Language selection

Search

Patent 1214994 Summary

Third-party information liability

Some of the information on this Web page has been provided by external sources. The Government of Canada is not responsible for the accuracy, reliability or currency of the information supplied by external sources. Users wishing to rely upon this information should consult directly with the source of the information. Content provided by external sources is not subject to official languages, privacy and accessibility requirements.

Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1214994
(21) Application Number: 1214994
(54) English Title: COMPOSITION LAVANTE ET MOUSSANTE A BASE D'AGENTS TENSIO-ACTIFS NON IONIQUES ET DE POLYMERES ANIONIQUES
(54) French Title: SUDSING AND WASHING COMPOSITION CONTAINING NON-IONIC SURFACTANTS AND ANIONIC POLYMERS
Status: Term Expired - Post Grant
Bibliographic Data
(51) International Patent Classification (IPC):
  • C11D 1/83 (2006.01)
  • A61K 8/39 (2006.01)
  • A61K 8/45 (2006.01)
  • A61K 8/60 (2006.01)
  • A61K 8/81 (2006.01)
  • A61Q 5/02 (2006.01)
  • A61Q 19/10 (2006.01)
  • C11D 1/66 (2006.01)
  • C11D 3/37 (2006.01)
(72) Inventors :
  • GROLLIER, JEAN-FRANCOIS (France)
  • DUBIEF, CLAUDE (France)
(73) Owners :
  • L'OREAL
(71) Applicants :
  • L'OREAL (France)
(74) Agent: NORTON ROSE FULBRIGHT CANADA LLP/S.E.N.C.R.L., S.R.L.
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1986-12-09
(22) Filed Date: 1984-04-16
Availability of licence: N/A
Dedicated to the Public: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
84.753 (Luxembourg) 1983-04-15

Abstracts

French Abstract


ABREGE DESCRIPTIF
L'invention concerne une composition lavante et
moussante contenant au moins un agent tensio-actif non
ionique présentant, en solution à 10% dans l'eau, une
détergence supérieure ou égale à celle d'une solution
aqueuse à 2% de laurylsulfate de sodium, associé avec au
moins un polymère anionique dans des proportions telles que
le rapport polymère anionique/agent tensio-actif non
ionique est supérieure à 0,1. La composition selon l'in-
vention est destinée au traitement des fibres kératiniques
et en particulier des cheveux humains et de la peau.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un
droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué
sont définies comme il suit:
1. Composition lavante et moussante caractérisée par
le fait qu'elle contient au moins un agent tensio-actif
non ionique présentant, en solution à 10% dans l'eau, une
détergence supérieure ou égale à celle d'une solution aqueuse
à 2% de laurylsulfate de sodium, associé avec au moins un
polymère anionique dans des proportions telles que le rapport
polymère anionique/agent tensio-actif non ionique est supé-
rieur à 0,1.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le rapport en poids polymère anionique/agent
tensio-actif non ionique est compris entre 0,125 et 2,25.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif non ionique est choisi
dans le groupe constitué par les produits de condensation
de monoalcools, d'?-diols, d'alcoylphénols, d'alcanolamides,
avec le glycidol ou des précurseurs de glycidol, les alkyl-
éthers de glucosides.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif non ionique est choisi
dans le groupe constitué par:
- les composés répondant à la formule:
R1 - CHOH - CH2 - O - (CH2 - CHOH - CH2 - O)p?H
dans laquelle R1 désigne un radical aliphatique, cycloali-
phatique ou arylaliphatique ayant entre 7 et 21 atomes de
carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant
comporter des groupements éthers, thioéther ou hydroxyméthy-
21

lène et p est compris entre 1 et 10 inclus;
- les composés répondant à la formule:
< IMG >
dans laquelle R2 désigne un radical alcoyle, alcényle ou
alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre
1 et 10 inclus;
- les composés répondant à la formule:
< IMG >
dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux
aliphatiques, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés
pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements
hydroxyles, ayant 8 à 30 atomes de carbone, d'origine naturel-
le ou synthétique, r représente un nombre entier ou décimal
de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif non ionique répond à
la formule: < IMG >
où R1 désigne un mélange de radicaux alcoyles ayant entre 9
et 12 atomes de carbone et p a une valeur statistique de 3,5.
6. Composition selon la revendication 4, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif non ionique répond à
la formule: < IMG >
où R2 désigne C12H25 et q a une valeur statistique de 4 à 5
ou bien R2 désigne un mélange de radicaux C10H21 et C12H25
et q a une valeur statistique de 3,75.
7. Composition selon la revendication 4, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif non ionique répond à
la formule:
< IMG >
où R3 désigne un mélange de radicaux dérivés des acides
22

laurique, myristique, oléique et de coprah et r a une valeur
statistique de 3 à 4.
8. Composition selon la revendication 3, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif non ionique est un
alkyléther de glucoside répondant à la formule:
< IMG >
où R4 désigne un radical alcoyle ayant 8 à 10 atomes de
carbone, n est égal à 0, 1, 2, 3 ou 4.
9. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le polymère anionique est choisi dans le
groupe constitué par les polymères ayant un poids moléculaire
entre 500 et 6.000.000 et comportant des groupements carboxy-
liques ou sulfoniques.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que le polymère anionique a un poids moléculaire
compris entre 5.000 et 1.000.000.
11. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que le polymère anionique est choisi dans le
groupe constitué par les polymères dont les groupements
carboxyliques sont apportés par des mono ou diacides carbo-
xyliques insaturés représentés par la formule:
< IMG >
dans laquelle n est un nombre entier de 0 à 10, A désigne
un groupement méthylène éventuellement relié à l'atome de
23

carbone du groupement insaturé ou au groupement méthylène
voisin lorsque n est supérieur à 1 par l'intermédiaire d'un
hétéroatome, R1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement
phényle ou benzyle, R2 désigne un atome d'hydrogène ou un
groupement alcoyle inférieur ou carboxyle, R3 désigne un
atome d'hydrogène, un groupement alcoyle inférieur, ou un
groupement -CH2-COOH, phényle ou benzyle.
12. Composition selon la revendication 11, caractéri-
sée par le fait que le polymère anionique est choisi dans le
groupe constitué par les homo et copolymères d'acides acryli-
que ou méthacrylique, les polyacrylamides carboxyliques, les
polymères d'acides polyhydroxycarboxyliques, les polymères
d'acides ?,.beta.-dicarboxyliques insaturés choisis parmi l'acide
maléique, fumarique, itaconique, citraconique, phénylmaléi-
que, benzylmaléique, dibenzylmaléique, éthylmaléique, les
anhydrides de ces acides et les semi-esters semi-acides
éventuellement copolymérisés avec des composés contenant
un groupement < IMG > choisis parmi l'éthylène, les esters
vinyliques, allyliques et méthallyliques, les éthers viny-
liques, les halogénures vinyliques, les dérivés phénylvinyli-
ques, les acides acryliques et méthacryliques et leurs esters,
les esters d'acide cinnamique, les acrylamides, ou méthacry-
lamides substitués ou non, les ?-oléfines et la N-vinyl-
pyrrolidone.
13. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que le polymère anionique est choisi parmi les
sels de polyacrylamides sulfoniques.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée
par le fait que le polymère anionique est l'acide polyacry-
lamido éthylpropane sulfonique.
24

15. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif est présent
dans une proportion comprise entre 0,5 et 20% en poids.
16. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif est présent
dans une proportion comprise entre 2 et 8% en poids.
17. Composition selon les revendications 1, 2 ou 9,
caractérisée par le fait que le polymère anionique est
présent dans une porportion comprise entre 0,05 et 15% en
poids.
18. Composition selon les revendications 1, 2 ou 9,
caractérisée par le fait que le polymère anionique est
présent dans une proportion comprise entre 1 et 8% en poids.
19. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le pH est compris entre 2 et 10.
20. Composition selon la revendication 19, caractérisée
par le fait que le pH est compris entre 3 et 9.
21. Compositions selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre un agent tensio-actif
anionique.
22. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution
aqueuse ou hydroalcoolique épaissie ou non, de crème, de gel,
de dispersion, d'émulsion ou de mousse aérosol.
23. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant
cosmétique choisi dans le groupe constitué par les parfums,

les colorants, les agents conservateurs, les agents séques-
trants, les agents épaississants, les agents émulsifiants,
les agents adoucissants, les électrolytes, les polymères
non ioniques et les stabilisateurs de mousse.
24. Procédé de lavage ou de nettoyage des fibres
kératiniques ou de la peau, caractérisé par le fait que l'on
applique au moins une composition selon les revendications
1, 2 ou 3 et qu'éventuellement après application on rince
à l'eau.
26

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


La présente invention est relative à des composi-
tions lavantes et moussantes contenant des agents tensio-
actifs non ioniques et des polyrnères anioniques, ces
compositions étant destinées au traitement des fibres kéra-
tiniques et en particulier des cheveux humains et de la
peauu
On connait depuis de nombreuses années des agents
tensio-actifs non ionique.s qui du fait de leur propriété
de détergence sont utilisés couramment dans des compositions
10 pOUl- shampooing.
On a également déjà utilisé dans les shampooings
des polymères en vue de modifier les propriétés des fibres
notamment en ce qui concerne la tenue et la facilité de
peignage des cheveux.
La Demanderesse a découvert qu'il était possible
d'améliorer de façon considérable la détergence des tensio-
actifs non ioniques ainsi que la douceur de leur mousse.
Ces améliorations sont telles qu'il est possible,
par addition de polymère(s) anionique(s), de diminuer la
concentration en tensio-actifs dans les compositions lavantes
et moussantes sans en diminuer la détergence ce qui présente
un avantage économique. De plus, les compositions sont bien
tolérées par la peau et les muqueuses.
Ces agents tensio-actifs non ioniques sont du type
polyoxyéthyléné, polyglycérolé, polyglycidolé et polygly-
rosylé.
Ces résultats surprenants sont ob-tenus en utilisant
le ou lesdits agents tensio-actifs non ioniques et le ou
lesdits polyrnères anioniques dans des proportions particu-
lières telles que le rapport polymère(s) anionique(s~/tensio-
actif(s) non ionique(s) soit supérieur à ~,1. Par ailleurs,
- 1 --

les compositions ne doivent pas contenir des dérivés catio-
niques dans des proportions importantes et en particulier
elles ne contiennent pas de polymères cationiques.
La présente invention a donc pour objet de nouvelles
compositions lavantes et moussantes contenant au moins un
agent tensio-actif non ionique et au moins un polyrnère
anionique.
Un autre objet de l'invention est constitué par un
procédé de lavage ou de nettoyage des fibres kératiniques
et en particulier des cheveux humains et de la peau mettant
en oeuvre de telles compositions.
Les compositions lavantes et moussantes conformes
à l'invention sont essentiellement caractérisées par le fait
qu'elles contiennent au moins un agent tensio-actif non
ionique présentant, en solution à 10% dans l'eau, une déter-
gence supérieure ou égale à celle d'une solution aqueuse à
2% de laurylsulfate de sodium, associé avec au moins un po-
lymère anionique dans des proportions telles que le rapport
en poids du polymère anionique à l'agent tensio-actif non
ionique soit supérieur à 0,1.
De préférence, le rapport en poids polymère
anionique/agent tensio-actif est comprîs entre 0,125 et 2,25.
La détergence est déterminée selon le test suivant:
On dépose sur des échantillons de laine une quan-
tité déterminée de sébum sous la forme d'une tache. Après
lavage des échantillons dans des conditions standards avec
une machine automatique et séchage, la quantité de sébum
résiduelle est mise en évidence par révélation à l'aide d'aci-
de osmique. On obtient ainsi une tache qui, suivant la
quantité de sébum restant, a une coloration allan-t du gris
pâle au noir. Plus la tache est foncée, plus la quantité

de sébum restant est importante et plus la détergence de la
composition étudiée est faible.
La méthode suivante est utilisée et on effectue
toutes les mesures en double. Sur un échantillon de laine
vierge on applique 70 mg de sébum artificiel ayant la com-
position suivante:
Squalène 97% 19%
Cholestérol puriss. 5%
Trioléïne technique 45%
10 Acide oléïque pur 31%.
On procède ensuite au lavage avec une machineautomatique principalement constituée d'un plateau mobile,
d'un rouleau presseur et de gicleurs délivrant l'eau pour
le rinçage.
Le plateau, lorsqu'il se trouve en action, est
animé d'un mouvement alternatif et d'une fréquence de 20
passages par minute (~ ou - 3 secondes).
Après avoir fixé l'échantillon sur le plateau,
on dépose sur le tissu, 0,75 ml de la composition ~ -tester
et on effectue 60 passages de rouleau (3 minutes). On rince
ensuite en dispersant 240 ml d'eau et en dépla~ant plateau
et rouleau pendant 3 minutes (60 passages).
Le lavage est ensuite répété avec 0,5 ml de com-
position à tester, 60 passages de rouleau et rinçage avec
240 ml d'eau et 120 passages du rouleau (6 minutes)~
On révèle le sébum résiduel à l'aide de vapeurs
dlacide osmique. Dans une boite étanche, on libère de
l'acide osmique que l'on laisse en contact avec l'échantillon
pendant 5 minutes, ce laps de ternps est suffisant pour que
la réaction avec le sébum soit complète.
-- 3 --

La mesure de l'intensité de la couleur de la tache
est effectuée par une méthode visuelle en prenant comme
témoin une solution de laurylsulfate de sodium à une teneur
de laurylsulfate de sodium de ~/O. On compare l'intensité
de la tache de la composition à tester à l'intensité la plus
proche de la.solution de laurylsulfate de sodium. On utili-
se à cette fin des solutions témoins à des concentrations
variables de laurylsulfate de sodium.
L'activité détergente est exprimée en équivalent
de laurylsulfate de sodium.
Les agents tensio-actifs préférés sont choisis parmi
les alkyléthers de glucoside ou les produi.ts de condensation
de monoalcools, d'~ -diols, d'alkylphénols ou alcanolamides
avec le glycidol ou des précurseurs de glycidol.
Les composés particulièrement intéressants et
conduisant à une détergence améliorée lorsqu'on les associe
avec des polymères anioniques sont choisi.s parmi:
- les composés répondant à la formule:
Rl C~IOH ~ CH2 - ~ (CH2 - CHOH ~ CH2 ~ )p ~- H
dans laquelle Rl désigne un radical aliphatique, cycloali-
phatique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone
et leurs mélanges, les chaines aliphatiques pouvant compor-
ter des groupements éther, thioéther ou hydroxyméthylène
et où p est compris entre 1 et 10 inclus, décrits plus
particulièrement dans le brevet françai.s No~ 2.091.51.6;
- les composés répondant ~ la formule:
R20 ~C2H30 (CH20H) ~ H
dans laquelle R2 désigne un radical alcoyle, alcényle ou
alcoylaryle et q est une valeur statistique moyenne compri.se
entre 1 et 10 inclus, ces composés étant décrits plus
particulièrement dans le brevet français No. 1.477.048

- les composés répondant à la ~ormule:
R3Co~H - CH2_CH2_o_C~I2-CH2 - O ~ CH2-CHO~-CH2-O ~ H
dans laquelle R3 désigne un radical ou un melange de rad.icaux
aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés
pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements
hydroxyles, ayant 8 ~ 30 atomes de carbone, d'origine natu-
relle ou synthétique, r représente un nombre entier ou
décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen,
ces composés étant décrits plu5 particulièrement dans le
10 brevet français ~o. 2.328.763.
Les agents tensio-actifs non ioniques donnant des
résultats particulierement intéressants dans les compositions
conformes à l'invention répondent aux ~ormules
(1~ Rl - OEIOH - CH2 - O - (CH2 CHOH - CH2 - O)p ~
o~ Rl désigne un mélange de radicaux alcoyles ayant de 9 à
12 atomes de carbone et p a une valeur statistique de 3,5;
(2) R2 ~ - [C2H30 - (CH20H) ~ H
où R2 désigne C12H25 et q a une valeur statistique de 4 a 5,
(3) R2 ~ ~ C2H3 (C~2~I)]q H
20 où R2 dé~igne un mélange de radicaux alcoyles ayant 10 à 12
atomes de carbone et q a une valeur statitique de 3,75;
3 CO~H - CH2-CH2-0-CH2-CH2-O- [CH2 2 r -H
où R3 désigne un mélange de radicaux dérivés des acides lau-
rique, myristique, oléïque et de coprah et r a une val.eur
statistique de 3 à 4,
(5) ~ CH2H
/ O 'i O
~ - ~ ~ - O - R4
OH OH OH n
où R4 désigne un radical alkyle ayant 8 à 10 atomes de
carbone, n est égal ~ O, 1, 2, 3 ou 4, vendu sous la marque
-- 5 --

de commerce TRITON CG 110 par la Société SEPPIC.
Les polymères anioniques utilisés conformément à
l'invention sont des polymères ayant un poids moléculaire
comprls de préférence entre 500 et 6.000.000 et plus préfé-
rablement entre 5.000 et 1.000.000 et comportant des groupe-
ments carboxyliques ou sulfoniques.
Les groupements carboxyliques sont apportés notamment
par des mono ou diacides carboxyliques insaturés représentés
par la formule:
Rl \ / (A)n- - COOH
jc~ . c
"2 ~'3
dans laquelle n est un nombre entier de O à 10, A dési~ne
un groupement méthylène éventuellement relië à l'atome
de carbone du groupemen-t insaturé ou au ~roupenent méthylène
voisin lorsque n est supérieur à 1 par l'intermédiaire d'un
hétéroatome tel que oxygène, soufre, Rl désigne un atome
d'hydrogène ou un groupement phényle ou benzyle, R2 désigne un
a-tome d'hydrogène ou un groupement alcoyle inférieur ou car-
boxyle, R3 désigne un atome d'hydrog~ne, un groupement alcoyleinférieur ou un groupement -CH2-COOH, phényle ou benzyle.
Dans la formule précitée, les radicaux alcoyles
inférieurs désignent de préférence un groupement ayant de 1
4 atomes de carbone tels que méthyle, éthyle, etc...
Parmi ces polymères, ceux plus particuli~rement
préférés sont les homo ou copolymères d'acide acrylique ou
méthacrylique tels que les produits vendus sous les marques
de commerce GOODRITE K732 par la Société GOODRITE, VERSICOL E
ou K par la Société ALLIED COLLOID, ULTRA~OLD 8 par la Socie-
té CIBA GEIGY, les sels de sodium de copol~nère d'acideacrylique et d'acrylamide vendus sous la marque de commerce
-- 6 ~

~ t~
R~TEN 421, 423 ou 425 par la Société ~IERCULES, le poly-
méthacrylate de sodium vendu sous la marque de commerce
DARVAN N 7 par la Société VAN DER BILT, les polymères
d'acides polyhydroxycarboxyliques vendus sous la marque de
commerce HYDAG~N F par la Société HENKEL, et les polymères
à motif acide ~,~-dicarboxylique insaturés eventuellement
monoestérifiés tels que les copolymères résultan-t de la
copolymérisation d'un composé contenant un groupement
C = CH2 avec un composé de formule:
~ 1 ~
C ~ C
Il ~X
Il /Y
C --C'
~0
R2
dans laquelle Rl et R2 désignent indépendamment l'un de
l'autre ~ydrogène, halogène, un groupement acide sulfonique,
alcoyle, aryle, aralcoyle, X désigne OH et Y désigne OH,
0-alcoyle, 0-aryle, NH-alcoyle, NH-aryle ou NH-cyclo-
alcoyle ou bien X et Y désignent ensemble 0.
On peut citer notamment les acides ~,~-dicarbo-
xyliques insaturés tels que l'acide maléique, ~umarique,
itaconique, citraconique, phénylmaléique, les acides benzyl-
maléique, diben2ylmaléique, éthylmaléique ou les anhydrides
de ces acides tel que l'anhydride maléique ainsi que d'autres
dérivés tels ~ue les semi-esters de ces acides.
A titre de composés pouvant etre polymérisés et con-
tenant un groupement = C = C~I2, on peut citer par exemple
des esters vinyliques, les éthers vinyliques, les halogénures
vinyliques, les dérivés phénylvinyliques tels que le styrene,
l'acide acrylique et ses esters et les esters d'acide cinnami-

que. Ces poLymères sont décrits pLus en détail dans le
brevet américain No. 2.047.398.
Ces polymeres peuvent éventuellement etre estéri-
fiés. Des composés plus particulièrement intéressants con-
formément à l'invention sont ceux décrits d~ls les brevets
américains Nos 2.723.248 et 2.102.113 présentant des motifs
H 0
~ CH - CH - C - C -
l=o C=O H H
OH 0
_
dans lesquels R représente un groupement alkyle ayant 1 à 4
atomes de carbone comme par exemple méthyle, éthyle, propyle,
isopropyle, butyle et isobutyle; et R' représente un groupe
alkyle de 1 ~ 8 atomes de carbone, tel que par exemple
méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, pentyle, hexyle
heptyle, octyle, isooctyle, etc
D'autes polymères de cè type u-tilisables confor
mément à l'invention sont des copolymères d'anhydride maléi-
que et d'une oléfine ayant de 2 à 4 atomes de carbone, esté-
rifiés partiellement (50 à 70%) par un alcool ayant de 1 à
4 atomes de carbone, décrits plus particulièrement dans le
brevet anglais ~o. 839.805.
Des copolymères également utilisables et entrant
dans cette famille sont les copolymères résultant de la
copolymérisation:
a) d'un anhydride d'acide insaturé tels que les anhydrides
maléique, citraconique, itaconique, et
b) d'un ester allylique ou méthallylique tel que l'acétate,
- 8 ~

L~ ~ 3 ~
le propionate, le butyratel l'hexanoate, l'octanoate, le
dodécanoate, l'octodécanoate, le piva:làte, le néo-heptanoate,
le néo-octanoate, le néo-décanoate, l'é-thyl-2 hexanoate,
le tétraméthyl-2,2,4,4 valérate et l~isopropyl-2 diméthyl-2,3
butyrate d'allyle ou de méthallyle~ Les fonctions anhydrides
de ces acides sont soit monoestérifiées ~ l'aide d'un alcool
aliphatique, tel que le méthanol, l'éthanol, le propanol,
l'isopropanol et le n-butanol, soit amidifiées à l'aide d'une
amine aliphatique, cyclique ou hétérocyclique tel que la
propylamine, llisopropylamine, la butylamine, la dibutylamine,
l'he~ylamine, la dodécylamine, la morpholine, la pipéridine,
la pyrrolidine ou la N-méthylpipérazine
Sont également utilisables les terpolymères résul-
tant de la copolymérisation des monomères des paragraphes
(a) et ~b) ci-dessus avec un acrylamide ou méthacrylamide
tel que le ~-tertiobutyl acrylamide, le N-octyl acrylamide,
le N~décyl acrylamide, le ~-dodécyl acrylamide, le ~-~(di-
méthyl-l,l) propyl-l] acrylamide, le ~-[(diméthyl-l,l~ butyl-
1] acrylamide, le N-[~diméthyl-l,l) pentyl-l] acrylamide ain-
si que des mé-thacrylamides correspondants, les onctions
anhydrides étant estérifiées ou amidifiées comme indiqué
ci-dessus.
Les copolymères de ce type peuvent éventuellement
encore etre copolyméri.sés avec des ~ -oléfines, telles que
le propène-l, le butene-l, l'hexène-l, le dodécène-l,
l'hexadécène-l, et l'octadécène-l, avec des é-thers vinyli-
ques, tels que le méthyl vinyl éther, l'éthyl vinyl éther,
le propyl vinyl éther, l'isopropyl vinyl éther, le butyl vinyl
éther, l'hexyl vinyl éther, le dodécyl vinyl éther, l'he~a-
décyl vinyl éther et l'octadécyl vinyl éther, des estersacryliques ou méthacryliques tels que les acrylates et

méthacrylates de mé-thyle, d'é-thyle, de propyle, d'isopropyle,
de butyle, de tertiobutyle, d'hexyle, d'octyle, de décyle,
de dodécyle, d'octadécyle, de dihydroxy-2,3 propyle et de
u)-méthyl ou éthyl polyéthyleneglycol, et éventuellement
l~acide acrylique ou mé~hacrylique ou la ~-vinylpyrrolidone
pour les terpolymères. De tels polymères sont décrits dans
les brevets français Nos 2.350,83~ et 2.357.241.
On citera également parmi les polymeres entrant
dans cette famille les polymères dérivés des acides et
anhydrides maléique, itaconique susmentionnés et leurs
copolymères avec un monomère non saturé monoéthylénique
tel que l'éthylène, le vinylbenzène, l'acétate de vinyle,
l'éther vinylméthylique, l'acrylamide, éventuellement hydro-
lysés dans le cas des anhydrides~
Les polymères plus particulièrement préférés sont
les produits vendus sous les marques de commerce GANTREZ AN
119, 139, 149, 169 qui sont des copolymeres d'anhydride
maléique/méthylvinyléther (1 : 1) et GANTREZ ES 225, 335,
425, 435 qui sont respectivement les monoéthyl ester, mono-
isopropylester et monobutyl ester de poly(méthyl-vinyléther/
anydride maléique) vendus par la Société GE~ERAL ANILIN,
EMA 9I qui est le copolymère éthylène/anhydride maléique,
EMA 1325 qui est le (poly~éthylène maléate de mono n-butyl
vendus par la Société MONSANTO COMPANY, ainsi que le produit
vendu sous la marque de commerce GANTREZ S 95 qui est la
forme hydrolysée du poly(méthyl-vinyléther/anhydride maléi-
que).
On peut également utiliser des polyacrylamides
comportant des groupements car~oxylates vendus notamment
par la Société AMERICAN CYANAMID sous la marque de commerce
CYANAMER A 370.
-- 10 --

Les polymères à groupements sulfoniques utilisables
conformément à l'invention sont notamment les sels de poly-
acrylamide sulfonique tels que ceux mentionnés dans le brevet
américain No. 4~128q631 et plus particulièrement l'acide
polyacrylamido éthylpropane sulfonique vendu sous la marque
de commerce COSMEDIA POLYMER HSP 1180 par la Société HENKEL~
Comme indiqué plus haut, le résultat d'ameliora-
tion de détergence est obtenu de façon surprenante en
utilisant au moins un polymère anionique et au moins un
tensio-actif dans des proportions en poids relatives
supérieures à 0,1 et de préférence comprises entre 0,125
et 2l25O
Ces compositions ne doivent pas contenir de
poLymères cationiques qui nuiraient ~ l'effet recherché du
polymère anionique.
La concentration totale en agent tensio-actif
est comprise de préférence entre 0,5 et 20% en ma-tière
active et plus préférablement entre 2 et 8%o La concentra-
tion totale en polymere anionique est comprise de préférence
20 entre 0,05 et 15% en matière ac-tive et plus préférablement
entre 1 et 8%. Ces compositions ont un pH compris générale-
ment entre 2 et 10 et de préférence compris entre 3 et 9.
Le pH est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants ou acidi-
fiants connus et habituellement utilisés dans ce type de
composition de lavage~
Conformément à l'invention, les compositions peu~
vent également contenir des agents tensio--actifs anioniquesO
Il est ~ noter cependant que l'amélioration de la détergence
grace à l'association du polymère anionique avec les agents
tensio-act.~fs non ioniques susnommés permet d'utiliser beau-
coup moins d'agents tensio-actifs anioniques que ceux qu'il
-- 11 --

aurait été nécessaire d'utiliser pour avoir un effet de déter-
gence similaire en présence du meme ayent tensio-actif non
ionique~ Par ailleurs, cette utilisation récluite d'agents
tensio-actifs anioniques permet de préparer des champooings
présentant de très bonnes propriétés de dé-tergence et de
mousse tout en ayant une agressivité vis-à-vis de la peau
très faible.
Ces agents tentio-actifs sont bien connus en eux-
mêmes.
Les compositions peuvent adopter des formes diverses
habituellement utilisées pour les compositions de lavage ou
de nettoyage des cheveux ou de la peau et peuvent se présen-
ter notamment sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcoo-
liques épaissies ou non, de crème, de gel, de dispersion,
d'émulsion ou de mousse aérosol. Elles peuvent con-tenir en
plus du ou des tensio-actifs non ioniques susdéfinis et du ou
des polymères anioniques dans les proportions indi~uées,
des adjuvants habituellement utilisés en cosmétique à
l'exception des polymères cationiques et notamment des parfums,
des colorants, des agents conservateurs, des agents séques-
trants, d.es agents épaississants, des agents émulsifiants~
des agents adoucissants, des électrolytes, des polymères
non ioniques, des stabilisateurs de mousse, etc... suivant
l'application envisagée.
Ces compositions peuvent être utilisées sous forme
de shampooing, de bains moussants, de compositions pour
démaquillage de la peau ou des yeux, de compositions de lava-
ge de la peau.
L'invention vise également un procédé de lavage
et de nettoyage de la peau ou des cheveux qui est essentiel-
lement caractérisé par le fait que l'on applique sur les
- 12 -

cheveux ou la peau au moins une composi-tion telle que définie
ci-dessus et qu'éventuellement après application on rince à
l'eau suivant les méthodes traditionnelles utilisées dans ce
domaine.
Les exemples suivants sont destinés a illustrer
l'invention sans pour autant présenter un caractère limita-
tif.
Les différentes marques de commerce et abrévia-
tions mentionnées dans ces exemples désignent les produits
suivants:
GANTREZ ES 425 Monobutylester de poly(méthyl-vinyl-
éther/acide maléique vendu par la
Société GENERAL ANILIN,
DARVAN 7 Sel de sodium de 1'homopol~nère d'acide
méthacrylique vendu en solution ~ 25%
par la Société VAN DER BILT;
GANTREZ S 95 Polyméthylvinyléther/anhydride maléique
hydrolysé vendu par la Société GAF,
VERSICOL K 11 Polymère de l'acide méthacrylique de PM
10.000 vendu par la Société ALLIED
COLLOIDS,
RETEN 423 Copolymère acrylamide/acrylate de SOdiU~Ll
vendu par la Société HERCULES,
GOODRITE K 732 Acide polyacrylique de PM = 5.000 vendu
par la Société GOODRITE,
COSME~IA
POLYMER HSP 1180 Polyacrylamidométhylpropane de l'acide
sulfonique vendu à 15% MA par la Société
HENKEL,
30 TA-1 Tensio-actif de formule:
R-CHOH-CH2 ~0-CH2-CHoH-CH2-0]n H
- 13 -

R = mélange de radicaux alkyles Cg-Cl2
n = représente une valeux statistique
moyenne d'environ 3,5,
TA-2 Tensio-actif non ionique à base d'alcool
laurique polyglycérol (4,2 moles) en
solution à 60% MA
Forrnule statistique:
C 2H 5 ~0-CH -CH ]4,2 OH
CH2H
10 TA-3 Diglycolamide gras polyglycérolé
H2 CH2 CH2-CH2~0-CH2_cHoH_cH2 ~ OH
R = amides d'acides gras naturels en
C12 à Cl~,
rL~ITON CG 110 Alkyléther de glucoside vendu en solu-
tion à 30% MA par la Société SEPPIC.
EXEMPLE 1
On réalise un shampooing de composition:
Tensio-actif non ionique de formule:
20 R - CH0H - CH20 - (OEI2 - CHOH - CH20)n - H
R : mélange de radicaux alkyles en Cg-Cl2
n : représente une valeur statistique moyenne
d'environ 3,5 5 g
Copolymère méthylvinyléther/anhydride maléique
vendu sous la marque de commerce GANTREZ AN
119 par la Société GENERAL ANILIN, hydrolysé
la soude 5 ~
Eau, parfum, conservateur, colorant q~s.p~ 100 g
pH = 7 ajusté par HCl.
Cette composition possède une détergence supérieure
celle correspondant ~ 10% de tensio-actif en solution dans
- 14 -

'3~3~1
l'eau et au même pH.
Appliquée sur cheveux sa]es, elle développe une
mousse très douce et lave parfaitement la chevelure. Les
cheveux mouillés sont déliés, et les cheveux séchés sont
nerveux, lisses et brillants.
EXEMPLE 2
_
On réalise un shampooing de composition:
Tensio-actif de formule:
R - OEIOH - CH20 ~ CH2 - CHOH - CH20 ~ H
10 R est un mélange de radicaux alkyles en Cg-C12
n = 3,5 (valeur statistique) 5 g
Acide polyacrylique d'un poids moléculaire
approximatif de 1 million vendu ~ 15% de
matière active en solu-tion dans l'eau sous
la marque de commerce VERSICOL E 13 par la
Socié-té ALLIED COLLOIDS 5 g M.A.
Eau, parfum, conservateur, colorant q.s.p. 100 g
pH = 7 ajusté avec l'hydroxyde de sodium.
Cette composition possède une détergence supérieure
~ celle correspondant à 5% du même tensio-actif.
EXEMPLE 3
On prépare la composition suivante:
Diglycolamide gras polyglycérolé
H2 CH2-o-cH2-c~2~o-cH2-cHoH-cH ] OH
R : amides gras naturels en Cll-C18 5 g M.A.
Acide polyacrylique de poids moléculaire approxi-
matif 230.000 ~ 25% de MA vendu sous la marque
de commerce VERSICOL E ll par la Société
ALLIED COLLOIDS 3 g M.A.
30 Eau, parfum, conservateur~s) colorant(s) q.s.p. 100 g
pH = 6,3 ajusté avec l'hydroxyde de sodium.
~ .~

9~
Cette composition e~t utilisée comme shampooing
pour laver les cheveux.
EXEMPLE 4
On prépare la composition suivante:
Tensio-actif non ionique préparé à partir d'un mélange
d'alcool gras
~ 2 IH O ~ H
L CH20H ~ n
CloH2l/Cl2H25 dans le rapport molaire
10 54/56 5 g en M.A.
n = 3, 75
Copolymère anhydride maléique/éthylene vendu
sous la marque de commerce EM~ 91 par la
Société MONSA~TO (utilisé sous forme de sel
de sodium après hydrolyse, par la soude) 0,6 g en M.A.
Eau, parfum, colorant(s), conservateur(s) q.s.p. lOO g
pH = 6,6 ajusté avec l'acide chlorhydrique.
Cette composition est utilisée comme shampooi.ng.
EXEMPLE 5
On prépare la composition suivante:
~lkyléther de glucoside vendu en solution à
30% MA sous la m~rque de commerce TRITON CG llO
par la Société SEPPIC 7 g M~A.
Sel de sodium d'un acide polyhydroxycarboxy-
lique vendu sous la marque de commerce
HYDAGE~ F par la Société HE~KEL 3 g M.A.
Eau, parfum, conservateur q.sOp. 100 g
pH - 7,0 ajusté avec l'hydroxyde de sodi.um~
Cette composition est utilisée comme shampooing
pour le lavage des cheveux.
- 16 -
. ~ ,

3~
EX~MPLE 6
On prépare la composition suivante:
Alkyléther de glucoside vendu en solu-tion à 30%
MA sous la marque de commerce TRITON CG 110
par la Société SEPPIC 8 g M~An
Polyacrylamide modifié vendu sous la marque
de commerce CYANAMER A 370 par la Société
AMERICAN CYANAMID 2 g M.A.
Eau, parfum, conservateur q~s~p. 100 g
10 pH = 7,5 ajusté avec l'hydroxyde de sodium.
Cette composition est utilisée comme shampooing
pour laver les cheveux.
EX~PLE 7
On prépare la composition suivante:
Tensio-actif non ionique de formule:
R - CHOH - CH20 --~CH2 - CHOH - CH20)-n H
R : mélange de radicaux alkyles en Cg-Cl2
n : valeur statistique moyenne d'environ 3,5 5 g
COSMEDIA POLYMER HSP 1180 (marque de commerce~ 1 g
20 Eau, parfum, conserva-teur q.s.p. 100 g
pH = 3 ajusté par HCl.
Cette composition est utilisée comme shampooing
pour laver les cheveux.
EXEMPLE 8
On prépare la composition suivante:
Diglycolamide gras glycérolé en solution à 30%
environ de formule:
R CO NH CH2 CH2 0 CH2 CH2~0 CH2 CHO~I CH2]3,5 OH
R : amides gras naturels en C12-C18 7 g
30 Polyacrylamide modifié vendu sous la marque
de commerce CYANAMER A 370 par la Société
AMERICAN CYANAMID 3 g
- 17 -
':.

Eau, parfum, conservateur q s.p. 100 g
pH = 7,5 ajusté avec la triéthanolamine.
Cette composition est utilisée comme sharnpooing
pour laver les cheveux.
EXEMPLE 9
On prépare la composition suivante:
Tensio-actif non ionique ~ base d'alcool laurique
polyglycérolé (4,2 moles) en solution à 60%
environ de matière active de formule
(statistique):
C12H25 ~0-CH2-lH ~4 2 - OH ~ g
CH2H
Sel de sodium d'un acide polyhydroxycarboxy-
lique vendu sous la marque de commerce HYDAGEN F
par la Société HENKEL 4 g
Eau, parfum, conservateur q.s.p. 100 g
pH = 7,25 ajusté avec l'acide chlorhydrique~
Cette composition est utilisée comme shampooing
pour laver les cheveux.
EXEMPLE 10
On prépare la composition suivante:
Alkyléther de glucoside vendu en solution ~ 30%
MA sous la marque de commerce TRITO~ CG 110 par
la Société SEPPIC 6 g M.A.
Acide polyméthacrylique de PM approximatif
10.000 à 25% ~ vendu sou5 la marque de
commerce VERSICOL K 11 par la Societé
ALLIED COLLOIDS 3,2 g
Eau, parfum, conservateur q.s.p. 100 g
pH = 7,3 ajusté avec l'acide chlorhydrique.
- 18 -
. ..
\

Cette composition est utilisée comme shampooing
pour laver les cheveux.
Le tableau I qui suit porte sur d'autres exemples
de réalisation de l'invention.
Les compositions des exemples 11 à 15 et 18 a 25
sont utilisées comme shampooing pour le lavage des cheveux,
la composition de l'exemple 16 est utilisée comme lotion
pour le nettoyage du corps et la composition de l'exemple
17 est utilisee pour le démaquillage des yeux.
-- 19 --

a~ ~ ~
~ o s~
~ ~ o - - o
a~ ~
X
- - ~
~ l` Ln ~ oo ~
--~
~ o Lr)
~ ~ ~ o u~ n Lr)
.~ ~o~
o ~
H 1~ ~ ~
~i ~ c~
~ ~o u~ r~
~ ~ N o ~ N N ~ 1 N p~ ~ ~, H
rl
'~ ~ In
"~ O`
_ _ _ _ . .
~ ~ ~1
~) ~ $
o ~ . ~ r
r E~ H E~ H
~ ,1 , ~ 0 ~ O
rX . _ .__ . _
-- 20 --

Representative Drawing

Sorry, the representative drawing for patent document number 1214994 was not found.

Administrative Status

2024-08-01:As part of the Next Generation Patents (NGP) transition, the Canadian Patents Database (CPD) now contains a more detailed Event History, which replicates the Event Log of our new back-office solution.

Please note that "Inactive:" events refers to events no longer in use in our new back-office solution.

For a clearer understanding of the status of the application/patent presented on this page, the site Disclaimer , as well as the definitions for Patent , Event History , Maintenance Fee  and Payment History  should be consulted.

Event History

Description Date
Inactive: IPC deactivated 2011-07-26
Inactive: IPC deactivated 2011-07-26
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: First IPC derived 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: Expired (old Act Patent) latest possible expiry date 2004-04-16
Grant by Issuance 1986-12-09

Abandonment History

There is no abandonment history.

Owners on Record

Note: Records showing the ownership history in alphabetical order.

Current Owners on Record
L'OREAL
Past Owners on Record
CLAUDE DUBIEF
JEAN-FRANCOIS GROLLIER
Past Owners that do not appear in the "Owners on Record" listing will appear in other documentation within the application.
Documents

To view selected files, please enter reCAPTCHA code :



To view images, click a link in the Document Description column (Temporarily unavailable). To download the documents, select one or more checkboxes in the first column and then click the "Download Selected in PDF format (Zip Archive)" or the "Download Selected as Single PDF" button.

List of published and non-published patent-specific documents on the CPD .

If you have any difficulty accessing content, you can call the Client Service Centre at 1-866-997-1936 or send them an e-mail at CIPO Client Service Centre.


Document
Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Cover Page 1993-07-18 1 19
Abstract 1993-07-18 1 15
Claims 1993-07-18 6 196
Drawings 1993-07-18 1 16
Descriptions 1993-07-18 20 680