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REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en
particulier
des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le
fait
qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture
- (A) au moins une base d'oxydation choisie parmi les dérivés substitués de
paraphénylènediamine de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un
acide :
<IMG>
dans laquelle :
- R1 et R2 peuvent prendre l'une des significations i) à v) suivantes
i) R1 et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH2OH ; ou
ii) R1 représente un radical -CH2(CHOH)4CH2OH et R2 représente un atome
d'hydrogène, un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle ; ou
iii)R1 représente un radical alkyle, aryle ou un hétérocycle et R2 représente
un
radical alkylène -(CH2)m- dans lequel m est un entier égal à 2 ou à 3, ledit
radical alkylène formant un cycle conjointement avec l'atome d'azote, l'atome
de carbone du cycle benzénique portant l'atome d'azote et l'un des deux
atomes de carbone du cycle benzénique qui lui sont adjacents, étant entendu
que lorsque R1 est un radical alkyle ou aryle, alors soit R1, soit ledit
radical
alkylène est substitué par un radical contenant au moins un atome d'azote,
d'oxygène ou de soufre ;
iv)R1 représente un radical -(CH2CH2O)p R4 dans lequel p est un nombre entier
compris entre 2 et 8 inclusivement, R4 et R2, identiques ou différents,
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représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, aryle ou un
hétérocycle ;
v) R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont
fixés,
un hétérocycle saturé à 5, 6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué
par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, ou
d'azote, ou d'oxygène, ou de soufre ;
- R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyle ou aryle, un radical
cyano, nitro, hydroxyle, carboxyle, sulfo, alcoxy, aryloxy, cyanoamino, amino,
anilino, uréido, sulfamylamino, mono- ou di-alkylsulfamylamino, alkylthio,
arylthio, alcoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamyle, mono- ou di-
alkylcarbamylsulfamyle, sulfonyle, alcoxycarbonyle, azo, acyloxy,
carbamyloxy, mono- ou di-alkylcarbamyloxy, silyle, silyloxy,
aryloxycarbonylamino, imido, sulfinyle, phosphonyle, aryloxycarbonyle, acyle
ou mercapto, un hétérocycle, un hétérocycle relié au cycle benzénique de la
formule (I) par une liaison éther ou thio ;
lesdits radicaux alkyle comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant
être linéaires, ramifiés ou cycliques et être substitués par un ou plusieurs
radicaux et représenter alors un radical mono ou polyhydroxyalkyle,
alcoxyalkyle, aminoalkyle éventuellement substitué sur l'atome d'azote,
carboxyalkyle, alkylcarboxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyle, cyanoalkyle,
trifluoroalkyle, sulfoalkyle, phosphoalkyle, ou halogénoalkyle ;
lesdits radicaux alcoxy comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant
être linéaires, ramifiés ou cycliques ;
lesdits radicaux aryle comportant de 6 à 26 atomes de carbone et pouvant
être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyle,
alkyle substitué ou alcoxy ;
les hétérocycles étant mono ou polycycliques, chaque cycle comportant 3, 4, 5
ou 6 chaînons et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes, étant
entendu que dans le cas d'hétérocycles polycycliques, au moins un des cycles
contient au moins un hétéroatome tel que N, O ou S ;
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- n est un nombre entier compris entre 0 et 4 ; étant entendu que lorsque n
est
supérieur à 1, alors les radicaux R3 peuvent être identiques ou différents et
former entre eux un cycle saturé ou insaturé à 3, 4, 5, ou 6 chaînons ;
sous réserve que :
1) lorsque R1 et R2 ont les significations définies au point v), alors les
composés
de formule (I) ne contiennent pas plus de 3 radicaux hydroxyle ;
2) lorsque R1 et R2 ont les significations définies au point v) et que R1 et
R2
forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical carbamoyle sur le
carbone en position alpha de l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, alors
n
est différent de 0 ; ou bien le cycle pyrrolidinique porte au moins deux
substituants ;
3) lorsque R1 et R2 ont les significations définies au point v) et que R1~ et
R2
forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical hydroxyméthyle sur le
carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils
sont fixés, et que n = 0 ou 1, alors soit ledit cycle porte au moins deux
substituants supplémentaires, soit ledit cycle ne comporte qu'un second
substituant différent d'un radical hydroxyle sur le carbone situé en position
.beta.
par rapport à l'atome d'azote et par rapport au carbone portant ledit
substituant hydroxyméthyle ; ou bien lorsque R1 et R2 ont les significations
définies au point v) et que R1 et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué
par un radical hydroxyméthyle sur le carbone situé en position alpha par
rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 1, alors R3
est
différent d'un radical alkyle, mono- ou polyhydroxyalkyle ;
4) lorsque R1 et R2 ont les significations définies au point iii) les composés
de
formule (I) doivent remplir au moins une des quatre conditions suivantes :
a) quelle que soit la valeur de n, le cycle alkylène formé par le radical R2
comporte un substituant en plus du radical R1 ; ou
b) n est supérieur à 1 ; ou
c) lorsque n est égal à 1, alors R3 représente un radical aryle ou un
hétérocycle ; ou
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d) lorsque n est égal à zéro ou à 1, alors R1 représente un radical aryle, un
hétérocycle ou un radical alkyle substitué différent d'un radical
monohydroxyalkyle ;
5) R1 et R2 forment un cycle différent de pipérazine et diazacycloheptane ;
- (B) au moins un polymère choisi parmi (i)les polymères amphotères, (ü)les
polymères cationiques contenant des motifs récurrents de structures (II) ou
(III)
suivantes et (iii)les polymères amphiphiles comportant au moins une chaîne
grasse,
-Formule (II) :
<IMG>
dans laquelle :
R5, R6, R7 et R8, identiques ou différents, représentent des radicaux
aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de
carbone ou des radicaux hydroxyalkyles inférieurs, ou bien R5, R6, R7 et R8,
ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont
rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome
autre que l'azote ou bien R5, R6, R7 et R8 représentent un radical alkyle en
C1-
C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle,
amide ou -
CO-O-R13-D ou -CO-NH-R13-D , où R13 est un alkylène et D un groupement
ammonium quaternaire ;
A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20
atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et
pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou
plusieurs
cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des
groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle,
ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
X1 désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
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A1, R5 et R7 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont
rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène
ou
hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également
désigner un groupement -(CH2)n-CO-T-OC-(CH2)n- dans lequel n est compris
entre 1 et 100 et de préférence entre 1 et 50, et T désigne
a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical
hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des
formules suivantes :
-(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2-
-[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)-
où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de
polymérisation défini et unique, ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant
un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne
un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
X1 est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
<IMG>
dans laquelle
R9, R10, R11 et R12, identiques ou différents, représentent un atome
d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, .beta.-hydroxyéthyle,
.beta.-
hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre
entier compris entre 1 et 6,
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sous réserve que R9, R10, R11 et R12 ne représentent pas simultanément un
atome d'hydrogène,
r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et
6,
D est nul ou désigne un groupement -(CH2)q-CO- dans lequel q est nul ou égal à
un nombre entier compris entre 1 et 34,
A désigne le radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-
CH2-CH2- ,
X2 désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que dans la
formule (I), R1 et R2 prennent l'une des significations i) à v) suivantes
i) R1 et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH2OH ; ou
ii) R1 représente un radical -CH2(CHOH)4CH2OH et R2 représente un atome
d'hydrogène, un radical alkyle; ou
iv)R1 représente un radical -(CH2CH2O)p R4 dans lequel p est un nombre entier
compris entre 2 et 8 inclusivement, R4 et R2, identiques ou différents,
représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle;
v) R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont
fixés,
un hétérocycle saturé à 5, 6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué
par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, ou
d'azote, ou d'oxygène, non situé en position méta par rapport à l'atome
d'azote de l'hétérocycle ;
- R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyle ou aryle, un
hétérocycle,
- n est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que
dans
la formule (I), R1 et R2 forment un hétérocycle pyrrolidinique.
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4. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le
ou les
dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) sont choisis parmi:
la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-
dihydroxybutyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-
dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-
dihydroxybutyl)-
3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthoxy
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthoxy
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyloxy
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-hexyloxy
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-(1"-N-3",5"-
diméthylpyrazolyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-
uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-triméthyl
1",3",3"-uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-
diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-
méthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-
éthylthio
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercapto
paraphénylènediamine la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.butylthio
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.octylthio
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl
thioparaphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-.beta.-
hydroxyéthyl
thioparaphénylènediamine , la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)
paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl
paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl
paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthoxy
paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-1-N-(4"-
N"méthylpipéridyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-
pentahydroxyhexyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-
pentahydroxyhexyl)-3-diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N-
(2',3',4',5',6'-
pentahydroxyhexyl)-3-méthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-
pentahydroxyhexyl)-3-mercapto paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N-
(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la
1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isooctyloxy
48
paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-
isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-
pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-
(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N-
(méthyl)-
1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine,
la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-mercaptoéthyloxy
paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)
paraphénylènediamine, la 1-N-(phényl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-
3-
éthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(4"-N-méthylpiperidyl)-1-N-
(2',3',4',5',6'-
pentahydroxyhexyl)-3-éthyloxy paraphénylènediamine, le 4-N-(méthyl)-4-N-
(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-amino-7amino-1-méthylindole, la 1-N-
(hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl
paraphénylènediamine, la 1-N-(3',4'-dihydroxybutyl)-5-aminoindoline, la 1-(2'-
hydroxyéthyl)-2méthyl-5-aminoindoline, la 1-méthyl-2-hydroxyméthyl-5-
aminoindoline, la 6-méthyl-2-hydroxyéthyl-5-aminoindoline, la
2-hydroxyéthyloxyéthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-
éthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-
éthyloxyéthyl-6-isopropyi-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyl-3-méthyl-5-
aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-5-aminoindoline, la 1-
carboxyméthyl-2,3,3-triméthyl-5-aminoindoline, la 1-méthylsulfonamidoéthyl-3-
méthyl-5-aminoindoline, la 1-uréidoéthyl-6-méthoxy-5-aminoindoline, la 1-
(2',3',4',5',6'-pentahydroxy-hexyl)-5-aminoindoline, la 1-N-(2'-mercaptoéthyl)-
5
aminoindoline, le diméthyl ester 6-amino-1-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro-furo-
[2,3,h]-
quinoline 4-méthylester de l'acide phosphorique, la 6-amino-1,2,2-triméthyl-4-
triméthylsilanyloxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-hexyl-2,2,7-
triméthyl-
4-mercaptométhyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-
dihydroxybutyl)-
2,2,3-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-
(éthoxyéthoxyéthoxyethoxy-3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4-
tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-
triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-
2,2,3-
triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(éthyl-bis-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl))-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4-
tétrahydroquinoline, la 1-(carboxyméthyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4-
tétrahydro-
49
quinoline, la 1-(hydroxypropyl)-2,2,3-triméthyl-7-méthoxy-1,2,3,4-tétrahydro-
quinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7-
isopropyl-
1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy-
éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7-
isopropyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy-
éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-
1,2,3,4-
tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(mercaptoéthyl)-1,2,3,4-tétrahydroquinoline,
la
6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-
tétrahydro-
quinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-4-hydroxyméthyl-
1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2-diméthyl-
4-
hydroxyméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3-
hydroxypropyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydro-
quinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-
éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7-
isopropyl-
1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxy-
éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-
2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-
amino-
1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-
1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-
éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline,
la 6-
amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-
amino-1,2,2,4,7-pentaméthyl-3-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-
1-
(3'-hydroxypropyl)-4-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-
isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxy-
éthyloxyéthyl)-4,4-diméthyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-
dihydroxybutyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-
amino-
1-( hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-4-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-
éthyl)-2,2,7-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-
(hydroxyéthyloxy-
éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoline,
la 6-
amino-1-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-2,2,4-triméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-
tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(mercaptoéthyl)-2,2,4-triméthyl-7-(2',3'-
dihydroxypropyloxy)-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(3',4'-
dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-3-mercaptométhyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline,
la
6-amino-1-(uréidoéthyl)-2,2,4-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, l'acide 6-
50
amino-2,2-diméthyl-7-chloro-1,2,3,4-tétrahydroquinoline-1-propylsulfonique, la
6-
amino-1-(4'-pyridinyl)-2,2,7-triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-
1-
(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,4,7-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-
amino-
1,7-düsopropyl-2,2-diméthyl-4-triméthylsilanyloxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline,
la 6-
amino-1,2,2,4-tétraméthyl-3-hydroxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-
bromo-2,2-diméthyl-4-mercapto-7-isopropyloxy-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 1-
(4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-
méthytphényl)-3-hydroxyéthyloxy pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-4-
hydroxy-2-méthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3-
méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-phénoxyphényl)-3-
méthylsulfonamido pyrrolidine, l'acide 3-n.butyl pyrrolidine 1-(4'-amino-3'-
phénylsulfonique), la 1-(4'-amino-3'-acétylaminophényl)-3-hydroxyméthyl
pyrrolidine, le 7-amino-4-(2'-méthyl)-pyrrolydinyl-benzofurane, la 1-(4'-
aminophényl)-2-(4"-aminophénoxyméthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-
acétylphényl)-4-hydroxy pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(hydroxyéthyl)
pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-méthoxyphényl)-2,6-dihydroxyméthyl pipéridine,
la
1-(4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-
isopropylphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-
isopropyloxyphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-aminophényl)-
2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-diméthylaminophényl)-2-
mercaptoéthyloxyéthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'(-2''',4'''-dichloro)
anilinophényl)-4-méthyl pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-4-méthyl pipéridine,
le
1-(4'-aminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-
méthylphényl)-2-méthyl azacycloheptane, la 1-(4'-amino-3'-uréidophényl)-3-
hydroxy azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-sulfamoylaminophényl)-2,7-diméthyl
azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-méthylthiophényl)-2,7-diméthyl
azacycloheptane, la 1-N-4'-hydroxybutyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-
isopropy1 paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxy-
éthyl) paraphénylène-diamine, la 1-N-phényl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl)
paraphénylènediamine, la 1-N-benzyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-
éthyloxyéthyl)-3-triméthylsilyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-
(hydroxy-
éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-
triméthylsilyloxy
paraphénylènediamine, la 1-N-éthyl-1-N-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-
51
éthyloxyéthyl)-3-phénoxycarbonylamino paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-
N-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-(2',5'-dioxopyrrolidinyl) paraphénylène-
diamine, la 1-N-éthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-4'pyridinylthio
paraphénylènediamine, la 1-N-propyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-
sulfinyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3-
phénoxycarbonyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxy-
éthyloxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(méthoxyéthyloxy-
éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthy)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la
1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylène-
diamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-
éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-
méthyl
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-
isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3-
mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-
(benzyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, et leurs
sels
d'addition avec un acide.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'ils sont
choisis parmi:
la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-
dihydroxybutyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-
dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-
dihydroxybutyl)-
3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)
paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl
paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl
paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-
isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-
pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-
(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N-
(méthyl)-
1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-
52
(hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl
paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
6. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'ils sont
choisis parmi:
la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3-hydroxyéthyloxy pyrrolidine, la 1-(4'-amino-
3'-
méthylphényl)-4-hydroxy-2-méthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-
3-
méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-phénoxyphényl)-3-
méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(4"-aminophénoxyméthyl)
pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(hydroxyéthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-
3'-
isopropylphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-4-méthyl
pipéridine, le 1-(4'-aminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-
3'-
méthylphényl)-2-méthyl azacycloheptane, la 1-(4'-amino-3'-uréidophényl)-3-
hydroxy azacycloheptane, la 1-N-4'-hydroxybutyl-1-N-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropy1 paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-
1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxy-éthyl) paraphénylène-diamine, la 1-N,N-bis-
(hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylène-diamine, la 1-
N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-
méthyl
paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(benzyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyl)-3-
isopropyl paraphénylènediamine.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait que, les sels d'addition avec un acide sont choisis
parmi
les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates
et les
acétates.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de
paraphénylènediamine
de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de
0,0001 à 20 % en poids du poids total de la composition.
53
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le ou
les
dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou le ou leurs
sels
d'addition avec un acide représentent de 0,001 à 15 % en poids du poids total
de
la composition.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le ou
les
dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou le ou leurs
sels
d'addition avec un acide représentent de 0,01 à 10 % en poids du poids total
de la
composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait que les polymère cationiques à motifs récurrents de
formule (II) sont choisis parmi ceux constitués de motifs récurrents de
formule (IV)
suivante:
<IMG>
dans laquelle R14, R15, R16 et R17, identiques ou différents, désignent un
radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, n et p sont
des
nombres entiers variant de 2 à 20 et, X3- est un anion dérivé d'un acide
minéral
ou organique.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que dans
la
formule (IV) R14, R15, R16, R17 désignent le radical méthyle, n=6 et p=3.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10,
caractérisée par le fait que les polymère cationiques à motifs récurrents de
formule (III) sont choisis parmi ceux de formule (V) suivante:
~(N+(CH3)2~(CH2)r~-NH~CO~D~NH~(CH2)r~N+(CH3)2~(CH2)2~O~(CH2)2-]~ 2X-(V)
54
dans laquelle r désigne un nombre entier variant de 1 à 6, D est nul ou
représente un groupement --(CH2)q --CO-- dans lequel q désigne un nombre
égal à 4 ou à 7, et X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que dans
la
formule (V), D est nul, X désigne un atome de chlore.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait que le ou les polymère cationiques à motifs
récurrents de
formule (III) représentent de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total
de la
composition, de préférence de 0,05 à 5% et plus préférentiellement encore de
0,1
à 3%.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée
par le fait que les polymère amphotères sont choisis parmi ceux résultant de
la
copolymérisation de l'acide acrylique, ou de l'acide méthacrylique, ou de
l'acide
maléfique, ou de l'acide alpha-chloracrylique, avec du chlorure de
diméthyldiallylammonium, ou avec un dialkylaminoalkyl(méth)acrylate ou un
dialkylaminoalkyl(méth)acrylamide.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1-10 et 16,
caractérisée par le fait que le ou les polymère amphotères représentent de
0,01
% à 10 % en poids, de préférence de 0,05 % à 5 % en poids, et plus
particulièrement de 0,1 % à 3 % en poids, du poids total de la composition.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée
par le fait que le ou les polymère amphiphiles comportant au moins une chaîne
grasse sont de type non ionique, anionique, ou cationique.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les
polymère amphiphiles anioniques comportant au moins une chaîne grasse sont
choisis parmi ceux comportant au moins un motif acide (méth)acrylique, et au
moins un motif éther d'allyle à chaîne grasse.
55
20. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les
polymères amphiphiles anioniques comportant au moins une chaîne grasse sont
choisis parmi ceux comportant au moins un motif acide (méth)acrylique ou
éthacrylique, et au moins un motif ester d'alkyl (C10-C30) d'acide
carboxylique
insaturé.
21. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les
polymères amphiphiles anioniques comportant au moins une chaîne grasse sont
choisis parmi ceux comportant parmi leurs monomères un acide carboxylique à
insaturation .alpha.,.beta.-monoéthylénique, un ester d'acide carboxylique à
insaturation
.alpha.,.beta.-monoéthylénique et un alcool gras (C8-C30)oxyalkyléné.
22. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les
polymères amphiphiles non ioniques comportant au moins une chaîne grasse sont
choisis parmi les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins
une chaîne grasse, ou, les hydroxypropylguars modifiés par des groupements
comportant au moins une chaîne grasse.
23. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les
polymères amphiphiles non ioniques comportant au moins une chaîne grasse sont
choisis parmi les polyuréthanes polyéthers comportant dans leur chaîne, des
séquences hydrophiles de nature polyoxyéthylénée et des séquences
hydrophobes qui sont des enchaînements aliphatiques seuls et/ou des
enchaînements cycloaliphatiques et/ou aromatiques.
24. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les
polymères amphiphiles non ioniques comportant au moins une chaîne grasse sont
choisis parmi les polymères à squelette aminoplaste éther possédant au moins
une chaîne grasse.
25. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les
polymères amphiphiles cationiques comportant au moins une chaîne grasse sont
56
choisis parmi les dérivés de cellulose quaternisée et les polyacrylates à
groupements latéraux aminés non cycliques.
26. Composition selon l'une quelconque des revendications 1-10 et 18-25,
caractérisée par le fait que le ou les polymères amphiphiles à chaîne grasse
représentent de 0,01 à 10%, et de préférence de 0,1 à 5% en poids, du poids
total de la composition.
27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur.
28. Composition selon la revendication 27, caractérisée par le fait que le ou
les
coupleurs sont choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols,
les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques, et leurs sels d'addition
avec
un acide.
29. Composition selon les revendications 27 ou 28, caractérisée par le fait
que le
ou les coupleurs sont choisis parmi le 2-méthyl-5-amino-phénol, le 5-N-(.beta.-
hydroxyéthyl)-amino-2-méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 1,3-dihydroxy-
benzène, le 1,3-dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-1,3-dihydroxy-benzène,
le 2,4-diamino-1-(.beta.-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-amino 4-(.beta.-
hydroxyéthylamino)-1-méthoxy-benzène, le 1,3-diamino-benzène, le 1,3-bis-(2,4-
diaminophénoxy)-propane, le sésamol, le 1-amino-2-méthoxy-4,5-méthylènedioxy-
benzène, l'.alpha.-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-
hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthyl-indole, la 6-hydroxy-indoline, la 2,6-
dihydroxy-4-méthyl-pyridine, la 1-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, la 1-phényl-
3-méthyl-pyrazole-5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.
30. Composition selon l'une quelconque des revendications 27 à 29,
caractérisée
par le fait que le ou les coupleurs sont présents à une concentration comprise
entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
57
31. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une base d'oxydation
additionnelle et/ou au moins un colorant direct.
32. Composition selon la revendication 31, caractérisée par le fait que la ou
les
les bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi la
paraphénylènediamine,
la paratoluylènediamine, la 2-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, la 1-N,N-
bis(2-
hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, les para-aminophénols, les orthophénylènes
diamines, les ortho-aminophénols, les bases doubles, les bases
hétérocycliques.
33. Composition selon les revendications 31 et 32, caractérisée par le fait
que la
ou les bases d'oxydation additionnelles sont présentes à une concentration
comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de la
composition.
34. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un
milieu
aqueux ou un mélange eau et solvant organique.
35. Composition selon la revendication 34, caractérisée par le fait que les
solvants
sont présents dans des proportions comprises entre 1 et 40 % en poids par
rapport au poids total de la composition, et de préférence entre 5 et 30 %.
36. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait qu'elle contient des séquestrants, des filtres UV,
des cires,
des silicones volatiles ou non, cycliques ou linéaires ou ramifiées,
organomodifiées ou non, des conservateurs, des céramides, des
pseudocéramides, des huiles végétales, minérales ou de synthèse, des vitamines
ou provitamines, des opacifiants, des agents épaississants, des agents
réducteurs
ou antioxydants, des alcools gras, des agents alcalinisants ou acidifiants.
58
37. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un tensioactif anionique,
nonionique, cationique ou amphotère et de préférence non ionique.
38. Composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres
kératiniques en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les
cheveux caractérisée par le fait qu'elle est obtenue par mélange d'une
composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 37 et
d'une composition contenant au moins un agent oxydant.
39. Composition selon la revendication 38, caractérisée par le fait que le pH
est compris entre les valeurs 4 et 12 et de préférence entre 6 et 11.
40. Composition selon la revendication 38, caractérisée par le fait que
l'agent
oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les
bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les
perborates
et les persulfates, les enzymes d'oxydoréduction, le cas échéant en présence
de
leur donneur ou cofacteur respectif.
41. Composition selon la revendication 40, caractérisée par le fait que
l'agent
oxydant une solution d'eau oxygénée dont le titre varie de 1 à 40 volumes, et
de
préférence de 5 à 40 volumes.
42. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier
des
fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer
sur les
fibres une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la
teinture, au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I)
défini à l'une quelconque des revendications 1-10, en association avec au
moins
un polymère choisi parmi les amphotères, les cationiques à motifs récurrents
de
formule (II) ou (III), ou les polymères amphiphiles comportant au moins une
chaîne grasse et définis à l'une quelconque des revendications 11 à 26, la
couleur
étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide, à l'aide d'une composition
contenant
au moins un agent oxydant, qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la
59
composition colorante ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage
intermédiaire.
43. Procédé selon la revendication 42, caractérisée par le fait qu'il consiste
à
appliquer la composition prête à l'emploi, réalisée extemporanément au moment
de l'emploi à partir de la composition colorante selon l'invention et de la
composition oxydante, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la
laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60
minutes
environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les
fibres,
puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et
à
les sécher.
44. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" pour la teinture d'oxydation
des
fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles
que les
cheveux, caractérisé par le fait qu'il comporte au moins un compartiment
contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I)
défini à l'une quelconque des revendications 1-10 et au moins un polymère
choisi
parmi les amphotères, les cationiques à motifs récurrents de formule (II) ou
(III),
ou les polymères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse et définis
à
l'une quelconque des revendications 11-26, et au moins un autre compartiment
contenant au moins un agent oxydant.
45. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" pour la teinture d'oxydation
des
fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles
que les
cheveux, caractérisé par le fait qu'il comporte au moins un compartiment
contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I)
défini à l'une quelconque des revendications 1-10 en association ou non avec
au
moins un polymère choisi parmi les amphotères, les cationiques à motifs
récurrents de formule (II) ou (III), ou les polymères amphiphiles comportant
au
moins une chaîne grasse et définis à l'une quelconque des revendications 11-
26,
et un autre compartiment contenant un agent oxydant en association avec au
moins un polymère choisi parmi les amphotères, les cationiques à motifs
60
récurrents de formule (II) ou (III), ou les polymères amphiphiles comportant
au
moins une chaîne grasse et définis à l'une quelconque des revendications 7-22.
46. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" pour la teinture d'oxydation
des
fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles
que les
cheveux, caractérisé par le fait qu'il qui comporte au moins un compartiment
contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I)
défini à l'une quelconque des revendications 1-10, au moins un autre
compartiment contenant au moins un polymère choisi parmi les amphotères, les
cationiques à motifs récurrents de formule (II) ou (III), ou les polymères
amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse et définis à l'une
quelconque
des revendications 11-26, et au moins un autre compartiment contenant un agent
oxydant.
