Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.
-
~0~7~67
~a présente inven-tion a pour objet le 3,4-dibromobuty-
ronitrile en t~lt qu'agent fongicide.
Le 3,4-dibromobutyronitrile a déjà été décrit dans la
littérature, mais ~es propriétés fongicides n'avaient pas été
jusqu'ici mises en évidence.
Des études ont maintenant permis de démontrer l'activi-
te fonglcide du ~,4-dibromobutyronitrile.
~e 3,4-dibromobutyronitrile est doué notamment d'une
activité protectrice de la pâte à papier vis-à-vis des moisissu-
re~. De~ tests sur Aspergillus n avus, Chaetomiu~n globosum et
Penicillhm roqueforti permettent de mettre en évidence cette ac-
tivité. aes tests sont décrits plus loin dans la partie expéri-
mentale.
~e 3,4-dibromobutyronitrile manifeste égalementune acti-
vité prote¢trice de~ peintures vis-à-vis des moisissures. Des
te~ts sur Penici~um luteum, Myrothecium verruo~ria, Cladosporium
herbarum, Stachybotrys atra, Paecylomyces variotl, Pullularia pul-
lulans, ~richoderma lignorum, Chaetomium globosu~ et Asiergillus
niger permettent de mettre e~ évidence cette activité.
aes tests sont décrits plus loin dans la partie expéri-
mentale.
~'invention a également pour objet le~ compositions
fongicides contenant comme matière active le 3,4-dibromobutyroni-
trile.
- L'invention a plus spécialement pour objet les compo-
sitidns ~ongicides exerSant une activité protectrice de la pâte
à papier et des peintures.
~es compositions selon l'invention peuvent æe présenter
sous forme de poudres, 'granulés, suspensions, émulsions, solutions
contenant le principe actif, par exemple en mélange avec un vé- ~ -
hicule et/ou un agent tensio-actif anionique, cationique ou non
ioni~ue assurant, en autres, une dispersion uniforme des subs- ' ~
3~ ~,i.~.' ''' '
.
~ - :
1037~i7
tances de la compoisition. Le véhicule utilisé peut être un liqui-
de tel que l'eau, l'alcool, les hydrocarbures ou au-tres solva~ts
organique~, une huile minérale, animale ou végatale, ou une pou- '
dre telle que le talc, les argiles, les silicates, le Kieselguhr. '~
Pour la protection de la pâte à papier, le 3,4-dibromobu-
tyronitrile est incorpore dans la pâte à des concentrations com-
pr~se3 de préférence entre 5 et 1,000 mg/l. '~
Pour la protection des peintures, le 3,4-dibromobutyro-
nitrile e~t incorporé au moment du broyage des pigments constituant
la peinture, à de~ concentrations comprises de préférence entre 5 '~
et 0.1 pour cent en poid9. ~ i
~'invention concerne aussi un procédé de lutte fongici-
de, caractérisé en ce que l'on utilise pour lutter contre le~ moi-
8i8sures le 3,4-dibromobutyronitrile.
~e 3,4-dibromobutyronitrile est décrit par P. COW REUR
et A. BRUYI~TS r Bull. Soc. Chim. ~elge 61, 253~60 (~952)
~e~ exemples suivants illustrent l'invention sans lui
conférer toutefoi~ aucun caractère limitatif.
Exemple I: Etude de l~activité fonRdcide du 3.4~dibromobutYroni
20 ~ trlle ' trile (com~osé A) dans la ~rotection de la ~te à
aPier~ ' '' ''
e8 champignon8 test utili8é8 sont: Aspergil~us flavus, '~ '
Chaetomium globosum, Penici~ium roqueforti. -'
- ~ A) Etude de l~effi¢acité fongistatique:
De8 tube8 de 4 cm3 contenant un milieu azapeck additlon- ' '''
né de pâte ~ papier (milieu stérile) sont traités avec 0,5 cm3 de ~'
801utiion de produit à tester. Cesjtube~ sont ensuite ensemencés
' avéc~O~5 cm3~d'une ouspénG10n de spores du champignon-test. Les ~''''~
tubes~sont placé9, ineliné9, dan9 une 9alle à 20C et 60% d'humi- x
dité~pendant sept Jour3. ~a lecture se fait, par estimation vi- ' ' '-
;s~elle~ en pourcentage de d~veloppement du mycélium. ~a concentra-
lon~où o~ d6veloppement e9t inhlbé donne le seuil fongistatique. '-
1037~7
B) ~tude de l'ef~icacité fongicide:
Après quarante-huit heures de contac-t entre la suspen-
sion de spore~ et la solution du produit te~té, un repiquage est ~ -
fait, au fil ensemenceur, sur milieu malt gélosé, à partie de cha-
cun des tubes de 1'essai précédent. ~'essai est placé à 20C et
60% d'humidité relative pendant quatre jours. ~a lecture se fait,
par estimation visuelle, en pource~tage de développement mycélien.
~'absence de ¢olonies traduit le seuil fongicide.
C) Résultat~:
~es résultat~ exmprimentaux obtenus sont r~sumés dans
le3 tableaux sùivants:
Aspergillus flavus ComPosé A
concentrat1on en
active 100 5o10 5
_ -.
% d~efficaclt~100 100 100 0 ;
fongistatique l _
l~ongioido 100 50 _ _ 0
-
Chaeto~ium globosom - ~omPosé ~
. . .......... ~- ;. ~
¢oncentration en
p,p.m. de matière1 000 500 100 50 10
active ; ;
% d'efficacité _ ______ _ _ _ _
fonglstatique 100 ~00 100 100 0
. . _
% d'efficacité
fongicide 100 100 50 0 0
.
. . .
''~
_3_ - ~. ,-
'` . " ~'.''.~' ' . '
.-
1037B~7
Penicil~ium ~oquefoFti - Composé A ;
, .. .'
concentration en
p.p.m. de matière 500 100 50 10 5
active
. ,
% d'effioacité 100 100 1GO 5 O
% d'efficacité
fongicide 100 100 O O O
Conclu9ion : ~e composé A est doué d'intéressantes propriétés
fongiatatiques et fongicides.
Exemple II ; Etude de l'activité fongicide du 3~4-dibromobutyro-
nitrile (oom~osé ~) da~s la protection des Peinturea~
On prépare des aolutions acétoniques de la matière ac-
tive à étudier et incorpore 10 cm3 de ces solutions ~ 100 e de
peinture (peinture à l'eau ou peinture à l'huile) de façon à
réaliaer des concentrations de 2-1-0,5 et 0,25% de matière active.
On prépare, par ailleurs,des couches de pelnture par
étalement des peintures ainsi traitées sur des feuillets de poly-
ethylène ainsi que des couches témoins non traitées. Après un
séchage de vingt-quatre à quatante-huit heuxes, on détaohe les
couches du ~upport de polyéthylène et ydécoupe des plaques de
5 x 2 cm.
On dépose ces plaques (dénommées éprouvettes) dana des
bo~tes contenant un milieu nutritif gélosé exempt de carbone as- ;
simllable, de co~position~ suivante:
nitrate d'am~onium ...................... ,. 3 g
sulfate de magnésium ................... , 0,5 g
- chlorure de potassium .,...,.............. 0,25g
phosphate monopotassique ............. ...... 1 g
agar-agar ,,......,................. 15 g
eau permutée .................. .. 1 000 g
.
` 4
- . , - -.. ... .; ,.. ;`.. ;.... , . ~ .. ,." .. ., ., . ., .. .,. , ,.. . , ~. ..
~Q37~
On ajuste le pI{ entre 6 et 7 avant d'incorporer l'agar-
agar.
Chaque boite con-tient 2 éprollvet tes et 11 y a 4 rép~ti-
ticns par concentration.
On contamine les éprouvettes en déposant sur chaque
éprouvette des gouttes de suspension de spores des champ~gnons
suiv~nts: Penicillium luteum~ Myrothecium verrucaria, Cladospo-
rium herbarum, Stachybotrys atra, Paecylomyce~ varioti, Pullularia
pullulans, Trichodermaligno~um, Cha~tomium globosum, Aspergillus
niger.
On stoke en salle tropicalisée à ~5C et 95~ d'humidité
pendant trois mois.
On note les attaques avant lavage et après lavage (dé-
veloppement sur toute l'éprouvette, developpement ~ l'emplacement
des goutte~; tache~ à l'emplacemant de~ goutte3, pas d'attaque).
~ e lavage a pour but d'éliminer leQ d~veloppement et
les taches provenant des moi~issures qui se so~t developpécs en
~urface ~anq attaquer la peinture.
~ es résultats expérimentaux obtenus avec le ~,4-dibromo-
butyronitrile sont ré~umés dans les tableaux annexés:
Conclusion: ~e 3,4-dibromo butyronitrile est doué d'une bonne
activité protectrice des peintures vis-~-vis des moisissures
essayées .
_ _ " ' , .
1(~37867
~ D ~1 I~ F~ ~ ~
~ t ! ' ~ t
~ ~ ~ 1 ~ e
20 1 15
~ ~ ~ 1~ W~
` ,~ 1R ~ a~ a ~ ~ o ~ a~ 8 5~. t~ = ~ 'a' a E~
5~ 1 91~
.
.
--6--
-
10;~7t~7
~ ~ L ~ ~ ~ t -~ t
10 ¢ _ _ _--+ . "i N __ _ _ '¢ _ __ _ _
_ = N _ = _ c __ O = + . . = _ N = _ _ ~.
~ O' _ C O _ _ _ :~ O __ ': ,
3 _ _ _ _ ~ ~ _ _ _ 3 u~ _ _
_ ~ _ __ _ ¢ d~ ~ _ _ ~.~, N . __
_ N _ _ __ ~: _ N __ _ _ ~ _. N _ _
t~l tt~ . + ~ t _ __ r-l r~ O __ _ .,~ ~,
20 s _ ____ _ _ __ __ 'n' _ ---. .:
= = N (n --= = = C~-- tn t = ~ tl~ tn _ _ ~ :
t O tn . ~ O tn . t~ :- tn
~ ~ ~ i <
~ C E E E ~ W : E E E t~ D o E E E ~
F4 p4 t~ o o ,r,~ P4 04 ,r.5 ; '
_ tL~ :~ E. . __ _ ID _. . _ _ R o _
~7~ . -
~(~37~7
~ ,
1 o ~ 1 ~
~ ~ t~ ~->~
2~ l ~ -~F ~1 ~ ~
,;
, .. ,`` ' . ` ` ' ' , ' ' ' ' '
-8-
,,.
