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SULFATES D'ALCOOLS SECONDAIRES ALCOXYLÉS
s [0001] La présente invention concerne le domaine général des alcools
secondaires
alcoxylés auxquels on fait subir une réaction de sulfatation.
[0002] La sulfatation des alcools organiques est une voie bien connue pour
obtenir des
sulfates d'alcools organiques. Les sulfates d'alcools gras sont connus en tant
que
tensioactifs dans différentes applications. En effet, ils sont dotés d'un
certain nombre de
_ro propriétés intrinsèques en comparaison avec d'autres tensioactifs
cationiques et
anioniques.
[0003] L'intermédiaire principal pour la synthèse de sulfates d'alcools
organiques est
l'alcool organique lui-même. Différentes propriétés pour un sulfate d'alcool
peuvent être
obtenues, selon l'alcool organique choisi comme matière première.
15 [0004] Les alcools organiques utilisés pour synthétiser ces sulfates
peuvent être de
nature très différente, par exemple : linéaires ou ramifiés, de petite ou de
grande masse
molaire, mono ou plurifonctionnel, entre autres.
[0005] Ils peuvent être aussi des alcools organiques qui ont subi une étape
d'alcoxylation,
dans laquelle un ou plusieurs motifs d'un oxyde d'alkyle, par exemple d'oxyde
d'éthylène,
zo d'oxyde de propylène, d'oxyde de butylène, ont été incorporés audit
alcool organique.
[0006] La synthèse des sulfates d'alcools organiques présente un réel intérêt
industriel,
tout particulièrement lorsque cette synthèse est simple à mettre en oeuvre et
peu onéreuse,
notamment à partir de matières premières disponibles et facilement modifiables
pour
obtenir des propriétés différentes.
25 [0007] En outre, à l'heure où l'enjeu environnemental est véritablement
important,
l'utilisation d'un réactif bio-sourcé ou biodégradable et présentant un bon
profil
écotoxicologique est tout à fait intéressant à envisager.
[0008] Les alcoxylats d'alcools secondaires représentent une famille de
composés offrant
un large éventail de propriétés. En effet, les applications sont multiples.
Ils peuvent
30 notamment être utilisés en tant que solvants, en tant qu'hydrotopes ou
encore en tant que
tensioactifs non ioniques. Ils peuvent également jouer le rôle de matière
première pour
d'autres composés tels que les étheramines ou des tensioactifs anioniques
obtenus par
phosphatation ou sulfatation. Ainsi, les alcoxylats d'alcools secondaires
constituent une
classe de composés revêtant un intérêt industriel majeur pour de nombreux
acteurs.
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[0009] De manière classique, les alcoxylats d'alcools secondaires sont
synthétisés à
l'aide d'une catalyse basique, en utilisant par exemple de l'hydroxyde de
potassium. Un
autre type de catalyseur peut également être employé, le catalyseur de type
cyanure
dimétallique, communément appelé catalyseur DMC. Divers documents font
référence à
l'alcoxylation de divers composés, dont les alcools, par une catalyse basique
et/ou par une
catalyse DMC.
[0010] Ainsi, il est recherché un sulfate d'alcool secondaire, ledit alcool
étant à chaîne
courte et alcoxylé, dont l'alcoxylation est réalisée par un procédé simple et
permet un
développement industriel et commercial à faible coût. Il serait également
avantageux de
m développer un procédé de préparation de ces sulfates mettant en oeuvre
des alcools
secondaires alcoxylés dont le composé de départ est un réactif bio-sourcé et
biodégradable.
[0011] La présente invention a pour objet de proposer une solution permettant
de
résoudre les problèmes mentionnés ci-dessus.
[0012] L'invention a pour objet les composés de formule (I) suivante :
\ 0
I l
0 Al S OH
- n 0
(I),
dans laquelle :
- les groupements R1 et R2, identiques ou différents, représentent,
indépendamment l'un
de l'autre, un groupement hydrocarboné linéaire, ramifié ou cyclique, saturé
ou insaturé,
comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, étant entendu que la somme des atomes
de
carbone des groupements R1 et R2 va de 2 à 7, R1 et R2 pouvant former ensemble
et
avec l'atome de carbone qui les porte, un cycle à 6, 7 ou 8 sommets,
- A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les
motifs oxyde
d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges, et
.. - n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100, de
préférence entre 2
et 100, de préférence encore entre 3 et 100, plus particulièrement entre 5 et
100, et de
manière très préférée entre 10 et 100.
[0013] La présente invention a également pour objet les sels des composés de
formule (I)
ci-dessus avec un ou plusieurs groupements cationiques porteurs d'au moins un
cation
choisi parmi cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation boré,
cation
phosphoré.
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[0014] Des exemples de ces sels peuvent être décrits par la formule (II)
suivante :
0
R.N
0¨A] I I
S Mx+
I I
R2/ ¨ n 0
¨x (Il)
dans laquelle :
- Mx+ représente un groupement cationique porteur d'au moins un cation
choisi parmi
cation ammonium, cation métallique, cation azoté, cation bore, cation
phosphoré,
- x est un nombre entier allant de 1 à 7, et
- R1, R2, A et n étant tels que définis précédemment.
[0015] La présente invention a également pour objet un mélange d'au moins un
composé
de formule (I) et d'au moins un composé de formule (II). Dans la suite du
présent exposé,
io et sauf indication contraire, l'expression composé de formule (I)
désigne au moins un
composé de formule (I) ou au moins un de ses sels de formule (II) ou un
mélange d'au
moins un composé de formule (I) avec au moins un de ses sels de formule (II).
[0016] Un autre objet de l'invention est l'utilisation du composé de formule
(I) selon
l'invention, en tant qu'agent tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir
moussant ( low-
15 foaming surfactant en langue anglaise), agent de mouillage, agent
moussant, hydrotrope,
détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant,
agent émulsifiant,
dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, désémulsionnant,
plastifiant,
séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide ionique, stabilisant,
lubrifiant, additif
pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles,
collecteur de flottation
zo pour les minerais, adjuvant de fabrication ( processing aid en langue
anglaise) dans la
manufacture des objets plastiques, agent antistatique, additif pour les
revêtements
d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles et
pour la récupé-
ration assistée du pétrole, pour la production d'électrodes et d'électrolytes
pour batteries.
[0017] D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaitront plus
clairement
25 à l'examen de la description détaillée. Il est précisé que les
expressions de... à...
utilisées dans la présente description doivent s'entendre comme incluant
chacune des
bornes mentionnées.
[0018] Au sens de la présente invention, on entend par motif oxyde
d'éthylène)) le motif
issu de l'oxyde d'éthylène après ouverture du cycle oxirane. De même on entend
par motif
30 oxyde de propylène> le motif issu de l'oxyde de propylène après
ouverture du cycle
oxirane. De manière similaire également, on entend par motif oxyde de
butylène le motif
issu de l'oxyde de butylène après ouverture du cycle oxirane.
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[0019] Le composé selon l'invention est un composé de formule (1) telle que
mentionnée
ci-dessus ou un de ses sels de formule (Il) telle que mentionnée ci-dessus.
[0020] En d'autres termes, les groupements R1 et R2, avec l'atome de carbone
auquel ils
sont rattachés, désignent un radical secondaire comprenant de 3 à 8 atomes de
carbone,
s de préférence de 6 à 8 atomes de carbone.
[0021] De préférence, les groupements R1 et R2, identiques ou différents, sont
choisis,
indépendamment l'un de l'autre, parmi les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle,
iso-propyle,
n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyles, et hexyles.
[0022] De préférence, le radical formé par R1, R2 et l'atome de carbone auquel
ils sont
/o rattachés, est choisi parmi le radical 2-octyle et le radical 4-méthy1-2-
pentyle. Plus
particulièrement, le radical formé par R1, R2 et l'atome de carbone auquel ils
sont rattachés
est le radical 2-octyle.
[0023] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 75, de
préférence
entre 2 et 75, de préférence encore entre 3 et 75, plus particulièrement entre
5 et 75, et de
15 manière très préférée entre 10 et 75.
[0024] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 50, de
préférence
entre 2 et 50, de préférence encore entre 3 et 50, plus particulièrement entre
5 et 50, et de
manière très préférée entre 10 et 50.
[0025] Avantageusement, n est compris entre, bornes incluses, 1 et 30, de
préférence
zo entre 2 et 30, de préférence encore entre 3 et 30, plus particulièrement
entre 5 et 30, et de
manière très préférée entre 10 et 30.
[0026] De préférence, n va de 2 à 30.
[0027] Comme indiqué précédemment, A représente un enchaînement d'un ou
plusieurs
motifs choisis parmi les motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de
butylène et
zs leurs mélanges. Selon un mode de réalisation particulier, lorsque le
composé de formule (1)
comporte un mélange desdits motifs différents, ils peuvent être répartis de
manière
aléatoire, alternée ou par blocs.
[0028] Selon un mode de réalisation préféré, A représente un enchaînement d'au
moins
un motif oxyde d'éthylène et d'au moins un motif oxyde de propylène, répartis
de manière
30 alternée, aléatoire ou par blocs.
[0029] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, A représente un
enchaînement
d'au moins un motif oxyde d'éthylène et d'au moins un motif oxyde de butylène,
répartis de
manière alternée, aléatoire ou par blocs.
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[0030] Selon encore un autre mode de réalisation préféré, A représente un
enchaînement
d'au moins un motif oxyde de propylène et d'au moins un motif oxyde de
butylène, répartis
de manière alternée, aléatoire ou par blocs.
[0031] Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le groupe formé
par R1, R2 et
l'atome de carbone auquel R1 et R2 sont attachés représente le radical 2-
octyle, n va de 3
à 15, et A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi
les motifs
oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges.
[0032] L'invention porte également sur les mélanges des sulfates d'alcool
secondaire
selon la formule (I) tels que définis ci-dessus.
m [0033] L'invention a également pour objet les sels des composés de
formule (I) telle que
définie ci-dessus.
[0034] Plus précisément l'invention a pour objet le composé de formule (I)
sous forme de
sel avec un cation alcalin, un cation alcalino-terreux, un cation métallique
ou avec un
composé organique, incluant les bases organiques.
15 [0035] Comme indiqué précédemment, ces sels peuvent être des sels
d'addition d'un
composé de formule (I) avec une base, organique ou minérale.
[0036] Ces sels peuvent être des sels d'amines organiques, lesdites amines
pouvant
contenir un ou deux ou plusieurs groupements amine. Les amines utilisables
pour salifier
les composés de formule (I) telle que définie précédemment, sont choisies de
préférence,
zo et à titre non imitatif, parmi les alkylamines, les cycloalkylamines,
les amines aromatiques,
et les alcanolamines, lesdites amines pouvant être primaires, secondaires ou
tertiaires, et
pouvant être également alcoxylées.
[0037] Les composés de formule (I) peuvent également être des sels d'amines
hétérocycliques ou d'urée. Les sels des composés de formule (I) avec le cation
ammonium
25 (NH4') font également partie de l'invention.
[0038] Ces sels peuvent être des sels inorganiques. Avantageusement, ce sont
les sels
des composés de la formule (I) avec les éléments de la colonne 1 du tableau
périodique
des éléments (métaux alcalins) comme par exemple le lithium, le sodium, le
potassium, le
rubidium et le césium.
30 [0039] Selon un autre mode de réalisation avantageux de la présente
invention, les sels
des composés de formule (I) sont les sels avec les éléments de la colonne 2 du
tableau
périodique des éléments (alcalino-terreux), par exemple le magnésium et le
calcium.
[0040] Selon encore un autre mode de réalisation avantageux de la présente
invention,
les sels des composés de formule (I) sont les sels avec les éléments des
colonnes 3 à 13
35 du tableau périodique des éléments (métaux de transition), par exemple
vanadium,
manganèse, cobalt, zirconium, yttrium, fer, cadmium, aluminium et zinc.
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[0041] Encore selon un autre mode de réalisation avantageux de la présente
invention,
les sels des composes de la formule (I) sont ceux avec les terre rares
(lanthanides et
actinides), comme par exemple lanthane, cérium, thorium, uranium et plutonium.
[0042] Le composé de formule (I) selon la présente invention peut être obtenu
avantageusement par sulfatation d'un alcool secondaire alcoxylé, selon les
méthodes bien
connues de l'homme du métier. Par exemple, la sulfatation consiste à faire
réagir l'alcool
secondaire avec un composé sulfaté choisi parmi le trioxyde de soufre, l'acide
sulfurique,
l'oléum, le trioxyde de soufre, les complexes des trioxydes du soufre, l'acide
sulfamique,
l'acide chlorosulfonique, entre autres.
[0043] Comme indiqué précédemment, la synthèse de ces sulfates et les
caractéristiques
de leurs procédés de préparation sont connus de l'homme du métier et sont par
exemple
décrits par X. Domingo dans Anionic Surfactants , vol. 5, H. W. Stache,
(1996), pages
224-279, Encyclopedia of Chemical Technology , Kirk Othmer, 4e édition,
(1997),
vol. 23, pp. 146-175 ; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 5e
édition, Elvers,
/5 B., Hawkins, S., Schulz, G., (1994), vol. A25, pp. 778-783.
[0044] De manière préférée, l'alcool secondaire utilisé pour synthétiser le
composé de
formule (I) est choisi parmi le 2-octanol et le méthylisobutylcarbinol, de
préférence l'alcool
secondaire est le 2-octanol.
[0045] Cet alcool présente un intérêt particulier à plusieurs titres. En
effet, il s'agit d'un
zo produit bio-sourcé, biodégradable et présentant un bon profil
écotoxicologique. En outre, le
point d'ébullition du 2-octanol est élevé et son prix de revient est tout à
fait raisonnable.
[0046] Selon un mode de réalisation préféré, l'alcoxylation de l'alcool
secondaire utilisé
pour synthétiser le composé de formule (I) est obtenu à l'aide d'un catalyseur
de type
cyanure dimétallique, encore appelé catalyseur DMC. De manière préférée, le
catalyseur
zs de type cyanure dimétallique peut être de toute nature connue de l'homme
du métier. Ce
catalyseur est notamment décrit dans les brevets US6429342, US6977236 et
PL398518.
Plus particulièrement, le catalyseur utilisé est l'hexacyanocobaltate de zinc,
par exemple
commercialisé par la Société Bayer sous le nom Arcol ou encore par la société
Mexeo
sous la dénomination MEO-DMC .
30 [0047] Un autre objet de l'invention est l'utilisation du composé de
formule (I) selon
l'invention définie précédemment, et/ou un de ses sels, seul ou en mélange,
comme agent
tensioactif, agent tensio-actif à faible pouvoir moussant, agent de mouillage,
agent
moussant, hydrotrope, détergent, solvant, solvant réactif, agent de
coalescence,
compatibilisant, agent émulsifiant, dispersant, intermédiaire chimique,
inhibiteur de
35 corrosion, désémulsionnant, plastifiant, séquestrant, inhibiteur de
dépôts minéraux, liquide
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ionique, stabilisant, lubrifiant, additif pour bitumes, additif pour
désencrage, agent gélifiant
dans les huiles, collecteur de flottation pour les minerais, adjuvant de
fabrication dans la
manufacture des objets plastiques, agent antistatique, additif pour les
revêtements
d'engrais, pour la protection des plantes, pour le traitement des textiles et
pour la
.5 récupération assistée du pétrole, pour la production d'électrodes et
d'électrolytes pour
batteries, pour ne citer que certaines applications parmi les plus courantes
connues pour
ce type de composés.
[0048] Selon encore un autre objet, la présente invention concerne une
composition
comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini précédemment,
et/ou un de
m ses sels, seul ou en mélange, avec un ou plusieurs solvants aqueux,
organiques, hydro-
organiques, tels que par exemple eau, alcools, glycols, polyols, huiles
minérales, huiles
végétales, et autres, seuls ou en mélanges de deux pu plusieurs d'entre eux,
en toutes
proportions.
[0049] La composition selon l'invention peut également contenir un ou
plusieurs additifs
15 et charges bien connus de l'homme du métier, tels que par exemple, et à
titre non limitatif,
tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères, non-ioniques, modificateurs
de
rhéologie, dés-émulsionnants, agents anti-dépôt, agents anti-mousse,
dispersants, agents
de contrôle du pH, colorants, anti-oxydants, conservateurs, inhibiteurs de
corrosion,
biocides, et autres additifs tels que par exemple produits soufrés, borés
azotés,
20 phosphatés, et autres. Les natures et quantités des additifs et charges
peuvent varier dans
de grandes proportions selon la nature de l'application envisagée et pourront
facilement
être adaptées par l'homme du métier.
[0050] L'invention est à présent illustrée par les exemples suivants, qui ne
sont nullement
limitatifs.
EXEMPLES
[0051] Le 2-octanol (CAS RN 123-96-6) utilisé est le 2 octanol Oleris de
grade
Refined (pureté >99%), commercialisé par Arkema France.
Exemple 1 : Synthèse du sulfate de 2-octanol propoxylé.
Étape la : Propoxylation du 2-octanol
[0052] Dans un autoclave de 4 L, propre et sec, on charge 591 g (4,54 mol) de
2-octanol
séché à moins de 200 ppm d'eau et 0,06 g (100 ppm) de catalyseur DMC Arcol .
Le
réacteur est refermé, purgé à l'azote et l'étanchéité sous pression est
vérifiée. On
pressurise le réacteur à l'azote sous 0,225 MPa à 27 C.
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[0053] Le milieu réactionnel est porté à 90 C sous agitation, puis la
température est
augmentée jusqu'à 120 C. A cette température de 120 C, on introduit 40 g
d'oxyde de
propylène. Lorsque l'amorçage de la réaction est constaté, on introduit le
reste de l'oxyde
de propylène, soit en tout 792 g (13,62 M) sur une durée de 60 minutes, à une
température
.5 de 140-150 C. En fin d'addition, on maintient la température pendant 30
minutes puis on
élimine par balayage sous courant d'azote ( stripping ) l'oxyde de propylène
résiduel. On
refroidit le réacteur à 60 C et on soutire 1381 g de 2-octanol alcoxylé
comprenant 3 motifs
oxyde de propylène (3 OP).
Étape lb : Sulfatation du 2-octanol propoxylé
m [0054] Dans un réacteur agité de 500 cm3 muni d'une agitation, d'une
ampoule de coulée
à solide et d'un inertage à l'azote, on charge le 2-octanol propoxylé à 3 OP
(304 g; 1 M)
obtenu à l'Étape la ci-dessus. On porte à 110 C sous agitation et barbotage
d'azote. On
vérifie par dosage la teneur en eau qui doit être inférieure à 2500 ppm. On
porte ensuite la
température à 130 C et on commence à introduire l'acide sulfamique (101,5 g;
1,05 M). La
15 vitesse d'introduction est gérée pour maintenir une température de 130
C. On laisse ensuite
sous agitation pendant 1 heure à 130 C.
[0055] On refroidit ensuite à 70 C. On ajoute ensuite goutte à goutte une
solution aqueuse
ammoniacale 0,05 M, de façon à neutraliser l'excès d'acide sulfamique. On
vidange ensuite
en flacon. On récupère 390 g de produit.
20 [0056] La réaction est schématisée ci-dessous :
N1-12S03F1 O. 0
,
0 H c---c
'0" 'OC NH4
3 ¨3
Exemple 2 : sulfate de 2-octanol éthoxylé
Étape 2a : éthoxylation du 2-octanol
25 [0057] Dans un autoclave de 4L, propre et sec, on charge 619 g (4,76 M)
de 2-octanol
séché à moins de 200 ppm d'eau et 0,06 g (100 ppm) de catalyseur DMC Arcol .
Le
réacteur est refermé, purgé à l'azote et l'étanchéité sous pression est
vérifiée. On
pressurise le réacteur à l'azote sous 0,269 M Pa à 20 C.
[0058] Le milieu réactionnel est porté à 120 C sous agitation. A cette
température de
30 120 C, on introduit 40 g d'oxyde d'éthylène. Lorsque l'amorçage de la
réaction est constaté,
on introduit le reste de l'oxyde d'éthylène soit en tout 628 g (14,27 M)
pendant 60 minutes
à une température de 140-150 C. En fin d'addition, on maintient la température
pendant
-9-
30 minutes, puis on strippe à l'azote l'oxyde d'éthylène résiduel. On
refroidit le réacteur à
60 C et on soutire 1240 g de 2-octanol alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde
d'éthylène.
(10H : 210 mg de KOH/g et coloration de 26 Hz).
Étape 2b : sulfatation du 2-octanol éthoxylé
s [0059] Dans un réacteur de 500 cm3, sous atmosphère d'azote, on charge
262 g (1 M) de
2-octanol éthoxylé obtenu à l'Étape 2a, puis 116 g (1 M) d'acide
chlorosulfonique sont alors
ajoutés goutte à goutte sous agitation. L'addition d'acide chlorosulfonique
est réalisée tout
en contrôlant la température qui ne doit pas dépasser 30 C. A la fin de
l'addition, la
température du réacteur est maintenue à 30 C pendant 20 minutes sous
agitation. L'acide
io chlorhydrique est éliminé en continu par un barbotage d'azote dans le
milieu réactionnel.
[0060] La réaction est suivie par la quantité d'acide chlorhydrique produit.
Il est considéré
que la réaction est terminée lorsque les valeurs ne varient pas. On récupère
environ 340 g
de sulfate de 2-octanol alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène (3 0E).
[0061] La réaction est schématisée ci-dessous :
CISO3H 0 0
H
0 0 OH
Exemple 3 : Salification avec l'hydroxyde de sodium
[0062] Dans un réacteur de 1 L, on charge 342 g (1 M) du sulfate de 2-octanol
éthoxylé
obtenu comme décrit précédemment (exemple 2). Sont ajoutés ensuite 80 g (2 M)
d'hydroxyde de sodium sous agitation. A la fin de l'addition, la température
du réacteur est
maintenue à 60 C pendant 15 minutes sous agitation. Le réacteur est ensuite
refroidi et le
produit est isolé.
[0063] On récupère environ 380 g du sel de sodium du sulfate de 2-octanol
alcoxylé
comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène.
Exemple 4 : Salification avec une amine grasse
[0064] Dans un réacteur de 1 L, on charge 342 g (1 M) du sulfate de 2-octanol
éthoxylé
obtenu à l'exemple 2 comme décrit précédemment. Le réacteur est chauffé à 80
C, puis
259 g (1 M) d'une amine grasse comportant une chaîne d'environ 18 atomes de
carbone
commercialisée par Arkema France sous le nom de NORAM SH sont alors ajoutés
sous
agitation, tout en contrôlant la température qui ne doit pas dépasser 80 C. A
la fin de
Date reçue / Date recemed 2021-12-15
¨ 10 ¨
l'addition, la température du réacteur est maintenue à 80 C pendant 15 minutes
sous
agitation. Le réacteur est ensuite refroidi et le produit synthétisé est
récupéré.
[0065] On récupère ainsi environ 600 g du sel d'amine grasse du sulfate de 2-
octanol
alcoxylé comprenant 3 motifs oxyde d'éthylène.
***
Selon certains aspects, une ou plusieurs des réalisations suivantes sont
décrites :
Réalisation 1. Composé de formule (I) suivante :
\ 0
I I
0-A] S OH
- n 0
(I),
dans laquelle :
- les groupements Ri et R2 forment ensemble et avec l'atome de carbone qui les
porte un
radical 2-octyle,
- A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis parmi les
motifs oxyde
d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs mélanges, et
- n est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 1 et 100,
ou un sel du composé de formule (I).
Réalisation 2. Le composé selon la réalisation 1, sous forme de sel avec un
cation
alcalin, un cation alcalino-terreux, un cation métallique ou avec un composé
organique.
Réalisation 3. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 et 2, dans
lequel n
est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 2 et 100.
Réalisation 4. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 3 et 100.
Réalisation 5. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
est un nombre entier compris entre, bornes incluses, 5 et 100.
Réalisation 6. Le composé l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans lequel
n est un
nombre entier compris entre, bornes incluses, 10 et 100.
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Réalisation 7. Le composé selon la réalisation 1 ou 2 dans lequel n est
compris entre,
bornes incluses, 1 et 75.
s Réalisation 8. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3,
dans lequel n
est compris entre, bornes incluses, 2 et 75.
Réalisation 9. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
est compris entre, bornes incluses, 3 et 75.
Réalisation 10. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
est compris entre, bornes incluses, 5 et 75.
Réalisation 11. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
.. est compris entre, bornes incluses, 10 et 75.
Réalisation 12. Le composé selon la réalisation 1 ou 2, dans lequel n est
compris entre,
bornes incluses, 1 et 50.
.. Réalisation 13. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3,
dans lequel n
est compris entre, bornes incluses, 2 et 50.
Réalisation 14. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
est compris entre, bornes incluses, 3 et 50.
Réalisation 15. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
est compris entre, bornes incluses, 5 et 50.
Réalisation 16. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
est compris entre, bornes incluses, 10 et 50.
Réalisation 17. Le composé selon l'une quelconque des réalisations 1 à 3, dans
lequel n
va de 3 à 15, et A représente un enchaînement d'un ou plusieurs motifs choisis
parmi les
motifs oxyde d'éthylène, oxyde de propylène, oxyde de butylène et leurs
mélanges.
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Réalisation 18. Sel du composé défini selon la réalisation 1, répondant à la
formule (Il)
suivante :
Ri 0
I I
¨
) _____________________________________ 0 Al S Mx+
I I
R2 ¨ n 0
¨x (Il)
s dans laquelle ;
- Mx+ représente un groupement cationique porteur d'au moins un cation étant
un cation
ammonium, un cation métallique, un cation azoté, un cation boré, ou un cation
phosphoré,
- x est un nombre entier allant de 1 à 7, et
- A, n, R1 et R2 sont tels que définis dans la réalisation 1.
Réalisation 19. Le sel selon la réalisation 18, où dans la formule (Il), n va
de 3 à 15.
Réalisation 20. Utilisation d'un composé tel que défini selon l'une quelconque
des
réalisations 1 à 17 ou du sel selon la réalisation 18 ou 19, comme agent
tensioactif, agent
tensio-actif à faible pouvoir moussant, agent de mouillage, agent moussant,
hydrotrope,
détergent, solvant, solvant réactif, agent de coalescence, compatibilisant,
agent émulsifiant,
dispersant, intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, désémulsionnant,
plastifiant,
séquestrant, inhibiteur de dépôts minéraux, liquide ionique, stabilisant,
lubrifiant, additif
pour bitumes, additif pour désencrage, agent gélifiant dans les huiles,
collecteur de flottation
pour les minerais, adjuvant de fabrication dans la manufacture des objets
plastiques, ou
agent antistatique; ou comme additif pour les revêtements d'engrais, pour la
protection des
plantes, pour le traitement des textiles, pour la récupération assistée du
pétrole, ou pour la
production d'électrodes et d'électrolytes pour batteries.
Réalisation 21. Composition comprenant au moins un composé tel que défini
selon l'une
quelconque des réalisations 1 à 17 et/ou au moins un sel selon la réalisation
18 ou 19, avec
un ou plusieurs solvants aqueux, organiques, ou hydro-organiques.
.. Réalisation 22. La composition selon la réalisation 21, comprenant en outre
un ou
plusieurs additifs et charges.
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Réalisation 23. Procédé de préparation du composé de formule (I) tel que
défini selon
l'une quelconque des réalisations 1 à 17 ou du sel selon la réalisation 18,
comprenant la
réaction du 2-octanol avec un composé sulfaté choisi dans le groupe comprenant
le trioxyde
de soufre, l'acide sulfurique, l'oléum, le trioxyde de soufre, les complexes
des trioxydes du
s soufre, l'acide sulfamique, et l'acide chlorosulfonique, en présence
d'un catalyseur qui est
un cyanure dimétallique.
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