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Patent 3095975 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent Application: (11) CA 3095975
(54) English Title: INSECT-REPELLENT COMPOSITION COMPRISING ONE OR MORE INSECT-REPELLENT FATTY ACIDS HAVING BETWEEN 9 AND 21 CARBON ATOMS
(54) French Title: COMPOSITION INSECTIFUGE COMPRENANT UN OU PLUSIEURS ACIDE(S) GRAS INSECTIFUGE PRESENTANT ENTRE 9 ET 21 ATOMES DE CARBONE
Status: Examination Requested
Bibliographic Data
(51) International Patent Classification (IPC):
  • A01N 37/02 (2006.01)
  • A01P 17/00 (2006.01)
  • A61K 8/36 (2006.01)
  • A61Q 17/02 (2006.01)
(72) Inventors :
  • VIDAL, NICOLAS (France)
  • LESGARDS, JEAN-FRANCOIS (France)
(73) Owners :
  • EVERGREEN LAND LIMITED (China)
(71) Applicants :
  • EVERGREEN LAND LIMITED (China)
(74) Agent: SMART & BIGGAR LP
(74) Associate agent:
(45) Issued:
(86) PCT Filing Date: 2019-04-05
(87) Open to Public Inspection: 2019-10-10
Examination requested: 2024-03-26
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): Yes
(86) PCT Filing Number: PCT/IB2019/052815
(87) International Publication Number: WO2019/193561
(85) National Entry: 2020-10-01

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
18/52984 France 2018-04-05

Abstracts

English Abstract

An insect-repellent composition is provided, comprising: an insect-repellent compound comprising one or more fatty acid(s) having between 9 and 21 carbon atoms, a non-aqueous solvent, and less than 1% by weight of water.


French Abstract

L'invention concerne une composition insectifuge comprenant : - un composant insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras présentant entre 9 et 21 atomes de carbone; - un solvant non aqueux; - moins de 1% en poids d'eau.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


CA 03095975 2020-10-01
WO 2019/193561 PC T/IB2019/052815
REVENDICATIONS
1. Composition insectifuge comprenant :
- un composant insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras
5 présentant entre 9 et 21 atomes de carbone ;
- un solvant non aqueux ;
- moins de 1% en poids d'eau.
2. Composant insectifuge selon la revendication 1, caractérisée en ce que
10 l'acide gras insectifuge présente 12 atomes de carbone.
3. Composition insectifuge selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée

en ce que l'acide gras insectifuge comprend un acide carboxylique, notamment
l'acide laurique.
4. Composition insectifuge selon l'une quelconque des revendications 1 à 3,
caractérisée en ce que l'acide gras insectifuge comprend un acide gras saturé
ou insaturé.
5. Composition insectifuge selon l'une quelconque des revendications 1 à 4,
caractérisée en ce qu'elle est exempte d'eau.
6. Composition insectifuge selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée
en ce que l'acide gras insectifuge est issu d'au moins une huile végétale
hydrolysée, notamment choisie parmi l'huile de coprah, l'huile de palme,
l'huile
d'argan, l'huile d'amande, l'huile de ricin, l'huile d'avocat, l'huile de
germe de blé
ou un mélange d'au moins deux de ces huiles.
7. Composition insectifuge selon l'une quelconque des revendications 1 à 6,
caractérisée en ce qu'elle comprend entre 5% et 50%, notamment entre 12,5%
et 37,5%, en poids de l'acide gras insectifuge.

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8. Composition insectifuge selon l'une quelconque des revendications 1 à 7,
caractérisée en ce que le solvant non aqueux comprend au moins un composant
choisi parmi les alcools, les acides, les alcanes, les alcènes, les aldéhydes,
les
amines, les amides, les cétones, les esters, les éthers, les lactones, les
silicones,
les siloxanes, les organosoufrés, les organophosphorés, les huiles minérales,
les
huiles végétales, les cires, les terpènes, les huiles essentielles, ou un
mélange
d'au moins deux de ces composants.
9. Composition insectifuge selon la revendication 8, caractérisée en ce que le
solvant non aqueux comprend de l'éthanol, notamment avec un taux compris
entre 15% et 80%, et plus particulièrement entre 31,25% et 43,75%, du poids
total de ladite composition.
10. Composition insectifuge selon l'une des revendications 8 ou 9,
caractérisée
en ce que le solvant non aqueux comprend du myristate d'isopropyle, notamment
avec un taux compris entre 10% et 80%, et plus particulièrement entre 31,25%
et 43,75%, du poids total de ladite composition.
11. Composition insectifuge selon l'une quelconque des revendications 8 à 10,
caractérisée en ce que le solvant non aqueux comprend de l'isoctylsuccinate,
notamment avec un taux compris entre 50% et 90%, et plus particulièrement
entre 64,80% et 79,80%, du poids total de la composition.
12. Composition insectifuge selon l'une quelconque des revendications 8 à 11,
caractérisée en ce que le solvant non aqueux comprend un mélange d'alcanes
de noix de coco (coconut alkanes), de coco caprylate et de caprate, notamment
avec un taux compris entre 10% et 30%, et plus particulièrement de 16,20%, du
poids total de la composition.
13. Composition insectifuge selon l'une quelconque des revendications 1 à 12,
caractérisée en ce qu'elle comprend un composant insectifuge additionnel apte
à agir en synergie avec l'acide gras insectifuge.

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14. Composition insectifuge selon la revendication 13, caractérisée en ce
qu'elle
comprend entre 0,1% et 20%, notamment entre 3% et 4%, en poids du
composant insectifuge additionnel.
15. Composition insectifuge selon l'une des revendications 13 ou 14,
caractérisée en ce que le composant insectifuge additionnel est choisi parmi
le
p-menthane-3,8-diol, le N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide, l'icaridine, le
butylacetylaminopropionate d'éthyle, le N,N-diéthyl phénylacétamide, les
terpènes, les terpénoïdes, les huiles végétales, les vinaigres, les
limonoïdes, les
phénylpropanoïdes, les huiles essentielles, notamment de lavandin, les
pyréthroïdes, les pyrèthres naturels, les lactones, les dérivés de piperonyle,
les
pipérines, l'alcool de benzyle, la malathion, le lindane, ou un mélange d'au
moins
deux de ces composants.
16. Composition insectifuge selon l'une quelconque des revendications 1 à 15,
caractérisée en ce qu'elle comprend un composant stabilisant comprenant un
acide gras insaturé, notamment à base d'acide oléique.

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


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COMPOSITION INSECTIFUGE COMPRENANT UN OU PLUSIEURS ACIDE(S)
GRAS INSECTIFUGE PRESENTANT ENTRE 9 ET 21 ATOMES DE CARBONE
L'invention concerne une composition insectifuge comprenant un ou plusieurs
acide(s) gras présentant entre 9 et 21 atomes de carbone.
Elle s'applique notamment à une composition présentant une fonction répulsive
pour des insectes nuisibles tels que les insectes hématophages piqueurs ou
mordeurs, par exemple les moustiques.
De telles compositions sont généralement destinées à être utilisées soit par
application directe sur la peau d'un sujet, soit de manière indirecte dans
l'air ou
sur d'autres surfaces, par exemple au moyen d'un pulvérisateur, d'un
applicateur
à bille ou d'autres modes d'application.
Par exemple, on connait du document US-5 594 029 une composition destinée
à une application topique sur la peau d'un sujet humain ou animal ou sur des
vêtements, ladite composition comprenant des acides gras de noix de coco
utilisés pour leurs propriétés insectifuges.
De même, on connaît du document WO-00/72676 une composition, notamment
destinée à une application sur la peau et/ou les vêtements d'un sujet, dans
laquelle de l'acide laurique (ou dodécanoïque) est utilisé en tant que
répulsif
contre les tiques.
Ces compositions comprennent généralement un solvant constitué
majoritairement d'eau, de tels solvants étant faciles à obtenir mais
nécessitant
l'ajout de surfactants pour être réellement efficaces en tant que solvant de
composants insectifuges.
En outre, ces solutions ne donnent pas entière satisfaction, en ce qu'elles ne

présentent pas une efficacité dans le temps suffisante. De ce fait, elles

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nécessitent de renouveler régulièrement les applications, ce qui peut s'avérer

fastidieux et conduire à des interruptions dans la protection.
L'invention vise à perfectionner l'art antérieur en proposant notamment une
composition insectifuge présentant une efficacité dans le temps améliorée tout
en étant facile à appliquer sur la peau d'un sujet.
A cet effet, l'invention propose une composition insectifuge comprenant :
- un composant insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras
présentant entre 9 et 21 atomes de carbone ;
- un solvant non aqueux ;
- moins de 1% en poids d'eau.
D'autres particularités et avantages de l'invention apparaîtront dans la
description qui suit de différents modes de réalisation particuliers, faite en
référence aux figures annexées, dans lesquelles :
- les figures la et lb sont des graphiques montrant les résultats d'une
première série de tests comparatifs réalisés en laboratoire sur des
échantillons de compositions comprenant deux concentrations différentes
d'un même acide gras insectifuge selon l'invention, lesdits échantillons
comprenant en outre de l'eau, notamment avec un solvant aqueux
(échantillons de contrôle ) ou étant exempts d'eau, notamment avec un
solvant non aqueux (échantillons tests ), afin de mettre en valeur
l'efficacité dans le temps d'une composition insectifuge exempte d'eau
avec un acide gras et un solvant non aqueux ;
- la figure 2 est un graphique montrant les résultats d'une deuxième série
de tests comparatifs entre des échantillons exempts d'eau comprenant
une même concentration d'un acide gras insectifuge selon l'invention et
un solvant non aqueux, certains desdits échantillons comprenant en outre
un composant insectifuge additionnel, afin de mettre en valeur l'effet de
synergie entre l'acide gras et ledit composant additionnel dans une
composition insectifuge exempte d'eau avec un solvant non aqueux ;

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- la figure 3 est un graphique reprenant les résultats présentés sur la figure

2 en les complétant avec des résultats obtenus avec quatre autres
échantillons lors d'une troisième série de tests comparatifs menée suivant
le même protocole que la deuxième série susmentionnée.
L'invention concerne une composition insectifuge comprenant un composant
insectifuge comprenant un ou plusieurs acide(s) gras présentant entre 9 et 21
atomes de carbone. En particulier, la composition insectifuge peut comprendre
un seul acide gras ou un mélange d'acides gras présentant entre 9 et 21 atomes
lo de carbone.
De tels acides gras présentent des propriétés répulsives notamment contre les
insectes nuisibles tels que les insectes hématophages piqueurs ou mordeurs,
par
exemple les moustiques.
Les acides gras présentant un nombre d'atomes de carbones supérieur à 21 ne
sont pas adaptés à une application topique sur la peau d'un sujet, en ce
qu'ils
donnent à la composition une constitution pâteuse rendant ladite application
difficile. Par ailleurs, une telle composition laisse sur la peau du sujet une
couche
grasse difficile à éliminer, ce qui n'est pas souhaitable.
De même, les acides gras présentant un nombre d'atomes de carbones inférieur
à 9 donnent à la composition une odeur désagréable, ce qui n'est pas non plus
souhaitable, d'autant plus pour une application sur la peau.
L'acide gras insectifuge peut comprendre un acide carboxylique, notamment
choisi parmi l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, l'acide undécanoïque,
l'acide dodécanoïque, l'acide tridécanoïque, l'acide tétradécanoïque, l'acide
pentadécanoïque, l'acide hexadécanoïque, l'acide heptadécanoïque, l'acide
octadécanoïque, l'acide nonadécanoïque, l'acide éicosanoïque, l'acide
hénéicosanoïque, l'acide undécylénique, l'acide citronellique, l'acide
geranique
ou d'un mélange d'au moins deux de ces composés.

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Selon une réalisation particulièrement efficace, l'acide gras insectifuge
présente
12 atomes de carbone et/ou est un acide gras saturé ou insaturé.
De façon avantageuse, l'acide gras insectifuge comprend de l'acide laurique
(ou
dodécanoïque).
L'acide gras insectifuge peut également comprendre un acide choisi parmi le
groupe suivant : w-hydroxy-15-méthyl palmitique, w-hydroxy phytanique,
(2E,6E,10E)-géranyl géranique, (2E,6E,10E,14E)-w-hydroxy géranyl géranique.
L'acide gras insectifuge peut également être à base d'un acide gras :
- à branche méthyl, notamment choisi parmi le groupe suivant : (2S)-2-
méthylheptadécanoïque, (E)-11-méthyldodéc-2-enoïque,
10-
méthyldodécanoïque, 10-méthylundécanoïque,
12-
méthyloctadécanoïque, 12-
méthylpentadécanoïque, 13-
méthylpentadécanoïque, 14-méthylhexadécanoïque,
14-
méthylpentadécanoïque, 16-méthylheptadécanoïque,
16-
méthyloctadécanoïque, 17-méthyloctadécanoïque,
18-
méthylicosanoïque, 18-méthylnonadécanoïque, 2-méthylbut-2-énoïque,
2-méthylhexadécanoïque, 20-méthyldocosanoïque,
20-
méthylhénicosanoïque; et/ou
- à branche propyl, notamment choisi parmi le groupe suivant : 2-n-propy1-
2-penténoïque, 2-n-propy1-3-penténoïque, 2-n-propy1-4-penténoïque, 2-
propy1-2,4-pentadiénoïque, 2-propy1-2-penténoïque.
L'acide gras insectifuge peut également être issu d'au moins une huile
végétale
hydrolysée, notamment choisie parmi l'huile de coprah (coco), l'huile de
palme,
l'huile d'argan, l'huile d'amande, l'huile de ricin, l'huile d'avocat, l'huile
de germe
de blé ou un mélange d'au moins deux de ces huiles.
En particulier, la composition comprend entre 5% et 50%, notamment entre
12,5% et 37,5%, en poids de l'acide gras insectifuge.

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La composition comprend en outre un solvant non aqueux, ce qui permet
d'améliorer son efficacité dans le temps.
En particulier, la composition comprend moins de 1% en poids d'eau, cette
5 quantité correspondant aux éventuelles doses d'eau résiduelles présentes
dans
les différents composants formant ladite composition.
Toutefois, la composition est préférentiellement exempte d'eau, afin
d'améliorer
davantage son efficacité dans le temps.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un composant choisi parmi les
alcools, les acides, les alcanes, les alcènes, les aldéhydes, les amines, les
amides, les cétones, les esters, les éthers, les lactones, les silicones, les
siloxanes, les organosoufrés, les organophosphorés, les huiles minérales, les
huiles végétales, les cires, les terpènes, les huiles essentielles, ou un
mélange
d'au moins deux de ces composants.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un alcool choisi parmi le
groupe suivant : méthanol, éthanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, 1,3-
butanediol, monopropanoate, 2-butyloctan-1-ol, 1-octano1,2-butyl-,benzoate,
cyclohexanol,
(1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]hept-2-y1)-(1,7,7-
triméthylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)cyclohexan-1-ol, oxybispropanediol,
décanediol,
hexanetriol, butanediol, hexanediol, pentanediol, diméthyloctènediol,
butylcyclohexyl butanol, hexenol, méthoxybutanol, acétate d'amyle, benzoate
d'amyle, benzyl glycol, alcool de benzyle, 1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-méthyl-D-

glucitol, 1,1'-oxydipropan-2-ol, oxydipropan-2-ol, hydroxypropyloxypropanol, 2-

ethylhexane-1,3-diol, 2,6,10-dodecatrien-1-ol, 3,7,11-triméthyl-glycerol,
éthane-
1,2-diol, hexan-1-ol, 2-hexyldécan-1-ol, polymère avec oxirane (1:2),
hexyldécanol, polymère avec oxirane (1:20), 3-méthylbutan-1-ol, 1-
isobutoxypropan-2-ol, 3-méthylbutane-1,2-diol, -- alcool
-- isopropyle, -- 1-
méthoxypropan-2-ol, 3-méthoxy-3-méthy1-1-butanol, alcool de méthyle, 2-
méthy1-1,3-propanediol, butan-1-ol, 2,2-
diméthy1-1,3-propanediol, 2-
octyldodécan-1-ol, 1,2-dihydroxypentane, 1-
phénoxypropan-2-ol, 3-

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phénylpropan-1-ol, poly(1,2-butanediol)-6 propylène glycol, propan-1-ol,
propylène glycol, 1-butoxypropan-2-ol, 1-propoxypropan-2-ol, 1-(1,1-
dimeéthyléthoxy)-2-propanol, 1-méthylpropanol, 2-méthylpropan-2-ol, alcool
tétrahydrofurfuryl, 3,4-thiophenediol, 4,4',4"-(1-méthylpropany1-3-
ylidene)tris[6-
tert-butyl-m-cresol] 2,2,4-triméthy11,3-pentanediol, 3,5,5-triméthylhexan-1-
ol, 2-
éthy1-2-hydroxyméthy1-1,3-propanediol, 3,5,5-triméthylhexan-1-ol.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un acide choisi parmi l'acide
nonanoïque et/ou l'acide D-gluconique.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un alcane ou alcène choisi
parmi le groupe suivant : pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane,
hydrocarbones aromatiques, cyclo alcanes, alcanes de noix de coco,
cyclohexane, décafluoropentane, diphénylméthane, 1-dodecène, isoparaffines,
Heptane, 1-hexadécène, 5-pyrimidinamine, triméthyldodécane, pentadécane, 7-
méthylène, 2,2,4-triméthylpentane, 2-méthylbutane, 1,3,5-triméthylbenzène, 2-
méthylbutène, ligroïne, octadécane, 1-octadécène, octane, 1-octène, huile de
paraffine, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane,
pentane,
1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluoroctane,
nonafluoro(trifluorométhyl)cyclopentane,
perfluorododécahydrofluorène,
24difluoro(undécafluorocyclohexyl)méthy1]-1,1,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8,8a-
heptadécafluorodécahydronaphtalène, distillats de pétrole, propylbenzène,
1-tetradécène, toluène, 1,1,1-trichloroéthane,
1,2,4-triméthylbenzène,
diméthylbenzène, dodécane, undécane, tridécane, alcanes C13-15.
En particulier, le solvant non aqueux peut comprendre un alcane ou un alcène
choisi parmi les hydrocarbones hydrogénés, notamment parmi ceux présentés
ci-dessous avec leur numéro CAS (pour l'anglais Chemicals Abstracts Service)
et leur nom complet en anglais entre parenthèses :
- CAS 93685-81-5 ( hydrocarbons, C4, 1,3-butadiene-free, polymd.,
triisobutylene fraction, hydrogenated ) ;
- CAS 93685-80-4 ( Hydrocarbons, C4, 1,3-butadiene-free, polymd.,
tetraisobutylene fraction, hydrogenated ) ;

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- CAS 93685-79-1 ( hydrocarbons, C4, 1,3-butadiene-free, polymd.,
pentaisobutylene fraction, hydrogenated ).
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un aldéhyde choisi parmi le
benzaldéhyde et/ou le 2-Furaldéhyde.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins une cétone choisie parmi le
groupe suivant : acétone, heptylcyclopentanone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-
méthylpentan-2-one, 1-éthylpyrrolidin-2-one, N-éthylpyrrolidone, undécan-4-
olide, 4-hydroxyméthy1-1,3-dioxolan-2-one, butanone, 4-méthylpentan-2-one.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un amine ou amide choisi
parmi le groupe suivant : oléamine, carboxyméthyl caprooyl chitosan, N,N-
diméthyl décanamide, 1-méthylpyrrolidone, N,N'-(poly(oxytétrafluoroéthylène,
oxydifluorométhylène)bis(difluorométhylène))bisoctadécanamide, poly(imino-
1,2-éthanediy1), a-hydro-w-amino-éthoxylé (avec un ratio molaire moyen
d'aziridine de 1000 mol), poly(imino-1,2-éthanediy1), a-hydro-w-amino-
éthoxylé,
polyhydroxystéaramidopropyl diméthylamine.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un ester choisi parmi le groupe
suivant : nonanoate d'éthyle, lactate d'éthyle, pyruvate d'éthyle,
butylcyclohexyl
acétate, bis-(1-méthylheptyI)-2-butènedioate, acide benzoïque, ester 2-hydroxy-

2-butyloctyl, acide hexanedioïque, ester bis(2-heptylundécyl), actate de
benzyle,
benzoate de benzyle, butyl lactate, n-butyl acetate, alkyl benzoate, n-octyl
butyrate, butylcyclohexyl acétate, acide butènedioïque, esters (E),bis(C12-15-
alkyl), glycérol 1,3-diacétate, dibutyl adipate, dibutyl oxalate, dibutyl
sébacate,
ester acide butanedioïque,hydroxy-bis(2-butyloctyl), dioctyl maléate, ester
acide
butanedioïque,bis(2-éthoxyéthyl), acide aspartique, ester N-acétyl-diéthyl,
diéthyl oxalate, diéthyl sébacate, diéthyl succinate, dioctyl 2,6-naphthalate,
bis(2-
éthylhexyl) adipate, bis(2-éthylhexyl) sébacate, bis(2-éthylhexyl) succinate,
dihexyl adipate, acide adipique, ester dihexyldécyl, acide décanedioïque,
ester
bis(2-hexyldécyl), diisobutyl adipate, di-sec-butyl
oxalate, bis(2-
hexyldécyl)adipate, diisodécyl adipate, ester bis-(1-méthylheptyl),
diisopropyl

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adipate, diisodécyl adipate, diisopropyl sébacate, acide carbonique, ester
diméthyl, diméthyl maléate, diméthyl oxalate, diméthyl phthalate, diméthyl
succinate, ester acide décanedioïque,bis(2-octyldodécyl), dipropyl adipate,
dipropyl oxalate, acide isooctadécanoïque, pentaester avec 2,2'-
(oxybisméthylène)bis[2-hydroxyméthy1-1,3-propanedion, bis(tridécyl) adipate, 3-

hydroxy-1,2,4-butanethyl tri(2-éthylhexanoate), éthyl acétate, éthyl acétal
levulinate, éthyl glycérine acétal levulinate, acide propanoïque, ester 2-
hydroxy-
éthyl, éthyl myristate, [2-(1-éthoxyéthoxy)éthyl]benzène, éthyl phénylacétate,
2-
éthylhexyl acétate, 2-éthylhexyl benzoate,
1,2,3-propanethyl
tris[acétoxyoctadécanoate], 1,2,3-propanethyl tris[(R)-12-(acétoxy)oléate],
hexyl
laurate, acide 2-hydroxybenzoïque, ester 2-hexyldodecyl, 2-methylpentane-2,4-
diol, isopentyl acétate, isobutyl acétate, isobutyl benzoate, acide benzoïque,

ester 2-hydroxy-isohexadécyl, isopropanolamine lanolate, isopropyl acétate,
myristate d'isopropyle (MIL), isopropyl palmitate,
poly(oxy-1,2-
éthanediyl)poly(oxy-1,2-propanediy1), ester a-isodécyl-w-carboxyméthoxy-1-
méthyléthyle, esters polyglycéry1-4 d'huile de lin, 2-méthoxy-1-méthyléthyl
acétate, méthyl acétate, méthyl laurate/myristate,
méthyl
oléate/palmitate/linoléate/stéarate, esters polyglycéry1-4 d'huile de
palmiste,
polyglycéry1-4 laurate/sébacate, polyglycéry1-6
caprylate/caprate,
polypropanediol, propanediol, propanediol dicaprylate, propyl acétate, propyl
benzoate, propylène carbonate, octadécyl benzoate, 1,1-diméthyléthyl acétate,
tétradécylpropionates, tétrahydrofurfuryl acétate, tétrahydrofurfuryl acétate,

triacétine, tributyl citrate, glycérol tridécanoate, glycérol trioctanoate,
propane-
1,2,3-thyl 2-éthylhexanoate, 1,2,3-propanethyl tris(12-hydroxyoctadécanoate),
propane-1,2,3-thyl 3,5,5-triméthylhexanoate, triisopropyl citrate, 1,2,3-
propanethyl triisooctadécanoate, glycérol trilaurate, propane-1,2,3-thyl
tris[(9Z,12Z)-octadéca-9,12-dienoate], glycérol trimyristate, 1,2,3-
propanethyl
trioléate, glycérol tripalmitate, glycérol tristéarate, propane-1,2,3-thyl
triundécanoate, éthylène carbonate, dihydro-5-penty1-2(3H)-furanone, triéthyl
citrate, tripheptanoïne, undécélynate d'heptyle (heptyl undecelynate),
isononyl
isononanoate, ethylhexyl isononanoate, dicaprylyl ether, dicaprylyl carbonate,

acétylcitrate de tributyle (tributyl acetyl citrate), dioctyl succinate,
dicaprylyl

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succinate, diisooctyl succinate, isoamyl laurate, coco caprylate, coco
caprylate
caprate.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un éther choisi parmi le groupe
suivant : éthano1,2-(2-butoxyéthoxy)-,1-acétate, 2-(2-butoxyéthoxy)éthanol, 2-
butoxyéthanol, 2-butoxyéthyl acétate, 1,11-[méthylènebis(oxy)]dibutane, éther
dioctyle, éther diéthylène glycol diéthyl, di(3-
méthylbutyl)hydroxybutanedioate,
éther diméthyl, diméthyl glutarate, 1,3-dioxolane, éther dipropylène glycol
diméthyl, éther dipropylène glycol isobornyl, 2-(2-éthoxyéthoxy)éthanol, 2-(2-
éthoxyéthoxy)éthyl acétate, éthane,1,1'-oxybis, 1-éthoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-
nonafluorobutane, propane, 2-(éthoxydifluorométhyl)-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoro,
2-éthylhexy1-6-benzy1-2,5-dioxopiperazin-3-ylacétate,
poly(oxy-1,2-
éthanediy1),a-(tétrahydro-2-furanyl)méthyl-w-hydroxy-, isooctyl lactoil
tallate,
isooctyl tallate, 1-méthoxyhexane,
1,1,1,2,3,3,3,4,4-nonafluoro-4-
méthoxybutane, 2-(difluorométhoxyméthyl)-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane, 1-
methylpyrrolidone, diméthoxyméthane, polymère croisé de polyacrylate-10õ
éther tert-butyl méthyl, 2,2'-(éthylènedioxy)diéthanol, éther triméthyl
pentanol
hydroxyéthyl, éther polyglycéryl-10 isostéaryl.
En particulier, le solvant non aqueux peut comprendre au moins un éther choisi
parmi les éthers de polyéthylène glycol (PEG) et/ou de polypropylène glycol
(PPG), notamment choisi parmi le groupe suivant : méthoxy PEG-25, méthoxy
PEG-7, PEG-10, PEG-12, PEG-12 glycéryl linoléate, PEG-16, PEG-14, PEG-18,
PEG-135, PEG-150, PEG-20, PEG-200, PEG-2 benzyle éther, PEG-200 glycéryl
palmate hydrogéné, PEG-220, PEG-3 méthyl éther, PEG-32, PEG-33, PEG-350,
PEG-4, PEG-45, PEG-4 méthyl éther, PEG-40, PEG-45, PEG-500, PEG-55,
PEG-6, PEG-7, PEG-8, PEG-9, PEG-80, PEG-90, PEG-6 méthyl éther, PEG-7
méthyl éther, PEG-80 glycéryl palmate hydrogéné, copolymère PEG/PPG-1/2,
copolymère PEG/PPG-10/30, copolymère PEG/PPG-10/65, copolymère
PEG/PPG-10/70, copolymère PEG/PPG-116/6, copolymère PEG/PPG-12/35,
copolymère PEG/PPG-125/30, PEG/PPG-15/15 acétate, copolymère PEG/PPG-
150/35, copolymère PEG/PPG-16/17, copolymère PEG/PPG-160/30,
copolymère PEG/PPG-160/31, copolymère PEG/PPG-17/6, copolymère

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PEG/PPG-18/4, copolymère PEG/PPG-19/21, copolymère PEG/PPG-20/20,
copolymère PEG/PPG-20/60, copolymère PEG/PPG-20/65, copolymère
PEG/PPG-20/9, copolymère PEG/PPG-200/40, copolymère PEG/PPG-200/70,
copolymère PEG/PPG-22/25, copolymère PEG/PPG-23/17, copolymère
5 PEG/PPG-23/50, copolymère PEG/PPG-240/60, copolymère PEG/PPG-25/30,
copolymère PEG/PPG-26/31, copolymère PEG/PPG-28/30, copolymère
PEG/PPG-3/17, copolymère PEG/PPG-30/35, copolymère PEG/PPG-30/33,
copolymère PEG/PPG-30/35, copolymère PEG/PPG-30/55, copolymère
PEG/PPG-35/40, copolymère PEG/PPG-35/9, copolymère PEG/PPG-38/8,
10 copolymère PEG/PPG-4/2, copolymère PEG/PPG-5/30, copolymère PEG/PPG-
5/35, copolymère PEG/PPG-50/40, copolymère PEG/PPG-6/2, copolymère
PEG/PPG-7/50, copolymère PEG/PPG-8/17, copolymère PEG/PPG-8/55, PPG-
10 butanediol, PPG-10 caprylyl éther, PPG-10 lauryl éther, PPG-2 méthyl éther,

PPG-2 méthyl éther acétate, PPG-2 propyl éther, PPG-2 propyl éther, PPG-3
capryléther, PPG-3 méthyléther, PPG-4 méthyléther, PPG-5 capryléther, PPG-
55 glycéryléther, PPG-6 capryléther, SORBETH-20, SORBETH-30, SORBETH-
40, SORBETH-6, STEARETH-12.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins une lactone choisie parmi le
D-Glucono-1,5-lactone et/ou le butyrolactone.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins une silicone ou siloxane
choisie parmi le groupe suivant : polymère cyclique méthyléthoxysiloxane,
tétradécaméthylcycloheptasiloxane,
dodécaméthylcyclohexasiloxane,
cyclométhicone, décaméthylcyclopentasiloxane, octaméthylcyclotétrasiloxane,
hexaméthylcyclotrisiloxane, propyl triméthicone.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un organosoufré, par exemple
le diméthyl sulphone, et/ou au moins un organophosphoré, par exemple le
triéthyl
phosphate.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins une huile minérale et/ou
végétale et/ou une cire choisie(s) parmi le groupe suivant : huile hydrogénée
de

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menhaden de l'Atlantique (en latin brevoortia tyrannus), huile du fruit ou des

cosses de l'olivier (en latin olea europaea), huile de graines de pavot
d'Orient (en
latin papaver orientale), huile de graines de ricin commun (en latin ricinus
communis), huile de foie de requin, huile de tall, huile de chaulmoogra, huile
de
maïs, huile de lanoline, huile de jojoba.
Le solvant non aqueux peut comprendre au moins un terpène et/ou une huile
essentielle choisi(e)(s) parmi le groupe suivant : limonène, terpènes et
terpénoïdes, huile de feuilles d'octea quixos, terpinéol.
En particulier, le solvant non aqueux peut comprendre :
- de l'éthanol, notamment avec un taux compris entre 15% et 80%, et plus
particulièrement entre 31,25% et 43,75%, du poids total de la
composition ; et/ou
- du myristate d'isopropyle (MIP), notamment avec un taux compris entre
10% et 80%, et plus particulièrement entre 31,25% et 43,75%, du poids
total de la composition.
Le solvant non aqueux peut également comprendre :
- de l'isoctylsuccinate, notamment avec un taux compris entre 50% et 90%,
et plus particulièrement entre 64,80% et 79,80%, du poids total de la
composition ; et/ou
- un mélange d'alcanes de noix de coco (coconut alkanes), de coco
caprylate et de caprate, notamment avec un taux compris entre 10% et
30%, et plus particulièrement de 16,20%, du poids total de la composition.
La composition peut également comprendre un composant insectifuge
additionnel apte à agir en synergie avec l'acide gras insectifuge, afin
d'améliorer
d'autant plus son efficacité dans le temps, et éventuellement d'élargir ses
propriétés insectifuges à davantage d'espèces d'insectes nuisibles.
En particulier, la composition peut comprendre entre 0,1% et 20%, notamment
entre 3% et 4%, en poids du composant insectifuge additionnel.

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Le composant insectifuge additionnel peut être choisi parmi le p-menthane-3,8-
diol (PMD) et tous les actifs le comprenant, le N,N-diéthy1-3-méthylbenzamide
(DEET), l'icaridine, le butylacétylaminopropionate d'éthyle (IR3535), le N, N-
diéthyl phénylacétamide (DEPA), les terpènes, les terpénoïdes, les huiles
végétales, les vinaigres, les limonoïdes, les phénylpropanoïdes, les huiles
essentielles, les pyréthroïdes, les pyrèthres naturels, les lactones, les
dérivés de
piperonyle, les pipérines, l'alcool de benzyle, la malathion, le lindane, ou
un
mélange d'au moins deux de ces composants.
En particulier, le p-menthane-3,8-diol (PMD) est un ingrédient dérivé de
plantes
particulièrement efficace pour repousser les insectes hématophages piqueurs ou

mordeurs tels que les moustiques.
Le composant insectifuge additionnel peut notamment comprendre au moins une
huile essentielle, notamment choisie parmi les huiles essentielles de
citronnelle
de Java, géranium, palmarosa, lavandin, lavande, menthe, clou de girofle,
anis,
cannelle.
En particulier, le composant insectifuge additionnel peut comprendre de
l'huile
essentielle dérivée d'eucalyptus citronné ou de citronnelle, telles que par
exemple les huiles essentielles commercialisées sous les marques Citrepel0 et
Citriodio10, de telles huiles constituant des sources naturelles connues de p-
menthane-3,8-diol.
Le composant insectifuge additionnel peut également comprendre au moins un
composant choisi parmi les groupes suivants :
- les terpènes ou terpénoïdes, par exemple de type citronellal, géraniol,
linalol, menthol, nérolidol, terpin-4-ol, gédunine, quassine ou nootkatone ;
- les huiles végétales, par exemple l'huile de neem ou l'huile d'andiroba ;
- les vinaigres, par exemple le vinaigre de quassia ;
- les limonoïdes : par exemple l'azadirachtine ou l'andirobine ;
- les phénylpropanoïdes, par exemple l'eugénol ou le cinnamaldéhyde ;

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- les lactones, par exemple de type nepetolactone, 6-décalactone ou O-
undécalactone ;
- les dérivés de piperonyle, par exemple de type piperonyl acétate,
piperonyl acétone, piperonyl aldéhyde, alcool piperonyl (sésamol), dillapiol
ou piperlongumine ;
- les pipérines, par exemple de type pipérine simple, tetrahydropipérine,
bietamiverine, butopiprine et/ou ses sels, ou encore pipérazine ;
- d'autres types de composants tels que par exemple l'undécanone, le 6-
methy1-5-hepten-2-one, le diméthicone ou le 1,2-octènediol.
La composition peut comprendre en outre un composant stabilisant comprenant
un acide gras insaturé, notamment à base d'acide oléique.
Exemples
Au cours de procédures de tests menées en laboratoire, plusieurs échantillons
de compositions insectifuges ont été préparés, afin de tester leur efficacité
dans
le temps.
Pour ce faire, préalablement à l'évaluation des échantillons, environ 50
spécimens femelles adultes de plusieurs espèces de moustique, notamment le
moustique tige (en latin aedes albopictus), ont été enfermées dans une cage en

plexiglas de dimensions 50x50x30 (cm), puis l'agressivité desdits spécimens a
été testée en introduisant pendant trente secondes dans la cage un avant-bras
dit de contrôle non enduit de composition insectifuge. A l'issue de ce
test, au
moins dix tentatives d'atterrissages et/ou de piqûres sur l'avant-bras ont été

observées.
Ensuite, les échantillons ont été testés à tour de rôle suivant un même
protocole
expérimental, dont les étapes sont expliquées ci-dessous. En particulier, le
protocole utilisé est conforme au document de l'OMS Topical Guidelines
(WHOPES 2009) intitulé Guidelines for efficacy testing of mosquito
repellents
for human skin ¨ WHO/HTM/NTD/WHOPES/2009.4 .

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En premier lieu, une dose d'un échantillon à tester a été appliquée sur un
avant-
bras dit test , notamment suivant une densité d'environ 1g/600 cm2.
Ensuite, l'avant-bras test a été introduit dans la cage contenant les
moustiques durant neuf périodes de test PO, Pi, P2, P3, P4, P5, P6, P7, P8 de
trois minutes chacune répétées après un intervalle d'une heure (la période
initiale
PO correspondant à l'instant même de l'application et la période finale P8
correspondant à la huitième heure après ladite application), ceci sans
effectuer
de nouvelle application d'échantillon. Durant chaque période de test PO-P8,
l'efficacité de l'échantillon a été évaluée en calculant un pourcentage
d'inhibition
PI du nombre d'atterrissages et/ou piqures entre l'avant-bras test et
l'avant-
bras de contrôle .
Exemple 1
Au cours d'une première série de tests, quatre échantillons de compositions
insectifuges ont été préparés, parmi lesquels :
- deux échantillons de contrôle WW1, WW3 (solvant aqueux)
comprenant chacun 87,25% en poids d'eau et 0,25% en poids d'un agent
tensioactif à base de sodium lauryl sulfate (SLS), et:
o pour l'échantillon WW1 : 12,5% en poids d'acide laurique ;
o pour l'échantillon WW3 : 37,5% en poids d'acide laurique ;
- deux échantillons test WL1, WL3 (solvant non aqueux) comprenant :
o pour l'échantillon WL1 : 43,75% en poids d'éthanol, 43,75% en
poids de myristate d'isopropyle (MIL) et 12,5% en poids d'acide
laurique ;
o pour l'échantillon WL3 : 31,25% en poids d'éthanol, 31,25% en
poids de myristate d'isopropyle (MIL) et 37,5% en poids d'acide
laurique.
En particulier, les échantillons test comprenaient environ 0% en poids
d'eau,
de sorte qu'ils formaient chacun une composition exempte d'eau.

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Chacun de ces quatre échantillons WW1, WW3, WL1, WL3 ont été testés suivant
le protocole expérimental expliqué ci-dessus, et les pourcentages PI obtenus à

chaque période PO-P8 sont répertoriés sur les graphiques de la figure la (pour
5 les échantillons WW1, WL1) et de la figure lb (pour les échantillons WW3,
WL3).
S'agissant des échantillons de contrôle WW1, WW3, l'efficacité de départ
était relativement faible, avec un pourcentage PI de 61,45% pour l'échantillon

WW1 et un pourcentage PI de 21,70% pour l'échantillon WW3 durant la période
10 initiale PO. En outre, cette efficacité a rapidement décru dans le
temps, dans la
mesure où le pourcentage PI a chuté à 0% dès la troisième période P2 pour
l'échantillon WW1, voire dès la deuxième période P1 pour l'échantillon WW3
contenant une concentration plus importante d'acide laurique.
15 En revanche, s'agissant des échantillons test WL1, WL3, l'efficacité
est
restée très élevée durant les neuf périodes PO-P8, avec des pourcentages PI
supérieurs à 90%, voire supérieurs à 95% pour l'échantillon WL1 avec 12,5%
d'acide laurique. En particulier, à l'issue de la dernière période de test P8,
les
échantillons WL1, WL3 présentaient des pourcentages PI de respectivement
96,87% et 93,56%.
Ainsi, les résultats obtenus lors de cette première série de tests ont permis
de
mettre en valeur une augmentation importante de l'efficacité dans le temps
d'une
composition insectifuge combinant l'acide laurique avec un solvant non aqueux,
et notamment exempte d'eau, par rapport à une composition utilisant l'acide
laurique avec un solvant aqueux.
Exemple 2
Au cours d'une deuxième série de tests, sept échantillons de compositions
insectifuges ont été préparés, chaque échantillon étant exempt d'eau et
comprenant :

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- un composant insectifuge comprenant de l'acide laurique et/ou un autre
type de composant insectifuge ;
- un solvant non aqueux comprenant :
o de l'éthanol (entre 41,75% et 48% du poids total de la
composition) ; et
o du myristate d'isopropyle (MIL) (entre 41,75% et 48% du poids total
de la composition).
Parmi ces échantillons, quatre échantillons de contrôle WL1, W4, W11, W8
ont été prévus, qui comprenaient chacun un seul type de composant insectifuge.
Ainsi :
- l'échantillon WL1, semblable à celui préparé durant la première série de
test, comprenait de l'acide laurique (12,5% en poids) ;
- l'échantillon W4 comprenait du p-menthane-3,8-diol (PMD) (3% en
poids) ;
- l'échantillon W11 comprenait du N,N-diéthy1-3-méthylbenzamide (DEET)
(3% en poids) ;
- l'échantillon W8 comprenait de l'huile essentielle de lavandin (4% en
poids).
Par ailleurs, trois échantillons test WL4, WL1 1, WL8 ont été prévus, qui
comprenaient chacun de l'acide laurique dans les mêmes proportions que
l'échantillon WL1 (12,5% en poids), mélangé à respectivement l'un des trois
autres types de composants insectifuges présents dans les échantillons W4,
W1 1 , W8, avec les mêmes proportions que l'échantillon W4, W11, W8
correspondant. Ainsi :
- l'échantillon WL4 comprenait 3% en poids de PMD ;
- l'échantillon WL11 comprenait 3% en poids de DEET ;
- l'échantillon WL8 comprenait 4% en poids d'huile essentielle de lavandin.
Chacun de ces sept échantillons ont été testés suivant le protocole
expérimental
expliqué ci-dessus, et leurs durées de protection complète (CPT, pour
l'anglais
Complete Protection Time), correspondant aux nombres d'heures durant

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lesquelles le pourcentage PI susmentionné est supérieur ou égal à 99%, ont été

répertoriées sur le graphique de la figure 2.
S'agissant des échantillons de contrôle WL1, W4, W11, W8, la durée de
protection complète s'est avérée faible (environ 3 heures pour l'échantillon
W4
PMD seul et 4 heures pour l'échantillon WL11 DEET seul), voire nulle
(pour l'échantillon WL1 acide laurique seul le pourcentage PI était
seulement
de 97,9% durant la période initiale PO).
En revanche, s'agissant des échantillons test WL4, WL1 1, WL8, la durée de
protection complète s'est avérée plus importante. En effet, cette durée s'est
même élevée à 8 heures pour les échantillons WL4, WL8 mélangeant de l'acide
laurique à respectivement du PMD et de l'huile essentielle de lavandin, ce qui

représente une augmentation d'efficacité très importante par rapport aux
échantillons de contrôle correspondants WL1, WL4, WL8, qui ne contenaient
qu'un seul de ces composants insectifuges.
Exemple 3
Au cours d'une troisième série de tests, quatre échantillons de compositions
insectifuges ont été préparés, chaque échantillon étant exempt d'eau et
comprenant :
- un composant insectifuge comprenant de l'acide laurique et/ou un autre
type de composant insectifuge ;
- un solvant non aqueux comprenant :
o de l'isoctylsuccinate (entre 64,80% et 79,80% du poids total de la
composition) ; et
o un mélange d'alcanes de noix de coco, de coco caprylate et de
caprate (16,20% du poids total de la composition).
Parmi ces échantillons, deux échantillons de contrôle ASPF07, W12 ont été
prévus, qui comprenaient chacun un seul type de composant insectifuge. Ainsi :

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- l'échantillon ASPF07 comprenait du butylacétylaminopropionate d'éthyle
(IR3535) (4% en poids) ;
- l'échantillon W12 comprenait de l'icaridine (4% en poids).
Par ailleurs, deux échantillons test ASPF08, WL12 ont été prévus, qui
comprenaient chacun de l'acide laurique dans les mêmes proportions que
l'échantillon WL1 (12,5% en poids), mélangé à respectivement l'un des deux
autres types de composants insectifuges présents dans les échantillons ASPF07,

W12, avec les mêmes proportions que l'échantillon ASPF07, W12
correspondant. Ainsi :
- l'échantillon ASPF08 comprenait 4% en poids d'IR3535 ;
- l'échantillon WL12 comprenait 4% en poids d'icaridine.
Chacun de ces quatre échantillons ont été testés suivant le protocole
expérimental expliqué ci-dessus, et leurs durées de protection complète (CPT,
pour l'anglais Complete Protection Time), correspondant aux nombres d'heures
durant lesquelles le pourcentage PI susmentionné est supérieur ou égal à 99%,
ont été répertoriées sur le graphique de la figure 3, qui reprend en outre les

résultats obtenus lors de la deuxième série de test et présentés sur la figure
2.
Pour ces quatre échantillons, des résultats semblables à ceux observés durant
la deuxième série de test ont été obtenus, à savoir :
- une durée de protection complète faible pour les échantillons de
contrôle ASPF07, W12, la durée de protection complète s'est avérée
faible (environ 3 heures pour l'échantillon ASPF07 IR3535 seul et 4
heures pour l'échantillon WL11 icaridine seul) ;
- une durée de protection complète plus importante pour les échantillons
test ASPF08, WL12, soit 5 heures pour l'échantillon ASPF08
mélangeant de l'acide laurique à de l'IR3535, voire même 7 heures pour
l'échantillon WL12 mélangeant de l'acide laurique à de l'icaridine.
Ainsi, les résultats obtenus lors de ces deuxième et troisième séries de tests
ont
permis de mettre en valeur l'effet de synergie entre les propriétés
insectifuges

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d'un acide gras selon l'invention avec un composant additionnel dans une
composition comprenant un solvant non aqueux, et notamment exempte d'eau,
ledit effet résultant en une augmentation importante de l'efficacité dans le
temps
d'une composition insectifuge par rapport à une composition ne comprenant
qu'un acide gras ou un autre type de composant insectifuge.

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Request for Examination 2024-04-05 $1,110.00 2024-03-26
Owners on Record

Note: Records showing the ownership history in alphabetical order.

Current Owners on Record
EVERGREEN LAND LIMITED
Past Owners on Record
None
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Documents

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Document
Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Abstract 2020-10-01 1 66
Claims 2020-10-01 3 103
Drawings 2020-10-01 2 90
Description 2020-10-01 19 811
Patent Cooperation Treaty (PCT) 2020-10-01 1 44
International Search Report 2020-10-01 6 344
National Entry Request 2020-10-01 6 226
Cover Page 2020-11-13 1 28
PCT Correspondence 2020-11-17 10 380
Request for Examination 2024-03-26 6 186