SOLUTION STABLE A L'OXYDATION D'AU MOINS UN ACIDE GRAS ESSENTIEL NOTAMMENT DE VITAMINE F ET D'HUILE DE JOJOBA ET COMPOSITIONS COSMETIQUES LES CONTENANTS

OXIDATION-STABLE SOLUTION CONTAINING AT LEAST ONE ESSENTIAL FATTY ACID AND JUJUBE OIL, AND COSMETIC COMPOSITIONS MADE THEREFROM

French Abstract

PRECIS DE LA DIVULGATION
La présente invention propose une solution stable
à l'oxydation d'au moins un acide gras essentiel ou d'un de
leurs mélanges et d'une huile végétale, caractérisée par le
fait que ladite huile est de l'huile de jojoba.

Claims

Les réalisation de l'invention, au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit :
1. Solution stable à l'oxidation d'au moins un
acide gras essentiel ou d'un de leurs mélanges et d'une huile
végétale, caractérisée par le fait que ladite huile est de
l'huile de jojoba.
2. Solution selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que l'acide gras essentiel est pris dans le groupe
constitué par : l'acide linoléique et ses isomères, les acides
linoléiques conjugués et leurs isomères, l'acide .alpha. - linoléni-
que et ses isomères, l'acide .gamma. - linolénique et ses isomères,
l'acide arachidonique et ses isomères et les mélanges de ces
dits acides et/ou de leurs isomères.
3. Solution selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le mélange d'acides gras essentiels est la
Vitamine F .
4. Solution selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que l'huile de jojoba représente de 99,5 a 80 %
en poids du poids total de la solution.
5. Solution selon la revendication 2, caractérisée
par le fait que l'huile de jojoba représente de 99,5 à 80 %
en poids du poids total de la solution.
6. Solution selon la revendication 3, caractérisée
par le fait que l'huile de jojoba représente de 99,5 à 80 %
en poids du poids total de la solution.
13

7. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle que
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 1 à 3.
8. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle que
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 4 à 6.
9. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle que
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 1 a 3
et par le fait que la solution stable représente de 5 à 99 %
en poids du poids total de ladite composition.
10. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle que-
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 4 à 6
et par le fait que la solution stable représente de 5 à 99 %
en poids du poids total de ladite composition.
11. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable a l'oxydation telle que
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 1 a 3,
par le fait que la solution stable représente de 5 à 99 %
en poids du poids total de ladite composition et par le fait
que la solution stable constitue la phase huile d'une émulsion
eau-dans-huile ou huile-dans-eau.
12. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle que
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 4 à 6,
par le fait que la solution stable représente de 5 à 99 % en
14

poids du poids total de ladite composition et par le fait que
la solution stable constitue la phase huile d'une émulsion
eau-dans-huile ou huile-dans-l'eau.
13. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle que
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 1 à 3,
par le fait que la solution stable représente de 5 à 99 % en
poids du poids total de ladite composition, par le fait que la
solution stable constitue la phase huile d'une émulsion eau-
dans-huile ou huile-dans-eau et par le fait que ladite phase
huile contient en outre au moins une autre huile et/ou au
moins une cire.
14. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle que
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 4 à 6,
par le fait que la solution stable représente de 5 à 99 % en
poids du poids total de ladite composition, par le fait que la
solution stable constitue la phase huile d'une émulsion eau-
dans-l'huile ou huile-dans-eau et par le fait que ladite phase
huile contient en outre au moins une autre huile et/ou au
moins une cire.
15. Composition cosmétique caractérisée par le
fait qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle
que revendiquée selon l'une quelconque des revendications
1 à 3, par le fait que la solution stable représente de 5 à
99% en poids total de ladite composition, par le fait que la
solution stable constitue la phase huile d'une émulsion eau-
dans-huile ou huile-dans-eau et par le fait que ladite phase
représenté de 5 à 60% en poids du poids total de l'émulsion.

16. Composition cosmétique caractérisée par le fait
qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle que
revendiquée selon l'une quelconque des revendications 4 à 6,
par le fait que la solution stable représente de 5 à 99 % en
poids total de ladite composition, par le fait que la solution
stable constitue la phase huile d'une émulsion eau-dans-huile
ou huile-dans-eau et par le fait que ladite phase représente
de 5 à 60 % en poids du poids total de l'émulsion.
17. Composition cosmétique caractérisée par le
fait qu'elle contient une solution stable à l'oxydation telle
que revendiquée selon l'une quelconque des revendications 1
à 3 et par le fait qu'elle contient en outre au moins un in-
grédient choisi du groupe constitué par un filtre solaire,
un agent conservateur, un parfum, une charge et un agent
colorant.
16

Description

La présente invention propose une solution stable à
l'oxydation d'au moins un acide yras essentiel et notamment de
vitamine F et d'une hui~e vegetale ainsi que diverses composo-
sitions cosmetiques contenant une telle solution.
L'utilisation en cosmetique, pour une application
topique, de vitamines a ete preconisee par de nombreux auteurs.
Parmi les vitamines plus particulièrement recomman-
dees, on peut citer la vitamine A, la vitamine B, les vitami-
nes B2 et B6, la vitamine E, la vitamine F ainsi que certains
melanges appropries de vitamines, tels que le melange de
vitamine A, E et D3 dont l'association s'est averee presenter
un effet de synergie.
Parmi ces vitamines celle qui a retenu tout particu-
lièrement l'attention des cosmeticiens est la vitamine F qui
est essentiellement constituee par un melange d'acides gras
essentiels (Essential Fatty acids - EFA). Cette vitamine
s'est en effet averee presenter certaines proprietes parti-
culièrement recherchees pour ameliorer l'aspect de la peau.
La vitamine F exerce en effet une action benefique
sur les peaux presentant une certaine secheresse ou rugosite
ainsi que sur les peaux présentant certains signes d'irrita-
tion.
L'utilisation de vitamine F en cosmétique s'est
toutefois heurtée à un probleme particulièrement aigû lié
essentiellement a sa grande instabilité vis-a-vis de l'oxyda-
tion par l'oxygène de l'air atmosphéri.que. On a en e~fet
constaté que très rapidement apres le premier usage, il y
avait formation de prodults de décomposition d'odeur rance
excluant de la sorte toute utilisation ultérieure de compo-
sitions cosmétiques à base de cette vitamine.
La vitamine F, étant essentiellement constituee
d'acide linoléique et partiellement d'acide linolénique et

~Gq~S'~Z
de leurs isomères et d'autres acides, tres sensibles a l'oxyda-
tion, on a donc de préférence utilisé les alcools correspon-
dants qui sont plus stables ou les esters de ces acides mais
l'on a constaté dans ce cas une diminution tres sensible de
l'activite.
Afin de remedier a ces différents inconvenients et
afin d'obtenir des compositions de grande stabilité vis-a-vis
de l'oxygene atmospherique, on a constate de façon surprenante
qu'un tel resultat pouvait être obtenu lorsque les acides
gras essentiels et notamment la vitamine F etaient utilises
en association avec une huile végetale et tout particulièrement
avec de l'huile de jojoba.
Les essais effectues ont en efEet permis de montrer
que les associations d'au moins un acide gras essentiel ou de
leurs melanges et notamment de la vitamine F et d'huile de
jojoba presentaient une remarquable stabilise a l'oxydation
ce qui s'est pas avere être le cas avec d'autres huiles vege-
tales telle que par exemple l'huile de tournesol.
La presente invention propose a titre de produit
industriel nouveau une solution stable a l'oxydation compre-
nant au moins un acide gras essentiel ou un de leurs melanges
et une huile vegetale, ladite huile etant de l'huile de
jojoba.
Par l'expression acides gras essentiel>~ on doit
entendre un acide gras insa-ture possédant au moins deux doubles
liaisons tels que :
1/ l'acide linolelque ou acide 9,12 - octadecadie-
nolque de formule :
CH3 - (CH2)4 - CH = CH-CH2-CH = CH -(CH2)7 - COOH
et ses stereoisomeres et notamment l'isomere Z-9, Z-12 ainsi
quc ses isomeres de positions ou acides l:Lnoléiques conjugues
a savoir :
-- 2 --

~6~`7;2
i) l'acide 9,11 - octadécadiénolque de formule :
CH3 - (CH2)5 - CH = CH - CH = CH - (CH2)7 - COOH
et ses stéréoisomeres
ii) l'acide 10-12 octadécadiénoique de formule :
CH3 - (CH2)4 - CH = CH - CH = CH - (CH2)8 - COOH
et ses stéréoisomeres
2/ l'acide - linolénique ou 9,12,15 - octadéca-
triénoique de formule :
CH - (CH -CH = CH) - CH - (CE~ )6 ~ COOH
et ses stéréoisomères et notamment l'isomère Z-9, Z-12, Z-15.
3/ l'acide - linolénique ou 6,9,12 - octadéca-
triéno;que de formule :
CH3-(CH2)2 - (CH2 CH = CH)3 - CH2 - (CH2)3 - COOH
et ses steréoisomeres
et 4/ l'acide arachidonique ou acide 5,8,11,14 eico-
satétraénoique de formule :
CH - (CH ) - (CH=CH - CH ) - CH - CH - COOH
et ses stéréoisomeres.
Comme indiqué ci-dessus la vitamine F est essentiel-
lement constituée d'acide linoléique et des ses isomeres,l'isomere 9,12 étant présent dans une proportion pouvant
varier entre environ 40 et 70%, la proportion d'acides lino-
léiques (acide linoléique ~ isomeres) représentan-t environ
de 80 a 30~ le reste étant essentiellement constitue par un
mélange d'autres acides gras essentiels.
L'huile de jojoba est une huile végétale extraite
de Simmondsia Chinensis et presente les caractéris-tiques
suivantes :
- viscosité : (Brookfield 25C) 37 cp environ
- couleur : jaune clair a incolore (raffinée)
- densité à 25C: 0,863 environ
- indice d'iode : 80-82

25C
- nD = 1/4645 - 1,4650
Selon l'invention, l'huile de jojoba represente de
99,5 a 80% en poids du poids total de la solu-tion de sorte
que la concentration en acide(s) gras essentiel(s~ ou d'un de
leurs melanges varie entre 0,5 et 20% en poids.
Des concentrations supérieures à 20% en au moins
un acide gras essentiel dans l'huile de jojoba peuvent etre
envisagees sans pour autant nuire à la stabilite vis-à-vis de
l'oxydation. En effet, on a consta-te de facon surprenante
et contre toute attente quela stabilité avait tendance a s'amé-
liorer en fonction de l'accroissement de la concentration en
acide(s) gras essentiel~s) alors que l'on aurait dû s'attendre
à un effet contraire.
Toutefois pour des raisons pratiques, et notamment
du fait de la destination des solutions selon l'invention, la
concentration en acide(s) gras essentiel(s) n'est générale-
ment pas supérieure à environ 20% en poids.
La présente invention a également pour objet des
compositions cosmétiques contenan-t une solution stable à
l'oxydation telle que définie ci-dessus.
Ces compositions cosmétiques sont d'une façon géné-
rale toutes les compositions contenant des huiles. Parmi des
compositions on peut en particulier citer celles qui se pre-
sentent sous forme d'émulsions fluides (laits), de lotions
ou sous forme d'émulsions plus consis-tantes (crèmes).
Les compositions sont par exemple des laits ou des
cremes émollients, des laits ou des cremes pour les soins des
mains, des cremes ou des laits démaquillants, des bases de
fond de teint, des laits ou des crèmes anti-solaire, des
laits ou des cremes de bronzage artificiel, des laits ou des
crames contre la transpiration, des crames ou des mousses
de rasage.

Ces compositions cosmétiques peuvent égalemen-t se
présenter sous la forme de bâtons pour les lèvres destinés
soit à les colorer soit à éviter les ger~ures, ou de produits
de maquillage pour les yeux ou de fards pour le visage.
Selon l'invention, la solution stable à l'oxydation
représente de 5 à 99% en poids du poids total de la composi-
tion.
Lorsque les compositions cosmetiques selon la pré-
sente invention sont essentiellement constituees de la solu-
tion stable à l'oxydation celles-ci sont notamment des huiles
anti-solaires (contenant un filtre solaire absorbant l'ultra-
violet), des huiles pour les mains, des huiles pour le corps,
des huiles de pre-rasage ou d'après rasage, des huiles pour
le bain, etc.
Les compositions selon l'invention contiennent ge-
neralement d'autres ingredients et notamment des agents con-
servateurs, des parfums, des agents colorants, etc.
Du fait de la bonne stabilité de la solution stable
selon l'invention il n'est pas nécessaire d'utiliser d'agents
anti-oxydants.
A ce propos on a constaté que les compositions selon
l'invention etaient particulièrement stables même lorsque
celles-ci contenaient un agent prooxydant tel que l'a-Tocophe-
rol ou Vitamine E.
Lorsque les compositions se presentent sous forme
d'emulsions du type eau-dans-l'huile ou huile-dans-l'eau, la
phase huile peut être essentiellement constituee par la so-
lution stable à base d'huile de jojoba mais de preference
d'un mélange avec au moins une autre huile non rancissable et
éventuellement d'au moins une cire.
La phase huile des emulsions peut varier entre envi-
ron 5 e-t 606 en poids par rapport au poids total de l'emulsion.
-- 5 --

La phase eau desdites émulsions est de préEérence
comprise entre 30 et 85% par raport au poids total de l'émul-
sion.
La proportion de l'agent émulsionnant peut être com-
prise entre 1 et 20% et de préférence entre 2 et 12 %.
Les émulsions selon l'invention peuvent également
contenir des substances dites de charge telles que de l'oxyde
de titane, de l'oxyde de zinc, du talc ou du kaolin ainsi que
des substances colorantes et notamment des oxydes de fer tels
que l'oxyde de fer rouge, l'oxyde de fer jaune et l'oxyde de
fer noir.
Afin de mieux fair comprendre l'invention, on va
maintenant décrire à titre d'illustration et sans aucun carac-
tère limitatif plusieurs exemples de solutions stables à
l'oxydation selon l'invention ainsi que plusieurs exemples de
compositions cosmétiques les contenant.
EXEMPLE 1
- Acide 9,12 octadécadienoique ........................ 15 g
- Huile de jojoba ..................................... 85 g
EXEMPLE 2
- Acide 9,11 octadecadienoique ........................ 10 g
- Huile de jojoba ..................................... 90 g
EXEMPLE 3
- Acide 10,12 octadécadiénoique ....................... 12 g
- Huile de jojoba ..................................... 88 g
EXEMPLE 4
- Acide 9,12,15-octadecatrienolque .................... 10 g
- Huile de jojoba ..................................... 90 g
EXEMPLE 5
- Acide 6,9,12 octadecatrienoique ..................... lS g
- Huile de jojoba ..................................... 85 g

7~
EXEMPLE 6
- Acide 5,8,11,14 eicosatetraenolque ........................ 8g
- Huile de jojoba ......................................... 92 g
EXEMPLE 7
- Acide 9,12 octadécadiéno;que ............................. 7 g
- Acide 6,9,12 octadécatriénoique .......................... 5 g
- Acide 5,8,11,14 eicosatétraénolque ....................... 3 g
- Huile de jojoba ......................................... 85 g
EXEMPLE 8
- Acide 5,8,11,14 eicosatétraénoique ....................... 5 g
- Acide 9,12,15 octadecatrienoique ......................... 8 g
- Huile de jojoba ......................................... 87 g
EXEMPLE 9
- Acide 9,12 octadécadienoique ............................. 5 g
- Acide 9,11 octadécadienolque ............................. 4 g
- Acide 5,8,11,14 eicosatétraéno;que ....................... 2 g
- Huile de jojoba ......................................... 89 g
EXEMPLE I
On prepare selon l'invention une huile solaire en
procédant au mélange des ingrédients sulvants :
- Solution selon l'exemple 5 .............................. 95 g
- Filtre solaire PARSOL ULTRA vendu par
la Société GIVAUDAN ...................................... 5 g
EXEMPLE II
On prépare selon l'invention une creme de soins sous
forme d'une émulsion eau-dans-l'huile en procédant au mélan-
ge des ingrédients suivants :
- Lanolate d'aluminium .................................... 10 g
- Alcool de lanoline ...................................... 40 g
3Q - Solution selon l'exemple 10 .............................. 8 g
- Ozokérite ................................................ 2 g
. - Parfum .................................................. 0,1 g
J~ * Marque de Commerce - 7 -
~ ' ~

5~
- p-hydroxybenzoate de méthyle ....................... 0,1 g
- Eau q.s.p. ......................................... 100 y
EXEMPLE III
On prépare selon l'invention une crème solaire sous
forme d'une émulsion eau-dans-l'huile en procédant au mélange
des ingrédients suivants :
- Polymère biséquencé méthacrylate de
diméthylamino-2-éthyle/méthacrylate de
lauryle tMP ~ 8.000) ................................ 6 g
- Solution selon l'exemple 6 ......................... 35,6 g
- Cire microcristalline ............................... 2 g
- Filtre solaire PARSOL ULTRA ....................... 5 g
- Parfum ............................................. 0,2 g
- Eau q.s.p. ......................................... 100 g
EXEMPLE IV
On prépare selon l'invention un fond de teint sous
forme d'une émulsion eau-dans-l'huile en procédant au mélange
des ingrédients suivants :
- Polymère biséquencé vinyl-2 pyridine/
méthacrylate de lauryle (Mp + 110.000).............. 7,4 g
- Solution selon l'exemple 4 .......................... 44 g
- Oxyde de titane .................................... 1,5 g
- Colorant ocre....................................... 1,5 g
- Parfum ............................................. 0,15 g
- Acide lactique ..................................... 3,4 g
- Eau q.s.p. ......................................... 100 g
`EXEMPLE V
.
On prépare selon l'invention une creme de soins sous
forme-d'une émulsion huile-dans-l'eau en procédant au mélange
des ingrédients suivants :
- Acide lanolique ..................................... 7 g
- Histidine ........................................... 3 g
* Marque de Commerce - 8 -
.,~.....

Q5 7~
.
- Solution selon l'exemple 8 ............................ 30 g
- Eau q.s.p. ........................................... 100 g
EXEMPLE VI
On prepare selon llinvention un lait demaquillant
en procedant au melange des ingredients suivants :
- Solution selon l'exemple 7 ............................ 15 g
- Stéarate de glycérol ................................... 2 g
- Acide stéarique ...................................... 1,4 g
- Carbopol*934 (acide polyacryli.que réticu-
lé vendu par la Societe Goodrich) .................... 0,6 g
- Triethanolamine ...................................... 1,3 g
- p-hydroxybenzoate de methyle ........................ 0,25 g
- Parfum ............................................... 0,1 g
- Eau q.s.p. ..........................~................ 100 g
EXEMPLE VII
'
On prepare selon l'invention une huile corporelle en
procédant au mélange des ingrédients suivants :
- Vitamine F ........................................ .... 15 g
- Huile de jojoba ................................... .... 85 g
EXEMPLE VIII
On prépare selon l'invention une huile solaire en
procëdant au melange des ingredients suivants :
-.Solution de vitamine F a 15 % dans l'huile
de jojoba ......................................... .... 95 g
- Filtre solaire PARSOL ULTRA ..................... ..... 5 g
EXEMPLE IX
On prépare selon l'invention une crème de soins sous
forme d'une ~mulsion eau-dans-l'huilo en proccdant au molangc
des ingrédients suivants :
- Lanolate d'aluminium .............................. .... 10 g
- Alcool de lanoline ................................ .... 40 g
- Solution de vitamine F a 10 % dans
* Marque de Commerce 9

'7~
l'huile de jojoba ................................... ..8 g
- Ozokérite ........................................... ..2 g
- Parfum .............................................. ..0,1 g
- Parahydroxybenzoate de méthyle ...................... ..0,1 g
- Eau q.s.p. .............................. ~........... 100 g
EXEMPLE X
On prepare selon l'invention une crème solaire sous
forme d'une emulsion eau-dans-l'huile en procedant au melange
des ingredients suivants :
- Polymère bisequence methacrylate de
diméthylamino-2 éthyle/méthacrylate de
lauryle (Mp = 8.000) ................................ ..6 g
- Solution de Vitamine F à 7,8 % dans
l'huile de jojoba ................................... ..35,6 g
- Cire microcristalline ............................. 2 g
- Filtre solaire PARSOL ULTRA)> .................... 5 g
- - Parfum ............................................ 0,2 g
- Eau demineralisee sterile q.s.p. .................. 100 g
EXEMPLE XI
On prépare selon l'invention un fond de teint sous
forme d'une émulsion eau-dans-l'huile en procédant des ingré-
dients suivants :
- Polymère biséquéncé vinyl-2 pyridine/
methacrylate de lauryle (MP=110.000) .............. 7,4 g
- Solution de Vitamine F à 9,3 % dans
.
l'huile de jojoba ................................. 44 g
- Oxyde de titane ................................... 1,5 g
- Colorant ocre ..................................... ..1,5 g
- Parfum ............................................ ..0,15 g
~0 - Acide lactique .................................... ..3,4 g
- Eau deminéralisee sterile q.s.p. .................. 100 g
* Marque de Commerce 10
~X.

EXEMPLE XII
. On prepare selon l'invention une creme de soins sous
forme d'une emulsion huile-dans-l'eau en procedant au melange
des ingredients suivants :
- Acide lanolique .... ~.................................... ..7 g
- Histidine ........................................... .... ..3 g
- Solution de Vitamine E a 10 %
dans l'huile de jojoba ............................ .30 g
- Eau demineralisee s-terile q.s.p. ................. 100 g
EXEMPLE XIII
On prepare selon l'invention un lait demaquillant
en procedant au melange des ingredients suivants :
- Solution de Vitamine F à 6,6% dans
` l'huile de jojoba ................................. .15 g
- Stearate de glycérol .............................. ..2 g
- Acide stearique ................................... ..1,4 g
- Carbopol 934 (Acide polyacrylique reticule)
vendu par la Sociéte GOODRICH ..................... ..0,6 g
. - Triethanolamine ................................... ..1,3 g
- Parahydroxybenzoate de methyle .................... ..0,25 g
- Parfum ............................................ ..0,1 g
- Eau demineralisee sterile q.s.p. .................. 100 g
EXEMPLE XIV
On prepare selon l'invention un fond de teint sous
forme d'une emulsion huile-dans-l'eau en procedant au melange
des ingredients suivants : `
- Acide lanolique ................................... ..7,5 g
- Arginine .......................................... ..2,5 g
- Solution de Vitamine F à 6,6 ~ dans
l'huile de jojoba ................................. .30 g
- Parahydroxybenzoate de propyle .................... ..0,1 g
- Parfum ............................................ ..0,2 g
.
* Marque de Commerce
~ . ,
,

s~
Colorants et pigments .............................. 10 g
- Eau démineralisee s-terile q.s.p. ................. 100 g
Tous les essais de conservation ef~ectues d'une
part à temperature ambiante (20C) et d'autre part à une tem-
perature de 40C ont permis de montrer l'excellente stabilité
dans le temps des solutions et composi-tions decri-tes ci-dessus.
- 12 -