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121G3V5
NOU VEAUX ~E'rAAMlNOPHE~OLS SUB Sll TUE S, LEI) R P ROCEDE DE P REPA-
RATION, CO~IPOSIl~[ONS TI~CTORIALES POUR CHEVEUX LES CONThNANT
ET PROCEDE DE TEINTURE DE CHEVEUX CORRESPO~DANT.
La présente invention a trait à de nouveaux composés
chimiques constitués par des métaaminophénols substitués Ces
composés sont utilisables en tant que coupleurs pour la
teinture capillaire d'oxydation, en présence de bases d'oxy-
~~~~~~~~~~~~~ L'invention concerne également un procédé de
teinture de cheveux correspondant à l'utilisation des compo-
sitions tinctoriales précitées et un procédé de préparation
des nouveaux composés chimiques sus-mentionnés.
L'invention a pour but de proposer de nouveaux com-
posés chimiques susceptibles d'etre ut;lisés comme coupleurs
dans les teintures de cheveux pour donner des colorations
puissantes, stables à la lumière et ayant une bonne résis~
tance aux intempéries et aux lavages. L'invention a, en outre,
pour but de proposer des composés utilisables comme coupleurs
ayant une bonne innocuité et des caractéristiques satisfai-
2~ santes du point de vue de la mutagénèse et conduisant, par
- réaction oxydative en milieu alcalin avec des bases d'oxyda-
~ion, à des dérivés indoanilines ou indophénols non mutagènes
La presente invention a donc pour objet un composé
chimique nouveau de formule (I~
OZ
OH
(I )
~J
NHR
~ '
63~5
formNle dans laquelle Z repr~sente un radical hydrocarboné
m~no ou polyhydroxylé, contenant au plus 6 atome~ de carbo-
ne ou un radical aminoalkyle de formule
~,R
S (CH2)n N ~
R2
n étant un entier compris entre 1 et 6 (bornes incluses),
Rl et R2 étant identiques ou différents et représentant un
atome d'hydrogène ou un radical alkyle, hydroxyalkyle, acyle
contenant au plus 4 atomes de carbone, etdans 13qY~le R re-
présente un atome d~hy~rogène, ~n radical alkyle, un radical
no ou polyhydroxyalkyle, monocarbamylalkyle9 dicarbamyl-
alkyle, aminoalkyle, acyle, carbalcox~g carbamyle ou n~-
alkylcarbamyle, où les radicaux alkyles ~usmentionnés con-
tiennent au plus 6 atomes de carbone, avec la conditionqt1e, lorsque ~ représe~te un atome d'hydrog~ne, Z ne puisse
représenter -CH2CH20H. L' invention a aussi
pour objet un c~mposé chim~que constitué par un sel d'acide
oorrespondant à un composé de formule (I), notamment un
chlorhydrate ou un sulrate.
Parmi les significations préférées du radical Z,
lorsqulil représente un mono ou un polyhydro~yalkyle, on
m~ntionnera les significations suivantes : -GH2CH20H,
-CH2-~HOH-CH20H, -CH2-CH~H-CH3. Lorsque Z est un radical ami-
25 noalkyle, on préfère qu~il représente les groupes ~uivants :
~CH2-CH2-NH2' -CH2-CH2-N~CH3~ -cH2-cH2-NH
-CH2-CH2-N-C0CH3
CH3
Parmi les significations acyle preérées du radical
30 R, on peut mentionner les groupe~ formyle, acétyle et pro-
pionyle.
Les compos~s de formule (I) ou leurs ~els peuvent
~tre obtenus selon un procédé de préparation qui conxiste,
dans une première étape, ~ faire réagir, en pr~sence d'une
305
base forte telle que la potasse, le méthyl~ne-dioxy~3,4
nitro-l benzène sur un alcool de formule (II)
y _ CH20H (II)
formule dans laquelle Y représente, soit un groupe alky~
mono ou polyhydroxylé comportant au plus 5 atomes de carbone,
soit un groupe de formule
~ R
- (CH2)n_l - N
COR~
0 J
où Rl et n ont les significations précédemment indiquées,
et où ~ représente un atome d'hydrogène ou un radical
alky~ ayant au plus 3 atomes de carbone ; dans une deuxième
étape9 on réduit le groupe N02 du composé de formule (III)
- OCH2-Y
_ OH
l (III)
N02
précédemment obtenu~pour obtenir un composé d~ fonmule (IV)
OCH2-Y
~r OH
. l (IV3
. ~ ~
NH2
1;~163~S
formule dans laquelle Y a la signification ci-dessus indiquée ;
et éventuellement, dans une troisième étape, selon le compos~
de formùle ~I) que l'on désire, on transforme le composé de
for~ule (IV), soit par hydrolyse acide, notamment chlorhydr~-
que lorsque Y comprend un groupement amine acylé, soit parsubstitution de l'amine extra-nucléaire lorsque Y comporte ~n
groupe amine, soit par monosubstitution de l'amine aromatique.
La réduction du groupe nitro des composés de formule
(III) s'effectue de préférence par le fer en milieu acé-
tique ou par le cyclohexene en présence d'un catalyseurpalladium/charbon.
Lorsque Y comporte un groupe amine acylé et que l'on
soumet le composé de formule (IV) à une hydrolyse chlorhy-
drique, on obtient un composé de formule (V)
O- (CH2~n-NHR
OH
ll (V)
NH2
L'ensemble des composés de formules (IV) et (V) et de leurs
dérivés obtenus à partir d'eux par substitution de l'amine
aromatique ou extra-nucléaire, recouvre l'ensemble
des composés de formule (1). Pour la substitution des amines
aromatique ou extra-nucléaire , on peut faire réagir, par
exemple, le bromure d'éthy~, la bromhydrine du glycol,
l'éthyl-chloroformiate, la ~-chloracétamide, l'anhydride
acétique.
~ ~63~5
Dans l'état de la technique, les composés chimiques
les plus voisins des composés de formule (I) sont ceux qui
ont été décrits dans le brevet français 1 543 690. Cepen-
dant, ces composés sont des métaaminophenols, dont la
substitution en ortho du groupe phénol est constituée par
un groupe Zl dans lequel Zl est un radical contenan, un
groupeh~ yle et un groupe amine en bout de cha~ne. Au
contraire, dans les composés de formule (I), le groupe Z
ne dérive pas d'une alcanolamine mais est soit un radical
mono ou polyhydroxylé, soit un radical alkylamine. Il con-
vient d'ailleurs de noter que cette différence de structure
entra~ne des différences considérables dans les propriétés,
car les composés du brevet français 1 543 690 sont décrits
pour leur activité de blocage ~-adrénergique (thérapeu-
tique des affections cardiaques), alors que les composés
de formule (I) ont, d'après la présente demande, un intéret
essentiel dans le domaine de la teinture des cheveux.
Le procédé de préparation des composés de formule
(I) tels que ci-dessus-décrits est original et présente
des avantages pratiques considérables par rapport au procédé
de préparation décrit pour les composés antérieurs voisins
dans le brevet français 1 543 690. Par ailleurs, le procédé
selon l'invention présente également un gros avantage par
rapport à celui qui est décrit dans le brevet des E ats
Unis d'Amérique 3 834 866 pour des métaaminophénols compor-
tant en ortho une substitution OCH3 ; en effet, dans ce
document antérieur, le procédé de fabrication décrit suppose
une étape de nitration à une température supérieure à 100C,
ce qui entraine le dégagement de vapeurs nitreuses et
génère des difficultés pour une fabrication à l'échelle
industrielle. Dans l'état de la technique~ on avait décrit
l'action du méthanol sur le méthylène-dioxy-3,4 nitro-l
benzène en présence de potasse (CHEM. PHA~M. BULL., 3113-
3116, 1978, Vol. 26), mais cet état de la technique n'a
jamais décrit ni suggéré l'action d'un alcool plus complexe
Y-CH20H~ où Y a les significations antérieurement indiquées,
comme c'est le cas pour le procédé selor. l'invention
La présente invention a également pour objet
le produit industriel nouveau que constitue une composition
tinctoriale d'oxydation pour cheveux contenant, dans un
support cosmétique, au moins une base d'oxydation, carac-
térisée par le fait qu'elle comporte au moins un coupleur
constitué d'un composé de formule ~I) et/ou d'un sel d'acide
correspondant.
Dans un mode préféré de réalisation, la composition
tinctoriale selon l'invention comprend au moins une base
d'oxydation prise dans le groupe formé par les paraphény-
lènediamines ou paraaminophénols de formule générale (VI) :
Y'
R'4 ~ R 1
ll (VI)
R'3 - ~ R'2
NH2
et par les sels d'acide de ces composés, formule (VI) dans
laquelle R'l, R'2, R'3, R'4 représentent, indépendamment les
uns des autres, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène
ou un radical alkyle,hydroxyalky~, alcoxy, hydroxyalcoxy
comportant au plus 4 atomes de carbone, et dans laquelle
~i3K35
7 ~ , ~
Y' représente un groupe hydroxyle ou un groupe NR 5R 6~ R 5
et R 6 pouvant ~etre, indépendamment l'un de l'autre~ un
atome d'hydrogène ou un radical alkyle, no ou poly~ydroxy-
alkyle, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle ou alcoxyalkyle .
S _ ___________________
A titre d'exemples non limitatifs des bases d'oxyda-
tion de formule (Vl) particulièrement utili8ables dans le8
com~osi$ions tinetoriales selon l'invention, on peut citer
la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-
paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraph~nylènediamine,
la N-~ -hydroxyéthyl paraphenylènediamine, la N-carbamylmé-
thyl paraphénylènediamine, le diamino-2,5 ph~noxyéthanol,
la N,N~di-~ -hydroxyethyl paraphénylènedi~ine, la N,N-car-
bamylméthyl,~thyl paraphénylènediamineg la N~methoxyéthyl
paraphénylènediamine~ le (di~mino-2,5) phényl~thanol~ le
paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phenol, le chloro-3
amins-4 phénol9 le N-méthyl paraaminophénol ainsi que les
~els des composés ci-dessuæ mentionnés, tels que les ~ulfa-
tes et chlorhydratès.
Parmi les bases d'oxydation également utilis~bles
dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peu~
mentionner les bases d'oxydation heterocycliques et, notam-
ment, la diamino-~,5 pyridine.
Les com~ositions selon l'invention peuvent égale-
ment contenir de~ coupleurs autres que ceux de formule (I)
- et, notamment, des coupleurs appartenant à la classe des m~-
tadiphénols, des métaaminophénols, des métadiamines ou des
coupleurs hétérocycliques. Parmi les mé.taaminophenols par-
ticulièrement utilisables, on pe~t mentionner, de façon non
limitative, 1~ métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 ph~nol,
le méthyl-2 N-méthylamQno-5 ph~nol, le méthyl-2 ~-~ hydro~
xyéthylamino-5 phénol, le m~thyl-2 N-carbamylméthylamino-5
ph~nol~ le méthyl-2 N-acétylamino-S ph~nol Pa~mi les m~-
tadiphénols particulièrement utilisables, on peut mentionner
la résorcine et la méthyl-2 resorcine. Parmi les m~tadizmi-
~:L63~5
nes particuli~rement utilisables, on peut mentionner lediamino-2,4 phénoxy~thanol, la diamino-2,4 phénoxy~thylami-
ne, le (diamino-2',4~ phenoxy) 1 propanediol-2,3, le
N- ~-hydroxyéthylamino~2 amino-4 anisole.Comme coupleur
S h~térocyclique, on peu~ citer la diamino-296 pyridine.
Les com~ositions tinctoriales selon l'invention
peuvent ~galement contenir des colorants directs et~ notam-
ment, des colorants nitrés de la série benzenique, des colo-
ran.ts anthraquinoniques~ des indophénols ou des indoanilines .
Parmi les colorants directs particulièrement utilisables
on peut mentionner, ~ titre dlexemples, le méthyl-2 amino-4
nitro-5 phénol, le (N-méthylamino-3, nitro-4) phenoxyéthanol,
le N-~ -hydroxyéthyl2mino-2 nitro-5 anisole, llamino-2
nitro-3 phénol, le nitro-3 N- ~-hydroxyéthylamino-4 phénol~
la nitro-3 N'-methylamino-4 N,N-di-~ -hydroxyéthyl aniline,
la nitro-3 amino-4 N- ~ h~Dxyé~ ani~ne, la m~thyl-2 anuno-4
nitro~5 N-~-hy ~ xy~t~yl zni~ne3 la t~ 5,8 an~hraquinone .
Dans un mode préfer~ de réalisation, la composi-
tion tinctoriale selon l~invention comporte de 0~01 % à
4% en poids de o~(s) de ~xm~ (e~ou de ~Qeurs) sels
d'acide) par rapport aù poids total de la com~osition.
Le véhicule cosmétique de la composition selon
l~invention est constitué par au moins un adjuvant usuel
pris dans le groupe formé par l'eau, les solvants, les
agents de p~nétration, les agents tensio-actifs, les agents
épaississants, les agents anti-oxyd~nts, les agents d'alca-
linisation ou d'acidification, les agents séquestrants, les
parfums, les produits filmogènes et les agents de traitement.
Le pH de la co~osition selo~ l'invention est
-
~ 3Q 5
préférence, compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'al-
calinisation qui peuvent etre utilisés, on peut mentionner
l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la
triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono, la di
S ou la triéthanolamine, les alkylalcanolamines telles que la
méthyl-diéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potas-
sium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
Parmi les agents d'acidification qui peuvent 8tre utilis~s,
on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique,
l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
On peut utiliser~
~ ,selon l'invention,des agents
tensio-actifs ------ anioniques, cationiques, non ioniques,
amphotères ou leurs mélanges. Parmi les agents tensio-actifs
particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkyl-
benzène-sulfonates~ les alkylnaphtalène-sulfonates, les sul- -
fates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels
d'ammonium quaternaires tels que le bromure de triméthyl~
cétyl-ammonium, le bromure de cétyl-pyridiniumg les diétha-
nolamides d'acides gras ou encore les acides, alcools ou
alkylphénols polyoxyéthylénes ou polyglycérolés. De préfé-
rence, les tensio-actifs sont présents dans la composition
selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et
55 % en poids, et avantageusement entre 4 et 40 % en poids
par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter dans la composition selon
l'invention des solvants organiques parmi lesquels on peut
avsntageusement citer, à titre d'exemple, l'éthanol3 l'iso-
propanol, la glycérine, les glycols et leurs éthers comme
le butoxy~2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propyl~neglycol9
le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol
3Q~i
et des solvants analo~les. Les solvants peuvent être avan~
tageusement présents dans la composition en une proportion
allant de l à 40 % en poids et, de préférence, comprise
entre 5 et 30 % en poids par rapport au poids total de la
composition
Les produits épaississants que l'on peut ajouter
dans la composition selon l'invention peuvent avantageu-
sement ~tre pris dans le groupe fonmé par l'alginate de
sodium, la go~me arabique, les dérives de la cellulose
tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose,
l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la
carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique ;
on peut également utiliser des sgents épaississants mi-
n~raux tels que la bentonite. De pr~férence, les agents
~paississants sont pr~sents en une proportion comprise
entre 0,5 et S % en poids par rapport au poids total de la
com~osition et~ avantageusement~ entre 0,5 et 3 % en poids.
Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter ~
la composition selon l'invention, peuvent avantageusement
2~ etre pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium,
l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodiumJ l'acide
ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents anti-oxydants
peuvent être présents dans la composition dans ~ne pro-
portion comprise entre O,OS et 1,5 % en poids par rapport
au poids total de la composition.
Etant donné que la composition tinctoriale selon l'in-
vention est une composition de teinture oxydative, elle
contient généralement, au moment de l'emploi,`des agents
oxydants tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée 9u des
30 persels tels que le persulfate d'ammonium
~ ~ 6 3~ S
La composition tinctoriale selon l'invention peut se
présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol
ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une tein-
ture de fibres kératiniques.
La présente invention a également pour objet un nou-
veau procéde de teinture de cheveux, caractérisé par le
fait qu'au moment de l'emploi, on mélange à ~me composition
tinctoriale telle que ci-dessus définie une quantité suf-
fisante d'agerlt(s) ~ydant(s) et qu'on laisse agir le mélange
sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10
et 45 mn, à une temperature comprise entre 15 et 50C, qu~on
rince, qu'éventuellement on lave et on rince à nouveau,
et qu'on sèche les cheveux.
Un premier intér~t des coupleurs de formule (I) par
rapport aux coupleurs les plus voisins de l'état de la
technique est que suivant la structure du coupleur et celle
de la base d'oxydation que l'on associe, on peut former sur
les cheveux, en milieu alcalin oxydant, par exemple en milieu
ammoniacal en présence d'eau oxygénée, des indoanilines ou
des indophénols capables de conférer aux cheveux des colora-
tions allant du jaune au bleu en passant par le rouge et le
pourpre. En d'autres termes, la catégorie des coupleurs de
formule (I) permet d'obtenir la plupart des nuances possibles
dans la palette des cclorations. Pour illustrer cette
propriété, on a indiqué dans le tableau I ci- après quelques
exemples de coloration s'étalant sur la totalité de la palet-
te des teintes.
.
~lZ163QS
IABLEAU I
Association coupleur (I) ~ base d'oxydation ~q)~ Coloration
en milieu ammoniacal + H202
_ . _
5 Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy- Orange
éthanol et paraaminophénol
__
Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy- RDuge
éthanol et paraphénylènediamine
_ _
(hydroxy-2 N-ethylamino-4)phénoxyéthanol Rouge
10 et paratoluylènediamine pourpre
. _ _
(hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol Pourpre
et paraphénylènediamine
_ _
(hydroxy 2 acétylamino-4)phénoxyéthanol Pourpre-
15 et paratoluylènediamine bleu
_ _ _ _ _ __
(hydroxy-2 acetylamino-4~phénoxyéthanol
et N,N-di-P~hydroxyéthyl paraphénylène- Bleu
diamine
,
Un second intéret des coupleurs de formule (I)
réside dans le fait que, au moins pour certains d'entre eux,
lorsqu'ils sont associés en quantités équimoléculaires à
certaines bases d'oxydation, ils permettent d'obtenir des
colorations sombres, qui sont indispensables pour obtenir des
teintures correspondant aux colorations naturelles et que
llhomme de l'art appelle "le fond". Jusqu'à ce jour, le fond
~tait généralement obtenu par des paraphénylènediamines prises
seules en milieu oxydant et, dans l'état de la techniqùe,
les coupleurs n'intervenaient, en association avec des bases
d'oxydation, que pour nuancer le fond. Au contraire, les
coupleurs de formule ~I) permettent, en association avec des
S
13
bases d'oxyd~tion, de réaliser un fond, ce qui est particu-
lièrement intéressant en raison du fait que lesdits cou-
pleurs selon l'invention bénéficient d'une bonne innocuité,
comme il sera dit plus loin, et donnent naissance à des indo-
anilines et des indophénols non-mutagènes, alors que ces
avantages ne sont pas toujours atteints avec les produits de
fond de l'état de la technique. L'obtention des nuances
sombres naturelles (par exemple ch~tain plus ou moins cuivré
ou gris ou noir violac~) intervient, notamment, lorsque
l'on associe en quantités équimoléculaires,avec les para-
phénylènediamines et les paraaminophénols,les coupleurs de
formule (I~ pour lesquels le radical R représente un atome
d'hydrogène ou un radical alkyle substitué ou non. On peut
indiquer, par exemple, que l'association en quantités équi-
moléculaires de paraphénylènediamineetde l'(hydroxy-2 amino-4)
phénoxyéthanoL permet d'obtenir, sur des cheveux naturel-
lement blancs a 90 %, une coloration marron, alors qu'un
coupleur analogue de l'etat de la technique, à savoir le
méthyl-2 amino-5 phénol, conduit dans les mêmes conditions
à une coloration rouge pourpre intense. On peut également
indiquer, à titre d'exemple complémentaire, que l'associa-
tion en quantités équimoléculaires de N,N-di-~-hydroxyéthyl
paraphénylènediamine9avec le même coupleur de formule (I)
que dans l'exemple précédent,conduit, sur des cheveux déco~
lorés, à une coloration noire à reflets violets ; le rempla-
cement du coupleur de formule (I) par le même coupleur de
l'état de la technique que dans l'exemple précédent conduit,
dans les mêmes conditions, à une coloration pourpre très
vive. Cette possibilité de rPalisation de fonds sombres est
donc totalement inattendue pour l'homme de l'art, qui,
3~S
habi~uellement, utilise les coupleurs comme nuanceurs, et
elle est particulièrem~nt intéressante compte-tenu de la
bonne innocuité des coupleurs selon l'invention et des com-
posés indoanilines ou indophénols auxquels ils conduisent
C'est, en effet, un troisième intéret des coupleurs
de formule (I) que d'être doués d'une très bonne innocuité.
Comme on le sait, il n'est pas possible pour l'homme de
l'art de prévoir, à partir des composés voisins de l'état de
la technique, quelles seront les caractéristiques d'un com-
posé nouveau en mutagénèse. On a constaté, selon l'invention,
que les nouveaux composés de formule (I) n'étaient pas
mutagènes (test d'A~ES sur SALMONELLA TYPHIMURIUM (souches
TA 1535, 1537, 1538, 98, 100) avec ou sans activation (sup-
port Sg activé à l'arochlor)). De plus, on a constaté que
les composés de formule (I) donnent naissance, dans le milieu
alcalin oxydant où ils sont utilisés lors de la teinture des
cheveux, ~ des indoanilines et des indophénols qui ne sont
pas mutagènes, ce qui est tout-à-fait surprenant lorsque
l'on sait que les indoanilines ou indophénols obtenus à
partir des coupleurs voisins décrits dans le brevet des Etats
~nis d'Amérique 3 834 866 sont particulièrement mutagènes
(CHEMICAL ABSTRACT SELECTS-PR3TON MAGNETIC RESONAN OE,
volume 18,1981, page 1,95:75096f).
Enfin, un quatrième intéret des coupleurs de formule
(1) réside dans le fait qu'~ permet~ntd'cbtenLr t~ souvent db6
o~Dra~Dns pré~s~atde bonnes qualités de stabilité à la lumiere,
aux intempéries et aux lavages. Cette qualité est particu-
lièrement sensible pour les coupleurs de formule (I) dans
lesquels R représente un atome d'hydrogène ou un radical
alkyle, hydroxyalkyle ou carbamylalkylP. Il est en particu~
lier tr~s recherch8 d'obtenir des colorations ~ la ~ois
chaudes (aoajou cuivré) et présa~antde tr~sbonne qua~,C~eQt
le cas lorsque l'on associe 1'(hydroxy-2 amino-4)ph~noxy-
~thanol aux paraaminoph~nols.
Pour mieux faire comprendre l~objet de l'invention,
on va en décrire maintenant, ~ titre d'exemples purement
il~ w tratifs et non limitatifs, plusieurs mDdes de réali~a-
~ion et de mi8e en oeuvre.
.
3~)S
Exemple 1 :
Préparation de l'hydrate d'(hydroxy-2 amino-4~phénox~éthanol
o ~ 0-CH2CH~OH
~ 1 - ~ r--OH
~ KOH ~
N02 N02
~-CH2cH2H O-CH2CH20H
~ OH ~ _ OH
cyclohexène ~ ¦ ¦, HCl,H20 NH40H l ,H20
Pd/C
2 NH2
Premiere eta~e : Pré~aration de l~(hydroxy-2 nitro-4)~henoxy-
éthanol
_ _ _ _ _ _ _
Dans 167 ml d'éthylèneg~ycol, on dissout au bain-marie
bouillant 0,2 mole (11,2 g) de potasse. Tout en maintenant
le chauffage au voisinage de 100C, on ajoute, sous agita-
tion, 0,1 mole (16,7 g) de méthylène dioxy-3,4 nitrobenzène.
Après deux heures de chauffage, le milieu réactionnel est
refroidi à - 5C. Le produit attendu cristallise sous for~e
de phénate de potassium. On essore le phénate puis on le
redissout dans 250 ml d'eau et on acidîfie la solution
jusqu'à un pH = 6 à l'aide d'acide chlorhydrique concentré.
~lZ~63~S
L'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol précipite. Après esso-
rage, lavage à l'eau et séchage sous vide, le produit at-tendu
fond à 158C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
.
.... . ..
ANALYSECALCULE POUR C8 Hg NO5 TROUVE
C% 48,24 48,34
H% 4,52 4,56
N% 7,04 7,05
_ 40,20 40,10
Deuxième éta~e: Pré~aration du chlorhydrate monohydrate
____________ _ __ _ _ ____________ __________ __ __
d'~hydroxy-2 amino-4)~hénoxyéthanol
__ _ ____ ___________ _____ _______
Dans 24 ml d'ethanol absolu additionnés de 12 ml
de cyclohexène, on dissout 0,03 mole (5,97 g) d'(hydroxy-2
nitro-4)phenoxyethanol, puis on ajoute, comme catalyseur,
3 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10% en poids de
palladium). Après avoir porté ce melange pendant deux heu-
res au reflux, on filtre le milieu reactionnel pour eliminer
le catalyseur et l'on recueille le filtrat dans 10 ml d'étha-
nol glace sature de gaz chlorhydriqueO Le chlorhydrate, mono-
hydrate d'~hydroxy-2 amino-4)phenoxyethanol precipite. On
l'essore, on le lave avec un peu d'ethanol et on le recristal-
lise dans l'acide chlorhydrique 6N. Après séchage sous vide,
le chlorhydrate, monohydrate fond avec decomposition à 200C.
.
.. ~ .. .. .. .. .. .. .. .
. ~ . ................ ............. ... . .. .
.
, ...
~2~ 3~5
~8
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
_ _ ~ CALCULE POUR C8 Hll N3 HCl H20 ~ TROUVE
_ . .
C% 42,95 42,88
H% 6,26 6,25
N% 6,26 6,26
0% 28,64 28,45
Cl% 15,88 16,04
, , _ . I
Troisième éta~e : Pré~aration de l'hydrate d'(hydroxy-2
_____________ _ ___ ______________ _..________ __~_ __
amino-4) ~hénoxyéthanol
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ . .
On dissout 7,7 g du chlorhydrate obtenu lors de
la précédente étape dans 35 ml d'eau froide et on ajoute
de l'ammoniaque jusqu'~ un pH = 6. Le produit attendu pré-
cipite. On l'essore, on le lave à l'eau, on le sèche sous
vide. Il fond à 102C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
ANALYSE . CALCULE POUR C8 Ull N03 H2 T
C% 51,34 51,44
H% 6,95 6,87
N% 7,49 7,35
0% 34,22 33,95
3V~
19
Exemple 2 :
Autre procédé de Préparation de lIhydrate d'~droxY-2
ami~o-4)phéno~Yéthanol et du chlorhydrate correspondant.
Dans 80 ml d'eau additionnés de 1 ml d'acide acéti-
que, on ajoute 17 g de fer en poudre. On porte le mélange
sous agitation à 95C et on ajoute, peu à peu, 0,07 mole
(13,9 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxyéthanol obtenu à la
fin de la première étape de l'exemple 1. L'addition
~erminée, on maintient le chauffage pendant 15 mn à 95C,
puis on ~joute, goutte à goutte, 5 ml d'eau contenant, en
solution, 1 g de carbonate de soude et on filtre le milieu
réactionnel bouillant. Par refroidissement du filtrat, on
fait précipiter le produit attendu. On l'essorel on le lave
à l'eau et on le sèche sur P205. Il fond à 100~ Pour
le purifier, on ~ le transforme en chlorhydrate. Pour
cela, on dissout le produit dans 40 ml d' éthanol et
on additionne cette solution de 20 ml d'éthanol saturé de
gaz chlorhydrique. Le chlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4)
phénoxyéthanol précipite. On l'essore, on le lave avec un
peu d'éthanol chlorhydrique et on le sèche Il fond avec
décomposition à 200C.
\
~lZ~63
Exemple 3 :
Préparation de l'(hydr~xy~-2 N-éthylamino-4)phénoxyéthanol
O-CH -CH OH O-CH2CH20H
~ ,HzO __2 5 ~ ~ OH
NH2 NHC2H5
On dissout 0,134 mole (25 g~ d'hydrate d'(hydroxy-2
amino-4)phénoxyéthanol obtenu à la fin de l'exemple 1
dans 100 ml d'éthanol absolu. On--
~ajoute 0,267 mole ~20,3 ~1) de bromure d'éthyle et on porte
le milieu réactionnel pendant 6 heures à 60~C. On chasse
ensuite l'éthanol sous vide et on dissout le résidu dans
50 ml d'eau. La solution aqueuse est neutralisée à l'aide
d'ammoniaque pour précipiter le produit attendu. Ce produit
est essoré, lavé à l'eau glacée, séché sous vide et recris-
tallisé dans l'acétate d'éthyle. Il fond à 119C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultatssuivants :
_ _ . .
ANALYSECALCUT~ POUR C10 ~15~3 TROUVE
?5 _ ~ _ _
C%60,91 60,83
H% 7,61 7,61
N% 7,11 6,99
0%24,37 24,10
_ _
a63~
Exemple 4 :
Préparation de l'(hydroxy-2 N-~-hydroxyéthylamino-42~hén
éthanol
0-cH2cH~oH O-CH2CH20H
~ - OH ~ - OH
~ Brc2H5oH ~ ~
NH2 2 2
On dissout 0,05 mole (9,35 g) d7hydrate~
d'(hydroxy-? amino-4)phénoxyéthanol obtenu à l'exemple 1
dans 47 ml d'éthanol absolu. On ajoute-
~
15 0,1 mole (12,5 g) de bromhydrine du glycol et on chauffe lemilieu réactionnel pendant 6 heures au bain-marie bouillant.
Puis on évapore à sec sous 17,3 mbars. Le résidu huileux est
mis en solution dans 50 ml d'eau. La solution aqueuse est ensuite
neutralisée à 1'aide d~ammoniaque, puis a~d~née ~ntune nu~
20 à 0C. On essore l'(hydroxy-2 N-~-hydroxyéthylamino-4)phénoxy-
éthanol qui a précipité sous forme cristallisée. Après re-
cristallisation dans l'éthanol à 95 et séchage sous vide, le
produit fond à 151C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
~ . ., .
ANALYSECALCULE ~OUR C10 H15 ~04 TROUVE
. . .. _ . .... ~
C% 56,33 5~,18
H% 7,09 7,10
N% 6,57 6,43
0% 30,01 29,93
3~
Exemple 5 :
Préparation de la N - [h~ydroxy-2 amino-4)phénoxy~thyl3 acé-
tamide
o~
o -CH2 -~ H2 -NHC OCH3
~ ~ _ O ~ - OH
~ HOCH2CH2NHCOC 3 t
N02 N02
O-CH -CH -NHCO~H
1 2 2 3 0l CH2-CH2NHCOCH3
Cyclohexèna ~ ,~Cl NH40Er~
NH2 NH2
Première eta~e : Pre2aration de la N-~hLydroxy-2 nitro-4)
~hénoxyéthLyll acétamide
_____ ___ _, .__________
On ir Ltroduit 0,05 mole (8,35 g) de méthLylène
dioxy-3,4 nitrobenzène dans 42 ml de N-acétyléthanolamine.
Le mélange est porté sous agitation au voisinage de 100C
puis additionné de 0,055 mole (3,7 ml) de solution potas-
sique 15N. Après une heure de chauffage, on ajoute 0,050
mole (3,3 ml) de solution potassique 15N, on agite encore le
n~eu ré~ nel àlOOC pendant 3 h~s,puisonle verse sur 120 g
de glace pilée. On essore le produit initial,qui n'a pas
- ~l21~30S
23
réagi et qui est insoluble en milieu alcalin. Le filtrat
est ensuite acidifié jusqu'~ un pH ~ 5,6 ~ llaide d'acide
chlorhydrique pour précipiter le produit attendu. On l'es-
sore, on le lave à l'eau et ~n le sèche sous vide. Il fond
à 165C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
ANALYSECALCULE POUR C10 H12 N2 5TROUVE
_ ,
C% 50,00 49,86
H% 5,00 4,96
N% 11,67 11,62
070 33,33 33,20
Deuxième éta~e : Pre~aration de la N- r(hydroxy-~ amino-4)
____________ _ ___ __------------------~~~~~t::-- ~~~~ ~~~~~~--~~~
~hénoxyéthy~ acétamide
_____ ___ ~ _________
On introduit 0,0217 mole (5,2 g) du dérivé nitré
obtenu à l'étape précédente dans 10,5 ml de cyclohexéne. On
ajoute, comme catalyseur, 2,6 g de PdJC (palladium sur
charbon à 10% en poids de palladium), puis on porte le mé-
lange pendant deux heures au reflux. On filtre le milieu
réactionnel pour éliminer le catalyseur en recevant le
filtrat dans 11 ml d~éthanol saturé de gaz rhl~rhydrique
et refroidi dans la carboglace. Le produit attendu précipite
sous forme de chlorhydrate. On essore ce chlorhydrate, on le
redissout dans 8 ml d'eau et on amène le pH à 6,2 à l'aide
d'ammoniaque pour précipiter la N-~(hydroxy-2 amino-4)phéno-
xyéthyl~ ac~tamide. Le produit est essore, lave à l'eau et
séché sous vide. Il fond à 134C.
~l21t;3QS
24
L'analyse du produit obtenu donne le résultat
suivan t
ANALYSE CAlCU~E POUR C10 H14 N2 3 TROUVE
S . _ _ _
C% 57, 13 57, 83
H~/o 6,71 6,73
N% 13,33 13, 25
0% 22,83 23,00
Préparation de la N-méthyl,N-~(hydro~y-2, amino~4) ph~ox~r-
éthyl] acétsmide.
0~ CS ~-N-COC~I 3
l , - " ~ l
~ H0- CH2- cH2- ~coC ~I3 ~/
N02 2
CH2C H2 COCH3()_ CH2 C~ ~ COG~3
cyclohexène ~D~ ~H3 ~ ~ o~CH3
NH2
~163C~S
Premlere étaee: Pré~aration de la N-mé-_hylL N- ~h~droxy-_
nitro-4)phénoxyé-thyl7acétamide~
_ _ _ _ _ _ _-- -- t
On introduit 0,1 mole (16,7 g) de ~éthylènedioxy-
3,4 nitrobenzène dans 67 ml de N-méthyl N-acétyl ethanola-
mine. Le melange est porte sous agitation au voisinage de100C puis additionne de 11 ml de solution potassique 15N.
Après 4 heures d'agitation à 100C, le milieu reactionnel
es-t verse sur 200 g de glace pilee. Le produit initial qui
n'a pas reagi et qui est insoluble en milieu alcalin est
elimine par filtration. Le filtrat est ensuite amene à un
pH égal à 5 à l'aide d'acide chlorhydrique. On essore le
produit nitré attendu qui a precipite. Après lavage à l'eau,
sechage et recristallisation à l'aide d'un melange acetate
d'ethyle/ethanol 50/50, le produit fond à 158C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
20 A~A~S~CALCULE POUR Cll H14 W2 5 TROUVE
C~ 51,97 51,91
H% 5,55 5,51
N% 11,02 11,14
O% 31,46 31,32
Deuxième eta~e: Preparation de la N-méthylL N-~(hydroxy-2
____________ _ ___ ____ _______________ _ ___ __ ____ __
amino-4Lphenoxyethyl~acetamide.
On introduit 0,0275 mole (7g) du dérivé nitré obtenu
selon le procede de la première etape dans 35 ml d'éthanol
absolu additionné de 14-ml de cyclohexène. On ajoute, comme
catalyseur, 3,5 g de Pd/C à 10%, puis on porte le melange
pendant 4 heures au reflux. On filtre le milieu reactionnel
pour eliminer le catalyseur en recevant le filtrat dans 14 ml
d'éthanol saturé de gaz chlorhydrique et refroidi dans la car-
boglace. Après addition d'éther, le produit
~2~3~5
~6
attendu pr~cipite ~ou8 forme de chlorhydrate crist~llis~
~n essore ce chlorhydrate puis on le met en golution dans
7 ml d'eau On ajoute de l'ammonlaque jusqu'~ un pH ~gal
~ 6~5. Le produit attendu pr~cipi~e. On l'essore, on le lave
~ l'eau et on le sèche ~ous vide. Après recristallisation
dans 1' alcool ~ le produit attendu fond ~ 102 C .
L'analy~e du produit obtenu donne les résultats
suivants :
. _
10 ANAlYSE CALCULE POUR Cll H16 N2 3 T~OUVE
. _ . _ _
C% 58,91 58,86
H% . 7,19 7,25
N% 12,49 12,55
0% 21,~0 2l,32
Exemple 7 :
Préparatio~ du dichlorhydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxy-
éthylamine
O-CH2CH2NHCOCH3 0-CH~-CH2-NH2
HCl
NH2 NH2
On introduit lO g de N- [(hydroxy-2 amino-4)phénoxy-
éthyl~ acétamide obtenu à llexemple 5 dans 50 ml d'acide
chlorhydrique (d = 1,18 ),-- ________________________
puis on chauffe au reflux. Après une ~ingtaine de minutes de
35 chauffage, le milieu réactionnel est homogène. On poursuit
~ 3VS
le chauffage pend~nt cinq heures. Par refro~di8sement de la
æolution chlorhydri~ue, le dichlorhydrate d'(hydro~y-2
amino-4)phénoxy~thyl~ine cristallise. On l'essore, on le
lave avec un peu d'éthanol et on le sèche sou~ vide.
5 ll fond avec décomposition au dessus de 260C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
10ANALYSECALCULE POUR C8 H12 N2 02~2HCl TROUVE
. _ . . .. __
~% 39,83 39,75
H% 5,81 5,85
N70 11,62 11,61
0% 13,28 13,38
~1% 29,46 29735
Exemple 8 :
Préparation de l'(hydroxy-2 acétylamino_4)phénoxyéthanol
~ 2 2 2 2
~,~' ~ - OH ~ - OH
Fe CH3C2
~ (CH3CO)2 0 ~
N02 NHCOCH3
Dans 75 ml d'eau add~tionnés de 1 ml d'acide acétique,
on ajoute 17 g de fer en poudre. On porte ce mélange a 95C
puis on ajoute peu à peu, en 10 minutes, sous agitation,
3~S
~8
O,075 mole (15 g) d'(hydroxy-2 nitro-4)phénoxy~thanol
obtenu ~ la fin de la première étape de l'exemple 1. L'ad-
dition terminée, on maintient le chauffage pendant encore
15 minutes et on ajoute goutte à goutte 5 ml d'une solution
aqueuse de c~rb~tede soude~ ~% en poids.On filtre le milieu
réactionnel bouillant pour éliminer les boues ferriques, en
recueillant le filtrat dans 8,5 ml d'anhydride acétique.
Après refroidissement du filtrat, on essore et on lave à
l'eau ll(hydroxy-2 acétylamino-4~phénoxyéthanol qui a cris-
tallisé. Après recristallisation dans le ~oxanne et séchage
sous vide, il fond à 162DC.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants
10 . - - --
ANALYSE j CALCULE POUR C10 H13 N 4 TROUVE
I _ _ __ _
~70 56,87 57,01
H7~ 6,16 6,11
N70 ~,63 ` ~,69
0% 30,33 30,47
_ __ _ _ .
Exem~le ~ :
Préparation de 1' (hydroxy-2 N-carbéthoxyamino-4)phénoxy-
éthanol
~ 2 2 0-CH~CH20H
~ Cl~ OC~H5 3
, NH2 NH-C-OC2H5
63~S
29
On dissout 0,05 mole (9,35 g) d'hydrate d'(hydroxy-2
amino-4)phénoxyéthanol obtenu à l'exemple 1 dans 37,5 ml de
dioxanne au reflux. On ajoute 2,75 g de carbonate de chaux
et, peu à peu, sous agitation, tout en maintenant le reflux,
0,055 mole (6 g) de chloroformiate d'éthyle. L'addition du
chloroformiate d'éthyle terminée, on maintient le reflux
pendant 30 mn puis on filtre le milieu réactionnel bouillant
pour éliminer les sels minéraux Par refroidissement du
filtrat, le produit attendu précipite sous forme cristal-
lisée. On l'essore, puis on le recristallise dans l'éthanol.~pres séchage sous vide, il fond à 145C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
15 ANALYSE TROUVE
_ _ _ _
C% 54,77 54,75
H% 6~27 6,32
N% 5,81 5,77
0% 33,16 33,05 .
-~ \
1~6;~5
Exemp le 10
Préparation_de l' (hydroxy-2 amino-~2phénoxy-1 propanediol-2,3
O ~ O ~CH2-CHOH-CH20H
~\--O ~ OH
l ~,",~J :H20H-CHOH-CH20i~
N02 N02
O-CH2CHOH-CH20H O-CH2-CHOH-CH20H
I ~ r H ~ _ OH
CycLohexène; ~ ~ J
NH2 ,HCl N H2
Première éta~e: Pré~aration de 1' ~hydroxy-2 nitro-4)
~O ----__________
phéno xy- 1 ~ ro~an e dio 1- 2 ~ 3
_____ ___ __ _________ _
Dans 210 ml de glycérine, on dissout 0,3 mole ~19~8 g~
de potasse en pastilles a 85C/o en pc~ds ~is on ajoute, sous ~gita-
tion, 0,25 mole (41,75 g) de méthylènedioxy~3,4 nitrobenzène.
Après une heure et demi de chauffage au voisinage de 110C,
25 on verse le milieu réactionnel dans 1,5 1 d'eau glacée.
On filtre pour éliminer une faible quantité de produit ini-
tial. Le filtrat est acidifié jusqu'à un pH = 4 à l'aide
d' acide chlorhydrique, puis additionné de 10 g de noir
végétal. Après quelques minutes d'agitation à te~érature
ambiante et élimination du noir végétal par filtration, on
O~
abandonne pendant une nuit ia solution à 0C puis on es-
sore le produit attendu, qui a cristallisé. Après recris-
tallisation dans l'éthanol et séchage sous vide, le produit
fond à 14BC.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
. ~ . .
ANALYS~. CALCULE POUR Cg Hll N06 TROUVE
. _ _ . . _ . .
C% 47,16 47,35
H% 4~80 4,80
N% 6,11 6,01
0% 41,92 41,74
~ . . . _ _ ... _ .
Deuxième eta~e Pre~aration du chlorhydrate d' (hydro~y-2
amino-4)phénoxy-l ~ro~anediol-2 3
_____,__ _____ ___ __ _________~_
Dans 50 ml d'éthanol absolu additionnés de 15 ml de
cyclohexène, on dissout 0,05 mole (11,45 g) d'(hydroxy-2
nitro-4)phénoxy-1 propanediol-2,3 obtenu à l'étape
précédente, puis on ajoute, comme---W--
~
catalyseur, 5 g de Pd/C (palladium sur charbon à 10% enpoids de palladium).Après avoir porté ce mélange au reflux
pendan~ deux heures, on filtre le milieu réactionnel pour
élisniner le catalyseur et l'on recueille le filtrat dans
15 ml d'éthanol glacé saturé de gaz chlorhydrique. Le
chlorhydrate attendu précipite. On l'essore, on le lave
avec un peu d'éthanol glacé et on le sèche sous vide. ~1
fond avec décomposition à 178C.
~2~63QS
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
ANALYSE CALCULE POUR Cg H13 N04 HCl TROUV~
C% 45,86 45,78
H70 5,94 5,93
N% 5,94 5,90
0% 27,18 27,05
Cl~/o 15,07 15,09
Troisieme eta~e Pré~aration de ll(hydroxy-2 amino-4)
~hénoxy-l ~ro~anediol-2~3
On dissout 0,0936 mole (22 g) du chlorhydrate obtenu
la deuxième etape dans 90 ml dleau. On ajoute de l'am-
moniaque jusqu'à neutralité. L'(hydroxy-2 amino-4~phénoxy-1
pxDpane~ol~2,3precip~.0n essore le produit, on le lave à
l'e~u, on le sèche sous vide. Il fond à 141C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
_ _ ~ _
ANALYSECALCULE POUR Cg H13 N04 TRDUVE
. . ___ _ .__
C% 54,27 54,35
H% 6,53 6,56
N% 7,03 7,00
25 0% 32,i6 31,89
l .... _
L63Q5
Exem~le 11 :
Préparation de l'(hydro~y~2 a~etvl~ko-42E~hénoxY-l propane
diol-2,3
O-CH2CHOH-CH20H O-CH2~CHOH-CH20H
~ - OH ~ - OH
~0 (CH3CO)~ O ~ ~
2 NHCOCH3
Dans 60 ml d'eau additionnés de 2 ml d'acide acéti-
que, on ajoute 12,5 g de fer en poudre. On porte sous agita-
tion le mélange à 95C et on ajoute peu à peu l'(hydroxy-2
nitro-4)phénoxy-1 propanediol-2,3 obtenu à la fin de la pre-
mière étape de l'exemple 9. L'addition tenminée, on maintient
le chauffage pendant encore 30 mn puis on ajoute, goutte à
goutte, 15 ml d'eau contenant, en solution, 2 g de carbonate
de soude ; or. filtre ensuite le milieu réactionnel
bouillant pour éliminer les boues ferriques. Par refroîdis-
sement du filtrat, l'(hydroxy-2 acetyl~m~w~ 4)phénoxy-1
propanediol-2,3 precipite sous forme cristallisée. On l'es-
sore, on le lave à l'eau et on le recristallise dansllét~an
absolu- Après séchage sous vide, il ~ond à 1~2C.
L~analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
__ __
ANALYSE CALCULE POUR Cll H15 N05TROUVE
__ .. .__
C% 54,77 54,87
H~/D 6,22 6,22
N% 5,81 5,86
0% 33,19 33,00
. - - . ... ._
~2163~5
34
Exe~le 12 :
Préparation de l'~ydrox~r~2 uréido-4~phénoxy~th nol
O CH2CH20H O-CH2CH20H
~ r OH ~ I - OH
l ~ ~ , HCl ~ ~
2 N~ NH2
On dissout 0,03 }~le ~6,16g) de chlorhydrate
d'(hydroxy-2 amino-4) phénoxyéthanol dans 34 ml d'eau ~
15C. A cette solution, on ajoute,sous agitation~ 0,03 le
~2~43g) d'isocy~nate de potassium dissous dans 7,5 m~ d'eau..
Ls température du milieu réactionnel m~nte ~ 25C. Après 30
minutes d'agitation, on es~ore le produit attendu qui a pré-
cipité. On le lave ~ l'aide d'une solution d'acide chlorhy-
drique norm~le puis à 1'eau. Apr~s recriætallisation ~ 1'ai-
de d'acide ac~tique et ~échage sous vide, le produit fond
à 191 C~
ANALYSE CALCULE POUR Cg ~12 N2 4 TROUVE
_ _ . .
C~/O 50,34 50,75
H% 5,70 5,72
N% 13, 20 13,30
0% 30,16 ~0,45
30 . _ _ _ . . ~
16;~S
34A
Exemple 12A
Préparation de la N-méthyl,N-C(hydroxy-2 acétamido-4) phénoxy
éthyl~acétamide.
/ COCH3
CH2CH2N~
¦ CH3
OH
NHCOCH3
0,045 mole (1 g) du produit préparé à l'exemple 6
est mis en suspension dans 4 ml de dioxane. On ajoute 0,47 ml
d'anhydride acétique. A la fin de l'exothermicité, on verse
sur 20 ml d'eau. Après essorage puis réempatage dans l'eau,
le produit est séché sous vide. Après recristallisation de
11 ml d'éthanol absolu et séchage sous vide, le produit fond
à 184C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants :
25 AnalyseCalculé pour c13Hl8N2o4 Trouvé
C 58,63 58,43
H 6,81 6,90
N - 10,52 10,66
~lZ~163~S
Exemple 13 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol........ 0,026 g
- Paraphénylènediamine.............................. 0,015 g
5 - Butoxy-2 é ~anol................................... 6 g
- Hydroxyéthylcellulose............................. 2 g
- Laurylsulfate d'ammonium.......................... S g
- Monoéthanolamine.................................. 2 g
- Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination "TRILO~ B"................... 0,5 g
- Acide thiolactique................................ 0,4 g
- Eau... qsp.... ................................ 100 g
Le pH de la composition est égal à 9j5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqu~e pendant 45 mn à 28C sur des
cheveux décolorés au blanc, ~ leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration beige rosé.
Exemple 14 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
. . _
*(marque de commerce)
.~ ~
~...., ,.
3~S
36
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 0,467 g
- Paraphénylènediamine............................ 0,27 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles
d'oxyde d'éthylène........... ~.................. 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles
d'oxyde d'éthylène.............................. 4,5 g
- Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de
"ETHOMEEN T012" par la société "A~MOUR HESS".. 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g
- Propylèneglycol................................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol............. O........................ 8 g
- Ethanol (à 96)............................... ........ 6 g
- Sel pentasodique de L'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la
dénomination "MASQUOL DTPA"........................... 2 g
- Hydroquinone......................................... 0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)............ 1,3 g
- Ammoniaque (à 22Bé).................................. 10 g
- Eau... qsp...................................... 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,6
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
20 vo lumes.
Ce mélange est appliqué pendant 20 mn à 30C sur
des cheveux naturellement blancs à 90 % i il leur confère,
après rinçage et shampooing, une coloration marron rouge.
Exem~le 15
-
*(marque de commerce)
3QS
37
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 1,73 g
- Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.,,,,,,, 1,8 g
- ~onylphénol à 9 moles d'oxyde d~éthylène
vendu sous la dénomination ''CEMULSOL*NPg''
par la société "RHONE POULENC"................... , 24 g
- Nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène
vendu sous la dénomination "CEMULSOL ~4"
par la société I'RHO~'E POULE~'C"........,.............. 21 g
- Acide oléique.................................. ......... 4 g
- Butoxy-2 éthanol... ,...........,.. ~,.. ,........... 3 g
- Ethanol (à 96).... ~............................. 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-
nation "MASQUOL DTPA"............................ 295 g
- Bisulfite de sodium (à 35Bé)........,........ ,,,. 1 g
- Ammoniaque (à 22~Bé)...................... ...... ~ 12 g
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 15 mn à 28~C sur
des cheveux naturellement blancs à 90 70, leur confère,
après rinçage et sha~ooing, une nuance rouge pourpre
très sombre.
____________ _________________ _______________________
________~_____________------
_____________________ ___________________ ____________
ExemPle 16 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol....... 1,04 g
- Sulfate de chloro-2 paraphénylènediamine.......... 1,346 g
*(marque de commerce)
~''1.,~.'
~LZ~631~5
38
- Alcool ol~ique oxyéthylén~ à 2 moles
d'oxyde d'~thylène.............................. 4,5 g
- Alcool ol~ique oxyéthyl~né ~ 4 m~les
d'oxyde d'éthylène.............................. 4,5 g
5- Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom
de "ETHOMEEN T012" par la société
"ARMOUR HESS"................................... 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g
- Propylèneglycol................................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol..................... ~.......... 8
- Ethanol (à 96)................................. 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
tr~ mine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~IASQUOL DTPA"........................ 2 g
- Hydroquinone.................................... .0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (à 35~Bé)....... ..1,3 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)............................ .10
- Eau... qsp............................................. 100 g
Le pH de la com~osition est égal ~ 10,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-
g~née à 20 volumes.
Ce mPlange~ appliqué pendant 30 mn ~ 29C sur
des cheveux naturellem~nt blancs ~ 90%~ leur con~re,
~pras rin~age et shampooing, une colorati~n chatain
cuiYre rouge.
Exem41e 17:
On pr~pare la com~oæition tinc~oriale suivante :
~L63i:~S
39
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol.,, 0,055
- Dichlorhydrate de N,~-di-~-hydroxyéthyl-
paraphenylènediamine....................... ,,,,.,,,.,,,.. , 0,08 g
- Butoxy-2 éthanol.,,,... ,,................. ..,........... ,.... 8 g
- Hydroxyéthylcellulose,.,............ ,............. ,,.,. 2 g
- Laurylsulfate d'ammonium............ ........,..... .......5 g
- Méthyl-2 amino-2 propanol-l......... ,............. ,,,,, 2,3 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination "MASQUOL DTPA"............. .....,........ ...,, 1,5 g
- Acide mercaptosuccinique.. ,,.............. ,.,,,,,,,..... .,,,, 1 g
- Eau,,,qsp.. ,.. ,........................... ........,.. ,... 100 g
Le pH de la composition est égal à 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pPndant 40 mn à 28C sur des
cheveux décolorés~ - leur confère, après rinçage
et shampooing, une coloration gris argent à reflets mauve.
Exemple 18 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol... 0,83 g
- Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-
paraphénylènediamine.,.,,,.,,,,..,.,,.,,,...,. 1,20 g
- Polymère de l'acide acrylique ayant un poids
?5 moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous
la dénomination "CARBOPOL 934" par la société
"~OODRICH CHEMICAL CO~.. ,.,.............................. 1,5 g
- Ethanol (à 96)........................................... 11 g
- Butoxy-2 éthanol.......................................... 5 g
- Bromure de triméthylcétylammonium................... 1 g
*(marque de commerce)
~'
~LZ:IL63~S
- Ac~de ~thylène-diamine-t~traac~tique vendu
sous la dénomination "TRILON B"...... ,......... ....0,1 g
- Acide thioglycolique........................... ....0,2 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)................. ~......... ...10 g
5 - Eau..... qsp....... O.. O....................... ,. 100 g
Le pH de la composition est ~gal ~ 9,8.
Au moment de l'emploi, on a~joute lOO g d'eau oxygé-
née à 20 volumes.
Ce mélange~ appliqué pendant 20 mn ~ ~7C 8ur
de~ cheveux décolor~s au jaune paille~ leur confare,
apr~s rinçage et shampooing7 une coloration violet tr~8
~om~re.
_______~_ ____________________________________________
Exemple 19 :
On pr~pare la composition tinctor~ale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amîno-4)phénoxyéthanol..... 1,595 g
- Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-
paraphénylènediamine............................ 2,29 g
20 - Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène vendu ~ous la dénomination
"CEMULSOL NP4" par la société "~ONE POULENC" 21 g
- Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d' oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg'' par la société RHONE POULENC" 24 g
Acide oléique..................................... 4 g
- Butoxy-2 éthanol.................~............... 3 g
- Ethanol (à 96)................................ . 10 g
- Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-tria-
mine pentaacétique vendu sous la dénomina-
tion I~IASQUOL DTPA"........................... 2,5
~lZ~L~3~S
41
- Acide thioglycolique.................................. .0,6 g
- Ammoniaque (à 22Bé).................................. .10 g
- Eau... qsp............................................. 100 g
Le pH de la composition est égal à 99 6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-
g~enée à 20 volumes.
Ce mél~nge, appliqu~é pendant 15 mn ~ 30C ~ur
des cheveux décolorés au blanc, leur confère, après
rinçage et sham~ooing, une coloration noire à reflet~
viol~cés.
__ _____________ _____.._______________~__ ___ __~____
Exemple 20
On prépare la composition tinctoriale sui~ante :
- Hydrate d'(hydroxy~2 amino-4)phénoxyéthanol..... ..1,13 g
- Dichlorhydrate de N-~ méthoxyé~hyl-
paraphénylènediamine........ ............... 1,43 g
- Polymère de l'acide acrylique ayant un poids
moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la
20dénomination "GARBOPOL 934" par la societé
"GOODRICH CHEMICAL CO"................................ ..3 g
_ Ethanol(à 96)............. ~.......................... .11 g`
- Butoxy-2 éthanol.............................. ........ ..5 g
- Bromure de triméthylcétylammonium..................... ..2 g
- Acide éthylène-dia~ine-tétraacétique vendu
sous la dénomination "TRILON B"....................... ..0,2 g
- Ammoniaque (à 22Bé).................................. .10 g
- Bisulfite de sodium (à 35Bé)......................... ..1 g
- Eau... qsp............................................. 100 g
Le pH de la composition est ~gal ~ 9,6.
~ll;2~63~5
42
Au moment de l'emploi, on ajoute loo g d'eau oxy-
génée ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn ~ 29C sur des
cheveux naturellement blancs ~ 100 % leur ~
confère, après rincJage et shampooing, une coloration rouge
pourpre très sombre.
Exemple 21
On prépare la composition tinctoriale suivar.te :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyethanol. . 0,82 g
- Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylène-
diamine....... ................................. 0~92 g
- Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomi-
nation "ALFOL C16/18 E" par la société "CO~DEA" 8 g
- Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous
la dénomination "CIRE DE LANETTE E" par la
société "HENKEL"................................. 0,5 g
- Huile de ricin éthoxylée vendue sous la déno-
mination "CEMULSOL B" par la société "RHONE
POULENC"......................................... 1 g
20 - Diéthanolamide oléique............................. 1,5 g
- Acide thioglycolique..... ~............................ 0,5 g
- Hydroquinone................................ .......... 0,4 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-
pentaacétique vendu sous la dénomination
'~ASQUOL DTPA"................................... 1 g
- Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g
- Eau... qsp............................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-
génée à 20 ~olumes.
*(marque de commerce)
. ;; .~
43
Ce m~lange, appliqué pendant 30 mn ~ 27C sur de~
chev~ux d~color~s au blanc, leur con~ère, aprè8 rinçage
et 8hampoaing, une nuance ch~tain fonc~ ~ reflets cuivr~8.
_________________ _____________ ____________________~.___..
~
_____________________~__..________~______________________
22 :
On pr~pare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol....... 0~22 g
- Dichlorhydrate de diamino-2,5 phénoxyéthanol...... 0,28 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'é~hylène........................................ 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 les d'oxyde
d'éthylène...................................... 0 4,5 g
- Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous la dénomination
'I~THOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESST'.. ...4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g
- Propylèneglycol................................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol................................ 8 g
- Ethanol (~ 96)~ 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-
nation '~ASQUOL DIPA........................... ~ g
- Acide thioglycolique............................ 0,5 g
- Ammoniaque ~à 22Bé)............................. 10 g
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est ~gal ~ 10,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-
génée à 20 volumes
63~)~
4~
- Ce m~lange~ appliqu~ pendant 35 mn ~ 29C 8ur
des cheveux d~co}or~ au blanc, leur confare, aprè~
rinçage e~ 8hampooing, une coloration gri8 argent~
pourpr~.
_______O_______________________________________________
_ ___________~_____~_______________________
Exemple,23 :
On prépare la composition tinctoria'le suivante :
~ Hydrate d~(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol,........ 1,71 g
10 - ParaEminophenol....................................... 1 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 les d'oxyde
d'éthylene.......................................... 4,5
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène.......................................... 4,5 g
15 - ~mine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETHoMEEN T~12"
par la société "ARMOUR HESS"........................ 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah,,........... 9 g
- Propylèneglycol..................................... 4 g
20 - Butoxy~2 éthanol................ ~..................... B g
- Ethanol (~ 96)................ ~..................... 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-
pentaacétique vendu sous la dénomination
'~ASQUOL DTPA"................................... .. 2 g
25 - Hydroquinone......................................... .0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)........... .,1,3 g
- Ammoniaque ~ 72Bé).......... ~..................... .10 g
- Eau... qsp................................... ~............ 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,2.
Au m~ment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes.
Ce m a ~nge~ appliqué p~ndant 30 mn ~ 25C ~u~
des sheveux ~aturellem~n~ blancs ~ 90%, leur confère,
apr~ rinçage et ~hampooing, une coloration c-~ivre.
~
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyé~hanol0,91 g
- Chlorhydra~e de chloro~3 ~mino-4 phe~ol............. 0,87 g
- Carboxyméthylcellulose................................. 2 g
- Laurylsulfate d'ammonium............................... 5 g
- Butoxy-2 éthanol...................... ~..O............. 8 g
- Propylèneglycol.......................... .... .......... 8 g
- Sel pentasodi~ue de 1'acide diéthylè~e-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination ' ~ SQUOL DIPA"................. .... ........ ~ 2 g
- Acétate d'ammonium....................... .... .......... 1 g
- Acide ~hioglyco~ique.................... .0,4 g
- Ammoniaque (à 22Bé).................... ..2 g
- Eau.. qsp................. ~........ ~........... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 9,0.
Au mwment de l'em~loî, on ajoute 60 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes.
Ge mélange, appliqué pendan~ 35 mn ~ 28C sur des
cheve~ decolorés au blanc~ leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration acajou clair.
_e~:
On prépare la co~position ~inctoriale suivante:
~ Hydrate d' (hydroxy-2 amino-4)phénoxyé~anol. . . 1"72 g
~2~1~3~S
46
- Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine.......... 1,67 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylène ..................................... 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d~éthylène~.O................................... 4,5 g
- Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles d'oxyde
d'éthylene vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T~12" par la société "ARMOUR HESS"....... ..... 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. 9 g
- Propylèneglycol................. ~.............. 4 g
- Butoxy-2 éthanol............................... 8 g
- Fthanol (à 96~................................ 6 g
- Se~ pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DTPA"....................... 2 g
- Hydroquinone................................... .0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)...... ..1,3 g
- Ammoniaque (à 22Bé)........................... .10 g
- Eau.. qsp............. ~......................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,1.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-
génée ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29C sur des
cheveux naturellemen~ blancs ~ 90 %,~ leur confère,
après rinçage et shampooing, une nuance ch~atain moyen.
On prépare la composition tinctorîale suivante :
- (hydroxy-2 ~-é~hylamino-4)phénoxyéthanol....... ..0,49 g
- Paraphénylènediamine........................... ..0,268 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 les d'oxyde
d'éthylène..................................... ..4,5 g
~lZl~;3~S
~7
- Alcool ol~ique oxy~thylén~ ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène.......................................... 4,5 g
- Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la société "ARMOUR HESS".... -.......... 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah............ 9 g
- Propylèneglycol........... O........................ 4 g
- Butoxy-2 éthanol................................... 8 g
- Ethanol (à 96~).................................... 6 g
10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DIPA".. ,. 2 g
- Hydroquinone.............. ~......................... ~,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (~ 35Bé)....... 1,3 g
15 ~ Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10~8.
Au moment de llemploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-
génee ~ 20 volumes.
Ce m~aa~ge, appliqué pend~t 20 mn à 30C sur des
cheveux d~color~ au blanc, leur confere, aprè8 rinçage
c et ~hampo~ing, une ~oloration m~rron.
____________________~____________O___--_________________
ExemPle 23 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- ~hydroxy-2 N-éthylamino-4)phénoxyéthanol............ 1,81 g
- Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.............. 1,79 g
:. .
3~5
48
- Nonylph~nol oxyé~hyléne ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la denomination
"CEMULSOL NP4" par la Société HRHONE
POULENC" ....................................... 21 g
5 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde
d'~thyl~ne vendu sous la dénomination
l'CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE
POULENC"........................................ 24 g
- Acide ol~ique.................................. 4 g
10 - Butoxy~2 ethanol............................... 3 g
- Ethanol (à 96~............................... . 10 g
- Sel pentasodique de llacide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DTPA"........................ 2,5 g
15 - Bisulfite de sodium (~ 35Bé)............~ ........ 1 g
Ammoniaque (~ 22Bé).......................... .. 12 g
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est ~gal ~ 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée
à 20 volume~.
Ge melange, appliqu~ pendant 15 mn ~ 28C 8ur
des cheveux d~color~s au blanc, leur conf~re, apr~
ri~çage et 8hampooing, une coloratiQn ch~t~ n fonc~
reflet~ pourpre.
Exemple 28 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 N-ethylamino-4)phénoxyéthanol........ 1,8 g
- Paraaminophénol................................ 0,99 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène...................................... 4,5 g
,.
3~S
49
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène,,,,,,,,.. ,.... ,......... ,...... ,,.. , 4,5 g
- Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 les d~oxyde
d'~thylène vendue 50US le nom de "ETH~MEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"..... ,...... ,,,.,,, 4,5 g
- Di~hanolam~8 d'acides gras de coprah...~.......... 9 g
- Propyl~neglycol......................... .,,........ , 4 g
- Butoxy-2 éthanol............................... ...... 8 g
- Ethanol (~ 96)................................ ...... 6 g
- Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-
triamine~pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DTPA"................ ,.,........ , 2 g
- Hydroquinone........................,.,,,.,.. ,, 0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (~ 35Bé).,.,,, la3 g
15 - Ammoniaque (à 22~Bé)........................... ..... 10 g
- Eau,,.qsp.. ,............................. ,,,., 100 g
Le pH de la composition est ~gal ~ 10,2,
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes,
Ce m~l~nge, appliqué pendant 30 mn à 27C 8ur des
chevaux d~color~s au blanc, leur c~nf~re, apras ri~çage
et 8hampooing, u~e nuance ch~ta~n dor~,
_________________ ___ _______________________________________
_______________O________________________..____________~___.._
Exemple 29 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1
propanediol-2,3,,,,,,,.. ,,,,,.,,......... ,.,.... 1,74 g
30 - Paraphénylènediamine...... l.. ,.,.................. 0,8 g
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NP~" par la société "R~ONE
POUT~NC".......................... ~................. ...21
- Nonylphénol oxyéthyl~né à 9 les d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE
POULENC"........................................ .... ~. 24 g
- Acide oléique.................................. .... ....4 g
10 - Butoxy-2 éthanol........................... ~......... ....3 g
- Ethanol (~ 96).................................... ...10 g
- Sel pentasodique de l'acide dié~hyl~ne-
triamine-pentaacétique vendu sous la dénomina-
tion '~SQUOL DTPA"................................ .....2 9 5 g
15 - Bisulfite de sodium (à 35Bé)........................ .....1 g
- Ammoniaque (à 22Bé)............................... ....10 g
- Eau... qsp............................................... ...100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
~ e m~la~ge, appli~u~ pend~nt 30 mn ~ 29C 8ur
des cheveu~ décolore~ au blanc, leur co~~re, apr~s ri~-
çage et ~hampooing, une coloration rouge pourpre trè~
~o~ibre .
__~_____________________________________________..______
_____.. _________ ______________________________________.
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3..... 1,31 g
- Dichlorhydrate de (diamino-2,5)phényl éthanol...... 1,48 g
3~
- Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 2 moles d'oxyde
d'~thylène........................................ 4,5
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène........................................ 4,5 g
5 - Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"...................... 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g
~ Propylèneglycol................................... 4 g
10 - Butoxy-2 éthanol....... ~........................... 8 g
- Ethanol (~ 96)................................. . 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la
denomination "MASQUOL DTPA"...................... 2 g
15 - Hydroquinone....................................... 0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (à 35Bé)........ 1,3 g
- Ammoniaque (à 22Bé)............................. 10 g
- Eau... qsp... .................................. 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,05.
Au moment de llemploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes.
Ce m~lang~, appl~qu~ penda~t 30 mn ~ 29C 8ur
des cheveux d~color~s au bl~nc, leur conf~re, aprè~
rinçage et ~hampooing, une nuance chât in fonc~ ~ re~lets
rouge pourpre.
___________________________ _____________________________
___ _____________________________1__________ ____________
Exemple 31 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
30 - Chlorhydrate d'(hydroxy-2' æmino-4')phénoxy-1
propanediol-2,3.................................. 0,75 g
~2~63~S
s2
- Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol.......... 0,54 8
- Nonylphénol oxyethyléne à 4 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NP4" par la société "RHONE POULENC". 21 g
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 les d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg" par la société "RHONE POULENC". 24 g
- Acide oléique............. .....~............. 4 g
- Butoxy-2 éthanol.......... ..............~.... 3 g
10 - Ethanol ~à 96)............. .................. 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-
nation '~IASQUOL DTPA".............................. ..2,5 g
- Acide thioglycolique...... ;.................... .0,6
15 - Ammoniaque (à 22Bé)............................. .10 g
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est ~gal à 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce melange, appliqu~ penda~t 35 mn ~ 28C 8ur
de8 cheveux d~color~ au blanc~ leur 60nf~re, apr~s rin- -
~age et 8hampooing, une nuance cha~pagne ros~.
___ ______________________________ ____ _________________
__________ ___________________________.__________________
?5 ExemPle 32 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1
propanedio1-2,3..................................... ..0,294 g
- Paraaminophénol............................ O........ ..0,136 g
:~Z~ll63
s3
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthyl~ne vendu 80US la dénomination
"CEMULSOL NP~" par la société "RHONE POULENC".. 12 g
- Nonylphénol oxyéthylén~ ~ 9 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC'I15 g
- Alcool oléique oxyethyléné ~ 2 moles
d'oxyde d'éthylène................................ 1,5 g
- Alcool oléique oxyethyléné ~ 4 moles
d'oxyde d'~thylène................................ 1,5 g
- Propylèneglycol.................................... 6 g
- Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination "TRILON B"............ ~.... 0,12 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)............................ . 11 g
15 - Acide ~hioglycolique.............................. . 0,6 g
- Eau.. qsp.............................................. 100 g
Le pH de la composition est ~gal ~ 9,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mel~ge, appliqu~ pendant 3Q mn ~ 28C
~ur des cheveux d~color~8 au blanc, leur confèreg
apr~s rinçage et ~hampooing~ une coloration cuiv~e
clair.
__ ______________________________O_____________________
Exem~le 33 :
On prépare la composition tinctoriale ~uivante .
- (hydroxy-2' amino-4')phénoxy-1 propanediol-2,3. 0,147 g
- Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-
paraphénylènediamine.................................. 0,2 g
~lZ~i3
54
- Nonylphénol oxyéthylén~ à 4 moles d'oxyde
d'~thyl~ne vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NP4" par la société "~IONE POULENC"..... 21 g
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC".... 24 g
- Acide oléique..................................... 4 g
- Butoxy-2 éthanol.................................. 3 g
- Ethanol (à 96).................................. 10 g
~0 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~IASQUOL DTPA"......................... 2,5 g
- Acide thioglycolique............................. 0,6 g
- Ammoniaque (~ 22 Bé)............................. 10 g
15 - Eau..... qsp.............O.......................... 100 g
- Le pH de la composition est égal ~ 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 29C sur des
cheveux décolorés au blanc,~ leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration glycine.
E~emple 34 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy~2 amino-4)phénoxy-
éthylamine.. ~.................................... 0,44 g
- Paraphénylènediamine................................... 0,2
- Nonylphénol oxyéthyléné à 4 les d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NP4" par la société '!RHONE POULENC"......... 21 g
i3~i
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles dloxyde
dléthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg'' par la société "RHONE POULENC".. 24 g
- Acide oléique.... ,......... ,........................ , 4 g
5 - Butoxy-2 éthanol,,.,........... ,.................. ...3 g
Ethanol ~ 96).............. ~........... ~...... ..10 g
- Sel pentasodique de l'aride diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DTPA".....,...................... 2,5 g
10 - Acide thioglycolique..........,................. ,,,. 0,6 g
- Ammoniaque (à 22Bé)....................... ...... ,. 10 g
- Eau... qsp...... ,................. ,.... ,............. 100 g
Le pH de la com~osition est égal ~ 10,0.
~ Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes,
Ce m~lange, appliqu~ pendant 40 m~ ~ 29C 8ur
des cheveu~ na~urellement bl~ncs 90%, leur con~è~e~
après rin~age et 8hampooing, ~ne ~usnce m~rron rouge.
___ ___ ____ __ _________ _ _ _ ___ ________ _ _ __ ______ __ ___ ___ Q __
__________________________ _____~___ __O____________ ____~
;
Exem~le 35 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy-2 aminc-4)phenoxy-
é~hylamine... ,.. ,..... ,,.......................... , 0,197 g
25 - Dichlorhydrate de paratoluylènediamine............. ...0~16 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'ethylène,.. ,.................................... ...4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène... ~.................................... ...4,5 g
;~163~5
56
- Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 moles
d'oxyde d'é~hyl~ne vendue 80US le nom de
"ETHOMEEN T012" par la sociét~ "ARMOUR HESS"4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g
5 - Propylèneglycol..................................... 4 g
- Butoxy-2 ethanol.......................... :...... 8 g
- Ethanol (à 96).................................. 6 g
- Sel pentasodique de l'acide di thyl~ne-
triamine-pentaacétique vendu sous la
dénomination '~ASQUOL DTPA"..................... 2 g
- H~droquinone...................................... 0915 g
~ Bisulfite de sodium (solution ~35Bé).......... 1,3 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)............................. .. lO g
- Eau... qsp............................................... 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 1097.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29C sur des
cheveux décolorés au blanc,~ leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration bèige cendré légerement
rosé
Exemple 36 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Dichlorhydrate d'(hydroxy-2 amino 4)phénoxy-
~thylAn~ne .. ~ ............. .................. 2,21 g
- Paraaminophénol............ ~............................. 1 g
- Polymère de l'acide acrylique ayant un poids
moléculaire de 2 à 3 millions vendu sous la
dénomination "CARBOPOL 934" par la société
"GOODRICH CHEMICAL CO".......................... 1,5 g
~L2~63aS
57
-E~nol (~ 96).................................. 11 g
- Butoxy-2 éthanol................................ 5 g
- Bromure de trimé~hylcétylammonium............... 1 g
- Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination "TRILON B"........ -....... .0,1 g
- Ammoniaque (à 22Bé)................... ~....... .10 g
- Acide thioglycolique................... ~....... .0,2 g
- Eau... qsp...................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 9,7.
Au m~ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-
génée ~ 20 volumes.
Ce ~lange9 ~ppliqu~ pendant 30 m~ ~ 29~G 8ur
~es ~heveu~ de'c~lor~ au blanc9 leux confère, apr~s rin-
çage et 8hampooing~ une colora~ion cuivre rouge.
____________________
_______________________________________ _____________
Exemple ~7 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol....... 0,025 g
- Paraphénylènediamine.......................... 0,013 g
- Carboxyméthylcellulose........................ 2 g
- Laurylsulfate d'ammonium...................... 5 g
- Butoxy~2 éthanol.............................. 8 g
- Propylèneglycol............................... 8 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-
nation '~ASQUOL DTPA"........................ 2 g
- Acide thioglycolique.......................... 0,4 g
- Acétate d~ammonium....................... ,.... 1 g
~Z~3~
58
- Ammoniaque (~ 22Bé)........................ 5 g
- Eau... qsp.................................... ,,.,, loo g
Le pH de la composition est ~gal ~ 10,0.
Au moment de l~emploi, on ajoute 60 g d'eau oxyg~n~e
~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 25C sur des
cheveux décolorés au blanc, ~ ~ leur conf~re,
apr~s rin~age et shampooing, une coloration grège nacré à
reflets parme.
Exemple 38 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.0 0,105 g
- Paraphénylènediamine........................ 0,054 g
- Polymère de l'acide acrylique a~ant un
poids moléculaire de 2 ~ 3 millions vendu
~ous la dénomination "CARBOPOL 934" par
la société "GOODRICH CHEMICAL CO"........... 1,5 g
- Ethanol (~ 96)............................ 11 g
- Butoxy-2 ~thanol........................... 5 g
20 - Bromure de triméthylcétylammonium
- Acide éthylène-diamine-t~traacétique
vendu sous la dénomination "TRILON B"...... 0,1 g
- Ammoniaque (à 22Bé)........................ lo g
- Acide thioglycolique........................ 0,2 g
25 - Eau... .qsp.................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
o~yg~n~e ~ 20 volume~.
Ce m~lange, appliqué pendant 35 mn A 28C sux
des cheveux d~color~s au bla~c, leur confere, apres
1~L63~)5
5g
~inçage et ~hampooing, une coloration glycine.
_________.._________,.________________________________
E~em~le 39 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxy~thanol............. ', 0,53 g
- Paraphényl~nediamine................................... 0,27 g
Alcool oleique oxyéthyléné à 2 moles
d'oxyde d'éthylene...................... ,.......... 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles
d'oxyde d~é~hylène............................ ..... 4,5 g
- ~mine oléique oxyéthylénee à 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue s~us le nom de
"ETHOMEEN TD12" par la société "AKMOUR
HESS"......................................... ..... 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah..... 9 g
- Propyl~neglycol............................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol............................ 8 g
- Ethanol (à 96)~ 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pen~aacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DIPA"..................... 2 g
~ Hydroquinone................................ 0,15 g
- Bisulfite de so~ium (solution ~ 35B~)...... 1,3 g
- Ammoniaque (à 22Bé)........................ 10 g
- Eau..qsp................................................ 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes.
Ce mélange est appliqué pendant 20 mn à 3DC sur
S
des cheveux d~color~s au blanc, leur con~ère, après
rinçage et shampooingg un~ coloration pourpre.
___ _______________________________________-__..~_O
Exem~le 40 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.... 1,58 g
- Paraphénylènediamine.................. ~....... 0,81 g
- Alcool oléique oxyé~hyléné a 2 moles
d'oxyde d~éthylène.............. O............... 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles
d'oxyde d'éthylène........................... ... 4,5 g
- Amine olé;que oxyéthylénée ~ 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de
"EIHOMEEN T012" par la sociéte "ARMOUR
~ESS"......... ~................................. 4,5 g
- Diéthanolamides d'acldes gras de coprah...... 9 g
- Pr~pylèneglycol.............................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol............................. 8 g
- Ethanol (~ 96).............................. 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL D~PA"............. ~................ 2 g
- Hydroquinone.......... ~...................... 0,15 g
- Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé)....: 1~3 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)......................... . 10 g
- Eau... qsp........................................... 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,3.
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes.
~Z~63~S
61
Ce ~élange, applique pendant 20 mn à 25C sur des
cheveux naturellement blancs ~ 90 % leur confère,
après rinçage et shampooing, une coloration violet extr~me-
ment sombre.
Exemple 41 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyethanol........ .0,06 g
- Dichlorhydrate de paratoluyl~nediamine,,,...... .0,054 g
~ Butoxy-2 ~thanol............................... .6 g
- Hydroxyéthylcellulose.......................... .2 g
- Laurylsulfate d'ammon~um....................... .5 g
- Acide thioglycolique.. O.............................. .0,5 g
- ~ydroquinone................................... ...... .0,4 g
- Monoéthanolamine............................... ...... .4 g
- Eau... qsp................... ~.................. 100 g Le pH de la composition est égal à 10,1.
Au moment de l'em~loi, on ajoute 60 g d'eau oxygénee
~0 v~lumes.
Ce mélange, appliqué pendant 45 mn à 28C sur des
cheveux décolorés au blanc, -~ -- leur confère, après
rinçage et shampooing, une colorat-Lon grise.
ExemPle 42 :
On prépare la com~osition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylæmino~4)phénoxyéthanol.............. ..0,67 g
- Di~hlorhydrate de paratolu~lènediamine,............ ..0962 g
- Butoxy-2 éthanol........... ~......................... ..8 g
- Hydroxyéthylcellulose...... ~......................... ..2 g
- Laurylsulfate d'ammonium.............. ............... ..5 g
- Ammoniaque (à ZO Z)........ ,.................. 10 g
3~5
62
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-
pentaacétique vendu sous la dénomination
'~ASQ~OL DTPA"................ ,,,,,.,,,,,,,,.. ,,,, 1,5 g
- Acide mercaptosuccinique,,,............ ,,,..... .....1 g
5 - Eau..... qsp.......... ,.,,.. ,................. .,, 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,0,
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée
20 volumes,
Ce me'lange, appliqu~ pendant 30 mn ~ 20C sur
des cheveux d~color~ au blanc, leur confère~ après
rinçagc et shampooing, une nuance violette intense.
________________________~___________.0_________________
__ __ _ _ _ _ _ __ __ _ ..__ ___ ..__ ___ _ _ ___ __ _ __ _ _ __ __ __ __ __ ___ _ .. _
____________________________________.._____________~__
Exe ple 43 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol........ .....1,08 g
- Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.... ,., l,O g
- Alcool cétylstéarylique ~ 15 moles
d'oxyde d'éthylène ve~ndu sous le nom de
'~ERGI~AL CS 15/E" par la société "HENKEL". 2,5 g
- Laurylsulfate d'ammonium(à 30 % de matière
active),.,,,..,.,,,.,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,. 12 g
~ Polym`ere ~ base de tifs récur-
rents de formule :
~ (CH2)3 ~ ~H ~CH2) ~
........................................ ,. 4 g
- Alcool benzylique.,,,,.. ,.,........ ,,,,,,, 2 g
- Bisulfite de sodium (solution à 35nBé).... 1~2 g
*(marque de commerce)
163C)5
63
- Ammoniaque (~ 22B~).............................. 12 g
- Acide ~thylane-diamine-tétraacétique vendu
~ous la dénomination "TRlLON B"................... 1 g
- Eau... qsp........................................ 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur des
cheveux décolorés au blanc,-~ leur con~ère, après
rinçage et shampooing, une coloration bleu violacé intense.
Exemple ~4 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol......... .0,53 g
- Sulfate de chloroparaphénylènediamine........... .0,60 g
15 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 les d'oxyde
d'éthylène vendu sous la denomination
~'CEMULSOL NP411 par la société "RHONE POULENC". 21 g
- Nonylphénol oxyé~hyléné à g moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg" par la société "RMONE POULENCI'. 24 g
- Acide ol~ique....... O................................ .4
Butoxy-2 éthanol....~........... 3 g
- Ethanol (~ 96~)............... . 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la deno-
mination ' ~ SQUOL DI~'A'I........................... ..2,5 g
- Acide thioglycolique................................. .O,6 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)................................. .10
- Eau... qsp............................................ 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,0.
~l2~i3
64
Au ment de l'emploi, on a~oute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn ~ 30C sur des
cheveux d~colorés au blanc,~ leur confère, après
rinçage et shampooing, une nuance cyclamen.-
Exemple 45 : `
On prépare la composition tinctoriale suivante :
_ (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol....... 0,05 g
- Dichlorhydrate de N,~-dl-~-hydroxyéthyl-
paraphénylènediamine............. ~...... O..... 0,0637 g
- Nonylph~nol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NP~" par la société "RHONE
P~ULENC"........................................ 21
- Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde
d'éthylène ~endu sous la denomination
"CEMULSOL NPg'' par la sociét~ "RHONE
POULENC"........................................ 24 g
- Acide oléique................................... 4 g
- Butoxy-2 é~hanol................................ 3 g
- Ethanol (~ 96)................................. 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la
- dénomination ' ~ SQUOL DTPAI'.................. 2,5 g
25 - - Acide thioglycolique............................... 0,6 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)................~.............. 10 g
- Eau... qsp............................................... 100 g
Le p~ de la composition est egal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygé-
née à 20 volumes.
L63
6s
Ce mélange7 appliqué pendant 40 mn à 30C sur des
cheveux decolorés au bl~nc,~ ~~~ leur confère,
apr~s rinçage et shampooing, une coloration bleu clair.
Exemple 46 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino 4)phénoxyéthanol..... 1,8 g
- Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-
paraphénylènediamine........................ 2,29 g
- Nonylph~nol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NP4" par la société'~HOME
POULENC"..................................... 21 g
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMWLSOL NPg" par la societé "RHON~
POULENC"..................................... 24 g
- Acide oléique................................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol.............................. 3 g
- Ethanol (~ 96~.............................. 10 g
- Sel pentasodique de l'acide di~thylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la
dénomination ' ~ SQUOL DTPA"..................... ..~,5 g
- Acide ~hioglycolique............................. .0,6 g
- Ammoniaque ~ 22Bé)............... O............. .lO g
- Eau.. qsp.................................. 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy-
géné ~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 15 mn à 25C sur
des cheveux naturellement blancs ~ 90%, leur conf~re~
3~)~
66
apr~s rinçage et ~hampooing, une coloration bleue tr~
inten8e.
____________________ __________________________________
_________________________________..________~____________
Exemple 47 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- ~hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyethanol...... 0,44 g
- Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthyl-
paraphénylènediamine......................... 0,5 g
- Carboxyméthylcellulose....................... 2 g
- Laurylsulfate d'ammonium..................... 5 g
- Butoxy-2 é~hanol............................. 8 g
- Propylèneglycol.............................. 8 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la
dénomination '~IASQUOL DTPA"................. 2 g
- Acide thioglycolique......................... 0,4 g
- Acétate d'ammonium............................ 1 g
- Ammoniaque (~ 22Bé).......................... 12 g
- Eau... qsp.................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 109 2 .
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g dleau oxyge-
née ~ 20 volumes.
~ e m~lange, appliqu~ pendant 15 mn ~ 30C
~5 ~ur des cheveug naturellemEnt blancs ~ 100%, leur
confère, après rinçage et 8hampooing, une coloration
myosotis.
_________O____ _______ ____________ _________________
Exenple 4~ :
On prép~re la composition tinctoriale suivan~e :
67
- (hydroxy-2 ac~tylamino-4)phénoxy~thanol,......1,21 g
- Dichlorhydrate de dim~thyl-2,6 paraphény-
lènediamine................................... l,20 g
- Polymère de l'acide acrylique ayant un poids
moléculaire de ~ ~ 3 millions vendu sous la
denomination "CARBOPOL 934" par la
société "GOODRICH CHEMICAL CO"................ 1,5 g
- Ethanol (~ 96)............................... 11 g
- Butoxy-2 éthanol.............................. 5 g
- Bromure de triméthylcétylammonium............. 1 g
- Acide éthylène-diamine-tétraacétique
vendu sous la dénomination "TRILON B"......... 0,1 g
- Ammoniaque (~ 22Bé).......................... 10 g
- Acide thioglycolique.......................... 0,2 g
- Eau.. qsp...........~........................... 100 g
Le pH de la co~osition est égal à 10,1.
Au moment de l~emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygé-
née ~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendant 20 Fn ~ 30C 8ur
des cheveu~ naturellement bl~c~ ~ ~0%, leur confè~e~
~pra~ rin~age et shampooing, une coloration violette
a~sez ~o~bre.
___0___ ______ _0_______________~D____________________
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 ~cétylamino-4)phénoxyéthanol......0,69 g
- Dichlorhydrate de diamino-2,5 phénoxyétha~
nol.......................................... 0,8
;3~)S
68
- Alcool cétylstéarylique vendu 80US la d~no-
mination "AIFOL C16/18 E" par la société
"CONDEA"........................................... 8 g
- Sulfate c~tylstéarylique de sodium vendu sous
la dénomination "CIRE DE IANETTE E" par la
société l'HENKEL".......................... `...... .O,5 g
- Huile de ricin éthoxylée vendue sous la
dénomination "CEMWLSOL B" par la société
" RHONE RHONE POULENC"............................ .1 g
10 - Diéthanolamide oléique.............................. ..1,5 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-
pentaacétique vendu sous la dénomination
MAS~UOL DTPA"..................................... ..1 g
- Hydroquinone...................................... .0,15 g
15 - Ammoniaque (~ 22Bé)................................ .11 g
- Eau... qsp.............................................. 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,4.
Au men~ de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes.
Ce m~l~nge, appliqu~ pendant 30 mn ~ 30~C 8ur
des cheveu~ dé olor~s au blanc, leur confère, ~près
rinçage et 8hampooing, une coloration bleu pourpre.
__________ __________..____________________________~___
O__________ ______________________..___O______~________
Exemple 50 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol................ ..1,93 g
- Paraaminophénol........................................ ..1 g
~ Alcool oléique oxyéthylené ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène......... ;..................................... ..4,5 g
3~)~
69
- Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 4 moles d'oxyde
d'ëthylène,................... ~.................... 4,5 g
- Amine oléique oxyéthylén8e à 1~ moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous ~e nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "A~MOUR HESS"..................... .. 4,5 g
- Diethanolamides d'acides gras de coprah.. ~...... 9 g
- Propylèneglycol................................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol................................ 8 g
- Ethanol (~ 96)................................. 6 g
10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la
dénomination ' ~ SQUOL DTPA".................... 2 g
- Hydroquinone.......... O.... ~.......................... 0,15 g
- Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bk)......... 1,3 g
15 - Ammoniaque (à 22Bé).............................. .. lO g
- Eau... qsp..........~................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqu~ pendgnt 20 mn à 30C 9ur
de8 cheveux naturellemEnt blanc~ à 90 X, leur conf~re,
~près ~inçage et ~hampooing, une nuance cuivre-rvuge.
________________________________________ ______________
________________ __________ __________00___________.____
Exem~le 51 :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 acétylæmino-4)phénoxyéthanol............... 0,586 g
- Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol................. 0,5
- Butoxy-2 éthanol......... ~.......O................. 6 g
30 - Hydroxyéthylcellulose...... 2 g
3~S
- Laurylsulfate d'ammonium ..... ........., .............. 5 g
- Amino-2 méthyl-2 propanol-l............... ......... 7 g
- Acide thiolactique.................~.............. O,4 g
- Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
S sous la dénomination "TRILON B".................. . 0,5 g
- Eau... qsp................................. ....~....... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénee
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 28C sur des
cheveux décolorés,~ -leur confère, après rinçage et
shampooing~ une coloration champagne rosé.
Exemple 52 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2 carbéthoxyamino-4)phénoxyéthanol...... 0,111 g
- Paraphénylènediamine............................. 0,05 g
- Carboxyméthylcellulose............................... 2 g
- Laurylsulfate d'ammonium............................ 5 g
- Propylèneglycol..................................... 8 g
~0 - Buto-~y-2 ethanol..................................... 8 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~SQUOL DfPA"............................. 2 g
- Acétate d~ammonium................................ O 1 g
25 - Acide thioglycolique............................... 0,4 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)............................. 12 g
- Eau... qsp............................................. 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au ment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxygénee0 à 20 volumes
71
Ce m~lange, appliqu~ pend~lt 30 mn ~ 30'C 8ur
des cheveux decolor~s au blsnc, leur conère, apr~ rin-
çage et ~hampooing, une coloration pourpre
_________ _______________________________~_____________
_ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ D ~ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Exemple 53 : ~
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1
propanediol-2,3....... ......................... 0,066 g
10 ~ Paraphénylènediamine........... ~.............. ..... O,03 g
- Butoxy-2 éthanol....................... ....... ..... .8 8
- Hydroxyéthylcellulose.................. ....... ..... .2 g
- Laurylsulfate d~ammonium~.... O..................... .5 g
- Acide thiolactique........... n.............. ..~.... .0,4 g
15 - Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination "TRILON B".................... .0,5 g
- Amino-2 méthyl-2 propanol-l........................ ..3,5 g
- Eau... qsp............................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 60 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn ~ 28C sur des
cheveux décolorés au blanc, ~ --leur confère, ~près
rinçage et shampooing, une coloration gris étain ~ reflets
pourpre.
Exe~le 54 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1
propanediol-2,3.................................... ..0,241 g
30 - Paraphénylènediamine................ ~................ ..O,108 g
72
- Nonylphénol oxyéthylené à 4 moles d'oxyde
d'éthyl~ne vendu sous la d~nomination
"CEMULSOL NP4" par la société "RMONE POULENC"...... 21 g
- Nonylphénol oxyéthyl~né à 9 moles d'oxyde
d'éthyl~ne vendu sous la dénomination
l'CEMULSOL NP9" par la soci~té "RHONE POULENC"..... 24 g
- Acide ol~ique...................................... 4 g
- Butoxy-2 éthanol................................... 3 g
- Ethanol (~ 96)................................... 10 g
10 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-
pentaacétique vendu sous la dénomination
'~IASQUOL DTPA91.................................. 2,5 g
- Acide thioglycolique.............................. 0,6 g
- Ammoniaque (~ 22~Bé).............................. 10 g
15 - Eau.... qsp.......................................... 100 g
Le p~l de la composition est égal à 10,0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendsnt 20 mn 30C 8ur de~
cheveux ~aturell~ment blanc~ ~ 90%, l~r con~ère, après
rLn~age et ~hampooing, une colorati~n gri~e nu~nc~e
de pourpre.
___________ _____________.. _______ ___ _____..___________
_ _ ` _ _ _ _ _ _ O ~
Exemple 55 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-21 acétylamino-4')phénoxy-1
propanediol-2,3................................... 2,5 g
- Paraaminophénol.................................. 1,13 g
30 - Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 4,5 g
3~S
73
- Alcool ol~ique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthyl~ne ........................................ 4,5 g
- Amine oléique oxyéthyl~née ~ 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN T012"
par la société "ARMOUR HESS"....................... 4,5 g
- Diéthanol2mides d'acides gras de coprah. . . 9 g
- Propylèneglycol.................................. 4 g
- Butoxy~2 éthanol................................. 8 g
- Ethanol (~ 96~).................................. 6 g
- S~l pentasodique de l'acide diéthyl~ne-triamine-
pentaacétique vendu sous la dénomination
'~ASQUOL DTPA".................................. 2 g
- ~ydroquinone..................................... 0,15 g
- Bisulfite de sodium (solution à 35Bé)... ...... 1,3 g
15 - Ammoniaque (à 22Bé).............................. ... 10 g
- Eau... qsp............................................... 100 g
Le pH de la com~osition est iégal à 10,6.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes.
Ce m~lange, appliqué pendant 15 mn à 26C 8ur des
cheveux d~colorés au blanc, leur c~nfère, après rinçage
et shampooing, une coloration acajou.
_______________________________-________________________
____________________________________________..__ ________
Exem~le 56 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (hydroxy-2' acétylamino-4')phénoxy-1
propanediol-2,3...... ~................................... 1~34 g
- Chlorhydrate de chloro-3 amino-4 phénol.................. 1 g
, .
~L~163VS
74
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylane vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NP4" par la 50clété "RHONE
POULENC"..................................... 21 g
5 - Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde
d' ~thylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg'' par la sociét~ "RHONE
POULENC"..................................... 24 g
- Acide oléique................................ 4 g
10 - Butoxy-2 éthanol............................... 3 g
- Ethanol (à 96)......... :........................ 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~IASQUOL DTPA".................... 2 3 5 g
Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé)...... ..1 g
- Ammoniaque (à 22Bé)........................ 10 g
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le p~ de la composition est égal ~ 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué pendant 30 mn ~ 27C sur
des cheveux decolorés au blanc,~ leur confère, après
rin~age et shampooing, une nuance cuivre clair.
Exemple 57 :
On prépare la composit;on tinctoriale suivante :
- N- [~ n~y-2am~o-4~phénoxyéthyl] acétamide~. 0,48 g
- Paraaminophénol................................ 0,2~ g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène..................................... 4,5 g
30 ~ Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène..................................... 4,5 g
L63f~)5
- Amine ol~.ique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETH~MEEN T012"
par la société "A~OUR HESS"......................... 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah............. 9 g
5 - Propylèneglycol....................................... 4 g
- Butoxy-2 éthanol.......................... ~........ 8 g
~thanol (à 96~.................................... . 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-
pentaacétique vendu sous la dénomination
'~ASQUOL DTPA".................................... . 2 g
- Hydroquinone........................................ 0,15 g
- Blsulfite de sodium (solution ~ 35Bé)............ 1,3 g
- Ammoniaque ~ 22Bé)............................... .. 10 g
- Eau... qsp.. ~............................................. 100 g
Le pH de la com2osition est égal à 9,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28C sur des
cheveux décolorés au blanc, ~ leur conf~re, après
rinçage et shampooing, une coloration cuivre clair.
Exemple 58 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- ~-[(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthyl~ acétamide...... 0,078 g
- Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl-
paraphénylènediamine................................ 0,1 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylène.......................................... 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène.......................................... 4,5 g
~2~63VS
76
- Amine ol~ique oxyéthyl~née à 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom
de "ETHOMEEN TOlz'' par la société
"ARMOUR HESS"..................................... 4,5 g
5 - Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... 9 g
Propylèneglycol................................. 4 g
- Buto~y-2 ~thanol................................ 8 g
Ethanol (à 96)................................. ~ g
- Sel pentasodique de ~'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la dénomi-
nation '~ASQUOL DTPA".......................... 2 g
- Hydroquinone........ O................................ 0,15 g
- Bisulfite de sodium (~olution à 35Bë)............ 1,3 g
- Ammoniaque (à 22Bé).............................. 10 g
15 ~ Eau..... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,2.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 28C sur des
cheveux décolores au blanc, ~ - leur conf~re, après
rinçage et shampooing, une coloration gris argent ~ reflets
mauves.
31~S
E~empl_ 5,9 :
On prépare la compo8ition tinGtoriale suivante:
- (Hydro~y~2 ur~do-4) ph~no~ thanol.,....... ,., 0,5 g
- Dichl~rhydrate de N~N-di-~ -hydro~yé~h~l
paraph~nylenediEmine................................ 0,63 g
- Alcool c~tyl~t~arylique vendu souæ la d~nomi-
nation "ALFOL C16/18 E" par la soci~t~ "CCNDEA". 8 g
- Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu 80U~
la d~nomination "CIRE DE LA~ETIE E" par la
80ciét~ '~D~KEL"................................... 0,5 g
- Huile de ricin ~thoxylée vE~he ~ous la déno-
~ina~ion "CEMULSOL B" par la ~ociét~
- Diéthanolamide ol~ique................... O....... 1,5 g
15 - Sel pentasodique de l'acide diéthylene-
triamine-pentaacétique vendu sous la d~nomi-
nation "MA9QUOL DTPA"............................... 2,5 g
- Acide ~hioglycolique................................ 0,5 g
- Hydroq~;non~........................ ~............. 0,4 g
20 - Amm~niaque(~ 22B~)................................. 10 g
- Eau.. qsp.................... -...................... 100 g
Le pH de la com~osition e~t ~gal à 9~
Au moment de l'emploi, cn ajoute 100 g d'eau oxyg~née
~ 20 volum~s.
Ce me'lange, appliqu~ pendant 30 manute~ ~ 29C 3ur
des cheveux décolore's ~u blanc, leur conf~re, apr~s^rinçage
e~ ~hampooing, une coloration bleue.
~e~le 60 :
On pr~pare la com~osition tinctoriala suivante
N-méthyl, N- ~Chydro~y-2 amdno-4)
phénoxy~t~y~ acét n~ de............................ .0,46 g
- N,N-é~hyl, carbamylm~thyl paraph~nylène-
diamins............................................ 0,5
;3
7~
- Alcool cé~ylstéaryli~ue vendu 80u8 la
dénomination "ALFOL C16/18 E" par la
80ciété "CONDEA" ............................ . 8 g
- Sulfate cétyl~téaryli~ue de ~odium vendu
80u8 la d~nomination "CIRE DE LANEl~E E"
psx 1~ soci~t~ lHENKEL-I..... ,,,.. ~... ,..... . 0,5 g
- Huile de rici~ ~tho~yl~e ~endue 80U8 la d~no-
mination "C~lLSOL B'l par la société
"R~ONE~POULENC".............................. 1 g
10 - Di é~hanol ~mide ol éique .... 0...................... 1"5 g
- Sel pe~asodique de 1 9acide die~ylène-triPm~ne-
pentaacétique vendu 80US la dénomina ion
"MASQUOL DTPA" ... ~ ........................... 2, 5 g
- ~lydroquinone ... ....................Ø...... 0,5 g
15 - Amm~niaque (~ 22 Bé)............................... 10 g
- Eau.. .qsp......................................... 100 g
Le pH de la composition es~ égal ~ 9,2.
Au moment de l'eDploi, on ajoute 100 grammes d'eau
oayg~ée à 20 volume8.
20t:e mél~ge~ appliqu~ p~ndant 30 D~nutes ~ 30C ~ur
des cheveux nsturellement bl~cs ~ 90%~1eur conf~re~ après
r
~Z~i3
79
Exemple 61 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-(Hydroxy-2 N-~ hydroxyéthylamino-4)phénoxy-
éthanol............................................... .O,62 g
S - Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylène-
diamine............................................... .0,4 g
- Méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol....................... .0,42 g
- Nonylphénol oxyé~hyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 12 g
- Nonylphénol oxyéthyléné à 9 les d'oxyde
d'éthylène....................................... 15 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène.... ................ . .................. .1,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène.... ........ ............... ... .... 1,5 g
- Propylèneglycol....................................... ..6 g
- Acide éthylène~diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination "TRILON B"....................... .0,12 g
- Acide mercaptosuccinique.............. ......... 0,4 g
- Amm~niaque (à 22Bé)............................ .11 g
Eau... qsp................... ............... ... 100 g
Le pH de~ la composition est égal ~ 9,5.
Au mDment de l~e~ploi, on ajoute 100 g dleau o~ygénée
~ 20 volumes
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28C sur des
cheveux naturellement blancs à 90 % leur confère, après
r~nçage et shampooing, une coloration noisette dorée.
Exemple 62 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (Hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.......... 0,04 g
~l~163~5
- Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.............. 1,8 g
- Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxy~thyl-
paraphénylènediamine................................ O,5 g
- Paraaminophénol..................................... 0,4 g
- Résorcine......................................... ~ 0,5 g
- Métaaminophénol...........................;......... 0,2 g
- Dichlorhydrate de (diæmino-2,4)phénoxy-
éthanol.......................................... .. 0,02 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
i0 d'éthyl~ne....................................... ... 4,5 g
- Alcool oleique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'é~hylène....................................... ... 4,5 g
- Amine oléique oxyéthylenée à 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de
"ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS".... 4,5 g
_ Di~ o~des d'acides gras de coprah............. 9 g
- Propylèneglycol................................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol................................ 8 g
- Ethanol (~ 96)................................. 6 g
2.0 - Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~IASQUOL DTPA"........................ 2 g
- Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5.................. 0,15 g
- Hydroquinone.................................... 0~15 g
- Bisulfite de sodium (solution ~ 35Be)... ..... 1,3 g
- Ammoniaque (~ 22Be)........................... .. 10 g
- Eau... qsp........................... O................. 100 g
Le pH de la composition est égal à 10~0.
Au moment de l'em~loi, on a~oute 100 g d'eau oxygénée0 ~ 20 volumes.
3'f)S
81
Ce mélange, appliqué pend~mt 40 mn ~ 30C sur des
cheveux naturellement b~s ~ 9Q%, leur con~bæ, ~pr~8 ~ çag~
et shampooing, une coloration brun tr~s sombre.
ExemPle 6~ :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
-(Hydroxy-2 N-éthylamino-4)phénoxyé~hanol~........ 1,81 g
- Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.......... 1,80 g
- Méthyl-2 amino-4 nitro-5 N-~-hydroxyéthyl-
aniline......................................... 0,05 g
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NP4" par la société "RHONE POULENC'I 21 g
- Nonylphénol oxyéthyléné ~ 9 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
"CEMULSOL NPg'' par la société l'RHONE POULENC" 24 g
- Acide oléique............... O................... 4 g
- Butoxy-2 éthanol.............................. .. 3 g
- Ethanol (~ 96)............................... . 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la
dénomination '~IASQUOL DTPA"................... 2,5
- Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé~.......... 1 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)........................... 10 g
- Eau... qsp...................................... 100 g
Le pH de la composition est egal ~ 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 29C sur des
cheveux décolorés au blanc, ~eur confère, après rinçage
et shampooing, une coloration marron violine.
~ 3 ~ S
Exem~le C4 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol.. 0,17 g
- Paraaminophénol.................... ~.................. 0,10 g
- ~itro-3 N'-m~thylamino-4 N,N-di-~Lhydroxy-
éthylaniline................................ ... 0,10 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 4,5 g
- Amine oléique oxyéth~lénée ~ 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETHO~EN
T012" par ~a société "A~MOUR HESS"............... 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah..... 9 g
- Propylèneglycol............................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol...... ~.......................... 8 g
- E~hanol (~ 96~................................ .. 6 g
- Sel pentasodique de l'acide dié~hylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DTPA".................... ? g
- Hydroquinone......................................... D ~ 0,15 g
- Bisulfite de sodium (solution ~ 35Bé).. .... 1,3 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)....................................... 10 g
- Eau...qsp................................................. 100 g
Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 29C sur des
cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et
shampooing, une coloration beige rosé.
~ 3 ~ ~
Exemple 65 : -
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- (Hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxy~thanol........... 1 g
- Dichlorhydrate de paratoluylènediamine............ 1,8 g
5 - Résorcine........................................... 0,45 g
- Métaaminophénol............................ ~...... 0,2 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'cxyde
d'éthylène........................................ 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d~éthylène........................................ 4,5 g
- Amine oléique oxyéthylénée ~ 12 les
d' oxyde d'éthylene vendue sous le nom de
"ETH~MEE~ T012" par la société "ARMOUR
HESS~7 ........................................... 4,5 g
15 - Di~thQ=l~m~la d'acides gras de coprah............ 9 g
- Propylèneglycol................................ 4 g
- Butoxy-2 éthanol............................... 8 g
- Ethanol ~à 96)~ o~ 6 g
- Sel pentasodique de l'a ide diethylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~IASQUOL DTPA"......... ,................... 2 g
- Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5.. -.................. 0,15 g
- Hydroquinone............... O.................. 0,15 g
- Bisul'fite de s~dium (solution à 35Be')... -- 1,3 g
25 - Ammoniaque (à 22Bé)............................ . 10 g
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est égal ~ lo,o.
Au ment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
~ 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30C sur des
cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après
3~S
84
rinçage et shamp'ooing, une coloration noir de ~als.
Exemple 66
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Shydroxy-2 acétylamino-4)ph~no~yéthanol.,.. 0,5 g
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol 0,08 g
- Paraphénylènediamine...................... `.... ...0,2 g
- Paraaminophénol.. ,.~................................. ...0,6 g
- Dichlorhydrate de N,N-di-~hydroxyéthyl-
paraphénylènediamine........................... ...0,5 g
- Métaaminophénol................................ ...0,25 g
- Résorcine..... ,........ ,.r,.................... , 0,17 g - Alcool oleique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène.... ~................................ ...4,5 g
- Alcool oléique o~yéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène.... ~................................ ...4,5 g
- Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles
d'oxyde d~éthylène vendue sous le nom de
"ETHOMEEN T012" par la sociét.é "A~MOUR
HESS"......... ~................................ ....4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah........ .9 g
- Propyleneglycol.................................. .4 g
- Butoxy-2 éthanol................................. .8 g
- E~hanol (~ 96).................................. .6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triæmine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DTPA"........ ,.................. .2 g
- Hydroquinone.......... ~..................... 0,15 g
- Bisulfite'de sodium (solution à 35Bé).;'-- 1,3 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)........................ . 10 g
- Eau... qsp.................................. 100 g
3~
~5
Le pH de la composition est égal ~ 10,5.
Au moment de l'emploi, on a~oute 100 g d'~au oxygénée
20 volumes.
Ce mélange, appliqu~ pendant 25 mn à 30C sur des
cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage
et shampooing, une coloration chatain violine fonce.
ExemPle 67 : -
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol...... 0,4 g
- Paraaminophénol................................. ~O,25 g
- Dichlorhydrate de paratoluylènediamine.......... 0,21 g
- Métaaminophénol................................. 0,18 g
- Résorcine....................................... 0,06 g
- Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phénoxy~
éthanol......................................... 0,085 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 4,5 g
- Alcool oléique oxy~thyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 4,5 g
- ~mine oléique oxyéthylénee ~ 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETHoMEEN
T012'l par la société "ARMOUR HESS".............. 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... 9 g
- Propylèneglycol................................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol................................ 8 g
- Ethanol (~ 96)................................ .6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylene-
triamine-pentaacétique vendu sous la
dénomination '~ASQUOL DIPA"................... .2 g
- Acide thioglycolique.... ~................... .. 0~5 g
- Ammoniaque (~ 22Bé).... u....................... 10 g
86
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la composition est é~aL ~ 10,3.
Au ment de l'em~loi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 30C sur des
cheveux naturellement blancs ~ 90 %, leur con~ère, apr~s
rin~age et shampooing, une coloration tabac brun.
Exemple 68 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Hydrate d'(hydroxy-2 amino-4)phénoxyéthanol...... 0,25 g
- Paraphenylènediamine............................. 0,15 g
- Paraaminophénol.................................. 0,3 g
- Métaaminophénol.................................. O,036 g
- Méthyl-2 résorcine............................... 0,02 g
- Résorcine........................................ 0,06 g
- Alcool oléique oxyéthylén~ ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyLéné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène....................................... 4,5 g
- Amine ol;éique oxyéthylénée ~ 12 moles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la société "ARMOUR HESS"............... 4,5 g
- Diéthanolamides d'~cides gras de coprah.......... 9 g
- Propylèneglycol.................................. 4 g
- Butoxy-2 éthanol................................. 8 g
- Ethanol (~ 96).................................. 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la denomi-
nation '~ASQUOL DTPA".................... ..... 2 g
- Hydroquinone.............................. 0,15 g
~Z~63V~
87
- Bisulfite de sodium (solutlon ~ 35Bé)........... 1,3 g
- Ammoniaque (~ 22Bé)............................. 10 g
- Eau... qsp....................................... 100 g
Le pH de la romposition est égal ~ 10,6.
Au moment de l'emploij on ajoute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn ~ 28C sur des
cheveux décolorés au ~aune paille,leur conf~re, apras
rinçage et shampooing, une coloration chatain clair cuivx~.
Exemple C9 :
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Chlorhydrate d'(hydroxy-2' amino-4'~phénoxy-1
propanediol-2,3.................................. 0,2 g
- (hydroxy-2 acétylamino-4)phénoxyéthanol.....~. 0,08 g
- Paraphénylenediamine......................... ~ 0,06 g
- Paraæminophénol..................O................... 0,3 g
- Sulfate de N-méthylparaaminophénol............ . 0,1 g
- Métaaminophénol................................ 0,15 g
- Résorcine....................................... 0,1 g
- Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phenoxyéthanol 0,04 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'é~hylène..................................... 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène.. ~.......................................... 4,5 g
- Amine oléique oxy~thylénée ~ 12 mnles d'oxyde
d'éthylène vendue sous le nom de "ETHOMEEN
T012" par la soriété "ARMOUR HESS"............. 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah........ 9 g
- Propylèneglycol.... ~........................... 4 g
- Butoxy-2 éthanol... ......................... 8 g
~2~i3~S
88
- E thano 1 (~ 96)............................... 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
triamine-pentaacétique vendu sous la déno-
mination '~ASQUOL DTPA"......................... ~ g
5 - Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5............ ....... 0,15 g
- Hydroquinone...................... ~..... ...~..... 0,15 g
- Bisulfite de sodium (solution ~ 35B~).. ... ~,3 g
- Ammoniaque ~ 22Bé)............................. . 10 g
- Eau... qsp...........~................................. 100 g
Le pH de la composition est ~gal ~ 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn ~ 30C sur des --
cheveux décolores au jaune paille, leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration acajou.
ExemPle ~7Q :
On prepare la composition tinctoriale suivante :
- Chlorhydrate monohydrate d'Chydroxy-2
amino-4~ phénoxyéthanol.......................... 0,1 g
20 - Paraphénylènediamine.............................. 0,07 g
- Para2minophénol........... ~........................... 0,1 g
- Résorcine..................................... ....... D,04 g
- Méthyl-~ résorcine................................... 0,04 g
- Métaaminophénol............................... ....... 0~08 g
- (N-méthylamino-3 nitro-4)phénoxyéthanol......... 0,04 g
- Alcool oléique oxyéthyléne ~ 2 moles
d~oxyde d'~thylène............................... 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles
d'oxyde d1éthylène................................. 4,5 g
3~
~9
- Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue .sous le nom de
"ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS"4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah.......... 9 g
- Propylèneglycol.................................. 4 g
~ Butoxy-2 éthanol................................ 8 g
Ethanol (à 96).................................. 6 g
- Sel pentasodique ~e l'acide diéthylene-
triamine-pentaacétique vendu sous la
dénomination "MASQUOL DTPA"...................... 2 g
- Hydroquinone...................................... 1,3 g
- Bisulfite de sodium (solution à 35Bé)... ..... 1,3 g
- Ammoniaque (à 22Bé).................................... 10 g
- Eau... qsp............................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau ~xygénée
à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 30C sur des
cheveux décolorés au blancl leur confère, après rinçage et
shampooing, une coloration sable d'or rosé.
, . ..
. .
~L2~L63~)S
89A
Exemple 71
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- Paraphénylènediamine.............................. 0,108 g
- N-méthyl,N- [(hydroxy-2 acétamido-4)
phénoxy-éthyl~ acétamide.......................... 0,266 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles
d'oxyde d'éthylène................................ 4,5 g
- Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles
d'oxyde d'éthylène................................ 4,5 g
- Amine oléique oxyéthylénée à 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue sous le nom de
"ETHOMEEN T012" par la société "ARMOUR HESS"...... 4,5 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah........... ..9 g
- Monopropylène glycol.............................. .4 g
- Butoxy-2 éthanol.................................. .8 g
- Ethanol (à 96)................................... .6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamine-
pentaacétique vendu sous la dénomination
"MASQVOL DTPA".................................... ..2 g
- Hydroquinone...................................... 0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (35 Bé).......... 1,3 g
- Ammoniaque (22 Bé)............................... .10 g
- Eau... q.s.p....................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 10,6.
Au moment de l'emploi, on rajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 28C sur des
cheveux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et
shampooing, une coloration parme (2,5 P 3/5).
Il est bien entendu que les modes de préparation
et les exemples de composition ci-dessus définis ne sont
aucunement limitatifs et pourront donner lieu à toutes modi-
fications désirables, sans sortir pour cela du cadre de
l'invention.
