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Patent 1253293 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1253293
(21) Application Number: 1253293
(54) English Title: ADDITIFS POLYMERIQUES UTILISABLES POUR L'INHIBITION DU DEPOT DE PARAFFINES DANS LES HUILES BRUTES
(54) French Title: POLYMERIC ADDITIVES EFFECTIVE FOR INHIBITING PARAFFIN DEPOSITION IN CRUDE OILS
Status: Term Expired - Post Grant
Bibliographic Data
(51) International Patent Classification (IPC):
  • C08F 220/12 (2006.01)
  • C08F 220/18 (2006.01)
  • C09K 3/00 (2006.01)
  • C10L 1/18 (2006.01)
  • C10L 1/195 (2006.01)
  • C10L 1/20 (2006.01)
(72) Inventors :
  • MEUNIER, GILLES (France)
  • BROUARD, RENE (France)
  • MALDONADO, PAUL (France)
  • VOLLE, JEAN-LUC (France)
(73) Owners :
  • CECA S.A.
  • SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE
(71) Applicants :
  • CECA S.A. (France)
  • SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE (France)
(74) Agent: ROBIC, ROBIC & ASSOCIES/ASSOCIATES
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1989-04-25
(22) Filed Date: 1985-06-20
Availability of licence: N/A
Dedicated to the Public: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
84 09747 (France) 1984-06-21

Abstracts

French Abstract


PRECIS DE LA DIVULGATION:
Cette invention concerne un additif polymérique
inhibiteurs de dépôt de paraffines dans les huiles brutes,
caractérisé en ce qu'il consiste en un polymère formé de:
20 à 99% en poids de motifs dérivant d'un ou plusieurs
esters d'alkyle d'acides monocarboxyliques insaturés, 0,5 à
40% en poids d'un ou plusieurs composés .alpha.,.beta.-dicarboxyli-
ques insaturés sous forme de diacide, de diester d'alkyle
léger ou d'anhydride, 0,5 à 40% en poids d'un ou plusieurs
monomères à insaturation éthylénique de formule générale:
<IMG> (I)
dans laquelle Z1 représente l'hydrogène ou Z2, et Z2
représente: un halogène choisi dans le groupe constitué par
le fluor, le chlore, le brome et l'iode, un radical hydro-
carboné saturé, insaturé ou aromatique en C1 à C30, un
groupement -O-?-R1 où R1 est un radical alkyle en C1 à C3, un
groupement -OR2 où R2 est un radical alkyle en C1 à C12.
Cet additif est utile pour l'inhibition du dépôt de
paraffines et l'amélioration des propriétés d'écoulement des
huiles brutes.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention, au sujet des-
quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est
revendiqué, sont définies comme il suit:
1. Additif polymérique inhibiteur de dépôt de
paraffines dans les huiles brutes, caractérisé en ce qu'il
consiste en un polymère formé de:
- 20 à 99% en poids de motifs dérivant d'un ou
plusieurs esters d'alkyle d'acides monocarboxyliques
insaturés,
- 0,5 à 40% en poids d'un ou plusieurs composés .alpha.,.beta.
-dicarboxyliques insaturés sous forme de diacide, de
diester d'alkyle léger ou d'andhydride,
- 0,5 à 40% en poids d'un ou plusieurs monomères à
insaturation éthylénique de formule générale:
<IMG> (I)
dans laquelle Z1 représente l'hydrogène ou Z2, et Z2
représente:
- un halogène choisi dans le groupe constitué par le
fluor, le chlore, le brome et l'iode
- un radical hydrocarboné saturé, insaturé ou
aromatique en C1 à C30
- un groupement
-O-?-R1 où R1 est un radical alkyle en C1 à C3
- un groupement
-OR2 où R2 est un radical alkyle en C1 à C12.
2. Additif polymérique selon la revendication 1,
caractérisé en ce qu'il contient en poids 60 à 90% de motifs
17

dérivant d'un ou plusieurs esters d'alkyle d'acides mono-
carboxyliques insaturés, 5 à 20% de motifs dérivant d'un ou
plusieurs composés .alpha.,.beta.-dicarboxyliques insaturés et 5 à 20%
de motifs dérivant d'un ou plusieurs monomères à insatura-
tion éthylénique de formule générale (I).
3. Additif polymérique selon la revendication 1
ou 2, caractérisé en ce que sa masse moléculaire en nombre
est comprise entre 5000 et 300000.
4. Additif polymérique selon la revendication 1
ou 2, caractérisé en ce que sa masse moléculaire en nombre
est comprise entre 20000 et 150000.
5. Additif polymérique selon la revendication 1,
caractérisé en ce que les esters d'alkyle d'acides mono-
carboxyliques insaturés sont des n-alkylacrylates ou
méthacrylates.
6. Additif polymérique selon la revendication 5,
caractérisé en ce qu'on utilise des acrylates ou
méthacrylates de n-alkyle en C12 à C30.
7. Additif polymérique selon la revendication 6,
caractérisé en ce qu'au moins 80% des motifs de n-alkyl-
acrylates ou méthacrylates sont en C20 à C22.
8. Additif polymérique selon la revendication 1,
caractérisé en ce que le composé .alpha.,.beta.-dicarboxylique insaturé
est un anhydride.
9. Additif polymérique selon la revendication 1,
caractérisé en ce que le composé .alpha.,.beta.-dicarboxylique est
l'anhydride maléique.
18

10. Additif selon la revendication 1, caractérisé
en ce que le monomère à insaturaton éthylénique de formule
générale (I) est le styrène, l'acétate de vinyle ou
l'octadécène-1.
11. Composition du type comportant une huile
brute et un additif polymérique inhibiteur de dépôt de
paraffines, caractérisée en ce que cet additif est un
additif tel que défini dans la revendication 1.
12. Composition selon la revendication 11,
caractérisé en ce que l'additif polymérique est utilisé en
concentration pondérale allant de 5 à 4000 ppm.
13. Composition selon la revendication 11,
caractérisé en ce que l'additif polymérique est utilisé en
concentration pondérale allant de 100 à 1500 ppm.
14. Additif polymérique, caractérisé en ce qu'il
est formé de:
- 20 à 99% en poids de motifs dérivant d'un ou
plusieurs acrylates ou méthacrylate de n-alkyle en
C12 à C30.
- 0,5 à 40% en poids d'un ou plusieurs composés .alpha.,.beta.-
dicarboxylique insaturés sous forme de diacide, de
diester d'alkyle léger ou d'anhydride,
- 0,5 à 40% en poids d'un ou plusieurs monomères à
insaturation éthylénique de formule générale:
<IMG> (I)
dans laquelle Z1 représente l'hydrogène ou Z2, et Z2
représente:
19

- un halogène choisi dans le groupe constitué par le
fluor, le chlore, le brome et l'iode
- un radical hydrocarboné saturé, insaturé ou aromati-
que en C1 à C30
- un groupement
-O-?-R1 où R est un radical alkyle en C1 à C3
- un groupement
-OR2 où R2 est un radical alkyle en Cl à C12.
15. Additif selon la revendication 14, caracté-
risé en ce qu'il contient en poids 60 à 90% de motifs
dérivant d'un ou plusieurs des acrylates et méthacrylates de
n-alkyle en C12 à C30, 5 à 20% de motifs dérivant d'un ou
plusieurs composés .alpha.,.beta.-dicarboxyliques insaturés et 5 à 20%
de motifs dérivant d'un ou plusieurs monomères à insatura-
tion éthylénique de formule générale (I).
16. Additif selon la revendication 14 ou 15,
caractérisé en ce que sa masse moléculaire en nombre est
comprise entre 5000 et 300000.
17. Additif selon la revendication 14 ou 15,
caractérise en ce que sa masse moléculaire en nombre est
comprise entre 20000 et 150000.
18. Additif selon la revendication 17, carac-
térisé en ce qu'au moins 80% des motifs de n-alkylacrylates
ou methacrylates sont en C20 à C22.
19. Additif selon la revendication 14, carac-
térisé en ce que le composé .alpha.,.beta. -dicarboxylique insaturé
est un anhydride.

20. Additif selon la revendication 14, carac-
térisé en ce que le composé .alpha. , .beta. -dicarboxylique est
l'anhydride maléïque.
21. Additif selon la revendication 14, carac-
térisé en ce que le monomère à insaturation éthylénique de
formule générale (I) est le styrène ou l'acétate de vinyle.
21

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


lZS3'Z93
La pr~sente invention a pour objet des additifs
polymériques utilisables pour l'inhibition du dép8t de
paraffines et l'amélioration des propriétés d'écoulement des
huiles brutes et concerne également les compositions renfer-
mant les huiles brutes et lesdits additifs.
Les huiles brutes peuvent contenir des fractions
importantes de paraffines, dont la quantité et la nature
exacte sont variables selon les champs d'extraction. A la
température du puits les paraffines sont liquides et dissou-
tes dans l'huile brute. Lors de la remontée de l'huile ensurface, sa température s'abaisse et les paraffines en
cristallisant forment un réseau tridimensionnel d'aigu~lles
et d'écailles. Il en résulte une perte de fluidité qui rend
la production, le transport, le stockage et même le traite-
ment de ces huiles très difficiles. Les bouchages au niveaudes pipelines et des appareils de traitement sont fréquents.
On a proposé de nombreux procédés pour résoudre ce
problème, comme le raclage mécanique ou bien le chauffage
des parois. Ces procédés sont coûteux et leur mise en
oeuvre n'est pas toujours possible.
On a également suggéré l'utilisation d'additifs,
le plus souvent polymériques dont le rôle est de retarder ou
de modifier la cristallisation des paraffines et de ce fait
d'améliorer les propriétés d'~coulement de l'huile et d'em-
p8cher l'agglomération des cristaux formés sur les parois.
Parmi les aditifs de nature polymérique figurentles homopolymères et copolymères des acrylates à chaîne
longue. On a décrit les copolymères des acrylates à chaine
longue avec la vinylpyridine (brevet américain (2 839 512
(1958) de SHELL).
Les dialkylamino acrylates (Ger. Offen 2.926.474
(1979) de STOCKHAUSEN) ou bien avec l'anhydride maléique
(demande de brevet anglais publiée le 10 mars 1982 sous le
num~ro 2.082.604 de STOCKHAUSEN).

lZ53'~93
-- 2
La présence de motifs polaires confère un
caractère dispersant au copolymère. Elle permet d'éviter la
déposition des paraffines sur les parois. Or à cause de la
réactivité plus élevée des acrylates à chaine longue par
rapport à celle des comonomères polaires, l'incorporation de
ces derniers est très difficile. L'effet dispersant, li~ au
taux d'incorporation du comonomère polaire, reste très
faible.
D'autre part ces additifs ne peuvent s'appliquer
de manière universelle à l'ensemble des huiles brutes,
chacune d'elles étant un cas particulier et posant son
probl~me propre.
Un autre désavantage réside dans le fait que ces
copo~ymères sont des solides difficiles à dissoudre dans les
huiles brutes et que leurs addition doit avoir lieu soit en
solution organique à chaud soit en émulsion.
La présente invention a pour but de pallier ces
inconvénients et de fournir un additif polymérique à fort
effet dispersant utilisable pour l'inhibition du dépôt des
paraffines dans les huiles brutes d'origines très diverses.
Ces additifs retardent la cristallisation des paraffines,
ils permettent l'abaissement du point d'écoulement et de la
viscosité des huiles brutes, et facilitent le transport, le
stockage et le traitement de ces dernières. Ils s'incor-
porent facilement dans les huiles brutes.
L'additif polymérique selon l'invention consisteen un polymère formé de:
- 20 à 99% en poids de motifs dérivant d'un ou
plusieurs esters d'alkyle d'acides monocarboxyliques
insaturés (notamment d'un ou plusieurs acrylates ou
méthacrylates de n-alkyl en C12 à C30),
- 0,5 à 40% en poids d'un ou plusieurs composés ~,~-
dicarboxyliques insaturés sous forme de diacide,de diester
d'alkyle léger ou d'anhydride,

i2S3'~3
-- 3
- 0,S ~ 40% en poids d'un ou plusieurs monomères à
insaturation éthylenique de formule générale
/Zl
CH2 = C \ (I)
Z2
dans laquelle Zl représente l'hydrogène ou Z2' et Z2
représente:
- un halogène comme le fluor, le chlore, le brome ou
l'iode,
- un radical hydrocarboné saturé, insaturé ou aromati-
que en C1 à C30
- un groupement - O-ICl-Rl où
Rl est un radicalalkyle;:en Cl à C3
- un groupement -OR2 où R2 est un radicalalkyle -en Cl à
12
. L'additif selon l'invention est un polymère qui
de préférence contient en poids 60 à 90% de motifs dérivant d'un ou
plusieurs esters d'alkyle d'acides monocarboxyliques
insatur~s, 5 à 20% de motifs dérivant d'un ou plusieurs
composés ~ dicarboxyliques insaturés~5 à 20% de motifs
dérivants d'un ou plusieurs monomères a insaturation
éthylénique de formule générale (I). L'incorporation des
composés~ ,~-dicarboxyliques insaturés est facilitée par la
présence du monomère à insaturation éthylénique.
Parmi les esters d'alkyle d'acides monocarboxyli-
ques insaturés on utilise de préférence les n-alkylacrylates
et méthacrylates à chaîne linéaire longue, variant en
général entre C12 et C30. Avantageusement, au moins 80% des
motifs n-alkylacylates ou méthacrylates sont en C20-C22.
Ces esters peuvent être avantageusement obtenus
par réaction de l'acide acrylique ou méthacrylique ou leurs
esters avec des alcools gras à chaine linéaire qui possè-
j~

i'~S3Z93
dent au moins 12 atomes de carbone. La limite supérieure de
30 atomes de carbone est imposée par la longueur des alcools
gras actuellement disponibles sur le marché. Les alcools
gras disponibles sont des mélanges d'alcools de longueurs de
chaîne différentes dont la distribution est en général
comprise entre les limites suivantes en poids:
o ~ C12 - C16 ~ 10%
0 ~ C16 - C18 ~ 40%
50 ~ C20 - C22 < 100%
0 ~ C24 - C30 < 10%
Le mélange d'alcools préféré selon l'invention a
la composition ci-après en poids:
< C18 O à 30%
C20 - C22 50 à 100%
> C24 0 à 20%
Les composés~,~-dicarboxyliques insaturés entrant
dans la cornposition du polymère sont plus particulièrement
des acides dicarboxyliques tels que l'acide malé~que, ou des
acides alkylmaléiques, par exemple l'acide méthylmaléique
(ou citraconique).
Ces composés peuvent aussi consister en des
diesters d'alkyle de ces acides dicarboxyliques en particu-
lier les diesters méthyliques, éthyliques ou propyliques, ou
encore en les anhydrides correspondants à ces acides
dicarboxyliques. Dans le cadre de l'invention, les anhydri-
des seront préférés, et, plus particulièrement, l'anhydride
maléique.
Parmi les monomères à insaturation éthylénique on
peut mentionner l'éthylène, les ~-oléfines comme le butène-1
ou l'octadécène, le chlorure de vinyle, le 1,1-dichloro-
~

lZ53293
- 4a -
éthylène, l'~-methylstyrène, le styrène et ses dériv~s, les
éthers de vinyle comme le méthylvinyléther et les esters de
vinyle, comme l'acétate, le propionate ou le butyrate de
vinyle.
Les monomères ~ insaturation éthylénique préf~rés
sont l'octadécène-l, le styrène ou l'acétate de vinyle et
tout particulièrement le styrène ou l~acetate de vinyle.
L'additif polyméri~ue est obtenu par polymérisa-
tion des monomères précités. La polymérisation peut être
effectuée en masse, donc sans solvant, ou bien dans un
solvant
/
,. ..

lZ53Z93
organique dans lequel aussi b7en les monomères que le copo-
lymère est soluble. Parmi ces solvants on peut citer les
solvants hydrocarbonés de structure aliphatique ou aromatique,
chimiquement inertes vis-à-vis des monomères.
Les soLvants préférés sont par exemple le xylène ou le
toluène ou une coupe à caractère aromatique.
Lorsque la polymérisati,on est effectuée dans un solvant,
la concentration globale en monomère peut aller de 10 à 100%
en poids du solvant, les concentrations préférées allant de
20 à 60 ~ de façon à avoir après polymérisation une solu-
tion pompable à une température voisine de la temperature
ambiante.
La température de polymérisation peut varier assez
largement, par exemple entre 50 et 150C et de préférence
entre 70 et 120C.
La préssion est choisie en fonction de la structure des
monomères, elle peut varier entre la pression atmosphérique
et les pressions élevées, de l'ordre de 100 bars.
Le composé~,~dicarboxylique insaturé de même que le
monomère 3 insaturation éthylénique sont utilisés chacun à
raison de 0,05 à 0,5 mole d'ester d'alkyle d'acide monocar-
boxylique insaturé.
Les cataLyseurs sont choisis généralement parmi les
composés générateurs de radicaux libres solubles dans le
milteu réact70nnel comme par exemple les peroxydes tels que
le peroxyde de benzoyle, peroxyde d'acétyle, peroxyde de di-
tertiobutyle ou les composés azolques comme par exemple l'
azo-bis-isobutyronitrile. On utilise en générale 10 5 à
10 1 mole de catalyseur et de préférence 5.10 4 à 10 2 moles
par mole de monomère.
La masse moléculaire en nombre des polymères peut varier
de 5000 à 300000 et de préférence est comprise entre 20000
et 150000. La polydispersité peut être comprise entre 2 et 7.
Les masses moléculaires sont déterminées par chromatogra-
phie par perméation de gel ~GPC).

12~3Z93
- 5a -
L'invention concerne également une composition du
type comportant une huile brute et un additif polym~rique
- inhibiteur de dépôt de paraffines, caractérisée en ce que
cet additif est un additif tel que précédemment défini.
/

lZS3Z93
L'additif selon ltinvention est incorporé aux huiles
brutes en concentration pondérale allant de 5 à 4000 ppm et
de préférence de 100 à 1500 ppm. L'incorporation est effec-
tuée 20 au dessus du point d'écoulement du brut, sous
agitation.
EXEMPLES.
Le degré de polymérisation des copolymères est mesuré par
chromatographie par perméation de gel ~GPC) qui permet
d'atteindre la masse moléculaire en poids en nombre en
équivalent polystyrène et l'indice de polydispersité.
La spectrométrie infrarouge est utilisée pour doser dans le
polymère la quantité d'anhydre malélque introduite par
rapport au mélange initial de monomères.
Pour déterminer l'efficacité de ces copolymères comme
t5 inhibiteurs de dépôt de paraffines nous avons utilisé trois
mesures différentes :
- le point d'écoulement selon la norme ASTM D 97 B
- le test d'écoulement dit "dynamique" qui tient compte du
cisaillement éventuel rencontré lors du transport de
l'huile brute. Ce test consiste à mesurer en cm la dis-
tance que parcourt une huile brute au long d'un tube
incliné de 5 et maintenu à une température inférieure de
10C au point de figeage de l'huilc
- le test de dépôt sur plaques froides qui consiste à étudier
la quantité et la nature du dépôt de paraffines sur des
parois froides immergées dans une hutle brute. On plonge
dans l'huile maintenue à sa température de production une
cellule comportant deux plaques dont la température est
fixée 20 environ au-dessous de celle de l'huile brute.
Les résultats sont obtenus par comparaison des poids de
dépôts relevés sur des huiles brutes sans additifs et
celles renfermant les additifs selon l'invention.
La grandeur (E) représentative de l'efficacité des additifs
est définie par la reLation :
(E) El E2 x 100
El

lZ53,Z{33
ou El ~ poids du dépôt d'une huile brute sans additif
E2 poids du dépôt d'une huile brute renfermant un
ad~itif
_ EMPLE 1
Dans un réacteur d'un litre on introduit 1229 ~0,333 moles)
d'acrylate de n-alkyle de longueur de chatne moyenne C20 3
C22, 4,2 9 ~0,042 moles) d'anhydre male7que et 3,6 9
(0,042 mole) d'acétate de vinyle dans 240 9 de xylène, le
réacteur ayant été mis au préalable sous atmosphère d'azote.
La température du réacteur est portée à 80C. Au début de
la réaction 0,34 9 de peroxyde de benzoyle sont ajoutés et
la température maintenue à 80C en refroidissant le mélange
réactionnel, Au bout d'une heure, deux heure_ et trois
heures de réaction la même quantité de peroxyde de benzoyle
est ajoutée, de sorte que la. quantité totale de catalyseur
utilisé est 1,36 9. Le temps total de polymérisation est
de 6 heures.
Le rendement de la réaction est de 78 % et le taux d'anhydre
malé7que en poids déterminé par spectrométrie l.R. est de
3,3 %,Les taux d'incorporation de l'anhydre maléTque et de
l'acétate de vinyle sont de 100 %.
Les masses moléculaires déterminées par GPC sont =
Mn = 13700
Mw = 33000
EXEMPLE 2
122 9 d'acrylate de n-alkyle, 4,2 9 d'anhydre malé7que et
4,4 9 de styrène sont placés dans le réacteur de l'exemple 1
et polymérisés dans les mêmes conditions, Le temps total de
polymérisation est de 6 heures. Le rendement de la réaction
est de 79 % et le taux d'anhydre malé7que danslecopolymère
détermtné par spectrométrie I R et de 3 %, Le taux d'incor-
poration de l'anhydre malé7que est de 94 %, celui du styrène
est de 100%.
Les masses moléculaires déterminées par GPC sont
Mn = 11000
Mw = 34000

12S3293
EXEMPLE 3
Des quantités equivalentes à l'exemple 1 sont introduites
dans 136 5 9 de xylène le réacteur ayant été au préalable
mis sous atmosphère d'azote. La température du réacteur est
5 portée à 80C. On ajoute en con tinu pendant 6 heures
1 36 g de peroxyde de benzoyle en solution dans quelques
centimètres cubes de xylène On dilue la solution à 37 % en
poids de matière solide par du xylène en fin de réaction.
Le rendement de la r-action est de 89 % et le taux d'anhydre
10 maLéTque déterminé par I R est de 3 3 %. Les taux d'ine3rpo-
ration de l'anhydre maléTque et de l'acétate de vinyle sont
de 100 %.
Les masses moléculaires déterminées par GPC sont:
Mn = 15000
15 Mw = 41000
EXEMPLE 4
Synthèse équivalente à L'exemple 3 mais 4 2 9 d'acétate de
vinyLe sont remplacés par 4 4 g de styrène. Le rendement
de la réaction est de 95 % et le taux d'anhydre maléTque
20 déterminé par I R est de 3 1 %. Le taux d'incorporation de
L'anhydre maLéTque est de 94 9~ ceLui du styrène est da 100%.
Les masses moLéculaires déterminées par GPC sont:
Mn = 13000
Mw = 39000
25 EXEMPLE 5
A titre comparatif 137 4 g (0 375 mole~ d'acryLate de n-
alkyle de longueur de chaine moyenne C20 à C22 et 4 2 g
(0 042 mole) d'anhydre malé7que sont polymérisés dans les
mêmes conditions que dans l'exemple 1. Le rendement de La
30 réaction est de 77 % le taux de L'anhydre maLéTque déter-
miné par I R est de 1 9 ~. Le taux d'incorporation de L'anhy-
dre maLéTque est de 64 ~.
Les masses moLécuLaires déterminées par GPC sont
Mn = 16000
35 Mw = 44000

;~Z~3'~93
EXEMPLE 6
A titre comparatif 186,6 9 (0,4 mole) d'acrylate de n-alkyle
de longueur de chaine moyenne C20 à C22 est polymérisé dans
les mêmes conditions que dans l'exemple l.~Le rendement
de la réaction est de 88 ~.
Les masses moléculaires déterminées par GPC sont
Mn = 19000
Mw = 58000
Le tableau I contient les caractéristique des huiles
brutes testées et les tableaux ll à Vll les points d'
écoulement et Les résultats des test d'écoulement dynami~uedes
huiles brutessans addi~if et avec des concentrations variables
d'additifs préparés selon les exemples 1 à 5. Le tableau
Vlll résume les résultats de tests de dépôt.
De plus lors d'un essai" sur champs" sur le puits de
l'huile brute alsacienne, l'utilisation de 1000 ppm de
l'additif décrit dans l'exemple 3 a permis le transport de
cette huile par pipeline sur une distance de 15 km sans
aucun ~roble~e de viscosité et de dépôt de paraffines.

i2S~ 3
-- lO --
, o~ oo~ ~ ,~
E ~ C ~ c\o u o E
L_ C U ~ ~J

12S3;~93
... _. . .. .___.. ,..... .... _
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r o N N N N ~
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125~Z93
B _ ~ o ., ~,
_ _ __
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Q O O O O O O
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~ ~ Q~
CC ___ ___ ._____ _~____ ~

lZS3Z93
TABLEAU IV - Brut d'origine Alsacien
Point d'écoulement (C)
_
Additif (ppm)x I O 700
_ ,. . _ .
Produit exemple 1 27 15
2 ' 27 _
3 I 27 12
4 27 ~ 12
¦5 27
x ppm matière active
TABLEAU V - Test d'écoulement "dynamique"
Distance parcourue (en cm)
. Additif (ppm)x , O ¦700
.
Produit exemple 1 1 27
. ,,
2 1 1 28,4
. ,
3 ! 1 27,5
4 1 28,6 .
1 19,3
x ppm de matière active

lZS;~Z93
1 4
O ~ In ~ ~ C~l
~

iZS~;~93
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,, .
.,

~ZS3;~93
16
TABLEAU Vlll - Brut d'ori~ine Gabonais
. . _
Test de dépôt
concentation = 2000 ppm
Additifs E = Réduction du dépôt
10 l (%)
Selon exemple 1 50 _.
2 60
1 5 ,
20 L ~ 20
Le depôt de paraffines, possédantun nombre de carbone
supérieur à 40, déterminé par chromatographie en phase
gazeuse, a été pratiquement éliminé.

Representative Drawing

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Administrative Status

2024-08-01:As part of the Next Generation Patents (NGP) transition, the Canadian Patents Database (CPD) now contains a more detailed Event History, which replicates the Event Log of our new back-office solution.

Please note that "Inactive:" events refers to events no longer in use in our new back-office solution.

For a clearer understanding of the status of the application/patent presented on this page, the site Disclaimer , as well as the definitions for Patent , Event History , Maintenance Fee  and Payment History  should be consulted.

Event History

Description Date
Inactive: Expired (old Act Patent) latest possible expiry date 2006-04-25
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Inactive: IPC from MCD 2006-03-11
Grant by Issuance 1989-04-25

Abandonment History

There is no abandonment history.

Owners on Record

Note: Records showing the ownership history in alphabetical order.

Current Owners on Record
CECA S.A.
SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE
Past Owners on Record
GILLES MEUNIER
JEAN-LUC VOLLE
PAUL MALDONADO
RENE BROUARD
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Documents

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List of published and non-published patent-specific documents on the CPD .

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Document
Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Claims 1993-12-13 5 113
Cover Page 1993-12-13 1 17
Abstract 1993-12-13 1 24
Drawings 1993-12-13 1 5
Descriptions 1993-12-13 18 400