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FORMULATION LIQUIDE POUR STOCKAGE D'HYDROGENE
[0001] La présente invention concerne le domaine des formulations liquides
aptes à
transporter de l'hydrogène, et plus particulièrement le domaine des
formulations à base de
benzyltoluène aptes à transporter de l'hydrogène.
[0002] L'hydrogène représente aujourd'hui une alternative aux sources
d'énergie fossiles,
naturelles ou électriques. Le stockage et le transport de cette source
d'énergie qu'est
/0 l'hydrogène reste cependant un enjeu majeur pour le développement rapide
et accessible
de cette source d'énergie.
[0003] Diverses approches ont été étudiées pour stocker et transporter plus
facilement ce
gaz très volatil et hautement explosif, et, parmi celles-ci, on peut citer le
stockage sous
pression, le stockage cryogénique, le stockage sur support. Parmi les types de
support
1.5 envisageables, la technologie basée sur les liquides organiques
porteurs d'hydrogène
(technologie dite LOHC pour Liquid Organic Hydrogen Carrier en langue
anglaise) est
une technologie prometteuse et particulièrement intéressante pour le transport
longue
distance, à des coûts tout à fait compatibles avec un développement à grande
échelle.
[0004] Le principe de cette technologie LOHC consiste à fixer de l'hydrogène
sur une
20 molécule support, laquelle est de préférence et le plus souvent liquide
à température
ambiante, dans une étape d'hydrogénation, puis à libérer l'hydrogène fixé, à
proximité du
lieu de consommation, dans une étape de déshydrogénation.
[0005] Parmi les molécules LOHC étudiées aujourd'hui, les liquides aromatiques
à deux
ou trois noyaux, telles que par exemple le benzyltoluène (BT) et/ou le
dibenzyltoluène
25 (DBT) qui ont déjà fait l'objet de nombreuses études et de demandes de
brevets,
représentent des molécules particulièrement bien adaptées à cette utilisation.
Le brevet
EP2925669 montre ainsi l'utilisation de BT et/ou de DBT dans la technologie
LOHC, et
décrit les opérations d'hydrogénation et de déshydrogénation de ces fluides
pour le
stockage et la libération d'hydrogène.
30 [0006] Au-delà de la performance instantanée des étapes d'hydrogénation
et de
déshydrogénation, l'enchaînement des cycles et le maintien des performances
(rendement
de fixation/libération d'hydrogène) ainsi que la pureté de l'hydrogène
déstocké (ou libéré)
lors de l'étape de déshydrogénation, sont des points clés pour l'aspect
économique de cette
technologie.
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[0007] En effet, l'hydrogène issu de cette technologie LOHC trouve des
utilisations dans
de très nombreux domaines, comme par exemple dans les piles à combustibles,
ainsi que
dans divers procédés industriels, ou encore comme carburant pour tous les
moyens de
transport, tels que trains, bateaux, camions, voitures automobiles, avions, et
autres. Toute
impureté présente dans l'hydrogène, même à l'état de traces, pourrait avoir un
impact
négatif, tant sur le procédé hydrogénation/déshydrogénation en termes de
rendement, que
sur la qualité des produits fabriqués ou encore sur les rendements dans les
utilisations
finales de l'hydrogène produit par cette technique.
[0008] Afin de pallier ces éventuels problèmes, une des solutions est que
l'hydrogène
libéré lors de l'étape de déshydrogénation soit le plus pur possible. Or
l'hydrogène libéré
lors de l'étape de déshydrogénation entraîne inévitablement avec lui des
impuretés issues
de composés organiques souvent présentes dans le liquide organique à
déshydrogéner.
[0009] Ces impuretés sont de natures diverses, et peuvent être présentes en
quantités
plus ou moins importantes, d'une part dans le fluide LOHC de départ, mais
aussi dans le
fluide LOHC après qu'il a subi de nombreux cycles
hydrogénation/déshydrogénation (dit
< fluide LOHC dans la suite du présent exposé). Il reste donc un besoin
pour des fluides
LOHC performants, tant du point de vue de rendement en termes de stockage
(cycles
hydrogénation/déshydrogénation) que du point de vue de la pureté de
l'hydrogène libéré
lors de l'étape de déshydrogénation. D'autres objectifs encore apparaîtront
dans la suite de
la description de l'invention qui est exposée plus en détail ci-dessous.
[0010] La Demanderesse a maintenant découvert une formulation de fluide LOHC
tout à
fait adaptée pour le stockage et le transport de l'hydrogène apte à libérer,
lors de l'étape de
déshydrogénation, de l'hydrogène de grande pureté.
[0011] Ainsi, et selon un premier aspect, la présente invention concerne une
formulation
liquide, à base de benzyltoluène et contenant de très faibles teneurs en
hydrocarbures
légers. Ce type de formulation permet notamment de pallier tout ou partie des
inconvénients
relevés dans l'art antérieur pour les fluides LOHC, en répondant en
particulier aux
exigences de stockage, transport et déstockage d'hydrogène, dans des
conditions
industrielles et économiques optimales, et en permettant la libération, lors
de l'étape de
déshydrogénation de ladite formulation, de l'hydrogène présentant une grande
pureté, et
notamment de l'hydrogène présentant de très faibles teneurs en hydrocarbures
légers,
ceux-ci étant particulièrement préjudiciables pour les utilisations
d'hydrogène dans un
grand nombre d'applications, comme les piles à combustible par exemple.
[0012] Plus spécifiquement, la présente invention concerne une formulation
liquide
comprenant :
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- une quantité égale ou supérieure à 50%, de préférence égale ou supérieure à
60%, de
préférence encore égale ou supérieure à 70%, mieux encore égale ou supérieure
à 80% et
de manière tout à fait préférée égale ou supérieure à 90% en poids de
benzyltoluène (BT),
par rapport au poids total de la formulation, et
- une quantité égale ou inférieure à 10 ppm poids d'au moins un hydrocarbure
de masse
molaire égale ou inférieure à 100 g mol-1.
[0013] La formulation selon la présente invention est une formulation liquide
à
température et à pression ambiantes, c'est-à-dire à 25 C et 1 atmosphère (1013
mbar ou
1013 hPA).
/o [0014] Comme indiqué précédemment, la formulation selon la présente
invention
comprend une quantité égale ou supérieure à 50% en poids de BT, de préférence
égale ou
supérieure à 60%, de préférence encore égale ou supérieure à 70%, mieux encore
égale
ou supérieure à 80% et de manière tout à fait préférée égale ou supérieure à
90% en poids
de BT. Dans un mode de réalisation tout particulièrement préféré, la
formulation selon la
présente invention comprend une quantité égale ou supérieure à 98% en poids de
benzyltoluène (BT).
[0015] La formulation selon la présente invention comprend de préférence du
benzyltoluène seul, ou éventuellement avec un ou plusieurs autres fluide LOHC
comme
indiqué plus loin, c'est-à-dire sans composant autre que des impuretés sous
forme de
traces et en particulier au moins un hydrocarbure léger (masse molaire égale
ou inférieure
à 100 g mo1-1), présent mais en quantité égale ou inférieure à 10 ppm poids.
Ainsi, et dans
un mode de réalisation préféré, la formulation selon l'invention comprend une
quantité au
plus égale à 99,99% en poids de BT, de préférence au plus égale à 99,95% en
poids de
BT, de préférence encore au plus égale à 99,9% en poids de BT.
[0016] Comme indiqué précédemment, la formulation peut également comprendre un
ou
plusieurs autres fluides LOHC bien connus de l'homme du métier tels que ceux
issus de
produits pétroliers et/ou de produits synthétisés à partir de produits
pétroliers, ou encore
issus de produits renouvelables et/ou de produits synthétisés à partir de
produits
renouvelables.
[0017] De tels autres fluides LOHC sont par exemple et de manière non
limitative ceux
choisis parmi le dibenzyltoluène (DBT), le diphényléthane (DPE), le
diphénylméthane
(DPM), le ditolyléther (DT), le phénylxylyléthane (PXE), les mono- et bi-
xylylxylènes, le
1,2,3,4¨tétrahydro-(1-phényléthyl)naphtalène, le di-isopropylnaphtalène, le
mono-
isopropylbiphényle, le phényléthylphényléthane (PEPE), le N-éthylcarbazole,
les
phénylpyridines, les tolylpyridines, les diphénylpyridines, les
dipyridylbenzènes, les
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dipyridinetoluènes, ainsi que les mélanges de deux ou plusieurs d'entre eux,
en toutes
proportions, pour ne citer que les principaux fluides organiques connus et
utilisables dans
le cadre de la présente invention.
[0018] Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, la
formulation
comprend au moins 50% en poids de benzyltoluène (BT), et du dibenzyltoluène
(DBT).
Selon un mode de réalisation de la présente invention, la formulation comprend
de 70% à
80% en poids de BT et de 20% à 30% en poids de DBT (par rapport au poids total
de
BT + DBT). Selon un autre mode de réalisation, la formulation comprend de 80%
à 99,9%
en poids de BT et de 0,1% à 20% en poids de DBT (par rapport au poids total de
BT + DBT),
de préférence la formulation comprend de 90% à 99,9% en poids de BT et de 0,1%
à 10%
en poids de DBT (par rapport au poids total de BT + DBT), et de préférence
encore la
formulation comprend de 90% à 99,5% en poids de BT et de 0,5% à 10% en poids
de DBT
(par rapport au poids total de BT + DBT).
[0019] Comme indiqué précédemment, la formulation selon la présente invention
comprend une quantité égale ou inférieure à 10 ppm, de préférence égale ou
inférieure à
5 ppm, de préférence encore égale ou inférieure à 2 ppm poids d'au moins un
hydrocarbure
de masse molaire égale ou inférieure à 100 g mo1-1. Il a en effet été observé
que les
hydrocarbures, et notamment les hydrocarbures dits légers , et plus
précisément les
hydrocarbures de masse molaire égale ou inférieure à 100 g mo1-1, conduisent
très souvent
à de nombreux inconvénients, que ce soit au cours des opérations
d'hydrogénation/
déshydrogénation auxquelles sont soumises les formulations LONC, mais aussi
dans
l'hydrogène libéré lors des opérations de déshydrogénation, hydrogène qui peut
alors ne
pas présenter le degré de pureté requis pour les applications auxquelles il
est destiné.
[0020] Les hydrocarbures légers peuvent en effet venir perturber les réactions
d'hydrogénation/déshydrogénation, et typiquement par dégradation et/ou
désactivation
totale ou partielle d'au moins une partie des catalyseurs utilisés, baisse des
rendements
des cycles hydrogénation/déshydrogénation, ou tout autre effet perturbant les
conditions
opératoires desdits cycles hydrogénation/déshydrogénation.
[0021] Par ailleurs, et plus spécifiquement en ce qui concerne la qualité de
l'hydrogène
libéré lors des opérations de déshydrogénation de la formulation selon la
présente
invention, il a été observé que la présence d'hydrocarbures légers dans une
formulation
destinée à stocker puis libérer de l'hydrogène entraîne la présence d'une
quantité au moins
aussi importante, dans l'hydrogène libéré, desdits hydrocarbures légers. Comme
déjà
indiqué précédemment la présence de telles impuretés dans l'hydrogène, en
particulier en
quantité supérieure à 10 ppm, peuvent s'avérer gênantes, voire rédhibitoires,
dans
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certaines utilisations, telles que par exemple pour les piles à combustible,
et toutes les
autres applications industrielles nécessitant l'utilisation d'hydrogène de
haute pureté, telles
que le secteur électronique pour la production de micro-processeurs, de semi-
conducteurs,
et autres.
[0022] Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, les
hydrocarbures
légers sont présents dans la formulation à une teneur comprise entre 0,01 ppm
poids et
ppm poids, de préférence comprise entre 0,01 ppm poids et 5 ppm poids, de
préférence
encore comprise entre 0,01 ppm poids et 2 ppm poids. Selon un autre mode de
réalisation
préféré, les hydrocarbures légers sont présents dans la formulation à une
teneur comprise
/o entre 0,05 ppm poids et 10 ppm poids, de préférence comprise entre 0,05
ppm poids et
5 ppm poids, de préférence encore comprise entre 0,05 ppm poids et 2 ppm
poids. Selon
encore un autre mode de réalisation préféré, les hydrocarbures légers sont
présents dans
la formulation à une teneur comprise entre 0,1 ppm poids et 10 ppm poids, de
préférence
comprise entre 0,1 ppm poids et 5 ppm poids, de préférence encore comprise
entre
0,1 ppm poids et 2 ppm poids.
[0023] Par hydrocarbures légers au sens de la présente invention, on
entend les
hydrocarbures de masse molaire égale ou inférieure à 100 g mol-1. Par
hydrocarbures, on
entend, de manière générale, les composés hydrocarbonés au sens large et bien
connus
de l'homme du métier. Par hydrocarbures légers on entend les composés
hydrocarbonés de masse molaire égale ou inférieure à 100 g mol-1 et comprenant
du
carbone, de l'hydrogène et éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes
choisi(s) parmi
oxygène, soufre et azote. Selon un autre mode de réalisation préféré, les
hydrocarbures
légers sont les composés hydrocarbonés de masse molaire égale ou inférieure à
100 g mol-1 et comprenant 6, 7 ou 8 atomes de carbone, et plus
préférentiellement les
hydrocarbures légers sont ceux choisis parmi, sans être limités à, benzène et
toluène.
[0024] La formulation selon l'invention peut en outre, bien que cela ne forme
pas un mode
de réalisation préféré, comprendre un ou plusieurs additifs et/ou charges bien
connus de
l'homme du métier, et par exemple, et de manière non limitative, choisis parmi
les
antioxydants, les pigments, colorants, arômes, agents masquants d'odeur, les
modificateurs de viscosité, les passivateurs, les abaisseurs de point
d'écoulement, les
inhibiteurs de décomposition et leurs mélanges.
[0025] Parmi les antioxydants qui peuvent être avantageusement utilisés dans
la
formulation de l'invention, on peut citer, à titre d'exemples non limitatifs,
les antioxydants
phénoliques, tels que par exemple le dibutylhydroxytoluène, le
butylhydroxyanisole, les
tocophérols, ainsi que les acétates de ces anti-oxydants phénoliques. On peut
également
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citer les antioxydants de type amine, tels que par exemple la phényl-a-
naphtylamine, de
type diamine, par exemple la N,N'-di-(2-naphtyI)-para-phénylènediamine, mais
aussi l'acide
ascorbique et ses sels, les esters de l'acide ascorbique, seuls ou en mélanges
de deux ou
plusieurs d'entre eux ou avec d'autres composants, comme par exemple les
extraits de thé
vert, les extraits de café.
[0026] Dans un mode de réalisation, la présente invention concerne une
formulation
comprenant :
- une quantité égale ou supérieure à 50%, de préférence égale ou supérieure à
60%, de
préférence encore égale ou supérieure à 70%, mieux encore égale ou supérieure
à 80% et
/o de manière tout à fait préférée égale ou supérieure à 90% en poids de
benzyltoluène (BT),
et
- éventuellement au moins un autre fluide LOHC, autre que le BT, de préférence
éventuellement au moins un autre fluide LOHC qui est le dibenzyltoluène (DBT),
- une quantité égale ou inférieure à 10 ppm poids, de préférence comprise
entre 0,01 ppm
et 10 ppm poids, d'au moins un hydrocarbure de masse molaire égale ou
inférieure à
100 g mol 1,
- éventuellement au moins un additif, comme défini précédemment.
[0027] Dans un autre mode de réalisation, la présente invention concerne une
formulation
comprenant :
- une quantité égale ou supérieure à 50%, de préférence égale ou supérieure à
60%, de
préférence encore égale ou supérieure à 70%, mieux encore égale ou supérieure
à 80% et
de manière tout à fait préférée égale ou supérieure à 90% en poids de
benzyltoluène (BT),
et
- une quantité de dibenzyltoluène (DBT) comprise entre 0,1% et 30% en poids,
par rapport
au poids total des fluides LOHC présent dans ladite formulation,
- une quantité égale ou inférieure à 10 ppm, et de préférence comprise entre
0,01 ppm et
10 ppm d'au moins un hydrocarbure de masse molaire égale ou inférieure à 100 g
mol-1, et
de préférence d'au moins un hydrocarbure choisi parmi ceux comportant 6, 7 ou
8 atomes
de carbone, de préférence choisi parmi le benzène, et le toluène, ainsi que
leurs mélanges
en toutes proportions,
- éventuellement au moins un additif et/ou charge, comme défini précédemment.
[0028] Le benzyltoluène (BT) est un composé bien connu, disponible dans le
commerce
et dont le mode de préparation est également bien connu de l'homme du métier.
Par
exemple le BT peut aisément être préparé par réaction catalytique de toluène
avec du
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chlorotoluène, selon des techniques maintenant bien connues de l'homme du
métier et
notamment comme décrit dans le brevet EP0435737.
[0029] Les bruts de synthèse de BT, mais aussi les liquides LOHC à base de BT
ayant
été engagés dans des cycles hydrogénation/déshydrogénation peuvent ainsi
contenir des
quantités variables d'au moins un hydrocarbure léger, comme décrit
précédemment. La
formulation selon la présente invention peut être par conséquent préparée par
exemple et
typiquement à partir de ces bruts de synthèse ou liquides LOHC à base de BT,
selon toutes
méthodes bien connues de l'homme du métier.
[0030] Ainsi, et à titre d'exemples non limitatifs, la formulation selon la
présente invention
io peut avantageusement être préparée par traitement d'une formulation
comprenant au
moins 50% de BT et au moins un hydrocarbure léger, en quantité supérieure à 10
ppm
poids, par distillation, recristallisation, évaporation sur couche mince, et
autres méthodes
ou encore les combinaisons de l'une ou plusieurs de ces méthodes.
[0031] D'autres méthodes encore bien connues de l'homme du métier peuvent être
mises
en uvre, en complément ou en remplacement des méthodes décrites ci-dessus
pour
préparer la formulation selon la présente invention, et parmi ces dernières,
on peut citer à
titre d'exemples non limitatifs les traitements sur agents filtrants et/ou
adsorbants.
[0032] Les agents filtrants qui peuvent être utilisés dans le cadre de la
présente invention
peuvent être de tous types et sont bien connus de l'homme du métier. Les
agents filtrants
qui se sont montrés les plus appropriés sont les agents filtrants adsorbants,
et plus
particulièrement les agents filtrants comprenant un ou plusieurs composés
choisis parmi
les minéraux à base de silicates, de carbonates, de charbon, ainsi que les
mélanges de
deux ou plusieurs de ces minéraux en toutes proportions.
[0033] A titre d'exemples non imitatifs, on peut citer les agents filtrants
minéraux ou
organiques, et en particulier ceux choisis parmi les argiles, les zéolithes,
les terres de
diatomée, les céramiques, les carbonates, et les dérivés de charbon, ainsi que
les
mélanges de deux ou plusieurs d'entre eux, en toutes proportions.
[0034] On peut citer plus particulièrement comme agents filtrants, adsorbants
et filtrants-
adsorbants :
= les argiles, dont les silicates, et par exemple les silicates de magnésium,
tels que et de
manière non limitative, attapulgites, montmorillonites, sélénites, bentonites,
talcs, et
autres,
= les silicates d'aluminium naturels ou synthétiques, en particulier
kaolins, kaolinites,
zéolithes,
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= les carbonates, par exemple de calcium et/ou de magnésium, et plus
particulièrement
ceux connus sous les noms de calcaire ou craies,
= les dérivés de charbon, de bois, de coques par exemple de coques de noix
de coco,
noyaux ou grignons d'olives, et plus généralement ceux connus sous la
dénomination
de charbons actifs,
= et autres et leurs mélanges.
[0035] Les silicates, en particulier les argiles et les zéolithes, se sont
montrés tout
particulièrement efficaces pour la préparation de la formulation de la
présente invention.
Les silicates se sont en effet montrés tout particulièrement adaptés pour
l'élimination, ou
io tout au moins pour la réduction importante, d'un ou de plusieurs
hydrocarbure(s) léger(s)
présent(s) dans une formulation comprenant une quantité égale ou supérieure à
50% en
poids de benzyltoluène (BT).
[0036] Selon un mode de réalisation tout particulièrement préféré de la
présente
invention, à titre d'exemples d'agents filtrants avantageusement utilisables
pour la
1.5 préparation de la formulation de la présente invention, on peut citer
l'attapulgite
Microsorb 16/30 LVM de BASF (exemple d'argile alumino-magnésienne de formule
chimique (Mg, A1)5Si8022(OH)4, SiO2), l'Amcol Rafinol 900 FF de Minerais
Technologies,
l'Amcol Rafinol 920 FF de Minerais Technologies, l'Amcol Minerai Bent
(hydrosilicate
d'aluminium) de Minerais Technologies), et les Siliporite , notamment MK30B0
et MK30B2,
20 de ARKEMA (préparations à base de zéolithe de type alumino silicate).
[0037] Dans un mode de réalisation tout particulièrement préféré de la
présente invention,
l'agent filtrant utilisé pour la préparation de la formulation comprenant une
teneur en au
moins un hydrocarbure léger égale ou inférieure à 10 ppm poids, est choisi
parmi les tamis
moléculaires (également dénommés adsorbants zéolitiques ), notamment les
tamis
25 moléculaires permettant l'adsorption, de manière aussi sélective que
possible, des
hydrocarbures légers, en particulier des hydrocarbures de masse molaire égale
ou
inférieure à 100 g mol-1.
[0038] Les matériaux adsorbants zéolithiques, c'est-à-dire les matériaux
comprenant une
ou plusieurs zéolithes, les plus appropriés sont avantageusement choisis parmi
les tamis
30 moléculaires à base de zéolithes synthétiques qui offrent, de par leur
grande variété de
procédés de préparation, une grande diversité de paramètres qui peuvent être
finement
ajustés, tels que par exemple la stabilité thermique, la résistance mécanique
ou encore la
facilitation de régénération, et ceci afin de répondre aux critères
spécifiques requis pour
l'utilisation d'intérêt.
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[0039] Selon un mode de réalisation préféré, parmi les matériaux adsorbants
zéolithiques
les plus adaptés pour utilisation dans le cadre de la présente invention, on
peut citer les
zéolithes naturelles ou synthétiques, et plus particulièrement les matériaux
adsorbants
zéolithiques choisis parmi les zéolithes naturelles, comme par exemple la
chabazite, et
parmi les zéolithes synthétiques, notamment les zéolithes de type LTA, les
zéolithes de
type FAU, les zéolithes de type EMT, les zéolithes de type MFI, et les
zéolithes de type
BEA.
[0040] Les différents types de zéolithes précités sont aisément accessibles à
l'homme du
métier dans le commerce ou facilement synthétisables à partir de modes
opératoires
ic) connus et disponibles dans la littérature scientifique et la
littérature brevet. En outre les
différents types de zéolithe sont clairement définis et exposés par exemple
dans µ< Atlas of
Zeolite Framework Types , 5e édition, (2001), Elsevier.
[0041] Selon un autre aspect, la présente invention concerne l'utilisation
d'une formulation
telle que définie précédemment comme fluide LOHC pour la production
d'hydrogène
comprenant un faible taux d'impuretés et notamment pour la production
d'hydrogène
comprenant une quantité égale ou inférieure à 10 ppm poids d'au moins un
hydrocarbure
léger, et en particulier d'au moins un hydrocarbure de masse molaire égale ou
inférieure à
100 g mol'.
[0042] Grâce à la formulation de la présente invention, les performances des
cycles
hydrogénation/déshydrogénation sont facilitées/améliorées, grâce à une moindre
dégradation du catalyseur au cours de cycles successifs, notamment en raison
du fait que
la formulation LOHC de l'invention ne comprend que des traces d'hydrocarbures
légers,
comme exposé ci-dessus, hydrocarbures qui sont connus pour être des poisons
des
catalyseurs couramment utilisés dans les réactions
d'hydrogénation/déshydrogénation.
[0043] Par ailleurs, l'hydrogène stocké puis libéré lors de l'étape de
déshydrogénation est
un hydrogène de haute pureté, qui peut ainsi trouver des utilisations dans un
très grand
nombre d'applications, notamment pour les piles à combustible, et toutes les
autres
applications industrielles nécessitant l'utilisation d'hydrogène de haute
pureté, telles que le
secteur électronique pour la production de micro-processeurs, de semi-
conducteurs, et
autres.
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