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Patent 1034595 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1034595
(21) Application Number: 1034595
(54) English Title: COUPLEURS META-ACETAMINO PHENOL HALOGENES
(54) French Title: HALOGENOUS METAACETAMINOPHENOL COUPLERS
Status: Expired
Bibliographic Data
Abstracts

French Abstract


PRECIS
La présente invention a pour objet une composition
tinctorial pour fibres kératiniques et en particulier pour
cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient: (a)
au moins une base d'oxydation constituée par un colorant d'oxy-
dation pris dans le groupe formé par les constituée qui comportent
deux groupes amino ou un groupe amino et un groupe hydroxy,
fixés en position para, sur des noyaux benzéniques, ou bien sur
des noyaux hétérocycliques et, en particulier, sur des noyaux
pyridiniques, cette base d'oxydation pouvant se présenter sous
forme de base libre ou sous forme de sel d'addition d'acides;
(b) et au moins un coupleur de formule:
Image (I)
dans laquelle X désigne F, Cl ou Br. Quand on utilise comme base
d'oxydation les différentes paraphénylènediamines la composition
tinctoriale permet d'obtenir des nuances vertes, stables à la
lumière et aux intempéries et très intéressantes. En effet l'ap-
port de vert dans la teinture capillaire est très recherché pour
éviter le rougissement des cheveux et rabattre les roux.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit:-
1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en
particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'el-
le contient:
(a) au moins une base d'oxydation constituée par un
colorant d'oxydation pris dans le groupe formé par les composés
qui comportent deux groupes amino ou un groupe amino et un grou-
pe hydroxy, fixés en position para, sur des noyaux benzéniques,
ou bien sur des noyaux hétérocycliques et, en particulier, sur
des noyaux pyridiniques, cette base d'oxydation pouvant se pré-
senter sous forme de base libre ou sous forme de sel d'addition
d'acides; et
(b) au moins un coupleur de formule:
Image (I)
dans laquelle X désigne Cl ou Br.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par
le fait qu'elle contient comme base d'oxydation une paraphénylè-
nediamine sous forme de base libre ou sous forme de sels.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par
le fait que la paraphénylènediamine est choisie dans le groupe
formé par la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la
méthoxyparaphénylènediamine, la chloroparaphénylènediamine, la
diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,5 paraphénylène-
diamine, la méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la diméthyl-
2,6 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylène-
diamine, la méthyl-3-amino-4 N,N-diéthylaniline, la N,N-di-(.beta.-

21

hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-di(.beta.-
hydroxyéthyl)aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl)
aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl, carbamylméthyl) aniline, la méthyl-
3 amino-4 N,N-(éthyl, carbamylméthyl) aniline, l'amino-4 N,N-
(éthyl,.beta.-pipéridinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-
(éthyl,.beta.-pipéridinoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl,.beta.-mor-
pholinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl,.beta.-morpholi-
noéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl,.beta.-acétylaminoéthyl) ani-
line, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl,.beta.-acétylaminoéthyl) aniline,
l'amino-4 N,N-(éthyl,.beta.-mésylaminoéthyl) aniline, la méthyl-3
amino-4 N,N-(éthyl,.beta.-mésylaminoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-
(éthyl,.beta.-sulfoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl,.beta.-
sulfoéthyl) aniline, la N-[(amino-4') phényl] morpholine, la N-
[(amino-4') phényl] pipéridine.

22

4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par
le fait qu'elle contient comme base d'oxydation un para-amino
phénol sous forme de base libre ou sous forme de sels.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par
le fait que le para-amino phénol est choisi dans le groupe formé
par le para-amino phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le méthyl-3
amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4
phénol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol, le diméthyl-3,5 amino-4
phénol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le diméthyl-2,5 amino-4
phénol,
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par
le fait qu'elle contient comme base d'oxydation la diamino-2,5
pyridine ou l'hydroxy-2 amino-5 pyridine ou leurs sels.
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée par
le fait qu'en plus de base d'oxydation et de coupleur de formule
(I) elle contient un ou plusieurs coupleurs connus.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par
le fait que les coupleurs connus sont choisis parmi les suivants:
la résorcine, le métaaminophénol, le diamino-2,4 anisole, l'hydro-
xy-7 phénomorpholine, le méthyl-2 amino-5 phénol, le diméthyl-
2,6 amino-5 phénol, le chloro-2 amino-5 phénol, l'amino-3 méthoxy-
4 phénol, le diméthyl-2,6 uréido-5 phénol, l'acétylamino-3 phénol,
le méthyl-2 uréido-5 phénol, le méthyl-2 acétylamino-5 phénol,
les pyrazolones.

23

9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par
le fait qu'elle contient également des colorants azoïques, an-
thraquinoniques, dérivés nitrés de la série benzénique, des in-
damines, des indophénols et/ou des indoanilines.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par
le fait qu'elle contient également des leucodérivés d'indamines,
d'indophénols ou d'indoanilines.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par
le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse ou
hydroalcoolique.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par
le fait qu'elle contient un alcanol inférieur.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications
1, 2 ou 12, caractérisée par le fait qu'elle contient des glycols,
des agents mouillants ou de lavage, des agents épaississants, des
polymères, des parfums, des complexants, des réducteurs et tous
autres ingrédients habituellement utilisés dans les teintures
pour cheveux.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications
1, 2 ou 12, caractérisée par le fait que son pH est compris entre
5 et il.
15. Composition selon la revendication 1, caractérisée par
le fait qu'elle contient de 0,05 à 3,5% de composé (I) du poids
total de la composition.
16. Composition selon la revendication 1, caractérisée par
le fait que le rapport base d'oxydation : coupleur est compris
entre 2,5:1 et 1:2,5.

24

17. Procédé de teinture pour cheveux humains, essentielle-
ment caractérisé par le fait qu'après y avoir ajouté un oxydant,
on applique sur les cheveux une composition tinctoriale selon la
revendication 1, que l'on rince, qu'on lave au shampooing et
qu'on sèche les cheveux.
18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé par le
fait qu'on utilise comme oxydant l'eau oxygénée, le peroxyde d'u-
rée ou un persel.
19. Nouveaux composés de formule:
Image
dans laquelle X désigne le chlore.


Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


~03459S
L'invention se rapporte à des coupleurs méta-acétamido
phénol halogènes ainsi qulà des compositions les renfermant.
L'emploi dans les compositions tinctoriales pour che-
veux et fibre3 ~ératlniques de paraphénylènediamines, de paraa-
minophénols ou encore de certains composés hétérocycliques tels
que la diamino-2,5 pyridine ou l'hydroxy-2 amino-5 pyridine est
en fait bien connu. ces composés que l'on désigne fréquemment
sous le nom de~"bases d'oxydation" sont, le plus souvent, utili-
sés en association avec des composés désignés sous le nom de
coupleurs.
Ces "coupleurs" réagissent en milieu oxydant avec les
"bases d'oxydation" pour donner naissance à des colorants qui
confèrent aux fibres des nuances très variées suivant la structu-
re chimique des deux réactifs. En général les coupleurs sont
des métadiamines, des métaaminophénols, des métadiphénols, des
métaacétylaminophénols, des métauréidophénols, des pyrazolones '
ou encore des dérivés pyridiniques tels que la dia~ino-2,6 pyri-
dine.
Le choix du coupleur est motivé non seulement par la
nuance recherchée mais aussi dans une large mesure, par la sta-
bilité de cette nuance à la lumière et aux intempéries. Par ex-
emple, le virage progressif au rouge des nuances violettes et
bleues obtenues à partir des paraphénylènediamineset des méta-
diamines est bien connu comme étant un inconvénient de premi~re
importance.
La présente invention a pour objet une composition
tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour
cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient:
(a) au moins une base d'oxydation constituée par un
colorant d'oxydation pris dans le groupe formé par les composés
qui comportent deux groupes amino ou un groupe amino et un grou-
pe hydroxy, fixés en position para, sur des noyaux benzéniques,


~ , .

"- ' '` ' : - .

~034S9S
ou bien sur des noyaux hétérocycliques et, en particulier, sur
des noyaux pyridiniques, cette base d'oxydation pouvant se pré-
sen~er sous forme de base libre ou sous forme de sel d'addition
d'acides,
(b) et au moins un coupleur de formule:
OH




~ ~ ~ NHCOCH3 (I)


dans laquelle X désigne Cl ou Br.
Quand on utilise comme base d'oxydation les différen-
tes paraphénylènediamines la composition tinctoriale permet d~ob-
tenir des nuances vertes, stables à la lumière et aux intempéries
et très intéressantes. En effet 1'apport de vert dans la teintu-
re capillaire est très recherché pour éviter le rougissement des
cheveux et rabattre les roux.
Parmi les paraphénylènediamines pouvant ~tre utilisées,
on peut citer:
la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la
méthoxyparaphényl~nediamine, la chloroparaphénylènediamine, la
diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,5 paraphénylène-
diamine, la méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la diméthyl-
2~6 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylène-
diamine, la méthyl-3-amino-4 N,N-diéthylaniline, la N,N-di~
hydroxyéthyl)paraph~nylènediamine, la méthyl-3 amino-4 N,N-di-
(~ hydroxyéthyl)aniline, la chloro-3 amino-4 N,N-di-(~-hydroxy-
éthyl)aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl, carbamylméthyl) aniline,
la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl, carbamylméthyl) aniline, l'amino-

4 N,N-(éthyl,~-pipéridinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-
(éthyl-~-pipéridinoéthyl) aniline, l'amino-4 N,N-(éthyl,~-mor-

pholinoéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl,~morpholi-
noéthyl) aniline, l'anino-4 N,N-(éthyl,~--acétylaninoéthyl) anili-


, .~
~'.`' .


- `, .. . ` .
. , .. ~ . . .~ .

\
103459S
ne, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl,~acétylaminoéthyl) aniline,
l'amino-4 N,N-(éthyl,~-mésylaminoéthyl) aniline, la méthyl-3
amino-4 N,N-(éthyl,~-mésylaminoéthyl) aniline, l'amino-4 ~
(éthyl,~-sul~oéthyl) aniline, la méthyl-3 amino-4 N,N-(éthyl,~-
sulfoéthyl) aniline, la ~-[(amino-4')phényl]morpholine, la N-[(a-
mino-4')phényl]pipéridine.




Ces "bases d'oxydation" peuvent etre introduites dans
la composition tinctoriale sous forme de base libre ou sous for-
me de sels d'addition d'acides, par exemple sous forme de chlor-

hydrate, de bromhydrate ou de sulfate.
Les coupleurs de formule (I) utilisés en association
avec les paraaminophénols présentent l~avantage de donner, en
présence d'oxydant, avec cette deuxième classe importante des
bases d'oxydation des nuances très stables à la lumière et aux
intempéries. Les colorations obtenues sont des blonds ou châtains
clairs.
Parmi les paraaminophénols pouvant être utilisés, on
peut citer:
le paraaminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le
ao méthyl-3 amino-4 phénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3



~0:~459S
amino-4 phénol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol, le diméthyl-3,5
amino-4 ph~nol, le diméthyl-2,3 amino-4 phénol, le di~éthyl-2,5
amino-4 phénol.




Les coupleurs de formule (I) peuvent également être
utilisés avec des bases hétérocycliques parmi lesquelles on peut
citer la diamino-2,5 pyridine et l'hydroxy-2 amino-5 pyridine.
Toutes les bases d'oxydation peuvent être utilisées
sous forme libres ou sous forme de sels, tels que le chlorhy-
drate, bromhydrate et sulfate.
Les compositions tinctoriales selon l'invention sont
caractérisées par les points ci-dessous:
a~ elles contiennent obligatoirement au moins l'un des
composés de formule générale (I),

b) elles contiennent obligatoirement au moins une para-
phénylènediamine ou un paraaminophénol ou une autre base dtoxyda-
tion hétérocyclique telles que la diamino 2,5-pyridine ou hydroxy-
2 amino-5 pyridine ou leurs selsi
c) elles peuvent contenir plusieurs coupleurs de for-
mule I,
d) elles peuvent contenir en plus des coupleurs (I)
d'autres coupleurs connus tels que: la résorcine, le métaaminophé-
nol, le diamino-2,4 anisole, lthydroxy-7 phénomorpholine, le
méthyl-2 amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 amino-5 phénol, le chloro-
., ~'.
~ ~ ~;"~

1034595
2 amino-5 phénol, l'amino-3 méthoxy-4 phénol, le diméthyl-2,6
uréido-5 phénol, l'acétylamino-3 phénol, le méthyl-2 uréido-5
phénol, le méthyl-2 acétylamino-5 phénol, les pyrazolones, ainsi
que d'autres coupleurs contenant des méthylènes actifs,
e) elles peuvent contenir plusieurs bases d'oxydation,
f) elles peuvent également contenir des leucodérivés
de colorants en particulier des diphénylamines substituées en
position 4 et 4' par des groupements NH2 ou OH et pouvant-compor-
ter d'autres substitutions diverses sur les deux noyaux benzéni-


ques, c'est-à-dire des diphénylamines qui conduisent par oxyda-
tion à des indamines, des indoanilines ou des indophénols,
g) elles peuvent également contenir des colorants di-

rects tels que colorants azoi'ques, anthraquinoniques, dérivésnitrés de la série benzénique, indamines, indoanilines,'indo-
phénols;
h) les compositions tinctoriales ci-dessus mentionnées
peuvent être utilisées sous forme de solutions aqueuses ou hydro-
alcooliques contenant un alcanol inférieur et de.préférence de
I'éthanol ou l'isopropanol. Elles peuvent également contenir
d'autres solvants tels que les glycols, par exemple le butyl-
glycol, l'ester monométhylique'du diéthylène glycol, etc, des
agents mouillants ou de lavage tels que les sulfates d'alcools
gras, les éthanolamides d'acides gras, les acides et alcools
gras polyoxyéthylénés, des agents épaississants tels que la
carboxyméthylcellulose, des alcools gras supérieurs, des polymè-
res cosmétiques tels que les polymères et copolymères de vinyl-
pyrrolidone, les polymères de l'acide acrylique, des parfums, des
antioxydants, des agents séquestrants, des agents;d'alcalinisa-
tion (par exemple l'ammoniaque, le phosphate de sodium, le car-



bonate de sodium, les alcanolamines) des agents d'acidification(par exemple les acides phosphorique, lactique, acétique, etc.).
L'ensemble des bases d'oxydation, des coupleurs des
.- . , S
,

~o34sas
colorants et leucodériv~s entrant dans la composition, comme
défini précédemment représente de 0,3 ~ 7% en p~ids de ladite com-
position.
On peut utiliser les coupleurs en quantités pratique-
ment molaires par rapport aux bases d'oxydation, Cependant il
est souvent avantageux d'utiliser un excès de base d'oxydation,
par exemple 4 à 5 moles de base d'oxydation par mole de coupleur.
Il n'est pas exclu dans certains cas d'utiliser au contraire le
coupleur en excès par rapport à la base d'oxydation (par exemple
2 moles de coupleur pour une mole,ide base d'oxydation). Le rap-
port base coupleur est compris entre 10:1 et 1:2,5 préférablement
entre 2,5:1 et 1:1,5 et ce rapport est de préférence égal à 1,
La concentration en composés (I) peut varier entre
0~05 et 3~5% du poids de la composition totale.
Le pH des compositions tinctoriales, faisant l'objet
de la présente invention, peut varier entre 5 et 11. Il est de
préférence compris entre 8 et 10.
Les compositions tinctoriales selon l'invention sont
utilisées de fa,con habituelle. Elles se présentent sous forme
de liquides de viscosité variable ou de crèmes.
Apras addition de la solution oxydante, l'application
est effectuée sur les cheveux. Après un temps de pause pouvant
varier entre 10 et 30 minutes, à une température comprise entre
15 et 30C, on rince, lave et sèche les cheveux.
L'agent oxydant utilisé est le plus souvent de l'eau
oxygénée mais on peut également utiliser le perox,yde d'urée, des
persels par exemple des persulfates, et perborates alcalins.
Les compositions selon l'invention peuvent en outre
être conditionnées en flacons aérosols.
La présente invention a également p,our 'objet les compo-
sés nouveaux de formule (I): 6




~ ; ", ~
- ~ , "

OH ~0:~4S9S
X~ '
~HCOCH3 -~

dans laquelle X désigne le fluor ou le chlore.
On va décrire à titre d'exemple la préparation du
ckloro-2 acétamino-5 phénol.
Le fluoro-2 acétamino-5 phénol se prépare de façon
simil aire:
Préparation du chloro-2 acétamino-5 phénol:
~0 OCH3 OCH3 OCH3 OH

NH2--~ ~ Cl ~ ~ Cl ~ ~ Cl

N021~J N02~1 NH2~ ~ ~.,

Première phase:
Préparation du chloro-2 nitro-5 anisole à partir de
l'amino-2 nitro-5 anisole par diazotation de l'amine et décompo-
sition du sel de diazonium en présence de chlorure cuivreux.
On'introduit 1 mole (168 g) d'amino-2 nitro-5 anisole
dans 1,68 1 d'a'cide acétique. A cette solution, on ajoute peu à
peu, sous agitaiion, et tout en main~enant la température au voi-
sinage de 15C, 1 mole (69 g) de nitrite de sodium en solution
dans 483 cm d~acide sulfurique concentré. On filtre la solution
de sel de diazonium ainsi obtenue puis, après avoir élevé sa
température au voisinage de 95C, on l'ajoute en 10 minutes à une
solution chlorhydrique de chlorure cuivreux obtenue en dissol-
vant 1,1 mole (218 g) de Cu2C12 dans 3,5 litres d'acide chlor-
hydrique d = 1,16 préalablement chauffés à 95C. Au bout de 15
minutes, le dégagement d'azote a cessé. On refroidit alors le
milieu réactionn~l à 0C puis on essore le chloro-2 nitro-5
anisole (159 g) qul fond à 82C.

'



: . . . .

Deux ème phase: lO~S9S
Prépa-~ation du chloro-2 amino-5 anisole par réduction
du chloro-2 nitro-5 anisole.
On introduit 1,23 kg de fer en p~udre dans 6,56 litres
d'eau additionnés de 0.94 litre d'acide acétique et préalable-
ment portés ~ 70C. On ajoute ensuite, peu à peu, et sous agita-
tion, S moles (937,5 g) de chloro-2 nitro-5 anisole en réglant
l'addition de façon à maintenir la température du milieu réac-
tionnel au voisinage de 100C. Lorsque la réduction est terminée,
~0 on refroidit le milieu réactionnel à 0C, on ajoute 1,65 litre
de NaOH N puis on essore. Les eaux-mères sont éliminées. Le
mélange: boues ferriques et produit attendu est traité deux fois
par 3 litres d'acétone au reflux. On essore. Les filtrats
réunis sont concentrés sous vide jusqu'à un volume résiduel de
1,5 litre. On dilue à l'aide de trois litres d'eau glacée pour
précipiter le chloro-2 amino-5 anisole. Après essorage, on ob-
tient 669 g de produit qui fond à 79C.
Troisi~me phase:
Préparation du chloro-2 amino-5 phénol.
On introduit 4,35 moles (688 g) de chloro-2 amino-5
anisole dans 3,44 litres d'acide bromhydrique d = 1,49 addition-
nés de 1,38 litre d'acide acétique.
On porte le mélange trois heures au reflux puis on le
refroidit ~ 0C. On essore le bromhydrate de chloro-2 amino-S
phénol qui a précipité. On introduit ce bromhydrate dans trois
litres d'eau glacée puis on neutralise la solution à l'aide
d'ammoniaque concentré pour précipiter le chloro- ~mino-5 phé-
nol. On essore le produit attendu (495 g) qui fond apr~s sé-
chage à 160C.
Quatri~me phase:
Préparation du chloro-2 acetamino-5 phénol.
On dissout 0.05 mole (7,17 g) de chloro-2 amino-5

.~- .


. - - . .
~- ~ ' . ' , , .:', ~ -.

103459S
phénol dans 21 cm de dioxanne à 75C. On ajoute, sous agitation,
0,05 mole (5,1 g) d'anhydridc acé~ique. Ltaddition terminée on
maintient le milieu réactionnel 10 minutes à 70C puis on le re-
froidit. On essore le produit brut qui a cristallisé. Après
recristallisation dans un mélange hydroalcoolique le produit
fond à : 212C.


.. __ _

AnalyseCalculé pour Trouvé
C8H8 N Cl 2


C % 51~75 51,74 51,75
l~ H % 4,31 4,44 4,46
N % 7,55 7,57 7,68
Cl % 19,12 19,01 19,27



EXEMPLES D'UTILISA~ION
EXEMPLE 1
On prépare la solution tinctoriale suivante:
dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylène-

diamine 0,78 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,65 g
e-l:hallol 95 40 g
a~noniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 6
eau q.s.p. 100 g
A cette solution on ajoute 70 g d'eau oxygénée à 20
volurnes puis on l'applique 20 minutes à température ambiante

sur des cheveux décolorés. Après rin~cage et shampooing on ob-

tient une coloration vert clair à reflets dorés.
EXEMPLE 2
On prépare la solution tinctoriale suivante:
dichlorhydra-te de diméthyl-2,5 paraphénylènediamine 1,20 g
cllloro-2 acetylalnillo-5 phénol 0,46 g


1034595
hydroxy-7 phénomorpholine 0,40 g
~-~minopropylamino-l anthraqulnone 0,15 g
nitrométaphényl~nediamine 0,10 g
éthanol 95 30 g
arMloniaque ~ 22 sé q.s.p. pH = 8,5
eau q.s.p. 100 g
A cette solution on ajoute 100 g dleau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique 20 minutes ~ 25C sur des cheveux
naturellemen-t blancs ~ 95%. Après rin~age et shampooing on ob-
tient une coloration bronze à reflets mordorés.
EXEMPLE 3
On prépare la solution tinctoriale suivante:
sel d'ammoniurn de l'amino-4 ~,N(éthyl,~--sulfoéthyl)
aniline 1,29 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,92 g
copol~nère quaternaire de polyvinylpyrrolidone 10 g

(poids moléculaire moyen 100.000) vendu sous la
marque déposée de "Gafquate 734"
triéthanolamine q.s.p. pH = 9
eau q.s.p. 100 g
On ajoute à cette solution 70 g d'eau oxygénée à 20
volumes, puis on l'applique 25 minutes ~ température ambiante
sur des cheveux décolorés. ~près rinçage et shampooing on ob-

tient une coloration vert emeraude clair nacré.
EXEMPLE 4
On prépare la solution tinctoriale suivante:
sulfate de N-[(amino-4')phényl] pipéridine 0,45 g
chloro-2 acétyl~nirlo-5 phénol 0,36 g
diétllanolamide d'acide gras de coco 10 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 10
eau q.s.p. 100 g

On ajoute à cette solution 100 g d'une solution aqueuse


103459S
de persulfate d~nonium ~ 0,90% puis on l'applique 20 minutes
à 30C sur des c~eveux naturellement blancs à 95%. Après rin-
çage et shampooing on obtient une coloration vert amande argenté.
EXEMPLE 5
On prépare la solution tinctoriale suivante:
N-[(amino-4')phényl~morpholine 0,44 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,47 g
polymère de l'acide acrylique 4 g
(poids moléculaire moyen de 2 à 3 millions)
1l~ ammoniaque à 22 sé q.s.p. pH = 7
eau q.s.p. 100 g
On ajoute à cette solution 100 g d'eau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique pendant 25 minutes à température am-
biante sur des cheveux naturellement blancs à 95%. Après rin~cage
et shampooing on obtient une coloration gris bleu métallique.
EXEMPLE 6
On prépare la solution tinctoriale suivante:
dichlorhydrate de mé-thyl-3 amino-4 N,N-(éthyl,~-
pipéridinoéthyl)aniline 0,20 g

chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,28 g
hu-(:ylglycol 5 g

alcool lauriquc oxyéthyléné ~ 10,5 moles dToxyde
d'éthylène 5 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. p~I = 9
eau q.s.p. 100 g
On ajoute à cette solution 70 g d'eau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique 30 minutes à température ambiante sur
des cheveux naturellement blancs à 95%. Après rincage et sham-
pooing on obtient une coloration vert émeraude.


EXEM LE 7
On prépare la solution tinctoriale suivante:
chloroparatoluyl~nediamine 1,44 g
11

chloro-2 acétylamino-5 phénol 9 S 1,86 g
carboxyméthylcellulose 10 g
c~mmoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 9
eau q.s.p. lOO g
A cette solution on ajoute 100 g d'une solution de
persulfate d'ammonium à 2,28% puis on l'applique pendant 15 minu-
tes sur des cheveux naturellement blancs à 95%. Après rinçage
et shampooing on obtient une coloration gris-beige clair.
EXEMPLE 8

:l0 On prépare la solution tinctoriale suivante:
dichlorhydrate de paratoluylènediamine 0,80 g
bromo-2 acétylamino-5 phénol 0,9Z g
diéthanolamide dtacide gras de coco 10 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. p~I = 9,5
eau q.s.p. 100 g
A cette solution on ajoute 50 g d'eau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique pendant 30 minutes à température am-
biante sur des cheveux naturellement blancs à 95%. Après rinçage
et shampooing on obtient une coloration vert kentia puissant.

EXEMPLE 9
On prépare la solution tinctoriale suivante:
amino-4 N,N-(ethyl, carbamylméthyl)aniline 1,15 g

bromo-2 ac~it~lamino-5 phenol 1,38 g
alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 moles d'oxyde
d'éthylène 5 g
butylglycol 5 g
~riéthaIlolamine q.s.p. pH = 8,5
eau q.s.p. 100 g
A cette solution on ajoute 75 g d'eau oxygénée à 20


volu~es puis on l'applique pendant 20 minu-tes à température am-
biante sur des cheveux naturellement blancs à 95%. On obtient,
après rincage et shampooing une coloration vert eucalyptus argen-

12


té. 10~595
XEMPLE 10
On prépare la solution tinctoriale suivan-te:
dichlorhydrate de para~oluylènediamine 0,59 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,46 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 10
eau q.s.p. 100 g
A cette solution on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20
volumes puis on llapplique pendant 20 minutes à 25C sur des
ll) cheveux naturellement blancs à 95%. On obtient apr~s rinçage et
shampooing une coloration pétrole.
EXEMPLE 11
On prépare la solution tinctoriale suivante: '
dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine 0,36 g
bromo-2 acétylamino-5 phénol 0,46 g
éthanol 95 30 g
eau q.s.p. 100 g
arnmoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 8
A cette solution on ajoute 80 g dreau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique pendant 20 minutes à 20C sur des
cheveux naturellement blancs à 95%. Après rinçage et shampooing
on oh-tient une coloration beige saumon.
EXEMPLE 12
On prépare la solution tinctoriale suivante:
d,ichlorhydrate de N,N-diméthylparaphénylènediamine 0,52 g
métaarninophénol 0,14 g
chloro-2 acétylarnino-5 phénol ' 0,23 g
nitroparaphénylènediamine 0,05 g
laurylsulfate de sodium à 19% dtalcool oxyéthyléné de
départ (*) 20 g
acide éthylènediamine tétracétique 0,2 g
solul-,ion de bisulfite de sodium à 40~/O 1 g
~3

.

ammoniaque à 22 Bé q.s.p. ~0~595 lo g
eau q.s.p. 100 g
Le pII de la solution est égal à 10,2. On ajoute à cet-
te solution un égal volume d'eau o~ygénée à 20 volumes puis on
l'applique 20 minutes à 25C sur des cheveux naturellement
blancs à 95%. Après rin~age et shampooing on obtient une colo-
ration gris acier à légers reflets violets.

(*) On entend par "laurylsul~ate de sodium ~ 19% d'alcool oxy-
éthyléné de départ" un mélange constitué par 19% d'alcool lauri-
que oxyéthyléné par 2 moles dtoxyde d'éthylène et par 81% de
sel de sodium du sulf ate de ce m~me alcool oxyéthyléné.
EXEMPLE 13
On prépare la solution tinctoriale suivante:
méthyl-2 amino-4 N,N-(éthyl, carbamylméthyl) aniline 1,03 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,96 g
ammoniaque à 22 sé q.s.p. pH = 9
eau q.s.p. 100 g
Cette solution est additionnée de son poids d'eau oxy-
génée à 20 volumes On 1 t applique ensuite 10 minutes à tempéra-

ture ambiante sur des cheveux naturellement blancs à 95%. Aprèsrinçage et shampooing on obtient une coloration vert émeraude.

EXEMPLE 14
On Ir(~l~are la solution tinctoriale suivant~:
para~minophénol O,54 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,72 g
méthyl-3 hydroxy-4 diamino-6,4' diphénylamine 0,25 g
copolymère quaternaire de polyvinylpyrrolidone 10 g
(poids moléculaire moyen 100.000) vendu sous la marque
déposée de "GAFQUA'I'E 734"
éthanol 95 30 g
triéthanolamine q.s.p. pH = 9
eau q.s.p. 100 g
Cette solution est additionnée de son poids d'eau
14


1034595
oxygén~e ~ 20 volumes puis appliquée 30 minutes à 25c sur des
cheveux naturellement blancs à 95%. Après rinçage et shampooing
on obtient une coloration acajou.
EXEMPLE 1 5
On prépare la solution tinctoriale suivante: ;
monochlorhydrate de méthyl-3 amino-4 N,~-diéthylaniline 2,14 g
bromo-2 acétylamino-5 phénol 2,30 g
alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 moles d'oxyde
~'éthylène 5 g
~utylglycol 5 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 9
eau q.s.p. 1~0 g
On ajoute ~ cette solution 100 g d'une solution de per-
sulfate d'ammonium à 4,4% puis on l'applique pendant 10 minutes,
~ température ambiante, sur des cheveux naturellement blancs ~
95%. Après rinçage et shampooing on obtient une coloration vert-

gris métallisé.
EXEMPLE 16
On prépare la solution tinctoriale suivante:
amino-4 N,N-di~ hydroxyéthyl)aniline 2,10 g
bromo-2 acétylamino-5 phénol 2,30 g
carboxyméthylcellulose 10 g
ammoniaque ~ 22 Bé q.s.p. pH = 7,5
eau q.s.p. 100 g
On ajoute à cette solution 75 g d~eau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique 25 minutes à température ambiante sur
des cheveux naturellement blancs à 95%. Après rinçage et sham-

pooing on obtient une coloration vert pétrole intense.
EXEMPLE 17
On prépare la solution tinctoriale suivante:
dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphényl-

~nedic~min~ 1 5 3,4 g

bromo-2 acétylamino-5 phénol 9 S 3,4 g
alcool laurique oxyéthyl~ne à 10,5 moles
d'oxyde dtéthyl~ne 12 g
ammoniaque ~ 22 Bé q.s.p. pH = 8,5
eau q.s.p. 100 g
On ajoute à cette solution 100 g dteau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique 25 minutes à la température ambiante
sur des cheveux naturellement blancs à 95%. Apr~s rinçage et
shampooing on obtient une coloration verte très lumineuse.
EXEMPLE 18
On prépare,la solution tinctoriale suivante:
trichlorhydrate d'amino-4 N,N-(éthyl,~ pipéridinoéthyl)
aniline 0,10 g
bromo-2 acétylamino-5 phénol 0,06 g
éthanol à 95 25 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 9,5
eau q.s.p. 100 g
On ajoute à cette solution l00 g d'une so~ution aqueuse
de persulfate d'ammonium à 0,10% puis on l'applique 20 minutes
à température ambiante sur des cheveux décolorés. Après rinçage
et shampooing on obtient une coloration bleu argenté clair.
EXEMPLE 19
On prépare la solution tinctoriale suivante:
dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylène-
diamine 0~59 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,46 g
nitrométaphényl~nedlamine 0,10 g
y-aminopropylamino-l anthraquinone 0,10 g
éthanol à 95 25 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 8
eau q.s.p. 100 g
16

~03459S
On ajoute ~ cette solution un volume égal d' eau oxygénée
à 20 volumes puis on l'applique 20 minutes à température ambiante
sur des cheveux naturellement blancs à 95%. Après rinçage et
shampooing on obtient une coloration blond foncé doré.
EXEMPLE 20
On prépare la solution tinctoriale suivante:
paraaminophénol 0,54 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,92 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 9,5
~Q eau q.s.p. 100 g
On ajoute à cette solution 100 g d~une solution de
persulfate d~ammonium à 2,28% puis on ltapplique 30 minutes à
température amb1ante sur des cheveux naturellement blancs à 95%.
Après rin~age et shampooing on obtient une coloration noisette.
EXEMPLE 21
On prépare la solution tinctoriale suivante:
chlorhydrate de chloro-2 amino-4 phénol 0,45 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,46 g
laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de
dëpart 20 g
acide éthylènediamine tétracétique 0,2 g
solution de bisulfite de sodium à ~0% 1 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. 10 g
eau q.s.p. 100 g
Le pH de la solution est égal à 10,3.
A cette solution on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique 20 minutes à température ambiante sur
des cheveux décolorés. Après rin,cage et shampooing on obtient
une coloration anis.
EXEMPLE 22
On prépare la solution tinctoriale suivante:
dichlorhyclrate de méthoxy paraphényl~nediamine 1,12 g
17



-. . i.. .. .. . . . .... .

bromo-2 acétylamino-5 phénol 10~5 1,15 g
éthanol ~ 95~ 30 g
ammoniaque à 22 Bé q.S.p. pH = 10
eau q.s.p. 100 g
On ajoute à cette solution 80 g d'eau oxygenée à 20
~olumes puis on l'applique 20 minutes à température ambiante sur
des cheveux naturellement chatain-roux. Après rinçage et sham-
~ooing on obtient une coloration vert-bronze à reflets mordorés.
EXEMPLE 23
l,0 On prépare la solution tinctoriale suiYante:
chlorhydrate de diméthyl-2,6 amino-4 phénol 1,13 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,56 g
diéthanolamides d'acides gras de coco 10 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 9
eau q.s.p. 100 g
Cette solution est additionnée de 25 g d'eau oxygénée
à 20 volumes puis appliquée 20 minutes à température ambiante sur
des cheveux naturellement blancs à 95%. Après rinçage et sham-

pooing on obtient une coloration champagne rosé.
EXEMPLE 24
On prépare la solution tinctoriale suivan te;
chlorhydrate de chloro-2 amino-4 phénol 0,45 g
métaaminophénol 0,14 g
chloro-2 acétylamino-S phénol 0,23 g
lauryl sulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyl-
éné de départ 20 g
acide éthylènediamine tétracétique 0,2 g
solution de bisulfite de sodium à 40% 1 g
ammoniaque ~à 22 Bé q.s.p. 10 g
eau q.s.p. 100 g
Le pH de la solution est égal à 10,3.
Cette solu-tion est additionnée de son poids d'eau oxy-

18


- . . - -~ - .

103459S
génée à 20 volumes puis appliquée 15 minutes à température am-
biante sur des cheveux décolorés. On obtient aprè~ rin~age et
shampooing une coloration blond cendré.
EXEMPLE 25
On prépare la solution tlnctoriale suivante:
dichlorhydrate de paratoluylènediamine 0,49 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,23 g
dichlorhydrate de diamino-2,4 anisole 0,13 g
résorcine 0,06 g
lQ laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de
~épart 20 g
acide éthylènediamine tétracétique 0,2 g
ammoniaque ~ 22 sé q.s.p. 10 g
eau q.s.p. 100 g
Le pH de la solution est égal à 10.
On ajoute à cette solution 100 g d'eau oxygénée à 20
volumes puis on l'applique 15 minutes sur des cheveux décolorés,
à la température ambiante. Elle leur confère apr~s rinçage et
shampooing une coloration bleu-gris ardoise.
EXEMPLE 26
On prépare la solution tinctoriale suivante:
dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphényl~ne-
diamine 0,52 g
bromo-2 acétylamino-5 phénol 0,56 g
N-~(diméthylamino-4')phényl] benzoquinoneimine 0,40 g
N-C(hydroxy-~')phényl] méthyl-2 amino-5 benzoqui-
noneimine 0,40 g
alcool laurique oxy---thyléné à 10,5 molesd'oxyde
d'éthylène 5 g
butylglycol 5 g
eau q.s.p. 100 g
ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH = 9,7

19

1034595
On ajoute à cette solution 80 g d~eau oxygénée à 20
volumes puis on 1~applique 15 minutes à température ambiante sur
des cheveux naturellement blancs à 95%. Après rinçage et sham-

pooing on obtlent une coloration vert cactus.
EXEMPLE 27
On prépare la solution tinctoriale suivante:
sulfate de méthyl-3 amino-4 N,~-(éthyl,~-mésylaminoéthyl)
paraphénylènediamine 1,36 g
chloro-2 acétylamino-5 phénol 0,93 g -~ -
utylglycol 5 g
alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 moles d'oxyde
d'éthylène - 5 g
triéthanolamine q.s.p. pH = 5,5
eau q.s.p. 100 g
On ajoute a cette solution 100 g d'une solution aqueu-
se de peroxyde d'urée à 10%. On l'applique ensuite pendant 20
minutes ~ température ambiante sur des cheveux naturellement
blancs ~ 95%. Après rin,cage et shampooing on obtient une colora-
tion vert-gris argenté.




.

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Forecasted Issue Date 1978-07-11
(45) Issued 1978-07-11
Expired 1995-07-11

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Drawings 1994-07-09 1 5
Claims 1994-07-09 5 150
Abstract 1994-07-09 1 34
Cover Page 1994-07-09 1 22
Description 1994-07-09 20 730