COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT AU MOINS UNE CIRE ET AU MOINS UN COMPOSE DE TYPE CERAMIDE ET PROCEDES

COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AT LEAST A WAX AND AT LEAST A CERAMIDE COMPOUND AND METHODS

English Abstract

The invention concerns a cosmetic composition for treating keratinous materials, in particular human hair, comprising at least a wax with a melting point ranging between 70 and 85 ·C and whereof at least 80 % of the carbon chains contain more than 40 carbon atoms and at least a ceramide-type compound. The invention also concerns a treatment method using said composition.

French Abstract

La présente invention a trait à une composition cosmétique pour le traitement
des matières kératiniques, en particulier des cheveux humains, comprenant au
moins une cire ayant un point de fusion compris entre 70 et 85 ~C et donc au
moins 80 % des châines carbonées possèdent plus de 40 atomes de carbone et au
moins un composé de type céramide ainsi qu'au procédé de traitement à l'aide
de cette composition.

Claims

19
REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un
milieu
cosmétiquement acceptable au moins une cire ayant un point de fusion compris
entre
70 et 85°C et dont au moins 80% des chaînes carbonées possèdent plus de
40
atomes de carbone et au moins un composé de type céramide.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le
composé de
type céramide répond à la formule générale (1):
<IMG>
dans laquelle
- R1 désigne:
- soit un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en
C1-C50, de préférence en C5-C50, ce radical pouvant être substitué par un ou
plusieurs groupements hydroxyle éventuellement estérifié par un acide R7COOH,
R7
étant un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié,
éventuellement
mono ou polyhydroxylé, en C1-C35 , le ou les hydroxyles du radical R7 pouvant
être
estérifié par un acide gras saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié,
éventuellement mono
ou polyhydroxylé, en C1-C35;
- soit un radical R"-(NR-CO)-R', R désigne un atome d'hydrogène ou un
radical hydrocarboné C1-C20 mono ou polyhydroxylé, préférentiellement
monohydroxylé, R' et R" sont des radicaux hydrocarbonés dont la somme des
atomes
de carbone est comprise entre 9 et 30, R' étant un radical divalent.
- soit un radical R8-O-CO-(CH2)p, R8 désigne un radical hydrocarboné en
C1-C20, p est un entier variant de 1 à 12.
- R2 est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical de type saccharidique,
en
particulier un radical (glycosyle)n, (galactosyle)m ou sulfogalactosyle, un
résidu de
sulfate ou de phosphate, un radical phosphoryléthylamine et un radical

20
phosphoryléthylammonium, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m
est un
entier variant de 1 à 8;
- R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en C1-C33, saturé
ou
insaturé, hydroxylé ou non, le ou les hydroxyles pouvant être estérifiés par
un acide
minéral ou un acide R7COOH, R7 ayant les mêmes significations que ci-dessus,
le ou
les hydroxyles pouvant être éthérifiés par un radical (glycosyle)n,
(galactosyle)m,
sulfogalactosyle, phosphoryléthylamine ou phosphoryléthylammonium, R3 pouvant
également être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C14;
de préférence, R3 désigne un radical .alpha.-hydroxyalkyle en C15-C26, le
groupement
hydroxyle étant éventuellement estérifié par un .alpha.-hydroxyacide en C16-
C30;
- R4 désigne un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, un radical
hydrocarboné en C3-C50, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié,
éventuellement
hydroxylé ou un radical -CH2-CHOH-CH2-O-R6 dans lequel R6 désigne un radical
hydrocarboné en C10-C26 ou un radical R8-O-CO-(CH2)p, R8 désigne un radical
hydrocarboné en C1-C20, p est un entier variant de 1 à 12,
- R5 désigne un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en C1-C30 saturé
ou
insaturé, linéaire ou ramifié, éventuellement mono ou polyhydroxylé, le ou les
hydroxyles pouvant être éthérifiés par un radical (glycosyle)n,
(galactosyle)m,
sulfogalactosyle, phosphoryléthylamine ou phosphoryléthylammonium,
sous réserve que lorsque R3 et R5 désignent hydrogène ou lorsque R3 désigne
hydrogène et R5 désigne méthyle alors R4 ne désigne pas un atome d'hydrogène,
un
radical méthyle ou éthyle.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisé en
ce que le composé de type céramide est choisi dans le groupe constitué par:
- le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-oléoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1,3-diol,

21
- le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3,4 triol,
- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1,3-diol,
ou les mélanges de ces composés.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé
en ce
que le composé de type céramide est choisi parmi le bis-(N-hydroxyéthyl N-
cétyl)
malonamide, le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide
cétylique) et le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée
par le fait que le ou les composés de type céramides sont présents dans des
concentrations allant de 0,0001 à 20% en poids par rapport au poids total de
la
composition et de préférence de 0,001 à 10 % en poids et plus
préférentiellement
entre 0,005 et 3% en poids.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée
par le fait que ladite cire contient au moins 80% de chaînes carbonées
comprenant de
40 à 65 atomes de carbone.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée
par le fait que ladite cire est présente dans des concentrations allant de
0,0001 à 20%
en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence de
0,001 à 10%
en poids et plus préférentiellement entre 0,005 et 3% en poids
8- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée
par le fait qu'elle comprend en outre au moins un agent tensioactif choisi
parmi les
tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères et leurs
mélanges.
9- Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le ou
les agents
tensioactifs sont présents à une concentration comprise entre 0,1 % et 60% en
poids,
de préférence entre 3% et 40% en poids, et encore plus préférentiellement
entre 5% et
30% en poids, par rapport au poids total de la composition.

22
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée
par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est constitué par de l'eau
ou un
mélange d'eau et d'au moins un solvant cosmétiquement acceptable.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les
solvants
cosmétiquement acceptables sont choisis dans le groupe constitué par les
monoalcools, les polyalcools, les éthers de glycol, et leurs mélanges.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée
par le fait qu'elle se présente sous forme de gel, de lait, de lotion, de
stick, de crème,
de dispersion, de lotion épaissie ou de mousse.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée
par le fait qu'elle est un produit de coiffage, de maintien de la coiffure, ou
de mise en
forme.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée
par le fait qu'elle est conditionnée sous forme de vaporisateur, de flacon
pompe ou
bien dans un récipient aérosol en vue d'obtenir un spray, une laque ou une
mousse.
15- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée
par le
fait qu'elle comprend en outre au moins un additif choisi parmi les
épaississants, les
parfums, les agents nacrants, les conservateurs, les filtres solaires, les
polymères
anioniques ou non ioniques ou cationiques ou amphotères, les protéines, les
hydrolysats de protéines, les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en
C16-C40
tels que l'acide méthyl-18 eicosanoique, les hydroxyacides, les vitamines, le
panthénol, et les esters gras.
16- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15,
caractérisées par
le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing, d'après-shampooing, de
composition pour la permanente, le défrisage, la coloration ou la décoloration
des
cheveux, de composition à rincer à appliquer entre les deux étapes d'une
permanente
ou d'un défrisage, de composition lavantes pour la peau.

23
17- Utilisation d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des
revendications 1 à 16 pour le lavage des matières kératiniques telles que les
cheveux.
18. Procédé de traitement des matières kératiniques, telles que les cheveux,
caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur lesdites matières une
composition
cosmétique selon l'une des revendications 1 à 16, puis à effectuer
éventuellement un
rinçage à l'eau.
19. Utilisation d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des
revendications 1 à 16 pour protéger les matières kératiniques, en particulier
les
cheveux, des agressions physiques ou chimiques.
20. Utilisation d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des
revendications 1 à 16 pour protéger les cheveux pendant les brushings.

Description

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT AU MOINS UNE CIRE ET AU
MOINS UN COMPOSE DE TYPE CERAMIDE ET PROCEDES
La présente invention a trait à une composition cosmétique pour le traitement
des
matières kératiniques telles que les cheveux, comprenant au moins une cire
particulière et au moins un composé de type céramide ainsi qu'au procédé de
traitement non-thérapeutique à l'aide de cette composition.
On connaît déjà dans l'état de la technique des formulations capillaires
permettant de
traiter les cheveux abîmés par les intempéries ou les traitements capillaires
physiques
(brushing, peignage ...) ou chimiques (coloration, permanente...). On a déjà
utilisé
dans ce but diverses cires qui ont pour avantage d'améliorer les propriétés
cosmétiques, entre autre le démêlage et la douceur des cheveux humides et
séchés et
également de protéger les fibres capillaires de ces agressions. Cependant, ces
cires
ont des propriétés encore insuffsantes et ont tendance par exemple, à alourdir
la
chevelure et à la rendre rèche, lors de superpositions de traitements.
On connaît également les céramides ou les glycocéramides qui ont déjà été
associés
à des esters de cholestérol dans le but de protéger la fibre capillaire.
L'application sur
cheveux de ces dernières compositions ou des céramides seuls conduit cependant
à
des performances cosmétiques insuffisantes, tant sur cheveux mouillés que sur
cheveux séchés.
Par ailleurs, lors des traitements mécaniques tels que le brushing, les
cheveux sont
abîmés par la chaleur du séchoir et le passage de la brosse dans les cheveux
pour
mettre en forme la chevelure.
De nombreux cheveux sont ainsi cassés lors d'un brushing. On recherche donc
des
compositions permettant de protéger les cheveux de cette casse lors de ces
agressions.
Or, la demanderesse a découvert de manière surprenante qu'en utilisant des
compositions contenant une cire particulière en association avec des composés
de

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
2
type céramide, on observait une amélioration importante des performances
cosmétique aussi bien sur cheveux mouillés que sur cheveux séchés.
La demanderesse a constaté en particulier que l'association avait un effet de
synergie
qui n'est pas simplement l'addition des propriétés des deux composants.
En particulier, on obtenait un très bon effet de protection vis-à-vis de la
casse des
cheveux pendant un brushing, supérieur à celui obtenu soit avec la cire seule,
soit
avec le composé de type céramide seul.
Les propriétés de démêlage (= facilité de peignage) sont également supérieures
à
celles d'une composition ne contenant que le composé de type céramide ou que
la
cire.
Cette découverte est à la base de ta présente invention.
L'invention a donc pour objet une composition cosmétique, destinée au
traitement des
matières kératiniques en particulier les cheveux, caractérisée par le fait
qu'elle contient
dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins une cire ayant un point de
fusion
compris entre 70 et 85°C et dont au moins 80% des chaînes carbonées
possèdent
plus de 40 atomes de carbone et au moins un composé de type céramide.
L'invention a encore pour objet l'utilisation de la composition définie ci-
dessus pour
protéger les matières kératiniques, en particulier les cheveux, des agressions
physiques ou chimiques et en particulier vis-à-vis des brushings.
Ces compositions permettent également d'améliorer les propriétés cosmétiques
en
particulier la douceur et le lissage des cheveux.
Selon la présente invention, on entend; par composé de type céramide, les
céramides
et/ou les glycocéramides et/ou les pseudocéramides et/ou les néocéramides,
naturelles
ou synthétiques.

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
3
Des composés de type céramides sont par exemple décrits dans les demandes de
brevet DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, W095/23807,
W094/07844, EP-A-0646572, W095/16665, FR-2 673 179, EP-A-0227994 et
WO 94107844, W094/24097, W094/10131 dont les enseignements sont ici inclus à
titre de référence.
Les composés de type céramide utilisables selon la présente invention
répondent
préférentiellement à la formule générale (I):
O Rs
R~ C N-CH-ÇH-O-R2
1o R4 Rs
dans laquelle
- R1 désigne
- soit un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en
C1-C50, de préférence en C5-CSp, ce radical pouvant être substitué par un ou
plusieurs groupements hydroxyle éventuellement estérifié par un acide R7COOH,
R7
étant un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié,
éventuellement
mono ou polyhydroxylé, en C1-C35 , le ou les hydroxyles du radical R7 pouvant
étre
estérifié par un acide gras saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié,
éventuellement mono
ou polyhydroxylé, en C1-C35;
- soit un radical R"-(NR-CO)-R', R désigne un atome d'hydrogène ou un
radical hydrocarboné C1-C20 mono ou polyhydroxylé, préférentiellement
monohydroxylé, R' et R" sont des radicaux hydrocarbonés dont la somme des
atomes
de carbone est comprise entre 9 et 30, R' étant un radical divalent.
- soit un radical Rg-O-CO-(CH2)p, Rg désigne un radical hydrocarboné en
C1-C20, p est un entier variant de 1 à 12.
- R2 est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical de type saccharidique,
en
particulier un radical (glycosyle)n, (galactosyle)m ou sulfogalactosyle, un
résidu de
sulfate ou de phosphate, un radical phosphoryléthylamine et un radical

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
4
phosphoryléthylammonium, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m
est un
entier variant de 1 à 8 ;
- R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en C1-C33, saturé
ou
insaturé, hydroxylé ou non, le ou les hydroxyles pouvant être estérifiés par
un acide
minéral ou un acide R7COOH, R7 ayant les mêmes significations que ci-dessus,
le ou
les hydroxyles pouvant être éthérifiés par un radical (glycosyle)n,
(galactosyle)m,
sulfogalactosyle, phosphoryléthylamine ou phosphoryléthylammonium, R3 pouvant
également être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C14 ;
de préférence, R3 désigne un radical a-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement
hydroxyle étant éventuellement estérifié par un a-hydroxyacide en C1 g-C30
- R4 désigne un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, un radical
hydrocarboné en C3-CSp, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié,
éventuellement
hydroxylé ou un radical -CH2-CHOH-CH2-O-Rg dans lequel Rg désigne un radical
hydrocarboné en C10-C2g ou un radical Rg-O-CO-(CH2)p, Rg désigne un radical
hydrocarboné en C1-C20, p est un entier variant de 1 à 12,
- R5 désigne un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné en C1-C30 saturé
ou
insaturé, linéaire ou ramifié, éventuellement mono ou polyhydroxylé, le ou les
hydroxyles pouvant être éthérifiés par un radical (glycosyle)n,
(galactosyle)m,
sulfogalactosyle, phosphoryléthylamine ou phosphoryléthylammonium,
sous réserve que lorsque R3 et R5 désignent hydrogène ou lorsque R3 désigne
hydrogène et R5 désigne méthyle alors R4 ne désigne pas un atome d'hydrogène,
un
radical méthyle ou éthyle.
Parmi les composés de formule (I), on préfère les céramides et/ou
glycocéramides
dont la structure est décrite par DOWNING dans Journal of Lipid Research Vol.
35,
2060-2068, 1994, ou ceux décrits dans la demande de brevet français FR-2 673
179,
dont les enseignements sont ici inclus à titre de référence.

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
Les composés de type céramide plus particulièrement préférés selon l'invention
sont
les composés de formule (I) pour lesquels R1 désigne un alkyle saturé ou
insaturé
dérivé d'acides gras en C14-C22 éventuellement hydroxylé; R2 désigne un atome
d'hydrogène ; et R3 désigne un radical linéaire en C11-17 éventuellement
hydroxylé et
5 de préférence en C13-15~
De tels composés sont par exemple
- le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-oléoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl
phytosphingosine,
- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1,3-diol
ou les mélanges de ces composés.
On peut aussi utiliser des mélanges spécifiques tels que par exemple les
mélanges de
céramide(s) 2 et de céramide(s) 5 selon la classification de DOWNING.
On peut également utiliser les composés de formule (I) pour lesquels R1
désigne un
radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C12-C22 ; R2 désigne
un
radical galactosyle ou sulfogalactosyle ; et R3 désigne un radical
hydrocarboné en
C12-C22, saturé ou insaturé et de préférence un groupement -CH=CH-(CH2)12_CH3.
A titre d'exemple, on peut citer le produit constitué d'un mélange de
glycocéramides,
vendu sous la dénomination commerciale GLYCOCER par la société WAITAKI
INTERNATIONAL BIOSCIENCES.
On peut également utiliser les composés de formule (I) décrits dans les
demandes de
brevet EP-A-0227994; EP-A-0 647 617, EP-A-0 736 522 et WO 94/07844.

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
6
De tels composés sont par exemple le QUESTAMIDE H (bis-(N-hydroxyéthyl N-
cétyl)
malonamide) vendu par la société QUEST, le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-
hydroxypropyl)amide d'acide cétylique .
On peut également utiliser le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine décrit dans la
demande de brevet W094/24097.
La concentration en composés de type céramide peut varier entre 0,0001 % et
20% en
poids environ par rapport au poids total de la composition, et de préférence
entre
0,001 et 10% environ et encore plus préférentiellement entre 0,005 et 3 % en
poids.
Les cires utilisables selon l'invention ont de préférence au moins 80% en
poids de
chaînes carbonées comprenant de 40 à 65 atomes de carbone et de préférence
plus
de 95% en poids.
Des cires répondant à ces caractéristiques sont notamment la cire de
tournesol, en
particulier la cire de tournesol hydrogénée commercialisée par le Laboratoire
Soetenaey dont le point de fusion est d'environ 77°C (mesuré au bloc
KOFLER), le
point de goutte est d'environ 70°C et qui contient plus de 95% en poids
de chaînes
carbonées ayant de 40 à 65 atomes de carbone.
La concentration en cire selon l'invention peut varier entre 0,0001% et 20% en
poids
environ par rapport au poids total de la composition, et de préférence entre
0,001 et
10% environ et encore plus préférentiellement entre 0,005 et 3 % en poids.
Les compositions de l'invention contiennent en outre avantageusement au moins
un
agent tensioactif qui est généralement présent en une quantité comprise entre
0,1 % et
60% en poids environ, de préférence entre 3% et 40% et encore plus
préférentiellement entre 5% et 30%, par rapport au poids total de la
composition.
Cet agent tensioactif peut être choisi parmi les agents tensioactifs
anioniques,
amphotères, non-ioniques, cationiques ou leurs mélanges.

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
7
Les tensioactifs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont
notamment les suivants
(i) Tensioactifs) anioniaue(s)
Leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère
véritablement critique.
Ainsi, à titre d'exemple de tensioactifs anioniques utilisables, seuls ou
mélanges, dans
le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non
limitative) les sels
(en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels
d'amines,
sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les
alkylsulfates,
les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates,
monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates,
alkylamidesulfonates,
alkylarylsulfonates, a-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les
alkylsulfosuccinates,
les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates; les
alkylsulfosuccinamates ; les alkylsulfoacétates ; les alkylétherphosphates;
les
acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical
alkyle ou acyle
de tous ces différents composés comportant de préférence de 8 à 24 atomes de
carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou
benzyle.
Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer
les sels
d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique,
stéarique,
les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-
lactylates dont
le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser
des
tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyl D galactoside
uroniques
et leurs sels ainsi que les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques
polyoxyalkylénés,
les acides alkyl(C6-C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ,les acides
alkyl(Cs-
C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier
ceux
comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges.
Parmi les tensioactifs anioniques, on préfère utiliser selon l'invention les
sels
d'alkylsulfates et d'alkyléthersufates et leurs mélanges.
(ü) Tensioactifs) non ioniaue(s)
Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus
en
soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER,

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
8
éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) et leur nature
ne
revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique.
Ainsi, ils
peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les
alpha-diols,
les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou
polyglycérolés,
ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le
nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller
notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller
notamment
de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de
propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools
gras ;
les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde
d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5
groupements
glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les amines grasses polyéthoxylées ayant
de
préférence 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du
sorbitan
oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides
gras du
sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les
alkylpolyglycosides, les
dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl
(C10 -
C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les
alkylpolyglycosides constituent des tensioactifs non-ioniques rentrant
particulièrement
bien dans le cadre de la présente invention.
(iii) Tensioactifs) amphotère(s):
Les agents tensioactifs amphotères, dont la nature ne revêt pas dans le cadre
de la
présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non
limitative)
des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le
radical
aliphatique est une chaine linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de
carbone
et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple
carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer
encore les
alkyl (C8-C2o) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (Ce-Czo) amidoalkyl (C,-
C6) bétaïnes
ou les alkyl (C8-Czo) amidoalkyl (C,-C6) sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous les
dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et
US-2 781 354 et de structures
R2 -CONHCHZCHZ -N(R3)(R4)(CH2C00-) (2)

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
9
dans laquelle : RZ désigne un radical alkyle dérivé d'un acide RZ-COOH présent
dans
l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3
désigne un
groupement béta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ;
et
RS-CONHCHzCH2-N(B)(C) (3)
dans laquelle
B représente -CH2CHZOX', C représente -(CHz)Z -Y', avec z = 1 ou 2,
X' désigne le groupement -CHzCH2-COOH ou un atome d'hydrogène
Y' désigne -COOH ou le radical -CHz - CHOH - S03H
R5 désigne un radical alkyle d'un acide R9 -COOH présent dans l'huile de
coprah ou
dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C,, C9, C" ou
C,3, un
radical alkyle en C" et sa forme iso, un radical C" insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, Sème édition, 1993, sous
les
dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate,
Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Coco-
amphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylampho-
dipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid,
Cocoamphodipropionic acid.
A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous ta
dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la société RHONE
POULENC.
Dans les compositions conformes à l'invention, on utilise de préférence des
mélanges
d'agents tensioactifs et en particulier des mélanges d'agents tensioactifs
anioniques et
des mélanges d'agents tensioactifs anioniques et d'agents tensioactifs
amphotères ou
non ioniques. Un mélange particulièrement préféré est un mélange constitué
d'au
moins un agent tensioactif anionique et d'au moins un agent tensioactif
amphotère.
On utilise de préférence un agent tensioactif anionique choisi parmi les
alkyl(C,2-C,4)
sulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium, les alkyl (C,2-
C,4)éthersulfates
de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium oxyéthylénés à 2,2 moles d'oxyde
d'éthylène, le cocoyl iséthionate de sodium et l'alphaoléfine(C,4-C,6)
sulfonate de
sodium et leurs mélange avec

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
- soit un agent tensioactif amphotère tel que les dérivés d'amine dénommés
disodiumcocoamphodipropionate ou sodiumcocoamphopropionate commercialisés
notamment par la société RHONE POULENC sous la dénomination commerciale
"MIRANOL C2M CONC" en solution aqueuse à 38 % de matière active ou sous la
5 dénomination MIRANOL C32;
- soit un agent tensioactif amphotère de type zwittérionique tel que les
alkylbétaïnes en
particulier la cocobétaïne commercialisée sous la dénomination "DEHYTON AB 30"
en
solution aqueuse à 32 % de MA par la société HENKEL.
10 On peut également utiliser des tensioactifs cationiques parmi lesquels on
peut citer en
particulier (liste non limitative) : les sels d'amines grasses primaires,
secondaires ou
tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire
tels
que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium,
d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de
trialkylhydroxyalkyl-
ammonium ou d'alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes
d'amines à
caractère cationique.
La composition de l'invention peut également contenir au moins un additif
choisi parmi
les épaississants, les parfums, les agents nacrants, les conservateurs, les
filtres
solaires, les polymères anioniques ou non ioniques ou cationiques ou
amphotères, les
protéines, les hydrolysats de protéines, les acides gras à chaînes linéaires
ou
ramifiées en C~g-C40 tels que l'acide méthyl-18 eicosanoique, les
hydroxyacides, les
vitamines, le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales ou
synthétiques et
tout autre additif classiquement utilisé dans le domaine cosmétique qui
n'affecte pas
les propriétés des compositions selon l'invention.
Ces additifs sont présents dans la composition selon l'invention dans des
proportions
pouvant aller de 0 à 50% en poids par rapport au poids total de la
composition. La
quantité précise de chaque additif est déterminée facilement par l'homme du
métier
selon sa nature et sa fonction.
Le milieu cosmétiquement acceptable peut être constitué uniquement par de
l'eau ou
par un mélange d'eau et d'au moins un solvant cosmétiquement acceptable tel
les
monoalcools, les polyalcools, les éthers de glycol et leur mélange. Les
monoalcools

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
11
sont notamment choisis parmi les alcools inférieurs en C,-C4, comme féthanol,
l'isopropanol, le tertiobutanol, le n-butanol ; les alkylèneglycols comme le
propylèneglycol, les éthers de glycols et leur mélange.
De préférence , la composition comprend de 50 à 95 % en poids d'eau par
rapport au
poids total de la composition.
Le pH des compositions est généralement compris entre 2 et 12 et de préférence
entre
4 et 9. L'ajustement du pH à la valeur désirée peut se faire classiquement par
ajout
d'une base (organique ou minérale) dans la composition, par exemple de
l'ammoniaque ou une (poly)amine primaire, secondaire ou tertiaire comme la
monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine ou
la
propanediamine-1,3, ou encore par ajout d'un acide minéral ou organique, de
préférence un acide carboxylique tel que par exemple l'acide citrique.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être plus particulièrement
utilisées
pour le lavage ou le traitement des matières kératiniques telles que les
cheveux, la
peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus
particulièrement les cheveux.
En particulier, les compositions selon l'invention sont des compositions
détergentes
telles que des shampooings, des gels-douche et des bains moussants. Dans ce
mode
de réalisation de l'invention, les compositions comprennent une base lavante,
généralement aqueuse.
Le ou les tensioactifs formant la base lavante peuvent être indifféremment
choisis,
seuls ou en mélanges, au sein des tensioactifs anioniques, amphotères, non
ioniques
et cationiques tels que définis ci-dessus.
La quantité et la qualité de la base lavante sont celles suffisantes pour
conférer à la
composition finale un pouvoir moussant et/ou détergent satisfaisant.

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
12
Ainsi, selon l'invention, la base lavante peut représenter de 4 % à 50 % en
poids, de
préférence de 6 % à 35 % en poids, et encore plus préférentiellement de 8 % à
25
en poids; du poids total de la composition finale.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement des matières
kératiniques
telles que la peau ou les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à
appliquer sur les
matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie
précédemment,
puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
Ainsi, ce procédé selon l'invention permet le maintien de la coiffure, le
traitement, le
soin ou le lavage ou le démaquillage de la peau, des cheveux ou de toute autre
matière kératinique.
Les compositions de l'invention peuvent également se présenter sous forme
d'après-
shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage,
coloration
ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer
avant ou
après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou
encore
entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées comme produits non-
rincés
notamment pour le maintien de la coiffure, la mise en forme ou le coiffage des
cheveux.
Elles sont plus particulièrement des lotions de mise en plis, des lotions pour
le
brushing, des compositions de fixation (laques) et de coiffage.
Les compositions de l'invention peuvent encore se présenter sous la forme de
compositions lavantes pour la peau, et en particulier sous la forme de
solutions ou de
gels pour le bain ou la douche ou de produits démaquillants.
Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme
de
lotions aqueuses ou hydroalcooliques pour le soin de la peau et/ou des
cheveux.

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
13
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent se présenter sous forme
de
gel, de lait, de crème, de lotion, de stick, d'émulsion, de lotion épaissie ou
de mousse
et être utilisées pour la peau, les ongles, les cils, les lèvres et plus
particulièrement les
cheveux.
Les compositions peuvent être conditionnées sous diverses formes notamment
dans
des vaporisateurs, des flacons pompe ou dans des récipients aérosols afin
d'assurer
une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de
mousse. De
telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on
souhaite
obtenir un spray, une laque ou une mousse pour le traitement des cheveux.
Lorsque la composition selon l'invention est conditionnée sous forme d'aérosol
en vue
d'obtenir une laque ou une mousse aérosol, elle comprend au moins un agent
propûlseur qui peut être choisi parmi les hydrocarbures volatils tels que le n-
butane, le
propane, l'isobutane, le pentane, un hydrocarbure chloré et/ou fluoré et leurs
mélanges. On peut également utiliser en tant qu'agent propulseur le gaz
carbonique, le
protoxyde d'azote, le diméthyléther, l'azote, l'air comprimé et leurs
mélanges.
Dans tout ce qui suit ou ce qui précède, les pourcentages exprimés sont en
poids.
L'invention va être maintenant plus complètement illustrée à l'aide des
exemples
suivants qui ne sauraient être considérés comme la limitant aux modes de
réalisation
décrits.
Dans les exemples, MA signifie matière active.
EXEMPLE 1
On a préparé les 4 compositions de brushing suivantes

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
14
1 2 - 3 4
Invention ComparatifComparatifComparatif
- N-oloyldihydrosphingosine0,1 g - 0,5 g -
(cramide)
- Cire de tournesol 0,4 g 0,5 g - -
hydrogne
(Laboratoire SOETENAEY)
- Chlorure de bhnyl 2 gMA 2 gMA 2 gMA 2,5 gMA
trimthyl
ammonium
- Eau qsp 100 g 100 g 100 g 100 g
On applique 1 g de composition sur des mèches (2,7 g) de cheveux préalablement
lavés et essorés. On laisse pauser pendant 5 minutes, on peigne les mèches
puis on
les rince à l'eau
Glissement mèche à mèche sur cheveux humides
Une mèche mobile, fixée sur un banc de glissement, est entraînée dans un
mouvement rectiligne horizontal entre deux autres mèches fixes. La force à
exercer
pour faire glisser la mèche est mesurée à l'aide d'une jauge électronique
reliée au bras
d'entraînement. Plus la force de glissement est faible, meilleures sont les
propriétés
cosmétiques.
Les résultats sont rassemblés dans le tableaux ci-dessous
Compositions1 2 3 4
testes InventionComparatifComparatifComparatif
Force de 24,7 g 34,4g 34,4 g 41,4 g
glissement
La force de glissement de la composition 1 selon l'invention est nettement
inférieure à
celle des compositions 2,3 et 4.

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
La composition contenant à la fois le céramide et la cire de tournesol
présente donc de
meilleures propriétés cosmétiques que celles ne contenant qu'un seul des deux
composés.
5
Test de brushing
On applique 1 g de composition sur des mèches (2,7 g) de cheveux préalablement
lavés et essorés. On laisse pauser pendant 5 minutes, on peigne les mèches
puis on
10 les rince à l'eau.
On réalise un brushing à l'aide d'une brosse et d'un sèche cheveux. Le
brushing est
réalisé en passant la brosse de la racine à la pointe. Les cheveux cassés sont
récupérés minutieusement sur la brosse à l'aide d'un peigne, puis ils sont
pesés. La
15 masse de cheveux récupérés pour une mèche est ramenée à la masse de cheveux
récupérés pour un gramme de cheveux de départ.
On a comparé la masse de cheveux récupérés pour chacune des compositions 1 à
4.
Plus la masse de cheveux cassés est élevée, moins la composition protège les
cheveux.
Les résultats sont rassemblés dans le tableaux ci-dessous
Compositions1 2 3 4
testes Invention ComparatifComparatifComparatif
Masse des
cheveux
rcuprs sur g 7 mg~g 12,1 mg/g13,1 mg/g 17,5 mg/g
.
la brosse
aprs brushing

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
16
On remarque que la masse de cheveux récupérés sur la brosse après le brushing
est
nettement diminuée ( - 28%) pour la composition selon l'invention 1 contenant
à la fois
le céramide et la cire de tournesol.
EXEMPLE 2
On a préparé la composition de shampooing suivante
Laurylther sulfate 2,2 moles
d'oxyde
d'thylne en solution aqueuse 15 g
70% MA MA
Cocoyl btaine 30% MA 2,5 g
MA
Gomme de guar quaternise
(Jaguar C 13S de RHODIA CHIMIE) 0,05
g
PDMS de viscosit 300 000 cSt 2,7 g
Ether de ctyle et d'hydroxy 2 2,5 g
ctyl
staryle / alcool ctylique
Monoisopropanilamide d'acide de 1 g
coprah
Cire de tournesol hydrogne
(Laboratoire SOETENAEY) 0,5 g
N-oloyldihydrosphingosine 0,01
g
Conservateur qs
Parfum qs
Eau qsp 100g
Les cheveux traités avec cette composition présentent de très bonnes
propriétés
cosmétiques.
EXEMPLE 3
On a préparé un après-shampooing à rincer de composition suivante
Alcool cétylstéarylique (50/50 en poids) 5 g

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
17
Mlange myristate, palmitate,
starate de myristyle, ctyle et staryle1 g
Chlorure de behnyltrimthyl ammonium
80% MA(GENAMIN KDMP de CLARIANT) 3,2 gMA
Polydimthyl siloxane groupements 1,05 gMA
amino thyl iminopropyl en
mulsion cationique (35 % MA dans
l'eau)
Glycrine 3 g
Cire de tournesol hydrogne 0,5 g
N-oloyldihydrosphingosine 0,1 g
Conservateur qs
Parfum qs
Eau qsp 100 g
EXEMPLE 4
On a préparé un après-shampooing à rincer de composition suivante
N-(2 hydroxy-héxadécanoyl)-2-amino
octadécane 1,3 diol 0,1 g
Cire de Tournesol hydrogénée 0,4 g
Chlorure de béhényl triméthyl ammonium
à 80% MA (GENAMIN KDMP de CLARIANT)1,6 gMA
Eau qsp 100 g
EXEMPLE 5
On a préparé un après-shampooing à rincer de composition suivante

CA 02360639 2001-07-24
WO 00/44345 PCT/FR00/00128
18
Alcool ctylstarylique (50/50 en poids)6 g
Chlorure de behnyltrimthyl ammonium
80% MA (GENAMIN KDMP de CLARIANT) 4 gMA
Polydimthyl siloxane groupements 0,7 gMA
amino thyl iminopropyl en
mulsion cationique (35 % MA dans
l'eau)
Glycrine 3 g
Cire de tournesol hydrogne 2 g
N oloyldihydrosphingosine 0,1 g
Conservateurs qs
Eau qsp 100 g