COMPOSITIONS TINCTORIALES POUR FIBRES KERATINIQUES ET PROCEDES DE TEINTURE METTANT EN OEUVRE CES COMPOSITIONS

TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR KERATINIC FIBERS AND DYEING PROCESS USING THESE COMPOSITIONS

English Abstract

The invention concerns a dyeing composition for keratin fibres, containing, in a medium suitable for dyeing, at least one para-type oxidation colouring precursor in association with at least one heterocyclic coupler responding to formula: (see formula I) in which OH occupies positions 6 or 7 of the aromatic ring and R1 represents a hydrogen atom or a radical alkyl in C1-C4; R2 or R3, identical or different, designate a hydrogen atom, a lower radical alkyl in C1-C4, a radical carboxyl or a radical alcoxy C1-C4 carbonyl, or one of its salts. According to the invention, the composition allows the hair to be dyed with a colour that has good resistance to light, to washing, to weather conditions and to perspiration.",

French Abstract

L'invention concerne une composition tinctoriale
pour fibres kératiniques, contenant dans un milieu
approprié pour la teinture au moins un précurseur de
colorant d'oxydation du type para en association avec au
moins un coupleur hétérocyclique répondant à la formule:
(voir formula I)
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau
aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un
radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou
différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical
alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un
radical alcoxy C1-C4 carbonyle, ou l'un de ses sels. La
composition selon l'invention permet de teindre les
cheveux en une coloration ayant une bonne résistance à la
lumière, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.

Claims

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un
droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué
sont définies comme il suit:
1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques,
caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu
approprié pour la teinture de ces fibres, au moins un
précurseur de colorant d'oxydation du type para en
association avec au moins un coupleur hétérocyclique
répondant à formule:
<IMG>
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau
aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un
radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou
différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical
alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un
radical alcoxy C1-C4 carbonyle; ou l'un de ses sels.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le composé de formule (I) est choisi dans
le groupe constitué par l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6
méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 méthoxycarbonyl-3
indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3
indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6
méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6
-25-

diméthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole,
l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6
éthoxycarbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole,
l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-7 indole, et
l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le précurseur de colorant d'oxydation du
type para est choisi dans le groupe constitué par les
paraphénylènediamines, les para-aminophénols et les
précurseurs hétérocycliques para.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée
par le fait que le précurseur de colorant d'oxydation du
type para est une paraphénylènediamine répondant à la
formule (II):
<IMG>
dans laquelle R4, R5 et R6, identiques ou différents,
désignent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical
alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy
ayant 1 à 4 atomes de carbone; R7 et R8, identiques ou
différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical
alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylalkyle,
mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle, uréidoalkyle,
-26-

carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle ou morpholino-alkyle,
les groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes
de carbone, ou bien R7 et R8 forment, conjointement avec
l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hétérocycle
pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou R6
représentent un atome d'hydrogène lorsque R7 et R8 ne
représentent pas un atome d'hydrogène, ou l'un de ses
sels.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée
par le fait que le composé de formule (II) est choisi dans
le groupe constitué par la p-phénylènediamine, la
p-toluylènediamine, la méthoxyparaphénylènediamine, la
chloroparaphénylènediamine, la diméthyl-2,6 p-phénylène-diamine,
la diméthyl-2,5 paraphénylènediamine, la méthyl-2
méthoxy-5 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-5
paraphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylènediamine,
la méthyl-3 amino-4 N,N-diéthyl aniline, la N,N-di-(.beta.-
hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la méthyl-3 amino-4
N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl) aniline, la chloro-3 amino-4
N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl) aniline l'amino-4 N,N-(éthyl
carbamylméthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl
carbamylméthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl .beta.-pipéridinoéthyl)
aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl
.beta.-pipéridinoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl
.beta.-morpholinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl
.beta.-morpholinoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl
.beta.-acétylaminoéthyl) aniline, l'amino-4-N-(.beta.-méthoxyéthyl)
aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl .beta.-acétylamino-
éthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl .beta.-mésylaminoéthyl)
aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl .beta.-mésylaminoéthyl)
-27-

aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl .beta.-sulfoéthyl) aniline, la
méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl .beta.-sulfoéthyl) aniline, la
N-[(amino-4')phényl] morpholine, la N-[(amino-4')phényl]
pipéridine et leurs sels.
6. Composition selon la revendication 3, caractérisée
par le fait que le précurseur de colorant d'oxydation du
type para est un p-aminophénol choisi dans le groupe
constitué par le p-aminophénol, le méthyl-2 amino-4
phénol, le méthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4
phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,6
amino-4 phénol, le diméthyl-3,5 amino-4 phénol, le
diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4
phénol, l'hydroxyméthyl-2 amino-4 phénol, le
(.beta.-hydroxy-éthyl)-2 amino-4 phénol, le méthoxy-2 amino-4 phénol et le
méthoxy-3 amino-4 phénol.
7. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au
moins un précurseur de colorant d'oxydation de type ortho,
choisi dans le groupe constitué par les orthoaminophénols,
les orthophénylènediamines et les orthodiphénols.
8. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un coupleur
différent des coupleurs hétérocycliques de formule (I),
choisi dans le groupe constitué par les métadiphénols, les
méta-aminophénols, les métaphénylènediamines les
méta-acylaminophénols, les méta-uréidophénols, les
métacarbalcoxyaminophénols, l'~- naphtol, les composés
.beta.-cétoniques et les pyrazolones.
-28-

9. Composition selon la revendication 8, caractérisée
par le fait que le coupleur différent des coupleurs
hétérocycliques de formule (I) est choisi dans le groupe
constitué par le dihydroxy-2,4 phénoxyéthanol, le
dihydroxy-2,4 anisole, le méta-aminophénol, le monométhyl-éther
de résorcine, le méthyl-2 amino-5 phénol, le
méthyl-2N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino-5 phénol, le méthyl-2
N-(.beta.-mésylaminoéthyl) amino-5 phénol, le diméthyl-2,6
amino-3 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diamino-2,4
anisole, le diamino-2,4 phénoxyéthanol, l'amino-6
benzomorpholine, le [N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino-2 amino-4]
phénoxyéthanol, l'amino-2 N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino-4
anisole, le (diamino-2,4) phényl,.beta.,~-dihydroxypropyléther,
la diamino-2,4 phénoxyéthylamine, ainsi que leurs sels.
10. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au
moins un colorant direct.
11. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que le colorant par oxydation de
type para et le coupleur sont présents dans une concentration
totale comprise entre 0;3 et 7% en poids, par rapport
au poids total de la composition.
12. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3
caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est
présent dans une proportion comprise entre 0,05 et 3,5% en
poids, par rapport au poids total de la composition.
-29-

13. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la
teinture est aqueux et a un pH compris entre 8 et 11.
14. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la
teinture est aqueux et a un pH compris entre 9 et 11.
15. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent
tensio-actif anionique, cationique, non ionique, amphotère
ou leur mélange.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif est présent dans
une proportion comprise entre 0,5 et 55% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée
par le fait que la proportion d'agent tensio-actif est
comprise entre 2 et 50% en poids.
18. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un solvant
organique cosmétiquement acceptable.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée
par le fait que le solvant est présent dans une
proportion comprise entre 1 et 40% en poids, par rapport
au poids total de la composition.
-30-

20. Composition selon la revendication 19, caractérisée
par le fait que la proportion de solvant est comprise
entre 5 et 30% en poids.
21. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant
cosmétiquement acceptable choisi dans le groupe constitué
par les agents antioxydants, les agents de pénétration,
les agents séquestrants, les tampons et les parfums.
22. Composition selon la revendication 21, caractérisée
par le fait qu'elle contient au moins un agent
épaississant dans une proportion comprise entre 0,1 et 5%
en poids, par rapport au poids total de la composition.
23. Composition selon la revendication 22, caractérisée
par le fait que la proportion d'agent épaississant est
comprise entre 0,2 et 3% en poids.
24. Composition selon la revendication 21, caractérisée
par le fait qu'elle contient au moins un agent
antioxydant dans une proportion comprise entre 0,05 et
1,5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de
liquide, de crème ou de gel.
-31-

26. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de
liquide, de créme ou de gel, et qu'elle est conditionnée
en aérosol en présence d'un agent propulseur.
27. Procédé de préparation d'une composition
tinctoriale destinée à être appliquée immédiatement sur
les cheveux humains, caractérisé par le fait que l'on
mélange au moment de l'emploi, une composition tinctoriale
telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3, avec
une solution oxydante en une quantité suffisante pour
former un colorant.
28. Procédé de teinture des fibres kératiniques,
caractérisé par le fait que l'on applique une composition
telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3, sur
lesdites fibres, en présence d'un agent oxydant, qu'on
laisse la composition au contact des fibres pendant 10 à
40 minutes, qu'on fait suivre l'application par un rinçage
des cheveux, un lavage, un rinçage et un séchage.
29. Procédé de teinture des fibres kératiniques,
caractérisé par le fait que l'on applique dans l'une des
étapes, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de
type para, et dans une autre étape, au moins un coupleur
hétérocyclique répondant à la formule:
<IMG>
-32-

dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau
aromatique et R1 représente un atome d'hydrogène ou un
radical alkyle en C1-C4; R2 ou R3, identiques ou
différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical
alkyle inférieur en C1-C4, un radical carboxyle ou un
radical alcoxy C1-C4 carbonyle, ou l'un de ses sels, un
agent oxydant étant introduit tout juste avant l'emploi,
soit dans la composition appliquée dans le second temps,
ou bien additionné sur les fibres dans un troisième temps.
30. Procédé selon la revendication 29, caractérisé par
le fait que le composé de formule (I) est choisi dans le
groupe constitué par l'hydroxy-6 indole, l'hydroxy-6
méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1
méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1 diméthoxycarbonyl-2,3
indole, l'hydroxy-6 diméthyl-1,2 indole, l'hydroxy-6
méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2 indole, l'hydroxy-6
diméthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 carboxy-3 indole,
l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6
éthoxycarbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3 indole,
l'hydroxy-6 méthyl-1 indole, l'hydroxy-7 indole, et
l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
31. Procédé selon la revendication 29, caractérisé par
le fait que le précurseur de colorant d'oxydation du type
para est choisi dans le groupe constitué par les
paraphénylènediamines, les para-aminophénols et les
précurseurs hétérocycliques para.
-33-

Description

1341195
La présente invention est relative à de nouvelles
compositions tinctoriales pour fibres kératiniques et en
particulier pour cheveux humains, contenant des prêcur-
seurs de colorants d'oxydation et des coupleurs indoli-
ques, et un procédé de teinture mettant en oeuvre de
telles compositions.
I1 est connu de teindre les fibres këratiniques et
en particulier les cheveux humains, avec des compositions
tinctoriales contenant des précurseurs de colorants
d'oxydation et en particulier des p-phënylènediamines, des
ortho- ou para-aminophénols appelés généralement "bases
d'oxydation".
On sait également qu'on peut faire varier les
nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en utilisant,
en association avec ces bases, des coupleurs encore
appelës modificateurs de coloration et plus particulière-
ment des métadiamines aromatiques, des méta-aminophénols
et des métadiphénols.
On recherche, dans le domaine de la teinture
capillaire, des précurseurs de colorants d'oxydation ou
des coupleurs permettant de conférer aux cheveux, en
milieu alcalin oxydant généralement utilisé en teinture
d'oxydation, une coloration ayant une résistance
satisfaisante à la lumière, aux lavages, aux intempéries
et à la transpiration.
La Demanderesse vient de découvrir, ce qui fait
l'objet de l'invention, que l'utilisation de certains
dérivés indoliques à titre de coupleurs, avec des
prêcurseurs de colorants d'oxydation de type para,
permettait d'obtenir, après application sur les fibres
kêratiniques et en particulier les cheveux, des teintures

1341195
prêsentant des résistances â la lumière, aux lavages, aux
intempéries et â la transpiration, particulièrement
remarquables.
L'invention a donc pour objet de nouvelles
compositions tinctoriales d'oxydation, destinëes à être
utilisées pour la teinture des fibres kératiniques,
contenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation
de type para avec certains dérivés indoliques dêfinis
ci-après.
L'invention a également pour objet un procédë de
coloration des fibres kératiniques, en particulier des
cheveux humains, mettant en oeuvre une telle composition.
La composition tinctoriale d'oxydation conforme â
l'invention, destinée â être utilisée pour la teinture des
fibres kératiniques et en particulier des cheveux, est
essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient
dans un milieu appropriê pour la teinture, au moins un
précurseur de colorant d'oxydation para et au moins un
coupleur hétérocyclique répondant â la formule (I):
R3
(I)
R2
R1
dans laquelle OH occupe les positions 6 ou 7 du noyau
aromatique et R1 désigne un atome d'hydrogène ou un
radical alkyle en Cl-C4; R2 et R3, identiques ou
- 2 _

1341195
différents, dêsignent un atome d'hydrogène, un radical
alkyle inférieur en Cl-C4, un radical carboxyle ou un
radical alcoxy Cl-C4 carbonyle; ou l'un de ses sels.
Parmi les composés de formule (I), les composés
particulièrement prêfërés sont les composés dans lesquels
le radical alkyle désigne méthyle, éthyle; le radical
alcoxycarbonyle dêsigne mëthoxy ou êthoxycarbonyle.
Parmi ces composês, on peut citer l'hydroxy-6
indole, l'hydroxy-6 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6
mêthyl-1 méthoxycarbonyl-3 indole, l'hydroxy-6 méthyl-1
diméthoxycarbonyl-2,3 indole, l'hydroxy-6 dimëthyl-1,2
indole, l'hydroxy-6 méthyl-2 indole, l'hydroxy-6 carboxy-2
indole, l'hydroxy-6 dimêthyl-2,3 indole, l'hydroxy-6
carboxy-3 indole, l'hydroxy-6 éthoxycarbonyl-3 indole,
l'hydroxy-6 éthoxy carbonyl-2 indole, l'hydroxy-6 méthyl-3
indole, l'hydroxy-6 mêthyl-1 indole, l'hydroxy-7 indole,
l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
Parmi ces composês, l'hydroxy-6-mëthyl-1 indole et
l'hydroxy-7 méthyl-3 indole sont nouveaux et leurs
synthèses sont décrites ci-après.
Les prêcurseurs de colorants de type para sont des
composês qui ne sont pas des colorants en eux-mêmes, mais
qui forment un colorant par un processus de condensation
oxydative, soit sur eux-mêmes, soit en présence d'un
coupleur ou modificateur.
Ces composés comportent des groupements fonction-
nels, en particulier amino ou hydroxy, en position para
l'un par rapport à l'autre.
- 3 -

1341195
Ces précurseurs de colorants de type para sont en
particulier choisis parmi les paraphénylênediamines, les
para-aminophénols, les prëcurseurs hétérocycliques para,
comme la diamino-2,5 pyridine, l'hydroxy-2 amino-5
pyridine, la tétra-amino-pyrimidine.
A titre de paraphênylènediamines, on peut plus
particulièrement citer les composés répondant à la formule
(II) ci-après:
/ Rg
N\ n
7
R4 R
6
(II)
R5
NH 2,
dans laquelle R4, R5 et R6, identique s ou différents,
reprêsentent un atome d'hydrogëne ou d'halogêne, un
radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ou un radical
alcoxy ayant 1 â 4 atomes de carbone; R~ et R8, identiques
ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un
radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylal-
kyle, mésylaminoalkyle, acëtylaminoalkyle, uréidoalkyle,
carbéthoxyaminoalkylé, pipêridinoalkyle ou morpholinoal-
kyle, les groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 4 atomes
de carbone, ou bien R~ et R$ forment, conjointement avec
l'atome d'azote auquel ils sont liés, un hêtêrocycle
pipéridino ou morpholino, sous réserve que R4 ou R6
représentent un atome d'hydrogène lorsque R~ et R8 ne
reprësentent pas un atome d'hydrogène, ainsi que les sels
de ces composés.
- 4 -

1341195
Parmi les composés de formule (II), on peut plus
particuliërement citer la p-phênylènediamine, la
p-toluylènediamine, la méthoxyparaphénylënediamine, la
chloroparaphénylênediamine, la dimëthyl-2,6 p-phénylêne-
diamine, la diméthyl-2,5 paraphênylènediamine, la méthyl-2
mêthoxy-5 paraphënylènediamine, la dimêthyl-2,6 méthoxy-5
paraphénylênediamine, la N,N-dimëthyl paraphénylènedia-
mine, la mëthyl-3 amino-4 N,N-diéthyl aniline, la
N,N-di-(~-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la méthyl-3
amino-4 N,N-di-(~-hydroxyéthyl) aniline, la chloro-3
amino-4 N,N-di-(~-hydroxyéthyl) aniline, l'amino-4
N,N-(éthyl carbamylméthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4
N,N-(éthyl carbamylméthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl
~-pipéridinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl
~-pipéridinoêthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(ëthyl
~-mcrpholinoéthyl) aniline, là mêthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl
~-morpholinoëthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl
~-acétylaminoéthyl) aniline, l'amino-4 N-(j3-méthoxyéthyl-
aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-acëtylamino-
éthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl ~-mésylaminoéthyl)
aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-mésylaminoéthyl)
aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl f3-sulfoéthyl) aniline, la
méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl ~-sulfoéthyl) aniline, la
N-[(amino-4')phényl] morpholine, la N-[(amino-4')phényl]
pipéridine. Ces précurseurs de colorants par oxydation de
type para peuvent étre introduits dans la composition
tinctoriale, soit sous forme de base libre, soit sous
forme de sels, tels que sous forme de chlorhydrate, de
bromhydrate ou de sulfate.
- 5 -

1341195
Parmi les p-aminophénols, on peut citer le
p-aminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le méthyl-3
amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3
amino-4 phênol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol, le
diméthyl-3,5 amino-4 phénol, le diméthyl-2,3 amino-4
phénol, le diméthyl-2,5 amino-4 phénol, l'hydroxyméthyl-2
amino-4 phénol, le (~-hydroxyéthyl)-2 amino-4 phénol, le
mëthoxy-2 amino-4 phénol, le méthoxy-3 amino-4 phénol.
Les compositions tinctoriales conformes â
l'invention peuvent en outre contenir des précurseurs de
colorants d'oxydation de type ortho, tels que les
orthoaminophols, comme l'amino-1 hydroxy-2 benzëne, le
mëthyl-6 hydroxy-1 amino-2 benzène, le mëthyl-4 amino-1
hydroxy-2 benzène; les orthophénylènediamines, les
orthodiphénols.
Les compositions tinctoriales peuvent également
contenir en plus du coupleur hétérocyclique répondant à la
formule (I) ci-dessus, d'autres coupleurs connus en
eux-mêmes, tels que les métadiphënols, les mêta-aminophé-
nols, les métaphénylènediamines, les méta-acylaminophé-
nols, les méta-uréidophénols, les mêtacarbalcoxyaminophé-
vols, l'es(-naphtol, les coupleurs possédant un groupe
méthylëne actifs tels que les composés ~-cétoniques et les
pyrazolones.
On peut citer en particulier, à titre d'exemple,
le dihydroxy-2,4 phénoxyéthanol, le dihydroxy-2,4 anisole,
le méta-aminophénol, le monométhyléther de rêsorcine, le
méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-hydroxyéthyl)
amino-5 phénol, le méthyl-2 N-(~-mésylaminoéthyl) amino-5
phénol, le diméthyl-2,6 amino-3 phënol, l'hydroxy-6
benzomorpholine, le diamino-2,4 anisole, le diamino-2,4
- 6 -

1341195
phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le [N-(~-hydro-
xyéthyl) amino-2 amino-4] phénoxyéthanol, l'amino-2
N-(~-hydroxyêthyl) amino-4 anisole, le (diamino-2,4)
phênyl,~,p(-dihydroxypropyléther, la diamino-2,4 phénoxy-
éthylamine et leurs sels.
On peut rajouter à ces compositions, comme cela
est bien connu dans l'état de la technique, notamment en
vue de nuancer ou d'enrichir en reflets les colorations
apportées par les précurseurs de colorants d'Qx~.dation, des
colorants directs tels que des colorants azoïques,
anthraquinoniques ou les dérivës nitrés de la série
benzénique.
L'ensemble des précurseurs de colorants par
oxydation de type para ainsi que les coupleurs utilisés
dans les compositions tinctoriales conformes à l'inven-
tion, reprêsente de préférence de 0,3 à 7~ en poids, par
rapport au poids de ladite composition. La concentration
en composés (I) peut varier entre 0,05 et 3,5$ en poids du
poids total de la composition.
Le milieu solvant acceptable est généralement
aqueux et son pH peut varier entre $ et 11, et il est de
préférence compris entre 9 et 11.
Il est ajusté â la valeur désirée â l'aide d'un
agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates
alcalins, les alcanolamines comme la mono-, la di- ou la
triëthanolamine.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contiennent êgalement, dans leur forme de
réalisation prëfêrée, des agents tensio-actifs anioniques,
cationiques, non-ioniques, amphotëres ou leurs mélanges.
Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer les

1341195
alkylbenzènesulfonates, les alkyln aphtalènesulfonates, les
sulfates, les éthersulfates et les sulfonates d'alcools
gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure
de triméthylcétylammonium, le bromure de cétylpyridinium;
les éthanolamides d'acides gras éventuellement oxyéthylé-
nës; les acides, les alcools ou les amines polyoxyéthylé-
nés, les alcools polyglycêrolés, les alkylphénols
polyoxyéthylénés ou polyglycérolës, ainsi que les
alkylsulfates polyoxyéthylénés.
Ces agents tensio-actifs sont présents dans les
compositions conformes à l'invention dans des proportions
comprises de préférence entre 0,05 et 55~ en poids, et
plus particulièrement entre 2 et 50~ en poids, par rapport
au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des
solvants organiques pour solubiliser les composés qui ne
seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces
solvants, on peut citer â titre d'exemple, les alcanols
infêrieurs en C1-C4, tels que l'êthanol et l'isopropanol;
le glycérol; les glycols ou éthers de glycol, comme le
butoxy-2 êthanol, l'éthylêneglycol, le propylèneglycol, le
monoéthyléther et le monométhylêther du diéthylèneglycol,
ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique
ou le phénoxyéthanol, les produits analogues ou leurs mélanges.
Les solvants sont présents de préférence dans une
proportion comprise entre 1 et 40~ en poids, et en
particulier entre 5 et 30~ en poids, par rapport au poids
total de la composition.
Les agents épaississants que l'on peut ajouter
dans les compositions conformes à l'invention peuvent être
choisis en particulier parmi l'alginate de sodium, la
_ g _

1341195
gomme arabique, les dérivés de cellulose tels que la
méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl
cellulose, l'hydroxyméthylcellulose, la carboxyméthyl
cellulose, les polymêres d'acide acrylique, la gomme de
xanthane. On peut également utiliser des agents
épaississants minéraux, tels que la bentonite. Ces agents
épaississants sont présents de préfërence dans des
proportions comprises entre 0,1 à 5% en poids, et en
particulier entre 0,2 et 3% en poids, par rapport au poids
total de la composition.
Les agents antioxydants qui peuvent ètre présents
dans les compositions sont choisis en particulier parmi le
sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de
sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents
antioxydants sont présents dans la composition dans des
proportions comprises de prëférence entre 0,05 et 1,5% en
poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir
d'autres adjuvants cosmétiquement acceptables, tels que
par exemple des agents de pénëtration, des agents
sêquestrants, des tampons, des parfums, etc.
Les compositions conformes â l'invention peuvent
se présenter sous des formes diverses, telles que sous
forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre
forme appropriée pour réaliser une teinture de fibres
kératiniques et notamment des cheveux humains. Ces
compositions peuvent étre conditionnées en flacons
aérosols en présence d'un agent propulseur.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contenant un précurseur de colorant par
oxydation de type para et un coupleur de formule (I), sont
_ g _

1341195
utilisées dans les procédês de teinture des fibres
kératiniques et en particulier des cheveux humains,
suivant un procédé mettant en oeuvre la révélation par un
agent oxydant.
Conformêment â ce procédê, on mëlange au moment de
l'emploi, la composition tinctoriale dêcrite ci-dessus
avec une solution oxydante en une quantité suffisante pour
pouvoir développer une coloration, puis on applique le
mélange obtenu sur les fibres kêratiniques et en
particulier, les cheveux humains.
La solution oxydante contient des agents oxydants,
tels que l'eau oxygénêe, le peroxyde d'urée ou des
persels, tels que le persulfate d'ammonium. On utilise d~
préférence une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le mélange obtenu est appliquë sur les cheveux et
on laisse poser pendant 10 à 40 minutes, de préférence 15
à 30 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave
au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Le coupleur hétérocyclique de formule (I) dëfini
ci-dessus peut également être mis en oeuvre dans un
procédé à plusieurs étapes, consistant dans l'une des
étapes, â appliquer le précurseur de colorant d'oxydation
para au moyen d'une composition susdéfinie, et dans une
autre étape, â appliquer le coupleur de formule (I).
L'agent oxydant peut être introduit tout juste
avant l'application dans la composition appliquée dans le
deuxième temps ou bien ètre additionnê sur les fibres
kératiniques elles-mémes dans un troisième temps, les
conditions de pose et de séchage ou de lavage étant
identiques.
- 10 -

1341195
Les exemples qui suivent sont destinés â illustrer
l'invention sans pour autant présenter un caractère
limitatif.
EXEMPLE D'APPLICATION 1
On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 indole 0,33 g
- p-phnylnediamine 0,27 g
- Alcool olique polyglycrol
2 moles de glycrol 4,5 g
- Alcool olique polyglycrol
4 moles de glycrol 4,5 g
- Oleylamine oxythylne 12 moles
d'oxyde d'thylne vendue sous la
marque de commerce ETHOMEEN 0 12 par
la Socit ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g
- Dithanolamide de coprah vndu sous
la marque de commerce COMPERLAND KD
par la Socit HENKEL 9,0 g
- Propylneglycol 4,0 g
- Butoxy-2 thanol 8,0 g
- Ethanol 96 6,0 g
- Sel pentasodique de l'acide
dithylne triamine pentactique
vendu sous la marque de commerce
MASQUOL DTPA par la Socit PROTEX 2,0 g
- Hydroquinone 0,15 g
- Solution de bisulfite de
sodium 35Be 1,3 g
- Ammoniaque 22Be 10,0 g
- Eau qsp 100,0 g
- pH = 10,5
- 11 -

1341195
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90$ leur
confère après shampooing et rinçage, une coloration brun
moyen dorê.
EXEMPLE D'APPLICATION 2
On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 indole 0,33 g
- p-aminophnol 0,27 g
- Alcool olique polyglycrol
2 moles de glycrol 4,5 g
- alcool olique polyglycrol
4 moles de glycrol 4,5 g
- Oleylamine oxythylne 12 moles
d'oxyde d'thylne vendue sous la
marque de commerce ETHOMEEN 0 12 par
la Socit ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g
- Dithanolamine de cophrah vendu sous
la marque de commerce COMPERLAND KD
par la Socit HENKEL 9,0 g
- Propylneglycol 4,0 g
- Butoxy-2 thanol 8,0 g
- Ethanol 96 6,0 g
- Sel pentasodique de l'acide
dithylne triamine pentactique
vendu sous la marque de commerce
MASQUOL DTPA par .la Socit PROTEX 2,0 g
- Hydroquinone 0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium
35Be 1,3 g
- Ammoniaque 22Be 10,0 g
- 12 -

1341195
- Eau qsp 100,0 g
- pH = 10, 5
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée â 20 volumes. Le mëlange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux décolorés leur confère après
shampooing et rinçage, une coloration beige doré.
EXEMPLE D'APPLICATION 3
On prëpare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 mêthyl-1 indole 0,73 g
- Dichlorhydrate de bis-(~-hydroxy
éthyl) amino-4 aniline 1,34 g
- Hydroxyéthylcellulose vendue sous
la marque de commerce CELLi3SIZE WP 03
par la Sociêté UNION CARBIDE 2,0 g
- Laurylsulfate d'ammonium 5,0 g
- Butoxy-2 éthanol 15,0 g
- Alcool 96° .5,0 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylêne
triamine pentacëtique vendu sous
la marque de commerce MASQUOL DTPA
par la Sociêté PROTEX 2,0 g
- Eau qsp 100,0 g
- pH = 10,5 -
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes. Le mélange appliqué 20 minutes à
34°C sur des cheveux naturellement blancs à 90$ leur
confêre après shampôoing et rinçage, une coloration gris
violine.
EXEMPLE D'APPLICATION 4
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 méthyl-1 indole 0,29 g
- 13 -

1341195
- Paraphnylnediamine 0,22 g
- Octyldodcanol
vendu sous
la marque
de commerce
EUTANOL
G par la
Socit
HENKEL 8,0 g
- Acide olque 20,0 g
- Laurylthersulfate
de mono-
thanolamine
vendu sous
la marque
de commerce
SIPON LM
35 par la
Socit HENKEL 3,0 g
- Alcool 10,0 g
thylique
- Alcool 10,0 g
benzylique
- Alcool
ctylstarylique
oxythyln
33 moles
d'oxyde
d'thylne
vendu
sous la marque
de commerce
SIMULSOL
GS
par la Socit 2,4 g
SEPPIC
- Acide thylnediamine 0,2 g
ttractique
- Polymre
cationique
constitu
de
motifs rcurants:
~ H3
~ H3
+ 2,2 g
+
N - (CH2)3 - N - (CH2)6
CH3 C1~ CH3 C1~
- Monothanolamine 7,5 g
- Dithanolamide
d'acide
linlque
vendu sous
la marque
de commerce
COMPERLAN 8,0 g
F par la
Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g
20%
- Mtabisulfite
de sodium
en solution
aqueuse 1,3 g
35%
- Hydroquinone 0,15 g
- Phnyl-1 0,2 g
mthyl-3
pyrazolone-5
- Eau dminralise 100,0 g
qsp
- 14 -

1341195
La composition est mêlangée au moment de l'emploi
poids par poids avec de l'eau oxygénée à 20 volumes et
dont le pH est égal à 3.
Le mélange ainsi réalisé est appliquë pendant 30
minutes sur les cheveux gris à 90g de blancs, puis rincés,
lavés, rincés à nouveau et séchés.
La coloration obtenue est blond cuivré beige.
EXEMPLE D'APPLICATION 5
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Hydroxy-6 éthoxycarbonyl-2 indole 0,41 g
- Paraphénylênediamine 0,22 g
- Octyldodécanol vendu sous la
marque de commerce EUTANOL G par
la Socit HENKEL 8,0 g
- Acide olque 20,0 g
- T~aurylthersulfate de monothanolamine
vendu sous la marque de commerce
SIPON LM 35 par la Socit HENKEL 3,0 g
- Alcool thylique 10,0 g
- Alcool benzylique 10,0 g
- Alcool ctylstarylique oxythyln
33 moles d'oxyde d'thylne vendu
sous la marque de commerce SIMULSOL GS
par la Socit SEPPIC 2,4 g
- Acide thylnediamine ttractique 0,2 g
- Pol~mre cationique constitu de
motifs rcurents:
- 15 -

1341 995
~H3
IH3
+ 2,2 g
+
N - (CH2)3 - N - (CH2)6
CH3 C1~ CH3 Cl~
- Monothanolamine 7,5 g
- Dithanolamide
d'acide
linolque
vendu sous
la marque
de commerce
COMPERLAN 8,0 g
F par la
Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g
20%
- Mtabisulfite
de sodium
en solution
aqueuse 1,3 g
35~
- Hydroquinone 0,15 g
- Phnyl-1 0,2 g
mthyl-3
pyrazolone-5
- Eau dminralise 100,0 g
qsp
La composition de l' loi
est mlange emp
au moment
poids par volumeset
poids avec
de l'eau
oxygne
dont le
pH est
gal 3.
Le mlange pendant30
ainsi ralis
est appliqu
minutes
sur les
cheveux
gris 90~
de blancs,
puis rincs,
lavs, rincs
nouveau
et schs.
20 La coloration
obtenue
est blond
beige cendr.
EXEMPLE
D'APPLICATION
6
On prpare
le mlange
tinctorial
suivant:
- Hydroxy-6 0,35 g
carboxy-2
indole~
- Paraphnylnediamine 0,22 g
- Octyldodcanol
vendu sous
la marque
de commerce
EUTANOL
G par la
Socit
HENKEL 8,0 g
- Acide 20,0 g
olque
- Laurylthersulfate
de monothanolamine
vendu
sous la
marque
de commerce
SIPON LM 3,0 g
par
la Socit
HENKEL
- 16 -

1341195
- Alcool 10,0 g
thylique
- Alcool 10,0 g
benzylique
- Alcool
ctylstarylique
oxythyln
33 moles
d'oxyde
d'thylne
vendu
sous la marque GS
de commerce
SIMULSOL
par la Socit 2,4 g
SEPPIC
- Acide thylnediamine 0,2 g
ttractique
- Polymre
cationique
constitu
de
motifs rcurents:
i H3
i H3
+ 2,2 g
+
N - (CH2)3 - N - fCH2)6
CH3 C1~ CH3 Cl~
- Monothanolamine 7,5 g
- Dithanolamide
d'acide
linolque
vendu sous
la marque
de commerce
COMPERLAN 8,0 g
F par la
Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g
20~
- Mtabisulfite
de sodium
en
solution 1,3 g
aqueuse
35~
- Hydroquinone 0,15 g
- Phnyl-1 0,2 g
mthyl-3
pyrazolone-5
- Eau dminralise 100,0 g
qsp
La composition u moment de l'emploi
est mlange
a
poids par ne 20 volumes et
poids avec
de l'eau
oxyg
dont le pH
est gal
3.
Le mlange appliqu pendant 30
ainsi ralis
est
minutes sur blancs, puis
les cheveux rincs,
gris 90~
de
lavs, rincs
nouveau
et schs.
La coloration cuivr beige.
est blond
fonc
- 17 -

1341195 .
EXEMPLE D'APPLICATION 7
On reproduit l'exemple 6 en utilisant 0,29 g
d'hydroxy-7 mêthyl-3 indole à la place des 0,35 g
d'hydroxy-6 carboxy-2 indole.
Les conditions de teintures sont identiques à
celles de l'exemple 6.
Les cheveux sont teints en blond clair acajou
irisë.
EXEMPLE D'APPLICATION 8
On reproduit l'exemple 6 en utilisant 0,32 g
d'hydroxy-6 dimthyl.-2,3 indole la place des g
0,35
d'hydroxy-6 carboxy-2 indole.
Les conditions de teinture sont iden tiques
celles de l'exemple 6.
Les cheveux sont teints en blond clair ir is.
EXEMPLE D'APPLICATION 9
On prpare le mlange tinctorial suivant:
- Hydroxy-7 indole 0,27 g
- p-phnylnediamine 0,22 g
- Octyldodcanol vendu sous la marque
de commerce EUTANOL G par la
Socit HENKEL 8,0 g
- Acide olque 20,0 g
- Laurylthersulfate de monothanolamine
vendu sous la marque de commerce
SIPON LM 35 par la Socit HENKEL 3,0 g
- Alcool thylique ~ 10,0 g
- Alcool benzylique 10,0 g
- Alcool ctylstarylique oxythyln
33 moles d'oxyde d'thylne vendu
sous la marque de commerce SIMULSOL GS
- 18 -

1341195
par la Socit SEPPIC 2,4 g
- Acide thylnediamine 0,2 g
ttractique
- Polymre cationique
constitu de
motifs rcurents:
CH3 CH3
+N - (CH2)3 - +N - (CH2)6 2,2 g
CH3 Cl~ CH3 C1~
- Monothanolamine 7~5 g
- dithanolamide d'acide
linolque vendu
sous la marque de
commerce COMPERLAN
F
par la Socit HENKEL g~0 g
- Ammoniaque 20~ 10,2 g
- Mtabisulfite de sodium
en solution
aqueuse 35~ 1,3 g
- Hydroquinone 0,15 g
- Phn~-1-1 mthyl-3 0, 2 g
pyrazolone-5
- Eau dminralise qsp 100,0 g
La composition est de l'emploi
mlange au moment
poids par poids avec volumeset
de l'eau oxygne 20
dont le pH est gal
3.
Le mlange ainsi ralis pendant30
est appliqu
minutes sur les cheveux s,
gris 90~ de blancs,
puis rinc
lavs, rincs nouveau
et schs.
La coloration est blond
fonc cendr nacr.
EXEMPLE D'APPLICATION
10
On prpare le mlange
tinctoriale suivant:
- Hydroxy-7 indole 0,53 g
- P-aminophol 0,44 g
- Octyldodcanol vendu
sous la marque
de commerce EUTANOL
G par la
Socit HENKEL A,O g
- 19 -

1341 995
- Acide 20,0 g
olque
- Laurylthersulfate
de monothanolamine
vendu sous
la marque
de commerce
SIPON
LM 35 par 3,0 g
la Socit.
HENKEL
- Alcool 10,0 g
thylique
- Alcool 10,0 g
benzylique
- Alcool
ctylstarylique
oxythyln
33 moles
d'oxyde
d'thylne
vendu
sous la
marque
de commerce
SIMULSOL
GS
par la 2,4 g
Socit SEPPIC
- Acide 0,2 g
thylnediamine
ttractique
- Polymre
cationique
constitu
de
motifs rcurents:
~H3
CH3
+ - ~
CH CH
+
( _ ( 2,2 g
2)3 2)6
CH3
Cl~
CH3
C1~
- Monothanolamine 7,5 g
- Dithanolamide
d'acide
linolque
vendu sous
la marque
de commerce
COMPERLAN 8,0 g
F par la
Socit HENKEL
- Ammoniaque 10,2 g
20$
- Mtabisulfite
de sodium
en solution
aqueuse 1,3 g
35~
- Hydroquinone 0,15 g
- Phnyl-1 0,2 g
mthyl-3
pyrazolone-5
- Eau dminralise 100,0 g
qsp
La composition de l'
est mlange emploi
au moment
poids par volumes et
poids avec
de l'eau
oxygne
20
dont le
pH est
gale 3.
- 20 -

1341195
Le mélange ainsi réalisê est appliqué pendant 30
minutes sur les cheveux gris à 90~ de blancs, puis rincés,
lavés, rincës à nouveau et séchés.
La coloration est blond cuivré nacrê.
EXEMPLE D'APPLICATION 11
On teint des mëches de cheveux à 90~ de blanc avec
une composition (Ag) ayant la composition suivante:
- Hydroxy-6 indole 2,0 g
- Ethanol 10,0 g
- Lauryléthersulfate de sodium 1,0 g
- Eau qsp luu,u g
Le temps de pose est de 10 minutes . On obtient
ainsi, aprês rinçage et séchage, une mëche grise â reflets
dorës.
En appliquant ensuite pendant 3 minutes un mêlange
en quantitës êgales d'une solution à 0,5~ de N,N-bis-~
hydroxy éthyl paraphénylènediamine dans l'eau et d'eau
oxygënée à 6~ (pH du milieu environ 7) on obtient, après
rinçage et séchage, une mèche colorée en blond foncé â
reflets violines.
EXEMPLE D'APPLICATION 12
On prêpare une solution hydroalcoolique â 2,5~
d'hydroxy-6 indole à pH 9 (NaOH) que l'on applique sur
cheveux à raison de 2,5 g par g de cheveux gris. On
obtient après une pose de 10 minutes, rinçage et Bêchage,
des cheveux gris lëgèrement cendré.
Si on applique ensuite un mëlange â parts égales
d'une solution à 0,5~ de N-méthoxyéthylparaphénylènedia-
mine â pH 10 et d'eau oxygénée à 6$ pendant 3 minutes,
on obtient après rinçage et séchage, des cheveux de
couleur châtain clair violine.
- 21 -

1341195
EXEMPLE DE PREPARATION 1
Prêparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
lère étape:
Préparation du benzyloxy-6 mêthyl-1 indole.
A 125 g de soude en pastilles dans 125 ml d'eau on
ajoute 300 ml de toluène, 50 ml de sulfate de méthyle et
7,36 g d'hydrogënosulfate de tétrabutylammonium, puis,
sous agitation, 0,33 moles (73,6 g) de benz~loxy-6 indole.
Aprês la fin de l'exothermicité, on maintient l'agitation
15 minutes. Le milieu rêactionnel est dilué par deux
volumes d'eau. Après séparation de la phase organique, la
phase aqueuse est extraite au toluëne. Par évaporation,
après lavage à l'eau et sëchage des phases organiques, on
obtient le produit attendu. I1 fond à 79°C.
L'analyse du produit obtenu, après recristallisa-
tion du mêthanol, donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouvê
C16H15N0
C 81,01 80,92
H 6,33 6,36
N 5,91 5,80
0 6,75 6,99
2ème étape:
Préparation de l'hydroxy-6 méthyl-1 indole.
On chauffe 30 minutes au reflux le mélange
constituë de 0,24 mole (57 g) de benzyloxy-6 méthyl-1
indole, 5,7 g de palladium à 10~ sur charbon, 114 ml de
cyclohexène et 170 ml d'éthanol â 96°. On filtre chaud
afin d'éliminer le catalyseur. Aprês évaporation sous
- 22 -

1341195
vide du filtrat, on obtient une huile qui, solubilisée
dans l'éther isopropylique, conduit après évaporation â
sec, au produit attendu. I1 fond à 74°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
Analyse Calculé pour Trouvé
C9H9N0
C 73,47 73,57
H 6,12 6,12
N 9,52 9,39
0 10,88 11,07
EXEMPLE DE PREPARATION 2
Préparation de l'hydroxy-7 mêthyl-3 indole.
lëre étape:
Préparation du [(benzyloxy-3'chloro-5'nitro-2')phényl]-1
cyano-2 propane.
On porte au reflux pendant 8 hé.ures le mëlange
réactionnel constitué de 0,5 mole (151,2 g) de benzyloxy-3
chloro-5 nitro-2 phénylacétonitrile, 152,6 g d'iodure de
méthyle et 207 g de carbonate de potassium dans 500 ml
d'acétone. Le milieu réactionnel est dilué par 4 kg d'eau
glacée additionnée de 500 ml d'acide acëtique. Le produit
attendu précipite. Aprês recristallisation de l'acide
acëtique, il fond à 180°C.
L'analyse du produit obtenu donne les rêsultats
suivants:
- 23 -

1341195
Analyse Calcul pour Trouv
C16H13N203C1
C 60,67 60,72
H 4,14 4,12
N 8,84 8,64
O 15,15 15,01
C1 11,19 11,34
2ème êtape:
Préparation de l'hydroxy-7 méthyl-3 indole.
On chauffe au reflux pendant 4 heures le mélange
rëactionnel constitué de 20 g de [(benzyloxy-3' chloro-5'
nitro-2')phênyl]-1 cyano-2 propane, de 10 g de palladium â
10$ sur charbon dans 100 ml d'éthanol additionnë de 40 ml
de cyclohexène. A la fin de la réaction, le catalyseur
est sêparé du milieu réactionnel par filtration. Après
addition au filtrat du noir ~de carbone, filtration puis
évaporation, on obtient le produit attendu qui cristallise
d'un mélange éther isopropylique-chloroforme. I1 fond à
190°C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
Analyse Calcul pour Trouv
C9H9N0
C 73,45 73,53
H 6,16 6,23
N 9,52 9,45
O 10,87 10,76
- 24 -