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Patent 1051876 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1051876
(21) Application Number: 236537
(54) English Title: AMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AND TINCTORIAL COMPOSITIONS_
(54) French Title: DERIVES DE L'AMINO-3 PYRIDINE ET COMPOSITIONS TINCTORIALES LES CONTENANT
Status: Expired
Bibliographic Data
(52) Canadian Patent Classification (CPC):
  • 167/302
  • 260/170.7
(51) International Patent Classification (IPC):
  • C09B 29/00 (2006.01)
  • C07D 213/77 (2006.01)
  • C07D 213/89 (2006.01)
  • C09B 29/06 (2006.01)
  • C09B 44/12 (2006.01)
(72) Inventors :
  • LANG, GERARD (Not Available)
(73) Owners :
  • L'OREAL (France)
(71) Applicants :
(74) Agent: NA
(74) Associate agent: NA
(45) Issued: 1979-04-03
(22) Filed Date:
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data: None

Abstracts

French Abstract


ABREGE DESCRIPTIF
Composition tinctoriale pour cheveux humains, caracté-
risée par le fait qu'elle contient dans une solution ayant un
pH de 3 à 11, en une quantité de 0,001 à 1% en poids, un ou
plusieurs composés de formule générale:

(?)
Image

dans laquelle :
Image

R = alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone
R1= hydrogène, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou chloro;
R2= hydrogène, méthyle ou méthoxy;
R4= hydrogène, méthyle, chloro, nitro, amino ou acétylamino;
R3= hydrogène ou bien R4 et R3 forment un cycle insaturé à 6
chaînons portant un substituant hydroxy chélaté avec un des
atomes d'az?te de la double liaison azoïque.
A = un reste
Image

avec R5 = H; -CH3; C2H5; .beta.-hydroxyéthyle ;
R6 = H; CH3: C2H5; .beta.-hydroxyéthyle, phényle ou CH2-SO3Na
étant entendu que lorsque
Image

l'anion associé X- à l'atome d'azote quaternisé dérive d'un acide
organique ou minéral, cet anion étant par exemple un méthosulfate,
un éthosulfate, un iodure, un chlorure ou un bromure. Composés
de formule I ainsi que préparation de ces composés.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.



Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit:

1. Composition tinctoriale pour cheveux humains, carac-
térisée par le fait qu'elle contient dans une solution ayant un
pH de 3 à 11, en une quantité de 0,001 à 1% en poids, un ou plu-
sieurs composés de formule générale :
Image (I)

dans laquelle :
Image

R = alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone;
R1= hydrogène, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou chloro;
R2= hydrogène, méthyle ou méthoxy;
R4= hydrogène, méthyle, chloro, nitro, amino ou acétylamino;
R3= hydrogène ou bien R4 et R3 forment un cycle insaturé à 6
chaînons portant un substituant hydroxy chélaté avec un des atomes
d'azote de la double liaison azoïque.
A = un reste
Image

avec R5 = H; -CH3 ; C2H5 ; .beta.-hydroxyéthyle ;
R6 = H; CH3 ; C2H5 ; .beta.-hydroxyéthyle. phényle ou CH2-SO3Na
étant entendu que lorsque Image


l'anion associé X à l'atome d'azote quaternisé dérive d'un acide
organique ou minéral.

41


2. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle renferme d'autres colorants directs.

3. Composition selon la revendication 2, caractérisée
par le fait qu'elle renferme des colorants azoïques, des colorants
anthraquinoniques, des colorants nitrés de la série benzénique,
des indoanilines, des indophénols ou des indamines.

4. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle renferme des colorants d'oxydation.

5. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle renferme de 5 à 70% en
poids d'un alcool aliphatique inférieur comportant de 1 à 4 atomes
de carbone.

6. Composition selon la revendication 5, caractérisée
par le fait que l'alcool est l'éthanol ou l'isopropanol.

7. Composition selon la revendication 5,
constituant une lotion capillaire de mise en plis, ca-
ractérisée par le fait qu'elle renferme une résine cosmétique
dans la proportion de 1 à 3% en poids, et 20 à 70 % en poids
d'alcool.

8. Composition selon la revendication 7, caractérisée
par le fait que la résine cosmétique qu'elle renferme est la
polyvinylpyrrolidone, un copolymère acide crotonique-acétate
de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle anhydride maléique-
éther butyl vinylique ou anhydride maléique-méthyl vinyl éther
et ses esters éthylique, isopropylique ou butylique.

9. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, carac-
térisée par le fait qu'elle contient comme solvant du butylcello-
solve ou du propylène glycol en une quantité de 5 à 15 % en poids
par rapport au poids de la composition.

42


10. Composition selon l'une des revendications 1 à 3,
caractérisé par le fait que si elle contient un composé quater-
naire de formule (I), son pH est de 3 à 7.

11. Composition selon la revendication 1 caractérisée
par le fait qu'elle contient un agent oxydant.

12. Composition selon la revendication 11, caractérisée
par le fait qu'elle contient de l'eau oxygénée à 200 volumes en
une quantité de 2% à 10% et de préférence 5% en poids, ou une
quantité équivalente d'eau oxygénée.

13. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que cet anion est choisi dans le groupe constitué
par un méthosulfate, un éthosulfate, un iodure, un chlorure et
un bromure.

14. Procédé de teinture des cheveux humains, caractérisé
par le fait que l'on applique sur les cheveux une composition
telle que définie dans la revendication 1, qu'on laisse la
composition en contact avec les cheveux pendant un temps compris
entre 3 et 40 minutes, à la suite de quoi on rince les cheveux
et éventuellement on les lave et on les sèche.

15. Procédé de traitement des cheveux humains, caractérisé
par le fait qu'on applique sur les cheveux préalablement lavés
et rincés une lotion de mise en plis telle que définie dans la
revendication 7, à la suite de quoi on enroule les cheveux
et on les sèche.

16. Procédé de teinture des cheveux humains selon l'une
des revendications 14 et 15, caractérisé par le fait qu'au mo-
ment de l'emploi, on ajoute un agent oxydant.

43


17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le
fait qu'on introduit, comme agent oxydant, de l'eau oxygénée
comme indiqué selon la revendication 12.

18. Nouveaux composés de formule générale

Image (I)

dans laquelle:

Image

R = alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone;
R1 = hydrogène ou alcoyle inférieur, alcoxy inférieur ou chloro;
R2 = hydrogène, méthyle ou méthoxy;
R4 = hydrogène, méthyle, chloro, nitro, amino ou acétylamino;
R3 = hydrogène ou bien R4 et R3 forment un cycle insaturé à 6
chaînons portant un substituant hydroxy chélaté avec un des
atomes d'azote de la double liaison azoïque;
A = un reste

Image

avec R5 = H; -CH3; -C2H5; .beta.-hydroxyéthyle;
R6 = H; -CH3; -C2H5; .beta.-hydroxyéthyle, phényle ou CH2-SO3Na,

étant entendu que lorsque Image

l'anion associé X? à l'atome d'azote quaternisé dérivé d'un
acide organique ou minéral, sous réserve que lorsque

44


Image ou Image

R1 n'a pas la valeur hydrogène, ou bien R5 et R6 n'ont pas la
valeur hydrogène ou alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone,
ou bien que l'un des radicaux R2, R3 ou R4 n'ont pas la valeur
hydrogène.

19. Nouveaux composés selon la revendication 18, caracté-
risé par le fait que cet anion est choisi dans le groupe cons-
titué par un méthosulfate, un éthosulfate, un iodure, un chlorure
et un bromure.

20. Procédé de préparation des composés de formule

Image (I)

dans laquelle B a la valeur Image ou Image , et R1, R2, R3,

R4, R5, R6, et A ayant les valeurs indiquées dans la revendica-
tion 1; ce procédé étant caractérisé par le fait que;
a) on effectue la diazotation de l'amino-3 pyridine ou de
l'amino-3 pyridine N-oxyde correspondant;
b) on effectue la copulation du sel de diazonium obtenu en a)
sur un composé de formule
Image

dans laquelle R2, R3, R4 et A ont les définitions précitées;



c) on précipite éventuellement par relargage le dérivé de l'ami-
no-3 pyridine ou de l'amino-3 pyridine N-oxyde ainsi obtenu; et
d) après séparation et une recristallisation éventuelle, on le
lave et on le sèche.

21. Procédé de préparation des composés de formule:

Image (I)

dans laquelle Image et, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et A ont

les valeurs indiquées dans la revendication 1; ce procédé étant
caractérisé par le fait que;
a) on fait réagir au sein d'un solvant le composé de la revendi-
cation 20 dans lequel B = Image sur un agent alcoylant ayant la
formule RX dans laquelle X désigne un anion dérivé d'un acide
organique ou minéral, R ayant la définition précitée;
b) on précipite éventuellement par relargage le dérivé quater-
naire ainsi obtenu; et
c) après séparation et une recristallisation éventuelle, on le
lave et on le sèche.

22. Procédé de préparation des composés de formule:

Image (I)

dans laquelle Image et, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et A ont

les valeurs indiquées dans la revendication 1; ce procédé étant

46


caractérisé par le fait que;

a) on fait réagir au sein d'un solvant le composé de la revendi-
cation 20 dans lequel B = Image sur un agent alcoylant ayant la
formule RX dans laquelle X désigne un anion méthosulfate,
éthosulfate, bromure, iodure ou chlorure, R ayant la définition
précitée;
b) on précipite éventuellement par relargage le dérivé quater-
naire ainsi obtenu; et
c) après séparation et une recristallisation éventuelle, on le
lave et on le sèche.

47

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


~1~51~3t76
La présente invention concerne des compositions tinc-
toriales pour cheveux humains contenant de nouveaux colorants
azo~que dérivés de l'amino-3 pyridine.
On connaît déjà l'utilisation de colorants azo~ques
dérivés de l'amino-2 pyridine dont certains présentent une gamme
de coloration étendue allant du jaune au bleu. L~invention a
pour but d'étendre davantage la gamme des colorations, -tout en
- améliorant si possible les autres propriétés recherchées pour
. les colorants entrant dans les compositions tinctoriales.

La présente invention a pour obje-t une composition
tinctoriale pour cheveux humains contenant en solution un ou plu-
sieurs composés de formule générale :

2 ;




~ R

'; ,
dans laquelle :

B = ~ N ~ N ~ ou ~ / .

O R

R = alcoyle inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone , :;

Rl= hydrogène, alcoyle in~érieur; alcoxy inférieur ou chloro ,

R2= hydrogène, méthyle ou méthoxy ,


` R4= hydrogène, méthyle, chloro, nitro, amino ou acétylamino , .

. R3= hydrogène ou bien R4 et R3 forment un cycle insaturé à 6

: chainons portant un substituta~t hydroxy chélaté avec un

. 20 des atomes d'azote de la double liaison azo~que

. A = un reste ~ R5
.: . _ -
i~ ~ 6
'`'' ' ~;~ ' ' ' ,

...
,
. ~ -- 1 -- .
~ ' , .

lQ51~376
. avec R5 = hydrogène, méthyle, éthyle ~-hydroxyéthyle, R6 =
hydrogène, méthyle, éthyle, ~~hydroxyéthyle, phényle ou -CH2-S03Na



étant entendu que lorque B = ~ N /
1~
: R
l'anion associé ~ ~ l'atome d'azote quaternisé dérive d'un acide
organique ou minéral, cet anion étant par exemple un méthosulfate
ou éthosulfate, un bromure, un iodure ou un chlorure
Les colorants de formule (I) permettent d'obtenir des
: nuances stables et lumineuses allant des jaUnes aux bleus,
présentant une gamme plus étendue dans les jaunes que les colo-
rants azo~ques dérivant de l'amino-2 pyridine.
; Les colorants de l'invention présentent une bonne solu-
. bilité dans les solvants cosmétiques, une bonne affinité pour
:~ les fibres kératiniques mais ils présentent en général une ex-
~: cellente stabilité en solution, ce qui constitue une caractéristi-
que très recherchée dans les solutions et lotions cosmétiques,
` notamment dans les compositions tinctoriales
~ Les compositions de l'invention sont constituées par
.. ~ des solutions aqueuses ou hydro-alcooliques préparées par disso-
lution dans l'eau ou dans un mélange eau-alcool d'un ou plusieurs
composés de formule (I) ou encore par des solutions dans les
solvants tels que le propylèneglycol ou le butylcellosolve.
. Les alcools utilisés dans les compositions de l'invention sont
ii généralement l'éthanol ou l'isopropanol en des proportions d'en-
. viron 5 à 70% en poids, tandis que les solvants précités sont
. utilisés en des proportions de 5 à 15%
:.~ La concentration des composés de formule (I~ dans les
~i compositions tinctoriales de l'invention peut varier en de larges
llmites étant donné leur bonne affinité pour les cheveux, cette

concentration étant comprise entre 0,001 et 1% en poids par
~ rapport au poids total de la composition



:` . - 2 -

~05~76
Le pH qui peut également varier en de larges limites
est compris entre 3 et 11, et on l'ajuste à la valeur souhaitée
par une addition appropriée d'un acide ou d'une base acceptables
en cosmétique, tels que respectivement l'acide orthophosphorique
et l'acide citrique, la monoéthanolamine, ou la triéthanolamine
et l'ammoniaque.
Des compositions de l'invention peuvent contenir divers
adjuvants habituellement utilisés en cosmétique, comme par exemple
des agents mouillants, des agents dispersants, des agents gon-

flants, des agents de pénétration, des émollients ou des parfums,et elles sont avantageusement conditionnées en flacons aérosols.
Les compositions selon l'invention peuvent également
renfermer d'autres colorants directs tèls que des colorants
azo~ques ou anthraquinoniques, des colorants nitrés de la série
; benzénique, des indoanilines, des indophénols ou des indamines.
Les compositi~ns selon l'invention peuvent être utili-
sées à des fins de teinture durable des cheveux : en ce cas,
- elles sont appliquées sur les cheveux pendant un temps variant
de 3 à 40 minutes, cette application étant suivie d'un rinçage,
éven-tuellement d'un lavage et d'un sèchage des cheveux.
Les compositions selon l'invention peuvent également
être utilisées en lotions de rin~cage destinées à conférer aux ~
cheveux une légère coloration , elles sont alors appliquées ``
, sur les cheveux après lavage, et leur application n'est pas suivie
d'un rincage des cheveux.
Les compositions selon l'invention peuvent enfin être
mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires de mise en
~ plis, destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère
; coloratîon et à améliorer la tenue de la mise en plis : dans ce
cas, elles se présentent sous forme de solutions hydroalcooliques
renfermant au moins une résine cosmétique et leur application
sleffectue sur les cheveux humides préalablement lavés et rincés,

qui sont ensuite enroulés et séchés.
,' 3 -:

105~76
Les résines cosmétiques entrant dans la composition
de ces lotions de mise en plis sont mises en oeuvre dans la pro-
portion de 1 à 3 % en poids et peuvent être en particulier la
polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate
de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle ou anhydride
maléique-éther butylvinylique, ou anhydride maléique-méthyl
vinyl éther et ses esters éthylique, isopropylique ou butylique.
Les lotions de mise en plis selon l'invention renferment
généralement de 20 à 70 % en poids d'un alcool à bas poids molé-
culaire qui est de préférence l'éthanol ou l'isopropanol.
L'invention a également pour objet les composés de .
formule (I) qui sont considérés comme des composés nouveaux.
On prépare les composés de formule (I) dans lesquels
B = ~ N et B = ~ ~ / selon un procédé connu par diazotation
de l'amino-3 pyridine ou de l'amino-3 pyridine N~oxyde corres-
pondant, et couplage du sel de diazonium résultant sur un composé
de formule : ..
~ R2
; / \
.. , ~ A
.~', \
R4 3
dans laquelle R2 R3, R4 et A ont la définition déjà indiquée.
On prépare les composés de ~ormule (I) dans lesquels

. 20 B = ~ Nl ~ par réaction d'un agent alcoylant RX dans lequel
:: .
X a la signification déjà indiquée sur les composés précités
1 pour lesquels B = ~ N ~
.~ Les compositions de l'invention peuvent également
contenir de l'eau oxygénée et sont alors utilisées comme compo-
sitions éclaircissantes. On peut également les utiliser en pré-
, sence de colorants d~oxydation, un agent oxydant tel que l'eau

oxygénée leur étant ajouté au moment de l'emploi. ~:

. , .

7~
On utilise de préférence de l'eau oxygénée à 200 volumes
mais on peut bien entendu utiliser de l'eau oxygénée à une autre
teneur par exemple à 20, 30, ou 100 volumes.
La gamme de pH est ajustée entre 3 à 7 lorsque les
compositions contiennent des composés quaternaires de formule
(I) qui sont instables en milieu basique~
Les teintures obtenues avec les compositions de l'in- ~
vention se distinguent souvent par d'excellentes solidités à . .
la lumière aux intempéries et par une bonne teneur au lavage.
Lorsque ~ dosi~ne = N- les composes préférés sont ceux pour lesquels
Rl est different de H, et si Rl désigne H ceux pour lesquels l'un
des radicaux R4R5 ou R6 N'A pas la valeur alcoyle ou phényle. .
. Les e~emples non limitatifs suivants dans lesquels :
les pourcentages s'entendent sauf mention contraire en poids
et les températures en degrés centigrades, permettront de mieux
comprendre l'objet de l'invention. ~:
;~ EXEMPLES DE PROCEDE DE PREPARATION
; EXEMPLE
~ Préparation de la diméthylamino-4' benz~ne azo-l' :
:
3 pyridine de formule
CH
.. 1 3


3 ~ N / 1 ~
. . .
.~; N
~ On dissout 0,1 mole d'amino 3 pyridine dans 50 cm3
; d'acide chlorhydrique 5 N La solution est refroidie à + 5C
et on ajoute goutte à goutte 13,3 cm3 de solution aqueuse de
nitrite de sodium 7,5 N. On agite pendant 15 mn à +5C. On
~. ajoute la solution ainsi obtenue à 0,1 mole de N,N-diméthylani- .. .
` 30 line dans 12 cm3 d'acide acétique On agite pendant 30 minutes,
; puis précipite le colorant par addition de 40 g d'acétate de ..
,. ~ ,': '.
'. . '

1051876

sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et sèche, Le pro-
duit recristallisé dans le cyclohexane fond à 122C.
Analyses : C13H14N~



, '

,
' , .

3 :,

'
,~ . .

: 1 :

... .

,~ ' .



:1 - 5 a -


~,~
.



. .
'. ' '' ' ~ .

lOSI876
calculé en % C 69,00 H 6,20 N 24,80
Trouvé en % 68,83 6,13 24,7Z
EXEMPLE 2
Préparation de la N,N-bis ~hydroxy-2 éthyl) amino-4'
- benzène-azo-l' : 3 pyridine de formule



~ N ~ OEl2CH20H
1~--'
: ~ N~
~`~ On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé- .
rature à 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diazonium pré- : :
parée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de N,N bis
(hydroxy-2 éthyl) aniline dans 18 cm3 d'acide acétique. On~ 10 agite pendant 30 minutes, puis précipite le colorant par addi-
tion de 40 g d'acétate de sodium cristallisé. On filtre, lave
.: à l'eau et sèche. Le produit recristallisé dans l'isopropanol :~.
à 50 % fond à 126C.
, ~ AnalySes : C15H18N42
calculé en % C 62,95 H 6,29 N 19,58
.;~ trouvé en % 62,72 6,40 19,61
,,~ EXEMPLE 3 .:
Préparation du sel de sodium de l'acide pyridine azo-3' .-
.~ : 4 aniline méthyl sulfonique, de formule :

~3/llHCH250311a

N ~ N . :
:)' ~ , , '''',',
' ~', - ~ ' '
1 20 On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé- - :
rature à 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diaæonium pré-
parée selon l'exemple l à une solution de 0,11 mole de sel ~ de
l'aniline dans 180 cm d'eau contenant 60 g d'acétate de sodium
. .
:~ - 6 -

~L~51876

cristallisé. On agite pendant 15 minutes, puis ajoute 300 g
d'acétate de sodium cristallisé. On agite encore pendant 15
minutes puis filtre. Le produit recristallisé dans l'eau fond au-

dessus de 300C.

Analyses : C12HllN403SNa, 0,5 H2O
calculé en % C 44,60 H3,72 N 17,35
trouvé en % 44,42 4,30 17,43
EXEMPLE 4
Préparation de l'amino-4' hydroxy-8' naphtalène-azo-l'

: 3 pyridine de formule : 1' ~ ~H2

~\y~/ ~3

On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé-
rature à 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diazonium pré-
parée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole d'hydroxy-5
, ~ ~
naphtylamine-l dans 400 cm~ d'alcool à 50 % et 80 cm~ d'acide
acétique On agite pendant 30 minutes, puis ajoute 80 g d'acé-
tate de sodium cristalliqé On filtre, lave à l'eau et sèche.
Le produit fond à : 250C (Déc ).
AnalySeS : C15H12N4O , 0,25 H2O
calculé en % C 67,10 H4,66 N 20,81

trouvé en % 67,30 4,72 20,76 ~ -~
EXEMPLE 5
Préparation de la diméthylamino-4' nitro-2' benzène-
.. . .
azo-1':3 pyridine de formule : j CH3



N


C 3

~ ~~ ~
~ _ 7 _

- . - . . . . . ~
.
~,

: ~; . . . .. .
: :: . . ~ . .

1(~5~76
On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé-
rature à 5C, une solution de 0ll mole de sel de diazonium pré- .
parée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de N,N-diméthyl
métanitraniline dans 50 cm3 d'acide acétique. On agite pendant
30 minutes puis filtre, lave à l'eau et recristallise dans l'al-
cool. Le produit fond à 156C.
AnalySes : C13H13N52
calcuté en % C 57,60 H 4,80 N 25,80 .
~ trouvé en % 57,92 5,05 25,86
10 EXEMPLE 6
: Préparation de la phénylamino-4' benz~ne-azo-:L' : 3
.~ pyridine de formule : H


,', ~/ , .''`. N .:
On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant la tempé- :.
rature à 5C, une solution de.0,1 mole de sel de diazonium pré- :... .
parée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de diphényl-
amine dans 121 cm3 d'alcool à 90% et 6 cm3 d'acide chlorhydrique ~ :
.. concentré.
.. : .
~~ On agite pendant 1 heure puis ajoute 80 g d'acétate : ~
, .i . :
de sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et s~che, Le ; ~

..., 20 produit fond à 204C .

AnalySes: C17H14N4~ ~2

. calculé en % C 69,90 H 5,48 N 19,20 ~:
,:. . ::~
trouvé en % 70,29 5,58 19,12

~ EXEMPLE 7


.~ Préparation de la diméthylamino-4' benæène azo~

3 méthyl-6 pyridine de formule :
'i , . .
', ,
8 -
., .
,

1~5~876




C N
- On dissout 0,1 mole d'amino-3 méthyl-6 pyridine dans 50 cm3
d'acide chlorhydrique 5 N. La solution est refroidie à + 5C
et on ajoute goutte à goutte 13,3 cm3 de solution aqueuse de
nitrite de sodium 7,5 N. On agite pendant 15 minutes à ~ 5C.
On ajoute la solution ainsi obtenue à 0,1 mole de N,N-diméthyl-
aniline dans 12 cm3 d'acide acétique. On agite pendant 30 minu-
tes, pUi5 précipite le colorant par addition de 40 g d'acétate
de sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et sèche~ Le
produit recristallisé dans l'alcool fond à 153C.
~nalyses : C14H16N~
calculé en % C 70,00 H 6,66 N 23,34
trouvé en % 70,16 6,76 23,42
EXEMPLE 8
Préparation du méthosulfate de diméthylamino-4' benzè-
ne-azo-l' : 3 méthyl-l pyridinium de formule : C~I
,: I ..


CH3, CH350


N


i 3
On dissout en tiedissant 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple

1 dans 50 cm3 de ~-méthyl pyrrolidone-2, On ajoute 15 g de sul-
,; ~ .
fate de diméthyle et laisse réagir pendant 30 minutes. On filtre,
lave à l'acétate d'éthyle et recristallise dans 60 cm d'alcool
absolu. Le produit fond à 202C.

`'' ,
.~ _ g _

105187G

Analyses C15H20N44S
calculé en % C 51,15 H 5,68 N 15,90
trouvé en % 51,36 5,87 15,93
EXEMPLE 9
Préparation du méthosulfate de bis~hydroxy-2 éthyl)-
amino-4' benzène-a~o-1':3 méthyl-l pyridinium de formule :
- TH2CH2OH ~.


J~ CH2CH2oE~ ~
;^. ~ N ~ OEI3S04 ~ .
dH3




On dlssout en tiédissant 0,1 mole de composé obtenu dans l'exem-
. ple 2, dans 50 cm3 de N-méthylpyrrolidone-2. On ajoute 15 g
de sulfate de diméthyle et laisse réagir pendant 30 minutes.
~ 10 On filtre, lave à l'acétate d'éthyle et recristaIlise dans l'al- :~
~; cool absolu Le produit fond à 134C. ~ :
,!', Analyses : C17H24N406S , 0,25 H20

.~ calculé en % C 49,00 H. 5,89 N 13,45 .
trouvé en % 48,97 6,08 13,48
EXEMPLE 10
Préparation du méthosulfate d'amino-4' hydroxy-8' . ~.

;:~ naphtalène-axo-l': 3 méthyl-l pyridinium de formule :




6> ~ ~ CH3504 ~)

~i CH3

. ~ .

- 10 -
..
:

105~876

On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 4 dans 50
cm de N-méthyl-pyrrolidone-2 On ajoute lS g de sulfate de di-
méthyle et laisse réagir pendant 30 minutes. On ajoute 250 cm
d'acétate d'éthyle puis on filtre. Le produit recristallisé
dans le méthanol à 70% fond à 265C avec décomposition.

Analyses : C17lI18N~O5S , 0,25 H2O
calculé en % C 51,70 H 4,79 N 14,20
trouvé en % 51,74 5,27 14,27
EXEMPLE 11
Préparation du méthosulfate de diméthylamino-4' nitro-
2' benzène-azo-1':3 méthyl-l pyridinium de formule :
f 3




l3 , CH350

~/ N02 .
,J ' , ,' .
~ ~N~
~H3




On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 5 dans 70
i cm3 de N-méthyl-pyrrolidone-2 et ajoute 15 g de sulfate de dimé-
. .. i .
thyle On laisse réagir pendant 1 heure puis on ajoute 250
cm3 d'acétate d'éthyle et on filtre. Le produit recristallisé
, dans l'alcool absolu fond à : :L78C.
Analyses : C15HlgN5O6S
calculé en % C 45,35 H 4,78 N 17,62
trouvé en % 45,10 4,97 17,73
EXEMPLE 12
__________ .
Préparation du méthosulfate de diméthylamino-4' benzène-

azo-1':3 diméthyl-1,6 pyridinium de formule :
.




. ~ . ,'' :
- 11 - ,.. :., ."-

105~876
~H3



CH3



~ CH8

: On dissout à chaud 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple 7
.: dans 50 cm3 de N-méthyl-pyrrolidone-2 On ajoute 15 g de sulfate
- de diméthyle et on agite pendant 30 minutes. On filtre, on lave
à l'acétate d'éthyle et on sèche Le produit recristallisé dans
l'alcool absolu fond à 212C.
: Analyses : C16H22N4O4S, o,25 H2O
calculé en ~O C 51,85 H 6,07 N 15,11
trouvé en % 51,67 5,97 15,19
EXEMPLE 13
Préparation de l'amino-4' benzène-azo-1':3 pyridine
.. , :
. N-oxyde de formule : 2

~ 11 J
, ~/

... .
,:' o
:,
~ On dissout 0,11 mole de sel ~ de l'aniline dans 17 cm3 d'eau.
:~ ''.
On ajoute 53 g d'acétate de sodium cristallisé et refroidlt la
. ~ . solution à ~ 5C. On ajoute lentement une solution froide de
.~ ~:- .
~ 0,1 mole de chlorure de N-oxypyridyl-3 diazonium préparée selon
.~ L. PENTIMALLIj TETRAHEDRON 9 page 194 (1960).
::'
.. . ..

.

.,

: - 12 _
'~ . . .. , ........ ~, . ., ;,. , .. . .. ; . . - . ,.
., " . .: , .. . ,. ~ ~ . .: . - - .

105~76
On ajoute ensuite 130 g d'acétate de sodium cristallisé
et laisse réagir pendant 1 heure. On filtre et on dissout le
produit jaune ainsi obtenu dans 600 cm3 d'eau. On ajoute 10 cm3
de lessive de soude et 10 cm3 d~ammoniaque concentré. La solution
est laissée au repos pendant une nuit puis chauffée à 50C
pendant 3 heures. On ajoute 50 g de chlorure de sodium b~oyé
et filtre. Le colorant recristallisé dans l'eau fond à 245C
Analyses : Cll~IloN4O, 1 H2O
~ calculé en % C 56,90 H 5,17 N 24,14
; 10 trouvé en % 57,35 5,16 23,99
EXEMPLE 14
Préparation de la diméthylamino-4' benzène-azo-1':3
pyridine N-oxyde de formule : IC 3


\ CH3
N

': ~ ,J
,, . " .
" O ' ' :"
On dissout 0,1 mole de N,N-diméthylaniline dans 12 cm3 d'acide
acétique et on ajoute lentement une solution froide de 0,1 mole
de chlorure de N-oxypyridyl-3 diazonium préparé selon L PENTI-
MALLI, TETRAHEDRON 9 page 194 (1960).
~ On laisse réagir pendant 15 minutes puis on ajoute
;' 50 cm3 de solution d'acétate de sodium à 40 % On agite pendant
j 20 30 minutes puis on filtre et sèche. Le produit fond à 174C.
EXEMPLE 15
Préparation de la N,N bis-(hydroxy-2 éthyl)-amino-4'
benzène-azo-1':3 pyridine N-oxyde de formule :
~" , ' ' .
., " :


.. . .
- 13 -
.'

~05~87G
CH2 CH2 OH




.: o
On dissout 0,1 mole de N,N bis (hydroxy-2 éthyl) aniline dans
40 cm3 d'acide acétique et on ajoute lentement une solution
froide de 0,1 mole de chlorure de N-oxypyridyl-3 diazonium pré-
parée selon L. PENTIMALLI, TETRAHEDRON 9 page 194 (1960).
On laisse réagir pendant 30 minutes, puis on ajoute
40 g d'acétate de sodium cristallisé. On flltre, on lave à l'eau
et on sèche. Le produit recristallisé dans le méthanol fond
186C.
Analyses : C15~I18N43
; 10 calculé en % C 59,61 H 5,96 N 18,54
trouvé en % 59,38 5,75 18,80
l EXEMPLE 16
? Préparation de la diméthylamino-4' méthyl-2' benzène-
azo-1':3 pyridine de formule :
1 3




N ~ 3



On ajoute lentement, sous agitation et en maintenant
j~ la température à ~ 5C, une solution de 0,1 mole de sel de dia-
zonium préparée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de
N,N diméthyl méta-toluldine dans 15 cm3 d'acide acétique. On
agite pendant 30 mn, puis on ajoute 40 g d'acétate de sodium
'

- 14 -
,

~S~L~376

cristallisé. On agite encore pendant 15 mn, puis filtre, emp~te dans
une solution saturée de bicarbonate de sodium, lave à l'eau et
sèche. Le colorant recristallisé dans le cyclohexane fond à

' 90GC
Analyses C14H16 4
calculé en % C 70,00 H 6,66 N 23,33
trouvé en % 70,18 6,64 23,20
EXEMPLE 17
Préparation de la diméthylamino-4' chloro-2' benæène-

azo-1~:3 pyridine de formule : CH
; - I 3


~ Cl ' " ''
~ N ~
,
On ajoute lentement et en maintenant la température à -~ 5C,
une solution de 0,1 mole de sel de dia~onium préparée selon
; l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de N,N diméthyl méta-
chloraniline dans 15 cm3 d'acide acétique On agite pendant
1 h 30, puis filtre. Le colorant est mis en suspension dans
l'eau et neutralisé par additinn d'une solution saturée de
bicarbonate de sodium On filtre, lave à l~eau et sèche.
Le produit recristallisé dans l~alcool fond à : 132C
AnalyseS : C13H13N4Cl

Calculé en % C 59,90 H 4,99 N 21,50
~;~ trouvé en iO 59,97 5,29 21,62
EXEMPLE 18
,
Préparatlon de la diamino-2',4' méthyl-5' benzène-


azo-1':3 pyridine de formule :
~, .
, ::
: .
., ,:
~;~ 15



. .
.~, ~, . . . . . . .

~ 1~53 ~76
NH2




N /
NH2
` N


On ajoute lentement et en maintenant la température à + 5C,
- une solution de 0,1 mole de sel de diazonium préparée selon
l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de diamino-2,4 toluène
dans 20 cm3 d'acide acétique On ajoute 100 cm3 d'eau et agite
le tout 30 minutes. On neutralise par addition lente de lessive
de soude puis filtre, lave à l'eau et sèche Le colorant re-
cristallisé dans l'acétate d'éthyle -fond à : 175C.
AnalySes : C12H13N5
calculé en % C 63,45 H 5,73 N 30,82

trouvé en % 63,59 5,97 31,0
EXEMPLE 19
" __________
Préparation de la diamino-2',~' méthoxy-5' benzène-

azo-1':3 pyridine de formule :

OCH3
' ~ , ' ~ :

~ ~ N
., ~ ~J NH2
N


:
On ajoute lentement èt en maintenant la température
à ~ 5C, une solution de 0,1 mole de sel de diazonium préparée
selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole de diamino-2,4 -~
anisole dans 200 cm3 d'eau. On agite pendant 30 minutes, puis
ajoute 40 g d'acétate de sodium pour précipiter le colorant.
' On filtre, empate dans une solution saturée de bicarbonate de

sodium, lave à l'eau et sèche.



- 16 -

~051876
Le colorant recristallisé dans le méthoxy-2 éthanol à
50 % fond à 161C.
AnalySeS : C12~13N5O
calculé en % C 59,25 H 5,35 N 28,80
trouvé en % 59,23 5,45 28,77
EXEMPLE 20
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Préparation de l'éthosulfate de diméthylamino-4' méthyl-
, 2' benzène-azo-l' :3 éthyl-l pyridinium de formule : C~3

\CH


~ 3 C2H55O~
.,,., C12EI5
On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple
- 10 16, dans 50 cm de N-méthylpyrrolidone-2. On ajoute 16 g de sul-
, fate de diéthyle et chauffe à 50C pendant 1 heure. On lai,sse
refroidir puis précipite le colorant par addition d'acétate
.. . .
dléthyle. On filtre, lave à l'acétate d'éthyle et sèche. i ~
,i, , Le produit recristallisé dans l'isopropanol fond à ;,
.. . .
,` 192C.
,,, Analyses C12H26N44S
, calculé en % C 54,80 H 6,60 N 14,20
; ,1 ~
:.3 ' trouvé en % 54,95 6,78 14,26
EXEMPLE 21
,~l 20 Préparation du bromure de diméthylamino-4' méthyl-2'
`i benzè~e-azo-1':3 butyl-l pyridinium de formule : IE3 ~ ",,,,~,




4H9
- 17 -

105~876
On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple
16, dans 50 cm3 de N-méthylpyrrolidone-2 On ajoute 15,5 g de
bromure de butyle et chauffe pendant une journée sur bain marie
bouillant. On laisse refroidir puis filtre, lave à l'acétate
; d'éthyle et sèche
Le produit recristallisé dans le mélange chloroforme-

acétate d'éthyle fond à : 182C.
Analyses : C18H25N4Br
calculé en % C 57,30 H 6,63 N 14,85
trouvé en % 57,38 6,44 15,10
EXEMPLE 22
Préparation du méthosulfate de diméthylamino-4' chloro-
2~ benzène-azo~ 3 méthyl-l pyridinium de formule :

.
~H3




~ ~ CH3



N Cl

CH3
On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l~exemple

17 dans 70 cm de N-méthyl pyrrolidone-2. On ajoute 14 g de sul- `

fate de diméthyle et agite pendant 2 heures à température ambiante.

On ~iltre, lave à l'acétate d~éthyle et sèche.

Le produit recristallisé dans l~alcool fond à 191C.


Analy9eS : C15H19~4 ~

~- 20 calculé en % C 46,55 H 4,92 N 14,48
. . .
trouvé en % 46,30 4,95 14,35

EXEMPLE 23
_________
Préparation du méthosulfate de diamino-2',4' méthyl-

5I benzène-azo-1':3 méthyl-l pyridinium de formule :


. ' ' ' , ` .
- 18 -
~';

:~,.,- . . . . ...... ,, , , :

`` 1~5~LI3716

CH
NH2
N ~ CH SO ~3 :

NH

, ¦ ,, .; ' .
~; CH3
~- On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans llexemple
18 dans 40 cm3 de N-méthylpyrrolidone-2, On ajoute 14 g de sul-
fate de diméthyle et agite pendant 1 heure. Le colorant est
,:
`~ précipité par addition d'acétate d~éthyle~ On filtre et sèche,
Le produit recristallisé dans le méthanol fond à : ~
196C. :
S Analyses : C14HlgN504Sl 0,5 CH30H
.~, calculé en % C 47,10 H 5,69 N 18,97 ~ ~.
~ , trouvé en % 46,99 5,61 19,15
., 10EXEMPLE 24
Préparation du méthosulfate de phénylamino-4l benzène-

'J' azo-1':3 méthyl-l pyridinium de formule : : ~ .
H .~.

~ ~ ~ , CH350~(3


.,1 I ...
"¦ CH3 ,~
On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple . .
- 6 dans 70 cm de N-méthylpyrrolidone-2~ On ajoute 14 g de sul-
., .
,' fate de diméthyle et-agite pendant 2 heures ~ température ambiante. ~ ~.
On filtre, lave à l~acétate d'éthyle et sèche,
Le colorant recristallisé dans l'alcool fond à : 189C.
Analyses : ClgH20N404S
'',` ~ . ' . ',':

;~' , ,~ ~' '' ' ''
.' : ''. :' .

1051~376

calculé en % C 57,00 H 5,00 N 14,00

trouvé en % 57,00 4,94 14,19
: EXEMPLE 2 5
Préparation de l'acétylamino-2' diméthylamino-4'
benzène-azo-1':3 pyridine de formule : CH


~ - CH




;: N
~, :
On ajoute lentement sous agitation et en maintenant
:: la température à ~ 5C, une solution de 0,1 mole de sel de
diazonium préparée selon l'exemple 1 à une solution de 0,1 mole
de N,N-diméthyl méta-acétyl-amino aniline dans 20 cm3 d'acide
. 10 acétique. On agite pendant une heure, puis ajoute 40 g d'acétate
:, de sodium cristallisé. On filtre puis empate le colorant dans
.. . .
- une solution saturée de bicarbonate de sodium, lave à l'eau et

sèche.
. , .
Le colorant recristallisé dans l'acétate d'éthyle
fond à 124C.

Analyses : C15H17N5O
calcùlé en % C 63,60 H 6,00 N 24,72

.~ - trouvé en % 63,86 6,02 24,64
. EXEMP1E 2 6
__________ .
Préparation de l'amino-2' diméthylamino-4' benzène-
azo-1':3 pyridine de ormule : ~H3




N NH2
` ~ ''.:

- 2 0
' . . ' . :' ,~

1~)51876

On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple
25, dans 95 cm3 de solutlon aqueuse 2,5 N en acide chlorhydrique.
: On chauffe au reflux pendant 2 heures 30 puis laisse refroidir.
Le mélange réactionnel est dilué par 200 cm3 d'eau et on neutra-
lise à la soude. On agite pendant 15 minutes, puis filtre, lave
à l'eau et sèche. Le colorant recristallisé dans le méthanol
fond à : 165C.
Analyses : Cl3H15N5
calculé en % C 64,70 H 6,22 N 29,07
trouvé en % 64,96 6,05 28,96
EXEMPLE 27
,.,. _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ .
Préparation de l'éthosulfate d'acétylamino-2' dimé-

thylamino-4' benzène-azo-1':3 éthyl-l pyridinium de formule :
fH3




N ~ ~ C2H5SO~



~ NHCOCH3
.. , ~ ~ .


' ~! C2H5
On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple
-, 3
25 dans 40 cm de N-méthyl pyrrolidone-2. On ajoute 16 g de
sulfate de diéthyle et chauffe sous agitation pendant 1 heure
à 60C. On laisse refroidir puis filtre, lave à l'acétate d'é-
thyle et sèche.
Le colorant recristallisé dans l'acétate d'éthyle fond
~ 20 à : 195C. `
.~ ' AnalySeSClgH27~55S
calculé en % C 52,17 H 6,18 N 16,02 -
.. . ...

trouvé en % 52,12 6,30 15,92

~XEMPLE 28
_____---------- . ~,:
, ~:
,', '.
- 21 -

~' : .

~51~76

Préparation du méthosulfate de diamino-2',4' méthoxy-

5' benzène-azo~ 3 méthyl-l pyridinium de formule :
OCH3




1~ NH2


NH2
CH3

On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple

~ 19, dans 50 cm3 de N-méthyl pyrrolidone-2. On ajoute 14 g de

- sulfate de diméthyle et agite pendant 5 heures. On ajoute 250 -

~ cm3 d'acétate d'éthyle et agite encore pendant 30 minutes. On

-5, filtre, lave à l'acétate d'éthyle et sèche.

Le colorant recristallisé dans l'isopropanol fond à

: 176C.

n ly e : 14HlgN5O5S

calculé en % N 18,97


` trouvé en % 19,11

! EXEMPLE 29

Préparation du méthosulfate d'amino-2' diméthylamino-


4' benzène-azo-1':3 méthyl-l pyridinium de formule :

j CH


; ~ CH3


'. ~ I "~.
CH3




On dissout 0,1 mole de composé obtenu dans l'exemple
26 dans 30 cm3 de N-méthylpyrrolidone-2. On ajoute 17 g de sul-
fate de diméthyle et agite pendant une heure. On filtre, lave
à l'acétate dléthyle et sèche. Le colorant recristallisé dans
le méthanol fond à : 237C.
- 22 -
~ '' . ' "'~
, . ~ ,, , . . ,, , . . - ... . .....

1~51~7~
Analyses o C15H21N5O4S
Calculé en % C 49,03 H 5,73 N 19,08
- trouvé en % 49,33 5,98 18,93
EXEMPLE 30
-- _ _ _ _ _ _ _
;- Préparation de la diméthylamino-4' benzène-azo-1':3
méthoxy-6 pyridine de formule : CH3




,~
N

,', .
'-~ ' ''
On dissout 0,1 mole d'amino-3 méthoxy-6 pyridine dans
~` 50 cm3 d'acide chlorhydrique 5 N. La solution est re~roidie
~ -~ 5C et on ajoute goutte ~ goutte 13,3 cm3 de solution a~ueuse
; 10 de nitrite de sodium 7,5 N On agite pendant 15 minutes à

,:! + 5C. On ajoute la solution ainsi obtenue à 0,1 mole de N,N-
diméthylaniline dans 12 cm3 d'acide acétique. On agite pendant
30 minutes puis précipite le colorant par addition de 40 g
~ d'acétate de sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et
'~ sèche. Le produit recristallisé dans l'acétone fond à : ~43C. :
Analyses C14H16N40
`l~ calculé en % C 65,65 H 6,25 N 21,85 `
trouvé en % 65,94 6,12 21,82 ,
EXEMPLE 31
_ _ _ _ _ _ _ _ _ ~
Préparation de la diméthylamino-4' benzène-azo-1':3
chloro-6 pyridine de ~ormule : H3




.
~ 3
; I : ,
,

1~5~8~6

On dissout 0,1 mole d'amino-3 chloro-6 pyridine dans
50 cm3 d'acide chlorhydrique 5 N La solution est refroidie à
+ 5C et on ajoute goutte à goutte 13,3 cm3 de solution aqueuse
de nitrite de sodium 7,5 N On agite pendant 15 minutes à
+5C. On ajoute la solution ainsi obtenue à O,l mole de N,N-
diméthylaniline dans 12 cm3 d'acide acétique. On agite pendant
30 minutes puis précipite le colorant par addition de 40 g
d'acétate de sodium cristallisé. On filtre, lave à l'eau et sèche.
Le produit recristallisé dans l'a~étonefond à : 164C.
Analyses : C13H13N4Cl
calculé en % C 59,90 H 4,96 N 21,50
trouvé en % 59,82 4,88 21,75
EXEMPLE 32
------_______
Préparation de la diéthylamino-4' benzène-azo-1':3
butoxy-6 pyridine de formule :



2 5




C4Hge~ -N`~

.`' ~'~.
On dissout 0,1 mole d'amino-3 butoxy-6 pyridine dans
50 cm3 d'acide chlorhydrique 5 N. La solution est re-froidie à
+ 5C et on ajoute goutte à goutte 13,3 cm3 de solution aqueuse
de nitrite de sodium 7,5 N. On agite pendant 15 minutes à + 5C. - ~`

On ajoute la solutinn ainsi obtenue ~ O,l mole de N,N-diéthyl-

` aniline dans 12 cm3 d'acide acétique. On agite pendant 30 minu-
tes puis précipite le colorant par addition lente d'une solution ~
aqueuse saturée de carbonate de sodium. On filtre, lave à l'eau `
et sèche. Le produit recristallisé dans l'éthanol fond à 72C.
AnalySes : C19H26N4l

, .

~ ~ S~ 8 7 6

calculé en % C 70,00 H 7,97 N 17,15
trouvé en % 68,89 7,98 16,91

EXEMPLES DE CO~POSITIONS

EXEMPLE a
.
On prépare la composition tinctoriale suivante ~
Colorant (exemple 30)..................................... ......0,050 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
Alcool isopropylique,..... ,...... ,,,,... ,,,.. ,,.,......... qOs.p.50
Triéthanolamine,.,............... ....... ..... ....... ...... q,s,p. pH 7
Eau............ ,............ ,,,.................... ,,........... q,s.p, 100 cc
; Appliquée sur des cheveux décolorés, cette lotion de
mise en plis con~ère à la chevelure une jolie nuance Blond Doré
~" très esthétique.
~, ' '. '~
EXEMPLE b ;~
On prépare la composition tinctoriale suivante :
, Colorant (exemple 1)...................................... ......0,050 g
... .
~" Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10)... 1,8 g ~
:: ...................................................................... . .
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
. . .
20 Alcool éthylique...................................... q.s.p,50
Triéthànolamine....................................... q,s.p. pH 9
, ,
,, Eau.,... ,............. ,.................................... q.s.p. 100 cc ,
~i Appliquée sur des cheveux décolorés, cette lotion de
;~' mise en plis con~ère à la chevelure une nuance Blond clair Doré
~ `I , :
~, particulièrement esthétique. ; ;

EXEMPLE c
On prépare la composition tinctoriale suivante :

I Colorant (exemple 3?....................................... .....0,050 g ~.:
, Copolymère acétate de vinyle ~ acide crotonique (90/10),. 1,8 g `- :

~ : '
''
; 25
. .

~f51876

Colopymare acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
Alcool éthylique....... ............... q.s.p.50
Triéthanolamine........ . . . O. q.s.p. pH 7
Eau ........ .... ... . ........ .. .... q.s.p. 100 cc
Appliquée sur des cheveux naturels Blonds, cette lotion
de mise en plis confère à la chevelure de légers reflets dorés
très lumineux.


EXEMPLE d
On prépare la composition tinctoriale suivante :
10 Colorant (exemple 14)........................ ....0,050 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g
Copolymere acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
Alcool éthylique............................. q s p 50
; . . .
Triéthanolamine.............................. q.s.p. pH 7

Eau.................... ...................... q.s p. 100 cc

Appli~uée sur des cheveux teints en Blond Foncé, cette

lotion de mise en plis confère à la chevelure une nuance Dorée

Cuivrée particulièrement esthétique.
:, .
; EXEMPLE e

~ 20 On prépare la composition tinctoriale suivante :
. .
Colorant (exemple 14).. .............~................... 0,050 g

Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90110).. 1,8 g


' Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).... 0,3 g

Alcool éthylique.. ..... ...................... q.s.p.50

Triéthanolamine..................... . . .......... .. .. q s.p. pH 9

Eau............... .. .. .. ..... .......... ... ~. . q.s p. 100 cc

Appliquée sur des cheveux teints en Châtain Clair,

cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une jolie

nuance Chatain Clair Doré Guivré.

~f
~' 30 EXEMPLE f



26
:.


f

~5~376
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant (exemple 21),,,,,.,,,,,,.,,,,.,.,,,,,.,,...,,.,, 0,050 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),, 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60),, 0,3 g
Alcool éthylique,.,,,,,,.,,,,.. ,,.,..... ,.,,,,,.,.. q,s.p.50
Triethanolamine,,,,,,,.,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, pH 7
Eau..,.,,..,,,,,,,..,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,,,., q,s,p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Châtain, cette
lotion de mise en plis confère à la chevelure un joli reflet
- 10 Acajou très lumineux,
,~, .
EXEMPLE g
, ..
' On prépare la composition tinctoriale su~vante :
Colorant (exemple 5),,,,,,,,,,,,,,,,,,...... ,.... ,.. ,,.. , 0,050 g
"; Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90ll0),. 1,8 g
Copolymère acetate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
Alcool éthylique,,,,,.,......... ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p,50
Acide citrique,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, pH 5
Eau,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,..,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion -~
de mise en plis confère à la chevelure dès reflets Dorés parti-
culièrement esthétiques,
': ' ' '
EXEMPLE h
, On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant (exemple 14),,,,,,,,,,,,,.,,,,.,,,,........ ,..... 0,040 g
, Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),, 1,8 g
~ Alcool éthylique,,....... ,,,,,.,,,,.,,,,,,,.,,,.,,,, q,s,p, 55
!
~ Eau oxygénée à 200 volumes,,,,..... ,.,.. ,,,,,,,,,,,,,,,,,, 5 cc
::1
,~ Acide orthophosphorique,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.. q,s,p, pH 3
Eau,,..,,.,,,,,,,..,.,,...,....,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc
-' 30 Appliquée sur des cheveux naturels Blond, cette lotion

.~ . .
', de mise en pli9 éclaircit legèrement les cheveux et leur apporte
un joli reflet Doré légèrement Cuivré,
_ 27 -

.: ~

1(~5~376

EXEMPLE i
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant (composé de l'exemple 27),.,.......... ,......................... ...,, 0,060 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),. 1,8 g
- Alcool éthylique... ,,,,,.,,.,,,,.,............................ .q.s.p. 55
Eau oxygénée à 200 volumes............. .,,,.,,.. ,.,,,.. ,.......... ,,.... 5 cc
Acide orthophosphorique.. ,,.. ..,.,.... .,,.".................... .q.s.p. pH 3
Eau,,,,,,,,,,,,,......... ,... .,......... ,.,,,O,,.,,............ .q.s.p. 100 cc
Appliquée sur des cheveux naturels Châtain, cette lotion; 10 de mise en plis éclaircit légèrement les cheveux et leur apporte
un reflet Acajou Cuivré particulièrement esthétlque.
,~ .
EXEMPLE i
On prépare la composltion tinctoriale suivante :
, Colorant (composé de l'exemple 8)....... ....,........ ,......... .......0,800 g
Monoéthanolamine... ,.,................. ,,................................ q.s.p. pH 6,5
Eau........................ ......... ..................................... q.s.p, 100 g
. . .~ -
, Cette solution, appliquée sur des cheveux Châtain
Clair, rincée au bout de 20 mn et après champoing, confère à
la chevelure une splendlde nuance Châtain Clair Acajou vif,

EXEMPLE_k
On prépare la compo~ition tinctoriale suivante :
Colorant (exemple 25),,,,.............. ,,................................ .......0,250 g
'Hydroxy éthyl propyl cellulose vendu sous la marque de commerce
Methocel 65 Hg 4000 par Dow Chemical.. ,,,..... ,,.. .........0,7 g
Monoéthanolamine... ,....... ,,,,,... ,,......... ,... q.s.p. pH 10,8
Eau,...... ,,,,,...... ,,,,,.,.,,,,,.,.,,,.. ,,,,,,, q,s.p, 100 g ;
` Cette solution, appliquée sur des cheveux naturels
: ~
~ BlonA Foncé, rincée au bout de 15 mn, confère à la chevelure
. ~..... 1 ,
de jolis reflets Dorés,
;',' ' ~
EXEMPLE 1


- 28 -
.. , ~ .


:. : .. : . . .. . . . . . . .. . .

1~5~LY376

On prépare la composition tinctoriale suivan-te :
Colorant de l'exemple 11.... ,............................... .........0,030 g
Copolymère acétate de vinyle acide crotonique (90/10).. 1,8 g -
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40¦60).. 0,3 g
Alcool éthylique.................................... ........ ...q.s.p. 50
Triéthanolamine........... ,.,,.,............................ ,. q,s,p. pH 7
Eau....... ,.,.,,,,,,,..... ....,....... ,.. ,... ,,,,,,......... ,. q.s.p. 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion
de mise en plis confère à la chevelure une nuance Blond Cuivré
particulièrement esthétique.


EXEMPLE m
_________
On prépare la composition tinctoriale suivante :

Colorant de l~exemple 9..................................... .........0,030 g

Copolymère acétate de vinyle - acide cro-tonique (90/10).. 1,8 g

Copol~nère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone ~40/60).. 0,3 g

Alcool éthylique.......... ...,........ ,.. ,.................. ...q.s.p. 50

Triéthanolamine.......... ,.................................. ..q.s.p. pH 7

Eau....... ,........ ,...... ....,....... ,....... ,............. ., q.s.p, 100 cc

Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion

de mise en plis confère à la chevelure des reflets Rosés très


lumineux.


EXEMPLE n

~ On prépare la composition tinctoriale suivante :

`: Colorant de l'exemple 2,...... ,................... ........0,030 g

Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g

Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40160).. 0,3 g

Alcool éthylique.................................. ,, q.s.p. 50

Triéthanolamine................................... ..q.s.p. pH 7

Eau.. ,.................................. ,................... ..q.s.p. 100 cc

Appliquée sur des cheveux décolorés, cette lotion de

mise en plis confère à la chevelure une jolie nuance Blond Doré.



29 -

1(315~8~6

EXEMPLE o

On prépare la composition -tinctoriale suivante :

Colorant de l'exemple 10,,....... ,............ .,,.................. ......0,030 g

Copolymère acétate de vinyle - acide crotinique (90/10).. 1,8 g

Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g

Alcool éthylique.................. ,,,.,.,.,... ,,,.................. q.s,p. 50 -

Triéthanolamine,,,,.. ,............ ..,,.,.u,,.. ..,.................. q.s.p. pH 7 .

Eau.~.. ~.~.... ~....... ..~...... ~.................... q.s.p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Blond Foncé, cette

lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Cendrés

très lumineux.
, ~ ''.
EXEMPLE p
On prépare la composition tinctoriale suivan-te :
Colorant de l'exemple 26,,,,,,,............... ,,,,,,,.. ,.,,,....... ,,.,. 0,030 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10)., 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40l60),, 0,3 g
Alcool éthylique,....,,,...,..,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,., q,s.p, 50
, - .: .
Triéthanolamine...,.,...,.,,,,,,,,..,,,,,,,,.,.,,.., q,s,p, pH 7

Eau,,,,,.,,,,,,,.,..... ,,,,,,,,,~,....... ....,,... .,,.. ,...... ~.s.p. 100 cc

Appliquée sur des cheveux teints en Blond Clair, cette ~'


lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Dorés.
: ' .
EXEMPLE ~

On prépare la composition tinctoriale suivante :

Colorant de l!exemple 14..,,,.u,,,.,,,,,,,,,.,,.,.,,,,,,, 0,020 g
~ . . .
, Paratoluylène diamine............................. .,,.. ,.,,,,,., 0,072 g ~
." . . . .
` Paraaminophénol,,,................. ,,,,.,.,...... ,.,,,,,,,,u,,..... .....,,, 0,350 g

' Sulfate de N méthyl paraaminophénol............... .,... ,........... ........0,175 g

Sulfate de métadiaminoanisole,,...,,,,..,,,,,,,,,..u,.... 0,040 g
., -~ .
Résorcine,........ ,..................... .,,,,,,,,,,,.................... ....,,., 0,040 g

Métaaminophénol,,,,,,,,,,,.O,,,.u,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,, 0,040 g

Butylcellosolve,,,,,,....... ......,,....... ,,,.. ,........... ,,,,,,,. 8 g
, . .

- 30 -
.(

105~76
Propylène glycol...................................... ....8 g
Polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la marque de co~erce
"Remcopal 334" par la société Gerland...... ,.......... ...22 g
Polyéthox~éther d'alkylphénol vendu sous la marque de commerce
"Remcopal 349" par la société Gerland...... .,... ,..... , 22 g
Ammoniaque à 22 Bé,..... ,...................................... ..12 cc
Bisulfite de sodium en solution à 35 Bé... ,,... ,..... , 1 cc
Eau q,s.p....................................... ...... l00 g
On ajoute à 40 g de la solution ainsi préparée 40 g
d'eau oxygénée à 20 volumes.
On obtient ainsi un gel que l'on applique sur des che-
veux Blond Clair. Après 30 mn, on lave les cheveux. ~près
séchage, la chevelure présente une nuance Blond Clair Doré Cui-
vr~ parkiculièrement lumineuse.


EXEMPLE r
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 4........................... ......0,006 g
.: .
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g

Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g

Alcool éthylique.................................. q.s.p. 50
;......................................................................... ..
Triéthanolamine............................................. q.s.p. p~I 7

Eau............... ~......................................... q.s.p. 100 cc

Appliquée sur des cheveux teints en Blond Clair, cette

lotion de mise en plis confère à la chevelure un reflet Rosé


très original.


EXEMPLE s ;~

On prépare la composition tinctoriale suivante :

Colorant de l~exemple 23............................... ......0,030 g

~;~ Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).... 1,8 g

Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60~.... 0,3 g

Alcool éthylique....................................... q.s.p. 50

J Triéthanolamine............ ~......... ~................. q.s.p. pH 7

- 31 -

~51~76
Eau,,,,,,,,,,,..,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,....,...,,,.. q.s.p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Chatain Clair,
cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une nuance
Ch~tain Clair Acajou Cuivré particulièrement esthétique,

EXEMPLE t
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 20,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,, 0,050 g
Copolymère acétate de vinyle ~ acide crotonique (90/10),, 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60),, 0,3 g
Alcool éthylique,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,.,, q,s,p, 50
Triéthanolamine..... ,,,.. ,,,.............. ,,,,,,... ,, q,s.p. p~ 7 --
Eau,,,,,,,,,,,,,,,.,.,... ,,... ,,,,,....... .,....... ..q.s.p, 100 cc ~ ,
Appliquée sur des cheveux naturels Blond Foncé, cette ~
, .,. ,:
lotion de mise en plis confère à la chevelure de jolis reflets
Rosés,
, .. .
.! . EXEMPLE_u
;, . :
J On prépare la composition tinctoriale suivante :
'' Colorant de l'exemple 12............................ ;.,,,,,.,,,,,,,. 0,050 g
~, .
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),, 1,8 g
~` 20 Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60),, 0,3 g ;
', Alcool éthylique.. ,,........ .,,,.................... ....,,,,,,, q,s,p. 50
,' Triéthanolamine............. ,,,,.................... ...........q.s.p. p~ 7
;' Eau........ ,........................................ ...........q.s.p. 100 cc ~ ,
`~IAppliquée sur des cheveux teints en Blond Clair, cette
`!lotion de mise en plis con~ère à la chevelure des re~lets Acajou
Cuivré particulièrement esthétiques.

EXEMPLE_v
On prépare la composition tinctoriale suivante : ,
~ Colorant de l'exemple 22.......... ,...... ,,,,,.. ,,,,,,,,. 0,050 g

-~ 30Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique ~90/10),, 1,8 g

,,
- 32 -
., : .

1~518~76
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
Alcool éthylique..~,,..,.,,,,,,.,.,,,,..,.,....,.,,, q,s,p, 50
Triéthanolamine.,,,,,..,,~.,,,.,,,,,,,...,,.,....,., q,s,p. pH 7
Eau,,,,.,,,,.. ,,.,,.. ,,,.. ,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,..... q.s.p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Blond Foncé, cette
lotion de mise en plis confère à la chevelure une nuance Blond
Foncé Rosé très lumineuse,
.~,' '
EXEMPLE w
; On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 17,,,,,,,.,,.,,.,.,,,,,,,,,,,....... 0,030 g
Copolymère acéta-te de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60)., 0,3 g
Alcool éthylique... ,,,.. ,,,,.,.,,.,,,,.,,,,,,,,, q.s,p, 50
Triékhanolamine.,.. ..,.. ,,.,.................. .....,,,,,..... , q,s,p. p~I 7
Eau,,.,,,.,,...,,,...,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc
~ppliquée sur des cheveux décolorés, cette lotion de
; mise en plis confère à la chevelure une nuance Blond Doré très
esthétique,

EXEMPLE x
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 18,.,,,,,,.. ~.. ,.,,.,,,,,,.,.. ......0,030 g
Copol~nère acétate de vinyle - acide crotonique ~90/10),. l,8 g
.. ..
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60),, 0,3 g
' Alcool éthylique,.. ,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,,.,, q,s,p, S0
Triéthanolamine,... ,,.,,,,,,,,,,,..... ,,,,,,,,,,,,,, q,s,p. p~ 7
Eau,,.,.,... ,,,,,,....... ,.... ,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion
-l de mise en plis confère à la chevelure des reflets Dorés très
., .
~, lumineux,

EXEMPLE y
,:
'~ On prépare la composition tinctoriale suivante :
., ' ~. .

- 33 -

- . . , . : ....... , , ~. . . .. ., , . . :: -

105~8~6

Colorant de l'exemple 16...... ,.......... ...,...... ,................ ~. 0,050 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
Alcool éthylique.. ,,,,,,,,,,,,,.......... ,.,,,,.... ,.............. , q,s,p, 50
Triéthanolamine,,,,.,.,,,,.............. .,,,,,......... ,......... , q,s,p, pH 7
Eau,.............. ,...... ,... ,,......... .,....................... q,s.p. 100 cc
- Appliquée sur des cheveux naturels Blond Foncé, cette
lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Dorés
particulièrement esthétiques,

EXEMPLE z
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 15,,.,.. ,,............. ,............... 0,050 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. lj8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
, Alcool isopropylique..........,........................... q.9.p. 50
Triéthanolamine...............,.......................... q.s.p. pH 7
Eau...................... ,.. ,... ,... ,............................ q.s.p. 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Châtain Clair,
cette lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets
Dorés Cuivrés très lumineux.
:,
EXEMP~E aa
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 7......... .... .................. ................. 0,050 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10).. 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60).. 0,3 g
Alcool éthylique.........,.......................................... q,s.p. 50
Triéthanolamine..........,,........................................ q.s.p. pH 7
' Eau........ ,.. ,........ ,.,.. ,........................... q.s.p. 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Chatain Clair,
cette lotion de mise en plis confère à la chevelure de jolis

reflets Dorés.
.,'. .
; - 3~ -


: . . ; . . , , , , : .. .. . . . ....

105~ 6
EXEMPLE ab
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 6,..,.,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,..,., 0,0055 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10), 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60). 0,3 g
Alcool éthylique,,,,.,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, q,s.p, 50
Triéthanolamine,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, pH 7
Eau,,-,,,,,,,,,,,,,,,..,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,,,., q,s,p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Blond Cla1r, cette
lotion de mise en plis confère à la chevelure de jolis reflets
Dorés,
~ . :
~ EXAMPLE ac
.: . .
' On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l~exemple 9.,.. ,.... ,,,.,,,,,........ ,..... ., 0,015 g
~' Colorant de l'exemple 26... ,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,....... ,. 0,0075 g ,
[(amino~4~) phényl ]acétylamino-3 benzoquinone
imine.,.,,,..,,,,,.,.,,,,.,,,,,,,....,..,,,.. 0,010 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10). 1,8 g
'~ Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (~0/60), 0,3 g
,, 0 Alcool éthylique,,.. .....,,.. ,,.. ,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 50
' Triéthanolamine,,... ,.,.,,... ,.,,,.. ,,.......... ,.... q.s.p. pH 7
., . :: .
Eau.............. ,,.. ,.,,,,,.,.. '.......... ,,,................ q.s.p. 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion
~;~ de mise en plis con~ère à la chevelure un reflet Nacré particu- ~ ''
lièrement esthétique.'
'~ 1 . ,
.1 EXEMPLE ad.
'l On prépare la composition tinctoriale suivante : ' '
~ Méthosulfate de diméthylamino-4' méthyl-2' benzène ~ '
1 : :
~j azo-1':2 chloro-5 méthyl-l pyridinium.......... 0,025 g '
ji 30 'Méthosulfate d'amino-4' benzène-azo-l' 2 méthyl-l
'~ pyridinium.......... ,,............... ,.... 0,0125 g

,,j, '
~ . ~ 35-

1051~376
:' .
Colorant de l'exemple 13.... .,,,,.. ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 0,0125 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10), 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60), 0,3 g
Alcool éthylique,,.,,.,,.,.. ,,,,... ,,,,,,,,.. ,,.. q,s,p, 50
Triéthanolamine,,,,,........ ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,, q,s,p, pH 7
Eau........ ,,,,,,,,,,.,............... .,,,,,,~,,,,,,,,,,,,,,,,,. q.s,p. 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Chatain Clair,
cette lotion de mise en plis confère a la chevelure une nuance
- Chatain Clair Violacé très lumineuse.
, ' ' '
EXEMPLE ae
: . . .
On prépare la composition tinctoriale suivante :
" :
Méthosulfate d'amino-4' hydroxy-8' naphtolène
azo-1',2 méthyl-l pyridinium................... 0,025 g
MéthosulfAte de diméthylamino-~' benzène azo-:L':2
méthyl-l pyridinium...... ,..................... ,. 0,015 g
Colorant de l'exemple 14........... ,... ,,... ,...... ,,,... ...0,0075 g
, Colorant de l'exemple 8.... ,,.. ,.... ,..... ,... ,.,,.,,,,, 0,0025 g
`i Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10). 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (~0/60). 0,3 g
, 20 Alcool éthylique................................... q.s.p. 50
Triéthanolamine............ ,....................... q.s.p. pH 7
Eau........................ ,.................. ,.... q.s.p. 100 cc
Appiiquée sur des cheveu~ teints en Ch~tain, cette
lotion de mise en plis confère à la chevelure des reflets Cendrés
particulièrement esthétiques.

. ' .
l EXEMPLE af
_ _ ~
On prépare la composition tinctoriale suivante :
;l Méthosulfate d'amino-~' hydroxy-8' naphtolène

azo-1':2 méthyl-l pyridinium................................. .....0,025 g
Méthosulfate de diméthylamino-4' benzène azo-1':2
diméthyl-1,3 pyridinium.. ~.. ,..... ,........ 0,0125 g



- 36 -
'' ~J ., ~' :
' ' ' " ~'; ~' ', " ; ' .' '"" " ""

'. . ' ' ~'. ' . ' ' . . ' " ' ' ' ' .

~ [)51~76
Colorant de l'exemple 1,,,,,.. ,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,...... .....0,0075 g
Colorant de l'exemple 14,,,...,.,,,,..,,,,,,,,...,,,,,.. 0,0025 g
Colorant de l'exemple 3.,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,.,,,., 0,0025 g
; Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10), 1,8 g
Copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone (40/60), 0,3 g
Alcool éthylique,,,,,,.,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,..,, q,9,p. 50
Triéthanolamine,....,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, pH 7
Eau,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux teints en Blond, cette lotion
de mise en plis confère à la chevelure une nuance Blond Cendré
Nacré particulièrement esthétique,

EXEMPLE ag
On prépare la composition tinctoriale suivante :
Colorant de l'exemple 31,,,,.. ..,......... ,,,,,.. ,,,,,... ,,., 0,010 g
Méthosulfate de diméthylamino-4' benzène azo 1':2
diméthyl 1,3 pyridinium,...... .,,.. ,.. ,,.. ..,.... .,.,,,.. ..., 0,045 g
Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique (90/10),. 1,8 g
Alcool éthylique...,,,,.,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,, q,s,p, 55
Eau oxygénée à 200 volumes,,,....,,,,,.,,,,,,,,.,,,,,.,,,,, 5 cc
' 20 Acide orthophosphorique,...... ,,... ,,,,,.. ,,,,,.,, q,s,p, pH 3
Eau...... ,....... ,.,............ ,,,,,,,,,,,,,,,,,,., q,s,p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux naturels Châtain Clair, cette
lotion de mise en plis éclaircit légèrement les cheveux et leur
apporte un reflet ~iolacé particulièrement esthétique,

EXEMPLE ah
,, - On prépare la composition tinctoriale suivante :
Méthosulfate de diméthylamino-4~-benzène azo-1'2 - -
. j . .,
~' méthyl-l pyridinium,,,.................. ,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 0,030 g
.i . .
~ Colorant de l'exemple 32,......... ,.,,,.......... .........,,,,,,,,,, 0,010 g
: . .. -: .
~' 30 Méthosulfate d'amino-4' benzane azo~l',2 méthyl-l

, pyridinium... ,.... ,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,~,,, 0,020 g

- 37 -

1~5~876

Copolymère acétate de vinyle - acide cro-tonique (90/10),. 1,8 g
Alcool éthylique,,,... ,,,..... ,... ,,,.... ,,... ,.,~., q,s,p, 55
Eau oxygénée à 200 volumes............... .O... ......q.s.p. 5 cc
Acide orthophosphorique....... ,............... ......q.s.p, pH 3
Eau.,,,,,,,.,,,,,,,..,,..,,.,,,,.,,,,,,,,.,,,,,,,,,, q,s,p, 100 cc
Appliquée sur des cheveux naturels Châtain Clair,
cette lotion de mise en plis non seulement éclairci-t légèrement
les cheveux, mais encore leur apporte un joli reflet Nacré Rosé,


EXEMPLE ai
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- amino-4' benzène azo-1':3 pyridine............ 0,050 g
- hydroxy-8' quinolé~ne azo-5' : 2-pyridine-N-
oxyde......................................... 0,350 g
- butylcellosolve........................... .....8 g
- propylene glycol.......................... .....8 g
- Polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la
marque de commerce "Remcopal 334" par la
société GERLAND........................... ,,,. 22 g
- polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la
marque de commerce "Remcopal 349" par la
société GERLAND,.. ,,,,....... ,... ,.,...... ,,,. 22 g
- ammoniaque à 22 Baumé.......... ,.............. 10 cc
- eau q.sOp......... O............................ 100 g
On ajoute à 20 g de la solution ainsi préparée, 20 g
`, d'eau oxygénée à 20 volumes.
On obtient ainsi un gel que l'on applique sur cheveux
blond foncé. Après 30 minutes, on lave les cheveux. Après
séchage, la cheYelure est éclaircie et présente une nuance blond
~ foncé rosé très lumineuse.



: 3~ EXEMPLE a

... .
- 38 -
.

: : . . -
~:

1~5~ 76

On pxépare la composition tinc-toriale suivante :
- amino-4' benzène azo-1':3 pyridine............... 0,050 g
- hydroxy 8' quinoléine azo 5' : 2 pyridine-N-
oxyde................................... ~........ 0,350 g
- Butycellosolve . . . 8 g
- propylène glycol................................. 8 g
- polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la
marque de commerce "Remcopal 334" par la
société GERLAND,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,.,.,. 22 g

~` 10 - polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la
marque de commerce "Remcopal 349" par la Société
- GERLAND ................. . ...... . . 22 g
- ammoniaque à 22 Baumé... .. . ..... ...... .. 10 cc
.:
- eau q s.p. . ............ .. . l00 g
On ajoute à 20 g de la solution ainsi préparée 20 g
d'eau
On obtient ainsi un gel que l~on applique sur des che-
veux blond foncé. Après 30 minutes, on lave les cheveux. Après

séchage, la chevelure présente de jolis reflets rosés.

.' .' .
EXEMPLE ak

On prépare la composition tinctoriale suivante :
- colorant de l'exemple 25.... . . ... 0,015 g
. ! .
- colorant de l'exemple 4.................... .....0,005 g

- paratoluylènediamine....................... .....1,77 g !


`! - para aminophénol... . . ........... .... . 1,62 g

~, - résorcine..... .. .. ......... ... . 1,66 g

- métaaminophénol.................. ...........0,54 g

;' ~ - butylcellosolve.... ... . . . ...... 8 g ;

- propylène glycol... -..................... 8 g ~;

` 30 - polyéthoxy éther d'alkylphénol vendu sous la ;~

~` marque de commerce "Remcopal 334" par la ~-

société GERLAND. . . . . . . . . . , , , , , , , . . . , , , , . , , , , , 22 g ~;
.1 :
.'' , ~ ',
' ' ; .
. -, .

~518?76 :
. :
- polyéthoxyéther d'alkylphénol vendu sous la
marque de commerce "Remcopal 349" par la
société GERLAND..,,,,,.,..,...,,,,,,..,...,, 22 g
- ammoniaque à 22 Baumé,,,,,.,,,.,..,..,...,, ll cc
- bisulfite de sodium.,,,,,,.................................... , l cc
- eau q,s,p,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,, 100 g
, On ajoute à 40 g de la solution ainsi préparée 40 g
d'eau oxygénée à 20 volumes. On applique sur des cheveux teints
en blond foncé. Après 30 minutes on lave les cheveux. Après

séchage la chevelure présente une belle nuance Blond doré.
.~ . . .
- EXEMPLE al
On prépare la composition tinctoriale suivante :
- colorant de l'exemple 10,.,,.,,,,,,.,.,,,,.. 0,0045 g
- méthosulfate d'amino-4' benzène azo-1',2 di- '
méthyl-1,3 pyridinium,,..,,..,,..,,,,,,,,.,. 0,0125 g
- (N~(hydroxy-4' chloro 2') phényl] uréido-3
~,i .
méthyl-6 benzoquinone imine,,.,,,.,,.,,,,,,, 0,024 g

- copolymère acétate de vinyle - acide crotonique ,

;1 (90/10),.,,.,,.,,,.,,,,.. ,,,,,,.,.. ,.. .,,,.. ..1,8 g
" . . .
- copolymère acétate de vinyle - vinylpyrrolidone
(40/60).... ,.................... ,,..... ,,... ,,,,.......... ,,,,.. , 0,3 g
, - alcool éthylique,.. ,.. .,.. ,.. .,,.. ,,,,.,, q.s.p. 50
- triéthanolamine.... ..,.,,,,,.,,.,.,,, q,s,p. pH 7
, - eau........... ,... ~... ,,,,,,,,.,,,.,,,,, q.s,p. 100 cc
i Appliquée sur des cheveux teints en châtain clair,
, cette lotion de mise en plis confère à la chevelure une jolie -
nuance chatain clair nacré,

'
~'i ' ' ' .
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l - 40 - ~
.1 . -.


~ ' ' ' ' ~

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Title Date
Forecasted Issue Date 1979-04-03
(45) Issued 1979-04-03
Expired 1996-04-03

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Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Drawings 1994-05-14 1 11
Claims 1994-05-14 7 238
Abstract 1994-05-14 1 39
Cover Page 1994-05-14 1 24
Description 1994-05-14 41 1,650