Language selection

Search

Patent 1094793 Summary

Third-party information liability

Some of the information on this Web page has been provided by external sources. The Government of Canada is not responsible for the accuracy, reliability or currency of the information supplied by external sources. Users wishing to rely upon this information should consult directly with the source of the information. Content provided by external sources is not subject to official languages, privacy and accessibility requirements.

Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1094793
(21) Application Number: 1094793
(54) English Title: ACTIVATEURS POUR PERCOMPOSES
(54) French Title: NO TRANSLATION AVAILABLE
Status: Term Expired - Post Grant
Bibliographic Data
(51) International Patent Classification (IPC):
  • D06L 4/12 (2017.01)
  • C11D 3/32 (2006.01)
  • C11D 3/39 (2006.01)
  • C11D 3/395 (2006.01)
  • C11D 7/18 (2006.01)
  • C11D 7/32 (2006.01)
  • C11D 7/54 (2006.01)
(72) Inventors :
  • SCHIRMANN, JEAN-PIERRE (France)
  • DUBREUX, BERNARD (France)
  • BAKES, MICHEL (France)
  • DELAVARENNE, SERGE Y. (France)
  • DAUDE-LAGRAVE, MARIE-CHRISTINE (France)
(73) Owners :
  • PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN
(71) Applicants :
  • PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN
(74) Agent: ROBIC, ROBIC & ASSOCIES/ASSOCIATES
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1981-02-03
(22) Filed Date: 1977-02-09
Availability of licence: N/A
Dedicated to the Public: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
76 03580 (France) 1976-02-10

Abstracts

French Abstract


PRECIS DE LA DIVULGATION:
L'invention concerne des compositions comprenant un per-
composé et un activateur constitué par au moins un .alpha.-acyloxy,
N-acylamide de formule:
<IMG>
où R1, R2, R3, R4 et R5 sont H ou des radicaux hydrocarbonés
substitués le cas échéant par des groupements fonctionnels.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisés dans
tous les cas où un percomposé est mis en oeuvre pour obtenir
une action oxydante ou de blanchiment, comme par exemple dans
le blanchiment des fibres textiles, des huiles, graisses et
cires, les traitements des cheveux et de la peau en cosmétologie,
la passivation des surfaces métalliques, les techniques de
purification, de désinfection et de stérilisation. Elles per-
mettent d'obtenir une action de blanchiment ou d'oxydation
plus rapide à température donnée: elles permettent également
d'obtenir un même effet de blanchiment en travaillant à tem-
pérature plus basse.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un
droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit:
1. Compositions caractérisées en ce qu'elles comprennent
un percomposé, et un activateur constitué par au moins un .alpha.-
acyloxy N-acylamide de formule:
<IMG>
dans laquelle R1, R4 et R5, identiques ou différents, sont
choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à 11
atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle
ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés
ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un
noyau benzénique; R2 et R3 sont choisis parmi H, les radicaux
alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les radicaux
alkyle ramifiés et cycloalkyle ayant de 3 à 12 atomes de car-
bone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes de
carbone et comportant au moins un noyau benzénique, les radi-
caux alkylène linéaires et ramifiés ayant de 2 à 11 atomes de
carbone; lesdits radicaux pouvant être substitués par des
groupements fonctionnels choisis dans le groupe constitué par
les groupements hydroxy, chloro, bromo, fluoro, iodo, nitro,
alcoxy, amino, carbonyle, nitrile, ester, amide et éther.
2. Compositions selon la revendication 1, caractérisées
en ce que le rapport molaire activateur sur percomposé est
compris entre 0,1 e. 10.
3. Compositions selon la revendication 2, caractérisées
en ce que le rapport molaire activateur sur percomposé est égal
à environ 0,33.

4. Compositions selon la revendication 1, 2 ou 3, carac-
térisées en ce que le percomposé est le péroxyde d'hydrogène
ou ses composés d'addition.

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


-~` lQ~ 1793
La présente invention concerne de nouvelles compositions
comprenant un percomposé et un activateur constitué par au
moinC un ~-acy~oxy, N-ac~lamide. Le terme "percomposé" inclut
à la fois les percomposés minéraux et organiques et vise plus
particulièrement l'eau oxygénée, ses produits d'addition avec
des substances organiques telles l'urée et la dicyclohexylamine,
ainsi que ses persels minéraux tels les perborates, percar-
bonates et perphosphates.
L'action de solutions aq~euses de percomposés comme agents
d'oxydation et de blanchiment nè devient efective qu'à des
températures supérieures à 7~C et de préférence comprises
entre 80 et 100C.
L`art antérieur décrit de nombreux produits présentant la
propriété d'agir comme activateurs de percomposés, c'est-à-dire
permettant d'obtenir une action oxydante ou de blanchiment plus
rapide que celle que l'on observe habituellement, ou encore de
développer cette action dans des conditions de température
; beaucoup plus douces que celles qulil est nécessaire de mettre
en oeuvre en leur absence/ tous ces composés se caractérisant
par le fait qu'ils possèdent une ou plusieurs fonctions per-
hydrolysables.
Dans le domaine du blanchiment un certain nombre de com-
posés activateurs ont connu un début de développement com-
mercial. La litterature sur ce sujet fait mention principale-
ment d'hétorocycles poly-N acétylés du type hydantoines, gly-
- colurils, benzimidazoles et dicétopipérazines. Cependant ce
développement ne s'est pas poursuivi car ces substances pré-
sentent le défaut majeur d'etre instables vis-à-vis de l'humi-
dité ambiante et de s'hydrolyser spontanément, perdant ainsi
rapidement leur propriété d'activateur. De plus ces produits
nécessitent des précautions spéciales pour etre stockés, mani-
-- 1 --
~,

~0~47~3
pules ou additionnés a d'autres ingrédients tels ~ue ceuxintervenant par exemple dans la composition habituelle d'une
: poudre de lessive ~iverSes solutions ont été proposées pour
pallier ce défaut: enroba~e, cohditionnement séparé, addition
de produits desséchants ... mais n'ont pas donné satisfaction,
soit qu'elles posent des problèmes techniques de mise en pra-
tique, soit qu'elles conduisent à une augmentation considérale
du prix de revient de la matière active.
Il existe donc un besoin industriel de disposer d'activa-
teurs pour percomposés qui soient stables dans le temps à l'état
solide dans des conditions normales de stockage et de~condi-
tionnement.
La présente invention répond à un tel objet en proposant
des compositions comprenant un percomposé et un activateur pour
le percompose selon l'invention, cet activateur est constitué
par au moins un ~-ac~lox~, N-ac~lamide de ormule:
R - C - O - C - C - N - C - R
O R3 O R4 O
20 dans laquelle Rl, R4 et R5, identiques ou di.fférents, sont
~:~ choisis parmi H, les radicaux alkyle linéaires ayant de 1 à ll
atomes de carbone, les radicaux alkyle ramifiés et cycloalkyle
ayant de 3 à 12 atomes de carbone, les radicaux hydrocarbonés
ayant de 6 à 12 atomes de carbone et comportant au moins un
- noyau benzénique; R2 et ~3, s~nt choisis parmi H, les radicaux
;~: - alkyle linéaires ayant de 1 à 11 atomes de carbone, les
radicaux alkyle ramifiés et c~cloalkyle.ayant de-3 à 12 atomes
de carbone, les radicaux hydrocarbonés ayant de 6 à 12 atomes
de carbone et comportant au moins un noyau benzénique, les
radicaux alkylène linéaires et ramifiés ayant de 2 à ll atomes
de carbone. Ces radicaux peuvent être substitués par des
.. -- 2 -- .

10'3 ~7~33
groupements fonctionnels tels les groupements hy~roxy, chloro,
bromo, hluoro, iodo, nitro, alcoxy, amino, carbonyle, nitrile,
ester, amide, éther, etc...
A titre purement illustrati, des exemples d'~-acyloxy,
N-acylamides constituant des activateurs pour percomposés

10~4793
selon la pxésente invention sont 1'acétoxy-2-N-ac~tyl acétamide,
1'ac~toxy-~-N-acétyl propionamlde, 1'acétoxy-2-N-ac~tyl butyr~mide,
1'ac~toxy-2-N-ac~tyl i~obytyramide, 1'ac~toxy-2-m~thyl-2 ac~tyl
butyramlde,- l'ac~toxy-2-isobutyl-2-N-ac~tyl propionamide, l'acéto-
xy-l-N-acétyl-cyclohexane carboxamide.
Une façon paxticuliarem~nt avanta~euse de mettre en
oeuvre les activateuxs de la pr~sQntQ invention cons~te à les
a~outer au percomposé a rai~on d'environ 0,33 mole par mole de
percompoa~ ~ activer. Cependant, selon le~ besoin~, on pourra
op~rer avec un d~faut ou un exc~s d'activateur avec un rapport
molaire activateur ~ur percompos~ compris préférQntiellement entre
0,1 ~t 10.
Le~ activateur~ ~elon l'~nvention peuvent atre utili~
dans tou~ le~ cas o~ un percompos~ e~t mi~ en oeuvre pour obtenir
une action ~xydante ou de blanchiment, par exemple dan~ le blan-
chiment des fibre~ textiles, de~ huile~, graie~e~ et cixes, le~
traitem~nts des cheveux et de la peau en co~m~tologie, la pas~iva-
: tion de3 surface~ métalligue~, les technique~ de purification, de
d~sinfection et de stérili~ation.
Les activateurs de l'invention ajout~s au percomposé
ou à une formulation contenant un ou plusieur~ pQrcompo~, par
exemple une poudre de lessive, permettent d'obtenir un effet de
blanchiment ou d'oxydation plus rapide ~ temp~rature donn~e, il8
permettent ~gal~ment d'obtenir un m~me effet de blanchiment en
op~rant ~ temp~rature plus basse.
Par exempl~, en pré~ence de perborate de sodium en
: mllieu le~iviel, les activateur~ de 1'invention permettent d'ob-
tenlr ~ des t~mp~rature~ comprise~ entre 30 et so& une action
de blanchiment ~en3iblement ~quivalenta à celle obtenue en leux
ab~ence ~ des temp~rature~ ~lev~es de l'ordre de 80& .
Le~ exemple~ ~uivants illu3trent 1'invention de fa~on
non limitative.
.. . . .

10~47~33
EXEMPLE 1
Dans un compartiment d'un bain-marie AHIBA (6 VI B~
port~ ~ 40 C on a placé 250 ml d'une solution aqueuse contenant
S g par l~tre de la poudre ~ lavex ayant la composition ci-
de~sous :
ComPo8ition de la Poudre % en poid~
2 3 t
Na2S4 7,25
2 3 2,65
Na~HP04 0,96
Na4P207 3,99
5 3 10 30,41
NaP03 11,92
~2 18,9
Surfactant3 14
Azurant, divers qQp 100
et 1,.7 g par litre de perborate tétrahydxat~. Dans l'autre comp~r-
timent de~ r~cipients on a placé la m~me solution additionn~e en
outre d'ac~toxy-2,N acétyl ac~tamide ~ la concentration de 1 ~
par litre. Dans chacun de~ compartiments on a placé une pi~ce de
tissu~ de coton "Empa n impr~gn~ de ~alissures de vin normalis~es
provenant du laboratoire de Saint Gall (Suis~e).
Aprb~ 15 ~n de lavage ~ 40& , on a rinc~ les ti~su~
80U~ un courant d'eau froide et on 1~ a ~éch~R ~ température
ambiante.
Le pouvoir de blanchiment e3t défini par la différence
entre les indices de blanc (mesuré~ ~ l'aide d'un spectrophotome-
tre "ELREPHO" CARL ZEISS - filtre No 6) avant et apr~s le lavage,
rapportée en pourcentage a un blanc maxim~m de 100.
variation de blanc
Blanchiment X = - x 100
100 - blanc initial
On a obtenu les r~BultatS ~uivant~ :
* ~ Q d~ com~er~ 4 _

` la~7~3
Blanchiment sans activateur = 40,7 %
~lanchiment avec act~vateur - 58,1 %
EXÆMPLES 2 ~ 14
- On op~re dan~ le8 même~ conditions que pour l'exemple
1 ci-de~ua mais en fai~ant varier la nature de~ t~che~, la
temp~rature et l'activateur, Le~ r~sultats sont donn~ dan~
le tableau ci-apr~s.

10~47~3
TABLEAU RECAPITULATIF DES RESULT_TS OLTENUS
_ _ . ......... , .... . . , . .__
No de¦Natur~ Tempé- Activateur X da blan chiment1 ;xQm de8 r ture Formule tration t;v teur tivateur .,
I
2 Vin 40 Ac~toxy- ~ 0,5 39,9 56,1
N-ac~tylacéta-
: Vin 40 mAi~dte - 2------------ -2~ -~ 39~7 62,7
~: ~ ~acétylac~ta-
mide _
. 4 Vln 40 Ac~toxy-2 1 39,9 57,3
N-ac~tylpro-
pio~amide
.. .
Vin 40 Ac~toxy-2 1 39,9 57
N-ac~tylisobuty-
ramid~ .
. . .
6 Vi~ 30 Ac~toxy-2 1 38,1 54
N-ac~tylac~ta-
mide
.
7 Vin 30 Acetoxy-2 1 38,1 49,9
N-ac~tylpropio-
namide
. ... . .
8 Vin 20 Acétoxy-2 1 31,7 45,2
N-ac~tylac~ta-
mide
~ ..
9 Vin 20 Acétoxy-2 1 31,7 41,1
- 20 namide
._ . ~ ....
Th~ 20 Acétoxy~2 1 44 56,2
, N-acétylac~ta-
mide
. _
: 11 Thé 40 Ac~toxy-2 O,544,4 53,2
N-ac~tyl~c~ta-
~ide
,.. ~ _ . _
12 Th~ 40 Ac~toxy-2 2 44,4 63,4
N-ac~tylac~ta-
mida
. - . . _
13 Th~ 40 Ae~toxy-2 1,08 45,3 54,4
: N-ac~tylprop~o-
.~ : ~amide
. __ __. _ _
14 Th~ 40 Acétoxy-2 1,17 45,3 52,5
N-acétyli~obu-
~ tyra~ide .
-- 6 --

Representative Drawing

Sorry, the representative drawing for patent document number 1094793 was not found.

Administrative Status

2024-08-01:As part of the Next Generation Patents (NGP) transition, the Canadian Patents Database (CPD) now contains a more detailed Event History, which replicates the Event Log of our new back-office solution.

Please note that "Inactive:" events refers to events no longer in use in our new back-office solution.

For a clearer understanding of the status of the application/patent presented on this page, the site Disclaimer , as well as the definitions for Patent , Event History , Maintenance Fee  and Payment History  should be consulted.

Event History

Description Date
Inactive: IPC deactivated 2021-10-09
Inactive: IPC assigned 2019-12-11
Inactive: IPC assigned 2019-12-11
Inactive: IPC assigned 2019-12-11
Inactive: IPC assigned 2019-12-11
Inactive: IPC assigned 2019-12-11
Inactive: First IPC assigned 2019-11-29
Inactive: IPC assigned 2019-11-29
Inactive: IPC expired 2017-01-01
Inactive: IPC deactivated 2011-07-26
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: Expired (old Act Patent) latest possible expiry date 1998-02-03
Grant by Issuance 1981-02-03

Abandonment History

There is no abandonment history.

Owners on Record

Note: Records showing the ownership history in alphabetical order.

Current Owners on Record
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN
Past Owners on Record
BERNARD DUBREUX
JEAN-PIERRE SCHIRMANN
MARIE-CHRISTINE DAUDE-LAGRAVE
MICHEL BAKES
SERGE Y. DELAVARENNE
Past Owners that do not appear in the "Owners on Record" listing will appear in other documentation within the application.
Documents

To view selected files, please enter reCAPTCHA code :



To view images, click a link in the Document Description column. To download the documents, select one or more checkboxes in the first column and then click the "Download Selected in PDF format (Zip Archive)" or the "Download Selected as Single PDF" button.

List of published and non-published patent-specific documents on the CPD .

If you have any difficulty accessing content, you can call the Client Service Centre at 1-866-997-1936 or send them an e-mail at CIPO Client Service Centre.


Document
Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Cover Page 1994-03-26 1 15
Claims 1994-03-26 2 43
Abstract 1994-03-26 1 24
Drawings 1994-03-26 1 7
Descriptions 1994-03-26 7 216