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Patent 2210328 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 2210328
(54) English Title: COMPOSITION DE TEINTURE ECLAIRCISSANTE POUR FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT UN COLORANT DIRECT SPECIFIQUE
(54) French Title: ENLIGHTNING DYEING COMPOSITION FOR KERATINIC FIBRES COMPRISING A DIRECT SPECIFIC DYE
Status: Expired and beyond the Period of Reversal
Bibliographic Data
(51) International Patent Classification (IPC):
  • A61K 8/49 (2006.01)
  • A61Q 5/06 (2006.01)
(72) Inventors :
  • SAMAIN, HENRI (France)
(73) Owners :
  • L'OREAL
(71) Applicants :
  • L'OREAL (France)
(74) Agent: ROBIC AGENCE PI S.E.C./ROBIC IP AGENCY LP
(74) Associate agent:
(45) Issued: 2007-01-02
(86) PCT Filing Date: 1996-11-22
(87) Open to Public Inspection: 1997-06-12
Examination requested: 1997-07-23
Availability of licence: N/A
Dedicated to the Public: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): Yes
(86) PCT Filing Number: PCT/FR1996/001857
(87) International Publication Number: WO 1997020545
(85) National Entry: 1997-07-23

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
95/14469 (France) 1995-12-01

Abstracts

English Abstract

The invention relates to an enlightning dyeing composition for ke0atinic fibres, particularly for human keratinic fibres such as hair, of the type comprising, in an appropriate medium for the dye, at least one direct colorant to be extemporaneously mixed at a basic pH with an oxidizing agent, and characterized in that it has a basic pH and contains as a direct dyeing agent, at least one dyeing agent which comprises an optionally delocalisable quarternarized nitrogen atom, and a -X=N- bond wherein X is a nitrogen atom or a -CH- radical. It also relates to the use of said composition and the multicompartment dyeing devices for the dyeing of keratinic fibres, particularly hair.


French Abstract


L'invention concerne une composition de teinture éclaircissante pour fibres
kératiniques, en particulier pour fibres kératiniques
humaines telles que les cheveux, du type comprenant, dans un milieu approprié
pour la teinture, au moins un colorant direct à mélanger
extemporanément à pH basique avec un agent oxydant, et caractérisée par le
fait qu'elle présente un pH basique et qu'elle contient, à titre
de colorant direct, au moins un colorant comportant un atome d'azote
quaternisé éventuellement délocalisable, et une liaison -X=N- dans
laquelle X désigne un atome d'azote ou un radical -CH-. Elle concerne
également l'utilisation de ladite composition et les dispositifs de
teinture à plusieurs compartiments, pour la teinture des fibres kératiniques,
notamment les cheveux.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


14
REVENDICATIONS
1. Composition de teinture éclaircissante pour fibres
kératiniques, du type comprenant, dans un milieu approprié
pour la teinture, au moins un colorant direct à mélanger
extemporanément à pH basique avec une composition oxydante,
et qui est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle
présente un pH basique et qu'elle contient, à titre de
colorant direct, au moins un composé de formule(I)
suivante: [A-Z=N-B]+ X-; dans laquelle Z désigne un atome
d'azote ou un radical -CH-, A et B désignent des
groupements aromatiques benzéniques ou hétérocycliques
éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes
d'halogène ou par un ou plusieurs radicaux choisis parmi
NR1R2 et OR1 dans lesquels R1 et R2, simultanément ou
indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène,
un radical alkyle en C1-C6, un radical hydroxyalkyle en
C1-C4 ou un radical phényle, X- désigne un anion, la charge
cationique faisant partie intégrante du cycle aromatique A
ou B;
le ou lesdits colorants directs étant présents dans une
concentration allant de 0,001 et 5% en poids par rapport au
poids total de la composition avant leur mélange avec la
composition oxydante.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en
ce que les fibres kératiniques sont des fibres kératiniques
humaines.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en
ce que les fibres kératiniques humaines sont des cheveux.

15
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en
ce que l'anion X- est un chlorure ou un méthyle sulfate.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications
1 à 4, caractérisée par le fait que ledit colorant est
choisi parmi les composés suivants:
<IMG>

16
<IMG>
6. Composition selon l'une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisée par le fait que le ou lesdits colorants
directs sont présents dans une concentration allant de 0,05
à 2% en poids par rapport au poids total de la composition
avant leur mélange avec la composition oxydante.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications
1 à 6, caractérisée par le fait que le pH basique est
obtenu au moyen d'un agent alcalinisant choisi parmi
l'ammoniaque ou une alcanolamine.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications
1 à 7, caractérisée par le fait que la composition oxydante
est constituée par de l'eau oxygénée.
9. Procédé de teinture des fibres kératiniques, carac-
térisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur les
fibres une composition de teinture (A) en provoquant un
éclaircissement desdites fibres en milieu basique, à l'aide
d'un agent oxydant qui est ajouté juste au moment de

17
l'emploi à ladite composition de teinture ou qui est
présent dans une composition (B) appliquée simultanément;
ladite composition de teinture (A) comprenant au moins un
colorant direct, présente un pH basique et comprend, dans
un milieu approprié pour la teinture, à titre de colorant
direct, au moins un composé de formule (I) suivant: [A-Z=N-
B]+ X-; dans laquelle Z désigne un atome d'azote ou un
radical -CH-, A et B désignent des groupements aromatiques
benzéniques ou hétérocycliques éventuellement substitués
par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un ou
plusieurs radicaux choisi parmi NR1R2 et OR1 dans lesquels
R1 et R2, simultanément ou indépendamment l'un de l'autre,
représentent l'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un
radical hydroxyalkyle en C1-C4 ou un radical phényle, X-
désigne un anion, la charge cationique pouvant faire partie
intégrante du cycle aromatique A ou B ou être portée par
l'un de ses substituants; le ou lesdits colorants directs
étant présents dans une concentration allant de 0, 001 à 5
en poids par rapport au poids total de la composition avant
leur mélange avec la composition oxydante.
10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce
que les fibres kératiniques sont des fibres kératiniques
humaines.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce
que les fibres kératiniques humaines sont des cheveux.
12. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce
que l'axion X- est un chlorure ou un méthyle sulfate.

18
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à
12, caractérisée en ce que la charge cationique du colorant
direct de formule (I) fait partie intégrante du cycle
aromatique A ou B.
14. Procédé selon la revendication 13, caractérisée par le
fait que ledit colorant est choisi parmi les composés
suivants:
<IMG>

19
<IMG>
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à
14, caractérisé par le fait que le ou lesdits colorants
directs sont présents dans une concentration allant de 0,05
à 2% en poids par rapport au poids total de la composition
avant leur mélange avec la composition oxydante.
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à
15, caractérisé par le fait que le pH basique est obtenu au
moyen d'un agent alcalinisant choisi parmi l'ammoniaque ou
une alcanolamine.
17. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" pour la
teinture éclaircissante des fibres kératiniques humaines,
caractérisés par le fait qu'il comporte au moins deux
compartiments, dont l'un d'eux renferme une composition
(A), et un autre une composition (B) comprenant un agent
oxydant dans un milieu approprié pour la teinture;

20
ladite composition de teinture (A) comprenant au moins un
colorant direct, présente un pH basique et comprend, dans
un milieu approprié pour la teinture, à titre de colorant
direct, au moins un composé de formule (I) suivant: [A-Z=N-
B]+ X-; dans laquelle Z désigne un atome d'azote ou un
radical -CH-, A et B désignent des groupements aromatiques
benzéniques ou hétérocycliques éventuellement substitués
par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un ou
plusieurs radicaux choisis parmi NR1R2 et OR1 dans lesquels
R1 et R2, simultanément ou indépendamment l'un de l'autre,
représentent l'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6, un
radical hydroxyalkyle en C1-C4 ou un radical phényle, X-
désigne un anion, la charge cationique pouvant faire partie
intégrante du cycle aromatique A ou B ou être portée par
l'un de ses substituants; le ou lesdits colorants directs
étant présents dans une concentration allant de 0,001 à 5%
en poids par rapport au poids total de la composition avant
leur mélange avec la composition oxydante.
18. Dispositif selon la revendication 17, caractérisé en
ce que les fibres kératiniques humaines sont des cheveux.
19. Dispositif selon la revendication 17 ou 18,
caractérisé en ce que l'axion X- est un chlorure ou un
méthyle sulfate.
20. Dispositif selon l'une quelconque des revendications
17 à 19, caractérisée en ce que la charge cationique du
colorant direct de formule (I) fait partie intégrante du
cycle aromatique A ou B.

21
21. Dispositif selon la revendication 20, caractérisée en
ce que l'anion X- est un chlorure ou un méthyle sulfate.
22. Dispositif selon l'une quelconque des revendications
17 à 19, caractérisé par le fait que le ou lesdits
colorants directs sont présents dans une concentration
allant de 0,05 à 2% en poids par rapport au poids total de
la composition avant leur mélange avec la composition
oxydante.
23. Dispositif selon l'une quelconque des revendications
17 à 20, caractérisé par le fait que le pH basique est
obtenu au moyen d'un agent alcalinisant choisi parmi
l'ammoniaque ou une alcanolamine.

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


CA 02210328 1997-07-23
WO 97120545 PCT/FR96/01857
COMPOSITION DE TEINTURE ECLAIRCISSANTE POUR FIBRES
KERAT1NIQUES COMPRENANT UN COLORANT DIRECT SPECIFIQUE.
a
La présente invention concerne une composition de teinture éclaircissante des
fibres
kératiniques et en particulier des fbres kératiniques humaines., comprenant au
moins
un colorant direct choisi dans le groupe formé par les colorants comportant un
atome
d'azote quaternisé éventuellement délocalisable et une liaison -X=N- , dans
laquelle X désigne un atome d'azote ou un radical -CH-
Elle concerne égaiement l'utilisation d'une telle composition dans
l'application sus-
mentionnée.
II est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux
humains,
avec des compositions de teinture contenant des colorants directs suivant un
procédé dit de « coloration directe ». Ce procédé consiste à appliquer suc les
fibres
kératiniques des molécules colorantes ayant une affinité pour lesdites fibres,
à les
laisser panser, puis à rincer les fibres. II permet d'obtenir un nuançage de
la couleur
des fibres kératiniques. II est également connu de teindre les fibres
kératiniques et
en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture
contenant des
précurseurs de colorants d'oxydation, (ortho- ou para-phénylènediamines, ortho-
ou
para-aminophénols, généralement appelés «bases d'oxydation»), et des coupleurs
(métaphénylènediamines, méta-aminophénols et métadiphénols, encore appelés
modifcateurs de coloration, permettant de modifier et d'enrichir e.n reflets
les
colorations «de fond» obtenues par les produits de condensation des bases
d'oxydation), suivant un procédé dit de « coloration d'oxydation ».
Le procédé de coloration d'oxydation est le plus souvent éclaircissant, c'est-
à-dire
qu'il consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, à pH basique, un
mélange de
bases et de coupleurs et d'eau oxygénée, à laisser panser, puis à rincer les
cheveux. II permet d'obtenir, en particulier dans Ee cas de la teinture
capillaire, un
éclaircissement de la mélanine et une teinture des cheveux.
L'éciaircissement de fa mélanine a pour effet avantageux d'engendrer une
couleur
unie dans le cas des cheveux gris, et dans le cas de cheveux naturellement
pigmentés, de faire ressortir la couleur, c'est-à-dire de la rendre plus
visible.
FEUILLC D~. ~~C~L~'r~LACFiIIIEI\!T (RACOLE 2G)

CA 02210328 1997-07-23
WO 97/20545 PCT/FR96/01857
2
Pour obtenir cet éclaircissement, on emploie un agent oxydant et notamment de
l'eau oxygénée et un agent alcalinisant. C'est en fonction des concentrations
en
4
eau oxygénée et en agent alcalinisant, et en fonction également de la nature
de
l'agent alcalinisant, qu'il est possible de provoquer un éclaircissement de la
mélanine allant de '/~ de ton à plus de 2 tons. Dans le cas de faibles
éclaircissements, on obtient l'éclaircissement recherché au cours de
superpositions.
En teinture capillaire dite d'oxydation, l'utilisation des bases d'oxydation
entraïne
parfois des problèmes de sensibilisation du cuir chevelu. Dans ce cas, si on
veut
néanmoins teindre les cheveux, on ne peut alors que recourir à la coloration
directe, mais avec ses inconvénients, et notamment celui de ne plus retrouver
les
effets tinctoriaux de la coloration d'oxydation, puisque la coio~ration
directe
classique est par elle-même non éclaircissante.
Par le passé, on a déjà tenté d'obtenir des colorations éclaircissantes, en
remplaçant les bases d'oxydation et !es coupleurs par des colorants directs.
Cependant tous les résultats obtenus ont été décevants.
C'est ainsi qu'on a proposé de teindre les cheveux avec des compositions de
teinture à base de colorants directs nitrés et/ou de colorants dispersés
azoiques
et d'eau oxygénée ammoniacale (voir à cet effet les brevets FR-1 584 965 et JP-
062 711 435), en appliquant sur les cheveux un mélange desdits colorants et
dudit oxydant, réalisé juste avant l'emploi. Mais tes colorations obtenues se
sont
révélées insuffisamment tenaces et disparaïssent aux shampooings en laissant
apparaitre l'éclaircissement de la fibre capillaire. Une telle coloration
devient
inesthétique en évoluant au cours du temps.
On a également proposé de teindre les cheveux avec des compcisitions à base
de colorants directs cationiques de type oxazine et d'eau oxygénée ammoniacale
(voir à cet effet les brevets JP-53 95693 et JP-55 022638), en appliquant sur
les
cheveux, dans une première étape, de l'eau oxygënée ammoniacale, puis dans
une seconde étape, une composition à base du colorant direct oxazinique. Cette
coloration n'est pas satisfaisante, en raison du fait qu'elle nécessite un
procédé

CA 02210328 2004-10-06
3
rendu trop lent par les temps de pause des deux étapes successives. Si par
ailleurs on applique sur les cheveux un mélange extemporané du colorant direct
oxaziniqué avec de l'eau oxygénée ammoniacale, on ne colore pas, ou du moins,
on obtient une coloration de fa fibre capillaire qui est presque inexistante.
D'autre part, la demanderesse a réalisé des essais pour teindre les cheveux
avec
des compositions de teinture à base de colorants anioniques sulfoniques
(réputés
par eux-mêmes pour leur excellente ténacité); et d'eau oxygénée ammoniacale,
en appliquant sur les cheveux un mélange desdits colorants et dudit oxydant,
réalisé juste avant ('emploi. Cependant, dans ce cas, elle n'a observé aucune
coloration de la fibre capillaire.
Or, après d'importantes recherches menées sur la question, la demanderesse
vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir des teintures
éclaircissantes avec .des colorants directs spécifiques et convenablement
sélectionnés, qui sont tenaces, homogènes, et ne virent pas aux lavages, en
mettant en oeuvre un mélange extemporané, à pH basique, d'un oxydant et d'au
moins un colorant direct qui est choisi parmi ceux comportant à la fois un
atome
d'azote quaternisé éventuéllement délocalisable et une liaison -X=N- dans
.laquelle X désigne un atome d'azote ou un radical -CH
Cette découverte est à la base de la présente invention.
La présente invention a ainsi pour objet une composition de teinture
éclaircissante pour fibres kératiniques, en particulier pour fibres
kératiniques
humaines, telles que les cheveux, du type comprenant, dans un milieu approprié
pour la teinture, au moins un colorant direct à mélanger extemporanément à pH
basique à une composition oxydante, et qui est essentiellement caractérisée
par
le fait qu'elle présente un pH basique et qu'elle contient, à titre de
colorant direct,
au moins un colorant comportant un atome d'azote quaternisé, éventuellement
délocalisable, et une liaison -X=N- dans laquelle X désigne un atome d'azote
ou un radical -CH-

CA 02210328 2004-10-06
3a
Plus spécifiquement la présente invention a pour objet une
composition de teinture éclaircissante pour fibres
kératiniques, du type comprenant, dans un miliéu approprié
pour la teinture, au moins un colorant direct à mélanger
extemporanément à pH basique avec une composition oxydante,
et qui est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle
présente un pH basique et qu'elle contient, à titre de
colorant direct, au moins un composé de formule(I)
suivante: [A-Z=N-B]+ X-; dans laquelle Z désigne un atome
d'azote ou un radical -CH-, A et B désignent des
groupements aromatiques benzéniques ou hétérocycliques
éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes
d'halogène ou par un ou plusieurs radicaux tels que NR1R2
ou OR1 dans lesquels R1 et R2, simultanément ou
indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène,
un radical alkyle en C1-C6, un radical hydroxyalkyle en
C1-Cq ou un radical phényle, X- désigne un anion, la charge
cationique faisant partie intégrante du cycle aromatique A
ou B;
le ou lesdits colorants directs étant présents dans une
concentration allant de 0,001 et 5% en poids par rapport au
poids total de la composition avant leur mélange avec la
composition oxydante.

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WO 97120545 PCT/Fit96/01857
4
Les nouvelles teintures obtenues dans le cadre de fa présente invention
permettent d'aboutir à des colorations homogènes et tenaces, qui demeurent
esthétiques au cours du temps, car elles ne virent, ni dans le temps, ni aux
lavages. Elles sont de plus réalisées très rapidement, et ceci notamment en
cinq
minutes de pause du mélange colorani/oxydant. En outre, elles communiquent un
aspect spécialement brillant et un toucher naturel sans surcharge, en
particulier
aux fibres capillaires.
Un autre objet de Ia présente invention porte sur un procédé de teinture des
fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines, telles
que les
cheveux, consistant à appliquer sur ces fbres au moins une composition (A)
contenant,. dans un milieu approprié pour !a teinture, au moins un colorant
direct
comportant un atome d'azote quaternisé éventuellement délocafisable, et une
liaison -X=N- ,dans laquelle X désigne un atome d'azote ou un radical
-CH- , l'éclaircissement étant assuré, à pH basique, à l'aide d'un agent
oxydant qui est mélangé juste au moment de l'emploi à la composition (A), ou
qui
est présent dans une composition (B) appliquée simultanément.
L'invention ~a également pour objet des dispositifs de teinture ou «kits» à
plusieurs compartiments, dont le premier compartiment contient au moins un
colorant direct comportant un atome d'azote quaternisé éventuellement
délocalisable et une liaison -X=N- , dans laquelle X désigne un atome d'azote
ou un radical -CH- , ainsi qu'un agent alcalinisant, et le deuxième
compartiment, un agent oxydant. Une autre alternative de «kit» se compose d'un
premier compartiment comprenant au moins un colorant tel que sus-mentionné,
un deuxième comparüment comprenant un agent alcalinisant et un troisième
comparüment comprenant un agent oxydant.
L'invention concerne également «une composition préte à l'emploi»,
caractérisée
par le fait qu'elle contient, dans un milieu approprié pour la teinture, au
moins un
colorant direct comportant un atome d'azote quaternisé, éventuellement
délocalisable, et une liaison -X=N- , dans laquelle X désigne un atome d'azote

CA 02210328 1997-07-23
WO 97!20545 PCT/FR96/01857
ou un radical -CH- , un agent oxydant , et en outre un agent alcalinisant en
quantité suffisante pour ajuster le pH final à une valeur supérieure à 7, et
de
préférence comprise entre les valeurs allant de 8,5 à 11.
5 Mais d'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l'invention
apparaTtront encore plus clairement à la lecture de la description et des
exemples
qui suivent.
Les colorants directs comportant un atome d'azote quaternisé éventuellement
délocalisable et une liaison -X=N- , dans laquelle X désigne un atome d'azote
ou un radical -CH- , qui peuvent être utilisés selon l'invention, sont choisis
de
préférence parmi les composés de formule (I) suivante
Z N-B X ~ (I)
dans laquelle, Z désigne un atome d'azote ou un radical -CH- , A et B
désignent des groupements aromatiques benzéniques ou hétérocycliques
éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un ou
plusieurs radicaux tels que NR~RZ, ou OR1, dans lesquels R1 et Rz,
simultanément ou indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, un
radical alky(e en Cj-C8, un radical hydroxyalkyle en C1-C4, ou un radical
phény(e,
X désigne un anion de préférence chlorure ou méthyl sulfate, la charge
cationique pouvant faire partie intégrante du cycle aromatique ou être portée
par
l'un de ses substituants.
Ces colorants sont bien connus de l'art antérieur et décrits dans les demandes
de
brevets WO-95 I 01772 et WO-95 I 15144.
Parmi les composés de formule (I) utilisables dans le cadre de la présente
invention, et dont la charge cationique est portée par un substituant, on
préfère
mettre en oeuvre les composés de formules suivantes

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WO 97/20545 PCT/FR96101857
6
OH
H_N / \ N = N ~ C1-
/ (1) p
CHI
,N
CHI CH
a
i.e. le 4-amino-phényl-azo-2-hydroxy-8-triméthylammonio-naphtalène, chlorure
OH
N- N /
Cl- (2)
CHI
OCH~ ~ ~ \
/N
CHI City
~J
i.e. le 2-méthoxy-phényl-azo-2-hydroxy-8-triméthylammonio-naphtalène, chlorure
OH
_ \
NHî ~ ~ N- ~~ ~ Ct _
/ (3)
' CH
NOz ~~ . \
N
C i CHl
i.e. le 4-amino-3-vitro-phényl-azo-2-hydroxy-8-triméthylammonio-naphtalène,
chlorure
/
/N /CHi
/ N= ii- N \
ci- (ç)
\ /
iN~ OH
CHi ~ CHa
CHI
i.e. le 3-triméthylammonio-phényl-azo-N-phényl-3-méthyl-5-hydroxy-pyridazine,
chlorure.

CA 02210328 1997-07-23
WO 97/20545 PCT/FR96/01857
7
Selon la présente invention, on préfère utiliser plus particulièrement encore,
les
composés de formule (I) dont la charge cationique fait partie intégrante du
cycle
.
aromatique. Parmi lesdits composés, on peut citer par exemple à titre non
limitatif, les composés de formules suivantes
cH3 N \~/ cH~.r-N / \ c1- (5)
CHI
i.e. le (1-méthyl-1-phényl)-2(1-méthine-4N-méthylpyridinylium)-hydrazine,
chlorure
/ \
cH3 N \ / cH-,~-N ocHl ci- (s)
l
CH3
i.e. le (1-méthyl-1-paraméthoxyphényl)-2(1-méthine-4N-méthylpyridinylium)-
hydrazine, chlorure
Caï N\ / CH= ?~-~ / \ OCH~ -CHI SOi - (7)
CHI
i.e. le (1-méthyl-1-paraméthoxyphényl)-2(1-méthine-4N-méthyfpyridinylium)-
hydrazine, méthylsulfate
CHI
t1
N / \ N-v
l \ Cl (8)
CH3 N+
CHI
i.e. le 4-diméthylamino-phényl-azo-2N-méthyl-5N-méthyl-imidazofylium, chlorure

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WO 97/20545 PCTlFR96/01857
8
cHl
\N / \ N-N / Cl' (g) r
CHI N'.-N~
CHl CHI
a
i.e. le 4-diméthylamino-phényl-azo-2N-méthyl-3N-méthyl-imidazolylium, chlorure
CHI
N
CHI HN / \ N=N~\ C1-' I10)
\N+
CHI
i.e. le 4-méthylamino-phényl-azo-2N-méthyl-5N-méthyl-imidazolyüum, chlorure
CH3
N
H_N / \ N-N~~ ~ CZ- (11)
~N+
CH'
i.e. le 4-amino-phényl-azo-2N-méthyl-5N-méthyl-imidazofylium, chlorure
~~3
\N / \ N = N ' \\N+ CH3 Cl- (12)
Cal
15 i.e. le 4-diméthylamino-phény(-azo-4N-méthyi-pyridinylium, chlorure
C:?~
\N / \ N-N / \'N+-O C1- (13)
/ v
CH3
i.e. le 4-diméthyiamino-phényl-azo-4N-oxyde-pyridinylium, chlorure.

CA 02210328 1997-07-23
WO 97/20545 PCTJFR96/01857
9
La concentration en colorant direct de formule (1) peut varier entre 0,001 et
5% en
poids environ par rapport au poids total de la composition de teinture avant
son
~ mélange avec l'oxydant, et de préférence entre environ 0,05 et 2%.
' 5 L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le
peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les
perborates et les persulfates. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est
particulièrement préférée.
Le pH de fa composition (A), qui renferme au moins un colorant direct de
formule
(l) ainsi que celui de la composition (B) renfermant l'agent oxydant tel que
défini
ci-dessus sont tels, qu'après mélange de la composition (A} avec la
composition
(B), le pH de la composition appliquée sur les fibres kératiniques humaines
est
supérieur à 7, et varie de préférence entre 8,5 et 11. Il est ajusté à la
valeur
choisie à l'aide d'agents alcalinisants ou éventuellement acidifiants bien
connus
de l'état de la technique en teinture des fibres kératiniques.
Comme agents alcalinisants, on peut citer l'ammoniaque, les carbonates
alcalins,
les alcanoiamines, par exemple les mono- di- et tri- éthanolamines ainsi que
leurs
dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium, et les composés de formule
(Il)
R3~ N_R_N SRS cam
Ra/ \ Rs
dans laquelle, R est un reste propylène éventuellement substitué par un
groupement ,hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; R3 R4, RS et Rs,
simultanément ou indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome
d'hydrogène, un radical alkyle en C~-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
Les agents acidifiants sont classiquement des acides minéraux ou organiques
comme par exemple les acides chlorhydrique, tartrique, citrique et
phosphorique.
La composition oxydante (B) est de préférence constituée par une solution
d'eau
oxygénée dont le titre peut varier, plus particulièrement, d'environ 5 à 40
volumes.

CA 02210328 1997-07-23
WO 97/20545 PCT/FR96/01857
L'agent alcalinisant est de préférence choisi parmi les alcanolamines quand un
éclaircissement modéré est recherché, et il est plus particulièrement
représenté
par l'ammoniaque lorsqu'un éclaircissement plus important est souhaité.
5 Le milieu approprié pour la teinture est de préférence un milieu aqueux
constitué
par de l'eau et plus particulièrement un mélange eau-solvant(s), !e(s)
solvant(s)
étant choisis) parmi les solvants organiques tels que le 2-butoxy éthanol ou
l'éthanol:
10 Selon un mode de réalisation préféré du procédé de teinture de l'invention,
on
mélange, au moment de l'emploi, fa composition de teinture (A) décrite ci-
dessus
contenant un agent alcalinisant et plus particulièrement une solution aqueuse
d'ammoniaque ou d'alcanolamine décrite ci-avant, avec une solutior< oxydante
en
une quantité suffisante pour provoquer un éclaircissement de la mélanine. Le
mélange obtenu est ensuite appliqué sur les f<bres kératiniques humaines et on
laisse panser pendant 1 à 45 minutes, de préférence 4 à 20 minutes, après quoi
on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on
sèche.
Les compositions de teinture selon l'invention contiennent également, dans
Leur
forme de réalisation préférée, des agents tensioactifs bien connus de la
technique, dans des proportions comprises entre environ 0,5 et 55 % en poids,
et
de préférence entre 2 et 50 % en poids par rapport au poids total de la
composition, des solvants organiques, dans des proportions comprises entre
environ 1 et 40 % en poids, et en particulier entre 5 et 30 % en poids par
rapport
au poids total de la composition, ou tout autre adjuvant cosmétiquement
acceptable et connu de la technique antérieure en teinture d' oxydation
capillaire.
La composition appliquée sur les cheveux peut se présenter sous des formes
diverses, telles que sous forme de liquide, de crème, de gel, ou sous toute
autre
forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et
notamment

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WO 97/2Ö545 PCT/FR96/OI857
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des cheveux humains. En parüculier, elle peut ëtre conditionnée sous pression
en
flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse.
Des exemples concrets illustrant l'invention vont maintenant étre donnés.
EXEMPLE1
On a introduit 0,5% en poids de chacun des sept colorants directs suivants
dans
10% en poids d'une solution d'ammoniaque à 20%, puis additionné 100% en
poids d'eau oxygénée titrant 20 volumes.
On a ensuite appliqué chacune des sept compositions ci-avant obtenues sur des
mèches de cheveux européens non permanentés et blancs à 90%, et on a laissé
panser les compositions pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante,
puis séchage des mèches, on a noté la coloration obtenue suivant ùne échelle
de
0 à 3, comme suit
Note 0 = pas de coloration
Note 1 = coloration légèrement perceptible mais inacceptable
Note 2 = coloration nettement perceptible mais à la limite de l'acceptable
Note 3 = bonne coloration.
Les résultats obtenus ont été les suivants
Colorants hors invention
- colorant anionique sulfonique
Acid Black 1 (C.1. 20470) ~ note = 0
- colorant benzénique nitré
N1, N4, N4-tris-(~3-hydroxyèthyl)-1,4-diamino-2-nitrobenzène
~ note = 1
- colorant cationique de type oxazine
Basic Blue 3 -~ note = 0
- colorant cationique sans fonction -N=N- , ou -CH=N-
1-(N-mèthylmorpholinium-propyiamino)-4-hydroxyanthra-
quinone (méthyl sulfate) -~ note = 0

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coforanis selon l'invention (les n° correspondent aux produits de la
description)
- colorant (8) avec une fonction -N=N- -~ note = 3.
- colorant (6) avec une fonction -CH=N- -~ note = 3
Par conséquent, parmi les sept colorants directs étudiés, seuls les colorants
selon l'invention permettent d'obtenir de bonnes colorations éclaircissantes.
EXEMP~.E 2
On a préparé les compositions tinctoriales suivantes
Colorant direct de formule (1) selon l'invention
~..................................x g
Solution aqueuse d'ammoniaque à
20%............................................10 g
Eau déminéralisée..........................................................
qsp.......... 100 g
~ voir Tableau (I) page suivante, les n° correspondant aux produits de
la
description.
Dans une première expérience (teinture éclaircissante selon l'invention), on a
teint des mèches de cheveux européens, et naturels, de couleur châtain, avec
un
mélange réalisé extemporanément de la composition décrite ci-avant avec son
poids en eau oxygénée titrant 20 volumes. Après 5 minutes de pause, on a rincé
les mèches à ('eau courante, puis on les a séchées.
Dans une seconde expérience (teinture directe classique comparative}, on a par
ailleurs teint d'autres mèches de cheveux (même qualité que précédemment)
avec une composition telle que décrite ci-avant à la différence près qu'elle
ne
contient pas d'eau oxygénée. Après le même temps de pause que pour la
teinture précédente, on a rincé les mèches, puis on les a séchées.

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On a ainsi comparé les teintures éclaircissantes selon l'invention aux
teintures
directes classiques correspondantes, et ceci avec les colorants directs de
formule
(I) selon l'invention (8), (10), et (10)+(7).
Les nuances comparées ont été mesurées en valeurs L,a,b (système de notation
de la couleur dans lequel L désigne l'intensité, a désigne la nuance, et b
désigne
la pureté) sur un colorimètre MINOLTA CM2002*
Les résultats obtenus ont été les suivants
TABLEAU 111
L,a,b
Teinture avec colorant L a b Remarques
n
invention 22,44 6,30 1,52 a augmente
->
(8) : 2g nuance plus
rouge
comparatif 22,31 3,88 0,68
invention 23,74 5,36 3,96 a et b augmentent
(10) : 0,4g ~- (7) : -> nuance
1,8g plus
comparatif 22,63 2,39 1,g0 orange
invention 22,60 6,67 2,53 a augmente
->
(10) : 2g nuance plus
rouge
comparatif 22,21 3,83 1,33
tmoin (sans colorant) 22,62 1,84 2,06
~ ~
Ces résultats démontrent que la teinture éclaircissante au moyen des colorants
directs selon l'invention (avec eau oxygénée) est plus perfarmante en terme
d'effet visuel (engendre des colorations plus visibles) que la teinture
directe
classique avec ces mëmes colorants (sans eau oxygénée).
Ces teintures éclaircissantes donnent des colorations par ailleurs homogènes
et
tenaces, qui sont brillantes et demeurent esthétiques au cours du temps. Les
cheveux offrent en outre un aspect naturel et sans surcharge.
* (marque de commerce)

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Inactive: S.30(2) Rules - Examiner requisition 2002-03-22
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Classification Modified 1997-10-22
Inactive: First IPC assigned 1997-10-22
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Application Received - PCT 1997-09-22
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Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Abstract 1997-07-23 1 63
Description 1997-07-23 13 524
Claims 1997-07-23 5 135
Claims 2001-05-08 6 177
Description 2001-05-08 13 524
Cover Page 1997-11-04 1 42
Claims 2002-09-23 6 168
Description 2004-10-06 14 551
Claims 2004-10-06 8 205
Claims 2005-10-06 8 215
Cover Page 2006-11-28 1 35
Notice of National Entry 1997-09-24 1 202
Courtesy - Certificate of registration (related document(s)) 1997-09-23 1 118
Reminder of maintenance fee due 1998-07-23 1 115
Commissioner's Notice - Application Found Allowable 2006-03-20 1 162
Maintenance Fee Notice 2013-01-03 1 170
PCT 1997-07-23 5 196
Correspondence 1999-06-30 3 90
Correspondence 2006-09-05 1 32
Correspondence 2010-08-10 1 48