Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.
3L~ 99
La présente invention concerne de nouveaux composés
oligomères ou polymères du type polyamide-polyanionique insaturés
utilisables comme déodorants corporels ou comme désodorisants
d'ambiance, ainsi que les compositions les contenant.
On connaît déjà un grand nombre de composés destinés à
ralentir la sécrétion de la sueur ou à en limiter la décomposi-
tion. Ces substances appartiennent au groupe des antisudoraux
ou à celui des bactéricides.
Au premier groupe appartiennent, par exemple, les dif-
férents sels basiques d'aluminium tels que le chlorure, le lac-
tate, etc....
Les composés du deuxième groupe ont pour effet de dé-
truire la flore bactérienne qui est à l'origine de la dégrada-
tion de la sueur. Ce sont, des composés aromatiques halogénés
comme l'hexachlorophène, des composés d'ammonium quaternaire com-
me le chlorure de benzalkonium, ou encore des antibiotiques.
Contrairement aux produits connus, les composés de
l'invention ne présentent pas de ralentissement sensible de la
sécrétion de la sueur, ni d'activité germicide et de ce fait,
dans les conditions d'utilisation, ils ne risquent pas d'inter-
férer avec le développement normal de la flore bactérienne cuta-
née.
Ce sont des sels de polyamides polyanioniques pouvant
être représentés par un enchainement de motifs selon la formule
. ::
ci-après: ~ ~
_ _
- X - Y - ''~
CO :'''"'~: .
Z
_COO M+ _
dans laquelle X désigne - N -, -CH - , - CH-
-~ NH R ,~
N~I
., . . ,, . . , ,, , ~ . . . : . : ::
:. . . -. ~ ., i . . ' : . . ~: . . : :: .
99
R étant un radlcal alkylène divalent contenant 1 - 4 C,
Y désigne un enchaînement aliphatique ou cycloaliphatique pouvant
être identique ou différent pour deux motifs successifs;
Z désigne l'un des radicaux bivalents
- CH = CH -
- CH = C - ;
CH3
ou - C - CH2-
"
CH2
et M désigne un ion sodium ou potassium ou encore un ion ammo-
nium quaternaire de formule:
R
Il .
R4 - +N R2
R
dans laquelle Rl, R2, R3 et R4 désignent un atome d'hydrogène, un
radical méthyle, éthyle, hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, hydroxy-
propyle, méthyl-hydroxypropyle ou méthyl-dihydroxypropyle.
De nombreux essais effectués "in vitro" sur un prélè-
vement de sueur humaine, ou "in vivo" sur des êtres humains, ont
révélé une très nette activité de ces composés comme absorbeurs
:
d'odeurs.
En outre la demanderesse a constaté que les dérivés sa-
turés correspondant aux composés de l'invention étaient totale- ~ ;
ment inactifs.
: : . .
Il semble donc qu~'on puisse admettre que la présence ~ -
des doubles liaisons dans la structure des composés de l'invention ~ -
joue un rôle important pour llélimination des odeurs corpo~relles.
,: . , .
~ Les composés de l'invention peuvent être préparés faci-
;~ lement par un procédé de condensation connu, en faisant réagir un
:
anhydride de diacide insaturé de formule
CO. :
` Z " ' ,,
/
' ,: . .
''-.
- 2 -
! '
' :" ' :.' ', ' ' '. : ,
avec un polymère ou un oligomère cationique ayant les motifs ré-
currents {XH-Y} comportant dans la chaîne principale ou en ra-
mification des groupements amine primaire ou secondaire, et en
neutralisant l'acide formé par un réactif basique organique ou
minéral de formule BM, formules dans lesquelles X, Y, Z et M ont
les définitions précitées, B désignant l'anion associé à M .
Parmi les polymères ou résines cationiques utilisables . -
ayant les motifs récurrents -Z~XH - Y~ on peut citer à titre d'ex- :
emple: des protéines naturelles comme la caséine, des polyamino-
acides basiques comme les polylysines, des polymères synthétiques
comme les polyéthylène-imines ou les polyvinylamines, ou des po-
lyamides polyam:ines. Parmi ces derniers polymères qui sont les
réactifs préférés de l'invention, on peut mentionner les polycon-
densats de diacides et de polyamines linéaires ou ramifiés éven- .
tuellement réticulés, et tout particulièrement les polyamino-
amides réticulés ou non, décrits par la demanderesse dans le bre-
vet fran~ais n 2 252 840 publié le 27 juin 1975. :~
fco - (CH2)4 - CONH - ~CH2CH2NH)n j~, le polymère de motif:
_ -OC - CH - CH ~ ~ 2 CH - CONH - (CH2-CH2-N~)-
I / CH2 CH2 \ l ~.:
CH - C C - CH2 . ~ :
O O ''
le polymère de motiE {OC - CH2-cH2-Mx-cH2-cH2-NH-cH2-cH
(CH2-CH2-NH)
le polymère de motif foc -
: CH3 CH
(CH2-CH2-~H) ~ : :
n ayant la valeur 2 ou 3 dans les motifs précités, ~ .
ainsi que des polymères pouvant comporter successivement un ou
plusieurs des motifs précités.
Parmi les anhydrides de diacides insaturés, les réactifs :~
,. . '.
B ::
. . .
.
~ `6~
préférés de l'invention sont l'anhydride maléique, l'anhydride
itaconique et l'anhydride citraconique.
Parmi les réactifs basiques on peut mentionner les ba-
ses minérales telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les
bases organiques telles que la monoéthanolamine, la diéthanola-
mine, la triéthanolamine, la tri-isopropanolamine, la N-méthyl-
ou N-éthyl-éthanolamine, la N,N diméthyl- ou N,N diéthyl-éthanol-
amine, le méthyl-2 amino-2-propano, le méthyI-2 amino-2 propane-
diol-1,3 ou le tris-hydroxyméthyl-amino-méthane ou encore des al-
10 coolates alcalins tels que le méthylate ou l'éthylate de sodium. -
Les réactions des anhydrides de diacides avec les poly-
amines peuvent etre effectuées dans des solvants comme l'isopro-
panol ou le diméthyl formamide ou de préférence dans l'eau.
Les anhydrides et les réactifs basiques sont ajoutés al-
ternativement et de préférence par fractions.
Les proportions molaires d'anhydride cyclique par rap-
port aux groupements amine primaire ou secondaire de la résine ca-
tionique sont généralement comprises entre 100% et 150% et de
préférence entre 100% et 125%.
Les réactifs basiques sont utilisés en une quantité suf-
fisante pour neutraliser l'acide formé, c'est-à-dire que cette
quantité est égale a (A) - (B) si l'on désigne par (A) le nombre
d'équivalents acides correspondant à l'anhydride et par (B) le
nombre d'équivalents basiques de la résine cationique.
Les concentrations en résines cationiques dans le sol-
vant réactionnel sont généralement comprises entre 5 et 40% et '
de préférence entre 10 et 30% en poids.
La température de réaction peut varier de 0 à 100C et
; de préférence de 10 à 30~C. Le taux de réaction est compris en-
tre 85 et 100%. `-~
Les polyamides polyanioniques de l'invention peuvent
être isolés par précipitation à l'aide d'un non solvant ou par
- 4 -
.
3~
évaporation du solvant réactionnel.
On peut également, dans le cas de solutions aqueuses,
procéder à une atomisation en présence éventuellement d'une char-
ge comme la dextrine ou l'amidon, introduite dans les proportions
de 0 à 50% en poids par rapport à l'extrait sec.
Les composés de l'invention peuvent être fractionnés
et/ou purifiés par dialyse. On élimine de cette façon, en parti-
culier les sels de diacides qui peuvent être abondants quand on
utilise un excès d'anhydride.
Avant d'effectuer l'opération de dialyse, il faut éven- -
tuellement rajouter la quantité de réactif basique nécessaire
pour neutraliser les groupements acides présents dans le milieu
réactionnel.
Le pH des solutions des composés de l'invention est com-
pris entre 6 et 12 et de préférence entre 7 et 10.
Ces composés se présentent sous la forme de poudres
blanches ou de résines de couleur jaune, solubles dans l'eau, et
leur viscosité en solution aqueuse à 5% en poids et à une tempé-
rature de 25C est de 1 à 500 centipoises. Ils peuvent être uti-
lisés à des concentrations variant de 0,2 à 100% et de préféren-
ce de 0,5 à 20%.
Les compositions contenant un ou plusieurs composés
polyamides polyanioniques de formule I sont utilisables soit com- ;~
me compositions déodorantes pour le corps, soit comme composi-
tions désodorisantes d'ambiance. Elles peuvent se présenter sous
la forme de solutions aqueuses ou hydro-alcooliques, d'émulsions,
de bâtons ou sticks, de poudres, de crèmes ou d'aérosols, de ~-
gels ou de pains solides.
Parmi les composés alcooliques entrant dans les compo-
30 ~sitions, le plus généralement utilisé est l'alcool éthylique, ,:~
mais les compositions peuvent également contenir de l'isopropa-
nol, du propylène glycol ou de la glycérine. Les agents propul-
" ';
,.
- 5 -
seurs utilisés peuvent être des composés chloro~luorés tels que
le trichloro mono fluoro méthane, le dichloro difluoro méthane,
ou encore le gaz carbonique, le protoxyde d'azote ou le butane.
Les compositions de l'invention peuvent en outre conte-
nir des agents tensio-actifs non ioniques tels que les alcools
polyoxyéthylénés, les acoyls éther de polyglycérol, des alcools
gras contenant 12 - 20 C, des sels d'acides gras tels que des
sels de sodium, potassium, magnésium ou aluminium; des huiles ou
cires cosmétiques telles que le perhydrosqualène, les huiles de
paraffine, les huiles de silicone, le myristate ou le palmitate
dlisopropyle; des esters de glycérol tels que des triglycérides
ou des éthers - esters de glycérol, notamment ceux décrits dans
les demandes de brevet fran,cais n 74.09 657 publiée le 11 août
1978 sous le n 2 222 351 - 75 24 656 publiée le 12 mars 1976
sous le n 2 281 916 - 75 24 657 publiée le 12 mars 1976 sous
le n 2 281 743 - 75 24 658 publiée le 12 mars 1976 sous le n
2 284 744.
Les compositions peu~ent encore contenir des substances
telles que des résines cosmétiques, de la dextrine, de l'amidon,
du talc, des parfums, des colorants, des agents de conservation,
des agents épaississants ou gélifiants, des acides ou des bases
utilisables en cosmétique.
Lorsque la composition de l'invention est un désodori-
` sant d'ambiance, elle se présente sous la forme d'aérosols, de
gels aqueux, de laits, ou de plaques et de pains solides s'éva-
porant lentement dans l'atmosphère, et elle contient avantageuse- ;
; ment des solvants humidificateurs d'atmosphère comme les glycols.
Les aérosols désodorisants de l'invention contiennent
les agents propulseurs déjà cités, de préférence en présence d'un
émulsionnant. Les plaques ou pains désodorisants contiennent un
savon de préférence en présence de dérivés de glycols.
~ . ... .
.. . . . . . . .
, : : . .
'99
On peut également utiliser les compositions de l'inven-
tion comme aérosols pour le repassage du linge, mais aussi comme
désodorisants pour les poubelles ou pour les sols.
Les exemples non limitatifs ci-après dans lesquels les
, ' .
' :
~':
',~
'': '~' "
,' ~ '' ~'' , . ~
-
,'";~
.: : .
,";:';', :,
-6a-
'~
températures sont indiquées en degrés centigrades et les pourcen-
tages sauf mention contraire s'entendent en poids, permettront de
mieux comprendre l'objet de l'invention.
EXEMPLES DE PREPARATION ~-
Ces exemples décrivent la préparation de composés de
1'invention à partir de polymères dont le motif t~XH - Yj~ est in-
diqué au début de chaque exemple.
EXEMPLE_l
A 200 g (1,106 équivalent basique) de résine polyamino-
amide de motif:
{HN (CH2CH2)NH(CH2CH2)NHCo(CH2)4COj~
décrite dans le brevet français de la demanderesse n
2 252 840,dissous dans 1.800 g d'eau, on ajoute 108,4 g (1,106
mole) d'anhydride maléique et 110,6 g (1,106 mole) de soude à 40%
de la fa,con suivante: ;
A 15C on ajoute alternativement sous courant d'azote, -
l'anhydride et la soude, en quatre ractions égales. La durée de
l'addition d'une fraction d'anhydride est de 20 minutes suivie de
5 minutes d'agitation. Chaque fraction de soude est ajoutée en
5 minutes et suivie de 5 minutes d'agitation.
Par addition de 111 g d'eau, on obtient une solution
limpide, de couleur jaune-vert, dont l'extrait sec est de 10%.
A 1.000 g de la solution ci-dessus, on ajoute 5,1 g de
NaOH à 40% et on la soumet à une dialyse (tube à dialyse -largeur
à plat 10 cm - vendu par UNION CARBIDE) sous courant d'eau pen-
dant 19 heures.
On isole alors une solution dont l'extrait sec est de
8% et la teneur en dimaléate de soude, déterminée par chromato- ~
graphie en couche mince, est inférieure à 0,1%. ~ -
La viscosité à 25C d'une solution aqueuse à 5% est de: -
1,7 cps.
L'indice de basicité effectué avec une solution de
.,,, ':
~J ~ _ 7 -
. . .. :: . . . . . . : . .
~639~
HC104 dans un mélange de CH3COOH : HCOOH = 60 : 15, est de 0,36
meq/g.
EXEMPLE 2
A 500 g de solution aqueuse contenant 50 g (0,28 équi-
valent basique de résine utilisée dans 1'exemple 1, on ajoute
31 3 g (0,28 mole) d'anhydride itaconique et 28 g (0,28 mole) de
soude à 40% de la facon décrite dans l'exemple précédent.
Après addition de 2,5 g de soude à 40% la totalité de
la solution est soumise à une dialyse pendant 16 heures dans 15
10 litres d'eau.
On isole ainsi une solution aqueuse dont l'extrait sec
est de 7,2%. La viscosité d'une solution à 5% et à 25C est de:
1,5 cps. L'indice de basicité est de : 0,34 meq/g.
EXEMPLE 3
A 500 g de solution aqueuse contenant 50 g (0,27 équi-
valent basique) de résine de motif:
_ _ ': '
t ~ H2~2 H(CH2)2NH(CH2)2~HOC fH/ 2\ CH2~
CH2 CO OC CH2
20~ et décrite dans le brevet francais de la demanderesse n" 74 39242,
on ajoute 26 g (0,27 mole) d'anhydride maléique et 27 g (0,27 mo-
le) de NaOH à 40% comme dans l'exemple 1.
Apres addition de 7,3 g de NaOH on dialyse la solution
pendant 20 heures dans 15 litres d'eau. On isole ainsi une solu-
tion de résine d'extrait sec de 7,7%.
La viscosité d'une solution à 5% et à 25C est de: 1,5
~ cps.
L'indice de basicité est de : 0,33 meq/g.
EXEMPLE_4
A 1.000 g de solution aqueuse contenant 100 g (0,72 é-
quivalent basi~ue) de résine de motif:
f ( 2)2NH(CH2)2NH(CH2)2NHOC(CH2)4CQ~Z
,: .: .'.
--- 8
.. , . . . , . :
. : . . : ., : .. , . , : .: . , . .: :. .
6~9
et decrite dans le brevet français de la demanderesse n 74
39242, on ajoute 70,6 g (0,72 mole) d'anhydride maléique et 72 g
de NaOH à 40% t0 72 mole) comme dans l'exemple 1.
Par addition de 721 g d'eau, on obtient une solution
limpide de résine à 10% d'extrait sec.
L'indice de basicité est de : 0,42 meq/g.
EXEMPLE 5
A 1000 g de solution aqueuse contenant 100 g (0,29
équivalent basique) de résine de motif:
_ : .
¦ ~ 2\ CH CH ~/ Z\fHCOHN(CH2)~ H(CH2)2
H2 OC --- CH2 ..
st décrite dans le brevet francais de la demanderesse n 2 252 840
on ajoute 28,4 g (0,29 mole) d'anhydride maléique et 29 g :.
(0,29 mole) de soude à 40% comme dans l'exemple 1. .
Par addition de 291 g d'eau, on obtient une solution . ~
limpide de résine à 10% d'extrait sec.
L'indice de basicité est de : 0,26 meq/g.
EXEMPLE 6
A 2.925 g de solution aqueuse contenant 292,5 g (1,275 - :
équivalent basiquej de résine prise à l'exemple 1 réticulée par- .
~ tiellement avec de l'épichlorhydrine et ayant une viscosité ap~
: parente à 25C de 31 cps comme décrit dans le brevet fran~cais de
la demanderesse n 74 39242, on ajoute 125 g (1,275 mole) d'anhy-
dride maléique et 127,5 g (1,275 mole) de soude à 40% comme dans
l'exemple 1.
La solution est ramenée à 10% d'extrait sec par addi-
::
tion de 1.278 g d'eau.
Après addition de 2,8 g de NaOH à 40%, on soumet 828 g . ~ ~
30 de la solution ci-dessus à une dialyse pendant 18 heures dans 6 ~ -
B
g
....... -..................... . .
. ~ . . . ... ~ - . . . ~ ..
~63~9
litres d'eau.
On obtient alors une solution de résine à 6,4% d'ex-
trait sec.
La viscosité mesurée à 5% et à 25C est de : 21 cps.
L' indice de basicité est de : 0,36 meq/g.
EXEMPLE 7
A 300 g de solution aqueuse de polyéthylène-imine vendue
par FLUKA sous la marque de commerce Polymin P et contenant 2,88
équivalents basiques on ajoute 338 g t3,45 moles) d'anhydride
maléique et 345 g (3,45 moles) de soude à 40% comme dans l'exem-
ple 1.
Après addition de 119 g de soude à 40% on soumet 2.500 -~
g de cette solution à une dialyse pendant 24 heures dans 25 li-
tres d'eau.
On obtient ainsi une solution de résine d'extrait sec
9,3% et dont la viscosité à 5% et à 25C est de : 2,9 cps.
L' indice de basicité est de : 0,73 meq/g.
EXEMPLE 8 :
A 1,2 g de polyvinylamine contenant 0,0196 équivalent
d'azote basique solubilisés dans 8,8 g d'eau, on ajoute 1,86 g
(0,019 mole) d'anhydride maléique, 7,8 g ~0,019 mole) de solution
de soude à 10%, comme dans l'exemple 1. On obtient ainsi une so-
lution limpide de résine ayant un extrait sec de 16,7%, un indi-
ce de basicité mesuré dans l'eau de 0,78 meq/g et une viscosité
.:
absolue (à 1% de matière active mesurée à 25~C) de 1,13 cps.
Le tableau I ci-après indique les réactifs utilisés
.. . .
; dans les exemples 1 à 7 ainsi que les caractéristiques des pro- ~`
duits obtenus. Les colonnes (aj à (f) indiquent respectivement:
(a) : le motif récurrent du polymère de départ.
(b) . l'anhydride de départ. ~`
(c) : le réactif basique utilisé.
(d) : les proportions molaires (a) : (b) ; (c)
- 1 0 -
~6~9~
(e) : la viscosité du produit final.
(f) : l'indice de basicité du produit -final.
,
: ,: .
,
: :
:: : : : ~
: ' : ~:~ ,. ,
:
.
-.
:: - 11 -- .
~ : , ,, , . . . :
63~9
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63~
~XEMPLES D'APPLICATIO~
On prépare les compositions suivantes:
A - LOTION DEODORANTE EN VAPORISATEUR
Composé de l'exemple 1 (exprimé en extrait sec) 2 g
Parfum : composé AR 5319 A* de chez AROMESCENCE 0,8 g
Alcool à 96C 80 ml
Acide lactique q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 ml
B - SPRAY SEC DEODORANT AEROSOI!
Composé de l'exemple 1 (granulométrie inférieure
à 40 microns) 0,5 g
Talc micronisé 2 g
Procétyle AWS-CRODA* 0,5 g
~alcool cétylique alcoxylé préparé par "CRODA
CHEMICALS LTD.")
Myristate isopropyle 2 g
Concentré par~um PR 6045 - 1* de chez DRAGOCO 0,2 g
Alcool éthylique absolu 3 g
Propulseur: (mélange de:
(tri-chloro monofluoro méthane... 60%)
(di-chloro di fluoro méthane..... 40%)q.s.p.100 g
C - SPRAY AEROSOL HYDROALCOOLIQUE
.
Composé de l'exemple 4 8 g
Parfum Vervia C7* de chez CREATION AROMATIQUE 0,7 g
Alcool à 96 80 ml
Eau q.s.p. 100 ml
`~ C2 ou N2O qs pour obtenlr une propulsion de 6 à 7 kg.
, D - EMULSION POUR CONDITIONNEMENT EN FLACON BILLE
.
Composé de l'exemple 5 8 g
Alcool oléocétylique oxyéthyléné à 25 OE 1 g
Alcool cétyl stéarylique 0,5 g
Amidon de froment 1 g
: Diméthyl polysiloxane 0,2 g
* marque de commerce
$6~g
Paraoxybenzoate d'éthyle 0,1 g
Paraoxybenzoate de propyle 0,1 g
Parfum composé d'Inalya n 14190*de chez FIRMENICH 0,5 g
Eau q.s.p. 100 ml
E - STICK DEODORANT
Composés selon l'exemple 1 5 g
Propylène glycol 70 g
Stéarate de sodium 8 g
Colorant DC Green 5 (solution à 1%)0,1 g
Parfum (composé RDH 79-63 * de ROURE BERTRAND 0,8 g
Eau q.s.p. 100 ml
On obtient des compositions analogues, déodorantes ou
désodorisantes en remplacant notamment, dans les compositions A,
B, C, D et E, les composés respectivemènt mentionnés par l'un
quelconque des composés des exemples de préparation 1 à 7 ou par
leurs mélanges, et cela en une quantité au moins égale à 0,2% en
poids.
F - DESODORISANT D'AMBIANCE AEROSOL
Composé de l'exemple 1 (en solution aqueuse à 30% 5,0%
Alcool éthylique 3,0%
Propylène glycol 3,0%
oléate de polyglycérol connu sous la marque de commerce
"Emcol 14" et préparé par la Société WITCO 0,6%
Eau ' %
Parfum 2,0%
Butane Propane 3,2 kg/cm 40,0%
100,o%
G - PRODUIT AEROSOL POUR LE REPASSAGE DU LINGE
Composé de l'exemple 1 (en solution aqueuse à 30%) 4,0%
Amidon partiellement hydrolysé 5,0%
Paraoxybenzoate de soude 0,2%
; Oléate de polyglycérol connu sous la marque de commerce -~-
"Emcol 14" et préparé par la Société WITCO 0,4%
- 14 -
-- ~ . - . , .
: . ; , . . ~ : . :
9~
Emulsion de silicone à 10% 2,0%
Eau 68,4%
Butane Propane à 3,2 kg/cm 20,0%
100,0%
H - SPRAY DEODORANT POUR LE LINGE
Triéthylène glycol 3,0%
Alcool éthylique 5,0%
Composé de l'exemple 1 (en solution aqueuse à 30%) 4,0%
Oléate de polyglycérol connu sous la marque de commerce
10 "Emcol 14" et préparé par la Société WITCO 0,6%
Parfum (lavande) 0,1%
Eau 67,3%
Butane Propane 3,2 kg/cm2 20,0%
`100,0%
I - SPRAY DESODORISANT PO_R POUBELLES
Composé de l'exemple 1 (en solution aqueuse à 30%) 8,0%
Alcool éthylique (dénaturé) 45,9%
Dipropylène glycol 3,0%
Composé d'ammonium quaternaire connu sous la marque de
20 commerce "BTC 2125" et préparé par la Société ORGANON 3,0%
Parfum (essence de pin) 0,1%
,~
Butane Propane 3,2 kg/cm 40,0%
100, 0% :
J - LAIT DESODORISANT DESINFECTANT POUR LES SOLS
Composé de l'exemple 1 (en solution aqueuse à 30%) : 15,0%
Composé d'ammonium quaternaire connu sous la marque de
.
commerce "BTC 2125" et préparé par la Société ORGANON 1,0% .
Parfum (essence de pin) 0,5%
Huile minérale 2,5% ~:-
. .
: 30 Alcool cétylique polyoxyéthyléné à 10 mol.
d'oxyde d'éthylène 1,5%
Eau 79'5%
100,0%
,- .
1 ~ - . , , ".. , , " ,-
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