COMPOSITIONS COSMETIQUES POUR LE TRAITEMENT DES CHEVEUX ET DE LA PEAU CONTENANT EN TANT QUE COMPOSES ACTIFS DES ALKYLENE-DITHIOTHERS

COSMETIC COMPOSITIONS WITH ALKYLENE-DITHIOETHERS AS ACTIVE COMPOUNDS FOR HAIR AND SKIN CONDITIONING

French Abstract

PRECIS DE LA DIVULGATION:
La présente invention a pour objet une nouvelle compo-
sition cosmétique pour le traitement des cheveux et de la peau.
Cette composition est caractérisée par le fait qu'elle contient
dans un véhicule cosmétique approprié au moins un composé actif
correspondant à la formule suivante:
<IMG> (I)
dans laquelle:
n est un nombre entier de 1 à 10 inclus,
p est 0, 1 ou 2,
et R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par:
(i) <IMG>
(ii) <IMG>
R2 représentant le radical <IMG> ou -CO2H,
R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, un radical
hydroxy-2 éthyle, hydroxy-2 propyle ou dihydroxy-2,3
propyle,
(iii) -(CH2-CHR5)-OH
R5 représentant un atome d'hydrogène, un radical méthyle
ou hydroxyméthyle,
(iv) <IMG>
R3 et R4 ayant les mêmes significations que ci-dessus,

(v) <IMG>
q étant 1 ou 2,
et A représentant un atome d'hydrogène, un radical
acryle, saturé ou insaturé,
ayant de 2 à 18 atomes de carbone, un radical succinoyle,
nicotinoyle ou thénoyle,
à l'exclusion des composés dans lesquels:
p=0 et n=2 à 4 quand R1 représente soit le radical (iv)
soit le radical (v).
Cette composition trouve une application dans le trai-
tement des cheveux et de la peau présentant un aspect
gras.

Claims

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un
droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont
définies comme il suit:
1. Composition cosmétique pour le traitement des
cheveux et de la peau présentant un aspect gras, caractérisée
par le fait qu'elle contient dans un véhicule cosmétique approprié
au moins un composé actif correspondant à la formule suivante:
<IMG> (I)
dans laquelle:
n est un nombre entier de 1 à 10 inclus,
p est 0, 1 ou 2,
et R1 représente un radical pris dans le groupe constitué par:
(i) <IMG>
(ii) <IMG>
R2 représentant le radical <IMG> ou -CO2H,
R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, un radical
hydroxy-2 éthyle, hydroxy-2 propyle ou dihydroxy-2,3
propyle,
(iii) -(CH2-CHR5?OH
R5 représentant un atome d'hydrogène, un radical méthyle
ou hydroxyméthyle,
37

(iv) <IMG>
R3 et R4 ayant les mêmes significations que ci-dessus,
(v) <IMG>
q étant 1 ou 2,
et A représentant un atome d'hydrogène, un radical acyle,
saturé ou insaturé,
ayant de 2 à 13 atomes de carbone, un radical succinoyle,
nicotinoyle ou thénoyle,
à l'exclusion des composés dans lesquels:
p=0 et n=2 à 4 quand R1 représente soit le radical (iv)
soit le radical (v).
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le composé actif se présente sous forme d'un sel,
d'un acide minéral ou organique lorsque le radical R1 comporte
une fonction amine <IMG> .
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le composé actif se présente sous forme d'un mono
ou di-sel d'une base minérale ou organique lorsque le radical R1
comporte au moins une fonction acide carboxylique libre.
4. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que le composé actif est pris dans le
groupe constitué par:
le méthylènedithio-2,2' diéthylamine dichlorhydrate,
l'acide méthylènedithio .alpha.,.alpha.'-disuccinique,
l'éthylènedithio-2,2' diéthanol,
38

l'éthylènedisulfinyl-2,2' diéthanol,
l'éthylènedisulfonyl-2,2' diéthanol,
l'éthylènedithio-3,3' bis-(propanediol-1,2),
l'éthylènedisulfinyl-3,3' bis-(propanediol-1,2),
l'éthylènedisulfonyl-3,3' bis-(propanediol-1,2),
l'acide méthylènedithio-2,2' dibenzoïque,
le méthylènedithio-2,2' dianiline,
l'éthylènedithio-2,2' dianiline,
l'acide éthylènedithio-2,2' dibenzoïque,
l'acide éthylènedisulfinyl-2,2' dibenzoïque,
l'éthylènedisulfinyl-2,2' dianiline,
le (propanediyl-1,3 dithio)-2,2' diéthanol,
le (propanediyl-1,3 disulfinyl)-2,2' diéthanol,
le (propanediyl-1,3 disulfonyl)-2,2' diéthanol,
le (propanediyl-1,3 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (propanediyl-1,3 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (propanediyl-1,3 disulfonyl)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (propanediyl-1,3 disulfinyl)-2,2' diéthylamine
dichlorhydrate,
le (propanediyl-1,3 disulfonyl)-2,2' diéthylamine
dichlorhydrate,
le (propanediyl-1,3 dithio)-2,2' dianiline,
l'acide (propanediyl-1,3 dithio)-2,2' dibenzoïque,
l'acide (butanediyl-1,4 dithio)-2,2' dibenzoïque,
le (butanediyl-1,4 dithio)-2,2' diéthanol,
le (butanediyl-1,4 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (butanediyl-1,4 disulfinyl)-2,2' diéthanol,
le (butanediyl-1,4 disulfonyl)-2,2' diéthanol,
le (butanediyl-1,4 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (butanediyl-1,4 disulfonyl)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (pentanediyl-1,5 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (pentanediyl-1,5 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate,
39

le (pentanediyl-1,5 dithio)-2,2' dianiline,
l'aclde (pentanediyl-1,5 dithio)-2,2' dibenzoïque,
l'(hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthanol,
l'(hexanediyl-1,6 disulfinyl)-2,2' diéthanol,
l'(hexanediyl-1,6 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2),
l'(hexanediyl-1,6 disulfonyl)3,3' bis(propanediol-1,2),
l'(hexanediyl-1,6 dithio)3,3' bis(propanediol-1,2),
l'(hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' dianiline,
l'(hexanediyl-1,6 disulfinyl)-2,2' dianiline,
l'acide (hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' dibenzoïque,
l'acide (hexanediyl-1,6 disulfinyl)-2,2' dibenzoïque,
l'(hexanediyl-1,6 disulfonyl)-2,2' diéthanol,
l'(hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate,
l'(hexanediyl-1,6 dithio)-3,3' dialanine,
l'acide (hexanediyl-1,6 dithio)-3,3' bis(acétamido-2 propionique),
l'acide hexanediyl-1,6 dithio .alpha.,.alpha.' disuccinique,
l'(heptanediyl-1,7 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate,
l'(heptanediyl-1,7 dithio)-2,2' dianiline,
l'acide (heptanediyl-1,7 dithio)-3,3' bis(acétamido-2
propionique),
l'heptanediyl-1,7 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2),
l'(octanediyl-1,8 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2),
l'(octanediyl-1,8 dithio)-2,2' diéthanol,
l'octanediyl-1,8 dithio)2-2' diéthylamine dichlorhydrate,
le tétrakis N, N, N', N'-(hydroxy-2 éthyl) dithia-3,10
dodécanediamine,
le bis [N,N'-(dihydroxy-2,3 propyl)] dithia-3,10 dodécane diamine,
le bis-[N,N'-(dihydroxy-2,3 propyl)] dithia-3,8 décanediamine,
le bis-[N,N'-(hydroxy-2 propyl)] dithia-3,10 dodécanediamine,
l'acide (octanediyl-1,8 dithio)-2,2' dibenzoïque,
l'(octanediyl-1,8 dithio)-2,2' dianiline,
le (nonanediyl-1,9 dithio)-2,2' diéthanol,

le (nonanediyl-1,9 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (nonanediyl-1,9 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate,
le (décanediyl-1,10 dithio)-2,2' diéthanol,
le (décanediyl-1,10 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (décanediyl-1,10 disulfinyl)-2,2' diéthanol,
le (décanediyl-1,10 disulfonyl)-2,2' diéthanol,
le (décanediyl-1,10 disulfonyl)-3,3' bis(propanediol-1,2),
le (décanediyl-1,10 disulfinyl)3,3' bis(propanediol-1,2),
le (décanediyl-1,10 dithio)-2,2' diéthylamine (dichlorhydrate),
le (décanediyl-1,10 disulfinyl)-2,2' diéthylamine
(dichlorhydrate),
le (décanediyl-1,10 disulfonyl)-2,2' diéthylamine
(dichlorhydrate),
le (décanediyl-1,10 dithio)-2,2' dianiline,
le bis[N,N'-(dihydroxy-2,3 propyl]dithia-3,14 hexadécanediamine,
l'acide (décanediyl-l,10 dithio)-2,2' dibenzoïque,
l'acide décanediyl-1,10 dithio .alpha.,.alpha.'-disuccinique,
l'acide (décanediyl-1,10 dithio)-3,3' bis(acétamido-2 propio-
nique),
l'acide (hexanediyl-1,6 dithio)-4,4' bis(acétamido-2 butyrique),
l'acide (décanediyl-1,10 dithio)-4' bis(acétamido-2 butyrique),
l'acide (hexanediyl-1,6 dithio)-4,4' bis(amino-2 butyrique),
l'acide (hexanediyl-1,6 disulfinyl)-4,4' bis(amino-2 butyrique),
le (décanediyl-1,10 dithio)-3,3' dialanine,
l'acide méthylènedithio-4,4' bis(amino-2 butyrique),
l'acide méthylènedithio-3,3' bis(hexadécamido-2 propionique),
l'acide méthylènedithio-4,4' bis(acétamido-2 butyrique),
le dimalate de (décanediyl-1,10 dithio)-2,2' diéthylammonium,
le dimalate de (hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthylammonium,
l'acide méthylènedithio-3,3' bis(succinamido-2 propionique),
l'acide méthylènedithio-3,3' bis(hexamido-2 propionique),
l'acide méthylènedithio-4,4' bis(hexamido-2 butyrique),
41

l'acide methylènedithio-4,4' bis(succinamido-2 butyrique),
le tartrate de (hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthylammonium,
le tartrate de décanediyl-1,10 dithio-2,2' diéthylammonium,
l'acide méthylènedithio-3,3' bis(propionamido-2 propionique),
l'acide méthylènedithio-3,3' bis(tétradécanamido-2 propionique),
l'acide méthylènedithio-3,3' bis(undécène(-10)amido-2
propionique),
l'acide méthylènedithio-4,4' bis(hexadécanamido-2 butyrique),
l'acide methylènedithio-4,4' bis (propionamido-2 butyrique) et
l'acide méthylènedithio-3,3' bis(acétamido-2 propionique).
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentra-
tion comprise entre 0,1 et 20% par rapport au poids total de
la composition.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée
par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentra-
tion comprise entre 1 et 10% par rapport au poids total de la
composition.
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient le composé actif en suspension ou
en solution dans l'eau, dans un alcool, dans une solution hydro-
alcoolique, dans une huile, une émulsion ou dans un gel et
constitue une composition capillaire pour l'entretien du cuir
chevelu.
8. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient le composé actif en solution al-
coolique ou hydroalcoolique en présence d'une résine cosmétique
conventionnelle.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée
42

par le fait que la résine conventionnelle est prise dans le
groupe que constituent la polyvinylpyrrolidone, les copolymères
de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les copolymères
d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé; les
copolymères résultant de la polymérisation d'acétate de vinyle,
d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou méthacrylique;
les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de
vinyle, et d'un éther alcoylvinylique; et les copolymères
résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide
crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue chaîne
carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique d'un
acide à longue chaîne carbonée.
10. Composition selon la revendication 8 ou 9, caracté-
risée par le fait qu'elle contient un gaz propulseur liquéfié
sous pression et constitue une laque aérosol.
11. Composition selon la revendication 8, caractérisée
par le fait qu'elle contient en solution alcoolique ou hydro-
alcoolique de 0,1 à 10% du composé actif et de 0,1 à 10% de
résine.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée
par le fait qu'elle contient en solution alcoolique ou hydro-
alcoolique de 1 à 3% du composé actif et de 0,1 à 10% de résine.
13. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentra-
tion comprise entre 0,1 et 15% en présence d'au moins un déter-
gent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère et cons-
titue un shampooing traitant.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée
par le fait qu'elle contient le composé actif à une
43

concentration comprise entre 1 et 10% en présence d'au moins un
détergent anionique, cationique, non-ionique ou amphotère et
constitue un shampooing traitant.
15. Composition selon la revendication 13, caractérisée
par le fait que la concentration en détergent anionique, catio-
nique, non-ionique ou amphotère, est comprise entre 4 et 20%
par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée
par le fait que la concentration en détergent anionique, catio-
nique, non-ionique ou amphotère est comprise entre 5 et 10%
par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 1, pour amélio-
rer l'apparence de la peau, caractérisée par le fait qu'elle
contient le composé actif à une concentration comprise entre
0,1 et 15% dans un véhicule cosmétique approprié.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée
par le fait qu'elle contient le composé actif à une concentra-
tion comprise entre 1 et 5% dans un véhicule cosmétique approprié.
19. Composition selon la revendication 17, caractérisée
par le fait qu'elle se présente sous forme d'une lotion aqueuse
ou hydroalcoolique, d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un pain
dermatologique, ou d'une mousse aérosol.
20. Composition selon la revendication 17, 18 ou 19,
caractérisée par le fait qu'elle contient également tout ingré-
dient conventionnel utilisé dans les compositions cosmétiques
et constitué par des parfums, des colorants, des agents de
pénétration, des agents tensio-actifs, des épaississants, des
émulsionnants, des conservateurs, des composés cationiques, des
44

conservateurs, des vitamines, des protéines, des peptides plus
ou moins hydrolysés, et des dérivés de l'amidon ou de la
cellulose.

Description

1~3~;~36
La présente invention a pour objet de nouve]les compo-
sitions cosmétiques pour le traitement des cheveux et de la peau
présentant un aspect gras.
De nombreuses compositions cosmétiques permettant de
lutter de façon efficace contre l'état gras des cheveux et de la
peau sont déjà été proposées, ces compositions contenant notam-
ment des thioéthers aminés tels que les dérivés S-substitués de la
cystéine ou de la cystéamine.
La Société déposante a constaté de manière surprenante
qu'une autre classe de thioéthers pouvait également être utilisée
comme produits actifs pour les soins des états gras du cuir chevelu
et de la peau. Cette autre classe de thioéthers est constituée
d'alkylène dithioéthers et de leurs dérivés d'oxydation.
Les essais effectuées par la Société déposante ont
permis de montrer que les compositions cosmétiques réalisées à
l'aide de ces alkylène dithioéthers possédaient des proprietés
supérieures à celles des compositions obtenues à l'aide d'autres
types de composés soufrés.
La présente invention a pour objet à titre de produit
industriel nouveau une composition cosmétique contenant en tant
que composé actif au moins un composé correspondant à la formule
s~ivante:
(O) p
S-- - R 1
(CH2)n\ (I)
., S ~ R
(O) p
dans laquelle:
n est un nombre entier de 1 à 10 inclus,
p est 0, 1 ou 2,
et R1 représehte un radical pris dans le groupe constitué par:
-1- el~
, .

1~38;~36 `-
(i) _ CH - CO2H
CH - CO H
(ii)~> '
R2 ~ R3
R2 représentant le radical - N~ OU -C02H~
R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, un radical
hydroxy-2 éthyle, hydroxy-2 propyle ou dihydroxy-2,3
propyle,
(iii) -~CH2-CHR5 ~ OH
R5 représentant un atome d'hydrogène, un radical méthyle
ou hydroxyméthyle,
/ R3
(iv) - CH2-CH2- N
R4
R3 et R4 ayant les mêmes significations que ci~dessus,
(v) ~~CH2)q~CH~NH~A
CO2H
q étant 1 ou 2,
et A représentant un atome d'hydrogène, un radical acyle,
saturé ou insaturé,
ayant de 2 à 18 atomes de carbone, un radical succinoyle,
nicotinoyle ou thénoyle,
à l'exclusion des composés dans lesquels:
p-O et n=2 à 4 quand Rl représente soit le radical
(iv) soit le radical (v).
: : Lorsque dans la formule (I) ci-dessus le radical R
R3
~ . , /
comporte une fonction amine -N . , les composés actifs peuvent
R4
se présenter sous forme de sels obtenus à l'aide d'un acide minéral
ou organiqae comme par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide
-2-
.
:~ . , . ~ .

1~319~36
malique, l'acide tartri~ue, l'acide camphosulfonique.
De même lorsque le radical Rl comporte au moins une
fonction acide carboxylique libre, les composés actifs peuvent se
présenter sous forme de mono-ou di-sels obtenus à i'aide d'une
base minérale tel que par exemple un hydroxyde alcalin ou alcalino-
terreux (soude, potasse), soit à l'aide d'une amine organique telle
que par exemple la triéthanolamine.
Parmi les composés actifs utilisables dans les compo-
sitions selon l'invention pour le traitement de l'état ~ras des
cheveux et de la peau, on peut en particulier citer les composés
suivants:
Composés n
1) - Méthylènedithio-2,2' diéthylamine dichlorhydrate
2) - Acide méthylènedithio ~,~'-disuccinique
3) - Ethylènedithio-2,2' diéthanol
4) - Ethylènedisulfinyl-2,2' diéthanol
5) - Ethylènedisulfonyl-2,2' diéthanol
6) - Ethylènedithio-3,3' bis-(propanediol-1,2)
7) - Ethylènedisulfinyl-3,3' bis-(propanediol-1,2)
8) - Ethylènedisulfonyl-3,3'-bis~propanediol-1,2)
9) - Acide méthylènedithio-2,2' dibenzoique
10) - Méthylènedithio-2,2' dianiline
11) - Ethylènedithio-2,2' dianiline
12) - Acide éthylènedithio-2,2' dibenzoique
13) - Acide éthylènedisulfinyl-2,2' dibenzoique
14) - Ethylènedisulfinyl-2,2' dianiline
15) - (Propanediyl-1,3 dithio)-2,2' diéthanol
16) - (Propanediyl-1,3 disulfinyl)-2,2' diéthanol
17) - (Propanediyl-1,3 disulfonyl)-2,2' diéthanol
18) - (Propanediyl-1,3 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2)
19) - (Propanediyl-1,3 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2)
-' ' ' ' :

113~336
20) - (Propanediyl-1,3 disulfonyl)-3,3' bis(propanediol-lr2)
21) - (Propanediyl-1,3 disulfinyl)-2,2' diéthylamine dichlor-
hydrate
22) - (Propanediyl-1,3 disulfonyl)-2,2' diéthylamine dichlor-
hydrate
23) - (Propanediyl-1,3 dithio)-2,2' dianiline
24) - Acide (propanediyl-1,3 dithio)-2,2' dibenzoique
25) - Acide (butanediyl-1,4 dithio)-2,2' dibenzo~.que
26) - (Butanediyl-1,4 dithio)-2,2' diéthanol
27) - (Butanediyl-1,4 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2)
28) - (Butanediyl-1,4 disulfinyl)-2,2' diéthanol
29) - (Butanediyl-1,4 disulfonyl)-2,2' diéthanol
30) - (Butanediyl-1,4 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2)
31) - (Butanediyl-1,4 disulfonyl)-3,3' bis(prop~nediol-1,2)
32) - (Pentanediyl-1,5 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2)
33) - (Pentanediyl.-1,5 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate
34) - (Pentanediyl-1,5 dithio)-2,2' dianiline
35) - Acide (pentanediyl-1,5 dithio)-2,2' dibenzoique
36) - (Hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthanol
37) - (Hexanediyl-1,6 disulfinyl)-2,2' diéthanol
38) - (Hexanediyl-1,6 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2)
39) - (lIexanediyl-1,6 disulfonyl)-3,3' bi.s(propanediol-1,2)
40) - (IIexanediyl-1,6 dithio)-3,3' bis(propancdi.ol-1,2)
41) - (Hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' dianiline
42) - (Hexanediyl-1,6 disulfinyl)-2,2' dianiline
43) - Acide (hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' dibenzo~que
.. 44) - Acide (hexanediyl-1,6 disulfinyl)-2,2' dibenzoique
45) - (Hexanediyl-1,6 disulfonyl)-2,2' diéthanol
. 46) - (Hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate
47) - (Hexanediyl-1,6 dithio)-3,3' dialanine
48) - Acide (hexanediyl~1,6 dithio)-3,3' bis(acetamido-2

1~3~3~36
propionique)
49) - Acide hexanediyl-1,6 dithio ~,~' disuccinique
50) - (Heptanediyl-1,7 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate
5]) - (IIept~Ilediyl-1,7 dithio)-2,2' diani].ine
52) - ~cide (heptanediyl-1,7 dithio)-3,3' bis(acétamido-2
propionique)
5~) - (Ileptanediyl-1,7 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2)
54) - (Octanediyl-l,~ disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2)
5S) - (Octanediyl-l,~ dithio)-2,2' diéthanol
56) - (Octanediyl-1,8 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate
57) - Tétrakis N, N, N', N'-(hydroxy-2 éthyl) dithia-3,10
dodécanediamine
58) - Bis- ~,N'-(dihydroxy-2,3 propyl)7 dithia-3,10 dodécane
diamine
5g) - Bis~N,N'-(dihydro~y-2,3 propyl)~ dithia-3,8 décanediamine
60) - Bis-~,N'-(hydroxy-2 propyl)~ dithia-3,10 dodecanediamine
61) - Acide (octanediyl-1,8 dithio)-2,2' dibenzoique
62) - (Octanediyl-1,8 dithio)-2,2' dianiline
63) - (Nonanediyl-l,9 dithio)-2,2' diéthanol
20 64) - (Nonanediyl-l,9 dithio)-3,3' bis (propanediol-1,2)
65) - (Nonanediyl-1,9 dithio)-2,2' diéthylamine dichlorhydrate
66) - (Décanediyl-1,10 dithio)-2,2' diéthanol
67) - (Décanediyl-1,10 dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2
68) - (Décanediyl-1,10 disulfinyl)-2,2' diéthanol
69) - (Décanediyl-1,10 disulfonyl)-2,2' diéthanol
70) - (Décanediyl-1,10 disulfonyl)-3,3' bis(propanediol-1,2)
; ~ 71) - (Décanediyl-1,10 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2)
72) - (Décanediyl-1,10 dithio)-2,2' diéthylamine (dichlorhydrate)
" . : .
: 73) - (Décanediyl-1,10 disulfinyl)-2,2' diethylamine (dichlor-
hydrate)
74) - (Décanediyl-1,10 disulfonyl)-2,2' diéthylamine (dichlor-
-5
.

113Y;~36
hydrate)
75) - (Décanediyl-l,10 dithio)-2,2' dianiline
76) - Bis~-N,N'-(dihydroxy-2,3 propyl~7 dithia-3,14 hexadécane-
diamine
77) - Acide tdécanediyl-l,10 dithio)-2,2' dibenzo~que
78) - Acide décanediyl-l,lO dithio ~,~'-disuccinique
79) - Acide (décanediyl-l,lO dithio)-3,3' bis~acétamido-2
propionique)
80) - Acide (hexanediyl-1,6 dithio)-4,4' bis(acétamido-2
butyrique)
81) - Acide (décanediyl-l,10 dithio)-4,4' bis(acétamido-2
butyrique)
82) - Acide (hexanediyl-1,6 dithio)-4,4' bis(amino-2 butyrique)
83) - Acide (hexanediy].-1,6 disulfinyl)-4,4' bis(amino-2
butyrique)
B4) - (Décanediyl-l,10 dithio)-3,3' dialanine
. 85) - Acide méthylènedithio-4,4' bis(amino-2 butyrique)
86) - Acide méthylènedithio-3,3' bis(hexadécamido-2 propionique)
87) - Acide méthylènedithio-4,4' bis(acétamido-2 butyrique)
88) - Dimalate de (décanediyl-l,lO dithio)-2,2' diéthylammonium
89) - Dimalate de (hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthy].ammonium
.~ 90) - Acide méthylènedithio-3,3' bis(succinamido-2 propionique)
91) - Acide méthylènedithio-3,3' bis(hexamido-2 propionique)
92) - Acide méthylènedithio-4,4' bis(hexamido-2 butyrique)
93) - Acide méthylènedithio-4,4' bis(succinamido-2 butyrique)
94) - Tartrate de (hexanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthylammonium
: 95) - Tartrate de décanediyl-l,lO dithio-2,2' diéthylammonium
96) - Acide~méthylènedithio-3,3' bis(propionamido-2 propionique)
97) - Acide méthylènedithio-3,3' bis(tétradécanamido-2
.
; 30 propionique)
9~) - Acide méthylènedithio-3,3' bis(undécène(-lO)amido-2
-6-
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1~L3~333~
propi.onique)
99) - Acide méthylènedithio-4,4' bis(hexadécanamido-2 butyrique)
100) - Acide méthylèned.ithio-4,4' bis(propioamido-2 butyrique)
101) - Acide méthylènedithio-3,3' bis(acétamido-2 propionique).
Les compositions cosmétiques selon l'invention contien-
nent au moins un composé actif selon la formule (I) ci-dessus,
ou un de ses sels, en suspension ou en solution dans de l'eau,
dans un alcool (tel que l'éthanol ou l'isopropanol), dans une
soluti.on hydroalcoolique/ dans une huile, dans une émulsion, ou
dans un gel.
La concentration en composé actif selon l'invention,
est en géneral comprise entre 0,1 et 20 ~, et de préférence entre
1 et 10 %.
Les compositions capillaires selon l'invention, peuvent
contenir les composés actifs de formule (I), soit seuls, soit en
mélange entre eux, soit encore en mélange avec d'autres composés
déjà connus pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique de
la chevelure.
Les compositions capillaires, selon l'invention, peuvent
20 également contenir des ingrédients tels que des agents de pénétra-
tion, des parfums ou des conservateurs qui sont généralement
utilisés en cosmétique.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent
également prendre la forme de shampooing sec sous forme de poudre
ou d'aérosol, ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destiné à
l'application sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en oeuvre,
on laisse pauser un certain temps après l'application, puis on
procède simplement à un brossage de la chevelure.
Elles peuvent également prendre la forme de laques ou
de lotions de mise en plis contenant au moins un composé actif en
présence, dans un véhicule cosmétique approprié, d'au moins une
-7-
.. . . .
.. ' ' ; . .. ' ' . . . , :

1~3~ 36
résine cosmétique conventionnelle.
Parmi les résines cosmétiques ~tilisables, on peut en
particulier citer: la polyvinylpyrrolidone, les copolymères de
polyvinylpyrrolidone et d'acétate de viny]e, les copolymères d'acé-
tate de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide
crotonique, les copolymères résultant de la polymérisation d'acétate
de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou métha-
crylique, les copolymères résultant de la copolymérisation
d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyl vinylique, et les copo-
lymères résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle,
d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à longue
cha;ne carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique
d'un acide à longue cha;ne carbonée.
Les résines cosmétiques contenues dans ces compositions
sous forme de laques ou de lotions de mise en plis peuvent être
également constituées par des polymères colorés, c'est-à-dire des
polymères contenant dans leur chaine macromoléculaire des molécules
de colorant qui permettent de conférer à la chevelure une colora-
tion ou une nuance particulière.
Ces compositons peuvent également contenir des colorants
directs destinés à provoquer une coloration ou un nuançage de la
chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédients con-
ventionnels aux compositions cosmétiques destinées à la fixation
de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de péné-
tration, composés cationiques, conservateurs, vitamines, protéines,
peptides plus ou moins hydrolysés, dérivés de l'amidon ou de la
cellulose, agents tensio-actifs, colorants, parfums.
Les véhicules cosmétiques utilisables pour la réalisation
de tels types de compositions peavent être constitués par des
~élanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et
de lotions de m~ses en plis ou encore de co~positions coiffantes.
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~38~36
C'est ainsi que ces compositions cosmétiques peuvent
être constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique
du composé acti~ et de la résine pour constituer une lotion de
mise en plis.
La solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif peut être également mélangée à une quantité convenable de
yaz propul.seur liquéfié sous pression et conditionné dans un
récipient aérosol et constituer ce qu'il est convenu d'appeler une
laque pour cheveux.
Dans ces types de composition sous forme de lotions
de mises en plis ou de laques, la concentration en composé actif
est comprise en général entre 0,1 et 10 %, mais de préférence entre
1 et 3 %, tandis que la concentration en résine est comprise entre
0,1 et 10 ~ en poids.
Les composit1ons cosmétiques selon l'invention peuvent
également prendre la forme de shampooings traitants ayant l'as-
pect liquide, limpide, opaque ou nacré, ou bien l'aspect de crème
ou de gel, et permettant de lutter efficacement contre l'aspect
gras et inesthétique de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooings sont essentiel-
lement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en outre,
au moins un détergent anionique, cationique, non-ionique ou
amphotère avec au moins un composé actif de formule (I).
Parmi les détergents anioniques, on peut en particulier
citer: les alcoyl sulfates, les alcoyléther sulfates, les alcoyl-
polyéther sulfates, les alcoyl sulfonates (les groupements alcoyles
présentant de 8 à 18 atomes de carbone), les monoglycérides sul-
fatés, les monoglycérides sul~onés, les alcanolamides sulfatés,
les alcanolamides sulfonés, les savons d'acides gras, les mono-
sulfosuccinates d'alcools gras, les produits de condensation
d'acides gras avec l'acide iséthionique, les produits de condensatior.
,

1~3fl~36
d'acicles gras avec la méthyltaurine, les produits de condensation
d'acides gras avec la sarcosine, les produits de condensation
d'acides gras avec un hydrolysat de protéines.
Parmi les détergents cationiques, on peut citer en
particulier: les ammoni.ums quaternaires à ].ongue chaine, les
esters d'acides gras et d'amino-alcools, les amines polyéthers,
les oxydes d'amine.
Parmi les détergents non-ioniques, on peut en particulier
citer: les esters de polyols et de sucres, les produits de con-
densation de l'oxyde d'éthylène sur des acides gras, sur desalcools gras, sur les alcoylphénols à longue chaine, sur des
mercaptans à longue chaine, sur des amides à longue chaine, les
polyéthers d'alcools gras polyhydroxylés.
Parmi ces détergents amphotères, on peut citer les
dérivés d'asparagine, les produits de condensation de l'acide
monochloracétique sur des imidazolines, les alcoylamino-propionates
ou les dérivés béta~niques.
Ces compositions sous forme de shampooings contiennent
en général de 0,1 à 15 %, mais de préférence de 1 à 10 % en
composé actif. Elles contiennent également par exemple de 4 à
20 %, mais de prëférence de 5 à 10 % en poids d'un détergent en
solution dans un milieu aqueux.
Les shampooings tels que définis ci-dessus peuvent
contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels que
parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des épais-
sissants tels que les alcanolamides d'acides gras, des polymères
cationiques tels que les copolymères de vinylpyrrolidone quater-
nisés, les polymères cellulosiques cationiques, des dérivés de
cellulose tels que la car~oxyméthyl, l'hydroxyméthyl cellulose,
des esters de polyols à longue chaine, des gommes naturelles t de
manière à se présenter sous forme de crème ou de gel.
--10--

1~31 3336
Ces shampooings peuvent enfin se présenter sous forme
de poudres destinées, soit à être appliquées sur les cheveux
mouillés, soit à être solubilisées dans un cer~ain volume d'eau
avan~ le lavage de la chevelure.
Ces compositions sous forme de shampooin~s peuvent
également comprendre des colorants destinés à la teinture des
cheveux.
D'une facon généra]e, un résultat satisfaisant est
obtenu par application d'un shampooing hebdomadaire, ce qui
permet de diminuer et, dans certains cas de supprimer l'aspect
graisseux de la chevelure, tout en assurant également l'entretien
norma] de la chevelure.
La Société demanderesse a également constaté que les
composés actifs tels que définis précédemment pouvaient, en
association avec un véhicule cosmétique approprié, etre appliqués
sur la peau pour améliorer son apparence.
De telles compositions applicables sur la peau se
présentent sous la forme de crèmes, de laits, de gels, de pains
dermatologiques ou de mousses aérosols. Ces compositions peuvent
également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydro-
alcooliques. Elles contiennent en général de 0,1 à 15 % d'au moins
un composé de formule (I), et de préférence de 1 à 5 %.
Les composés actifs utilisés dans les compositions selon
l'invention sont pour certains connus, les autres peuvent être
très facilement préparés à l'aide de l'une quelconque des méthodes
A, B et C telles que représentées ci-dessous:
METHODE A
X S R 1
(CH2)n + 2 R - SH - ~ (CH2)n
\ ~ S~ R
X = halogène ou sulfonate ~ 2HX
.. --11--

1~L3~333t~
M~TI-IOD~ B
SH S R
(CEI2)n + 2 R1 X ~ (CH2)n
SI-I S - R
X = halogène ou sulfonate + 2HX
M~THODE C R
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SH S-CI-I -CH-YE-I
/ H~ 5 ~ / 2
(CH2)n H Y H ,(CH2)n
SH S-CH~-CH-YII
R
Y = ~ et NR3 5
Ia réaction selon les méthodes A et B est effectuée en
présence d'une base telle que par exemple un hydroxyde ou carbo-
na-te alcalin ou alcalino-terreux~ un alcoolate alcalin ou une amine
tertiaire telle que la trléthylamine ou la triéthanolamine.
La réaction est de préférence realisée en milieu solvant,
celui-ci pouvant etre l'eau, un solvant organique (alcool, diméthyl-
formamide, hydrocarbures chlorés ou aromatiques), ou un mélange
de solvants.
Lorsque le procédé de préparation est réalisé selon la
méthode C, la réaction peut-être effectuee en l'absence de base
et mêrne éventuellement en catalyse acide dans le cas de l'aziridine
non substituée (Y = NH et R5 = H).
L'oxiranne est choisi parmi l'éthylène ou le propylène
oxyde ou encore le glycidol.
L'aziridine peut être soit l'éthylènimine soit la
N-(hydroxy-2 éthyl) aziridine.
On va maintenant donner à titre d'illustration et sans
aucun caractère limitatif plusieurs exemples de compositions cos-
métiques selon l~invention ainsi que plusieurs exemples de prépa-
ration des composés actifs.
-12-

1~38~36
EX~MPLES DE PREPARATION
EXEMPLE 1
.
Pré~clration de l'éthylènedltllio-3,3'
~ pr~panediol-1,2) (Composé 6)
On agite sous atmosphère d'azote une solution dans l'é-
thanol (200 ml) de 54,5 g (0,5 mole) de thioglycérol et 28 g
(0r5 mole) de potas5e. On ajoute goutte à goutte 47 g (0,25
mole) de dibromo 1,2 éthane. Le mélange réactionnel est ensuite
chauffé à 50, sous agitation, jusqu'à disparition du thiol (test
au nitroprussia-te). Après refroidissement, les sels minéraux
sont filtrées et le filtrat est concentré à sec sous pression
réduite. Le résidu est extrait au chloroforme et la solution
obtenue est filtrée, puis concentrée à nouveau. Le résidu est
cristallisé dans l'acétonitrile. On obtient 42 g d'un produit
blanc fondant à 67.
AnalySe : C8H18O4S2
Calculé % : C 3~,64H 7,48 S 26,46 O 26,41
I'rouvé ~ : 39,407,47 26,24 26,3
EXEMPLES 2 à 25
.
Le tableau I rassemble les caractéristiques des composés
prépares selon le meme mode opératoire que celui de l'exemple 1
en partant d'un thiol RlSM et d'un dihalogénure d'alkylène
X (C1~2) nX.,
Les composés liquides ont été purifiés soit par distil-
lation chaque fois que cela était possible, soit par lavage avec
un solvant. Les composés solides ont été purifiés soit par cris-
talllsation dans un solvant approprié (toluène, chloroforme, acé-
tonitrile), soit par lavage.
Les composés préparés à partir du ~-aminoéthanethiol
ont été traités directement par un équivalent d'acide chlorhydrique
et isolés sous forme de chlorh~drates.
-13-

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EXEMPLE 26 -
(Butanediyl-1,4 dlthio)-3,3' bis-(propane-
diol-1,2) : (Composé 27~
On a~ite a température or~inaire et sous atmosphdre
d'azote une solution de 21.6 g (0,2 mole) de thioglycérol et
lL,2 g (0,2 mole) de potasse dans le méthanol, 24,6 g (0,1 mole)
de diméthanesulfonate de butanediyle-1,4 sont ajoutés lentement,
puis on porte le mélange réactionnel à la température d'ébullition
du solvant. Le chauffage sous reflux est poursuivi pendant
environ 5 h. On refroidit, on filtre les sels minéraux, puis on
concentre le filtrat sous vide. L'huile résiduelle est reprise
à chaud par l'acétonitrile. On recueille, après refroidissement
et essorage, 19 g de cristaux blancs fondant à 54.
AnalySe : CloH224s2
Calculé ~ : C 44.42 H 8.20
Trouvé % : 44.13 8.17
On prépare dans les mêmes conditions les composés
suivants:
EXEMPLE 27 - (Composé 40) :
A partir du thioglycérol et du diméthanesulfonate
d'hexanediyle-1,6 - Rendement : 50 % -
Cristaux blancs fondant à 63.
~nalyse : C12EI24O4S2
Calculé % : C 48.29 H 8.78
Trouvé ~ : 48.23 8.60
EXEMPLE 28 - ~ :
A partir du thioglycérol et du diméthanesulfonate de
. ~ .
. ~ décanedlyl-1,10 - Rendement : 84 % -
Cristaux blanchâtres repris dans le chloroforme fondant à 94.
AnalySe : C16H34O4S2
- Calculé % : C 54.20H 9.66
Trouvé % : 54.13 9.42
-17-
~. :

1~3~;~3G
EXEMPLE 29 - (Composé 66) :
__
A partir du ~-mercaptoéthanol et du diméthanesulfonate
de décanediyl-1,10 - Rendement : 76 %.
Cristaux blanchâtres repris dans le melange Méthanol-chloroforme
fondant à 70.
Analyse : C14H30O2S2
Calculé % : C 57.09H 10.26 S 21.77
Trouvé % : 57.2510.14 21.66
EXEMPLE 30 -
Préparation de l'Acide (hexanediyl-1,6 dithio)-3,3'
bis(acétamido-2 propionique) : (Compose 48)
Un mélange de 10,96 g de diméthanesulfonate d'hexane-
diyle-1,6 et de 13,04 g de N-acétylcystéine dans 100 ml d'eau est
agité sous atmosphère d'azote, à 50.
On ajoute progressivement une solution de soude 5N de
sorte que le pH du milieu réactionnel soit maintenu entre 8,5 et
9,5. A la fin de la réaction, vérifiée par l'absence de groupe-
ments thiols (test au nitroprussiate de sodium) le mélange obtenu
est acidifié jusqu'à pH 2,5 par de l'acide chlorhydrique. Le
produit qui précipite est essoré, lavé à l'eau, séché, puis est
cristallisé dans l'eau. Il est recueilli ainsi 8,3 g de solide
blanc fondant à 107.
Analyse : C16H28N2O6S2
Calculé % : C 47.04H 6.91N 6.86 S 15.70
Trouve % : 47.036.81 6.82 15.54
EXEMPLE 31 -
Préparation de l'Acid (décanediyl-1,10 dithio)-3,3'
bis(acétamido-2 propionique? : (Composé 79)
Ce composé est préparé suivant le même mode opératoire
que celui décrit à l'exemple 30, à partir du diméthanesulfonate
de décanediyle-1,10 et de la N-acétylcystéine. L'eau est remplacée
-18-
. .

1~3~
par l'éthanol à 50. On obtient un solide blanc (rendement :
55 %) fondant à 120
AnalySe : C20H36N2O6S2
Calculé % : C 51.70M 7 . 81N 6.03 S 13.80
Trouvé % : 51.82 7 . 90 5.98 13.92
EXEMPLE 32 -
Préparation de l'(hexanediyl-1,6 dithio)-3,3'
dialanine : (Composé 47)
On agite à 70, sous azote, un mélange de 137 g de
diméthanesulfonate d'hexanediylé-1,6 et de 175,5 g de cystéine-
chlorhydrate monohydraté dans 1,5 1 d'eau contenant un peu d'é-
thanol. On ajoute peu à peu une solution de soude 5N de telle
sorte que le pH du milieu réactionnel se maintienne entre 8,5 et
9,5. A la fin de la réaction le mélange est acidifié à pH 5,2 par
une solution d'acide chlorhydrique. Le précipité est essoré, lavé
abondamment à l'eau, puis séché et analysé.
On obtient lSl g de produit blanc fondant avec décom-
position à température supérieure à 250.
Analyse : C12H24N2O4S2
Calculé % : C 44.42H 7.45 N 8.63 S 19.76
Trouvé ~ : 44.07 7.52 8.55 19.28
EXEMPLE 33 - (ComPosé 84) :
. .
Le composé 84 est obtenu dans les mêmes conditions que
celles décirtes à l'exemple 32 avec un rendement de 98 %, sous
forme de solide blanc fondant avec décomposition au-dessus de
250.
AnalySe : C16H32N2452
. Calculé % : C 50.49H 8.47N 7.36 S 16.85
Trouvé % : 50.18 8.13 7.16 16.91
~30 EXEMPLE 34 -
Tartrate de (Hexanediyl-1,6 dithio)-2,2'
-19-
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' ' ' ~ -' .

:~3~;~36
diéthYlammonium : (Composé 94)
Une solution de 7,5 g d'hexanedithiol et 4,3 g d'éthy-
lèneimine dans 150 ml de méthanol est abandonnée pendant plusieurs
jours, sous atmosphère d'azot~, à la tcmpérature de 50. Apres
la fin de la réaction, le mélange réactionnel est concentré sous
pression réduite et l'on obtient un résidu huileux que l'on reprend
par 60 ml de methanol à 50 sous azote; on ajoute lentement une so-
lution de 6 g d'acide tartrique dans 75 ml de méthanol, on laisse
revenir à température ordinaire 50US agitation. Le solide précipité
est filtré, lavé au méthanol, et recristallisé dans un mélange
de méthanol et d'eau.
On recueille ainsi après séchage 12,5 g de cristaux
blancs fondant à 170.
Analyse : C14H30N2S2
Calculé % : C 43.50H 7.82N 7.42 S 16.59
; Trouvé ~ : 43.217.78 7.51 16.50
EXEMPLE 35 - (Composé 95) :
On prépare dans les memes conditions le tartrate de
décanediyl-1,10 dithio-2,2' diéthylammonium (composé 95), à partir
du décanedithiol (11,3 g).
On recueille 14 g de cristaux blancs fondant à 160.
Analyse : C18H38N2O6S2
Calcule % : C 48.84 II 8.65 N 6.33 S 14.48
Trouvé ~ : 48.73 8.55 6.24 14.44
EXEMPLE 36 -
Acide méthYlènedithio-~,~' disuccinique : (Composé 2)
Une solution de 27 g (0,3 mole) de trioxyméthylène et
de 90 g (0,6 mole) d'acide ~-mercaptosuccinique dans 600 cm3
d'acide formique est saturée par de l'acide chlorhydrique gazeux
sec à une température comprise entre 30 et 40, sous atmosphère
; d'azote.
- -20-
:'` ' ' .

1~3~36
Après 12 h de repos à température ordinaire, le mélange
réactionnel est concentré sous pression réduite, le résidu est
cristallisé dans l'acétonitrile. On obtient, après essorage et
séchage, 38 g de cristaux blanchatres fondant à 125.
Analyse : C9H12O8S2
Calculé % : C 34.61 l-l 3.87
Trouvé ~ : 34.71 4.23
EXEMPLES 37 - 38
Les composés 1 et g sont préparés selon le même mode
opératoire que celui décrit à l'exemple 36, à partir respective-
ment du chlorhydrate de ~-aminoéthanetiol et de l'acide thio-
salicylique à la place de l'acide a-mercaptOsuccinique et présen-
tent les caractéristiques suivantes:
- Composé 1 : cristaux blancs fondant à 191.
AnalySe : C5~16C12N2S2
Calculé ~ : N 11.71 S 26.80
. Trouvé % : 11.76 27.01
- ~ : solide blanc fondant à 265
Analyse : C15H12O4S2
Calculé ~ : C 56.23 H 3.77 S 20.01
Trouvé % : 56.60 3.94 19.98
EXEMPLES DE PREPARATION DES DERIVES D'OXYDATION DES
DITHIOETHERS DE FORMULE~ dans laquelle :
1) p = 1 - Exemples 39 à 53 (Voir Tableau II)
On ajoute goutte à goutte, sous agitation, 100 milli-
moles d'eau oxygénée (110 volumes) à une solution de 50 milli-
moles de dithioéther dans 100 ml d'acide acétique. La température
: du~milieo réactionnel est maintenue inférieure à 30. A la fin de~la réaction (test à l'iodure de potassium), le mélange réaction-
~- 30 nel est soit filtré si le dérivé d'oxydation a cristallisé dans
le milieu, soit concentré à sec.
-21-

r ~38~36
Les caractéristiques des produits obtenus sont rassem-
blées dans le.tableau II ci-après.
2) p = 2 - Exemples 54 à 64 (Voir Tableau III)
On~ajoute goutte à goutte, sous bonne agitation, 200
millimoles d'eau oxygénée (110 volumes) à une solution de 50
millimoles de dithioéther dans l'acide acétique. La température
de la solution est maintenue autour de 50. Quand la réaction est
terminée, le dérivé d'oxydation formé est précipité à l'éther
sulfurique ou dlisopropylique.
Les caractéristiques des produits obtenus sont rassem-
blées dans le tableau III ci-après.
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-26-

~3~3~6
EXEMPLES DE_COMPOSI~IONS
EXEMPLE 1 : Crème pour peaux grasses
.
- (Décanediy~-1,10 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2).... 1,5 g
- Chlorure de ben~alkonium...................................... 0,3 g
- Stéarate de glycol.............................................. 1 g
- Alcool cétylique................................................ 4 g
- Stéarate de polyoxyéthylène à 20 moles d'oxyde
d'éthylène...................................................... 6 g
- Palmitate d'isopropyle......................................... 10 g
- Huile de calophyllum............................................ 1 g
- Conservateur (parahydroxybenzoates)........................... 0,3 g
- Parfum q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p............................... l00 g
Par application quotidienne de cette creme, on constate
une amélioration nette de l'aspect gras de ]a peau. Il en est
de même si .I'on remplace le composé actif par l'(hexanediyl-1,6
dithio)-3,3' bis(propanediol-1,2).
EXEMPLE 2 - Lotion capillaire pour cheveux ~ras
Lotion capillaire, à utiliser après shampooing sur
cheveux mouillés, avant la mise en plis:
- Copolymère acétate de vinyle/vinylpyrrolidone................. 1,5 g
- Méthylène dithio-2,2' diéthylamine dichlo-
rhydrate........................................................ 1 g
- Parfum........................................................ 0,1 g
- Alcool éthylique à 25 q.s.p................................. l00 ml
EXEMPLE 3 - Lait pour peaux grasses
- Acide méthylène dithio~ disuccinique.......................... 2,8 g
- Acide polyacrylique réticulé connu sous la marque de
commerce CARBOPOL 934....................................... 0,375 g
- Ester isopropylique des acides gras de
lanoline........................................................ 1 g
- Lanoline oxyéthylénée......................................... 2,5 g
.
-27-
.

1~3~36
- Alcool cétylstéar~lique oxyéthyléné...................................... 3 9
- Alcoylamide substitué.................................................... 2 g
- Triéthanolamine q.s.p. pH ~
- Para-hydeoxyb~n~oate de méthyle......... ~..........~................. ~ 0,1 g
- Para-hydroxybenzoate de propyle....................... ................. 0,1 g
- Eau q.s.p.......................................... ... ................ 100 ml
~XUMPLI~ 4 - Shampooing poudre
- Laurylsulfate de sodium............................ ... .................... 40 g
- Produit de condensation des acides gras du coprah sur
l'isocyanate de sodium, commercialisée sous la dénomination de
"HOSTAPON K.A." par la Société HOECHST........................ 39 g
- Décanediyl-1,10 dithiodiéthanol............................... 10 g
- Parfum......................................................... 1 g
EXEMPLE 5 - Gel fluide coiffant, destiné à l'utillsation quo-
tidienne
- (Butanediyl-1,4 dithio)-3,3' bis(propane-
diol-1,2).............................................. 0,8 g
- Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle. 2 g
- Lanoline oxyéthylénée................................... 1 g
- Polyéthylèneglycol 300.................................. 5 g
- Para-hydroxybenzoate de méthyle......................... 0,1 g
- Para-hydroxybenzoate de propyle......................... 0,1 g
~ Parfum.................................................. 0,1 g
- Triéthanolamine q.s.p. pH 8
- Eau q.s.p............................................... 100 ml
EXEMPLE 6 - Pain dermatologi-que
- (Décanediyl-1,10 dithio)-3,3' bis(propane-
diol-1,2)........................... ~................... 3 g
. .
- Igepon A: alcane sul~onate de sodium vendu
; 30 par la Société General ANILIN and FILM Corp............. 80 g
- - Fraction 1 quide lanoline vendu sous la dénomination
de LANTROL par la Société MALMSTROM..................... 12 g
~y ~ L co~ye~ -28-
' ' : : ' ' ' '

~31~3~
- Huile de purcellin: èsters ramifiés d'acide
gras vendu par la Société DRAGOCO..................... . 2 g
- Antiseptique chloré................................... ...0,5 g
- Dioxyde de titane..................................... ....2 g
- ParEum................................................ ....2,5 g
Dans cet exemple, les 3 g de composé actiE peuvent être
avantageusement remplacés par 2 g d'(hexanediyl-1,6 disulfinyl)-
2,2' dianiline.
~XEMPL~ 7 - Lai-t pour peaux grasses
- Acide éthylènedisulfinyl-2,2' dibenzoique............. ....1,6 g
- Acide polyacrylique réticulé, commercialisé
sous la marque de commerce "CARBOPOL 034"............. ....0,375 g
- Ester isopropylique d'acide gras de lanoline.......... ....1 g
- Lanoline oxyéthylénée................ .... ......... 2,5 g
- Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné.................. ....... 3 g
- Alcoylamide substitué................................ ....... 2 g
- Triéthanolamine q.s.p. pH 8
- Para-hydroxybenzoate de méthyle...................... ..... 0,1 g
- Para-hydroxybenzoate de propyle......................... 0,1 g
- Eau q.s.p............................................... .. 100 g
EXEMPLE 8 - Lotion capillaire pour cheveux qras
- Pantothénate de calcium................................. .. 0,5 g
- Acide méthylènedithio-3,3' bis(acétamido-
propionique)............................................ .. 0,4 g
- Potasse q.s.p. pH 4,5
Parfum.................................................. .. 0,1 g
- Alcool éthylique à 40 q.s.p............................. . 100 ml
EXEMPLE 9 - Lotion à usa~e quotidien pour le soin des cheveux gras.
- tHexanediyl-1,6 dithio)-3,3' bis-(propane-
diol-1,2).............................................. .. 0,4 g
- Camphosulfonate de pyridoxine........................... .. 0,3 g
-29-

- ~3~;~36
- Parfum.................................................. 0,1 g
- Colorant................................................ 0,1 g
- Alcoo~ éthylique à S0 q.s.p........................... 100 ml
_EMPLE 10 - Laque pour cheve x gras
On prépare selon l'invention la solution suivante en
procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Résine poly-(vinylpyrrolidone-acétate de vinyle)
vendue sous la dénomination commerciale de
"E 335" par la Société GEN~RAL ANILIN................... 10 g
10 - (Butanediyl-1,4 dithio)-3,3' bis(propane-
diol-1,2)............................................... 1 g
- Méthylcellosolve......................................... 2 g
- Alcool absolu q.s.p.................................... 100 g
Pour preparer une laque pour cheveux gras, on conditionne
30 g de la solution précipitée dans un flacon aérosol contenant
également 49 g de trichlorofluorométhane et 21 g de dichlorodi-
fluorométhane.
EXEMPLE 11 - Shampooinq liquide nacré
.. . .
- Laurylsulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles
d'oxyde d'éthylène................................... 9 g
- Monolauryl sulfosuccinate de sodium.................. 1 g
- Distéarate de polyét~ylèneglycol..................... 2 g
- Diéthanolamide laurique............... . ................ 2 g
- Acide méthylènedithio-~,~' disuccinique.............. 6 g
- Potasse q.s.p............................................. pH 7,5
- Parfum............................................... 0,3 g
- Eau q.s.p............................................ 100 g
. Dans cet exemple, les 6 g de composé actif peuvent etre
avantageusement remplacés par 3 g d'acide (hexanediyl-1,6 dithio-
2,2' dibenzoique. -
EXEMPLE 12 - Shampooing crème
.
` ~ v~ ~ u~ d~ ~oV~ ~ ~r~ -30-

1~3~;~36
- Laurylsulfate de sodium............................... 12 g
- Produit de condensation des acides gras du coprah sur la
méthyltaurine, pate commercialisée sous la dénomination de
"IIOST~PON C.T." par la Société HOESCIIST................. 40 g
- Monoéthanolamide laurique................................. 2 g
- Monostéarate de glycérol.................................. 4 g
- (Hexanediyl-1,6 disulfonyl)-3,3' bis(propane-
diol-1,2)................................................ 3,5 g
- Par~um.................................................... 0,2 g
- ~cide lacti~ue q.s.p. PH 6,5
- Eau q.s.p................................................. 100 g
EXE~PLE 13 - Lotion traitante pour la peau
- (Décanediyl-1,10 disulfinyl)-3,3' bis(propanediol-1,2). 1,5 g
- Chlorure de benzalkonium.................................. 0,2 g
- Alcool éthylique.......................................... 13 ml
- Polyéthylèneglycol........................................ 10 g
- Parfum q.s
- Colorants solubles q.s.p.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p........................... 100 g
EXEMPLE 14 - Crème Pour cheveux qras
- Stéarate polyoxyéthyléné (MYRJ 49 marque déposée)......... 3 g
- Monostéarate de glycérol.................................. 4 g
- Alcool cétylique.......................................... 7 g
- Huile de vaseline......................................... 8 g
- Myristate d'isopropyle.................................... 5
- (Butanediyl-1,4 dithio)-2,2' diéthanol.................... 12 g
- Para-hydroxybenzoate de méthyle........................... 0,3 g
- Solution à 1 ~ d'acide polyacrylique réticulé vendu
,, , ,~,
sous la dénomination commerciale "CARBOPOL 941"
par Sté~GOODRICH........................................ ... 40 g
- Triéthanolamine q.s.p. pH 6,5
~ ~ ~ ~ ~ ~o~ 31-

~L3~:~36
- Eau q.s.p.................~....................................... 100 g
Cette crème s'applique sur le cuir chevelu après
shampooing. On masse légèrement, laisse pauser 15 minutes en-
viron, puis on ~ince.
Dans cet exemple le composé actif peut être avantageuse-
ment remplacé par la même quantité de composé 40.
EXEMPLE 15 - Shampooinq liquide limpide
- Alcool laurique polyéthoxylé (à 12 moles
d'oxyde d'éthylène)...................................... .......... 13 g
- Diéthanolamide de coprah................................. ........... 4 g
- Copolymère de vinylpirrolidone quaternisé commercialisé sous
le nom de "GAFQUAq' 755" par la GAF........................ 0,4 g
- (Hexanediyl-1,6 disulfonyl)-3,3' bis
(propanediol-1,2)........................................ 2 g
- ParEum.................................................... 0,2 g
- Eau q.s.p................................................. 100 ml
EXEMPLE 16 - Shampooinq liquide
On prépare un shampooing liquide (à laisser pauser
5 minutes avant rinçage final) en melangeant:
- Alcool laurique polyglycérolé (à 4 moles de glycérol)..... 15 g
- Copolymère de vinylpyrrolidone quaternisé commercialisé
sous le nom de "GAFQUAT 755" par la G~F................... 0,4 g
- (Ilexan~diyl-1,6 dithio)-3,3' bis(propane-
diol-l r2)~ 5 g
- Alkylamine polyéthoxylée commercialisée sous le nom
d"'E~HOMEEN 18/15" par RHONE PROGIL....................... 0,8 g
- Acide lactique q.s.p. pH = 6
- Parfum
... . .
- Eau q.s.p................................................. 100 ml
E~EMPLE 17 - Lotion pour peaux grasses
- Méthylènedithio-2,2' diéthylamine dichlorhydrate.......... 1,4 g
~ ~ o~ & GO~ ~r~_ -32-

3~;~36
- Chl~rure de di-isobutylcresoxyéthoxyéthyl-
diméthylbenzylammonium................................. 0,3 g- Acide salicyli~ue...................................... 0,2 g
- Polyéthylèneglycol tertio-dodécyl-
thioéther.............................................. 0,1 g- Miranol C2M thydroxyéthyl carboxy-
méthyl-2 alkyl imidazolinium).......................... 10 g
- Par~ m q.s.p
- Eau déminéralisée stérile q.s.p........................ 100 g
EXEMPLE 18 - Mas~ue Pour Peaux qrasses
- (Décanediyl-1,10 disulfinyl)-2,2'
diéthanol............................................. 4 g
- Gélatine............................................... 1 g
- Gomme adragante........................................ 1 g
- Bentonite.............................................. 4 g
- Kaolin................................................. 26 g
- Dioxyde de titane...................................... 2 g
- Camphre................................................ 0,04 g
; - Colorant q.s
, 20 - Parfum q.s
,,
- Eau déminéralisée stérile q.s.p........................ 100 g
; EXEM~LE 19 - Masque de traitem~ our PeaUx qrasses
Décanediyl-1,10 dithio)-3,3' bis(propane-
- Lanoline oxyéthylénée.................................. 5 g
- Alcool cétylique....................................... 2 g
,
Stéa~rate~d'éthylèneglycol auto-
émulsionnable.~........................................ 7 g
- Vaseline-Codex.. ~......................... ~............. 5 g
;~ :30 ~ - Kaolin........... 10 g
- Oxyde de titane.......................................... 8 g
¢ ~ CO~v~6~_ ~33~
: ~
.: :: ., , . :
.~. ' ~. '
'

13L3~336
- Conservateur.......................................... 0,3 g
- Eau q.s.p............................................. 100 g
EXEMPLE 20 - Lotion pour le_rinçaqe
On prépare une lotion destinée à lutter contre l'aspect
gras du visage en mélangenat les ingrédients suivants:
- (Décanediyl-1,10 dithio)-2,2' diéthanol............... 1 g
- Propylèneglycol....................................... 2 g
- Ethylèndiaminotétracétate de sodium................... 0,1 g
- Alcool éthylique...................................... 16 g
- Para-hydroxybenzoate dé méthyle....................... 0,1 g
- Para-hydroxybenzoate de propyle....................... 0,1 g
- Parfum q.s
- Colorant q.s
- Eau q.s.p............................................. 100 g
EXEMPLE 21 - Crème ~our peaux~rasses
- ~lcool éthylique...................................... 5 g
- Palmitate d'isopropyle................................ 6 g
- Huile de vaseline..................................... 6 g
- Stéarate polyoxyéthyléné.............................. 4,5 g
- Monostéarate de glycérol.............................. 2 g
- Conservateur.......................................... 0,3 g
- (Décanediyl-1,10 dithio)-2,2' diéthyl-
ammonium dimalate.................................... 1 g
- Eau déminéralisée stérile q.s.p....................... 100 g
Le composé actif de cet exemple peut être avantageusement
remplacé par la même quantité en poids de dimalate de (hexanediyl-
1,6 dithio)-2,2' diéthylammonium.
EXEMPL~ 22 - Crème pour peaux grasses
- Monostéarate de sorbitan polyoxyéthyléné à
l'aide de 60 moles d'oxyde d'éthylène................. 1 g
- Monostéarate de glycéryle auto-
émulsionnable............ ~............................ 6 g
-34-

3~;
- Alcool stéarylique........................................... 1,5 g
- Acide stéarique................................................ 2 g
- Huile de vaseline.......~..................................... 15 g
- huile d'amandes douces................................ ......... 2 g
- Triéthanolamine....................................... ....... 0,1 g
~ exanediyl-1,6 dithio)-2,2' diéthanol.................. 1 g
- Parfum................................................ 0,4 g
- Eau q.s.p............................................. 100 g
EXE~PLE 23 - Lotion pour peaux qrasses
- Ethylene disul~inyl-2,2' dianiline.................... 0,5 g
- Acide pyrrolidone carboxylique à 50 ~................. 3 g
- Neo purcellin hydrosoluble: esters ramiFiés d'acides
gras polyoxyéthylénés à 4 moles d'oxyde d'éthylene.... 0,5 g
- Parfum q.s.
- Conservateur.......................................... 0,2 g
- Eau q.s.p............................................. 100 g
EXEMPLE 24 - Lotion pour peaux qrasses
- Ethyldiéthylèneglycol................................. 10 g
- Ethanol............................................... 9 g
- ~rans- Sul~olanediol.................................. 0,4 g
- Acide (hexanediyl-1,6 dithio)-2,2'
dibenzoique........................................... 0,3 g
- Triéthanolamine q.s.p. pll 7,5
- Eau q.s.p............................................. 100 g
EXEMPLE 25 - Crème Pour Peaux qrasses
- Cire de Sipol......................................... 5 g
- Monostéarate de glycérol.............................. 2 g
- Polyisobutylène hydrogéné............................ 3 g
.
- I~uile de vaseline..................................... .... 3 g
~ Alcool cétylique....................................... .... 1 g
- Ester ramifié d'acides gras................ 3,5 g
-35-
,
,,

:` 113~:~36
- Conservateur~.............................................. .. 0,3 g
- (Hexanediyl~ disul~onyl)-3,3'
bis-(propanediol-1,2).,................................................... 1,8 g
- ~au q.s.p................................................................. 100 ml
:
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~ -36-