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7~055
La présente invention a pour objet des diphénylamines ou
leucoindoanilines N-alkyl monosubstituées en position 4', leur
préparation et leur application à la teinture des fibres kéra-
tiniques, en particulier des cheveux humains.
On sait qu'une technique de teinture des fibres ~érati-
ni~ues et plus particulièrement des cheveux humains, couramment
utilisée, consiste à appliquer sur les cheveux, en présence d'un
oxydant ajouté au moment de l'emploi (généralement l'eau oxygénée)
une composition tinctoriale constituée par un mélange dans un
support cosmétique approprié, de composés appartenant à llune et
à l'autre des deux classes ci-dessous:
- la première classe da composés généralement appelés "bases d'oxy-
dation" est principalement constituée par des paraphénylènediamines
ou des paraaminophénols conduisant, par oxydation, à des para-
benzoquinonediimines ou à des parabenzoquinonemonoimines~
- la deuxième classe de composés, généralement appelés "coupleurs"
comprend plus particulièrement des métaaminophénols, des méta_
acétylaminophénols, des métadiamines, des métadiphénols. Ce sont
des composés sur lesquels vont réagir les benzoquinone mono ou di-
imines pour donner naissance à des colorants appelés, suivant
leur structure, indophénols, indoanilines ou indamines.
Ces colorants, à partir desquels on peut constituer une
gamme de nuances d'une richesse exceptionnelle, sont avant tout
caractérisée par la luminosité et la richesse en reflets des
teintures qu'ils permettent d'effectuer.
Mais lorsqu'on utilise une composition tinctoriale
complexe, c'est-à-dire comprenant plusieurs coupleurs, il est très
difficile de prévoir la contribution dans la nuance finale de
chaque couple possible base d'oxydation coupleur. Autrement dit,
d'une part il est au départ très difficile de prévoir avec exacti-
tude la nuance finale et d'autre part, pour une composition tinc-
toriale donnée il n'est pas souvent aisé de s'assurer une reproduc-
tibilité parfaite. Ces difficultés sont augmentées par le fait
,~
-- 1 --
1077~55
que différentes réactions secondaires viennent modifier la nuance
finale: formation de composés du type base de~Bandrowsky a partir
des bases d'oxydation, recondensation d'une molécule de base d'oxy-
dation sur certains indophénols ou sur certaines indoanilines ou
indamines, formation de quinones, etc.
Il a également été proposé d'utiliser pour la teinture
des cheveux, des indoanilines, composés bien définis et qui per-.
mettent l'obtention sur des cheveux de nuances parfaitement repro-
ductibles.
Cependant ces composés présentent en général l'inconvé-
nient de ne posséder que peu d'affinité pour les fibres kératini-
ques dans les conditions habituelles~e teinture:
La présente demande a pour objet des leucodérivés d'in-
doanilines, composés incolores qui, appliqués en solution aqueuse
sur les fibres à teindre, s'oxydent à l'intérieur des fibres kéra-
tiniques en donnant des indoanilines correspondantes, lesquelles
sont les composés colorés directement responsables de la teinture
de la fibre. Les teintures ainsi obtenues présentent des qualités
de solidité et d'intensité de coloration supérieures à celles des
teintures réalisées par application directe des indoanilines, en
raison de la meilleure solubilité des leucodérivés de ces composés
et une meilleure pénétration dans la fibre kératinique.
L'oxydation des leucodérivés en indoanilines peut être
réalisée par l'oxygène de l'air ou par un oxydant incorporé dans
la composition tinctoriale au moment de l'emploi. Comme exemple
d'un tel oxydant, on peut citer l'eau oxygénée le peroxyde d'urée,
le persulfate d'ammonium.
L'utilisation des leucodérivés d'indoanilines pour la
teinture des cheveux a déjà été proposée.
La présente invention a pour but d'élargir la famille
des leucodérivés d'indoanilines en proposant de nouvelles diphé-
nylamines qui répondent à la formule générale:
- 1~7'7055
~H ~ Jn (I)
R6 R4 R3
dans laquelle:~ `
Rl et R4 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydro-
gène, d'halogène, un groupement alkyle inférieur, alcoxy inférieur,
amino, N-alkyl inférieur amino, N-hydroxy alkyl inférieur amino,~-
carbamylalkyl lnférieur amino,acylamino, uréido ou carbalcoxyamino.
R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène,
d'halogène, un groupement alkyle inférieur, alcoxy inférieur,
acylamino ou uréido,
R$ et R6 désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe-
ment alkyle inférieur ou alcoxy inferieur et peuvent occuper deux
positions libres quelconques du noyau benzénique, à condition
toutefois que lorsqu'ils sont tous les deux différents d'un atome
d'hydrogène, l'un au moins occupe une position en méta par rapport
au groupement -NHR7, c'est-à-dire que l'un au moins occupe la
position 2' ou 6';
R7 désigne un groupement alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur,
amino alkyl inférieur, acylamino alkyle inférieur, mésylamino
alkyle inférieur~ carbamylalkyle inférieur, sulfoalkyle inférieur,
pipéridino alkyle inférieur ou morpholino alkyle inférieur,
monoalkyl inférieur aminoalkyle inférieur, dialkyl inférieur
aminoalkyl inférieur. On entend par groupement alkyle inférieur
ou alcoxy inférieur, un groupement contenant de 1 à 6 de préférence
de 1 à 4 atomes de carbone, et le groupement acyle contient de
2 à 7 atomes de carbone.
Les diphénylamines de formule (I) sont les leucodérivés
des indoanilines de formule générale (II).
~077~55
N ~ (II)
6 4 R3
dans laquelle Rl àR7 ont les significations décrites ci-dessus,
et peuvent être obtenues par réduction de ces indoanilines, de
préférence par hydrogénation catalytique en présence de palladium
sur charbon ou par réduction à l'aide d'un hydrosulfite alcalin
et de préférence d'hydrosulfite de sodium ou d'ammonium ou ~ l'aide
d'un sulfure alcalin etdepréférence le sulfure d'ammonium.
La présente invention a également pour objet les diphé-
nylamines de formule (I) SOU3 forme de sels. On peut citer à
titre d'exemple, les chlorhydrates, bromhydrates, sulfates, phos-
phates.
Les nouvelles diphénylamines selon l'invention trouvent
une application intéressante dans la teinture des fibres kéra-
tiniques, en particulier des cheveux humains. Ces composés,
appliqués sur les cheveux en solution aqueuse ou hydroalcoolique
à des concentrations de 0,002 à 3% et de préférence de 0,1 à 1%
permettent d'obtenir après oxydation soit à l'air, soit par un
autre oxydant tel que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée, le per-
sulfate d'ammoni~, une gamme de nuances très riche dans le
domaine des roses à violets, bleus et verts. En outre, ils per-
mettent d'obtenir des gris et des beiges riches en reflets. Les
teintures ainsi obtenues sont toujours caractérisées par leur
richesse en reflets et leur aspect nacré ou métallisé.
La présente invention a également pour objet le produit
industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale
pour fibres kératiniques, en particulier pour cheveux humains,
``` ~0770~5
caractérisée par le fait qu'elle renferme en.solution aqueuse
ou hydroalcoolique et de préférence hyd-roéthanolique ou ~ydro-
isopropanolique, un composé de formule ~I).
La composition tinctoriale peut égaLement renfermer un
sel des diphénylamines de formule (I) et en particulier un
chlorhydrate, bromhydrate, sulfate, phosphate.
Les compositions tinctoriales selon l'invenion peuvent
renfermer uniquement des composés de formule (I). Toutefois, elles
peuvent éyalement renfermer d'autres leucodérivés connus
d'indoanilines, d'indamines ou d'indophénols, ou encore des color-
ants d'oxydation, tels que des ortho-ou paraphénylèned~mines ou
~ des ortho- ou paraaminophénols et des coupleurs tels que méta-
diamines, métadiphénols, métaaminophénols, métaacétylaminophénols
ou encore des colorants directs, tels que des colorants nitrés de
la série benzénique, des colorants azo~ques ou des colorants
anthraquinoniques, des indoanilines, des indamines, des indophé-
nols.
Les compositions selon l'invention se présentent généra-
lement sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques conte-
nant un ou plusieurs composés de formule (I), en mélange ou non
avec d'autres colorants. Elles peuvent toutefois renfermer
aussi des épaississants et se présenter sous forme de crèmes ou
de gels.
Pour illustrer les agents épaissisants que l'on peut
aussi incorporer dans la composition de teinture de l'invention,
on peut mentionner les dérivés cellulosiques tels que la méthyl-
cellùlose, l'hydroéthylcellulose, la carboxyméthylcellulose ou
des polymères acryliques tels que le sel de sodium de l'acide
polyacrylique ou les polymères carboxyvinyliques.
La composition tinctoriale peut renfermer comme solvants:
l'eau, les alcanols inférieurs par exemple l'éthanol ou
l'isopropanol, des polyalcools comme les glycols par exemple,
l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le butylglycol, le diéthylène-
1~77~55
glycol, l'éther monométhylique du diéthylèneglycol.
Les composition selon l'invention peut en outre renfermer
différents ingrédients habituellement utilisés en cosmétique, tels
que des séquestrants, par exemple l'acide éthylènediamine tétra-
acétique et ses sels, des agents mouillants, par exemple des
alkylphénols ocyéthylénés, des acides gras oxyéthylénés, des
alcools gras oxyéthylénés, des sulfates et sulfonates d'alcool
gras éventuellement oxyéthylénés, des agents dispersants tels que
les diéthanolamides d'acide gras de coprah, des agents gonflants,
des agents de pénétration, des émollients, des polymères et /ou
des parfums. Elles peuvent d'autre part être conditionnés en
fla~ons aérosols en présence d'un gaz propulseur.
On peut utiliser comme gaz propulseur, l'azote, l'oxyde
nitreux, les hydrocarbures volatils tels que le butane, l'isobutane
ou le propane, ou de préférence des hydrocarbures fluorés
~vendu sous la marque de commerce "Fréon" par la firme DuPont Co.)
tels que le dichlorodifluorométhane, le l,l-difluorométhane, le
1,2-dichloro-1, 1,2,2-tetrafluoroéthane ou le l-chloro-l, l-di-
fluorométhane; des mélanges de 2 ou plusieurs hydrocarbures ou
hydrocarbures fluorés peuvent aussi être utilisés.
Le pH des compositions peut varier dans de larges limites.
Il est en général compris entre 5,5 et 12 et de préférence entre
6 et 11.
On ajuste le pH à l'aide d'un agent alcalinisant par
exemple l'ammoniaque, la mono-, di- ou triéthanolamine, le phos-
phate di- ou trisodique, le carbonate de sodium ou de potassium
ou à l'aide d'un agent acidifiant, par exemple l'acide acétique,
l'acide lactique, l'acide phosphorique, l'acide citrique.
La teinture des fibres kératiniques, en particulier
des cheveux humains, à l'aide des compositions tinctoriales selon
l'invention s'effectue de la manièxe habituelle par application
de la composition sur les fibres à teindre, avec lesquelles on la
laisse en contact pendant un temps variant de 5 à 30 minutes,
1~77055
suivie de rin,cage et éventuellement de lavage et de séchage des
fibres. On peut ajouter à la composition, avant son application,
un oxydant tel que 25 à 100 % de son volume d'eau OXygénéQ géné-
ralement à 6% ( 20 volumes) ou 0,1 à 15% de son poids d'un oxydant
tel que le peroxyde d'urée ou le plersulfate d'ammonium.
Les compositions selon l'.invention, quand elles se pré-
sentent sous forme de solutions hydroalcooliques, peuvent égale-
ment renfermer une résine cosmétlque, auquel cas elles constituent
ce qu'il est convenu d'appeler des lotions de mise en plis colorées,
applicables sur les cheveux mouillés avant la mise en plis.
Parmi les résines cosmétiques pouvant entrer dans la com-
position des lotions de mise en plis selon l'invention, on peut
citer les polymères filmogènes tels que : la polyvinylpyrrolidone,
les copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copo-
lymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé
tel que l'acide crotonique, les copolymères résultant de la copo-
lymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester
acrylique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la copo-
lymérisation d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyle vinylique,
les copolymères résultant d~ la copolymérisation d'acétate de
vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à
longue chaine carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthal-
lylique d'un acide à longue chaine carbonée; les copolymères résul-
tant de la copolymérisation d'un ester dérivant d'un alcool insa-
turé et d'un acide à courte chaine carbonée, d'un acide insaturé
à courte chaine et d'au moins un ester dérivé d'un alcool saturé
à courte cha;ne et d'un acide insaturé, les copolymères résultant
de la copolymérisation d'au moins un ester insaturé et d'au moins
un acide insaturé.
Parmi les résines préférées, on peut citer la polyvinyl-
pyrrolidone ayant un poids moléculaire de 10.000 à 360.000, les
copolymères acide crotonique 10% acétate de vinyle 90% d'un poids
moléculaire de 10.000 à 70.000, les copolymères polyvinylpyrroli-
-- 7
, ~77(355
done (PVP)-acétate de vinyle (AV) ayant un poids moléculaire de
30.000 à 200.000, le rapport PVP: AV étant compris entre 30:70 et
70:30, les copolymères anhydride maléique-éther méthylvinylique
en un rapport molaire 1:1 et dont la viscosité spécifique mesurée
a 25C et à la concentration de 1 g dans 100 cm3 de méthyléthyl-
cétone est compris entre 0,1 et 3,5; les monoéthylester, mono-
isopropylester et monobutylester de ces copolymères anhydride
maléique-éther méthylvinylique: le copolymère de l'anhydride ma-
léique et du butylvinyl-éther en un rapport molaire 1:1, les
terpolymères méthacrylate de méthyle (15-25%)-méthacrylate de~
stéaryle (18-28%)-méthacrylate de diméthylaminoéthyle (52-62%),
les terpolymères acétate de vinyle (75-85%) stéarate d`allyle
(10-20%)-acide allyloxyacétique t3-10%).
Ces résines sont utilisées généralement entre 1 et 3% du
poids total de la composition.
Les alcools convenant à la réalisation des lotions de
mise en plis selon l'invention sont les alcools de bas poids molé-
culaires, et de préférence l'éthanol ou l'isopropanol. Ces
alcools sont mis en oeuvre dans la proportion de 20 à 70% du poids
total de la composition.
Les lotions de mise en plis selon l'invention s'emploient
de la manière habituelle par application sur les cheveux humides
préalablement lavés ~t rincés, suivie d'enroulement et de séchage
des cheveux.
La préparation des benzoquinoneimines utilisées comme
- matières de départ pour la préparation des diphénylamines a lieu
par condensation d'un composé de formule (III) dans laquelle Z
est ~0 ou NH2 et R5. R6~ R7 ont les significations ci-dessus
indiquées, ou d'un de ses sels sur un composé phénolique de
formule ~IV)
~f~
1077~55
R5 1 R2
(III) ~ OH (IV)
R6 R4 3
dans laquelle Rl à R4 ont les significations ci-dessus indiquées,
ou sur un sel d'un tel composé.
Lorsque Z désigne -NH2, la condensation s'effectue en
milieu aqueux, hydroalcoolique ou hydroacétonique à pH alcalin
généralement supérieur à 8, en présence d'un oxydant, par
exemple le persulfate d'ammonium, le ferricyanure de potassium,
1'eau oxygénée, et à une température généralement comprise entre
0 et 25C. Le pH alcalin est obtenu au moyen de l'ammoniaque ou
d'un carbonate alcalin tel que le carbonate de sodium.
Lorsque Z d~signe -N0 la condensation s'effectue en géné-
ral à une température voisine de 50C, en milieu hydroéthanolique
neutre ou rendu alcalin par addition d'une solution diluée d'hydro-
xyde de sodium.
La préparation des nouvelles diphénylamines selon l'inven-
tion peut être réalisée avantageusement selon la mode opératoire
ci-après.
A une solution d'hydrosulfite de sodium dans 1'hydroxyde
de sodium normal, additionnée éventuellement d'éthanol et maintenue
à une température comprise entre environ 10 et 40C, on ajoute,
peu à peu et sous agitation, la benzoquinoneimine éventuellement
en suspension, en solution partielle ou en solution complète dans
l'éthanol. On poursuit l'agitation et quand la réaction est
terminée, ou filtre éventuellement un léger insoluble s'il s'en
forme et on neutralise le milieu réactionnel refroidi à 0C en
lui ajoutant de la carboglace ou de l'acide acétique en quantité
suffisante pour précipiter le leuco-dérivé attendu. On lave
alors à l'eau éventuellement saturée de gaz carbonique le produit
~0770S5
essoré, on le recristallise si nécessaire, par exemple dans un
mélange diméthylformamide eau et on le sèche sous vide.
Les diphénylamines dans lesquelles Rl ou R4 désigne un
groupe amino peuvent être préparées à partir de benzoquinoneimines
présentant un groupe acétylamino dans la position indiquée. Par
désacétylation on ~orme la benzoquinoneimine correspondant à la
diphénylamine et on la résuit comme indiqué ci-dessus.
A titre d'exempleon peut citer la préparation de la
3-méthoxy 4-hydroxy 6-amir.o 4'-N-méthylaminodiphénylamine indiquée
ci-après comme exemple 49.
Dans une première phase on effectue à 0C, comme décrit
ci-dessus, la condensation du dichlorhydrate de N-méthylparaphé-
nylènediamine sur le 2-méthoxy 5-acétylaminophénol, en milieu
hydroacétonique et en présence de persulfate d'ammonium, les
rapports phénol/aniline et oxydant/phénol étant respectivement
1:1 et 2:1. On obtient la N-[t4'-méthylamino) phényl] 2-méthoxy
5-acétylaminobenzoquinoneimine avec un point de fusion de 207C.
Analyse élémentaire: C% H% N%
Calculé pour C16H17N3O3 64,21 5,69 14,04
Trouvé 63,97 5,91 14,15
Dans une deuxième phase on agite à température ambiante
0,005 mole de N-[(4'-méthylamino)ph~nyl]2-méthoxy 5-acétylamino-
benzoquinoneimine dans 50cm de solution sodique normale addition-
nés de 20cm3 d'éthanol. La désacétylation est alors totale et on
essore l,lg de la N-[4'-méthylamino)phényl]2-méthoxy 5-aminobenzo-
quinoneimine qui après recristallisation dans un mélange diméthyl-
formamide-eau et séchage sous vide a les caractéristiques indiquées
à l'exemple 49 du tableau A ci-après.
Dans la troisième stade on réduit la N-[(4'-méthylamino)
phényl]2-méthoxy 5-amino benzoquinoneimine dans les conditions
figurant à l'exemple 49 du tableauII pour former la 3 méthoxy 4-
- hydroxy 6-amino 4'-N-méthylamino diphénylamine ayant les caracté-
ristiques données à l'exemple 49 du tableau I.
.
-- 10 --
1077~55
Les caractéristiques des benzoquinoneimines de départ
sont données dans le tableau A ci-après dans lequel la colonne
I indique le numéro du composé, la co'-onne II son nom chimique,
la colonne III le formule brute dudit composé, la colonne ~V le
point de fusion de ce composé et la colonne V l'analyse élémentai-
re de ce composé avec les composé avec les pourcentages en carbone,
hydrogène et azote et éventuellement en chlore et en soufre. Dans
les colonnes pourcentages le premier chiffre indiqué représente
la valeur calculée pour la formule brute alors que les second et
troisième chiffres concernent les valeurs trouvées par l'analyse.
Dans le tableau B sont résumées les conditions opératoires
pour la préparation de benzoquinoneimines et les différentes
colonnes de ce tableau indiquent le numéro du composé préparé,
les noms des réactifs de départ (aniline et phénol) le rapport du
phénol à l'aniline, la nature du milieu réactionnel, la nature ~e
l'oxydant, le rappo~t oxydant à ph~nol, ainsi que la température
de réaction.
` 107705~
TABLEAU A
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L'invention est illustrée par les exemples non limitatifs
ci-après.
Les nouvelles diphénylamines préparées selon la présente
invention sont rassemblées dans le tableau I ci-après dans
lequel la colonne I indique le numero du composé préparé, lequel
correspond au numéro de la benzoquinoneimine~des tableaux A et B,
la colonne II son nom chimique, la colonne III la formule brute
dudit composé, la colonne IV le point de fusion de ce composé et
la colonne V l'analyse élémentaire de ce composé avec les pourcen-
tages en carbone, hydrogène et azote et éventuellement en chlore
et soufre. Dans les colonnes pourcentages le premier chiffre
indiqué représente la valeur calculée pour la form,ule brute alors
que les second et troisième chiffres représentent les valeurs
trouvées par l'analyse.
Dans le tableau II, ci-après on donne les conditions
opératoires pour la préparation de certains des composés du tableau
I~ Dan^~ ce tableau, la colonne I indique le numéro du composé
préparé, la colonne II concerne la benzoquinoneimine de départ,
soit son nom et la quantité mise en oeuvre, la colonne III donne
la quantité d'hydrosulfite de sodium, la colonne IV donne la
quantité d'hydroxyde de sodium, la colonne V indique la tempéra-
ture de réaction et la colonne VI la quantité d'éthanol ajoutée
(a) à la solution d'hydrosulfite de sodium ou (b) servant à solu-
biliser la benzoquinonéimine.
Les exemples d'application comprennent les exemples de
compositions tinctoriales, résumés dans le tableau III et les
exemples de compositions tinctoriales renfermant également une
résine cosmétique et appelées lotions de mise en plis résumés dans
le tableau IV.
Dans le tableau III la colonne I indique le numéro
de l'exemple, la colonne II est relative au colorant utilisé avec
son numéro de référence (Tableau I ) et son pourcentage, la
- 21 -
1077055
colonne III concerne l'adjuvant avec sa nature et son pourcenta~e,
la colonne IV donne la nature et le pourcentage du solvant, la
colonne V donne la nature, la quantité et la concentration de
l'oxydant, la colonne VI indique le pH de la composition et les
colonnes VII et VIII indiquent la nature des cheveux traités par
la composition et la coloration o~tenue sur de tels cheveux.
Dans le tableau IV la co:Lonne I indique le numéro de
l'exemple , la colonne II est relative au colorant utilisé avec
son numéro de référence (Tableau I ) et son pourcentage, la
colonne III donne le nom, le poids moléculaire et la concentration
ou pourcentage du polymère, la colonne IV donne le nom et le pour-
centage de l'alcool, la colonne V indique le pH de la composition
et les colonnes VI et VII indiquent la nature des cheveux traités
par la composition et la coloration obtenue sur de tels cheveux.
- 22 -
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TABLEAU I
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Dans le tableau IV ci-dessus:
C8 = ~-[(4' -hydroxy)phényl] 2,6-diméthyl benzoquinone imine
C9 = nitroparaphénylènediamine
C10 = l-~-aminopropylamino anthraquinone
PVP 30/AV 70)
) = polymères (polyvinylpyrrolidone 30%) 60%
PVP 60/AV 40) (acétate de vinyle 70%)et 40% vendUs
sous les dénominations PVP/VA E 335 et PVP/VA S 630 par la General
Aniline and Film Corp.
PVP: polyvinyl pyrrolidone vendue sous la dénomination PVP K 30
par la General Aniline and Film Corporation
AV 90/AC 10 = copolymère (acétate de vinyle 90%
(acide crotonique 10%
Gafquat 734 ~ copolymère quaternaire de la polyvinylpyrrolidone
vendu par la General Aniline and Film Corporation.
AV80, 5/SA 15/AAOA 4,5 = copolymère (acétate de v`inyle 80,5%
(stéarate d'allyle 15 %
(acide allyloxyacétique 4,5%
Gantrez ES 435 - monoester butylique du copolymère
(anhydride maléique ) vendu par la General Aniline
and Film Corporation
(méthylvinyl éther)
PVP/VA E 335, PVP/VA S 630, PVP K 30,
Gafquat 735 et Gantrez ES 435 sont des marques de commerce.
- 36 -
