AMINO-2, NITRO-4,HYDROXYALKYL-6 ANILINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TEINTURES DES FIBRES KERATINIQUES

2-AMINO-4-NITRO-6-HYDROXYALKYLANILINES; PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE FOR DYEING KERATINIC FIBERS

French Abstract

PRECIS
L'invention concerne de nouvelles amino-2,nitro-4,
hydroxyalkyl-6 anilines de formule générale (I):
<IMG> (I)
dans laquelle X désigne un radical alkylène ramifié ou non,
comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant être éven-
tuellement substitué par un ou plusieurs radicaux
hydroxyle; R1 et R2 désignent indépendamment l'un
de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou
polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction amine peut
être éventuellement substituée par un radical alkyle ou mono-
ou polyhydroxyalkyle, l'atome d'azote pouvant aussi faire
partie d'un hétérocycle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4
atomes de carbone, et R' désigne un atome d'hydrogène ou un
radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, ainsi que
leurs sels cosmétiquement acceptables. Les composés selon
l'invention sont utiles en teinture de fibres kératiniques, et
plus particulièrement des cheveux humains.

Claims

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme suit:
1. Procédé de préparation des amino-2,nitro-4,
hydroxyalkyl-6 anilines répondant à la formule générale:
<IMG> (I)
dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à
6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué
par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome
d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou
aminoalkyle dont la fonction amine peut être éventuellement
substituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyal-
kyle, les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone;et
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle
comportant 1 à 4 atomes de carbone;
caractérisé par le fait que l'on fait réagir une solution
aqueuse d'ammoniac ou une amine primaire de formule R1NH2
dans laquelle R1 a la signification précitée, sur un composé
hétérocyclique de formule:
<IMG> (II)
27

dans laquelle R' et X ont les significations précitées, à
une température comprise entre 20 et 120°C pour obtenir une
dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule:
<IMG> (III)
dans laquelle R', X et R1 ont les significations précitées,
puis on procède à une réduction sélective du composé de
formule (III) pour obtenir un composé de formule:
<IMG> (IV)
correspondant à un composé de formule (I) dans laquelle R2
désigne un atome d'hydrogène, que l'on soumet éventuellement
à une alkylation, à une hydroxyalkylation ou à une aminoal-
kylation pour obtenir un composé de formule (I) dans laquelle
R2 désigne un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou
aminoalkyle dont la fonction-amine peut être éventuellement
substituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle,
les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; R'
désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle comportant
1 à 4 atomes de carbone.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que la réaction de la solution aqueuse d'ammo-
niac ou de l'amine primaire de formule R1NH2 sur le composé
hétérocyclique de formule (II) est effectuée sous pression,
éventuellement en présence de solvants protiques polaires ou
28

de solvants aprotiques polaires.
3. Procédé selon les revendications 1 ou 2,
caractérisé par le fait que la réduction sélective du composé
de formule (III) est réalisée soit par du sulfure de sodium
en présence de soufre dans une solution hydroalcoolique, soit
par de l'hydrogène sulfuré en présence d'ammoniaque, ou encore
par transfert d'hydrogène du cyclohexène au composé (III) en
présence de Pd/C, dans une solution alcoolique.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le composé de formule (II) est obtenu par
nitration d'un composé de formule:
<IMG> (V)
dans laquelle X et R' sont tels que définis dans la revendication 1.
5. Les amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines
répondant à la formule générale:
<IMG> (I)
dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à
6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué
par un ou plusieurs radicaux hydroxyle;
R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome
d'hydrogène. un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou
aminoalkyle dont la fonction amine peut être éventuellement
substituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxyalkyle,
29

les radicaux alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone; et
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle compor-
tant 1 à 4 atomes de carbone;
ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables.
6. Composés selon la revendication 1, caractérisés
par le fait que X désigne un radical éthylène, propylène,
diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou triméthyl-1,
1,2 éthylène, R' est un atome d'hydrogène ou un radical
méthyle et R1 et R2 ont les significations précitées.
7. Composés selon les revendications 5 ou 6,
caractérisés par le fait que R1 et R2 désignent indépen-
damment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical
méthyle, éthyle, n-propyle, .beta.-hydroxyéthyle,?-hydroxypropyle,
.beta.,?-dihydroxypropyle, aminoéthyle ou .beta.-diéthylaminoéthyle.
8. Le (diamino-2,3,nitro-5) phényl-2 éthanol-1.
9. L'[amino-3,.beta.-hydroxyéthylamino-2,nitro-5
phényl-2 éthanol-1.
10. Le (diamino-2,3,nitro-5)phényl-1 propanol-2.
11. L'(amino-3,méthylamino-2,nitro-5)phényl-1
propanol-2.
12. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques,
caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un milieu
solvant, au moins un composé de formule (I) telle que définie
dans la revendication 5.
13. Composition selon la revendication 12, caracté-
risée par le fait qu'elle contient au moins un composé de

formule (I) dans laquelle X est un radical éthylène, propy-
lène, diméthyl-1,1 éthylène, diméthyl-1,2 éthylène ou tri-
méthyl-1,1,2 éthylène, R' est un atome d'hydrogène ou un
radical méthyle, R1 et R2 désignent indépendamment l'un de
l'autre un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle,
n-propyle, .beta.-hydroxyéthyle, ?-hydroxypropyle,.beta.,?-dihydroxy-
propyle, aminoéthyle ou .beta.-diéthylaminoéthyle.
14. Composition selon la revendication 13,
caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est
choisi dans le groupe constitué par le (diamino-2,3,nitro-5)
phényl-2 éthanol-1, 1'[amino-3,.beta.-hydroxyéthylamino-2,nitro-5]
phényl-2 éthanol-1, le (diamino-2,3,nitro-5)phényl-1
propanol-2 et l'(amino-3,méthylamino-2,nitro-5)phényl-1
propanol-2, ainsi que les sels cosmétiquement acceptables de
ces composés.
15. Composition selon les revendications 12, 13 ou
14, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,001 à 5% en
poids, par rapport au poids total de la composition, d'au
moins un composé de formule (I).
16. Composition selon les revendications 12, 13 ou
14, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,05 à 2% en
poids, par rapport au poids total de la composition, d'au
moins un composé de formule (I).
17. Composition selon la revendication 12, carac-
térisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 3 et 11,5.
18. Composition selon la revendication 17, carac-
térisée par le fait que le pH est compris entre 5 et 11,5.
19. Composition selon la revendication 12, carac-
térisée par le fait que le milieu solvant est choisi dans le
31

groupe constitué par l'eau, les alcanols inférieurs, les
alcools aromatiques, les polyols, les glycols ou éthers de
glycols et leurs mélanges.
20. Composition selon la revendication 12, carac-
térisée par le fait que le milieu solvant est constitué par
de l'eau en mélange avec au moins un solvant organique pré-
sent dans une proportion de 1 à 75% en poids, par rapport au
poids total de la composition.
21. Composition selon la revendication 20, carac-
térisée par le fait que le solvant organique est présent
dans une proportion de 5 à 50% en poids.
22. Composition selon la revendication 12, carac-
térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les
agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques,
amphotères ou leurs mélanges, les épaississants, les agents
dispersants, les agents de pénétration, les séquestrants, les
agents filmogènes, les tampons, les parfums et les agents
alcalinicants ou acidifiants.
23. Composition selon la revendication 22, carac-
térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
agent tensio-actif anionique, cationique, non-ionique, ampho-
tère ou leur mélange dans une proportion comprise entre 0,5
et 55% en poids, par rapport au poids total de la composition.
24. Composition selon la revendication 23, carac-
térisée par le fait que l'agent tensio-actif est présent dans
une proportion comprise entre 4 et 40% en poids.
25. Composition selon la revendication 22, carac-
32

térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
agent épaississant dans une proportion comprise entre 0,5
et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
26. Composition selon la revendication 25, carac-
térisée par le fait que l'agent épaississant est présent
dans une proportion comprise entre 0,5 et 2% en poids.
27. Composition selon la revendication 12, destinée
à être utilisée pour la coloration directe des cheveux
humains, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre
au moins un autre colorant direct choisi dans le groupe
constitué par les colorants azoïques, les colorants anthra-
quinoniques, les indophénols, les indoanilines et les dérivés
nitrés de la série benzénique autres que ceux de formule (I).
28. Composition selon la revendication 27, carac-
térisée par le fait que le colorant direct autre que celui
de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre
0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de la com-
position.
29. Composition selon la revendication 12, destinée
à être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée
par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution
aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, contenant au moins
une résine cosmétique.
30. Composition selon la revendication 29, carac-
térisée par le fait que la résine cosmétique est choisie dans
le groupe constitué par la polyvinylpyrrolidone et les copo-
lymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-
acétate de vinyle, anhydride maléique-éther butylvinylique
et anhydride maléique-éther méthylvinylique.
33

31. Composition selon les revendications 29 ou 30,
caractérisée par le fait que la résine cosmétique est pré-
sente dans une proportion de 0,5 à 4% en poids, par rapport
au poids total de la composition.
32. Composition selon les revendications 29 ou 30,
caractérisée par le fait que la résine cosmétique est pré-
sente dans une proportion de 1 à 3% en poids, par rapport au
poids total de la composition.
33. Composition selon la revendication 12, destinée
à être utilisée pour la teinture d'oxydation, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un précurseur
de colorant par oxydation.
34. Composition selon la revendication 33, carac-
térisée par le fait que le précurseur de colorant par oxyda-
tion est choisi dans le groupe constitué par la paraphénylè-
nediamine, la paratoluylènediamine, la chloro-2 paraphénylè-
nediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la dimé-
thyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-(.beta.-méthoxyéthyl)-
paraphénylènediamine, la N,N-bis-(.beta.-hydroxyéthyl) paraphény-
lènediamine, la N,N-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, le
paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol, le chloro-2
amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2
amino-4 phénol, l'orthoaminophénol, la diamino-2,5 pyridine
et l'amino-7 benzomorpholine.
35. Composition selon les revendications 33 ou 34,
caractérisée par le fait que le précurseur de colorant par
oxydation est présent dans une proportion comprise entre
0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de la com-
position.
34

36. Composition selon les revendications 33 ou 34,
caractérisée par le fait que le précurseur de colorant par
oxydation est présent dans une proportion comprise entre 0,03
et 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
37. Composition selon la revendication 33, carac-
térisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un
coupleur.
38. Composition selon la revendication 37, carac-
térisée par le fait que le coupleur est choisi dans le
groupe constitué par les métadiphénols, les métaaminophénols
et leurs sels, les métaphénylènediamines et leurs sels, les
métaacylaminophénols, les métauréidophénols, les métacarbal-
coxyaminophénols, l'?-naphtol, les coupleurs possédant un
groupement méthylène actif et les coupleurs hétérocycliques
dérivés de la pyridine et de la benzomorpholine.
39. Composition selon les revendications 37 ou 38,
caractérisée par le fait que le coupleur est présent dans une
proportion comprise entre 0,001 et 5% en poids, par rapport au
poids total de la composition.
40. Composition selon les revendications 37 ou 38,
caractérisée par le fait que le coupleur est présent dans une
proportion comprise entre 0,015 et 2% en poids, par rapport
au poids total de la composition.
41. Composition selon la revendication 33, carac-
térisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 7 et 11,5
et qu'elle contient en outre au moins un agent réducteur.
42. Composition selon la revendication 41, carac-
térisée par le fait que l'agent réducteur est présent dans

une proportion comprise entre 0,05 et 3% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
43. Procédé de coloration des fibres kératiniques,
caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une
composition telle que définie dans les revendications 12, 14
ou 27, on laisse poser pendant 5 à 50 minutes, on rince, on
lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on
sèche.
44. Procédé de coloration des fibres kératiniques,
caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres
lavées et rincées, une composition telle que définie dans la
revendication 29, on enroule éventuellement et on sèche.
45. Procédé de coloration des fibres kératiniques,
caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres une
composition telle que définie dans les revendications 33, 37
ou 41, éventuellement additionnée d'un agent oxydant, on
laisse poser pendant 10 à 50 minutes, on rince, on lave
éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche
36

Description

1258681
La présente invention est relative à de nouvelles
amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines, à leur procédé de
préparation ainsi qu'à leur utilisation en teinture de vibres
kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux
une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le
cas de la coloration d'oxydation, on peut utiliser des d~rivés
- nitrés de la série benzénique. On a déjà préconisé l'utilisa-
tion de nitro-orthophénylène-diamines telles que plus
particulièrement les amino-2,nitro-4,alkyl-6 anilines tant en
teinture directe qu'en teinture d'oxydation.
Cependant, on a constaté d'une manière générale une
stabilité insuffisante à la lumière et au lavage de ces
colorants. La Demanderesse a donc recherché de nouveaux
colorants présentant une meilleure stabilité à la lumière et
au lavage, et c'est ainsi qu'elle a découvert de nouvelles
amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines.
Plus précisément, les nouveaux composés selon
l'invention répondent à la formule générale:
02N ~ X-OH (I)
~ R
h~R2
dans laquelle:
X désigne un radical alkylène ramifié ou non, comportant 2 à
6 atomes de carbone, pouvant être éventuellement
substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxyle,
R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome
d'hydrogène, un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ou
aminoalkyle dont la fonction amine peut être mono- ou

lZS8681
disubstituée par un radical alkyle ou mono- ou polyhydroxy-
al~yle, l'atome d'azote pouvant aussi faire partie d'un
hétérocycle, le radical alkyle comportant 1 à 4 atomes de
carbone; et
R' désigne un atome d'hydrogène ou radical alkyle en Cl à C4.
La présente invention vise également les sels
cosmétiquement acceptables des composés de formule (I)
ci-dessus.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les
radicaux éthylène, propylène, diméthyl-l,l éthylène,
diméthyl-1,2 ethylène et triméthyl-1,1,2 éthylène.
A titre de radicaux Rl et R2 plus particulièrement
préférés selon l'invention, on peut citer l'hydrogène, les
radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, ~-hydroxyéthyle,
Y-hydroxypropyle,~,Y-dihydroxypropyle, aminoéthyle, ~-dié-
thylaminoéthyle.
Des radicaux R' préférés selon l'invention sont
l'hydrogène et le radical méthyle.
Des composés de formule (I) préférés selon l'inven-
tion sont:
- le (diamino-2,3-nitro-5)phényl-2 éthanol-l;
- l'[amino-3,~-hydroxyéthylamino-2,nitro-5]
phényl-2 ~thanol-l;
- l'[amino-3,~-hydroxyéthylamino-2,nitro-5]
- phényl-2 éthanol-l;
- le (diamino-2,3,nitro-5)phényl-1 propanol-2;
- l'(amino-3,méthylamino-2,nitro-5)phényl-1
propanol-2,
ainsi que leurs sels.
La présente invention a également pour objet un
procédé de préparation des composés de formule (I).

;~258681
Les amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines de
formule (I) sont préparées conformément à l'invention par un
procédé qui consiste à faire réagir une solution aqueuse
d'ammoniac ou une amine aliphatique primaire Rl~H2 dans
laquelle Rl a la signification indiquée ci-dessus, sur un
composé hétérocyclique de formule (II) ci-après, puis à
procéder à une réduction sélective de la dinitro-2,4,hydro-
xyalkyl-6 aniline de formule (III) obtenue, pour obtenir une
amino-2,nitro-4,hydroxyalkyl-6 aniline de formule (IV~, qu'on
soumet ensuite éventuellement à un procédé chimique
classique~d'alkylation, d'hydroxyalkylation ou d t aminoalky-
lation pour obten1r le composé final de formule (I).
Le schéma du procédé est le suivant:
R' R' R'
2~ ~ 2~ ~ X-OH ~ 2 ~ X-OH
~+Rl~H ~ l Réduction
~é ective ~ `~HR
2 NO2 ~H2
(II) (III) (IV)
R', X et Rl ayant les significations indiquées ci-dessus.
Ce procédé permet d 7 obtenir d'excellents rendements
en composé final de formule (IV) ou (I).
La réaction de l'ammoniac ou de l'amine primaire
sur le composé hétérocyclique de formule (II) s'effectue
éventuellement sous pression, à une température comprise entre
20 et 120C, en présence éventuellement de solvants protiques
polaires tels que 1'eau, les alcools, les glycols ou éthers
de glycols ou aprotiques polaires tels que le formamide, le
diméthylformamide, le dioxane, le tétrahydrofuranne.
La réduction sélective du composé de formule (III)
s'effectue soit par une solution hydroalcoolique de sulfure

1~58681
de sodium en présence de soufre à une température comprise
entre 10 et 70C, soit par l'hydrogène sulfuré en présence
d'ammoniaque selon M. KAMEL, M.I. ALI et M.M. KAMEL,
TEI'RAHEDRON 1966, vol. 22, p. 3353, ou encore par transfert
d'hydrogène du cyclohexène au composé tIII) en présence de
Pd/C, dans les alcools inférieurs en Cl-C4, à une température
comprise entre 15C et l'ébullition, par analogie avec Ian D.
ENTWISTLE, Robert A.W. JOH~STENE et Jeffery POVALL ~J.C.S.
PERKrN I (1975), p. 1300].
Les composés de formule (II) sont obtenus par
nitration des composés de formule (V~ suivante:
~) (V)
dans laquelle X et R' ont les significations indiquées ci-
dessus, qui sont des composés connus. La nitration s'effec-
tue en ajoutant le composé (V) à l'acide nitrique fumant, à
une température comprise entre 30 et 35C selon G. CHATELUS,
Ann. Chem. 4, 505-547 (1949) ou bien en ajoutant le composé
(V) à un mélange sulfonitrique, la température étant mainte-
nue au voisinage de 5C, selon Charles D. HURD, Rostyslaw
DOWBENKO, JACS 80, 4711-14 (1958). Le composé dinitré (II)
est ensuite isolé par dilution du milieu réactionnel à l'eau.
Les composés de formule (II) dans laquelle X
désigne le radical éthylène, propylène, diméthyl-l,1 éthy-
lène, diméthyl-1,2 éthylène et triméthyl-1,1,2 éthylène sont
connus.
Les procédés classiques d'alkylation, d'hydroxy-
alkylation ou d'aminoalkylation utilisés pour obtenir le
composé final de formule (I) à partir du composé de formule
-- 4 --

l'~S8681
(IV) peuvent être par exemple ceux décrits dans les brevets
français Nos. 2,348,911, 2,497,662 et 2,492,370 de la Deman-
deresse ou d'autres procédés classiques.
La présente invention vise également une composi-
tion tinctoriale pour fibres kératiniques, et plus particu-
lièrement pour cheveux humains, contenant une amino-2, nitro-4,
hydroxyalkyl-6 aniline de formule (I) ci-dessus, ainsi qu'un
procédé de coloration des fibres kératiniques, et plus
particulièrement des cheveux humains, utilisant ladite
composition tinctoriale.
Les compositions tinctoriales conformes à l'inven-
tion contiennent, dans un milieu solvant, au moins un
composé répondant à la formule (I) ou l'un de ses sel~
cosmétiquement acceptables, et peuvent 8tre utilisées pour
la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la
coloration d'oxydation de ces fibres, auquel cas les composés '
de formule (I) confèrent des reflets complémentaires à la
coloration de base obtenue par développement oxydant de
précurseurs de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon
l'invention dans des proportions comprises de préférence
entre 0!001 et 5% en poids, et plus préférablement entre 0,05
2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule
cosmétique généralement constitué par de l'eau, mais on peut
également ajouter, dans les compositions, des solvants orga-
niques pour solubiliser des composés qui ne seraient par
suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on
peut citer les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et
l'isopropanol, les alcools aromatiques comme l'alcool benzy-
lique, les polyols tels que le glycérol, les glycols ou
5 -
~.

lZ58681
éthers de glycols comme le butoxy-2 éthanol ou l'éthoxy-2
éthanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monométhyl-
éther et le monoéthyléther du diéthylèneglycol ainsi que les
produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de
préférence présents dans des proportions allant de 1 à 75%
en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au
poids total de la composition.
Ces compositions peuvent contenir des agents
tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques,
amphotères ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs
sont présents dans les compositions de l'invention dans des
proportions comprises de préférence entre 0,5 et 55% en
poids et plus préférablement entre 4 et 40/0 en poids, par
rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préféren-
ce avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium, la
gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la ~ethylcell
méthylcellulose, l'hydroéthylcellulose, l'hydroxypropylméthyl-
cellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers
ayant la fonction d'épaississant tels que plus particulièrement
les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible
d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la
bentonite. Ces agents épaississants sont présents de
préférence dans les proportions comprises entre 0,5 et 10~
en poids et en particulier entre 0,5 et 2% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également
contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les
compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des
agents de pénétration, des agents dispersants, des agents

~25868~
séquestrants, des agents filmogènes, des tampons et des
parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des
formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute
autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux.
Elles pe~vent en outre être conditionnées en flacons aérosols
en présence d'un agent propulseur.
Le pH de ces compositions tinctoriales peut être
compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On
l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcalini-
sant tel que liammoniaque, le carbonate de sodium, de potas-
sium ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium,
les alcanolamines telles que la mono, la di- ou la triéthano-
lamine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-l, l'amino-2 m~thyl-2
propanediol-1,3, les alkylamines telles que l'éthylamine ou
la triéthylamine ou à l'aide d'un agent d'acidification tel
que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, -
acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être
utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux,
elles peuvent contenir, en plus des composés conformes à
l'invention, d'autres colorants directs tels que des colo-
rants azoiques ou anthraquinoniques, comme par exemple la
tétra-amino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des
indoanilines, et des colorants nitrés de la série benzénique
différents des composés de formule (I).
Les concentrations de ces colorants directs autres
que les colorants de formule (I) peuvent être comprises entre
0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de la
composition.
-- 7 --

lZ586~3~
Ces compositions, mises en oeuvre dans un procédé
de teinture par coloration directe, sont appliquées sur les
fibres kératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à
50 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement
lavées au shampooing, rincé~s à nouveau et séchées.
Les compositions selon l'invention peuvent également
être mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires de
mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux
une légère coloration ou des reflets et à améliorer la tenue
de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous
forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydro-alcooliques
renfermant au moins une résine cosmétique et leur application
s'effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et
rincés qui sont éventuellement enroulés puis séchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions
de mise en pli9 peuvent être en particulier la polyvinylpyr-
rolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle,
vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléique-éther
butylvinylique, anhydride maléique-éther méthylvinylique
- 20 ainsi que tout autre polymère cationique, anionique, non
ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type de
composition. Ces résines cosmétiques entrent généralement
dans les compositions de l'invention à raison de 0,5 à 4% en
poids, et de préférence de 1 à 3% en poids sur la base du
poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l'invention consti-
tuent des teintures d'oxydation impliquant la révélation par
un oxydant, les composes de formule (I) conformes à l'inven-
tion sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des
reflets ~ la teinture finale.

~ Z5868~
Ces compositions contiennent alors en association
avec au moins un colorant nitré de formule (I) et éventuel-
lement d'autres colorants directs, des précurseurs de
colorants par oxydation.
Elles peuvent contenir par exemple des paraphénylè-
nediamines telles que: la paraphénylènediamine, la parato-
luylènediamine, la chloro-2 paraphénylènediamine, la dimé-
thyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3
paraphénylènediamine, la ~-(~-méthoxy-éthyl)paraphénylène-
diamine, la N,N-bis-(~-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la
N,~ thyl, carbamylméthyl)amin~-4 ~niline, ainsi que leurs
sels,
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols,
par exemple: le paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol,
le chloro-2-amino-4 phénol, le chloro-3-amino-4 phénol, le
méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l'orthoamino-
phénol.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétéro-
cycliques, par exemple: la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7
benzomorpholine.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir
en association avec les précurseurs de colorants par oxyda-
tion, des coupleurs bien connus dans l'état de la technique.
A titre de coupleurs, on peut citer notamment: les
métadiphénois, les métaaminophénols et leurs sels, les méta-
phénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols, les
métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs
utilisables dans les compositions de l'invention: l'~-naphtol,
les coupleurs poss~dant un groupement m~thylène actif tels
_ g _

iZ586~31
que les composés dicétoniques et les pyrazolones et les
coupleurs hétérocycliques dérivés de la pyridine et de la
benzomorpholine.
Ces compositions contiennent généralement, en plus
des précurseurs de colorants par oxydation, des agents
réducteurs présents dans des proportions comprises entre 0,05
et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent
être utilisés, dans les compositions de l'invention, à des
concentrations comprises entre O,001 et 5% en poids et de
préférence entre 0,03 et 2% en poids, par rapport au poids
total de la composition. Les coupleurs peuvent également
être pré~ents dans des proportions comprises entre 0,001 et
5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le
pH de ces compositions de teinture par oxydation est de préfé-
rence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide d'agents
alcalinisants définis ci-dessus.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en
particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révé-
2~ lation par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveuxla composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant
selon l'invention et les précurseurs de colorants. Le déve-
loppement de la coloration peut alors s'effectuer lentement
en présence de l'oxygène de l'air, mais on utilise de préfé-
rence un système révélateur chimique qui est le plus souvent
choisi parmi l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et les
persels. On utilise en particulie~ une solution d'eau oxy-
génée à 20 volumes.
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kérati-
niques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser
-- 10 --

~Z58~8~
penc~ant 10 à 50 minutes, de préf~rence 15 à 30 minutes, après
quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuelle-
ment au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer
l'invention sans présenter un caractère limitatif.
Les différentes marques de commerce mentionnées dans
ces exemples sont expli~itées plus en détail ci-après:
CARBOPOL 934 : Polymère de l'acide acrylique de PM
2 à 3 millions vendu par Goodrich
Chemical Company.
CEMULSOL NP4 : ~onylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthyl-
lène vendu par Rhone Poulenc.
CEMULSOL ~Pg : Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthy-
lène vendu par Rhône Poulenc.
ALFOL C
(50/50~6 18 : Alcool cétylstéarylique vendu par la
Société Condéa.
CIRE DE ~ANETTE E : Alcool cétylstéarylique partiellement
sulfaté vendu par Henkel.
CEMULSOL B : Huile de ricin éthoxylée vendu par
Rhône Poulenc.
TWEEN 80 : Monooléate de sorbitol polyoxyéthy-
léné.
LAURAMIDE : Monoéthanolamide d'acide laurique
vendu par Witco.
COMPERLAN KD : Diéthanolamide d'acide gras de coprah
vendu par Henkel.
CELLOSIZE WP 03 : Hydroxyéthylcellulose vendue par
Union Carbide.
MASQUOL DTPA : Sel pentasodique de l'acide diéthylène
triamine pentacétique vendu par PROTEX.
TRILON B : Acide ~thylène diamine tétracétique.
-- 11 --

125868~
EXEMPLE DE PREPARATION 1
réparation du (diamino-2,3,nitro-5)Phényl-2 éthanol-l
02N 2~ ~ 2C~2o~
J NH3/~C0 ~ ~ 2
~2 N02
2~C~2C~20H
~eduction ~ ~ 2
NH2
ère étape
Préparation de l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l
On met en ~uspension dans 350 ml d'ammoniaque à 20%
et 220 ml de formamide, 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3,
dinitro-5,7 benzofurane préparé selon Chatelus An. chim. (12),
_ 505,547 (1949).
Après 8 heures de chauffage à 110C, on rajoute
100 ml d'ammoniaque à 20%. Le chauffage est maintenu pendant
4 heures. Par refroidissement du milieu réactionnel, le
produit attendu précipite.
Après essorage, lavage à l'eau glacée jusqulà
neutralité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole (30,3 g)
d'un produit fondant à 151C, que l'on recristallise du
dioxane.
~ 'analyse du produit donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
C8H9~305
~C 42,29 42,24
%H 3,99 3,91
/~ 18,50 18,60
%0 35,21 35,14
- 12 -

:~ZSE~681
2ième étape
Préparation du (diamino-2,3,nitro-5)phényl-2 éthanol-l
A une suspension de 0,119 mole (27 g) dT (amino-2,
dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l dans 67,5 ml d'isopropanol
additionnés d'un égal volume d'eau, on ajoute goutte à goutte,
à 60-65C, une solution de 38,4 g de sulfure de sodium nona-
hydrate et de 5,4 g de soufre dans 10 ml d'eau. Le chauffage
est maintenu 20 minutes après la fin de l'addition. Par
refroidissement, on obtient un précipité du produit attendu
qui est essoré, réempâté dans l'eau, puis recristallisé de
l'alcool à 96. Il fond à 172C.
Masse moléculaire calculée pour Ct3HllN303 : 197.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiomé-
trique dans l'acide acétique par l'acide perchlorique : 202.
L~analy8e du produit obtenu donne les résultats
suivants:
Analyse Calculé pour Trouvé
8 11 3 3
/OC48,72 48,84
/~H5,62 5,71
/~N21,31 21,40
%024,34 24,30
EXEMPLE DE PREPARATION 2
Préparation de l'[amino-3,~-hvdroxyéthylamino-2,nitro-5]
phényl-2 éthanol-l
2 ~ ~ 2 ~ CH2CH2OH
~ 2 2 ~ ll l
1' ~ ~ ` NHCH2CH20H
NO2 2
2~/CH2CH20H
Réduction ~ ~ ~
~ 2 2
NH2
- 13 -

lZ58681
~ère étape
.
P_~paration du (~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2
ethanol-l
On ajoute, par portions, à temp~rature ambiante,
0,29 mole (60,9 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofurane à
122 ml d'amino-2 éthanol. Après la fin de l'addition, le
milieu réactionnel est porté 15 minutes à 95C.
On ajoute 500 ml d'eau: après refroidissement, on
essore le produit attendu qui, après réempâtage dans l'eau et
recristallisation de 75 ml d'éthanol à 96, fond à 115C.
L'analyse donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
10 13 3 6
%C 44,28 44,38
/~H 4,83 4,74
%N 15,49 15,48
o/oo 35,39 35,60
2ième étape
Préparation de 1' r amino-3,~-hydroxyéthylamino-2 ! nitro-5
Phényl-2 éthanol-l
Après avoir ajouté 0,14 mole (38 g) de (~-hydroxy-
éthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l à 530 ml d'alcool
absolu additionnés de 56 ml d'ammoniaque à 20%, on fait
barboter de l'hydrogène sulfuré pendant 2 heures dans cette
solution alcoolique, la température monte à 27C. On arrête
alors le barbotage. On porte le milieu réactionnel pendant
4 heures au reflux, puis on l'abandonne 48 heures à temp~ra-
ture ambiante. Après concentration de la solution alcoolique
au demi, on filtre les sels minéraux. Le filtrat est alors
evaporé à sec. Le résidu sec est réemp~té dans l'isopropanol.
- 14 -

:1258681
Après recristallisation afin d'éliminer une résine, le produit
fond à 121C.
Masse moléculaire calculée pour CloH15N3O4 : 241.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométri-
que dans l'acide acétique par 1 t acide perchlorique: 247.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
Analyse Calculé pourTrouvé
10 15 3 4
/OC 49,78 49,87
/~ 6,27 6,27
/~ 17,42 17,38
%O 26,53 26,25
EXEMPLE DE PREPARATIO~ 3
Préparation du ~diamino-2,3,nitro-5)phényl-1 propanol-2
2 ~ 02N ~ CH2CH0aCH3
l ¦ NH3/cH3ccH2cH2oHll
~ ~ ~ ~ ~ N~2
02N ~CH2CElOHCH3
Reduction ~ ~/
. ~ N~2
h~2
lère étaPe
Préparati n de l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 ProPanol-2
On met en suspension dans 1,1 litre d'ammoniaque ~
20Yo et 600 ml de METHYICELLOSOLVE (marque de commerce), 0,39
mole (88 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzo~urane
pr~paré selon J.A.C.S. 80, p. 471i-4714 (1958).
- 15 -

lZ5~68~
Après 18 heures de chauffage à 70C, le milieu
réactionnel est refroidi. On essore le précipité formé qui,
après réemp~tage dans l'eau jusqu'à neutralité, puis séchage
sous vide, est recristallisé de 170 ml de dioxane. On obtient
après séchage sous vide, 0,30 mole (72 g) du produit attendu,
il fond ~ 177C.
L'analyse donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pourTrouvé
C9HllN35
%C 44,81 44,~37
/~H 4,60 4,62
/~N 17,42 17,45
/~ 33,17 33,08
2ième étape
PréParation du (diamino-2,3,nitro-5)phényl-1 propanol-2
A une suspension de 0,1 mole (24,1 g) d'(amino-2,
dinitro-3,5) phényl-l propanol-2 dans 60 ml d'isopropanol
additionnés d'un égal volume d'eau, on ajoute goutte à goutte
à 60C une solution de 33,6 g de sulfure de sodium nonahydrate
et de 4,8 g de soufre dans 9 ml d'eau.
On maintient le chauffage 20 minutes après la fin de
l'addition. Par refroidissement, on obtient le produit
attendu qui est essoré, réempâté dans l'eau, et recristallisé
de l'alcool à 96. Il fond à 174C.
Masse moléculaire calculée pour CgH13N3O3 : 211.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométri-
que dans l'acide acétique par l'acide perchlorique : 216.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:

~;2S868~
Analyse Calculé pour Trouvé
9 13 3 3
/~ 51,17 51,09
~/oH 6~20 6,19
o/~ 19,90 20,13
%O 22,73 22,57
EXEMPLE DE PREPARAT ION 4
Préparation du monochlorhydrate de l'(amino-3,méthylamino-2,
nitro-5)phényl-1 propanol_2
2~ ~ 02~ ~ 2CHOHCH3
NHCH3
NO2 2
2 ~ CH2CHOHCH3
Réduction ~ ~ ~
NHCH3 ,- HCl
NH2
lère étape
Préparation du_(méthylamino-2,dinitro-3,5)-phényl-1 propan_1-2
On met en suspension dans 100 ml d'une solution de
méthylamine à 33% dans l'éthanol, 0,056 mole (12,5 g) de
dihydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzofurane. Après 10
heures d'agitation à température ambiante dans un Erlenmeyer
bouché, le milieu réactionnel est porté 30 minutes au reflux
de l'alcool. Après refroidissement, le produit attendu
précipite. Il est essoré, lavé à l'alcool puis recrystallisé
de 50 ml d'ethanol à 96. Après séchage, on obtient 0,047
mole (12 g) d'un produit fondant à 132C.
L'analyse donne les résultats suivants:

lZS868~
Analy e Calculé pour Trouvé
10 13 3 5
%C 47,06 47,11
%H 5,13 5,03
/~N 16,47 16,52
/O0 31,34 31,25
2ième étape
Préparation du-monochlorhydrate de l'(amino-3,méthylamino-2,
nitro-5) phényl-l ProPanol-2
Après avoir ajouté 0,027 mole (6,88 g) de (méthyl-
amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 à 100 ml d'éthanol
absolu additionnés de 10,8 ml d'ammoniaque à 20~, on fait
barboter de l'hydrogène sulfuré pendant 2 h 30. Après 1
heure, la température monte à 35C puis redescend. Après
concentration au demi de la solution alcoolique, on filtre
les sels minéraux. Le filtrat est évaporé à sec, l'extrait
sec sous forme huileuse est repris par une solution d'acide
chlorhydrique dans l'éthanol absolu. Par dilution à l'éther
éthylique, on obtient le monochlorhydrate du produit
attendu qui est recristallisé d'un mélange hydroalcoolique.
Masse moléculaire calculée pour CloH16N303Cl: 261.5.
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométri-
que dans l'eau par la soude: 264.
; L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
10 16 3 3Cl
/OC 45,89 46,00
%H 6,12 6,13
-- 18 --

lz~868~
Analyse Calculé pour Trouv~
ClOH16N33Cl
/~ 16,06 16,21
/~ 18,35 18,38
%Cl 13,57 13,64
EXEMPLE 1
On pr~pare la composition tinctoriale suivante:
(diamino-2,3,nitro-5)phényl-2 éthanol-l0,15 g
Pr~pylèneglycol 10 g
CEMULSOL ~P 4 (marque de commerce) 12 -- g
CEMULSOL NP 9 (marque de commerce)15 g
Alcool oléique polyglyc~rolé à 2 moles de
glycérol 1,5 g
Alcool ol~ique polyglycérol~ à 4 moles de
glyc~rol 1,5 g
Monoéthanolamine en solution à 20% dans l'eau 1,5 g
Eau . qsp 100 g
pH = 10
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28C sur cheveux,
leur confère, après shampooing et rinçage, une
coloration:
10 YR 7,5~8 sur cheveux décolorés au blanc
5 Y 8/6 sur cheveux naturellement blancs à 90/O~ ces couleurs
étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 2
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(diamino-2,3,nitro-5)phényl-1 propanol-2 0, 51 g
Butoxy-2 éthanol 10 g
TWEEN 80 (marqùe de commerce) 12 g
Acide oléique 20 g
-- 19 --

i2S868~
Amino-2 méthyl-2 propanol-l à 25% dans l'eau 6 g
Eau qsp 100 g
p~ = 6,4
Ce mélange, appliqué pendant 15 minutes à 30C
sur cheveux, leur confère après shampooing et rinçage,
une coloration:
10 R 6/9 sur cheveux décolorés au blanc
7,5 YR 7/~ sur cheveux naturellement blancs ~ 90/O~ ces
couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 3
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(diamino-2,3,nitro-5)phényl-1 propanol-20,4 g
Butoxy-2 ~thanol 12 g
Carboxyméthylcellulose 2 g
Laurylsulfate d'ammonium 5 g
Triéthanolamine en solution à 1% dans l'eau 1,5 g
Eau qsp 100 g
pH = 7,5
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 30C sur cheveux,
leur confère, après shampooing et rin~age, une coloration:
6,25 YR 6/15 sur cheveux décolorés au blanc
1,25 Y 8/13 sur cheveux naturellement blancs à 90/O~ ces
couleurs étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 4
On pr~pare la composition tinctoriale suivante:
(amino-3,méthylamino-2,nitro-5)phényl-1 propanol-2 0,26 g
Alcool à 96 10 g
Lauramide 1,5 g
Acide laurique 1 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce)5 g
- 20 -

lZ58681
Mono~thanolamine 2 g
Eau qsp 100 g
pH = 9,75
Ce m~lange, appliqué pendant 20 minutes à 30C sur
cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une
coloration:
5,5 YR 7/10 sur cheveux décolorés au blanc
lO YR 7/6 sur cheveux naturellement blancs à 90D/o~ ces couleurs
étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 5
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(diamino-2,3,nitro-5)phényl-2.éthanol-1 0,6 g
Méthyl-2,amino-4,nitro-5,N-(~,~-dihydroxypropyl)
aniline 0,17 g
Dichlorhydrate de nitro-3, ~-~minoéthyl-4,
~,N-bis-(~-hydroxyéthyl)aniline 0,12 g
COMPERLAN KD (marque de commerce) 2,2 g
Acide laurique 0,8 g
Ethoxy 2 éthanol 2 g
Monoéthanolamine 1,2 g
Eau qsplO0 g
pH = 9
Ce mélange, appliqué 15 minutes à 30C sur cheveux
décoloré~ au blanc, leur confère, après shampooing et rinçage,
une coloration châtaigne doré.
EXEMPLE 6
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(amino-3,~-hydroxyéthylamino-2,nitro-5)phényl-2
éthanol-l 0,65 g
Méthylamino-3,nitro-4 phénoxyéthanol 0,2 g
Nitro-3, N'-~-hydroxyéthylamino-4, ~-méthylaniline 0,2 g
- 21 -

iZ5~681
- Butoxy-2 éthanol 10 g
ALFOL C16/18 (marque de commerce) 8 g
CIR:E DE LANETTE E (marque de commerce) 0,5 g
CEMULSOL B (marque de commerce) 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g
Monoéthanolamine à 20% en poids 0,3 g
Eau qsp100 g
pH = 9,5
Ce m81ange, appliqué 20 minutes à 30C sur cheveux
décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une
~ coloration châtaigne.
EXEMPLE 7
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(diamino-2,3,nitro-5)phényl-1 propanol-20,1 g
Amino-4,nitro-3,N-~-hydroxyéthylaniline 0,06 g
Méthylamino-4,nitro-3,~ hydroxyéthyl)
aniline 0,08 g
Alcool à 96 10 g
CARBOPOL 934 (marque de commerce) 2 g
Ammoniaque à 5% 4 g
Eau q9p100 g
pH = 5
Ce mélange, appliqué 2-0 minutes à 28C sur des
cheveux châtain clair, leur confère, après shampooing et
rinçage, une coloration châtain moyen doré.
EXEMPLE 8
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(amino-3,méthylamino-2,nitro-5)phényl-1 propanol-2 0,08 g
~-hydroxyéthylamino-2,nitro-4 phénoxyéthanol 0,07 g
- 22 -

i258681
N- [(méthylamino-4',chloro-3')phényl]méthyl-2,
ur~ido-5 benzoquinoneimine 0,06 g
N- ~ f( éthyl,carbamylméthyl)amino-4 ~ phényl~
méthyl-2,uréido-5 benzoquinoneimine 0,052 g
Alcool à 96 10 g
ALFOL C16/18 (marque de commerce) 8 g
CIRE DE LA~ETTE E (marque de commerce) 0,5 g
CEMULSOL B (marque de commerce) 1 g
Diéthanolamide ol~ique 1,5 g
Triéthanolamine à 5% en poids 3 g
Eau qsp100 g
pH = 8
Ce mélange, appliqué 25 minutes à 35C sur cheveux
décolorés, leur confère, après shampooing et rincage, une
coloration châtain moyen doré.
EXEMPLE 9
On prépare le mélange tinctorial suivant:
(diamino-2,3,nitro-5)phényl-2 éthanol-l 0,33 g
Résorcine 0,1 g
20 Métaaminophénol 0,08 g
Para-phénylènediamine 0,08 g
Para-aminophénol 0,08 g
Acétamido-3,diméthyl-2,6 phénol 0,1 g
CEMULSOL ~P 4 (marque de commerce) 12 g
CEMULSOL ~P 9 (marque de commerce) 15 g
Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de glycérol 1,5 g
Alcool oléique polyglycérol~ ~ 4 moles de glycérol 1,5 g
Propylèneglycol 6 g
TRILO~- B (marque de commerce) 0,12 g
Ammoniaque à 22Bé 11 g
Acide mercaptosuccinique
- 23 -

iZ58681
Eau qsp 100 g
pH = 9,4
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 30 minutes à 28~C sur des
cheveux naturellement blancs à 90~/O~ leur confère, après
shampooing et rinçage, une coloration blond foncé.
EXEMPLE 10
On prépare le mélange tinctorial suivant:
(diamino-2,3,nitro-5~phényl-1 propanol-20,65 g
Para-phénylènediamine 0,21 g
Résorcine 0,16 g
Diamino-2,4 phénoxyéthanol(dichlorhydrate) 0,075 g
~-hydroxyéthylamino-3,méthyl-6 phénol 0,15 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce) 2 g
Laurylsulfate d'ammonium 5 g
Butoxy-2 éthanol 15 g
Alcool à 96 5 g
Ammoniaque à 22Bé 10 g
20 Thiolactate d'ammonium 0,8 g
Eau qsp 100 g
pH = 10,4
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée ~ 20 volumes.
Le mélange, appliqué 30 minutes à 28C sur des
cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage,
une coloration châtain clair.
EXEMPLE 11
On prépare le mélange tinctorial suivant:
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1258681
Monochlorhydrate d'(amino-3,méthylamino-2,nitro-5)
phényl-l propanol-2 0,12 g
Para-aminophénol 0,06 g
Hémisulfate de ~éthylamino-4 phénol 0,09 gMéthoxy-2,amino-5 phénol 0,105 g
Hydroxy-7 benzomorpholine 0,05 g
N,N-(éthylcarbamylméthyl)amino-4 aniline 0,1 g
CEMULSOL NP 4 (marque de commerce) 21 g
CEMULSOL ~P 9 (marque de commerce) 24 g
Acide oléique 4 g
Butoxy-2 éthanol 3 g
Ethanol à 96 10 g
MASQUOL DTPA (marque de commerce) 2,5 g
Acide thioglycolique 0,6 g
Ammoniaque à 22Bé 10 g
Eau qsp 100 g
pH = 10
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 30 minutes à 28C sur des
cheveux décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage,
une coloration sable cendré.
EXEMPLE 12
On prépare le mélange tinctorial suivant:
(amino-3,~-hydroxyéthylamino-2,nitro-5)phényl-2
éthanol-l 0,26 g
Dichlorhydrate de ~,N-bis(~-hydroxyéthyl)amino-4
aniline 0,19 g
Résorcine 0,07 g
3C Chlorhydrate d'amino-4,chloro-2 phénol 0,07 g
Carbamylméthylamino-3,méthyl-6 phénol 0,1 g
- 25 -

12S868~
ALFOL C 16/18 (marque de commerce) 8 g
CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) 0,5 g
CEMULSOL B (marque de commerce) 1 g
Di~thanolamide oléique 1,5 g
MASQUOL DTPA 2,5 g
Acide mercaptosuccinique 0,5 g
Ammoniaque à 22Bé 11 g
Eau qsp100 g
pH = 10,4
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 25 minutes à 30C sur des
cheveux décolorés au roux, leur confère, après shampooing et
rinçage, une coloration châtain clair doré.
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