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Sommaire du brevet 2291520 

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Disponibilité de l'Abrégé et des Revendications

L'apparition de différences dans le texte et l'image des Revendications et de l'Abrégé dépend du moment auquel le document est publié. Les textes des Revendications et de l'Abrégé sont affichés :

  • lorsque la demande peut être examinée par le public;
  • lorsque le brevet est émis (délivrance).
(12) Demande de brevet: (11) CA 2291520
(54) Titre français: CONCENTRATED, LIQUID HYDROALCOHOLIC COMPOUNDS CONTAINING ALKYLAMIDOPROPYL BETAINE DERIVED FROM COPRA OR HYDROGENATED PALM KERNELS
(54) Titre anglais: COMPOSITIONS HYDROALCOOLIQUES CONCENTREES FLUIDES D'ALKYLAMIDOPROPYLBETAINES DE COPRAH OU DE PALMISTE HYDROGENE
Statut: Réputée abandonnée et au-delà du délai pour le rétablissement - en attente de la réponse à l’avis de communication rejetée
Données bibliographiques
(51) Classification internationale des brevets (CIB):
  • C07C 23/49 (2006.01)
  • C07C 23/47 (2006.01)
  • C11D 01/90 (2006.01)
  • C11D 03/20 (2006.01)
(72) Inventeurs :
  • DE MESANSTOURNE, REGINE (France)
  • FOUQUAY, STEPHANE (France)
  • GAMET, JEAN-PAUL (France)
  • GUILLEMET, FRANCOIS (France)
(73) Titulaires :
  • CECA S.A.
(71) Demandeurs :
  • CECA S.A. (France)
(74) Agent: ROBIC AGENCE PI S.E.C./ROBIC IP AGENCY LP
(74) Co-agent:
(45) Délivré:
(22) Date de dépôt: 1999-12-06
(41) Mise à la disponibilité du public: 2000-06-07
Licence disponible: S.O.
Cédé au domaine public: S.O.
(25) Langue des documents déposés: Français

Traité de coopération en matière de brevets (PCT): Non

(30) Données de priorité de la demande:
Numéro de la demande Pays / territoire Date
98 15 398 (France) 1998-12-07

Abrégés

Abrégé français


On décrit des solutions hydroalcooliques
d'alkyl-amidopropylbétaïnes de coprah ou de palmiste hydrogéné à
teneur en bétaïne supérieure à 50%, fluides, stables et
pompables comme occupant une zone bien définie de leur
diagramme ternaire bétaïne / eau / éthanol. On les prépare
par synthèse et quaternisation de l'amidoamine directement
dans le milieu solvant où elles sont définies.


Revendications

Note : Les revendications sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.


10
REVENDICATIONS
1. Composition comportant:
- une alkylamidopropylbétaïne répondant à la
formule générale (I):
<IMG>
le radical alkyl R de ladite alkylamidopropyl-bétaïne étant
celui d'une coupe d'acide gras, d'indice d'iode tout au
plus égal à l,
- du sel, de l'eau et de l'éthanol,
ladite composition se présentant sous forme d'une solution
fluide, facile à pomper, limpide et peu colorée, stable
entre 5 et 50°C et présentant une viscosité inférieure à
1000 mPa.s,
caractérisée en ce que les composants bétaïne,
eau et éthanol, rapportées en compositions réduites par:
B* = [bétaïne/(bétaïne + eau + éthanol)] . 10 2
W* = [eau/(bétaïne + eau + éthanol)] . 10 2
E* = [éthanol/bétaïne + eau + éthanol)] . 10 2
où bétaïne a le sens de, et se mesure comme bétaïne =
extrait sec - NaCl,
sont liés par les relations:
52% ~ B* ~ 57%
E* ~ 21%
W* ~ 20%

11
W*/W* + E* ~ 54%
qui définissent leur domaine d'existence des compositions
tant que leur teneur en sel est inférieure à 6% en poids.
2. Composition selon la revendication 1,
caractérisée en ce que l'acide gras intermédiaire est du
type coprah ou palmiste hydrogéné.
3. Procédé pour l'obtention d'une composition
telle que décrite dans la revendication 1, qui consiste à
préparer une diméthylaminopropylamide d'un acide gras
intermédiaire et à la quaterniser par l'acide
monochloracétique en présence de soude ou par le monochloracétate de
sodium directement dans le milieu solvant eau/éthanol
composé de façon à ce qu'on ait:
E* ~ 21%
w* ~ 20%
W*/W* + E* ~ 54%
les compositions réduites E* et W* ~ ayant les
significations données dans la revendication 1.
4. Procédé selon la revendication 3 pour
l'obtention d'une composition telle que décrite dans la
revendication 2 qui consiste à préparer une
diméthylaminopropylamide de coprah ou de palmiste hydrogène.

Description

Note : Les descriptions sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.


CA 02291520 1999-12-06
1
COMPOSITIONS HYDROALCOOLIQUES CONCENTREES FLUIDES D'ALKYL
AMIDOPROPYLBETAòNES DE COPRAH OU DE PALMISTE HYDROGENE.
L'invention concerne des solutions concentrées
hydroalcooliques de faible viscosité, limpides, peu colorées
et stables dans un intervalle de température compris entre 5
et 50°C, et contenant au moins 50% en poids d'alkyl-
amidopropyl-bétâïne répondant à la formule générale (I)
ÇH3
R -CONH- ( CH2 ) 3-N~CH2-COO-
I
CH3
(I)
dans laquelle R représente le radical alkyle d'une coupe
d'acides gras de type coprah ou palmiste hydrbgénés, d'indice
d'iode au maximum de 1 (en grammes d'iode par 100 g). La
composition approximative d'une telle coupe est, en pourcents
pondéraux .
50-65 % d'acide laurique,
15-26 s d'acide myristique,
8-14 % d'acide palmitique,
7-15 ~ d'acide stéarique,
la fraction insaturée responsable du faible indice d'iode
étant représentée par moins de 1~ d'acide oléique.
Dans la suite de l'exposé, on nommera pour simplicité
"bétaïnes" ces alkylamidopropyl-bétaïnes. Leurs solutions ne
présentent ces qualités que si leur composition est choisie
de façon précise dans une zone du diagramme bétaïne /
éthanol / eau normalisé à 100 en poids après correction du
NaCl présent.
Les bétaïnes répondant à la formule générale (I) sont
des tensioactifs amphotères très bien tolérés par la peau,
possédant d'excellentes caractéristiques nettoyantes et
moussantes, et qui sont tout à fait adaptés à la confection
d'une multitude de compositions tensioactives, tels qu'agents
de lavage, de nettoyage (produits liquides pour le lavage de

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la
la vaisselle à la main) et compositions pour soins
capillaires (shampooings) et corporels (gels douche et bains
moussant).
La préparation de ce type de bétaïne est décrite dans
de nombreux documents, et les procédés sont connus de l'homme

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2
de l'art, par exemple le brevet US 3,225,074 (American
Cyanamid). Elle consiste à faire réagir un acide gras ou une
coupe d'acides gras avec la N,N-diméthyl-1,3-propanediamine
(DMAPA) entre 140 et 200°C, puis à quaterniser l'amidoamine
tertiaire obtenue, de formule générale (II):
CH3
R1-CONH- (CH2) 3-N
CH3
(II)
par l'acide monochloracétique en présence d'un sel alcalin ou
le sel correspondant de cet acide, la réaction de
quaternisation s'opérant le plus souvent en milieu aqueux. Le
chlorure alcalin, fréquemment le chlorure de sodium, sous-
produit de la réaction, est généralement laissé dans cette
solution aqueuse de bétaïne. Ces bétaïnes aqueuses sont
commercialisées avec une concentration voisine de 30 ~ en
poids.
On a souvent essayé de préparer industriellement les
solutions de bétaïne les plus concentrées et les plus fluides
possibles, pour des raisons bien compréhensibles de réduction
des coûts de transport et de stockage, sans pour autant
sacrifier la facilité de leur manipulation.
L'homme de l'art sait que lorsque la concentration
d'une solution aqueuse d'agent tensioactif augmente, sa
viscosité augmente aussi. Certains auteurs ont néanmoins
cherché à concentrer par évaporation sous pression réduite
des solutions de bétaïne obtenues selon les procédés usuels,
mais leur viscosité augmente rapidement, et elles deviennent
pâteuses à environ 40 ~ en poids de bétaïne, puis continuent
de se solidifier au fur et à mesure du départ de l' eau . il
n'est pas possible d'obtenir des solutions concentrées selon
cette voie. Il est toutefois rapporté dans EP 0.302.329
(Th. Goldschmidt) qu'il a été possible de contourner
partiellement cette difficulté en ajustant le pH de la
solution entre 1 et 4,5 avec un acide minéral (chlorhydrique,
sulfurique, phosphorique). Les auteurs obtiennent ainsi des

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3
solutions contenant de 43 à 44 % en poids de bétaïne (ou 53 à
54 ~ d' extrait sec) avec une viscosité voisine de 1000 mPa. s
à 25°C. Mais les problèmes de corrosion lors du stockage et
du transport ainsi que le pH atypique de ces solutions de
bétaïne limitent leur utilisation, et par ailleurs elles
gélifient en dessous de 16°C.
Une autre voie est celle de l'obtention de bétaïne en
poudre, par atomisation des solutions fluides à moins de
30 ~. On peut penser à redissoudre ces poudres dans des
solvants adéquats, mais la redissolution de ces poudres est
entravée par la formation lors de la mise en contact de la
poudre et du solvant de grumeaux ou de pâtes gélifiées qui ne
peuvent pratiquement plus repasser en solution, du moins dans
des temps raisonnables et compatibles avec une activité
industrielle.
La demande internationale WO 97/12856 (HENKEL)
divulgue et revendique un procédé de fabrication d'agents
tensioactifs de type bétaïne à faible teneur en sels (0,98 à
1,01 ~ de NaCl résiduel) par quaternisation d'amines
tertiaires et/ou d'amidoamines tertiaires par le
monochloracétate de sodium dans un mélange hydroalcoolique
composé de 5 à 10 % en poids d'eau et de 35 à 50 ~ en poids
d'éthanol et/ou d'isopropanol, cette réaction étant suivie
d'une élimination de la fraction de sel précipité, d'une
élimination totale du solvant et d'un réajustement en eau du
milieu réactionnel afin d'amener la solution à la
concentration en matière active désirée,, en l'occurrence
~. Le rapport pondéral eau / éthanol revendiqué par les
auteurs est typique d'un procédé visant à éliminer le NaCl
30 formé au cours de la réaction. Une composition de ce genre
avait fait l'objet du brevet US 4 705 893 (KAO), représentée
par une zone pentagonale du diagramme ternaire bétaïne /
eau / éthanol définie par les coordonnées triangulaires
(80/10/10), (80/15/5), (40/55/5), 40/27,5/32,5) et
(52,5/10/37,5). Dans les 2 cas, il s'agit de procédés dont
l'objectif essentiel est l'obtention de solutions de

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tensioactifs amphotères non concentrées totalement aqueuses à
faibles teneurs en sels.
L'homme du métier est familiarisé avec l'idée de
l'existence possible de domaines de phases fluides dans un
système tensioactif amphotère / eau / solvant. Cette idée est
reprise dans WO 95/14076 (Albright et Wilson), en réalité
sans autre enseignement concret que celui des exemples
individuels rapportés dans cette publication qui approchent
au mieux les conditions du problème présent, à savoir des
compositions de coco-ou lauryl-amidopropylbétaïne - sel, en
solution dans un solvant mixte du type eau / glycol.
Le problème qui reste posé est celui de l'obtention
de solutions d'alkylbétaïne de coprah ou de palmiste
hydrogéné qui soient les plus concentrées possibles, c'est-à-
dire à au moins 50% en poids, limpides et peu colorées,
fluides et pompables (viscosité inférieure à 1000 mPa.s),
stables entre 5 et 50°C sur des durées prolongées, ceci afin
de réduire les coûts de conditionnement, de transport et de
stockage, qui soient facilement manipulables et qu'on puisse
formuler en l'état avec d'autres tensioactifs, par exemple
les alkyléthersulfates, les alcanolamides, ou autres matières
premières de base entrant notamment dans les formulations de
savons liquides, shampooings, gels de douche, et autres
préparations cosmétiques. Le recours au coprah hydrogéné est
une contrainte imposée par l'exigence pour ces compositions
destinées à des utilisations cosmétiques d'une meilleure
stabilité à l'oxydation que celle qu'on peut espérer des
coupes naturelles non hydrogénées.
La présente invention apporte une solution à ce
problème technique, qui consiste à préparer l'alkylbétaïne
par quaternisation du produit de réaction de la
diméthylaminopropylamine sur un acide gras de coprah ou de
palmiste hydrogéné en présence de petites quantités
d'éthanol, à condition toutefois de se limiter à un domaine
bien précis et étroit du diagramme de phase tel que défini
maintenant.

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On raisonne en compositions ternaires bétaïne / eau /
éthanol, représentées sur le diagramme ternaire en coordon-
nées réduites
B* _ [bétaïne / (bétaïne + eau + éthanol)] . 102
5 W* _ [eau / (bétaïne + eau + éthanol )] . 102
E* _ [éthanol / (bétaïne + eau + éthanol )] . 102
où bétaïne a le sens de, et se mesure comme bétaïne = extrait
sec - NaCl,
où s'applique la relation de bouclage à 100% de la
composition B* + W* + E* = 100,
toutes les grandeurs bétaïne, extrait sec, eau, éthanol, ClNa
étant exprimées en poids, les grandeurs réduites B*, W* et
E*, apparaissant comme des poids ~.
Avec cette définition, la bétaïne prise en compte est
une bétaïne brute, c'est à dire constituée
d'alkylamidobétaïne telle que répondant à la formule I, avec
quelques restes de réactifs et quelques sous-produits de
réaction de dépassant pas 3 % en poids (voir l'exemple 1).
Les compositions de l'invention sont celles qui obéissent à
aux relations
52 ~ < B* <_ 57
E* >_ 21
W* >_ 20 °
0
W* /W* + E* <_ 54
Dans les compositions de l'invention, NaCl est
présent à hauteur de 6 % maximum en poids, valeur au-delà de
laquelle ces compositions deviennent incontrôlables, ne
serait-ce que par précipitation du sel.
Les compositions selon l'invention sont aptes au
stockage prolongé sur des périodes d'au moins trois mois, au
cours desquelles on n'observe ni gélification, ni démixtion,
ni précipitation de sels, ni évolution importante de
coloration ou de limpidité dans l'intervalle de température
compris entre 5 et 50°C. Ces solutions présentent en outre
l'avantage d'être peu moussantes à l'état concentré ce qui
facilite leur manipulation. Un autre avantage réside dans le
fait que ces solutions concentrées sont suffisamment

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6
résistantes à l'invasion microbienne, de sorte que
l'adjonction de conservateurs est inutile. Ces
caractéristiques rendent ces solutions particulièrement aptes
à la confection de compositions cosmétiques.
Un autre objet de la présente invention concerne le
procédé de fabrication de ces solutions concentrées qui
consiste à préparer les diméthylaminopropylamides de coprah
ou de palmiste hydrogéné intermédiaires et à les quaterniser
par l'acide monochloracétique en présence de soude ou le
monochloracétate de sodium directement dans le milieu solvant
I
choisi, c'est-à-dire obéissant à la règle de composition
E* >_ 21
W* <_ 20
W* /W* + E* <_ 54
définie plus haut.
Les exemples et contre-exemples qui suivent feront
mieux comprendre l'invention.
Exemple 1 . fabrication d' une bétaïne de coprah hydrogéné à
environ 52,4 ~ en poids de bétaïne, soit 57,4 ~ d'extrait
sec, dont les coordonnées réduites B*/W*/E* dans le diagramme
de phase sont 55 / 22,5 / 22 5 (en % poids).
1/a - Préparation de l'aminoamide de coprah (Mw = 309 g)
Dans un réacteur, charger 731 kg d'acide gras de
coprah d'indice d'iode <_ 1, fondu à 50°C. Purger le réacteur
et son contenu par barbotage à l'azote et le porter à 190°C.
Ajouter en 4 heures par plongeant 347 kg de
diméthylaminopropylamine (DMAPA), en sortant en permanence
les eaux de distillation. Maintenir à 190°C sous courant
d'azote jusqu'à ce que le produit de réaction affiche un
indice d'acide inférieur à 4,5 mg KOH/g . Refroidir à 150°C,
injecter par plongeant en 1 heure 100 kg d'eau et sécher à
150°C sous barbotage d'azote jusqu'à une teneur en eau
inférieure à 0,1 ~. Refroidir à 60°C, arrêter le barbotage
d'azote et vidanger.
Les caractéristiques usuelles de l'amidoamine
tertiaire ainsi obtenue sont les suivantes .

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Alcalinit HC104 3,28 - 3,32
IA 4,4 mg KOH/g
Acide gras libre 1,6
DMAPA libre 57 ppm
Teneur en eau < 0,1
1/b - Fabrication de la solution concentrée de Bétaïne de
coprah
Dans un autre réacteur, charger à température
ambiante 233,7 kg d'éthanol, 127,4 kg d'eau, puis 163 kg
d'acide monochloracétique. Porter à 25°C, puis ajouter
lentement 473 kg de l'amidoamine préparée en 1/a en
contrôlant l'exotherme afin que la température ne dépasse pas
40°C. Ajouter alors 153 kg de soude à 50 ~ en une heure
environ, en maintenant la température à 40°C, puis monter
lentement à 80°C. Maintenir à cette température jusqu'à ce
que la teneur en amidoamine atteigne une valeur stable de 1
en veillant à ce que le pH d'une prise d'essai préalablement
diluée à 5 ~ dans l'eau soit toujours compris entre 10 -
10,5. Après une heure, refroidir à 40°C et ajuster le pH à
6,5 avec une solution HC1 31 ~. Éliminer par décantation,
filtration ou centrifugation la fraction de NaCl précipité.
On obtient ainsi une solution de bétaïne concentrée
présentant les compositions principales suivantes .
Valeurs
pondrales
Extrait 57,4
sec
NaCl 5,0 Coordonnes
rduites
Btane b 52,4 B* 55,0
Eau 21;3 W* 115,4
Ethanol 21,3 E* 22,5

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a . 20 minutes à 105°C
b . Matière active bétaïne - extrait sec - NaC1 (dont
glycolate, acide gras libre et amidoamine Libre)
c . Valeurs B*, W* et E* dans le diagramme ternaire,
après correction de 1a teneur en NaC1 puis
normalisation à 100 en poids
et les caractéristiques annexes suivantes .
Monochloractate de sodium , < 3 ppm
DMAPA libre < 5 ppm
Glycolate de sodium 0,3
Acide gras libre 0,8
Amidoamine libre 1,0
pH 5 ~ (23C) 6,5
Couleur Hazen (t = 0) 100 Hz
Couleur Hazen (t = 6 semaines) 110 Hz
u
d . vieillissement à 45°C
C'est une solution fluide, limpide et facile à
pomper, stable entre 5 et 50°C.
Contre-exemple 1 . On reprend les conditions opératoires de
l'étape 1/b de l'exemple 1, à l'exception des charges
matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir
une bétaïne de coprah hydrogéné à environ 55,6 ~ de bétaïne,
soit 60,5 ~ d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires
B*/W*/E* corrigées du NaCl dans le diagramme de phase sont
58,5 / 20,0 / 21 5 (en ~ poids).
On obtient un gel visqueux non newtonien
biréfringent, de type cristal liquide, difficile à manipuler
et à formuler entre 5 et 50°C.
Contre-exemple 2 . On reprend les conditions opératoires de
l'étape 1/b de l'exemple 1, à l'exception des charges
matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir
une bétaïne de coprah à environ 49,35 ~ de bétaïne brute,
soit 63,75 ~ d'extrait sec, dont les coordonnées
triangulaires B*/W*/E* corrigées du NaCl dans le diagramme de
phase sont 51,5 / 27,0 / 21,5 (en °s poids).

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On obtient une solution fluide, limpide et
monophasique au voisinage de la température ambiante (20 -
25°C) mais qui, entre 5 et 15°C, subit une évolution rapide
vers un mélange biphasique avec une phase gel visqueuse
biréfringente et une phase liquide surnageante. Ce produit
hétérogène est difficilement utilisable dans l'état.
Contre-exemple 3 . On reprend les mêmes conditions
opératoires que dans l'étape 1/b de l'exemple 1 à l'exception
des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées
pour obtenir une bétaïne de coprah à environ 53,95 ~ de
bétaïne, soit 58,75 % d'extrait sec, dont les coordonnées
triangulaires B*/W*/E* corrigées du NaCl dans le diagramme de
phase sont 65,5 / 17,75 / 25,75 (en % poids).
On obtient une solution qui devient hétérogène au
stockage à 5°C.

Dessin représentatif

Désolé, le dessin représentatif concernant le document de brevet no 2291520 est introuvable.

États administratifs

2024-08-01 : Dans le cadre de la transition vers les Brevets de nouvelle génération (BNG), la base de données sur les brevets canadiens (BDBC) contient désormais un Historique d'événement plus détaillé, qui reproduit le Journal des événements de notre nouvelle solution interne.

Veuillez noter que les événements débutant par « Inactive : » se réfèrent à des événements qui ne sont plus utilisés dans notre nouvelle solution interne.

Pour une meilleure compréhension de l'état de la demande ou brevet qui figure sur cette page, la rubrique Mise en garde , et les descriptions de Brevet , Historique d'événement , Taxes périodiques et Historique des paiements devraient être consultées.

Historique d'événement

Description Date
Inactive : CIB désactivée 2011-07-29
Inactive : CIB de MCD 2006-03-12
Inactive : CIB de MCD 2006-03-12
Demande non rétablie avant l'échéance 2004-12-06
Le délai pour l'annulation est expiré 2004-12-06
Réputée abandonnée - omission de répondre à un avis sur les taxes pour le maintien en état 2003-12-08
Demande publiée (accessible au public) 2000-06-07
Inactive : Page couverture publiée 2000-06-06
Inactive : CIB attribuée 2000-01-28
Inactive : CIB attribuée 2000-01-28
Inactive : CIB en 1re position 2000-01-28
Inactive : Certificat de dépôt - Sans RE (Français) 2000-01-06
Lettre envoyée 2000-01-06
Demande reçue - nationale ordinaire 2000-01-06

Historique d'abandonnement

Date d'abandonnement Raison Date de rétablissement
2003-12-08

Taxes périodiques

Le dernier paiement a été reçu le 2002-11-29

Avis : Si le paiement en totalité n'a pas été reçu au plus tard à la date indiquée, une taxe supplémentaire peut être imposée, soit une des taxes suivantes :

  • taxe de rétablissement ;
  • taxe pour paiement en souffrance ; ou
  • taxe additionnelle pour le renversement d'une péremption réputée.

Les taxes sur les brevets sont ajustées au 1er janvier de chaque année. Les montants ci-dessus sont les montants actuels s'ils sont reçus au plus tard le 31 décembre de l'année en cours.
Veuillez vous référer à la page web des taxes sur les brevets de l'OPIC pour voir tous les montants actuels des taxes.

Historique des taxes

Type de taxes Anniversaire Échéance Date payée
Enregistrement d'un document 1999-12-06
Taxe pour le dépôt - générale 1999-12-06
TM (demande, 2e anniv.) - générale 02 2001-12-06 2001-11-26
TM (demande, 3e anniv.) - générale 03 2002-12-06 2002-11-29
Titulaires au dossier

Les titulaires actuels et antérieures au dossier sont affichés en ordre alphabétique.

Titulaires actuels au dossier
CECA S.A.
Titulaires antérieures au dossier
FRANCOIS GUILLEMET
JEAN-PAUL GAMET
REGINE DE MESANSTOURNE
STEPHANE FOUQUAY
Les propriétaires antérieurs qui ne figurent pas dans la liste des « Propriétaires au dossier » apparaîtront dans d'autres documents au dossier.
Documents

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Description du
Document 
Date
(aaaa-mm-jj) 
Nombre de pages   Taille de l'image (Ko) 
Abrégé 1999-12-05 1 13
Description 1999-12-05 10 392
Revendications 1999-12-05 2 52
Courtoisie - Certificat d'enregistrement (document(s) connexe(s)) 2000-01-05 1 115
Certificat de dépôt (français) 2000-01-05 1 164
Rappel de taxe de maintien due 2001-08-06 1 112
Courtoisie - Lettre d'abandon (taxe de maintien en état) 2004-02-01 1 176
Rappel - requête d'examen 2004-08-08 1 117