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105~611~
~ a présente invention est relative à de nouvelles
compositions pour lutter contre l'aspect gras et inesthctique
de la chevelure ainsi qu'~ des compositions pour arn~liorer
l'apparence de la peau, ces compositions pouvant etre utiliseecJ
par voie topique ou par voie orale.
De nombreuses substances ont déj~ é-té proposées pour
le traitement des cheveux gras ainsi que pour le traitement de
l'aspect inesthétique de la peau, parmi ces substances il a
été préconisé l'utilisation de certains dérivés de la cystéami-
ne.
~ a Société demanderesse a en particulier proposél'utilisation de dérivés de cystéamine ayant la formule sulvante:
R - S - C~2 - CH2 - NH - R' (I)
dans laquelle:
R représente: -CH2 - C6H5
-CH2 - COOH
C (C~H5)3
ou un radical hydrocarboné ayant jusquià 20 atomes de
carbone saturé ou insatur~, linéaire ou ramifié, pouvant com-
porter une ou plusieurs fonctions alcools dont l'une peut atreterminale,
et R' représente soit un atome d'hydrogane soit un
radloal -COR" ou -S02~" dans losquels R" représente un radical
~looyle in~rieur ou un radical aryle.
Bien que ces oompos~s se soien-t reveles être dlexcel-
lont~ a~ents ~our le traitement des cheveux gras et de l'aspect
inesth~tl~ue de la peau, leur utilisation s'est trouvée limitée
d'une part ~ cause de l'odeur soufrce qui se dégageait de la
chevelure ou de la peau apras application de ces compositions
et d'autre part à cause d'une légère irritation provoquée
par certains des composés correspondant à la formule I donnée ~ -
ci-dessus~
,
` 1~58f~18
Afin de remédier à ces divers inconvcnients 1~ Sociét~
demanderesse a entrepris d'importantes recherches qui llont
conduite à constat-er de façon surprenante que par oxyda-tion de
certains seulement de ces dcrivés de cystéamine il ~tait possible
de supprimer totalcment les inconvénients que presentaient le~
dérivés de cystcamine anterieurement connus, tout en conservant
une excellente activité sur 1~ diminution de l'aspect gras des
cheveux et de la peau.
~ es recherches effectuées par la Société demanderesse
1~ ont pe~mis de plus d'établir que seuls ccrtains dérivés d'oxy-
dation permettaien-t de supprimer les inconvénients précités.
~ n effet~ les thioéthers tels que les dérivés de
cystéamine de formule I ci-dessus peuvent conduire par oxyda-
tion ménagée soit à la formation de sulfoxydes soit ~ la forma-
tion de sulfon~s. ~a Soci~té demanderesse a constaté de façon
surprenante que seuls les composés du type sulfoxyde permettaient
d'apporter les résultats recherchés. `
~ eæ dérivés d'oxydation du type sulfone se sont révé-
1~9 en effet présenter une activitc nettement inférieure à celle
des thio~ther~ ou de~ sulfoxyde9 correspondants.
~ a pre5sente inventlon a donc pour objet ~ titre de
produit indu~triel nouveau une composi-tion pour le trai-tement
de~ chevoux ~ra~ ot de la peau~ oette composition contenant
dan~ un ve;hiculc cosm~tiqu~ appxopxie~au moins un compos~ actif
coxre~pondant ~ la formul~ ~uiv~nt~:
R~fl -aH2-aH~ - NH-R2 ~ (E~)n (II¦
:, .
dan~ la~.uelle:
Rl repre5sente un radical pris dans le groupe cons-
~0 titu~ par~
(ii) - C~I7
,
1()58~
(iii) - CH2 - CH2 - OE
(iv) - CH2 - CH - CH2 - OH
OH
tv) - CH2 - CII = CH2
(vi) - CH2 - CH ~ OR~
OR~
R~ représente un radical alkyle inférieur ayant de
1 ~ 3 atomes de carbone
n = O ou 1
si n - O, R2 represente le radical - C - NH2
O
si n = 1, R2 représente un atome d'hydroga-ne et HX représente
un acide minéral ou organique.
Parmi les différents acides minéraux ou organiques qui
peuvent 8tre utilisés, on peut en particulier citer sans que
oette énumération soit limitative :
les acides minéraux tels que llacide chlorhydrique,
l~acide bromhydrique, ou 19aciae sulfurique,
et les acides organiques tels que l~acide tartrique,
l~acide nicotinique, l~acide malique, l~acide glutami~ue, l~aci-
de salicyclique~ llacide fumarique l'acide amino-5 thia-3
hexanedloique ou l'acide pyrrolidone -5 carboxylique-2.
~ es oomposés de formule II ci-dessu~ sont nouveaux et
constltuent un 9econd mode de réallsation de la pr~sente inven-
tion~ C~9 oompos~s 90nt obtenus ~ partir des thioéthers cor-
respondants par a¢tion de l~eau oxye~n~e dans un solvant ou
un m~lan~e de solvants ohoisis parmi l~eau, un alcool inférieur,
l~oide ~ormique~ l~acide acétique~ ou un hydrocarbure chloré
tcl que le ohloroforme. ~a température de r~action est le plus
3~ souvent oomprise entre -5 et 50C.
Parmi les composés qui peuvent etre utilisés dans les
oompositions selon l~invention, on peut citer en particulier
~, .
1058618
le 9 composé~ ~uivants :
- le chlorhydrate de benzyl~ulfinyl-2 éth.ylammonium
- le chlorhydrate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium
- le malate de méthyl~ulfinyl-2 éthylammonium,
- le tartrate de benzylsul~inyl-2 éthylammonium,
- la ~-hydro~y éthylsulfinyl-2 éthylurée,
- la méthyl ~ulfinyl-2 ~thylurée,
- la (dihydroxy-2,3 propylsul~inyl)-2 éthylurée,
- la benzyl~ul~inyl-2 éthylurée, --
- l~amino-5 thia-3 hexanedioate de benzyl~ulfinyl-2
éthylammonium ..
- l'amino-5 thia-3 hexanedioate de méthylsulfinyl-2
éthylammonium,
- Ie malate de (diméthoxy-2,2' éthylsul~inyl)-2
éthylammonium .
_ Ie malate de (diéthoxy-2,2' éthylsulfinyl)-2
éthylammonium .
- Ie chlorhydrate de (dihydroxy-2~3 propyl~ulfinyl3-2
éthylammonium,
_ he nicotinate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium
- Ie ~alioylate de méthyl~ul~inyl-2 ~thylammonium
- le niootinate de benæyl~ulflnyl-2 ~thylammonium
alioylate d~ b~næylsul~inyl-2 ~thylammonium
_ L~llyl ~ul~inyl-2 ~thylur~e
- le pyrrolidone (-5) carboxylate (-2) de méthylsul~inyl-2
~thylammonium
- ~e pyrrolidone (-5) carboxylate (-2) de benzylsul~inyl-2
éthylammonium
- Ia (diéthoxy-2~2' ~thylsulfinyl)-2 éthylurée et la
3Q (dim~thoxy-2~2~ éthylsulfinyl)-2 éthylurée
-4-
.- .. .. . . .. ... . . .. . .
1058618
~ a pré~ente invention a en particulier pour objet des
compositions co~métiques pour lutter contre l'a~pect gras et
inesthétique de la chevelure, ces compositions contenant au moin~
un eompos~ actif de formule II ci-de~us, en suspension ou en
dissolution dans de l'eau, dans un alcool, (tel que l'éthanol ou
l'i~opropanol), dans une solution hydroalcoolique, dans une huile,
dans une émul~ion, dans une crème, ou dans un gel, par exemple.
~ a concentration en composés actifs, selon l'invention,
est en général comprise entre 0,1 et 10, et de préférence entre 1
et 3 %
les compositions capillaires, selon l'invention~ peuvent
contenir les composés actif~ précédemment définis par la formule
générale~ soit seuls, soit en mélange entre eux9 soit encore en
mélange avec d'autres composés déjà connu9 pour lutter contre
l'aspect gras et inesthétique de la chevelure.
~e~ compo~itions capillaires, selon l'invention~ peuvent
égslement contenir des ingrédients tels que des agents de péné-
tration ou des parfums qui sont généralement utilisés en oosméti-
que.
~a pr~sente lnvention vi~e également un proo~d~ pour
tralter les oheveux gra~ afin d'améliorer leur aspect, proc~dé
e~entiellement oaract~ris~ par le fait que l'on applique par
mas~a~e sur lc ouir chevelu le produit capillaire tel que dé~ini
oi~de~su~.
~es compositions cosmétiques selon l'invention peu~nt
~galcm~n-t prendre la forme de shampooin~ sec sous forme de poudre
ou d'a~rosol~ ne contenant pas d'agent tensio-actif, et destin~
llapplication sur cheveux secs. Dans le procédé de mise en
oeuvre, on laisse pauser un certain temps après l'applicstion~
puis on procède simplement à un brossage de la chevelure.
~ lles peuvent également prendre la forme de la~ues ou
de lotions de mise en pli9 contenant au moins un composé acti~
-5-
1058~;~L8
en combinaison, dan~ un véhicule co~métique approprié, avec au
moin~ une résine cosmétique conventionnelle
Parmi les ré3ines cosmétiques utilisables, on peut en
particulier citer : la polyvinylpyrrolidone, les copolymères
polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copolymares d'acétate
de vinyle et d'un acide carboxylique insaturé tel que l'acide
crotonique, le~ copolymères résultant de la polymérisation d'acé-
tate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acrylique ou
méthacrylique, les copolymères résultant de la copolymérisation
d'acétate de vinyle et d'un éther alcoyl vinylique, le~ copoly-
mère~ résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle,
d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide à.longue
chaine carbonée ou encore d'un ester allylique ou méthallylique .
d'un acide à longue chaine carbonée, les copolymères résultant
de la copolymérisation d'un ester d'un alcool insaturé et d'un
acide carboxylique à courte chaine carbonée, d'un acide insaturé
a oourte chaine carbonée et d'au moins un ester à longue chaine
carbonée et les copolymères résultant de la polymérisation d'au
moins un ester insaturé et d'au moins un acide insaturé.
Dans un mode de réalisation particulier~ les résines
co~m~ti~ues contenues dans le~ compo~itions ~elon l'invention
peuvent pr~senter des chaines latérales sur lesquelles se trouve
une ~onotion thiol.
~es r~slne~ oo~métiques contenues dans ces compositions
~ou~ ~orme de laque ou de lotion de mi~e en plis peuvent être
~alement oon~titu~es par des polymères color~s, c'est-à-dire,
de~ polymère~ contenant dans leur chaine macromoléculaire des
mol~cules de colorant ~ui permettent de con~érer à la chevelure
une coloration ou une nuance particulière.
Ces compositions peuvent également contenir des colo-
rants directs destinés à provoquer une coloration ou un nuançage
de la chevelure. Elles peuvent également contenir des ingrédient~ .
., ;~ . :
1058618
conventionnels aux composition~ cosmétiques destinées ~ la fixa-
tion de la chevelure dans un état particulier tels qu'agents de
pénétration, composés cationiques, sels d~ammonium quaternaires,
vitamines~ protéines, peptides plu9 OU moins hydrolysés, dérivés
de l'amidon ou de la cellulose, agents tensio-actifs1 colorants,
parfums, etc...
les véhicules cosmétiques utilisables pour la réalisation
de tels types de compositions peuvent être constitués par des
mélanges classiques utilisés pour la réalisation de laques et de
lotions de mise en plis ou encore de compositions coiffantes.
C~est ain9i que ces compositions cosmétiques peuvent
etre constituées par une solution alcoolique ou hydroalcoolique du
composé actif et de la résine pour constituer une lotion de mise
en plis.
Ia solution alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif peut être également mélangée à une quantité convenable de
gaz propulseur liqu~fi~ sous pression et conditionné dans un
réoipient aérosol et constituer ce qu~11 est convenu d'appeler une
la~ue pour cheveux,
Dans ces type~ de composition sous forme de lotions de
mi~e en plis ou de laques~ la ooncentration en composé actif est
oompri~e en g~néral entre 0~1 et 10%, mais de pr~f~renoe entre
1 et 3%~ tandis que la ooncentration en r~sine est oomprise de
pr~f~renoe Qntre 0.1 et 10% en poids.
Ces types de Qomposition permettent de mettre en oeuvre
un proo~dé permettant de traiter des cheveux gras tout en les
~oumettant à une op~rat~on de mise en plis, procédé essentielle-
ment caracterisé par le fait que la composition~ contenant en com-
binaison le composé actif avec une résine cosmétique convention-
nelle~ e~t appliquée au niveau des raoines et sur le cuir chevelu,
puis que l'on laisse sécher~ ou bien que l'on enroule la cheve-
lure sur des rouleaux de mise en plis avant de laisser sécher. ~ -
-7-
105~3618
~ es compositions cosmétiques selon ltinvention peuvent
également prendre la forme de shampooings traitan-ts ayant l'as-
pect liquide, limpide, opaque ou nacre, ou bien l'aspect de
crème ou de gel, et permettan-t de lutter efficacement contre
l'aspect gras et inesthétique de la chevel~e.
Ces compositions sous forme de shampooings sont essen-
tiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent, en
combinaison, au moins un détergent anionique, cationique, non-
ionique ou amphotère avec au moins un composé actif de formule
II tel que défini ci-dessus.
Parmi les détergents anioniques, on peut en particu-
lier citer : les alcoyl sulfates, les alcoyléther sulfates, les
alcoylpolyéther sulfates, les alcoyl sulfonates (les groupements
alcoyles présentant de 8 à 18 atomes de carbone), les mono-
glycerides sulfatés, les monoglycérides sulfones, les alcanola-
mides sulfatés, les alcanolamides sulfonés, les savons d'acide
gras, les monosulfosuccinates d'alcools gras, les produits de
condensation d'acides gras avec l'acide iséthionique, les pro-
duits de condensation d'acides gras avec la méthyltaurine, les
produits de condensation d'acides gras avec la sarcosine, les
produits de condensation d'acides gras avec un hydrolysat de
prot~ines. Parmi les d~tergents cationiques, on peut citer en
particulier : les ~mmoniums quaternaires à longue ohaîne, les
e~ter~ d'acide~ graa et d'aminoalcools, les amines poly~ther~
Parmi les d~tergents non-ioniques, on peut en parti-
oul~er c~ter : les e9ters de polyols et de sucre~, les produits
de oondensation de l'oxyde d'~thylène sur des acides ~ras, sur
de~ alcools ~ras, sur des alcoylph~nols ~ longue chaine, sur des
mercaptans ~ lon~ue chaine, sur des amides à longue chaine, les
poly~thers d'alcools gras polyhydroxyl~s ou des détergents am-
photares tels que les dérivés d'asparagine, les produits de
condensation de l'acide monochloracétique sur les imidazolines,
- 8 -
.
~05~f~18
les alcoylaminopropionates, les derivé~ beta~niques ou les oxydes
d'amines.
Ces compositions sous forme de shampooings con-tiennent
en général de 0~1 à 10% mais de préférence de 1 ~ 3~0 en composés
acti~s tels que dé~inis ci-dessus. Elles contiennent egalement
par exemple de 4 à 20%, mais de préférence de 5 à lO~o en poids
de détergents en solution dans un milieu aqueux.
~ es shampooings tels que définis ci-dessus peuvent
contenir en outre les ingrédients cosmétiques habituels tels
que parfums et colorants. Ils peuvent contenir également des
épaississants tels que les alc~nolamides d'acides gras, des
polymères cationiques tels que les copolymères de vinyl-pyrro-
lidone quaternisés, les polymères cellulosiques cationiques,
etc.~., des dérives de cellulose tels que la carboxyméthyl ou
l'hydroxyméthyl cellulose, des esters de polyols à longue chaine,
des gommes naturelles... de manière ~ se présenter sous forme de
crème ou de gel.
Ces shampc)oings peuvent enfin se presenter sous forme
de poudres destinées, soit à être appliquées sur les cheveux
moulllés, ~oit à etre solubilisées dans un certain volume d'eau
avant le lava~e de la chevelure.
Ces compositions SOU9 forme de shampooings peuvent
~alemcnt ¢om~rendre des ooloran~s destines ~ la teinture des
ohoveux~
Ce~ compo~ition~ ~ous ~orme de shampooin~s permettent
de mettre en oeuvre un pxoc~dé pour lutter contre l'aspect ~ras
et lnesth~ ue de la chevelure~ cc procédé étant essentielle-
ment oaractéris~ par le ~ait que l'on applique sur la chevelure,
~ventuellement préalablement mouillée, la quantité utile d'un
~hampooing tel que defini ci-dessus, que l'on masse le cuir
ohe~elu pendant un temp9 de l'ordre d'une ~ quelques minutes
et que l'on rince la chevelure.
: '
_ g _ ~ ~ :
': ~
.... . . . ..
105~618
D'une façon générale, un résul-tat satisfaisant est
obtenu par l~exécution d'un shampooing hebdomadaire, ce qui
permet de diminuer et, dans cer-tains cas, de supprimer l'aspcct
graisseux de la chevelure, tout en assurant ~galement l'entre-
tien normal de la cheve~ure.
~ a Société demanderesse a également constaté que les
composés actifs tels que définis précédemment pouvaient, en
association avec un véhicule cosmétique approprié, etre appliques
sur la peau pour améliorer son apparence.
De telles compositions applicables sur la peau se
présentent de préference sous la forme de cremes, de laits, de
gels, de pains dermatologiques ou de mousses aérosols. Ces com-
positions peuvent également se présenter sous forme de lotions
aqueuses ou hydroalcooliques.
Elles contiennent en général de 0,1 à 5~ de composés
acti~s tels que d~finis ci-dessus. Ces compositions peuvent en
outre contcnir tout ingrcdient conventionnel tel que des corps
gras~ des ~mulsionnants~ des conservateurs, des par~ums, des
oolorants, des cires. Elles peuvent é~alement contenir des
pigment~ color~s qui permettent de teinter l'épiderme et de
maaquer les dé~ectuosit~s de la peau.
Ces compositions applicables sur la peau permettent `;~
~alement dc mettre en oeuvre un proced~ pour améliorer llappa-
renoe do la peau~ ce proced~ étant caractéris~ par le ~ait que
llon applique une composition telle que dé~inie ci-dessus sur
le9 partiea de l~plderme que l'on souhaitc traiter~
~ ea oompos~ acti~s tels que définis précedemment per-
mctt~nt de r~aliser de9 compositions permettant de lutter contre
le~ oheveux gra~ et l'aspect inesthétique de la chevelure par
voie orale.
Un tel traitement des cheveux gras présente de nom-
breux avantages ct9 en particulier~ il permet de traiter les
1058618
cheveux gras sans avoir à appli~uer de produits sur le cuir
chevelu, ce qui évite cn particulier chez les femmes dc per-
turber la coiffure.
Ces compositions par voie orale contiennent en eené-
ral le compo~é acti~ à une concentration comprise entre 0,01 et
50~o~ mzis de préférence entre 5 et 25~o~ ~es composés actifs
peuvent être placés en solution dans un liquide alimentaire tel
qu'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, éventuellement
aromatisée.
~es composés actifs peuvent être également incorporés
dans un excipient solide ingérable et se présenter par exemple
SOU3 ~orme de granulés, de pilules, de comprimés ou de dragées.
Ils peuvent etre également placés en solution dans un liquide
alimentaire conditionné dans des capsules ingérables. -
~ es essais ef~ectués par la Société demanderesse ont
montré que les composés actifs selon l'invention ne présentent
aucune toxicité
~ utilisation des compositions par voie orale selon
l~invention est donc laissée ~ la libre discrétion des usagers,
mais il est toute~ois conseille d~utlliser ces compositions
pendant des pérlodes succe~sives de 15 jours, avec interruption
de 15 jours, ~ des do~e9 de l~ordre de 100 mg par 24 heures. ~-
Ces composition~ par voie orale permettent de mettre
en oeuvre un proc~dé pour lutter contrc llaspect ~ras des che- ;
veux ot in~th~tl~ue de la chevelure~ ce procédé ttant carac-
t~ri~ par le ~ait que l~on administre par voie orale une com-
posltion contenant le composé acti~7 en association dans un
~hlcule ln~rable.
~es exemples suivants illustrent l~in~ention, sans
toutefois la limiter.
. -. ,
~ ............. . .
1058618
~XE~LPIES D~ CO~OSI~'IOMS
_ .
li.xemple 1 - On prépare une lotion ~ usage quotidien pour le
traitement des cheveux gras, en mélangeant :
- Méthylsulfinyl-2 éthylurés 0,2 g
- alcool éthylique ~ 50 q.s.p. 100 ml
- Par~um 0,1 g -'
- Colorant 0,1 g
Par application de cette composition, on constate
une diminution -tras nette de l~aspect gras des cheveux~
Dans cet exemple le composé actif peut être avanta-
geusement remplace par la meme quantité d'allylsulfinyl-2
éthylurée
mple 2 - On prépare une coDIposition destinée à l'administra-
tion par voie orale sous forme de gouttes en mélangeant :
- Chlorhydrate de benzylsulfinyl-2 éthyl-
ammonium 1 g
- Glycérine ~0 g
- Alcool éthylique 30 g
- Eau, q.s.p. 100 g
- Alcoolature de citron (q.s.p. aromatisex)
~ administration de cette composition par voie orale
permet après un traitement de 15 ~our~ de constater une nette
am~lloration de l~aspeot du ouir chevelu et des cheveux.
Ex~m~le 3 - On p~pare une lotion oaplllalre pour cheveux gras
~n m~lan~eant :
- Pantoth~nate de calcium 0,5 g
- Malate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium 0,3 g
- Par~um 0,1 g
- Alcool éthylique ~ ~0 q.s.p. 100 ml
Dans cet exemple le Malate de méthylsulfinyl éthyl~
ammonium peut être remplacé par la même quantité de nicotinate
- 12 -
1058~18
ou de salicylate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium.
Exemple 4 - On prépare des ampoules buvables pour lc traitcment
des cheveux gras en mélangeant :
- Tartrate de benzyl sulfinyl-2 éthylammonium 50 rn~
- Glucose 300 mg
- Eau q.s.p. 5 ml
- Suc d'orange (q.s.p. aromatiser)
L'administration par voie orale de ce produit, à raison
de deux ampoules par jour pendant quinze jours à une personne
présentant une chevelure grasse permet d'améliorer sensiblement
l'état du cuir chevelu et l'aspect des cheveux.
ExemPle 5 : On prépare une lotion capillaire à utiliser après
shampooing, sur cheve~ mouillés, avant la mise en plis en
mélangeant :
- Copolymère acétate de vinyle/polyvinyl-
pyrrolidone 1,5 g
- Chlorhydrate de benzylsulfinyl-2 éthyl-
ammonium 1 g
~ Par~um 0,1 g
- Alcool éthylique à 25 q.s.p. 100 ml
Dans cet ex~mple le chlorhydra-te de benzylsul~inyl-2
~thylammonium peut 8tre remplac~ par le nicotinate ou le salicy-
la~e de ben~yl ~hyla~monium.
~x mPle 6 - On pr~pare des gouttes destin~es ~ l'adminis-tration
par vole orale en m~l~ngeante:
- ~-hydro~y~thylsulfinyl-2 ~thylurée 0~75 g
- Glyo~rlne 40 g
- Alcool éthyligue 30 g
- Eau g.s~p. 100 g
- Alcoolature de citron (q.s.p; aromatiser)
~ 'administration par voie orale de cctte composition,
raison de 10 ~outtes par jour pendan-t q~latre semaines à une
- 13 - ;
- . . , ~ . .
105~3t;18
personne présentant ~le chevelure grasse, améliore scnsiblement
l'état du cuir chevelu et l'aspect des cheveux.
~x~mple 7 - On prépare une crème pour peaux grasses en m~langeant:
- (Diéthoxy-2~ 2' éthylsulfinyl)-2 éthylur~e 1,5 g
- Ammonium quaternaire 0,3 g
- Stéarate de glycol 1 g
- Alcool cétylique 4 g
- Stéarate de polyoxyéthylène à 20 oxyde
d'éthyl~ne 6 g
- Palmitate d'isopropyle 10 g
- Huile de calophyllum 1 g
- Conservateur (parahydroxybenzoates)0,3 g
- Parfum q.sO
- Eau déminéralisée stérile qOs.p. 100 g
Par application quotidienne de cette crème, on constate
une amélioration nette de l'aspeet gras de la peau.
Dans cette crème le compose actif peut atre avantageu-
sement remplace par la même quantit~ de (Diméthoxy-2, 2' éthyl-
sulfinyl)-2 éthylur~e.
- ~ster isopropylique des acides gras de
lanoline
- ~anoline oxyéthylénée 2~5 g
- ~lcool c~tylstéarylique oxyéthyléné 3 g
- Alcoylamide substitué 2 g
- ~xi~thanolamlne q.s.p. pH 8
- Paxa-h~droxybenæoato de méthyle 0,1 g
- Para-hydroxybenæoate de propyle 0~1 g
- ~au q.s~p. 100 ml
- On prépare des dragées pour une administration par
vole orale, en m~langeant : -
- (dihydroxy-2~3 propylsulfinyl)-2 éthylurée 50 mg
- ~actose 300 mg
- 14 -
1058~18
- Poudre de gomme arabique 100 mg
- Sirop simple q.s.p. 500 mg
Ces dragées, prises à raison de 2 à 3 par jour, ~n-
dant 15 jours permettent d'améliorer l'aspect graisseux de la
chevelure.
~xemple 9 - On prépare un lait pour peaux grasses, en melangeant :
- Amino-5 thia-3 hexanedioate de méthyl-
sulfinyl-2 éthylammonium 0,5 g
- Acide polyacrylique réticule connu sous
la marque Carbopol 934 0,375g
Exemple 10 - On prépare des ampoules buvables en mélangeant :
- Allyl sulfinyl-2 éthylurée 250 mg
- Glucose 300 mg
- ~au q.s.p. 5 ml
- Suc d'orange (q.s.p. aromatiser)
~ 'administration par voie orale de ce produit à raison
de 2 ampoules par jour pendant 15 jours à une personne présen-
tant une chevelure grasse due à une hypersécrétion de sébum
permet d'améliorer sensiblement l'état du cuir chevelu et l'as-
pect des cheveux.ExemPle 11 - On prépare un shampooing poudre en procédant au
mélange des ingre5dien-ts suivants :
- Laurylsul~ate de sodium ~0
- Produit de condensation des acides gra~
du coprah sur l~isocyanate de sodium~ com-
mercialis~o SOllS la dénominatiorl de
"~IOSTAPON KoA~I par la St~ HO~C~IST 39
- ~enzylsulfinyl-2 éthylur~e 2,5 g
- Parfum 1 g
Exemple 12 - On prépare des dragées destinées ~ être aval~es
ayant ohacune la composition suivante :
- ~Ialate de méthylsulfinyl-2 ethylammonium 50 m~
- 15 -
lOS8618
- Lactose ~OO mg
- Poudre de gomrne aromatique 100 mg
- Sirop simple ~.s.p. 500 mg
Ces dra~ées~ prises à raison de deux par jour pe~net-
tent de faire régresser, d'une manière durablc l~aspect gras de
la-chevelure.
Exemple 13 - On prépare un gel fluide coiffant pou~ant être
utilisé quotidiennement en mélangeant :
- Malate de (dimétho~J-2, 2l éthylsulfinyl)-2 ,
éthylammonium o,4 g
- Copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de
vinyle 2 g
- ~anoline oxyéthylénée 1 g
- Polyéthylèneglycol 300 5 g
- Para-hydroxybenzoate de méthyle O,l g
- Para-hydroxybenzoate de propyle O,l g
- Parfum O~l g
- Triéthanolamine q.~Op~ p~I 8
- Eau q.s.p. 100 ml
~_a~ - On prépare un pain dermatologl~ue en mélangeant :
- Méthylsul~inyl-2 éthylurée 2 g
- Ig~pon : alcane sul~onate de ~odium (GA~
Igepon A ~o g
- I.an~rol : ~xaction li~uide de lanoline
(rLLLr~ROM) 12 g
- Huilo de puxoellin : esters rami~iés d'aoide
gras (DRAGOCO) 2
- Antisoptique chloré o,5 g
- Dioxyde de titane 2 g
- Par~um 2,5 g : :
Exemple 15 - On pr~pare un lait pour peaux grasses en mélangeant:
- ~artrate de benzylsulfinyl-2 éthylammoniwn 2 g
- 16 -
lOS8618
- Acide polyacrylique rC~ticule, commercialisC~ sous
la marque "C~R~OPO~ 934" 0,375 g
- Ester isopropylique d'acide gras de
~ oline 1 g
- ~anoline oxyéth~lénée 2,5 g
- Alcool cétylstéarylique oxyéthyléné 3 g
- Alcoylamide substitué 2 g .
- ~riéthanolamine q.s.p. pH 8
- Para-hydroxybenzoate de méthyle0,1 g
- Para-hydroxybenzoate de propyle0,1 g
~ Eau q~s.p~ 100 g
Exemple 16 - On prépare des granulés à croquer en mélangeant :
- ~-hydroxyéthylsul~inyl-2 éthylurée 2,5 g
- Saccharose 200
- Sirop de limon 50 g
Ces granulés, administres à raison d~me cuillérée à
oafé deux fois par jour permettent de faire régresser notable-
ment l~état gras du cuir chevelu et des cheveux.
Exemple 17 - On prépare la solution suivante en procédant au
m~lan~e des ingr~di0nts suivants :
- Résine poly-(vinylpyrrolidone-acetate de
vinyl) vendue sous la dénomination commer-
ciale de "~ 335" par la Ste GENæRA~ ANI~IN 10 g
- ~enæyl~ulfinyl-2 éthylurée 0~5g
- r~thyl~ellosolv~ 2
- ~1QOO1 absolu qOs.p. 100 g
Pour pr~parer une laque pour cheveux gras9 on condi-
~lonnc ~0 ~ de la solution précitée dans un flacon aerosol con-
ten~lt également ~9 g de trichloro~luorométhane et 21 g de
diohlorodi~luorométhane.
Cette laque appliquée réguli~rement sur des cheveux
gras permet de réduire progressivement leur aspec-t graisseux.
_ 17 --
.. . . . . . ..
lOS~ 8
Ce-tte laque possède également toutes les qualités
a 'une bonne laque pour cheveux.
Exemple 18 - On prépare un ~h~lpooin~ liquide nacré en proc~dan-t
au mélan~e des ingrédients suivant~ :
- ~aurylsulfate de sodium oxyethyléné à
2,2 moles d'oxyde d'~thylène 9 g
- Monolauryl sulfosuccinate de sodium1 g
- Distéarate de polyéthylaneglycol 2 g
- Diéthanolamide laurique 2 g
- Chlorhydrate de (dihydroxy-2,~ propyl-
sulfinyl)-2 éthylammonium 3 g
- Parfum 0,3g
- Eau q.s.p. 100 g
Exemple 19 - On prépare un shampooing crème en procédant au
mélange des ingrédients suivants :
- ~aurylsulfate de sodium 12 g
- Produit de condensation des acides gras
du coprah sur la méthyltaurine~ p~te
commercialisée sous la dénomination de
"HOSTAPON C.T." par la S-te HOECHST40 g
- Monoéthanolamide laurique 2 g
- Mono~t~arate de glycérol
- Malate de (di~thoxy-2,2~ éthylsulfinyl)-2
éthylammonlum 1,5g
- Par~um 0,2g
- Acide lactique q.9.p~ p~ 6,5
- ~au q.s.p. 100 g
Dan~ cet exemple, le compos~ acti~ peut 8tre remplacé
par 2 ~ de pyrrolidone (-5) carboxylate (-2) de benzylsulfinyl-2
~thylammonium.
~xemple 20 - On pr~pare une lotion traitante pour la peau en
m~langeant : `
: . .. ..
~058618
; - Chlorhydrate de méthylsulfinyl-2 éthyl-
ammonium 2
- Chlorure de benzalkonium O,2g
- Alcool éthylique 13 ml
- Polyéthylèneglycol lO g
- Par:fum q.s~.
- Colorants solubles q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p. lOO g
~xemPle 21 - On prépare une crème pour cheveux gras en procédant
au mélange des ingrédients s~vants :
- Stéarate polyoxyéthyléné (Myr ~ g
- Monostéaxate de glycérol 4 g
- Alcool cétylique 7 g -`
- Muile de vaseline 8 g
- Myristate d'isopropyle 5 g
- ~enzylsulfinyl-2 ~thylurée 8 g
- Para-hydroxybenzoate de methyle O~g
- Solution à 1% d'acide polyacrylique
réticulé vendu sous la dénornination
commerciale "Carbopol 941" par BF
GOODRICH ~o g
- ~riéthanolamine q.9.p. pH 6,5 ``
- ~au ~.s~p. lOO g
Cette crame s~applique sur le culr chevelu apras
shampooing. On masse légarement~ laisse pall~er 15 minut~s en-
vlron~ pUi9 on r-lnce.
Danu cot excmple, le compose acti~ peut ~tre avanta-
gou~cment remplac~ par la m~me quantité d'allyl sul~inyl-2
~th~lu~e.
xemplc 22 - On prépare un shampooing liquide limpide en pro-
oédant au m~lan~e des ingxédients suivants : ,
- Alcool lauri~ue polyethoxylc (~ 12 moles dloxyde
-- 19 --
~Q5~3618
d'éthylène) 13 g
Diéthanolamide de coprah 4 g
Copolymère de vinyl pyrrolidone quater-
nisé commercialisé sous le nom de
Gafquat 755 par la GA~ 0,4g
Malate de méthylsulfinyl-2 cthyl-
ammonium 1,5g
Acide lactique q~s.p. pH 5
Parfum
Eau q.s.p. 100 ml
~xemPle 23 - On prépare un shampooing liquide (à laisser
pauser 5 minutes avant rinçage final) en mélangeant :
Alcool laurique polyglycérolé (à 4 moles de
glycérol) 15 g
Copolym~re de vinyl pyrrolidone quater-
nis~ commercialisé sous le nom de Gafquat `
755 par la GA~ o,4g
Méthylsulfinyl-2 éthylurée 3 g
Alkylamine polyéthoxylée commercialisée
sous le nom d~Ethomeen 18/15 par Rhône
Progil 0~8g
Aclde laotique ~sOp~ pH 6
Parfurn
F,au ~.s.p~ 100 ml
Exem~l~ 3~ - On ~r~pare une lotion en procéd~nt au mélange
de~ lngrédient9 suivants :
Amino-5 thla-3 he~anedioate de benzyl-
~ulfinyl-2
~thylammonium 2 g
Hyamine 10 X : chlorure de di-isobutyl-
cresoxy~thoxyéthyl diméthylbenzylammonium 0,3g
Acide salicylique 0,2g
- 20 _
10586~8
- Polyéthylaneglycol tertio-dodécylthioéther O,lg
- Miranol ~2M (hydroxyéthyl carboxyméthyl 10 g
2-alkyl imidazolinium)
- Par~um q.s.
- Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
Exemple 25 - On prépare un masque pour peaux grasses en
mélangeant :
- Amino-5 thia-3 hexanedioate de méthylsul~inyl-2
éthylammonium . 1 g
- Gélatine 1 g
- Gomme adraganthe 1 g
- Bentonite 4 g
- Kaolin 26 g
- Dioxyde de titane 2 g
- Camphre o,o4g
- Colorant q.s.
- Parfum q.s.
- Eau démi.néralisée stérile ~Os.p. 100 g
Exemple 26 - On prépare un masque de traitement pour peaux
gras~es en m~langeant les ingrédients suivants :
- Malate de méthylsulfinyl-2 éthylammonium 0,5g
- ~anoline oxyéthylénée 5 g
- Alcool c~tyli~ue 2 g
- St~arate dl~thyl~ne glycol auto-
~mulsionnable 7
- Va~eline Codex 5 g
- Kaolin 10 g
- Oxyde de titane 8 g
- aonservateur 0,3g
~0 - Eau q.s.p. 100 g
Exem~le 27 - On pr~pare une lotion destinée à lutter contre
l~aspect gras du visage en mélangeant les ingrédients suivants :
- 21 -
~058~;18
~ ydroxyéthylsulfinyl-2 éthylurée 1 6
- Alcool éthylique 16
- Para-hydroxybenæoate de mcthylc O,lg
- Para-hydroxybenzoate de propyle O,lg
- Parfum q.s.
- ~olorant q.s.
- ~au q.s.p. lOO g
Exem~le 28 - On prépare une lotion pour peaux gras~es en
mélangeant les ingrédients suivants :
- Malate de benzylsulfinyl-2 ~thylammonium O,5g
- Acide pyrrolidone carboxylique à 50 ~3 g
- Néo purcellin hydrosoluble : esters rami-
fiés d'acides gras polyéthoxylés (~ 4 moles
d~oxyde d'éthylène) 0,5g
- Parfum q.s.
- a onservateur 0,2g
- Eau q.sOp. lOO g
~ e malate de benzylsulfinyl-2 éthylammonium peut êtxe
avantageusement remplacé par la même quan-tité de pyrrolidone
(-5) carboxylate (-2) de méthylsulfinyl-2 éthylammonium.
~XEMPIæS DE PR~PARATlON
.
EXEMPIæ l. Pr~paration du ohlorh~drate de benzylsulfin~l-?
éthwlammonlum
Une ~olution de 16~7 g de benzylthio-~ éthylamine
dans lOO ml d~isopropanol~ contenant 5 ml d~acide formique, est
xe~xoidie sous a~itation à 0; puis on ajoute lentement lO ml
d~eau oxygén~e ~ llO volumes. ~e m~lange est abandonné pen-
dant 12 heures à temp~rature ordinaire~ puis il est concentré
~0 et traité par un m~lange d~éthanol et d'éther sulfurique saturé
d~aoidc ohlorhydrique gazeux. ~e précipité blanc form~ (19g)
est essoré. On le cristalli~e ensuite dans liéthanol.
'''. ' ':
- 22 -
~ :
1058618
Cristaux blancs fondant à 192C.
Analyse élémentaire - CgH14 Cl NOS
Calc~é C/o C 49,19 H 6,42 N 6,~7 S 14,59
Trouvé 49,12 6914 6,50 1~,79
EXEMPIE 2 - Préparation du malate de _ thylsulfinyl-2 éthyl-
ammonium
On ajoute 5,5 ml d~eau oxygénée ~ 30 ~ à une suspen- -
sion de 11,25 g de malate de méthylthio-2 éthylammonium dans
50 ml de méthanol. ~a température est modérée à 30 pendant
cette addition. ~a solution obtenue est agitée pendan-t 4 heures.
~e sulfoxyde formc est précipité par addition d'éthanol en re-
froidissant. On obtient 1192 g d'un produit blanc fondant a
106C.
Analyse élementaire : - C7 H15NO~S
Calculé % C 34,84 H 6,26 N 5,80 S 13,29
~rouvé 34,95 6,05 5,85 13,10
EXEMPIE 3. Pr~Par tion du chlorhydrate de méthylsulfinyl-2
éth~lammonium
Une solution de 1,82 ~ de méthyl-thio-2 éthylamine dans
20 ml de chloro~orme e~t agitée avec 2 ml d~eau o~ygen~e à
110 volumes. On lais~e ~e développer l~exothcrmicité de la
r~aotion. Quand celle-ci es~ terminée, on vérifie l~ab~ence
d~ p~ro~yde et concentre ~ ~ec. ~e résidu huileux est trait~
par une ~olutlon ~atur~e d~acide chlorhydrique gaæeu~ dans
~ h~ol. ~e produit ~récipite par addition dtéther sulfuri-
qu~.
C~i~taux blanc~ ~ondant à 124Co
Analy~e ~lémentaire - C3Hlo Cl NOS
Calcul~ ~ C 25~10 ~ 6,97 N 9,75 S 22,29
~a Trou~ 24,84 7.19 9~58 22~17
- 23 -
. ,- , . . . . . .
1058618
EXE~IE 4. Préparation de l~amino-5 thia-3 hexanedioate de
.
~ lsulfinyl-2 éth~l~nmonium
Une solution de 200 g de chlorhydrate de benzylsulf;i-
nyl-2 éthylamine (Exemple 1 décrit ci-dessus) dans le méthanol
est traitée pa~ une solution de 66 g de potasse ~ ~5~ dans le
méthanol. ~e mélange est dilué avec du chloroforme, le precipité
de chlorure de potassium est filtré et le filtrat est concentré
~ sec. ~huile résiduelle (180g) est dissoute dans un litre de
méthanol; la solution obtenue est portée à l'ébullition et on
; 10 ajoute 179 g d~acide amino-5 thia-3 hexanedio~que sous bonne
agitation. ~a solution bouillante est filtrée. Le produit
cristal]ise par refroidissement.
Cristaux blancs fondant à 148C.
~nalyse él~mentaire ~ C14H22 ~25S2
Calculé % C 46,39H 6,11 N 7,72 S 17,69
~rouvé 46,10 6,08 7,71 17,62
E MPIæ~5~ PréParation du benz~lsulfin~l-2 eth~lurée
A une solution de benzylthio-2 éthylurée (0,03 mole)
dans 12 ml d~acide formique, on ajoute 3 ml dleau oxygénée ~
110 volumes. ~a solution est agitée pendant 2 heures en mainte-
nant à 30, puis elle est concentrée sous pxession réduite~
~huile r~siduelle~ reprise par de l~éther sulfurique~ sc 901i-
dl~le. ~e produit obtenu (4~ g) est cristalli~e dans l~acéto-
nitrlle,
Point de ~u~ion - 110C~
Anal4vs - C10~ 22S
Caloul~ 'lo C 53~07H 6~23N 12~37S 14,16
~rouv~ 5~17 6~07 12,44 14,07
E MPIE 6. Pr~paration de la méth~lsulfin~ 2 éth~lurée
On a~oute lentement ~ ml d'eau oxygénée ~ 110 volumes
dan~ une ~olution bien agitée de 20 mole~ de méthylthio-2
~thylur~e dans un mélange d~éthanol et d~acide formique. ~a
.. ~ .,, ~ .
- 2~ -
1058618
solutlon obtenue est agitee pendant deux heures~ puis eJle cst
concentree sous pression reduite. ~e résidu d'évaporation est
cris-tallisé dans l'acétate d'éthyle.
Cristaux blancs fondant à 88C (rendement - 85%) -
Analyse - C4I110 N22S
Calculé % a 31,98 H 6,71 M 18,65 S 21,3~
Trouvé 31,85 6,87 18,57 21,29
EXE~IE 7 - Préparation de l'all~l sulfin~l-2 éthylurée.
A une solution de 1,6 g d'allylthio-2 éthylurée dans
l'éthanol contenant un peu d'acide formique on ajoute 1,2 cm~
d'eau oxygénée a llo volumes en refroidissant. Apr~s 12 heures
de repos~ la solution est concentrée sous vide et le résidu est
repris par un mélange d'isopropanol et dléther.
On obtient une poudre blanche fondant à 66~
(Rendement = 59 %).
Analy~e - C6H12 N22 ~
Calculé % C 40,88 H 6,86 N 15,89 S 18,19
~rouvé ~0,60 6,67 15,96 18,22
~XEMPIF. 8 - Pr~paration de l'Amino-5 thia-~ hexanedioate de
-
méth~ylsulfinyl-2 éthylammonium-
Ce composé est prepar~ selon le meme mode opératoire
que celul d~crit ~ ltexemple ~.
On obtien~ un produit blanc tr~s hy~ro~coplque
Analy~e - a8EIl~ N205 S2
Calcul~ % C 33~55 H 6,33 N 9,78 S 22~39
~ou~ 77,55 6,57 9,59 22,3
~in~l)-2 ~th~lammonium.
Ce composé est préparé selon le même mode opératoire
que celui déorit ~ l'exemple 2.
On obtient le produit recherché sous forme d'une
huile incolore avec un rendement de 91 %.
- 25 -
.~ .
10586~8
AnalySe = C12H25 N 8
Calculé jO C 41,97 H 7,3~ M 4,07 S 9,33
Trouvé 41,80 7,49 3,90 9,15
~XEMPIæ 10 - PréParation du chlorh~drate de (dihydro~ 2 3
prop~l sulfinyl)-2 éthylammonium
Ce composé est préparé selon le même mode opératoire
que celui decrit à l'exemple 1.
On obtient des aiguilles blanches fondant à 157C
(méthanol)
Analyse = C5H15 Cl N 03 S
Calculé % C 29,48 H 6,92 ~ 6,87 S 15,74
~rouvé 29,29 6,96 7,04 15,95
EXE~Iæ 11 - Pré~aration du nicoti ate de méth~l sulfinyl-2
~th~lammonium
A une solution agitée à la température ordinaire de 50
10 3 mole de méthyl sulfinyl-2 éthylamine dans 5 cm3 d'éthanol,
on ajoute une quantité équimoléculaire d~acide nicotinique en
~olution da~ls le mame volume d~éthanol.
~ a~itation est maintenue pendant une heure, puis on
20 ooncentre le milieu reactionnel sous pression réduite. ~huile
ain~i obtenue est reprise ~ l'éther additionné de ~uel~ues
~ou-t-tes dléthanol.
Apras cristallisation du produit~ il est essoré et
~ch~ sur anhydride phosphorigue et ~ous pression rcduite.
On obtient ainsi un produit blanc ~ondant à 94C.
~nal~ a9 ~Ilq N2 3 S
Caloul~ % C 46,93 H 6,12 ~ 12,16 S 13,92 ~: :
~rou~ 46,67 6,25 11,87 14~14
EXEMPIæ_12 - Pr~paration du Salicylate de méthyl sulfin~l-2
ethylammonium
Ce composé est obtenu dans les mêmes conditions ~ue
oelles décrites ~ l'exemple 11.
-- 2 6
.. . . .. . . .
~058618
~'huilc obtenue est cristallisée dans l'acétate
d'éthyle.
On obtient un produit blanc Iondant ~ 108C.
Analyse C10 H15 ~ 0~ S
Calculé 7~ C 48,9~ II 6,16 N 5,71 S 13,07
~rouvé C 48,77 6,13 5,82 12,99
~xE~æIE 13 - Préparation du nicotinate de benz~rl sulfin~l-2
éth~-lammonium
Ce composé est préparé selon les mêmes conditions que
celles décrites ~ l'exemple 11 ci-dessus.
On obtient des cristaux blancs de point de fusion =
108C (Ethanol-~ther).
Analyse = Cls H1~ N2 3 S
Calculé % C 53,80 H 5,92 N 9,14 S 10,46
Trouve 58,65 5,87 9,15 10,40
~MPIE 1~ - Preparation du salic~late de ben~yl sulfin~l-2
~thylammonium
Ce composé est préparé selon les mêmes conditions que
celles décri-tes ~ l~exemple 11.
On obtient des cristaux blancs de point de ~usion =
112C (Acétonitrile)
Analyse al6 Hlg N 0~ S
aalou~ ~/0 a 59,79 H 5?95 ~ 4,35 S 9~97
~rouv~ 59,89 5,93 ~1 10,09
E MPI~ Preparation de la (dih~drox~-2.~3 propyl sulfinyl)-2
~ lur~e
On ~oute lentem0nt ~ une solution aqueuse de cyanate
de potassium (5. 10 3) ~ une solution de 5.10 3 de chlorhydrate
de (dihydroxy-2,3 propyl sulfinyl)-2 é-thylamine dans l'eau. Ce
~0 m~lang~e e9t agite pendant une heure à une température inférieure
-5C, puis 11 est concentré sous pression réduite.
~ e résidu est repris dans du méthanol et filtré. ~e
- 27 -
.,, , , . .. , , ~ . , .
lOS8~18
~iltrat est évaporé et le xésidu ~st cristallisé dans un mél~nge
isopropanol et acétonitrileO
On obtient ainsi des cristaux blancs de point de fu-
sion - 102C.
Analyse - a6 H14 N2 ~ S
Calculé o,~ C 34,37 H 6,71 N 13,32 S 15,25
~rouvé 34,29 6,7~ 13,28 14,99
~TUDE DE I~ ~OXICITE DES COMPOSES IE ~O~II~Læ II
Bcs essais effectues ont montré que la DIO de~ compo-
sés de formule II (dose léthale 0% : dose maximum administrée en
une seule fois, ne provoquan-t aucune mortalité) était générale-
ment supérieure ou égale à 3 g/kg chez le rat comme chez la
souris.
A titre de comparaison, la D~O du chlorhydrate de
S-benzyl cystéamine est de 400 m ~ kg chez la souris et de
500 m ~1~ chez le rat et la D~O du chlorhydrate de S-méthyl
cystéamine est de 1,5 ~ kg chez le rat et la sourisO
On peut donc en déduire que les composés acti~s de
~o~mule II o~frent une plus grande sécurité d'utilisation, du
~ait de leur large innocuité, que les thio~thers correspondants.
,:, .
ESSAIS DIAC~IVI~E sun IA DIMI~ION DE ~tASP~a'~ GRAS
~ o taux de lipides épidermique~ a été détermin~ après
traltement par l~s produits -test~s sur des animaux (rats) pxé
~ont~nt un ~tat séborrh~i~ue résultant dlune alimentation
oareno~o selon la m~thode deorlte par G. AU~IN et aoll.
P~R~.oO~æ.SAV. ~RANCE~ vol.l~ N~ 1971.
- Produits testcs -
3 C6~I5 CH2-S-CH2-CH2-NM2, HCl (A) :~
C6H5-aH2 l~C~2-C~I2-NH2, HCl (B)
O ~ .
~8 -
, .~
58618
C~;H5-CII2 - ~ -CH2-CH2-NH2 , ( C)
o o
~ipides épidermi.ques en ~ ~ cm2 (valeurs moyennes)
_ ..
Al`TIMAUX ANI~.~AI~X ANII.~hUX SE~30RR~EIQU[:S
NORMAU}~ SEBORRHEIQIES .~I~ S PAR: C
1580 2007 15~1 1 1507 ~ 2069
Comme on peu-t le constater le traitement des animaux
; seborrhéiques par (B) abaisse le taux de lipides épidermiques de
25~ c~est-~-dire ~ une valeur à peu près idcn-tiques à celle de
(A) alors que par contre le traitement par (C) augmente ce taux
dlenviron 3C~o.
Compte-tenu de la non-toxicité de (~) et de son excel-
lente activit~, on conçoit donc aisément tout l~intér8t que .`::~
pr~sente son u-tilisation dans des compositions par voie topi-
que et orale.
:
.
~ 29 _
