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1 16826~
La présen-te invention a trait ~ de nouvelles meta-
phenylènediamines, à leur procede de préparation, a des compo-
sitions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant
et à un procédé de teinture de cheveux mettant en oeuvre
lesdites compositions tinctoriales.
Dans le domaine de la teinture des fibres kérati-
niques, telles que les cheveux ou des fourrures, les meta-
phenylènediamines jouent un rôle important connu depuis
longtemps: elles font partie de la classe des composes couram-
ment appeles coupleurs. Les coupleurs, en association avecles paraphénylenediamines ou les paraaminophenols -composés
appeles bases d'oxydation-, donnent, en milieu alcalin
oxydant, naissance à des indamines, indoanilines ou indophénols
colorés.
L'association des métaphénylènediamines avec les
paraphenylènediamines, en milieu alcalin oxydant et plus
particulièrement en presence d'eau oxygenee, donne naissance
à des indamines capables de conferer aux fibres keratiniques
des colorations bleues très puissantes. De plus, les meta-
phenylènediamines associees aux paraaminophenols donnent, enmilieu alcalin oxydant, des indoanilines qui confèrent aux
fibres keratiniques des colorations rouges plus ou moins
pourpre. Les métaphénylènediamines jouent donc, en temps que
coupleurs, un double rôle en teinture capillaire: apport du
bleu et apport du rouge, c'est-à-dire apport de deux couleurs
fondamentales indispensables pour obtenir non seulement des
noirs et des gris, mais aussi des châtains cendrés ou cuivres.
Malgré son rôle important, cette catégorie de
coupleurs se trouve jusqu'ici limitée dans la pratique à un
nombre très restreint de composés. Ce nombre trop restreint
s'explique par le fait que seuls peuvent être retenus pour
la teinture des fibres kératiniques les composés permettant
-1- ~
1 lB826~
d'obtenir des teintures de bonne qualité, c'est-~-dire
n'évoluant pas dans le temps, en particulier ni à la lumière
ni aux intempéries. En outre, lors~u'll s'agit de teintures
capillaires, les coupleurs utilises doivent beneficier d'une
bonne innocuite et, en particulier, doivent être pratiquement
non-mutagènes dans le test d'Ames sur Salmonella Thyphimurium
(TA 1538, TA 98, TA 100, TA 1537 et TA 1535, en l'absence
ou en presence de S9 MIX (marque de commerce) activite
à l'Arochlor 1254 (marque de sommerce)).
La presente invention a donc pour but de decrire
de nouveaux composés chimiques susceptibles de constituer
des coupleurs metaphénylènediamines utilisables dans des
compositions tinctoriales pour fibres kératiniques. Les
composés selon l'invention sont particulièrement utilisables
en teinture capillaire car non seulement ils possèdent les
qualités tinctoriales d'un bon coupleur, mais encore, ils
benéficient d'une bonne innocuité et sont non-mutagènes dans
le test d'Ames tel que ci-dessus défini. On a déjà propose,
dans la demande de brevet français publiee sous le n 2 362 116,
des métaphenylènediamines donnant des résultats satisfaisants
en teinture capillaire et l'invention vise à decrire d'autres
metaphenylènediamines du meme type, ainsi que leur utilisation.
La presente invention a donc pour objet le produit
industriel nouveau que constitue un compose chimique de formule
generale (I):
OZ
~ H2 (I)
NH2
formule dans laquelle Z represente ou bien un radical poly-
hydroxyalkyl dont le groupe alkyl comporte de 3 à 6 atomes de
1 ~826~
carbone, ledit radical comportant 2 ou 3 groupes hydroxy, ou
bien une chalne alkyl interrompue par au moins un atome d'oxy-
gène et comportant au moins un groupe hydroxyl, ladite chalne
alkyl contenant de 4 à 8 atomes de carbone, ou les sels
d'acides correspondants.
De preference, lorsque Z represente une chalne alkyl
interrompue par au moins un atome d'oxygène, le (ou les)
groupement(s) hydroxyl de la cha~ne alkyl peut (peuvent) se
trouver en bout de cha~ne ou non.
La presente invention a egalement pour objet un
procéde de preparation des composés de formule (I) ci-dessus
définie. Dans ce procédé, on fait agir sur un sel alcalin de
l'acétylamino-2 nitro-4 phenol un derive halogene de formule
X Z, X étant un halogène et Z ayant les significations
précédemment indiquées pour la définition de la formule (I),
de façon à condenser le radical Z sur le noyau avec élimina-
tion d'un halogénure alcalin, on réduit ensuite le groupe
nitro du produit obtenu et, enfin, on désacétyle le produit
pour obtenir le composé de formule (I).
Dans un mode préféré de mise en oeuvre, l'halogène
X, qui est utilisé, est le chlore et le métal alcalin est le
potassium; la reduction du groupe nitro s'effectue en solu-
tion alcoolique, au reflux, par le zinc en poudre en presence
de chlorure d'ammonium.
La presente invention a egalement pour objet le pro-
duit industriel nouveau que constitue une composition tincto-
riale pour fibres keratiniques, et en particulier pour che-
veux, ladite composition contenant, dans un support cosmeti-
quement acceptable, au moins une base d'oxydation, caracteri-
see par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au
moins un compose de formule (I) ou un sel
! . - 3
2 6 6
d'acide correspondant.
De façon generale, les metaphenylènediamines de
formule lI) sont presentes dans la composition tinctoriale
selon l'invention dans une proportion comprise entre 0,001 et
2,~5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les metaphenylènediamines selon l'invention peuvent
être incorporees dans des compositions tinctoriales avec des
bases d'oxydation constituees par:
A - Les paraphénylènediamines de formule generale
(II): / R5
~\
R4
Rl ~ ~ R3 (II)
R2 \~
NH2
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle
Rl, R2 et R3 sont identiques ou differents et représentent
un atome d'hydrogène, un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes
de carbone ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 a-tomes de
carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et repré-
sentent un atome d'hydrogène, un radical alkyl, hydroxyalkyl,
alcoxyalkyl, dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1. à
2 atomes de carbone, carbamylalkyl, mésylaminoalkyl, acetyl-
aminoalkyl, uréidoalkyl, carbéthoxyaminoalkyl, aminoalkyl, r
monoalkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, pipéridinoalkyl,
morpholinoalkyl, les groupes alkyl dans R4 et R5 ayant de 1
à 4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 forment conjointement
avec l'atome d'azote auquel ils se rattachent un groupement
piperidino ou morpholino, sous reserve que Rl et R3 representent
un atome d'hydrogène, lorsque R4 et R5 ne representent pas un
d~, ''
,~ ,
1 1682~
d'hydrogène.
B - Les paraaminophenols de formule generale
(III):
OH
6 (III)
NH2
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle R6
représente un atome d'hydrogène, un radical alkyl comportant
de 1 ~ 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène comme, par
exemple, le chlore ou le brome.
C - Les bases heterocycliques telles que la diamino-
2,5 pyridine, la methyl-3 amino-7 benzomorpholine et l'amino-5
indole.
On a constate que l'utilisation des metaphenylène-
diamines selon l'invention avec au moins une base d'oxydation
visée sous A -, B - et C - ci-dessus permet d'obtenir des
compositions tinctoriales conferant aux cheveux des nuances
de bonne qualite, resistant bien notamment aux lavages.
De façon genérale, les coupleurs selon ]'invention
permettent d'obtenir, avec les paraphenylènediamines, des
colorations bleues, plus ou moins riches en vert ou en poupre,
et, avec les paraaminophenols, des colorations rouges. Les
compositions tinctoriales selon l'invention pourront donc,
avantageusement, contenir à la fois des paraphenylènediamines
et des paraaminophenols.
On a constate que l'on obtenait des resultats
particulièrement interessants en utilisant, dans l'ensemble
des composes de formule (I) ou de leurs sels d'acide cor-
respondants, le (diamino-2,4)phenyl,~(~'-hydroxyethoxy~
ethylether, notamment sous forme de dichlorhydrate et/ou le
2 6 6
(diamino-2,4)phenyl,~,~-dihyd.roxypropylether, notamment sous
forme de dichlorhydrate.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet
de l'invention peuvent contenir, outre le (ou les) coupleur(s)
de formule ~I) et la (ou les) base(s) d'oxydation associée(s),
les produits suivants pris isolément ou en combinaison:
1) d'autres coupleurs connus, par exemple la
resorcine, la méthyl-2 résorcine, le metaaminophénol`, le
méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-hydroxyéthyl)amino-5
phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le dimethyl-2-6 acétyl-
amino-3 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le
méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5
phénol et la phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5;
2) des orthophénylènediamines et des orthoamino-
phénols comportant éventuellement des substituants sur le
noyau ou sur les fonctions amine ou encore l'ortho-diphénol,
ces produits, par des mécanismes d'oxydation complexes,
pouvant conduire à de nouveaux composés colorés, soit par
cyclisation sur eux-m~mes, soit par action sur les para-
phénylènediamines
3) des précurseurs de colorants de la série benzéniquecomportant sur le noyau au moins trois substituants choisis
dans le groupe forme par les ~roupements hydroxy, méthoxy
ou amino tels que le dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroqui-
none, le trichlorhydrate de diamino-2,6 N,N-bis-(ethyl)amino-4
phénol, le dichlorhydrate de diamino-2,4 phénol, le trihy-
droxy-1,2,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluène ou la méthoxy-4
amino-2 N-(~-hydroxyéthyl) aniline:
4) des précurseurs de colorant de la série naphta-
lénique tels que l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 et l'hydroxy-5
naphtoquinone-1,4;
5) des leucoderivés d'indoanilines ou d'indophénols
1 16~2~6
tels que la dihydroxy-4,4' amino-2 methyl-5 diphenylamine,
la dihydroxy-4,4' N-(~-hydroxyéthyl)amino-2 méthyl-5
chloro-2' diphenylamine, la diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5
diphénylamine, la dihydroxy-2,4 N-(~-méthoxyéthyl)amino-4'
diphénylamine, la dihydroxy-2,4 méthyl-5 N-(~-methoxyethyl)-
amino-4' diphenylamine;
6) des colorants directs et par exemple ceux choisis
dans la classe des colorants nitres de la serie benz`enique
tels que le N,N-bis-(~-hydroxyethyl)amino-l nitro-3 N'-
méthylamino-4 benzène, le N,N-tméthyl, ~-hydroxyéthyl)amino-l
nitro-3 N'-(~-hydroxyéthyl)amino-4 benzène, le N,N-(méthyl,
~-hydroxyéthyl)amino 1 nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène,
le nitro-3 N-(~-hydroxyéthyl)amino-4 anisole, le nitro-3
N-(~-hydroxyéthyl)amino-4 phenol, le (nitro-3 amino-4)
phenoxyéthanol, le (nitro-3 N-méthylamino-4) phenoxyethanol,
le N-(~-hydroxyethyl)amino-2 nitro-5 anisole.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention
est basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les
agents d'alcalinisation qui peuvent être utilises, on peut
mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthyl-
amine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la
mono, la di ou la tri-ethanolamine, les alkyl-alcanolamines
telles que la méthyl-diéthanolamine, les hydroxydes de
sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium
ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent
etre utilises, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide
acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
Le support cosmetiquement acceptable, qui est
associe aux base(s), coupluer(s), et éventuellement colorant(s)
direct(s) de la composition peut comprendre, outre de l'eau,
des agents tensio-actifs, des solvants organiques, des produits
épaississants, des agents anti-oxydants, des agents de
"` 11~2fi6
pénétration, des agents moussants, des agen-ts séquestrants,
des produits filmogenes, des agents de traitemen-t et des
parfums.
On peut ajouter à la composltion selon l'invention
des agents tensio-actifs, anioniques, cationiques, non-
ioniques, amphotères ou leur mélange. Parmi les agents tensio-
actifs particulierement utilisables, on peut mentionner les
alkylbenzène-sulfonates, les alkylnaphtalène-sulfonates, les
sulfates, ether~sulfates et sulfonates d'alcools gras, les
sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthyl-
cetylammonium, le bromure de cétyl-pyridinium, les diéthanol-
amides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés
ou polyglyceroles et les alkylphénols polyoxyethylenés ou poly-
glycéroles. De préference, les tensio-actifs sont présents
dans la composition selon l'invention en une proportion comprise
entre 0,5 et 55 % en poids et, avantageusement, entre 4 et 40 %
en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter, dans la composition selon
l'invention, des solvants organiques pour solubiliser des
composes qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau.
Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on
peut mentionner, a titre d'exemple, l'éthanol, l'isopropanol,
la glycerine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2
éthanol, l'éthylène-glycol, le propyleneglycol, le monoéthyl-
éther et le monomethyléther du diéthylèneglycol et des solvants
analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents
dans la composition en une proportion allant de 1 à 40 ~ en
poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30 % en poids
par rapport au poids total de la composition.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter
dans la composition selon l'invention, peuvent avantageusement
être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la
--8--
.
1 ~6826~
gomme arabique, les dérives de la cellulose tels que la methyl-
cellulose, l'hydroxyethylcellulose, l'hydroxypropylméthyl-
cellulose, le sel de sodium de la carboxymethylcellu~ose et
les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser
des agents epaississants minéraux tels que la bentonite.
De preference, les agents epaississants sont presents en une
proportion comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au
poids total de la composition et, avantageusement, ehtre 0,5
et 3 ~ en poids.
Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter à
la composition selon l'invention, peuvent avantageusement
être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium,
l'acide thioglycolique, l'acide mercapto-succinique, le
bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
Ces agents anti-oxydants peuvent être présents dans la
composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5
en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention
contient, au moment de l'emploi, des agents d'oxydation tels
que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels, tels
que le persulfate d'ammonium.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se
présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol
ou sous toute autre forme appropriée, pour réaliser une tein-
ture de fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un
procédé de teinture de cheveux, caractérisé par le fait que
l'on mélange une composition selon l'invention avec un agent
oxydant, qu'on applique alors ledit mélange sur les cheveux,
qu'on laisse agir le mélange sur les cheveux pendant un temps
compris entre 5 et 45mn , que l'on rince, qu'éventuellement
on lave au shampooing et on rince à nouveau, et que l'on
1 16826~
sèche les cheveux.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention,
on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement
illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en
oeuvre.
Exemple 1: Preparatio_ du dichlorhydrate de (diamino-2!4)
p~ yl ~ hydroxyethoxy) ethylether
Le compose prepare a la formule suivante:~
O-CH ~CH -O-CH -CH -OH
NH 2
, 2HCl
NH2
Première phase:
OH K
IIICOCH3 ) ~NIICOCH3
NO2 NO2
Deuxième phase:
OK
NHCOCH3
~ Cl-CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH
N02
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~ HCOCH3
N02
--10--
~ ~82~6
roisième phase:
~-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
NHCOCH3 - >
N02
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~ NHCOCH3
~ , HCl
NH2
Quatrième phase:
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
NHcocH3
, HCl
NH2
O-CH -CH -O-CH -CH -OH
~NH2
~ , 2HCl
NH2
Première étape: Préparation du sel de potassium de l'acétyl-
amino-2 nitro-4 phénol
2150 ml d'éthanol contenant en solution 1,89 mole
(133 g) de potasse à 80 % sont refroidis a -10C; puis on
3 ajoute peu à peu, sous agitation et tout en maintenant la
température en dessous de 5C, 1,89 mole (371 g) d'acétylamino-
2 nitro-4 phénol. Le sel de potassium précipite. On essore
--11--
1 1~8266
le produit, on le lave a l'éthanol et on le sèche sous vide
à 50C.
Deuxième étape: Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4)
.
phényl ~ '-hydroxyéthoxy) éthylether
On introduit 0,5 mole (117 g) du sel de potassium
de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 500 ml de diméthyl-
formamide; puis on ajoute, sous agitation, 0,6 mole (64 ml)
de monochlorhydrine de diethylèneglycol. Le melangè est
maintenu pendant 8 heures ~ous agitation à une temperature
voisine de 100C puis verse dans deux litres d'eau glacee.
Le produit brut est essore; il est lave à l'eau, puis avec
une solution sodique normale glacee, et enfin à l'eau. Après
sechage sous vide et recristallisation dans l'ethanol, le
produit attendu fond à 152C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivan-ts:
Analyse Calcule pour C12 H16 N2 6 Trouvé
C% 50,70 50,88
H% 5,67 5,64
N% 9,86 9,74
O% 33,77 33,90
Troisième étape: Preparation du monochlorhydrate d'(acetyl-
amino-2 amino-4) phe_yl ~ hydroxyethoxy)_
ethylether
On porte au reflux, sous agitation, 400 ml d'ethanol
(à 96) additionnés de 75 ml d'eau, 10 g de chlorure d'am-
monium et 200 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peutout en maintenant l'agitation, 0,32 mole (91 g) d'(acétyl-
amino-2 nitro-4) phényl ~ '-hydroxyethoxy) ethylether.
-12-
1 1~826~
Apres chaque addition, le milieu reactionnel se decolore tres
rapidement. L'addition du dérivé nitré terminée, on maintient
le chauffage pendant une dizaine de minutes puis on filtre le
milieu réactionnel en recueillant le filtrat dans 30 ml
d'éthanol (à 96~) additionnés de 34 ml d'acide chlorhydrique
à 36 ~ et préalablement refroidis à l'aide d'un mélange
carboglace-éthanol. Le produit attendu cristallise sous forme
de chlorhydrate. Il est essoré, lavé avec un peu d'ethanol
absolu préalablement refroidi à -10C, puis séché sous vide
à 55C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
- suivants:
Analyse calculé pour C12 H18 N2 4' Trouvé
C% .49,57 49,56
H~ 6,58 6,50
N% 9,63 9,48
O~ 22,01 21,83
Cl~ 12,19 12,30
Quatrième étape: Préparation du dichlorhydrate de (diamino-
2,4) phenyl ~ '-hydroxyéthoxy) éthyléther
On chauffe au reflux, sous agitation, 0,25 mole
(70,9 g) de monochlorhydrate d'(acétylamino-2 amino-4)
phényl ~-(B'-hydroxyéthoxy) éthyléther dans 210 ml d'éthanol
absolu saturé de gaz chlorhydrique. Apres 10 mn de chauffage,
la dissolution est totale puis le dichlorhydrate attendu
commence à précipiter au bout d'une demi-heure environ. On
maintient le chauffage en tout pendant une heure puis on
refroidit le milieu réactionnel à 0C. On essore le dichlor-
hydrate, le lave avec un peu d'éthanol absolu à 0C puis le
-13-
1 ~6~26~
sèche sous vide à 55C. Il fond avec decomposition entre
180 et 185C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
.
Analyse calculé pour C10 H16 N2 3'Trouvé
C% 42,12 42,24
H% 6,36 6,39
N~ 9,82 9,73
O% 16,83 17,07
Cl~ 24,87 24,90-24,94
Exemple 2: Preparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4)
phényl ~ dihydroxypropyléther
O-CH2-CHOH-CH2-OH
~H2
~ , 2HCl
NH2
Première phase:
OK
NHCOCH3
f + ClCH2-CHOH-CH20H
N02
f -CH2 -CHOH-CH20H
~ NHCOCH3
~'
N02
-14-
1 1682~6
Deuxième phase:
ol-CH2-CHOH-CH20H Ol-CH2-CHOH-CH20H
NHCOCH3 ~ ~ -NHCOCH3
NO~ H2
Troisième phase:
O-CH2-CHOH-CH20H Ol-CH2--CHOH--CH20H
HCOCH ~ ~ NH2
I 3 -~
, HCl ~ , 2HCl
NH2 2
Première étape: Préparation de l'(acétylamino-2 nitro-4)
phenyl ~,~-dihydroxypropyléther
On introduit 0,2 mole (46,8 g) de sel de potassium
de l'acétylamino-2 nitro-4 phénol dans 100 ml de chloro-l
propanediol-2,3 additionnés de 20 ml d'eau. On chauffe le
melange pendant 10 heures au bain-marie bouillant. On ajoute
0,1 mole (13,8 g) de carbonate de potassium puis on prolonge
le chauffage pendant six heures. Apr~s refroidissement et
elimination des sels minéraux par filtration, on ajoute 250 ml
d'ethanol (à 96) au filtrat puis on le refroidit pendant une
nuit à 0C. Le produit attendu cristallise. On l'essore; on
le lave à l'ethanol, puis avec une solution sodique normale,
puis à l'eau.
Après deux recristallisations dans l'ethanol et se-
chage sous vide à 55C, le produit fond a 142C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
-15-
1 16~26~
Analyse I Calculé pour Cll H14 2 6 Trouve
. .
C% 48,89 48,77
1~ 5,22 5,15
N% 10,37 10,44
O% 35,52 35,32-35,46
Deuxieme etape: Preparation du chlorhydrate d'(acetylamino-2
amino-4) phenyl ~ dihy~r~oxypropylether
On porte au reflux, sous agitation, 17 ml d'ethanol
(à 96) additionnes de 2,5 ml d'eau, 0,4 g de chlorure d'am-
monium et 8 g de zinc en poudre; puis on ajoute, peu à peu
tout en maintenant l'agitation, 1,33 x 10 2 mole (3,6 g)
d'(acetylamino-2 nitro-4) phenyl ~,~-dihydroxypropylether.
L'addition terminee, le milieu réac-tionnel etant decolore,
on filtre ce dernier en recueillant le filtrat dans 1,5 ml
d'ethanol (à 96) additionne de 1,5 ml d'acide chlorhydrique
à 36 % en refroidissant à l'aide d'un melange ethanol-
carboglace. Dans le filtrat refroidi, le produit attenducristallise sous forme de chlorhydrate. Il est essore,
lave avec un peu d'ethanol absolu prealablement refroidi, puis
seche sous vide à 55C.
L'analyse du produit obtenu donne les resultats
suivants:
Analyse Calcule pour Cll H16 N2 4 ~rc~
C% 47,74 47,86
H~ 6,19 6,26
N% 10,12 10,16
O% 23,13 23,08
C1% 12,81 12,90
-16-
~. 16826~
Troisième etape: Preparation du dichlorhydrate de (diamino-2,4 ?
-
phényl ~ dihydroxypropylether
On introduit 0,195 mole (54 g) du chlorhydrated'(acetylamino-2 amino-4) phényl ~ dihydroxypropyléther
dans 270 ml d'éthanol absolu saturé de gaz chlorhydrique et
additionnés de 54 ml de solution chlorhydrique 12 N. On
chauffe le milieu réactionnel, sous agitation, pendant une
heure au voisinage de 100C. On essore le dichlorhydrate
attendu, qui est insoluble dans le milieu réactionnel chaud.
Le produit est lavé avec un peu d'éthanol absolu saturé de
gaz chlorhydrique puis a l'acetone. Après sechage sous vide
à 55C, il fond avec decomposition entre 210 et 215C.
L'analyse du produit obtenu donne les resultats
suivants:
Analyse Calcule pour Cg Hl~ N2 3~ 2HCl Trouvé
C% 39~86 39,96
H% 5,95 6,04
N% 10,33 10,28
O% 17,70 17,64
Cl% 26,15 26,23
_emple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1........................... 2,85 g
Paraphénylènediamine............................. 1,08 g
Nonylphénol oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP4 (marque de commerce)~ par la société
RHONE POULENC~>................................. 21 g
Nonylphénol oxyéthyléné a neuf moles d'oxyde
1 16~266
d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP9 (marque de colNmerc~) par la societe
RHONE POULENC................................... 24 c3
Acide oleique..................................... 4 gButoxy-2 éthanol.................................. 3 g
Ethanol (à 96)................................... 10 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-
nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2,5 g
Acide thioglycolique.............................. 0,6 gAmmoniaque (à 22B)............................... 10 g
Eau... qsp.. ....................................100 g
Le pH de la composition est egal à 9,7.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn à 28C sur des
cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration bleu-noir.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2.......................... 0,0067 g
Paraphénylènediamine............................ 0,0027 g
Butoxy-2 ethanol................................ 8 g
Carboxymethylcellulose.......................... 2 g
Laurylsulfate d'ammonium........................ 5 g
Acetate d'ammonium.............................. 1 g
Propylèneglycol................................. 8 g
Sel pentasodique de l'acide diethylène-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-
nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)...... 2
Acide thioglycolique............................ 0,4 g
Ammoniaque (à 22B)............................. 5 g
-18-
1 1682~
~au... qsp.. ....................................100 g
Le pH de la composition est éyal à 10,1.
Au momen-t de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygenée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn a 28C sur des
cheveux préalablemen-t décolorés au blanc, leur confere, apres
,rinçage et shampooing, une coloration argent clair bleuté.
Exemple 5:
.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2......................... 0,5~2 g
Paraaminophénol................................ 0,218 g
Polymere de l'acide acrylique ayant un poids
moléculaire cle 2 à 3 millions, vendu sous la
dénomination CARBOPOL 934 (marque de com-
merce) par la société GOODRICII CHEMICALCO~. 1 J 5 g
Ethanol..... ~........................................ 11 g
Butoxy-2 ethanol............................... .5 g
Bromure de trimé-thylcé-tylammonium............ .1 g
Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination TRILON B (marque de
commerce)..................................... .0,1 g
Ammoniaque (à 22B)............................ 10 g
Acide thio~lycolique........................... .0,2 c~
Eau...qsp........................................... 100 cJ
Le plI de la composition est égal à 10,2.
Au moment cle l'emploi, on a]oute ~0 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.'
Ce mélanc~e, appliqué penclant 25 mn a 2cC sur des
cheveux naturellement blancs a 90 ~, leur confere, apres
rinçage et shampooing, une coloration rouge sombre.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale s~livante:
--19--
1 1~8~
Composé d~ l'exemple 1................................. 1,42 g
Paraaminophenol........................................ .0,55 g
Butoxy-2 ethanol....................................... .8 g
Propylèneglycol................... ~.................... .8 g
Carboxyméthylcellulose.......................... ....... .2 g
Laurylsulfate d'ammonium........................ ....... .5 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la dénomina-
tion MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2 Y
Acide thioglycolique............................ 0,4 g
Ammoniaque (à 22B)............................. 10 g
Eau... qsp.. ....................................100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 25C sur des
cheveux na-turellement blancs ~ 90 %, leur confere, après
rinsage et shampooing, une coloration cuivre rouge.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2........................... 0,271 g
Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthylamino-4
aniline.......................................... 0,239 g
Nonylphénol oxyéthyléne à quatre moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP4 (marque de commerce) par la société
RHONE POULENC.................................. 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la denomination
CEMU~.SOL NP9 (marque de commerce)>~ par la
societe RHONE POULENC.......................... 15 g
Alcool oleique oxyethylené à deux moles
d'oxyde d'éthylène............................... 1,5 g
-20-
1 16~2~6
Alcool oleique oxyéthyléné à qua-tre moles
d'oxyde d'ethyl~ne.............................. ..1,5 g
Propylèneglycol................................. ..6 g
Acide ethylène-diamine-tétraacetique vendu
sous la denomination TRILON B (marque de
commerce)...... ~............................... ..0,12 g
Ammoniaque (à 22B)............................. .11 g
Acide thioglycolique............................ ..0,6~ g
Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est egal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee
20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 25C sur des
cheveux naturellement blancs à 90 ~, leur confère, après
rinsage et shampooing, une coloration bleu franc.
Exemple 8:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,285 g
Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 paraphenylène-
diamine......................................... 0,209 g
Alcool oleique oxyethylene à deux moles
d'oxyde d'ethy]ène.............................. 4,5 g
Alcool oleique oxyethylene à quatre moles
d'oxyde d'ethylène.............................. 4,5 g
Amine oleique oxyethylenee à douze moles
d'oxyde d'ethylène vendue sous le nom de
aETHOMEEN TO12 (marque de commerce) par la
societe ARMOUR HESS........................... 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g
Propylèneglycol................................. 4 g
Butoxy-2 ethanol................................ 8 g
Ethanol (à 96)................................. 6 g
-21-
1 lS8266
Sel penta~odique de l'acide diethylène-
triamine-pentaacetique vendu sous la deno~
mination MASQUOL DTPA (marque de commerce). 2 g
Hydroquinone...... ~................................... 0,15 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35B)........ 1,3 g
Ammoniaque (à 22B)............................. 5 g
Eau... qsp.. ....................................100 g
Le pH de la composition est egal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn à 28C sur des
cheveux prealablement decolores au blanc, leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration bleu intense legère-
ment pourpre.
Exemple 9:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,012 g
Paraphenylènediamine............................ 0,108 g
Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 paraphenylène-
diamine......................................... 0,0502 g
Paraaminophenol................................. 0,155 g
Methyl-2 résorcine.............................. 0,19 g
Metaaminophenol................................. 0,12 g
Phényl-l methyl-3 pyrazolone-5.................. 0,09 g
(N-methylamino-3 nitro-4) phenoxyethanol....... 0,2 g
Nonylphenol oxyethylene à quatre moles
d'oxyde d'ethylène vendu sous la denomination
CEMULSOL NP4 (marque de commerce) par la
société RHONE POULENC................ ~.............. 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles
d'oxyde d'ethylène vendu sous la denomination
CEMULSOL NP9 (marque de commerce)~> par la
1 1~8266
société RHONE POULENC............................. 15 g
Alcool oléique oxyéthyléné à deux moles
d'oxyde d'éthylène.... -........................ .1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles
d'oxyde d'éthylène............................. .1,5 g
Propylèneglycol................................ .6 g
Acide éthylene-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination TRILON B (marque de
commerce)..................................... .0,12 g
Ammoniaque (à 22s)............................ 11 g
Acide mercaptosuccinique............................ .0,2 g
Eau...qsp........................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30C sur des
cheveux préalablement décolorés au blanc, leur con~re,
après rinçage et shampooing, une coloration sable doré.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 2.......................... 0,065 g
Paraphenylènediamine............................ 0,2 g
Paraaminophenol................................. 0,4 g
Sulfate de N-méthylparaaminophénol.............. 0,31 g
Méthyl-2 résorcine.............................. 0,3 g
Métaaminophénol................................. 0,405 g
Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phenol......... 0,08 g
(N-méthylamino-3 nitro-4) phénoxyethanol........ 0,5 g
Alcool oleique oxyethylene à deux moles
d'oxyde d'éthyl~ne.............................. 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles
d'oxyde d'ethylène.............................. 4,5 g
-23-
1 1~826S
Amine oleique oxyethylenee a deux moles
dloxyde d'éthylène vendue sous le nom de
ETHOMEEN TO12 (marque de commerce)~> par
la société aARMOUR HESS)~....................... 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g
Propylèneglycol................................. 4 g
sutoxy-2 éthanol................................ 8 g
Ethanol (à 96)................................. 6 ` g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-
nation MASQ~OL DTPA (marque de commerce)...... 2 g
Hydroquinone.................................... 0,15 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35B)........ 1,3 g
Ammoniaque (à 22B)............................. 8 g
Eau... qsp.. ....................................100
Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygenée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 35 mn à 30C sur des
cheveux préalablement décolorés au blond paille, leur
; confère, après rinçage et shampooing, une coloration chatain
moyen à reflets cuivrés.
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,52 g
Paraphenylènediamine............................ 0,6 g
Paraaminophenol................................. 0,8 g
Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthylamino-4
aniline......................................... 1 g
Métaaminophénol................................. 0,5 g
Résorcine....................................... 1,54 g
Nitro-3 amino-4 phénol.......................... 0,6 g
-24-
1 16~2~6
Alcool oleique oxyethylené à deux moles
d'oxyde d'ethylène............................. .4,5 g
Alcool oléique oxyethylené ~ quatre moles
d'oxyde d'ethylène............................. .4,5 g
Amine oleique oxyéthylenee à douze moles
d'oxyde d'éthylane vendu sous le nom de
ETHOMEEN TO12 (marque de commerce) par la
sociéte ARMOUR HESS.......................... .4,5` g
Diethanolamides d'acides gras de coprah........ .9 g
Propylèneglycol................................ .4 g
Butoxy-2 ethanol............................... .8 g
Ethanol (à 96)................................ ..6 g
Sel pentasodique de l'acide diethylène-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-
nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)..... ..2 g
Acide thioglycolique........................... ..0,5 g
Ammoniaque (à 22B)............................ .10 g
Eau... qsp.................................................. 100 g
; Le pH de la composition est egal ~ 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee ~ 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn à 28C sur des
cheveux decolores au ~lond fonce, leur confère, après rinçage
et shampooing, une coloration brune.
Exemple 12:
On prepare la composition tinctoria]e suivante:
Compose de l'exemple 2.......................... 0,04 g
Paraphenylènediamine............................ 0,955 g
Orthoaminophénol................................ 0,375 g
Résorcine....................................... 0,09 g
Métaaminophénol................................. 0,155 g
Méthyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol......... 1,12 g
-25-
1 1 6~2~6
Alcool cétylstearylique vendu sous la deno-
mination ~LFOL C16/18 E (marque de com-
merce) par la societé CONDEA>~ 19 g
2-octyl dodecanol vendu sous Le nom EUTANOL
G (marque de commerce) par la société
KENKEL........................................ 4,5 g
Alcool cétylstéarylique à quinze moles
d'oxyde d'éthylène vendu sous le nom de
~(MERGITAL CS 15/E (marque de commerce) par
la société KENKEL............................. 2,5 g
Laurylsulfate d'ammonium à 30 % de matière
active.......................................... 12 g
Polymère constitué à base de motifs récurrents
de formule
~ ~3 / CH3 6~ CH3
t \ CH 2 3 N \ (CH2)
Cl ~ Cl ~3
............................................. 4 g
Alcool benzylique............................... 2 g
Ammoniaque (à 22B)............................. 11 g
Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination TRILON ~ (marque de
commerce)...................................... 1 g
Solution de bisulfite de sodium (d=1,3)......... 1,2 g
Eau...qsp........................................... 100 g
Ie pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 25C sur des
cheveux décolorés au jaune paille, leur con~ère, après
rinçage et shampooing, une coloration pourpre noir~
-26-
:I L6~2~
Exemple 13:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1.......................... 0,1 g
Paraphénylènediamine............................ 0,31 g
Paraaminophénol................................. 0,4 g
Sulfate de N-méthylamino-4 phénol............... 0,4 g
Résorcine....................................... 0,5 g
Métaaminophénol................................. 0,3` g
Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol......... 0,41 g
Isopropyl-2 nitro-6 aniline..................... 0,81 g
Alcool cétylstéarylique vendu sous la déno-
mination ALFOL C16/18 E (marque de commerce)
par la société CONDEA......................... 8 g
Sulfate cetylstéarylique de sodium vendu sous
la dénomination CIRE DE LANETTE E Imarque
de commerce) par la société HENKEL........... 0,5 g
Huile de ricin éthoxylée vendue sous la
dénomination CEMULSOL B (marque de com-
merce) par la sociéte RHONE POULENC.......... 1 g
Diethanolamide oleique.......................... 1,5 g
Sel pentasodique de l'acide diethylène-
triamine-pentaacetique vendu sous la deno-
mination <~MASQUOL DTPA (marque de commerce). 2,5 g
Acide thioglycolique............................ 0,5 g
Hydroquinone.................................... 0,15 g
Ammoniaque (à 22B)............................. 11 g
Eau... qsp.. ....................................100 g
Le pH de la composition est egal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn a 30C sur
des cheveux decolores au blanc, leur confere, apres rinçage
-27-
1 1682~6
et shampooing, une coloration cha-tain moyen cuivre.
Exemple 14:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Composé de l'exemple 1......................... 0,0143 g
Dichlorhydrate de N-~-methoxyethylamino-4
aniline........................................ 0,0120 g
Polymère de l'acide acrylique ayant un poids
moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la
denomination CARBOPOL 934 (marque de com-
merce) par la société GOOPRICH CHEMICAL CO 1,5 g
Ethanol (à 96)................................ 11 g
Butoxy-2 éthanol............................... ..5 g
Bromure de trimethylcétylammonium.............. .1 g
Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination TRILON B (marque de
commerce)..................................... ..0,1 g
Ammoniaque (à 22B)............................ .10 g
Acide thioglycolique........................... ..0,2 g
Eau... qsp...................................... 100 g
Le p~ de la composition est egal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 20 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des
cheveux décolores au blanc, leur confère, après rinçage et
shampooing, une coloration bleu turquoise clair argente.
Exemple 15:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1.......................... 0,055 g
Paraphenylènediamine............................ 0,058 g
Paraaminophenol................................. 0,5 g
Resorcine....................................... 0,4 g
Métaaminophenol................................. 0,103 g
-28-
1 1~82~
Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol....... ..0,05 g
Nitro-3 N-methylamino-4 N,N-di-~-hydroxy-
ethylaniline.................................. ..0,31 g
Nonylphenol oxyethyléne a quatre moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la denomination REMCOPAL
334 (marque de commerce) par la societé
aGERLAND..................................... .12 g
Nonylphenol oxyethyléné à neuf moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la denomination
REMCOPAL 349 (marque de commerce) par la
societé GERLAND............................. .15 g
Alcool oléique oxyethylene a deux moles
d'oxyde d'ethylene............................ ..1,5 g
Alcool oleique oxyethylene à quatre moles
d'oxyde d'ethylène............................ ...1,5 g
Propylèneglycol............................... ...6 g
Solution de bisulfite de sodium (à 35B)...... ...1,2 g
Acide ethylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination TRILON B (marque de
commerce).................................... ...0,12 g
Triéthanolamine............................... PII 8,5
Eau... qsp..... ~..................................... .100 g
Au moment de l'emploi, on ajoute 70 g d'eau
oxygénée a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn a 28C sur des
cheveux decolores au blanc, leur confere, apres rinçage et
shampooing, une coloration noisette.
Exemple 16:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1........................ 1,3 g
Paraphenylenediamine.......................... 1,81 g
Paraaminophenol............................... 0,8 g
-29-
~ 16~266
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phenoxyéthanol 0,2 g
Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol......... 0,803 y
Resorcine....................................... 0,81 g
Metaaminophenol................................. 0,9 g
Nonylphenol oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde
d'éthyl~ne vendu sous la denomination
CEMULSOL NP4 (marque de commerce~ par la
societe RHONE POULENC......................... 21 ` g
Nonylphenol oxyethylene à neuf moles d'oxyde
d'ethylène vendu sous la denomination
CEMULSOL NP9 (marque de commerce) par la
societe RHONE POULENC......................... 24 g
Acide oleique................................... 4 g
Butoxy-2 ethanol................................ 3 g
Ethanol (à 96)................................. 10 g
Sel pentasodique de l'acide diethylène-
triamine pentaacetique vendu sous la denomi-
nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)...... 2,5 g
Acide thioglycolique............................ 0,6 g
Ammoniaque (à 22B)............................. 10 g
Eau... qsp.. ....................................100 g
Le pH de la composition est egal à 9,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau
oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur
des cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après
rincage et shampooing, une coloration noir corbeau.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1......................... 0,252 g
Dichlorhydrate de N-~-methoxyethylamino-4
aniline........................................ . 0,6 g
-30-
~ 16~266
Dichlorhydrate de dimethyl-2,6 para-
phénylènediamine.,............................... 0,2 g
Paraaminophenol....... ,.......................... 0,6 g
Résorcine....................................... . 0,905 g
Métaaminophenol................................. . 0,435 g
Methyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol.......... 0,2 g
Hydroxy-6 benzomorpholine........................ 0,435 g
Methyl-2 amino-4 nitro-5 phénol.................. 0,703 g
Nonylphénol oxyéthyléné a quatre moles
d'oxyde d'éthylène vendu sous la denomination
CEMULSOL NP4 (marque de commerce) par la
société RHONE POULENC.......................... 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à neuf moles d'oxyde
d'éthylene vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP9 (marque de commerce) par la société
RHONE POULENC.................................. 15 g
Alcool oléique à deux moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 1,5 g
Alcool oléique à quatre moles d'oxyde
d'éthylène............ ~.......................... .1,5 g
Propylèneglycol.................................. .6 g
Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination TRILON B (marque de
commerce)....................................... .0,12 g
Ammoniaque (à 22B).............................. 11 g
Acide thioglycolique............................. .0,6 g
Eau... qsp.. ....................................100 g
Le pH de la composition est égal a 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes,.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des
cheveux naturellement blancs à 90 % leur confère, après
-31-
1 ~682~
rinçage et shampooing, une colora-tion chatain clair cuivré.
Exemple 18:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 1........................... 0,306 g
Paraphenylènediamine............................. 0,307 g
Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthylamino-4
aniline.......................................... 0,15 g
Methyl-2 resorcine......................... ~..... 0,405 g
Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol.......... 0,115 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phenoxy-
ethanol.......................................... 0,106 g
Amino-2 nitro-3 phenol........................... 0,203 g
Alcool cetylstearylique vendu sous la deno-
mination ALFOL C16/18 E (marque de com-
merce)~> par la societe <~CONDEA................ 8 g
Sulfate cetylstearylique de sodium vendu sous
la denomina-tion CIRE DE LANETTE E (marque de
commerce) par la soci~ete HENKEL.............. 0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la
denomination CEMULSOL B (marque de commerce)
par la societe RHONE POULENC>~.................. 1 g
Diethanolamide oléique........................... 1,5 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la denomina-
tion <~MASQUOL DTPA (marque de commerce)........ 2,5 g
Acide thioglycolique............................. 0,5 g
Hydroquinone..................................... 0,15 g
Ammoniaque (à 22B).............................. 11 g
Eau... qsp........................................ 100 g
Le pH de la composition est egal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 90 g d'eau
oxygenee à 20 volumes.
1 16~2~
Ce melange, applique pendant 25 mn à 25C sur des
cheveux naturellement blancs ~ 90 %, leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration gris an-thracite.
Exemple 19:
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Compose de l'exemple 2................. ~........ 1,5 g
Compose de l'exemple 1.......................... 0,42 g
Paraphényl~nediamine............................ 0,62` g
Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyethyl-
amino-4 aniline................................. 0,42 g
Paraaminophenol........................ 0,705 g
Resorcine...................................... 0,81 g
Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol........ 0,21 g
Amino-2 nitro-3 phenol......................... 0,61 g
Alcool cetylstearylique vendu sous la denomi-
nation ALFOL C16/18 E (marque de commerce)
par la societe CONDEA........................ 8 g
Sulfate cetylstearylique de sodium vendu sous
la denomination CIRE DE LANETTE E (marque de
commerce) par la societe HENKEL)>............ 0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la
denomination CEMULSOL B (marque de com-
merce) par la societe RHONE PO~LENC......... 1 g
Diethanolamide oleique......................... 1,5 g
Sel pentasodique de l'acide diethylène-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomi-
nation MASQUOL DTPA (marque de commerce)..... 2,5 g
Acide thioglycolique........................... 0,5 g
Hydroquinone................................... 0,15 g
Ammoniaque (à 22B)............................ 11 g
Eau...qsp...................... 100 g
Le pH de la composition est egal à 10,1.
-33-
11682~6
Au moment de l'emyloi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 28C sur des
cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, apres
rincage et shampooing, une coloration brun tres sombre.
Il est blen entendu que les modes de realisation
ci-dessus references ne sont aucunement limitatifs et pour-
ront donner lieu à toutes modifications desirables, `sans
sortir pour cela du cadre de l'invention.
