NITRO-2, AMINO-4,HYDROXYALKYL-6 ANILINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES, ET EN PARTICULIER DES CHEVEUX HUMAINS

2-NITRO-4-AMINO-6-HYDROXYALKYL-ANILINES; PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE FOR DYEING KERATINIC FIBERS AND ESPECIALLY HUMAN HAIR

French Abstract

ABREGE DESCRIPTIF
L'invention concerne de nouvelles nitro-2,amino-4,
hydroxyalkyle-6 anilines de formule générale (I):
<IMG> (I)
dans laquelle X désigne un radical alkylène ramifié ou non,
comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement
substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle, R1 et R2
désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène,
un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle
dont la fonction amine peut être mono- ou disubstituée par un
radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle, l'atome d'azote
pouvant ainsi faire partie d'un hétérocycle, le radical alkyle
comportant 1 à 4 atomes de carbone, et R' désigne un atome
d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C4, ainsi que leurs
sels cosmétiquement acceptables. Les composés selon l'invention
sont utiles en teinture des fibres kératiniques et plus parti-
culièrement des cheveux humains.

Claims

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit
exclusif de propriété ou de privilège es revendiqué, sont
définies comme il suit:
1. Procédé de préparation des nitro-2,amino-4,
hydroxyalkyl-6 anilines répondant à la formule générale:
<IMG> (I)
dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non,
comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement
substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre,
un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou poly-
hydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être
mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou poly-
hydroxyalkyle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes
de carbone; et
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle
en C1 à C4,
caractérisé par le fait que l'on fait réagir une solution
aqueuse d'ammoniac sur un composé hétérocyclique de formule:
<IMG> (II)
24

dans laquelle R' et X ont les significations précitées, à
une température comprise entre 20 et 120°C, pour obtenir une
dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule:
<IMG> (III)
dans laquelle R' et X ont les significations précitées puis
on procède à une réduction sélective du composé de formule
(III) pour obtenir le composé de formule:
<IMG> (IV)
correspondant à un composé de formule (I) dans laquelle R1 et
R2 désignent chacun un atome d'hydrogène, que l'on soumet
éventuellement à une alkylation, à une hydroxyalkylation ou à
une aminoalkylation pour obtenir un composé de formule (I)
dans laquelle R1 et R2 désignent un radical alkyle, mono- ou
polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut
être mono- ou disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou
polyhydroxyalkyle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes
de carbone.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le
fait que la réaction de la solution aqueuse d'ammoniac sur le

composé hétérocyclique de formule (II) est effectuée sous
pression, éventuellement en présence de solvants protiques
polaires ou de solvants aprotiques polaires.
3. Procédé selon les revendications 1 ou 2,
caractérisé par le fait que la réduction sélective du composé
de formule (III) est réalisée soit par transfert d'hydrogène
du cyclohexène au composé de formule (III), en utilisant le
Pd/C comme catalyseur, en présence d'alcool, d'eau et d'un
acide minéral, ou par introduction d'hydrogène à un mélange de
composé dinitré (III), d'un solvant polaire, d'un catalyseur
d'hydrogénation et d'une solution aqueuse d'un acide minéral
à une température comprise entre 20° et 90°C.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par
le fait que le composé de formule (II) est obtenu par nitra-
tion d'un composé de formule:
<IMG> (V)
dans laquelle X et R' sont tels que définis dans la revendication 1.
5. Les nitro-2,amino-4,hydroxylakyl-6 anilines répon-
dant à la formule générale:
(I)
<IMG>
26

dans laquelle:
X désigne un radical-alkylène ramifié ou non,
comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement
substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle,
R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre,
un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxy-
alkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou
disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxy
alkyle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone;
et
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle
en C1 à C4;
ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables.
6. Composés selon la revendication 1, caractérisés par
le fait que X désigne un radical éthylène, propylène, diméthyl-
1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou triméthyl-1,1,2
éthylène, et R1, R2 et R' ont les significations précitées.
7. Composés selon la revendication 6, caractérisés par
le fait que R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre,
un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, n-propyle,
.beta.-hydroxyéthyle, .alpha.-hydroxypropyle, .beta., .alpha.-dihydroxypropyle,
aminoéthyle ou .beta.-diéthylaminoéthyle.
8. Composés selon les revendications 6 ou 7,
caractérisés par le fait que R' désigne un atome d'hydrogène
ou un radical méthyle.
9. Le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-1.
27

10. Le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-1 propanol-2.
11. L'[amino-2,(.beta.-hydroxyéthyl)amino-5,nitro 3]phényl-1
propanol-2.
12. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques,
caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu
solvant, au moins un composé de formule (I) telle que définie
dans la revendication 5.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée
par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I)
dans laquelle X désigne un radical éthylène, propylène, dimé-
thyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou triméthyl-1,1,2
éthylène, R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre,
un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, n-propyl,
.beta.-hydroxyéthyle, .alpha.-hydroxypropyle, .beta., .alpha.-dihydroxypropyle,
aminoéthyle ou .beta.-diéthylaminoéthyle, et R' désigne un atome
d'hydrogène ou un radical méthyle.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée
par le fait que le composé de formule (I) est choisi dans le
groupe constitué par le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-
1, le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-1 propanol-2, et l'[amino-
2,(.beta.-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-3]phényl-1 propanol-2, ainsi
que les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
15. Composition selon les revendications 12, 13 ou 14,
caractérisée par le fait qu'elle contient 0,001 à 5% en poids,
par rapport au poids total de la composition, d'au moins un
composé de formule (I).
28

16. Composition selon les revendications 12, 13 ou 14,
caractérisée par le fait qu'elle contient 0,05 à 2% en poids,
par rapport au poids total de la composition, d'au moins un
composé de formule (I).
17. Composition selon la revendication 12, caractérisée
par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 11,5.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée
par le fait que le pH est compris entre 5 et 11,5.
19. Composition selon la revendication 12, caractérisée
par le fait que le milieu solvant est choisi dans le groupe
constitué par l'eau, les alcanols inférieurs, les alcools
aromatiques, les polyols, les glycols ou éthers de glycols,
et leurs mélanges.
20. Composition selon la revendication 12, caractérisée
par le fait que le milieu solvant est constitué par de l'eau
en mélange avec au moins un solvant organique présent dans
une proportion de 1 à 75% en poids, par rapport au poids total
de la composition.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée
par le fait que le solvant organique est présent dans une
proportion de 5 à 50% en poids.
22. Composition selon là revendication 12, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant
cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents
tensio-actifs, anioniques, cationiques, non-ioniques,
29

amphotères, ou leurs mélanges, les épaississants, les agents
dispersants, les agents de pénétration, les séquestrants,
les agents filmogènes, les tampons, les parfums et les agents
alcalinisants ou acidifiants.
23. Composition selon la revendication 22, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent tensio-
actif anionique, cationique, non-ionique, amphotère ou leur
mélange dans une proportion comprise entre 0,5 et 55% en
poids, par rapport au poids total de la composition.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif est présent dans une
proportion comprise entre 4 et 40% en poids.
25. Composition selon la revendication 22, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent
épaississant dans une proportion comprise entre 0,5 et 10%
en poids, par rapport au poids total de la composition.
26. Composition selon la revendication 25, caractérisée
par le fait que l'agent épaississant est présent dans une
proportion comprise entre 0,5 et 2% en poids.
27. Composition selon la revendication 12, destinée à
être utilisée pour la coloration directe des cheveux humains,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
autre colorant direct choisi dans le groupe constitué par les
colorants azoïques, les colorants anthraquinoniques, les
indophénols, les indoanilines et les dérivés nitrés de la
série benzénique autres que ceux de formule (I).

28. Composition selon la revendication 27, caractérisée
par le fait que le colorant direct autre que celui de formule
(I) est présent dans une proportion comprise entre 0,001 et
5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
29. Composition selon la revendication 12, destinée à
être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée par
le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse,
alcoolique ou hydroalcoolique, contenant au moins une résine
cosmétique.
30. Composition selon la revendication 29, caractérisée
par le fait que la résine cosmétique est choisie dans le
groupe constitué par la polyvinylpyrrolidone et les copolymères
acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate
de vinyle, anhydride maléique-éther butylvinylique et
anhydride maléique-éther méthylvinylique.
31. Composition selon les revendications 29 ou 30,
caractérisée par le fait que la résine cosmétique est présente
dans une proportion de 0,5 à 4% en poids, par rapport au
poids total de la composition.
32. Composition selon les revendications 29 ou 30,
caractérisée par le fait que la résine cosmétique est présente
dans une proportion de 1 à 3% en poids, par rapport au poids
total de la composition.
33. Composition selon la revendication 12, destinée à
être utilisée pour la teinture d'oxydation, caractérisée par
le fait qu'elle contient en outre au moins un précurseur de
colorant par oxydation.
31

34. Composition selon la revendication 33, caractérisée
par le fait que le précurseur de colorant par oxydation est
choisi dans le groupe constitué par la paraphénylènediamine,
la paratoluylènediamine, la chloro-2 paraphénylènediamine,
la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-
3 paraphénylènediamine, la N-(p-méthoxyéthyl) paraphénylène-
diamine, la N,N-bis-(.beta.-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine,
la N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, le paraamino-
phénol, le N-méthyl paraaminophénol, le chloro-2 amino-4
phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4
phénol, l'orthoaminophénol, la diamino-2,5 pyridine et
l'amino-7 benzomorpholine.
35. Composition selon les revendications 33 ou 34,
caractérisée par le fait que le précurseur de colorant par
oxydation est présent dans une proportion comprise entre 0,001
et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
36. Composition selon les revendications 33 ou 34,
caractérisée par le fait que le précurseur de colorant par
oxydation est présent dans une proportion comprise entre 0,03
et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
37. Composition selon la revendication 33, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un coupleur.
38. Composition selon la revendication 37, caractérisée
par le fait que le coupleur est choisi dans le groupe constitué
par les métadiphénols, les métaaminophénols et leurs sels,
les métaphénylènediamines et leurs sels, les métaacylamino-
phénols, les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols,
32

l' .alpha.-naphtol, les coupleurs possédant un groupement
méthylène actif et les coupleurs hétérocycliques dérivés
de la pyridine et de la benzomorpholine.
39. Composition selon les revendications 37 ou 38,
caractérisée par le fait que le coupleur est présent dans
une proportion comprise entre 0,001 et 5% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
40. Composition selon les revendications 37 ou 38,
caractérisée par le fait que le coupleur est présent dans
une proportion comprise entre 0,015 et 2% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
41. Composition selon la revendication 33, caractérisée
par le fait qu'elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et
qu'elle contient en outre au moins un agent réducteur.
42. Composition selon la revendication 41, caractérisée
par le fait que l'agent réducteur est présent dans une
proportion comprise entre 0,05 et 3% en poids, par rapport
au poids total de la composition.
43. Procédé de coloration des fibres kératiniques,
caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres
une composition telle que définie dans les revendications
12, 14 ou 27, on laisse poser pendant 5 à 50 minutes, on
rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à
nouveau et on sèche.
44. Procédé de coloration des fibres kératiniques,
caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres
33

lavées et rincées, une composition telle que définie dans la
revendication 29, on enroule éventuellement et on sèche.
45. Procédé de coloration des fibres kératiniques,
caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres
une composition telle que définie dans les revendications
33, 37 ou 41, éventuellement additionnée d'un agent oxydant,
on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, on rince, on lave
éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
34

Description

lA~S ~3l~8
La présente invention est relative ~ de nouvelles
nitro-2,amino-4,hydroxyalkyle-6 anilines, à leur procédé de
préparation ainsi qu'à leur utilisation en teinture des fibres
kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux
une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le
cas de la coloration d'oxydation, on peut utiliser les dérivés
nitrés de la série benzénique. On a déjà préconisé l'utilisa-
tion de nitroparaphénylènediamines dont les atomes d'azote sont
mono- ou disubstitués, tant en teinture directe qu'en teinture
d'oxydation.
Malheureusement, on a constaté d'une ~anière générale,
que ces nitroparaphénylènediamines possédaient une stabilité
insuffisante aux intempéries et au lavage. La Demanderesse a
donc recherché de nouveaux colorants nitrés présentant une
meilleure stabilité aux intempéries et au lavage, et c'est ainsi
qu'elle a découvert de nouvelles nitro-2,amino-4, hydroxyalkyl-
6 anilines.
Plus précisément, les nouveaux composés selon
l'invention répondent à la formule générale:
R'
R2NH ~ _ X-OH (I)
1~ NHR
N02
dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, compor-
tant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement
substi~ué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle,
Rl et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre,
un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxy-
-- 1 --

l'~S'~9(~8
alkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut 8tre mono-
ou disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxy-
alkyle, l'atome d'azote pouvant aussi faire partie d'un
hétérocycle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de
carbone, et
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical
alkyle en Cl à C4.
La présente invention vise également les sels cosmé-
tiquement acceptables des composés de formule (I) ci-dessus.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les
radicaux éthylène, propylène, diméthyl-l,l éthylène, diméthyl-
1,2 éthylène et triméthyl-1,1,2 éthylène.
A titre de radicaux Rl et R2 plus particulièrement
préférés selon l'invention on peut citer l'hydrogène, les
radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, ~-hydroxyéthyle, ~-hydro-
xypropyle, ~ dihydroxypropyle, aminoéthyle, ~-diéthylamino-
éthyle.
Les radicaux R' préférés selon l'invention sont
l'hydrogène et le radical méthyle.
Des composés de formule (I) préférés selon l'inven-
tion sont:
- le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-l,
- le (diamino-2,5,nitro-3)phényl-1 propan~l-2,
- l'[amino-2,(~-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-3]
pnényl-l propanol-2, ainsi que leurs sels.
La présente invention a également pour objet un
procédé de préparation des composés de formule (I) ci-dessus.
Les nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 anilines de
formule (I) sont préparés, con~ormément à l'invention, par un
procédé qui consiste à faire réagir une solution aqueuse
d'ammoniac sur un composé hétérocyclique de formule (II) ci-

'3U~3
apras, puis ~ procéder a une réduction sélective de ladinitro-2,4-hydroxylakyl-6 aniline de formule (III) obtenue,
pour obtenir une nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 aniline de
formule (IV), que l'on soumet ensuite éventuellement ~ un
procédé chimique classique d'alkylation, d'hydroxyalkylation
ou d'aminoalkylation pour obtenir le composé final de formule
(I).
Le schéma du procédé est le suivant:
R'
021~ ) + NH3~--~ Reduction 2 ~_X-OH
2 o sélective ~ ~H2
2 N02
(II) (III) (IV)
R' et X ayant les significations indiquées ci-dessus.
Ce procédé permet d'obtenir d'excellents rendements
en compos~ final de formule (IV) ou (I).
La réaction de l'ammoniac sur le composé hétéro-
cyclique de formule (II) s'effectue à une température comprise
20 entre 20 et 120C, éventuellement sous pression et éventuelle-
ment en présence de solvants protiques polaires tels que l'eau,
les alcools, les glycols ou éthers de glycols, ou de solvants
aprotiques polaires tels que le formamide, le diméthylformami-
de, le dioxane, le tétrahydrofuranne.
La réduction sélective du composé de formule (III)
s'effectue par transfert d'hydrogène du cyclohexène au composé
de formule (III), le Pd/C étant utilisé comme catalyseur, en
présence d'alcool, d'eau et d'un acide minéral tel que l'acide
chlorhydrique concentré.
Les composés de formule (IV) peuvent être également
obtenus par réduction sélective des composés de formule (III),
-- 3 --

U ~
dans un solvant polaire tel ~u'un alcool en Cl-C5, par intro-
duction d'hydrogène, en présence d'un catalyseur d'hydroyéna-
tion tel que le Pd/C et d'une solution aqueuse d'un acide
minéral tel que ~Cl, H2S04 ou H3P04, à une température comprise
entre 20 et 90C. Ce procédé est décrit dans le brevet fran-
cais 1.303.215.
Les composés de formule (II) sont obtenus par
nitration des composés de formule (V) suivante:
~X~ '
dans laquelle X et R' ont les significations indiquées ci-
dessus. Les composés de formule (V) sont connus.
La nitration s'effectue en ajoutant le composé de
formule (V) à l'acide nitrique fumant à une température compri-
se entre 30 et 35C selon G. CHATELUS, Ann. Chim. 4, 505-547
(1949) ou en ajoutant le composé de formule (V) à un mélange
sulfonitrique a une température voisine à 5C, selon Charles
D. HURD, Rostyslaw DOWBENKO, JACS 80, p. 4711-14 (1958). Le
composé dinitré de formule (II) est isolé par dilution du
milieu réactionnel à l'eau.
Les composés de formule (II) dans laquelle X designe
le radical éthylène, propylène, diméthyl-l,l éthylène, diméthyl-
1,2 éthylène ou triméthyl-1,1,2 éthylène, sont connus.
Les procédés classiques d'alkylation, d~hydroxyalkyla-
tion ou d'aminoalkylation utiiisés pour obtenir le composé
final de formule (I) à partir du composé de formule (IV)
peuvent ~tre par exemple ceux décrits dans les brevets
français ~os 2.348.911, 2.497.662 et 2.492.370 au nom de la

491~
Demanderesse ou d'autres procédés classiques.
La présente invention vise également pour objet
une composition tinctoriale pour fibres kératiniques, et plus
particulièrement pour cheveux humains, contenant une nitro-2,
amino-4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) ci-dessus, ainsi
qu'un procédé de coloration des fibres kératiniques, et plus
particuliarement des cheveux humains, utilisant ladite compo-
sition tinctoriale.
Les compositions tinctoriales conformes ~ l'invention
contiennent, dans un milieu solvant, au moins un composé ré-
pondant à la formule (I) ou l'un de ses sels cosmétiquement
acceptables, et peuvent etre utilisées pour la coloration
directe des fibres kératiniques ou pour la coloration d'oxyda-
tion de ces fibres, auquel cas les composés de formule (I)
confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base
obtenue par développement oxydant de précurseur de colorants
d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés ~elon
l'invention dans des proportions comprises de préférence entre
20 0,001 et 5% en poids et plus préférablement entre 0,05 et
2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule
cosmétique généralement constitué par de l'eau, mais on peut
également ajouter, dans les compositions, des solvant organi-
ques pour solubiliser des composés qui ne seraient par suffi-
samment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut
citer les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopro-
panol, les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique,
les polyols tels que le glycérol, les glycols ou éthers de
glycols comme le butoxy-2 éthanol ou l'éthoxy-2 éthanol,
l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monométhyléther et le

g~J~
monoéthyléther du diéthylèneglycol ainsi que les produits
analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence
présents dans des proportions allant de 1 à 75% en poids et
en particulier de 5 à 5~% en poids, par rapport au poids total
de la composition.
Ces compositions peuvent contenir des agents tensio-
actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou
leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont présents dans
les compositions de l'invention dans des proportions comprises
de préférence entre 0,5 et 55% en poids et plus préférablement
entre 4 et 40% en poids, par rapport au poids total de la
composition.
Les compositions peuvent ~tre épaissies de préférence
avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme
arabique, les dérivés de la cellulose tels que la m~thyl-
cellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthyl-
cellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers
ayant la fonction d'épaississant tels que plus particulièrement
les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible
~0 d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la ben-
tonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence
dans des proportions comprises entre 0,5 et 10% en poids et en
particulier entre 0,5 et 2% en poids, par rapport au poids
total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également
contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les
compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des
agents de pénétration, des agents dispersants, des agents
séquestrants, des agents filmogènes,des tampons et des parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des
formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre

4~
forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux.Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols
en présence d'un agent propulseur.
Le pH de ces compositions tinctoriales peut etre
compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On
l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcalinisant
tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium
ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les
alcanolamines telles que la mono, la di- ou la triéthanolamine,
l'amino-2 méthyl-2 propanol-l, l'amino-2 méthyl-2 propanediol-
1,3, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine
ou à l'aide d'un agent d'acidification tel que les acides
phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou
citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être
utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux,
elles peuvent contenir en plus des composés conformes à
l'invention d'autres colorants directs tels que des colorants
azo;ques ou anthraquinoniques, comme par exemple la tétra-
amino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des indoanilines
et des colorants nitrés de la série benzénique différents des
composés de formule (I).
Les concentrations de ces colorants directs autres
que les colorants de formule (I) peuvent être comprises entre
0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de la compo-
sition.
Ces compositions, mises en oeuvre dans un procédé
de teinture par coloration directe, sont appliquées sur les
fibres ~ératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à
50 minutes, puis les fibres sont rincees, éventuellement lavées
au shampooing, rincées à nouveau et séchées.

3V~
Les compositions selon l'invention peuvent également
~tre mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires de mise
en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une
légère coloration ou des reflets et à améliorer la tenue de
la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous forme
de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques renfer-
mant au moins une résine cosmétique et leur application s'effec-
tue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui
sont éventuellement enroulés puis séchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions
de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinyl-
pyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de
vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléi-
que-éther butylvinylique, anhydride maléique-éther méthyl-
vinylique ainsi que tout autre polymère cationique, anionique,
non-ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type
de composition. Ces résines cosmétiques entrent génér~lement
dans les compositions de l'invention à raison de 0,5 à 4% en
poids, et de préférence de 1 à 3% en poids, par rapport au
poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l'invention consti-
tuent des teintures d'oxydation impliquant la révélation par
un oxydant, les composés de formule (I) conformes à l'invention
sont essentiellement utilisée en vue d'apporter des reflets à
la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors en association
avec au moins un colorant nitré de formule (I) et éventuelle-
ment d'autres colorants directs, des précurseurs de colorants
par oxydation.
Elles peuvent contenir par exemple des paraphénylène-
diamines telles que: la paraphénylènediamine, la paratoluylè-
-- 8 --

lZ~9U~
nediamine, la chloro-2 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6
paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylène-
diamine, la ~ -méthoxyéthyl)paraphénylènediamine, la ~,~-bis-
(~-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la N,~-(éthy~, carbamyl-
méthyl)amino-~ aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols,
par exemple: le paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol,
le chloro-2-amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le
méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l'orthoamino-
phénol.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétérocy-
cliques, par exemple: la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7
benzomorpholine.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir
en association avec les précurseurs de colorants par oxydation,
des coupleurs bien connus dans l'état de la technique.
A titre de coupleurs, on peut citer notamment: les
métadiphénols, les métaaminophénols et leurs sels, les
métaphénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols,
les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols.
On peut enfin mentionner comme autes coupleurs
utilisables dans les compositions de l'invention: l'o~-naphtol,
les coupleurs possédant un groupement méthylène actif tels que
les composés dicétoniques et les pyrazolones et les coupleurs
hétérocycliques dérivés de la pyridine et de la benzomorpholi-
ne.
Ces compositions contiennent généralement, en plus
des précurseurs de colorants par oxydation, des agents réduc-
teurs présents dans des proportions comprises entre 0,05 et3% en poids, par rapport au poids total de la composition.

9~1~
Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent
8tre utilisés, dans les compositions de l'invention, à des
concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de
préférence entre 0,03 et 2% en poids, par rapport au poids
total de la composition. Les coupleurs peuvent également
être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et
5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le pH
de ces compositions de teinture par oxydation est de préféren-
ce compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide d'agents
alcalinisants définis ci-dessus.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en
particulier des cheveux humains, mottant en oeuvre la révéla-
tion par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux la
composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon
l'invention et les précurseurs de colorants. Le développement
de la coloration peut alors s'effectuer lentement en présence
de l'oxygène de l'air, mais on utilise de préférence un système
révélateur chimique qui est le plus souvent choisi parmi l'eau
oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels. On utilise en
particulier une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kératini-
ques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser pen-
dant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après
quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuelle-
ment au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer
l'invention sans présenter un caractère limitatif. Les
différentes marques de commerce mentionnées dans ces exemples
sont explicitées plus en détail ci-après:
0 ALFOL C16/18 : Alcool cétylstéarylique vendu par la
Société Condéa.
-- 10 --

l;~S~
CIRE DE LANETTER E : Alcool c~tylstéarylique partiellement
sulfaté vendu par Henkel.
CEMULSOL B : Huile de récin éthoxylée vendue par
Rhane Poulenc.
CELLOSIZE WP 03 : Hydroxyéthylcellulose vendue par
Union Carbide.
LAURAMIDE : Mono~thanolamine d'acide laurique
vendu par Witco.
ETHOMEEN TO 12 : Oléylamine oxyéthylénée à 12 moles
d'oxyde d'éthylène vendue par ARMAK.
COMPERLAN KD : Diéthanolamine d'acide gras de coprah
vendu par Henkel.
MASQUOL DTPA : Sel pentasodique de l'acide diéthylène
triamine pentacétique vendu par PROTEX.
CEMULSOL NP 4 : Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles
d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône
Poulenc.
CEMULSOL NP 9 : Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles
d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône
Poulenc.
CARBOPOL 934 : Polymère de l'acide acrylique de PM
2 à 3 millions vendu par Goodrich
Chemical Company.
TRILON B : Acide éthylènediamine tétracétique.
EXEMPLE DE PREPARATION 1
Préparation du (diamino-2,5,nitro-3)Phényl-2
éthanol-l
2 ~ H3/HCO~H2 02N ~ 2CH2OH
N02 N02

9U~il
H2N ~/CH2CH20H
Réduction ll l
NH2
N02
lère étape
Préparation de l'(amino-2,dinitro-3,5 ~ 2 éthanol-l
On met en suspension dans 350 ml d'ammoniaque à 20%
et 220 ml de formamide, 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3,
dinitro-5,7 bensofurane préparé selon Chatelus Ann. Chim.
[12~, _, 505-547 (1949).
Après 8 heures de chauffage à 110C, on rajoute
100 ml d'ammoniaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant
4 heures. Par refroidissement du milieu réactionnel, le pro-
duit attendu précipite.
Après essorage, lavage à l~eau glacée jusqu'à neutra-
lité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g) d'un
produit fondant à 151C, que l'on recristallise du dioxane.
L'analyse du produit donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
C8HgN305
/OC 42,29 42,24
%H 3,99 3,91
/~ 18,50 18,60
/~ 35,21 35,14
2ème étape
Préparation du (diamino-2,5 nitro-3)phényl-2 éthanol-l
A une suspension de 15,7 g de Pd/C à 10% dans 290 ml
d'éthanol absolu additionné de 35 ml d'acide chlorhydrique
concentré et de 64 ml de cyclohexène,on ajoute 0,141 mole
(32 g) d'~amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l. Après lh 45
- 12 -

de chauffage au reflux, le milieu réactionnel est filtré à
chaud pouréli~iner le catalyseur. Le filtrat est évaporé à
sec sous vide et l'extrait sec, après avoir été lavé à
l'éthanol absolu, est solubilisé à chaud dans l'eau. On
ajoute 15 ml d'ammoniaque à 20%. Par refroidissement, on
obtient un précipité rouge du produit attendu qui, après
essorage, est recristallisé du METHYLCELLOSOLVE (marque de
commerce). Après séchage, le produit fond à 190C.
Masse moléculaire calculée pour C8HllN303: 197.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique
dans l'acide acétique par l'acide perchlorique: 199,5.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
Analyse Calculé pour Trouvé
C8HllN3 3
/OC48,72 48,88
/DH5,62 5,67
/DN21,31 21,33
/OO24,34 24,60
EXEMPLE DE PREPARATION 2
Préparation du (diamino-2,5,nitro-3)phény
propanol-2
2N ~ 2N ~ CH2CHOHCH3
NH3/CH30CH2CH2H ~J NH2
N02 N02
H2N~ CH2CHOHCH3
Réduction ~ NH2
N02

9~
Préparation de l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2
On met en suspension dans 1,1 litre d'ammoniaque
à 20% et 600 ml de METHYLCELLOSOLVE, 0,39 mole (88 g) de di-
hydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzofurane préparé selon
J.A.C.S. 80 p. 4711-4714 (1958). Après 18 heures de chauffage
à 70C, le milieu réactionnel est refroidi. On essore le
précipité formé qui, après réempatage dans l'eau jusqu'à
neutralité, puis séchage sous vide, est recristallisé de
170 ml de dioxane. On obtient, après séchage sous vide,
0,30 mole (72 g) du produit attendu, il fond à 177C.
L'analyse donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
g llN305
~/~ 44,81 44,87
%H 4,60 4,62
%N 17,42 17,45
/~ 33,17 33,08
2ème éta~
Préparation du (diamino-2,5,nitro-3)phényl-1 propanol-2
A une suspension de 5,6 g de Pd/C à 10% dans 100 ml
d'éthanol absolu additionné de 12,5 ml d'acide chlorhydrique
concentré et de 23 ml de cyclohexène, on ajoute 0,05 mole
(12,05 g) d'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2. Après
3 heures de chauffage au reflux, le milieu réactionnel est
filtré à chaud pour éliminer le catalyseur. Le filtrat est
évaporé à sec, l'extrait sec est réempaté dans un mélange
éthanol/éther éthylique, puis solubilisé à chaud dans le
minimum d'eau. On ajoute 15 ml d'ammoniaque à 20% afin de
déplacer le chlorhydrate. Le produit attendu précipite. Après
essorage, lavage à l'eau et recristallisation de l'éthanol à

1~5~ 8
96C, il fond à 168C.
Masse moléculaire calculée pour CgH13N303: 211.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiomé-
trique dans l'acide acétique par l'acide perchlorique : 210.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
Analyse calculé pour Trouvé
C9H1 3N30 3
/OC51,17 51, 31
~/oH6,20 6,21
%N19~ 90 20,03
~/~022,73 22,66
EXEMPLE DE PREPARATION 3
Préparation de l'~amino-2,(~-hydroxyéthYl)amino-5,
nitro-3~phény1-1 propanol-2
NH ~ CH2CHOHCH3
2 ~ NH2 Cl(CH2)2OOCNH ~ CH2CHOHCH3
ClCOOCH2CH2C1 2
2 ~ I
K2C03 N02
O I CH30Na/CH30H
o~~NJ /
HOCH2CH2NH ~ t_ CH2CHOHCH3 \ ~ CH2CHOHCH3
NH2
N02
N02
_ere étape
Préparation de l~[(amino-4,~-hydroxypropyl-5,nitro-3)phényl
30 carbamate de ~-choréthyle
On dissout 0,07 mole (14,8 g) de (diamino-2,5,nitro-
3)phényl-1 propanol-2 obtenue dans l'exemple de préparation 2,
- 15 -

dans 59 ml de dioxane additionnée de 22 ml d'eau. On ajoute
0,0385 mole (5,3 g) de carbonate de potassium. On élève la
température à 90C, puis on introduit peu à peu, sous agita-
tion, 0,077 mole (11 g) de chloroformiate de ~-chloréthyle.
L~addition teminée, on verse le mélange réactionnel sur 400 g
d'un mélange eau-glace. Le produit attendu précipite, après
essorage et séchage sous vide, on obtient 21,8 g du produit
attendu. Il fond à 115C.
2ème étaPe
Préparation de la N-r~amino-4,B-hydroxypropyl-5,nitro-3)phény
oxazolidone
On met en suspension 0,056 mole (17,8 g) d'[(amino-
4,~-hydroxypropyl-5,nitro-3)phényl~ carbamate de ~-chloréthyle
dans 107 ml d'alcool à 96. On coule goutte à goutte 12 ml
d'une solution de méthylate de sodium à 30% dans le méthanol
en maintenant la température à 10 C. Après essorage et réem-
pâtage dans l'eau, on obtient 0,041 mole (11,6 g) du produit
attendu.
3ème étape
PréParation de l'ramino-2,(~-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-3
~phényl-l propanol-2
Dans 46 ml d'alcool à 96, on introduit 0,041 mole
(11,5 g) de N-[(amino-4,~-hydroxypropyl-5,nitro-3)phényl]
oxazolidone. On élève la température à 85C et on coule
goutte à goutte 8,2 ml de soude 10 N. Le chauffage est mainte-
nu 15 minutes après la fin de la coulée. Après filtration,
le filtrat est évaporé à sec, puis le résidu est repris par
40 ml d'eau. Le produit attendu cristallise, après recris-
tallisation de l'eau, il fond à 130C.
Masse moléculaire calculée pour CllH17N304 : 255.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométri-
que dans l'acide acétique par l'acide perchlorique : 256.
- 16 -

08
I,'analyse du produit obtenue donne les résultats
suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
Cll 17 3 4
/~ 51,75 51,80
o/~ 6,71 6,70
o/~ 16,46 16,62
o/Oo 25,07 25,18
EXEMPLE 1
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(Diamino-2,5,nitro-3)phényl-2,éthanol-10,54 g
Butoxy-2 éthanol 15 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce) 2 g
Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxyéthyl
ammonium 2 g
Monoéthanolamine en solution aqueuse à 20% 1 g
Eau q.s.p. 100 g
pH = 9,8
Ce mélange, appliqué 15 minutes à 30C sur cheveux,
leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
7,5 R 5/10 sur cheveux décolorés au blanc
7,5 R 5,5/6 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces
couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 2
_
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(Diamino-2,5,nitro-3)phényl-1 propanol-20,3 g
Butoxy-2 éthanol 10 g
Alcool à 96 5 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce) 2 g
30 Laurylsul~ate- d'ammonium 5 g
Eau q.s.p. 100 g
pH = 6,9
- 17 -

li~S~9~
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28C sur cheveux,
leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
8 R 5/10 sur cheveux décolorés au blanc
7,5 R 5,5/6 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces
couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 3
On prépare la composition tinctoriale suivante:
[Amino-2,(~-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-3]phényl-1
propanol-2 0,7 g
10 Alcool à 90 10 g
ALFOL C16/18 ~marque de commerce)8 g
CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) 0,5 g
CEMULSOL B (marque de commerce) 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g
Ammoniaque à 5% qs pH = 9,9
Eau q.s.p. 100 g
Ce mélange, appliqué 10 minutes à 28C sur cheveux,
leur confère, après shampooing et rincage, une coloration:
7,5 RP 4/9 sur cheveux décolorés au blanc
7,5 RP 5,5/4 sur cheveux naturellement blancs à 90%, ces
couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 4
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(Diamino-2,5,nitro-3)phényl-1 propanol-2 0,16 g
Amino-2,nitro-3 toluène 0,095 g
Nitro-3, ~-hydroxypropylamino-4 aniline 0,12 g
Tétraamino-1,4,5,8 anthraquinone0,12 g
(bleu saphir cibacète microdispersé)
LAURAMIDE (marque de commerce)1,5 g
30 Acide laurique 1 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce) 5 g
- 18 -

1;~5~
Monoéthanolamine 2 g
Eau q~s.p. 100 g
pH = 9,5
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28C sur cheveux
naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et
rinçage, une coloration blond cuivré.
EXEMPLE 5
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(Diamino-2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-l0,2 g
Amino-2,nitro-3 phénol 0,15 g
~romhydrate de nitro-3,méthylamino-4,~-(~-
aminoéthyl)aniline - 0,08 g
Alcool à 96 10 g
LAURAMIDE (marque de commerce) 1,5 g
Acide laurique 1 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce)5 g
Mono~thanolamide 2 g
Eau q.s.p. 100 g
pH = 9,7
Ce mélange, appliqué 25 minutes à 28C sur cheveux
décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et rincage,
une coloration cuivre rouge.
EXEMPLE _
On prépare la composition tinctoriale suivante:
[Amino-2,nitro-3,(~-hydroxyéthyl)amino-5]
phényl-l propanol-2 0,36 g
~itro-3,amino-4 phénol 0,13 g
~-hydroxyéthylamino-2,(di-~-hydroxyéthylamino-
4 anilino)-5 benzoquinone-1,4 0,17 g
30 Alcool à 96 20 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce)2 g
-- 19 --

l~S~9()~
Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxy éthyl
ammonium 2 g
Triéthanolamine à 5% 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
pH = 7,7
Ce mélange, appliqué 20 minutes ~ 28C sur cheveux
naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing et
rincage, une coloration blond cuivré.
EXEMPLE 7
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(Diamino-2,5,nitro-3)phényl-1 propanol-2 0,7 g
[Amino-2,(~-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-3]
phényl-l propanol-2 0,06 g
Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine 0,05 g
Paraaminophénol 0,08 g
o~-naphtol 0,035 g
Hydroxy-7 benzomorpholine 0,07 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phénoxy-1
propanediol-2,3 0,04 g
20 Dichlorhydrate de ~-~-méthoxyéthyl
Para,~hénylènediamine 0,04 g
Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de
glycérol 4,5 g
Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de
glycérol 4,5 g
ETHOMEEN TO 12 (marque de commerce) 4,5 g
COMPERLA~ KD (marque de commerce) 9 g
Propylèneglycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
30 Ethanol à 96 6 g
MASQUOL DTPA (marque de commerce) 2 g
- 20 -

Vl~il
Hydroquinone 0,lS g
Solution de bisulfite de sodium à 35 Bé 1,3 g
Ammoniaque à 22 Bé 10 g
Eau q.s.p. 100 g
pH = 10,5
Au moment de l'emploi, on ajoute 110 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 20 minutes à 28 C sur des
cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère après
shampooing et rinçage, une coloration blond cendré.
EXEMPLE 8
On prépare le mélange tinctorial suivant:
[Amino-2,(~-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-3]
phényl-l propanol-2 0,1 g
[(~-hydroxyéthyl)amino-2,dinitro-3,5]
phényl-2 éthanol-l 0,08 g
Méthyl-2 résorcine 0,06 g
Paraphénylènediamine 0,05 g
Dichlorhydrate de diamino-2,4 phénoxyéthanol 0,03 g
20 CEMULSOL NP 4 (marque de commerce) 21 g
CEMULSOL NP 9 (marque de commerce)24 g
Acide oléique 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g
Ethanol à 96 10 g
MASQUOL DTPA (marque de commerce)2,5 g
Solution de bisulfite de sodium à 35 Bé 1 g
Ammoniaque à 22 Bé 10 g
Eau q.s~p. 100 g
pH = 10,6
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
- 21 -

l~S~9U8
Le mélange, appliqué 30 minutes à 28 C sur des
cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage,
une coloration gris bleuté.
~:X MPLE 9
On prépare le mélange tinctorial suivant:
(Diamino-2,5,nitro-3)phényl-2 éthanol-l0,08 g
(~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2
éthanol-l 0,07 g
Paraphénylènediamine 0,06 g
10 Résorcine 0,035 g
Acétamido-5,méthyl-2 phénol 0,09 g
Phényl-l,méthyl-3,pyrazolone-5 0,065 g
CARBOPOL 934 (marque de commerce)3 g
Alcool à 96 11 g
Butoxy-2 éthanol 5 g
Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxyéthyl
ammonium 2 g
TRILO~ B (marque de commerce) 0,2 g
Ammoniaque à 22 Bé 10 g
20 Bisulfite de sodium à 35 Bé 1 g
Eau q~s.p. 100 g
pH = 10,2
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes.
Le mélange, appliqué 20 minutes à 28C sur des che-
veux naturellement blancs à 90%, leur confère, après shampooing
et rinçage, une coloration blond foncé rosé.
EXEMPLE 10
On prépare le mélange tinctorial suivant:
30 [Amino-2,(~-hydroxyéthyl)amino-5,nitro-3]
phényl-l propanol-2 0,08 g

1'~5~V~
Paraaminophénol 0,09 y
Dichlorhydrate de diamino-1,4,diméthyl-2,6
benzène 0 04 g
Résorcine 0,06 g
Dichlorhydrate de [amino-2(~-hydroxyéthyl)
amino-4] phénoxy éthanol 0,05 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce) 2 g
Laurylsulfate d'ammonium 5 g
Butoxy-2 éthanol 15 g
10 Alcool à 96 5 g
Ammoniaque à 22 Bé 10 g
Thiolactate d'ammonium 0,8 g
Eau q.s.p. 100 g
pH = 10,1
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 40 minutes à 30C sur des
cheveux naturellement blancs à 90%, leur confère, après
shampooing et rin,cage, une coloration gris clair nacré.
- 23 -