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Patent 1186231 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1186231
(21) Application Number: 416905
(54) English Title: HYDROXYNAPHTOQUINONES FOR DYEING HUMAN KERATINIC FIBRES, PROCESS FOR DYEING AND TINCTORIAL COMPOSITION SO APPLIED
(54) French Title: UTILISATION D'HYDROXYNAPHTOQUINONES POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES HUMAINES, PROCEDE DE TEINTURE LES METTANT EN OEUVRE ET COMPOSITION TINCTORIALE UTILISEE
Status: Expired
Bibliographic Data
(52) Canadian Patent Classification (CPC):
  • 167/302
(51) International Patent Classification (IPC):
  • C07C 50/12 (2006.01)
(72) Inventors :
  • LANG, GERARD (France)
  • FORESTIER, SERGE (France)
  • HOCQUAUX, MICHEL (France)
  • GROLLIER, JEAN-FRANCOIS (France)
  • ROSENBAUM, GEORGES (France)
(73) Owners :
  • L'OREAL (France)
(71) Applicants :
(74) Agent: SWABEY OGILVY RENAULT
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1985-04-30
(22) Filed Date: 1982-12-02
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
83 806 Luxembourg 1981-12-02

Abstracts

French Abstract





PRECIS
L'invention concerne une composition tinctoriale
pour fibres kératiniques humaines, et en particulier pour
cheveux, contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable
au moins une 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone répondant à la
formule générale:




(I)
Image




dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe-
ment hydroxyle, alcoxy, nitro, un atome d'halogène, un
groupement alkyle ou acyle, R2, R3, R4, R5 désignent indépen-
damment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe
ment hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle, l'un au moins des
substituants R1 à R5 étant différent de hydrogène, sous
réserve que lorsque R1, R3 et R4 désignent un atome d'hydro-
gène, R2 et R5 ne peuvent désigner simultanément un groupement
hydroxyle. Les colorants de formule (I) présentent une forte
puissance tinctoriale, une faible sensibilité à l'oxydation,
une faible sensibilité aux variations de pH en particulier au
niveau des colorations rouges et permettent d'obtenir une
très large gamme de coloration.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit
exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont
définies comme suit:

1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques
humaines, et en particulier pour cheveux, caractérisée par le
fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable
au moins une 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone répondant à la for-
mule générale:




Image (I)




dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène ou un grou-
pement hydroxyle, alcoxy, nitro, un atome d'halogène, un
groupement alkyle ou acyle, R2, R3, R4, R5 désignent indé-
pendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe-
ment hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle, l'un au moins des
substituants R1 à R5 étant différent de hydrogène, sous
réserve que lorsque R1, R3 et R4 désignent un atome d'hydro-
gène, R2 et R5 ne peuvent désigner simultanément un groupement
hydroxyle.


2. Composition selon la revendication 1, carac-
térisée par le fait que le composé de formule (I) est choisi
dans le groupe constitué par la 2,3-dihydroxy 1,4-naphto-
quinone, la 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,6-dihy-
droxy 1,4-naphtoquinone, la 2,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone,
la 2,8-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,5,7-trihydroxy 1,4-
naphtoquinone, la 2,6,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, la
2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 5-méthoxy
1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 6-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
la 2-hydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy





8-méthoxy 1,4-naphtoquinone, la 2,3,5-trihydroxy 1,4-naphto-
quinone, la 2,3,5,8-tetrahydroxy 1,4-naphtoquinone, la
2,3-dihydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone, la 2,8-dihydroxy
3-méthyl 1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-nitro 7-méthoxy
1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoquinone,
et la 2,3-dihydroxy 5-méthoxy 1,4-naphtoquinone.


3. Composition selon la revendication 1, carac-
térisée par le fait que le composé de formule (I) est choisi
dans le groupe constitué par la 2,5,6,7-tétrahydroxy 1,4-
naphtoquinone, la 2,5,7,8-tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone,
la 2,5,6,7,8-pentahydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy
5,8-diméthoxy 1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 5,6,7-triméthoxy
1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 5,7,8-triméthoxy 1,4-naphto-
quinone, la 2-hydroxy 5,6,7,8-tétraméthoxy 1,4-naphtoquinone,
la 2-hydroxy 3-bromo 1,4-naphtoquinone, la 2,5,8-trihydroxy
6-éthyl 1,4-naphtoquinone, la 2,5,7-trihydroxy 6-acétyl
1,4-naphtoquinone, la 2,5,8-trihydroxy 6-acétyl 1,4-naphto-
quinone et la 2,5,7,8-tétrahydroxy 3-acétyl 1,4-naphtoquinone.


4. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est
présent dans une proportion comprise entre 0,01 et 5% en
poids, exprimé en matière active colorante par rapport au
poids total de la composition.


5. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est
présent dans une proportion comprise entre 0,1 et 3% en
poids, exprimé en matière active colorante par rapport au
poids total de la composition.




21


6. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le composé de formule (I) est d'origine
naturelle ou est présent sous forme d'extrait ou d'homogénéisat.


7. Composition selon la revendication 1, caracté-
risée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide
plus ou moins épaissi, sous forme de crème, de gel, d'huile
ou de poudre à diluer avec un liquide au moment de l'emploi.


8. Composition selon la revendication 7, carac-
térisée par le fait qu'elle comprend au moins un composé
de formule (I) sous forme de poudre stable au stockage, en
association avec un milieu solide.


9. Composition selon la revendication 8, carac-
térisée par le fait que le milieu solide est composé de
poudre, de farine ou de substances amylacées ou mucilagineuses,
la composition étant destinée à être diluée au moment de
l'emploi avec un liquide adéquat de manière à former un
mélange ayant une consistance appropriée pour être appliqué
sur tête sous forme de cataplasme.


10. Composition selon la revendication 1, carac-
térisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2 et 12.


11. Composition selon la revendication 1, caracté-
risée par le fait qu'elle contient en plus du composé de
formule (I) d'autres colorants directs.


12. Composition selon la revendication 11, caracté-
risée par le fait que les colorants directs autres que ceux
de formule (I) sont des colorants naturels choisis parmi
la lawsone et la poudre de feuilles de henné.




22

13. Composition selon les revendications 11 ou 12,
caractérisée par le fait que les colorants directs autres que
ceux de formule (I) sont présents dans des proportions de
0,005 à 10% en poids, par rapport au poids total de la
composition.


14. Composition selon la revendication 1, carac-
térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
agent tensio-actif anionique, cationique, non-ionique ou
amphotère dans une proportion de 0,1 à 55% en poids, par
rapport au poids total de la composition.


15. Composition selon la revendication 14, carac-
térisée par le fait que la proportion d'agent tensio-actif
est comprise entre 1 et 40% en poids.


16. Composition selon la revendication 1, caracté-
risée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable
est constitué par de l'eau.


17. Composition selon la revendication 16, caracté-
risée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
solvant organique choisi parmi les alcanols inférieurs, les
polyols et les éthers de glycols.


18. Composition selon la revendication 17, carac-
térisée par le fait que le solvant organique est présent
dans une proportion de 1 à 60% en poids, par rapport au
poids total de la composition.


19. Composition selon la revendication 18, carac-
térisée par le fait que la proportion de solvant organique
est comprise entre 3 et 30% en poids.



23

20. Composition selon la revendication 1, carac-
térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
polymère anionique, non-ionique, cationique ou amphotère
dans une proportion de 0,1 à 5% en poids, par rapport au
poids total de la composition.


21. Composition selon la revendication 1, carac-
térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
agent épaississant dans une proportion de 0,1 à 5% en poids,
par rapport au poids total de la composition.


22. Composition selon la revendication 21, carac-
térisée par le fait que la proportion d'agent épaississant
est comprise entre 0.5 et 3% en poids.


23. Composition selon la revendication 1, carac-
térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins
un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué
par les agents de pénétration, les agents séquestrants, les
agents anti-oxydants, les tampons et les parfums.


24. Procédé de teinture de fibres kératiniques
humaines, caractérisé par le fait qu'on applique sur lesdites
fibres au moins une composition telle que définie dans la
revendication 1, on laisse poser pendant une durée de 5 à
60 minutes, on rince éventuellement et on sèche.


25. Procédé de teinture de fibres kératiniques
humaines, caractérisé par le fait qu'on applique sur lesdites
fibres au moins une composition telle que définie dans la
revendication 8 après l'avoir diluée au moment de l'emploi
avec un liquide approprié, et après avoir laissé poser pendant
5 à 60 minutes, on rince, on lave éventuellement et on sèche.


24


26. Procédé selon la revendication 25, caractérisé
par le fait que le liquide de dilution est choisi parmi
l'eau, les alcools, les glycols et les huiles.


27. Procédé selon les revendications 25 ou 26,
caractérisé par le fait que la viscosité obtenue après
dilution varie entre 300 et 5000 centipoises.


28. Procédé selon les revendications 24 ou 25,
caractérisé par le fait que le temps de pose varie entre
5 et 40 minutes.





Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


3~

La présente invention est relative à l'utilisation
pour la coloration des ~ibres kératiniques humaines, et en
particulier des cheveux, de dérives de 2-hydroxynaphtoqui-
nones, au procédé de teinture ainsi qu'aux compositions
tinctoriales mettant en oeuvre ces colorants.
On utilise couramment dans le domaine de la teinture
des cheveux de nombreux colorants directs tels que notamment
les colorants triarylméthaniques, les dérivés nitrés de la
série benzénique, les indoamines, les aminoanthraquinones,
les xanthenes, les acridines, les colorants azol~ues.
On a également utilisé dans cette optique des
colorants naphtoquinoniques tels qu'en particulier certaines
hydroxynaphtoquinones. C'est ainsi que le henné est utilisé
depuis l'antiquité sous forme de cataplasme obtenu par dilu-
tion ~ l'eau d'un broyat de feuilles provenant de l'arbuste
Lawsonia Inermis et l'on sait depuis longtemps que le prin-
cipe colorant du henné n'est autre que la 2-hydroxy 1,4-
naphtoquinone appelée communément Lawsone.
On a également utilisé traditionnellement le Brou
de Noix pour la teinture des cheveux bien que cette pratique
soit moins répandue que l'utilisation du henné. Comme on le
sait également, le principe colorant du brou de noix est la
5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, appelée communément juglone.
Il est connu que ces préparations sont sensibles à l'oxyda-
tion.
On a fait également quelques tentatives de tein-
ture en utilisant la 5,8-dihydroxynaphtoquinone/ appelée
communément naphtazarine. Mais la très faible solubilité
de ce produit implique l'utilisation d'agents spécifiques
de solu~ilisation et les résultats tinctoriaux obtenus de-
meurent modestes.




-- 1 --

3~
La Demanderesse a donc recherché d'autres hydroxy-
nap'htoquinones possédant une bonne puissance tinctoriale,
et une faible sensibilité à l'oxydation.
Elle a découvert qu'une classe particulière de
2-hydroxy 1,4-naphtoquinones permettait d'obtenir ce résul-
tat et présentait en plus une bonne stabilité aux variations
de pH et pouvait être utilisee dans les conditions de tein-
ture des cheveux humains~
Les colorants retenus par la Demanderesse pré-

sentent une forte puissance tinctoriale, une faible sensi-
bilité à l'oxydation, une faible sensibilité aux variations
de pH en particulier au niveau des colorations rouges
et permettent d'obtenir une très large gamme de coloration.
Ces colorants présentent généralement une bonne
affinité les rendant particulièrement aptes à la teinture
des cheveux humains. Ils présentent également une bonne
résistance à la lumière, aux lavages, aux intempéries et à
la transpiration.
' La présente invention a donc pour objet l'utili-

sation pour la teinture des fibreskëratiniques humainesd'une nouvelle classe de 2-hydroxy 1,4 naphtoquinones.
L'invention vise également un procédé de
teinture mettant en oeuvre ces colorants ainsi que les
compositions tinctoriales les contenant.
Les 2-hydroxy 1,4-naphtoquinones utilisées con-
formément à l'invention répondent à la formule générale:




3 ~ I r L (I)




~2

-- 2 --


dans laquelle Rl désigne un atome d'hydrogène ou un groupe-
ment hydroxyle, alcoxy, nitro, un atome d'halogène, un
groupement alkyle ou acyle, R2, R3, R4, R5 désignent indé-
pendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogane ou un groupe-
ment hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle, l'un au moins des
sub~tituants Rl ~ ~5 étant différent de hydrogène, sous ré-
serve que lorsque Rl, R3 et R4 désignent un atome d'hydro-
gène, R2 et R5 ne peuvent désigner simultanément un groupe-
ment hydroxyle.
Dans la formule (I) précitée, les groupements
alkyle ou alcoxy désignent des groupernents comportant de
préférence de 1 à 4 atomes de carbone, et le groupement acyle
est un groupement comportant de préférence de 2 à 4 atomes
de carbone.
Les colorants plus particulièrement préférés
selon l'inventi.on sont choisis parmi les composés suivants:
2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone,
2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone,
2,6-dihydroxy 1,4~naphtoquinone,
2,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone,
~,8-dihydroxy 1,4-naphtoquinone,
2,5,7-trihydroxy 1,4-naphtoqui.none,
2,6,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 5-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 6-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
2,3/5-trihydroxy 1,4-naphtoquinone,
2,3,5,8-tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone,

2,3-dihydroxy 5-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
2,3-dihydroxy 7-méthoxy 1,4~naphtoquinone,
2,8 dihydroxy 3-méthyl 1!4-naphtoquinone,
2-hydroxy 3-nitro 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
2~hydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoquinone.
D'autres colorants présentant un intér~t dans le
cadre de l'invention sont choisis parmi les colorants sui-
vants:
2,5,6,7-tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone,
2,5,7,8 tétrahydroxy 1,4-naphtoquinone,
2,5,6,7,8-pentahydroxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 5,8-diméthoxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 5,6,7-triméthoxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 5,7,8-triméthoxy 1,4-naphtoquinone,
2-hydroxy 5,6,7,8-tétraméthoxy 1,4-naphtoquinone,
2 hydroxy 3-bromo 1,4~naphtoquinone,
2,5,8-trihydroxy 6-éthyl 1,4-naphtoquinone,
2,5,7-trihydroxy 6-acétyl 1,4-naphtoquinone,
2,5,8-trihydroxy 6-acétyl 1,4-naphtoquinone,
2,5,7,8-tétrahydroxy 3-acétyl 1,4-naphtoquinone.
De nombreux colorants parmi les colorants de formule
(I) sont d'origine naturelle et peuvent etre obtenus à partir
de matières végétales ou animales. A titre indicatif et de
mani~re non limitative, le tableau (I) ci-dessous mentionne
des colorants d'origine naturelle répondant à la formule (I)




- 4 -



~ ~ o ~
l ~

O h ~ E
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-- 5 --

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~L~ O O O O O O O O
__ ._ ~

~ ~ ~ O O ~ m O


~1



~- ~ ~ D
~ 7 --

i23~

Les colorants selon l'invention peuvent atre
utilisés soit sous forme de produits obtenus par synthèse ou,
le cas échéant, de produits obtenus à ~artir des organismes
les élaborant, ou végétaux les contenant. Dans ce dernier
cas, les produits peuvent être utilisés soit sous forme
d'extraits, sous forme d'homogénéisats de tout ou partie de
ces organismes ou végétaux.
Les compositions tinctoriales des fibres kérati-
niques humaines conformes ~ l'invention sont essentiellement
caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu
cosmétiquement acceptable au moins un colorant répondant à
la formule (I) ci~dessus.
Les colorants sont présents dans ces compositions
de préférence dans des proportions variant entre 0,01 et 5%
en poids et plus préférablement entre 0,1 et 3% en poids,
exprimé en matière colorante active par rapport au poids
total de la composition.
Les colorants conformes à l'invention peuvent
être utilisés individuellement ou en mélange soit dans des
compositions liquides plus ou moins épaissies, soit dans
des compositions se présentant sous forme de crème, de gel,
d'huile, soit dans des poudres à diluer avec un Liquide au
moment de l'emploi.
Elles peuvent également être associés à d'autres
colorants directs. Une des formes préférées de l'invention
est l'utilisation des colorants de formule (I) conjointement
avec des colorants directs et plus particulièrement avec des
colorants naturels tels que la lawsone ou la poudre de feuil-
les de henné.
Dans ce dernier cas, une des formes de réalisa-
tion particulièrement préférée des compositions selon l'inven-

tion est constituée par la presentation sous forme de cata~
plasme. Dans ce cas, les 2-hydroxy 1,4-naphtoquinones con-
formes à llinvention et, de préférence, les 2-hydroxy 1,4-
naphtoquinones d'origine naturelle, pouvant adopter les dif~e
rentes formes mentionnées ci-dessus, sont préparées sous forme
de poudres stables-.au stockage et introduites dans un milieu
solide pouvant 8tre composé de poudre, de farine, de subs-
tances amylacées ou mucilagineuses que l'on dilue au moment
cle l'emploi avec un liquide adéquat de maniare à former un
mélange ayant une consistance appropriée pour 8tre appliqué
sur t~te.
Les poudres utilisées dans ce type de composi-
tions appelées également ",cataplasmes" peuvent être consti~
tuées de substances insolubles telles que des silices, des
végétaux, des argiles, des végétaux pulvérisés après l'e~-
traction de leurs principes actifs par solvant ou é~alement
des végétaux ou animaux contenant les 2-hydroxy l,~-naphto-
quinones conformes à 1'in~ention. Le liquide utilisé pour
diluer la poudre peut etre constitué par de l'eau et/ou des
solvants cosmétiquement acceptables tels que des alcools,
des glycols, des huiles. La viscosité généralement obtenue
après mélange varie entre 300 et 5000 centipoises.
Le milieu cosmétiquernent acceptable pour les
autres ~ormes de réalisation des compositions tinctoriales
pour cheveux humains conformes a 1'invention est aqueux et son
p~ peut varier entre 2 et 12 et etre ajusté à la valeur
désirée à l'aide d'agents alcalinisants ou d'agents acidi-
fiants~
Ces compositions peuvent également contenir des
agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques,

~3~

amphoteres ou leurs mélanges. On peut citer plus particuliè-
rement parmi les agents tensio-actifs préférés, les savons,
les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènes sulfonates,
les sulfates, les éthers sulfates ou sulfonates d'alcools
gras, les sels d'ammonium quaternaires, les diéthanolamides
d'acides gras, les acides, les alcools ou les amides poly-
oxyéthylénés ou polyglycérolés, les alkylphénols polyoxy-
éthylénés ou polyglycérolés. Les tensio-actifs sont présents
dans les compositlons selon l'invention dans des proportions
comprises de préférence entre 0,1 et 55% en poids et plus
préférablement entre 1 et 40% en poids, par rapport au poids
total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir
des solvants organiques parmi lesquels on peut mentionner à
titre d'exemple les alcanols inférieurs tels que l'éthanol
et l'isopropanol, les polyols tels que le glycéxol, les
glycols ou ~thers de glycol comme l'éthylaneglycol, le propy-
lèneglycol, l'éther monobutylique de l'éthylèneglycol, le
monoét~yléther et le monornéthyléther du diéthylèneglycol
ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges. Ces
solvants sont, de préférence, pris dans des proportions allant
de 1 ~ 60% en poids et plus particulièrement de 3 à 30% en
poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent également contenir
des polymères anioniques, non ioniques, cationiques, ampho-
tères ou leur mélange dans des proportions allant de 0,1 à
5% en poids.
Les compositions conformes ~ l'invention peuvent
être épaissies de préférence avec des composés choisis notam-

ment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gommede guar ou de caroube, les pectines, les dérivés de la cellu-




-- 10 --

lose tels que la méthylcellulose et l'hydroxy méthylcellulose,1'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et
des polymères divers ayant cette fonction tels que plus
particulièrement les dérivés d'acide acrylique. Il est
également possible d'utiliser des agents épaississants miné-
raux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont
présents de préférence dans des proportions comprises entre
0,1 et 5% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids
par rapport au poids total de ~a comp~sition.
Il est également possible d'additionner aux
compositions selon l'invention tous autres adjuvants habi-
tuellement utilisés dans les compositions tinctoria~es pour
cheveux telles que, en particulier, des agents de pénétration,
des agents séquestrants, des agénts anti-oxydants, des tampons
et des parfums.
Lorsque les compositions contiennent d'autres
colorants directs ceux-ci sont présents dans des proportions
allant de 0,005 à 10%-en poids.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques
humaines, en particulier des cheveux humains, conformes à
l'invention est es$entiellement caractérisé par le fait que
l'on applique au moins une composition telle que définie
précédemment sur les fibres kératiniques humaines et notam-
ment sur les cheveux avant ou apr~s le shampooing, on laisse
poser pendant une durée pouvant varier entre-5 et 60 minutes
et de préférence entre 5 et 40 minutes, on rince éventuelle-
ment et on sèche. On peut également appliquer sur les che-
veux, après le shampooin~, une composition sous forme de
lotion de mise en plis et on sèche ensuite les cheveux.
La coloration des fibres keratiniques humaines
et notamment des cheveux, peut également être effectuée

3~

suivant des procédés à plusieurs étapes dont l'une au moins
consiste à appliquer un colorant de formule (I~. Ces procé-
dés en plusieurs étapes permettant notamment de mettre en
oeuvre des compositions ayant des pH différents suivant la
nature des colorants présents.
Les exemples qui suivent sont destinés ~ illus-
trer l'invention sans pour autant présenter un caractère
limitatif-.-

Les marques de commerce mentionnées dans ces
exemples désignent les produits suivants:
MERGITAL CS 15E Alcool cétylstéarylique
oxyéthyléné à 15 moles
d'oxyde d'éthylène vendu
par la Société HENKEL.
SACTIPON 8533 Alkyléther sulfate de so-
dium à 0,6 me ~ g vendu par
la Société LEVER.
CIRE DE L~NETTE 0 Alcools cétylique et ste
arylique en mélange 50/50
vendus par la Société
HENKEL.
EXEMPLES 1 à 12
Pour chacun des exemples 1 à 12, on réalise la
composition tinctoriale suivante:
Résidu pulvérisé de saponaire épuisé ................ 35 g
Rafles de maïs pulvérisés ........................... 15 g
Acide citrique ...................................... 4 g
VIDOGUM L175 (marque de commerce) vendu par la
Société UNIPECTINE................................... 3 g
30 Colorant ........................ ~..................... 2 g

Poudre de lait dégraissé ...~....q.s.p. ..~ 100 g
On ajoute à cette composition trois fois son
poids d'eau tiede et on applique le cataplasme ainsi obtenu
sur des cheveux blancs à 90% permanentés ou non.
Après 30 minutes de pose, le mélange est éli-
~iné par rinçage. Les cheveux sont alors lavés, puis séchés.
Le tableau qui suit donne les résultats tincto-
riaux suivant la nature du colorant utilisé.
TAB LEAU II

10 Exen~ple
~o. Colorant Résultat tinctorial
.~
1 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré rouge intense

2 2,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré doré

3 2,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré rouge intense

4 2,8-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré intense

2,3,5-trihydroxy 1,4-naphtoqui-
none cuivré rose

6 2,5,7~-trihydroxy 1,4-naphtoqui-
none rouge pourpre intense

7 2,6,7-trihydroxy 1,4~naphtoqui-
none beige ros~

8 2,3,5,8-tétrahydroxy 1,4-naphto-
quinone beige gris~tre

9 2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naptho~
quinone rouge pourpre intense


2-hydroxy 5-méthoxy 1,4-naphto-
quinone cuivré doré

11 2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphto-
quinone doré intense

12 2,3-dihydroxy 6-méthoxy 1,4-
naphtoquinone beige rosé




- 13 -

EXEMPLES 13 à 28
Pour chacun des exemples 13 à 28, on réalise
la composition tinctoriale suivante:
Résidu pulvérisé de saponaire épuise .................. .30 g
Rafles de mals pulvérisés .. ~.............. ~........... .50 g
Carbonate de sodium ........... ....-.-.. O..... ~........ ..3 g
Colorant ...... ~.............................. ~........ ..2 g
Poudre de lait dégraissé ... ~.. q.s.p. .. ~.............. 100 g
On ajoute à cette composition trois fois son
poids d'eau tiède et on applique le cataplasme ainsi obtenu
sur des cheveux blancs à 90~O permanentés ou non.
Après 30 minutes de pose, le mélange est éliminé
par rinçage. Les cheveux sont alors lavés puis séchés.
Le tableau qui suit donne les résultats tincto-
riaux suivant la nature du colorant utilisé dans la composition.




- 14 -

3~
T~BLEAU III
_
Exemple
No. Colorant Résultat tinctorial
13 2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone bleu gris
14 2,5-dihydroxy 1,4~naphtoquinone cuivré rouge intense
2,6-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré beige
16 2,7-dihydroxy 1,4-naphtoquinone cuivré rouge
17 2,5,7-trihydroxy 1,4-naphto-
quinone rouge pourpre
18 2,Ç,7-trihydroxy 1,4~naphto-
quinone ` beige
19 2,3,5,8-tétrahydroxy 1,4-
naphtoquinone mauve grisatre
2-hydroxy 3~méthoxy 1,4-
naphtoquinone rouge pourpre
21 2-hydroxy 5-méthcxy 1,4-
naphtoquinone cuivré
22 2-hydroxy 6-méthoxy 1,4-
naphtoquinone cuivré
20 23 2-hydroxy 7-méthoxy 1,4-
naphtoquinone cuivré rose
24 2-hydroxy 8-méthoxy 1,4-
naphtoquinone doré intense
2,3-dihydroxy 5-méthoxy 1,4-
naphtoquinone gris vert
26 2,3 dihydroxy 6-méthoxy 1,4-
naphtoquinone beige
27 2,8-dihydroxy 3-methyl 1,4-
naphtoquinone rouge pourpre moyen
30 28 2-hydroxy 3-nitro 7-méthoxy
1,4-naphtoquinone dor~

EXEMPLE 2~
On prépare la compositi~n suivante:
2~Hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone ~ 0,8 g
2,5-Dihydroxy 1,4-naphtoquinone ~ 0,55 ~
Alcool cétylique ~ O 17,0 g
ME~GITAL CS 15~ ... ~.................... ~.................. 6 g
~lcool oléique .... ~..................................... 3,0 g
Acide citrique .... O.. q.s.p. .......................... p~I 2,3
Eau distillée ........ q.s.p. .~.......................... 100 g
Cette composition se présente sous forme d'une
crème que l'on applique pendant 30 minutes, sur une cheve-
lure chatain. Après rinçage et shampooing, les cheveux
séchés présentent un reflet rouge cuivré.
FXEMPLE 30
On prépare la composition suivante:
2-Hydroxy 8-méthoxy 1,4-naphtoquinone .~ 0,05 g
Copolymere acétate de vinyle/acide crotonique
(90/10) ............................................. 1,8 g
Copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle
(60/40~ ............................................. 0,4 g
Alcaol éthylique 96 ~...... q.s.p. ................. ..50 al-
coolique
Triéthanolamine ........... q.s.p. ................. pH 6
Eau distillée.............. q s.p................... ..100 g
Cette lotion de mise en plis est appliquée sur
des cheveux naturels blond clair. Après séchage, la cheve-
lure est colorée dans une nuance blond clair doré.
EXEMPLE 31
On prépare la composition suivante:
2,3-Dihydroxy 1,4-naphtoquinone ............. ~......... 0,6 g
2-Amino 4-methyl 5-N-~ -hydroxyéthyl amino
nitrobenzène .............. c....................... ..0,15 g


16

2~

SACTIPON 8533 ~ 20 g
Ethoxy-2 éthanol .................................... 10 g
N,N-diméthylamino 2-éthanoL ..... q.s.p............. pH 9,6
Eau distil]ée ................... q.s.p.............. 100 g
Ce shampooing est utilisé pour la coloration
d'une chevelure châtain foncé. Après 20 minutes de pose,
rinc~age et séchage, on obtient des cheveux présentant un
reflet violine.
EXEMPLE 32
On prépare la composition suivante:
2-Hydroxy 7-méthoxy 1,4-naphtoquinone .............. 0,35 g
Alcool cétylique ................................... 17,0 g
MERGITAL CS 15E ~ 6,0 g
Alcool olélque .............. n ~ 3~ 0 g
Acide citri~ue .............. ~... q.s.p.......... pH 3
Eau distillée ................... q.s.p.......... .....100 g
Qn applique cette crème sur une chevelure blond
très clair. Après 30 minutes de pose, rin~cage et shampooing,
les cheveux séchés présentent un reflet beige doré.
EXE~PLE 33
On prépare la composition suivante:
2,3-Dihydroxy 1,4-~naphtoquinone .................... 1,0 g
2,5,7-Trihydroxy 1,4-naphtoquinone .................. 0,6 g
CIRE DE LANE~E 0 .. O.......................... 20,0 g
Oxyde de stéaryle diméthylamine à 25% dans l'eau 12,0 g
Lauryl sulfate d'ammonium ~ 20% d'alcool gras.. 10,0 g
N,N-diméthyl amino-2 éthanol ..... q.s.p.......... pH 9,5
Eau distillée ...... O............. q.s.p.......... ....100 g
Cette crème est appliquée pendant 30 minutes
sur des cheveux bruns. Après rin,cage, on effectue un sham-
pooing. Les cheveux sont séchés. Ils présentent un refle~

bleu nuit.


3~.

EXEMPLE 34
On prépare la composition suivante:
2,6l7-Trihydroxy 1,4-naphtoquinone ................. 0,05 g
2,6-Dihydroxy 1,4 naphtoquinone ................... ~.~ 0,05 g
Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique
(90/10) ............... ~...................... ..~ 1,8 g
Copolymère vinyLpyrrolidone!acétate de vinyle
( 60/40 3 ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ n ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ t ~ g
Alcool éthylique 96 .. q.s.pO....... ~...... 50 al-
coolique
Triéthanolamine ....... q.s.p........ pH 5
Eau distillée ......... q.s.p........ ...100 g
Cette composition constitue une lotion de mise
en plis que 1'on applique sur cheveux blonds. Après séchage
et mise en forme, la chevelure est colorée dans une nuance
blond à reflet beige.
EXEMPLE 35
On prépare la composition suivante:
2,5,7-Trihydroxy 1,4-naphtoquinone .................. 0,5 g
2-Hydroxy 1,4-naphtoquinone ......................... 0,1 y
Alcool cétylique ...... L.~.................. ~... ~ 17,0 g
~ERGITAL CS 15E ..................................... 6~ 0 g
Alcool olélque ...................................... 3,0 g
Acide citrique .... O......... q.s.p................ pH 2
Eau distillée ............... q.s.p................ ...100 g
On applique cette crème sur une chevelure châ-
tain clair. Apr~s 30 minutes de pose, rinçage, lavage et
séchage, les cheveux sont nuancés avec un intense reflet
marron cuivré.
EXE~PLE 36
On prépare la composition suivante:

2,3,5-Trihydroxy 1,4-naphtoquinone ................. 0,5 g



- 18 ~

3~

Alcool cétylique ... ~...... ......... ~....... ~............... ...17,0 g
MERGITAL CS 15E .... ~O.......................... ~........... 6,0 g
Alcool oléïque ............ ............ ..................... ....3,0 g
Acide citrique ........................ ~q.s.p............... pH 2
Eau distillee ......................... q.s.p................ ....100 g
Cette crème est appliquée durant ~30 minutes
sur une c'hevelure blond foncé à assez fort pourcentage de
hlancsO On rince~ on lave et on sèche. Les cheveux sont
alors ravivés dans leur nuance naturelle et les blancs sont
couverts dans le meme ton.
EXEMPLE 37
On prepare l,a composition suivante:
2,3-Dihydroxy l,~-naphtoquinone ....... .,....... ~........... 1 g
2-N-méth-ylamino 4- ~, ~ -dihydroxypropyloxy
nitrobenzène .......................... .~....... ~ 0,7 g
CIRE DE LANETTE O .............................. ..20,0 g
Oxyde de stéaryl diméthyl amine à 25% dans l'eau 12,0 g
Lauryl sulfate d'ammonium à 20% d'alcool gras.... 10,0 g
N,N-diméthylamino 2-éthanol ........... ..q.s.p.. pH 9,2
20 Eau distillée ..... ,................ ..q.s.p.. ..100 g
Cette composition sous forme de crème est appli-
quée 30 minutes sur une chevelure chatain à reflets chauds.
Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux ont repris
une nuance plus naturelle à caractère plus mat.




- 19 -

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(22) Filed 1982-12-02
(45) Issued 1985-04-30
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Expired 2002-12-02

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Abstract 1993-06-09 1 30
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