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La présente invention a pour objetdes diphénylamines
ou leucoindoanilines N-alkyl disubstituées en position ~', leur
préparation et leur application à la teinture des fibres kérati-
niques, en particulier des cheveux humains.
On sait qu'une technique de teinture des fibres kérati-
niques et plus particulièrement des cheveux humains, cour~nment
utilisée, consiste à appliquer sur les cheveux, en présence d'un
oxydant ajouté au moment de l'emploi (généralemenet l'eau oxygénée),
une composition tinctoriale constituée par un mélange dans un
support cosmétique approprié, de composés appartenant à l'une et
à l'autre des deux classes ci-dessous:
-La première classe de composés, généralement appelés "bases
d'oxydation" est principalement constituée par des paraphénylè-
nediamines oudesparaaminophénols conduisant, par oxydation, à des
parabenzoquinonediimines ou à des parabenzoquinonemonoimines.
-La deuxième classe de composés, généralement appelés "coupleurs"
comprend plus particulièrement des métaaminophénols, des métaacé-
tylaminophénols, des métadiamines, des métadiphénols. Ce sont
des composés sur lesquels vont réagir les benzoquinonemono- ou
diimines pour donner naissance à des colorants appelés, suivant
leur structure, indophénols, indoanilines ou indamines.
Ces colorants, à partir desquels on peut constituer une
gamme de nuances d'une richesse exceptionnelle, sont avant tout
- caractérisés~.par la luminosité et la richesse en reflets des
teintures qu'ils permettent d'effectuer.
Mais lorsqu'on utilise une composition tinctoriale com-
plexe, c'est-à-dire comprenant plusieurs bases et plusieurs coup-
leurs, il est très difficile de prévoir la contribution dans la
nuance finale de chaque couple possible base d'oxydation + coupleur.
Autrement dit, d'une part il est au départ très difficile de pré-
voir avec exactitude la nuance finale et d'autre part, pour une
composition tinctoriale donnée, il n'est pas souvent aisé de s'assu-
- 1 - "~
106ZZ76
rer une reproductibilité parfaite. Ces difficultés sont augmentées
par le fait que différentes réactions secondaires viennent modifier
la nuance finale: formation de composés du type base de Bandrow-
sky à partir des bases d'oxydation, recondensation d'une molécule
de base d'oxydation sur certains indophénols ou sur certaines indo-
anilines ou indamines, formation de quinones, etc.
Il a également été proposé d'utiliser pour la teinture
des cheveux, des indoanilines, composés bien définis et qui per-
mettent l'obtention sur des cheveux de nuances parfaitement
reproductibles.
Par contre, ces composés présentent l'inconvénient
de ne posséder que peu d'affinité pour les fibres kératiniques et
en particulier les cheveux.
La présente demande a pour objet des leucodérivés d'in-
doanillnes, composés incolores qui, appliqués en solution aqueuse
sur les fibres à teindre, s'oxydent à l'intérieur des fibres
kératiniques en donnant les indoanilines correspondantes, lesquel-
les sont les composés colorés directement responsables de la
teinture de la fibre. Les teintures ainsi obtenues présentent des
qualités de solidité et d'intensité de coloration supérieures
à celles des teintures réalisées par application directe des-indo-
anilines, en raison de la meilleure solubilité des leucodérivés
de ces composés et une meilleure pénétration dans la ~ibre kéra-
tinique.
L'oxydation des leucodérivés en indoanilines peut être
réalisée par l'oxygène de l'air ou par un oxydant incorporé dans
la composition tinctoriale au moment de l'emploi. Comme exemple
d'un tel oxydant on peut citer l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée,
le persulfate d'ammonium.
La présente invention a pour but d'élargir la famille
des leucodérivés d'indoanilines en proposantde nouvelles diphény-
lamines qui répondent à la formule générale:
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R6` ~ ~OH (I)
R8 R4 R3
dans laquelle:
Rl et R4 désignent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement
alkyle inférieur, alcoxy inférieur, amino, alkyle inférieur amino,
acylamino, carbamylalkyl inférieur amino, hydroxyalkyl inférieur
amino, carbalcoxy inférieur amino, uréido,
R2 et R3 désignent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement
alkyle inférieur, alcoxy inférieur, acylamino ou uréido;
R5 et R8 désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe-
ment alkyle inférieur ou alcoxy inférieur,
R6 et R7 désignent un groupement alkyle inférieur, avec la condi-
tion que lorsque R6 et R7 désignent tous deux méthyle, Rl ou R4
représentent obligatoirement un groupement amino, alkylamino, car-
bamylalkylamino, hydroxyalky~amino ou uréido, ou bien Rl ou R4
représentent acylamino et R2 et R3 ne représentent pas tous deux
hydrogène et lorsque R6 et R7 désignent tous deux éthyle, R2 et
R3 ne représentent pas tertiobutyle.
On entend par groupement alkyle inférieur ou alcoxy in-
férieur, un groupement contenant de 1 à 6 et de préférence de 1
à 4 atomes de carbone.
La présence des substituants alkyle en position R6 et R7
a pour résultat de déplacer les couleurs obtenues vers les "bleus".
La présente invention a également pour objet les diphé-
nylamines de formule I sous forme de sels. On peut citer à titre
d'exemple, les chlorhydrates, bromhydrates, sulfates, phosphates.
Les diphénylamines de formule (I) sont les leucodérivés
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des indoanilines de formule générale (II):
R5 R ~ R2
\ ~ N ~ O (II)
R / ~ ~
R8 4 3
dans laquelle Rl à R8 ont les significations ci-dessus indiquées,
et sont préparées par la réduction des ces dernieres.
Ces indoanilines de formule (II) peuvent être préparées
par condensation d'une aniline substituée de formule (III)
R5
\N ~ (III)
R7/
dans laquelle Z désigne NO ou NH2,
et R5, R6, R7 et R8 ont les significations ci-dessus
indiquées, ou d'un de ses sels sur un composé phénolique de
formule: ~ 2
OH (IV)
R4 R3
` dans laquelle Rl à R4 ont les significations ci-dessus indiquées, ou
ou sur un sel d'un tel composé.
Lorsque Z désigne -NH2, la condensation s'effectue
en milieu aqueux, hydroalcoolique ou hydroacétonique à pH alcalin
généralement supérieur à 8, en présence d'un oxydant, par exemple
le persulfate d'ammonium, le ferricyanure de potassium, l'eau oxy-
génée, et à une température généralement comprise entre 0 et 25C.
Le pH alcalin est obtenue au moyen de l'ammoniaque ou d'un
- carbonate alcalin tel que le carbonate de sodium.
Le rapport molaire phénol substitué: aniline substituée
peut être compris entre 1:0,5 et 1:1,2 et il est de préférence de
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1:1. Le rapport molaire oxydant:phénol est compris entre 1:1 et
4:1 et de préférence entre 1:1 et 2:1 quand on utilise com~e
oxydant le persulfate d'ammonium. Ce rapport est de 8:1 quand on
utilise comme oxydant l'eau oxygénée. Ce dernier est généralement
utilisé sous la forme d'une solution de 6% en poids. Le milieu
de réaction est constitué par l'eau, un alcanol infériéur, de
préférence l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, un mélange
acétone-eau ou alcanol inférieur-eau, généralement dans un rap-
port de 1:3 à 2:1.
Lorsque Z désigne -NO la condensation s'effectue en
général à une température de 30 à 60C et de préférence de 40
à 55C dans un mélange éthanol-eau de préférence 1:1, neutre ou
rendu alcalin par addition d'une solution diluée d'hydroxyde de
sodium et en l'absence d'un oxydant.
La réduction des indoanilines (benzoquinoneimines) de
formule (II) s'effectue à l'aide d'un hydrosulfite alcalin et de
préférence l'hydrosulfite de sodium, en présence d'hydroxyde de
sodium ou d'acide acétique, ou à l'aide d'un sulfure alcalin et
de préférence le sulfure d'ammonium ou par l'hydrogénation cata-
lytique en présence d'un catalyseur palladium sur charbon.
Selon un premier mode de réalisation avantageuse ondissout l'hydrosulfite de sodium en excès dans une solution
aqueuse de NaOH N. A cette solution on ajoute, en l'espace de
15 à 30 minutes, tout en agitant et à une température comprise
entre 0 et 30C, la benzoquinoneimine en solution ou suspension
éthanolique. On maintient l'agitation jusqu'à la décoloration de
la solution, ce qui demande généralement entre 15 et 60 minutes.
On précipite la diphénylamine (leucoindoaniline) attandue en
refroidissant la solution à 0C. Pour certaines diphénylamines
il est de plus nécessaire d'acidifier la solution par exemple à
l'aide d'acide acétique (exemples 4, 5, 9, 10, 11, 13, 14) ou de
gaz carbonique (exemple 12). Le refroidissement ~ 0 C s'effectue
"- 106Z276
à l'aide de glace ou de neige carbonique, ce dernier assure à
la fols le refroidissement et l'acidification du milieu (exemples
7, 8, 15).
Selon un deuxième mode de réalisation on dissout la
benzoquinoneimine dans de l'éthanol à 95. On ajoute à la tem-
pérature ambiante une solution d'ammoniaque saturée d'hydrogène
sulfuré. La diphénylamine est précipitée par addition d'eau
(exemple 6).
La diphénylamine de l'exemple 3 a été préparée selon un
troisième mode de réalisation selon lequel on dissout l'hydrosul-
fite de sodium en excès dans une solution aqueuse d'acide acéti-
que ayant une concentration d'environ 10%. A cette solution,
maintenue entre 15 et 20C, on ajoute, tout en agitant, la benzo-
quinoneimine sous forme de solution éthanolique. On maintient
l'agitation jusqu'à la décoloration de la solution, ce qui s'ef- -
fectue au fur et à mesure de l'addition de la benzoquinoneimine.
On neutralise la solution à l'aide d'ammoniaque jusqu'à la préci-
pitation de la diphénylamine sous forme cristallisée, ce qui
s'effectue à un pH de 5 à 7,5.
Selon un quatrième mode de réalisation (exemples 1 et
2), on dissout partiellement 0,004 mole de benzoquinoneimine dans
150 ml d'éthanol absolu. On ajoute 0,2 g de palladium sur charbon
(à 10% de palladium) comme catalyseur et on réduit l'indoaniline
par l'hydrogénation à la pression ordinaire. On filtre pour
récupérer le catalyseur, on concentre éventuellement la solution
sous vide et sous atmosphère d'azote et on précipite la diphényl-
amine sous forme cristallisée par addition d'eau glacée ou sous
forme d'un sel par addition d'un acide.
Les nouvelles diphénylamines selon l'invention trouvent
une application intéressante dans la teinture des fibres kérati-
niques, en particulier des cheveux humains.
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Ces composés, appliqués sur les cheveux en solution
aqueuse ou hydroalcoolique à des concentrations comprises entre
0,002 et 5% et de préférence entre 0,02 et 3%, permettent d'obte-
nir, après oxydation soit à l'air, soit par un autre oxydant
tel que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée, le persulfate d'am-
moniu~, une gamme de nuances très riche dans le domaine des roses
à violets, bleus et verts. En outre, ils permettent d'obtenir
des gris et des beiges très lumineux, riches en reflets.
La présente invention a également pour objet le produit
industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale
pour fibres kératiniques, en particulier pour cheveux humains,
caractérisée par le fait qu'elle renferme en solution aqueuse ou
hydroalcoolique et de préférence hydroéthanolique ou hydroisopro-
panolique, au moins une diphénylamine de formule (I), dans
laquelle Rl et R4 désignent un atome d'hydrogène, d'halogène,
un groupement alkyle inférieur, alcoxy inférieur, amino, alkyle
inférieur amino, acylamino, carbamylalkyl inférieur amino, hydro-
xyalkyl inférieur amino, carbalcoxy inférieur amino, uréido ,
R2 et R3 désignent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe-
ment alkyle inf~rieur, alcoxy inférieur, acylamino ou uréido ,R5 et R8 désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe-
ment alkyl inférieur ou alcoxy inférieur, R6 et R7 désignent un
groupement alkyl inférieur, les groupements alkyl et alcoxy infé-
rieur ayant de 1 à 6 et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone.
La composition tinctoriale peut également renfermer un
sel des diphénylamines de formule (I) et en particulier un chlor-
hydrate, bromhydrate, sulfate, phosphate.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent
renfermer uniquement des composés de formule (I). Toutefois,
elles peuvent également renfermer d'autres leucodérivés connus
d'indoanilines, d'indamines ou d'indophénols, ou encore des
colorants d'oxydation, tels que des ortho- ou paraphénylènediami-
nes ou des ortho- ou paraaminophénols et des composés benzéniques
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trisubstitués ou tétrasubstitués par des radicaux hydroxy, amino
ou alcoxy et des coupleurs tels que métadiamines, m~taaminophénols,
métaacétylaminophénols, métadiphénols ou encore des aolorant~
directs, tels que des colorants nitrés de la série benzénique,
des colorants azoïques ou des colorants anthraquinoniques, des
indoanilines, indamines et/ou indophénols.
Les compositions selon l'invention se présentent géné-
ralementsous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques
contenant un ou plusieurs composés de formule (I), en mélange ou
non avec d'autres colorants. Elles peuvent toutefois renfermer
aussi des épaississants et se présenter sous forme de crèmes ou
de gels.
Pour illustrer les agents épaississants que l'on peut
aussi incorporer dans la composition de teinture de l'invention,
on peut mentionner les dérivés cellulosiques tels que la méthyl-
cellulose, l'hydroxyéthylcellulose, la carboxyméthylcellulose ou
des polym~res acryliques tels que le sel de sodium de l'acide
polyacrylique ou les polymères carboxyvinyliques.
La composition tinctoriale peut renfermer comme sol-
vants, l'eau, les alcanols inférieurs par exemple l'éthanol oul'isopropanol, des polyalcools comme les glycols par exemple
l'éthyl~neglycol, le propylèneglycol, le butylglycol, le diéthyl-
èneglycol, l'éther monométhylique du diéthylèneglycol.
Les compositions selon l'invention peuvent en outre
renfermer différents ingrédients habituellement utilisés en
cosmétique, tels que des agents de surface utilisés comme support,
comme épaississant, comme dispersant ou comme mouillant, des
agents gonflants, des agents de pénétration, des émollients, des
polymères et/ou des parfums. Elles peuvent d'autre part être
conditionnées en flacons aérosols en présence d'un gaz propulseur.
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Parmi les agents de surface pouvant atre utilisés on
peut citer les alcools oxyéthylénés et en particulier l'alcool
laurique oxyéthyléné, l'alcool laurique oxyéthylén~ partielle-
ment sulfaté et de préférence un mélange constitué par 19% d'al-
cool laurique oxyéthyléné par 2 moles d'oxyde d'éthylène et par
81% de sel de sodium du sulfate de ce mame alcool oxyéthyléné,
les sels alcalins ou d'ammonium des sulfates d'alcools gras à
longue chaine, par exemple le lauryl sulfate d'ammonium, les
alkylphénols oxyéthylénés et de prëférence le nonylphénol oxy-
éthyléné avec 4 ou 9 moles d'oxyde d'éthylène par mole d'alkyl-
phénol, les acides gras oxyéthylénés, les sulfates et sulfonates
d'alcool gras éventuellement oxyéthylénés.
On peut utiliser comme gaz propulseur, l'azote, l'oxyde
nitreux, les hydrocarbures volatils tels que le butane, l'isobuta-
ne ou le propane, ou de préférence les hydrocarbures fluorés
(vendus sous la marque de commerce "Fréon" par la firme DuPont
Co.) tels que le dichlorodifluorométhane, le l,l-difluorométhane,
le l,2-dichloro-1,1,2,2-tétrafluorométhane ou le l-chloro-1,1-
difluorométhane; des mélanges de deux ou plusieurs hydrocarbures
ou hydrocarbures fluorés peuvent aussi être utilisés.
Le pH des compositions peut varier dans de larges li-
mites. Il est en général compris entre 4,5 et 12 et de préfé-
rence entre 6,5 et 10,5.
On ajuste le pH à l'aide d'un agent alcalinisant par
exemple l'ammoniaque, la mono-, di- ou triéthanolamine, le phos-
phate di- ou trisodique, le carbonate de sodium ou de potassium
ou à l'aide d'un agent acidifiant, par exemple l'acide acétique,
l'acide lactique, l'acide phosphorique, l'acide citrique.
La teinture des fibres kératiniques, en particulier des
cheveux humains, à l'aide des compositions tinctoriales selon
l'invention s'effectue de la manière habituelle par application
de la composition sur les fibres à teindre, avec lesquelles on
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la laisse en contact pendant un temps variant de 5 à 30 minutes,
suivie de rincage et éventuellement de lavage et de séchage des
fibres. On peut ajouter à la composition, avant son application,
un oxydant tel que 30 ou 100% de son volume d'eau oxygénée
généralement à 6%, ou 0,1 à 15% de son poids d'un oxydant tel que
le peroxyde d'urée ou le persulfate d'ammoniu~.
Les compositions selon l'invention, quand elles se
présentent sous forme de solution hydroalcoolique, peuvent éga-
lement renfermer une résine cosmétique, auquel cas elles consti-
tuent ce qu'il est convenu d'appeler des lotions de mise en pliscolorées, applicables sur les cheveux mouillés avant la mise en
plis .
Parmi les résines cosmétiques pouvant entrer dans la
composition des lotions de mise en plis selon l'invention, on
peut citer les polymères filmogènes tels que : la polyvinylpyr-
rolidone, les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle,
les copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique
insaturé tel que l'acide crotonique, les copolymères résultant
de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique
et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères résul-
tant de la copolymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther
alcoyLe vinylique, les copolymères résultant de la copolymérisa-
tion d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinyl-
ique d'un acide à longue chaine carbonée ou encore d'un ester
allylique ou méthallylique d'un acide à longue chaine carbonée
les copolymères résultant de la copolymérisation d'un ester dé-
rivant d'un alcool insature et d'un acide à courte cha~ne car-
bonée, d'un acide insaturé à courte chaine et d'au moins un ester
dérivant d'un alcool saturé à courte chaine et d'un acide insa-
turé, les copolymères résultant de la copolymérisation d'au moinsun ester insaturé et d'au moins un acide insaturé.
-- 10 --
.,
`- 1062276
Parmi les résines cosmétiques préférées on peut citer
la polyvinylpyrrolidone ayant un poids moléculaire de 10.000 à
360.000, les copolymères acide crotonique 10% acétate de vinyle
90% d'un poids moléculaire de 10.000 à 70.000, les copolymères
vinylpyrrolidone (VP)-acétate de vinyle (AV) ayant un poids
moléculaire de 30.000 à 200.000, le rapport VP:AV étant compris
entre 30:70 et 70:30, les copolymères anhydride maléique-éther
méthylvinylique dont la viscosité spécifique mesurée à 25C à la
concentration de 1 g dans 100 ml de méthyléthylcétone est compris
entre 0,1 et 3,5, les monoesters éthylique, isopropylique et
butylique des copolymères anhydride maléique-éther méthylvinyl-
ique , les copolymères d'anhydride maléique et de vinylbutyléther
, les terpolymères méthacrylate de méthyle (15-25%) - méthacryla-
te de stéaryle (25-35%) - méthacrylate de diméthylaminoéthyle
(52-62%) de préférence quaternisé, par exemple par le sulfate
de diméthyle et dont la viscosité, mesurée à la température
d'ébullition de l'éther et à la concentration de 5% dans le
diméthylformamide, est compris entre 8 et 12 centipoises, les
terpolymères acétate de vinyle (75-85%) - stéarate d'allyle
(10-20%) - acide allyloxyacétique (3-10%) dont la viscosité
mesurée à la température d'ébullition de l'éther et à la con-
centration de 5% dans le diméthylformamide est comprise entre
4,4 et 5 centipoises.
Ces résines sont utilisées généralement entre 1 et 3%
du poids total de la composition.
Les alcools convenant à la réalisation des lotions
de mise en plis selon l'invention sont les alcools de bas poids
moléculaire, et de préférence l'éthanol ou l'isopropanol. Ces
alcools sont mis en oeuvre dans la proportion de 20 à 70/O en poids.
Les lotions de mise en plis selon l'invention s'emploient
de la manière habituelle par application sur les cheveux humides
préalablement lavés et rincés, suivie d'enroulement et de sécha-
ge des cheveux.
-- 11 --
~` :106Z276
L'invention est illustrée par les exemples non limi-
tatifs ci-après. Ces exemples sont résumés sur les tableaux
I, I bis, II, III.
Les exemples de préparation figurent sur l~s tableaux
I, I-big et II. Les tableaux I, qui indiquent les caractéristiques
de la diphénylamine préparée comprennent 9 colonnes numérotées de
(1) à (9). La colonne (1) indique le numéro de l'exemple de
préparation, le nom du compo9é préparé figure dans la colonne~
(2), les colonnes ~3) et (4) indiquent respectivement le point
de fusion et la formule brute, les colonnes numérotées de (5) à
(9) indiquent respectivement les pourcentages en C, H, N, Cl et
S. Pour chaque composé préparé les colonnes (5) à (9) comportent
deux à trois lignes. La première ligne indique les pourcentages
théoriques correspondant à la formule brute qui figure dans la
colonne (4) , les lignes 2 et 3 indiquent les pourcentages
trouvés par l'analyse.
Les tableaux I bis indiquent les caractéristiques des
benzoquinoneimines (indoanilines) qui servent de matière de
départ à la préparation des diphénylamines figurant sur les
tableaux I. Les tableaux I bis comportent les mêmes colonnes
que les tableaux I.
Le tableau II, qui indique la fa~con dont sont préparées
les benæoquinoneimines figurant sur le tableau I bis, comporte
8 colonnes. La colonne 1 indique, comme sur le tableau I, le
numéro de l'exemple de préparation. Les colonnes suivantes sont
numérotées de (11) à (17). Les colonnes (11) et (12) indiquent
le nom des matières de départ, anilines substituées dans la co-
lonne (11) et phénol substitué dans la colonne (12). La colonne
(13) intitulée "rapport(12):(11)" i~dique le rapport molaire entre
les matières de départ phénols et anilines substitués.
~ . 1062Z76
La colonne (14) indique le milieu de réaction, la co-
lonne (15) la nature de l'oxydant utilisé, la colonne (16) inti-
tulée "rapport (15):(12)" indique le rapport molaire entre l'~xy-
dant et le phénol substitué, la colonne (17) indique la tempéra-
ture de réaction en degrés centigrades.
Les exemples d'application comprennent les exemples de
compositions tinctoriales simples et les compositions tinctoriales
renfermant également une résine cosmétique et appelées lotions
de mise en plis. Tous les exemples d'application sont résumés
sur les tableaux III.
Le tableau III comporte treize colonnes numérotées de
(31) à (43). La colonne (31) indique le numéro de l'exemple
d'application. Cette colonne porte un chiffre précédé de la
lettre A. La colonne (32) contient un numéro qui renvoie à la
colonne (1) du tableau I et indique la diphénylamine utilisée
ou la lettre C suivie d'un chiffre qui représente un autre colo-
rant utilisé en mélange avec la diphénylamine. Le nom de ce
colorant figure en bas du tableau. La colonne (33) indique la
quantité de colorant exprimée en % en poids du poids total de la
composition. Les colonnes (34) et (35) indiquent respectivement
la nature et le % en poids des adjuvants utilisés du poids total
de la composition tinctoriale ou de la lotion de mise en plis.
Dans ces colonnes figurent les agents de surface, les épaissis-
sants, les polymères cosmétiques et tous autres adjuvants utili-
sés dans les compositions de teinture et de lotions de mise en
plis des cheveux.
Les colonnes (36) et (37) indiquent respectivement la
nature et le % en poids, du poids total de la composition, du
solvant autre que l'eau utilisé. Le % en poids de l'eau utilisé
représente la différence entre 100 g et le poids total figurant
dans les colonnes (33), (35) et (37).
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Les colonnes (38), (39) et (40) concernent respective-
ment la nature, le volume exprimé en millilitres et la concentra-
tion de la solution d'oxydant qu'on ajoute à 100 g de compo~ition.
La colonne (41) indique le pH. La colonne (43) indi-
que la coloration obtenue sur des cheveux décolorés (D) ou
naturellement blancs à 95% (B 95), cette dernière indication
figurant dans la colonne (42).
Dans les colonnes (32), (34), (36), (38), les noms
respectivement des colorants autres que les diphénylamines selon
la présente demande, des adjuvants, y compris les polymères, des
solvants et des oxydants, sont désignés le plus souvent par des
abréviations dont les significations, et dans le cas des poly-
mères, des caractéristiques telles que poids moléculaire ou
viscosité, figurent en bas des tableaux. Sauf indication con-
traire tous les % sont indiqués en poids du poids total de la
composition tinctoriale ou de la lotion de mise en plis des che-
veux.
- 14 -
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