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Patent 1088250 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1088250
(21) Application Number: 336197
(54) English Title: HAIR CONDITIONER
(54) French Title: COMPOSITION DE CONDITIONNEMENT DE LA CHEVELURE
Status: Expired
Bibliographic Data
(52) Canadian Patent Classification (CPC):
  • 402/245
(51) International Patent Classification (IPC):
  • C08G 69/48 (2006.01)
  • C08G 69/46 (2006.01)
(72) Inventors :
  • VANLERBERGHE, GUY (France)
  • SEBAG, HENRI (France)
  • GROLLIER, JEAN-FRANCOIS (France)
  • ZYSMAN, ALEXANDRE (France)
(73) Owners :
  • SOCIETE ANONYME DITE: L'OREAL (Not Available)
(71) Applicants :
(74) Agent: SWABEY OGILVY RENAULT
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1980-10-21
(22) Filed Date: 1979-09-24
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
68.901 Luxembourg 1973-11-30

Abstracts

French Abstract


ABREGE DESCRIPTIF
Polymère polyamino-polyamide préparé par la réticula-
tion d'un polyamino-polyamide préparé par polycondensation d'un
composé acide choisi parmi (i) les acides organiques dicar-
boxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono- et dicarboxyliques
à double liaison éthylénique, (iii) les esters des acides
précités, (iv) les mélanges de ces composés; sur une polyamine
choisie parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires et
mono- ou bis-secondaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine
pouvant être remplacée par l'hexaméthylène-diamine ou 0 à 50%
de cette polyamine pouvant être remplacée par une amine bis-
primaire, de préférence l'éthylène-diamine, ou par une amine
bis-secondaire, de préférence la pipérazine. La réticulation
étant réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'un agent
réticulant par groupement amine de polyamino-polyamide choisi
parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides
et les dérivés bis insaturés. Ce polymère est alcoylé par un
agent alcoylant choisi parmi l'acrylamide et le glycidol, le
polymère réticulé présentant l'ensemble des caractéristiques
suivantes: 1) il est parfaitement soluble dans l'eau à 10%
sans formation de gel; 2) la viscosité d'une solution à 10%
dans l'eau à 25°C est supérieure à 3 centipoises et habituelle-
ment comprise entre 3 et 200 et plus spécialement elle est
égale ou supérieure à 20 centipoises et inférieure à 50
centipoises: 3) il ne comporte pas de groupement réactif et
en particulier il n'a pas de propriété alcoylante et il est
chimiquement stable. Ce polymère est spécialement utile pour
la préparation de compositions cosmétiques qui permettent
d'améliorer l'état des cheveux ainsi que l'aspect de la
chevelure.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit:

1. Polymère polyamino-polyamide préparé par la réticula-
tion d'un polyamino-polyamide préparé par polycondensation d'un
composé acide choisi parmi (i) les acides organiques dicar-
boxyliques, (ii) les acides aliphatiques mono- et dicarboxyli-
ques à double liaison éthylénique, (iii) les esters des acides
précités, (iv) les mélanges de ces composés: sur une polyamine
choisie parmi les polyalcoylène-polyamines bis-primaires et
mono- ou bis-secondaires, 0 à 20 moles % de cette polyamine
pouvant être remplacée par l'hexaméthylène-diamine ou 0 à 50%
de cette polyamine pouvant être remplacée par une amine bis-
primaire, de préférence l'éthylène-diamine, ou par une amine
bis secondaire, de préférence la pipérazine; la réticulation
étant réalisée au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'un agent
réticulant par groupement amine de polyamino-polyamide choisi
parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides
et les dérivés bis insaturés; caractérisé par le fait qu'il
est alcoylé par un agent alcoylant choisi parmi l'acrylamide
et le glycidol, le polymère réticulé présentant l'ensemble
des caractéristiques suivantes:
1) il est parfaitement soluble dans l'eau à 10%
sans formation de gel;
2) la viscosité d'une solution à 10% dans l'eau
à 25°C est supérieure à 3 centipoises et habituel-
lement comprise entre 3 et 200 et plus spécialement
elle est égale ou supérieure à 20 centipoises et
inférieure à 50 centipoises;

3) il ne comporte pas de groupement réactif et en
particulier il n'a pas de propriété alcoylante

46

et il est chimiquement stable.

2. Procédé d'alcoylation de polymères polyamino-amides
réticulés, décrits dans la revendication 1, caractérisé par le
fait qu'on traite le polymère en solution aqueuse, à la tempé-
rature comprise entre 10 et 95°C avec un agent alcoylant choisi
parmi l'acrylamide et le glycidol.

47

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


325~ : ~

La présente invention est relative à une composition -
cosmétique qui permet d'améliorer l'état des cheveux ainsi que
l'aspect de la chevelure.
on sait en effet que les cheveux de nombreuses personnes,
par suite de l'état général ou des dégradations consécutives à
l'action d'agents atmosph~riques ou a l'action de traitements ,
tels que décolorations, permanentes ou teintures, sont souvent
difficiles a dé~êler et à coiffer surtout en ce qui concerne les
chevelures abondantes. Ils sont généralement, et a des degrés ~,
divers,secs, terneset rèches ou manquent de "vigueur" et de "ner~
vo~ité".
On a essay~ de limiter ou de corriger ces défauts en
appliquant sur le~ cheveux une composition de "conditionnement
du cheveu " destinée ~ améliorer l'état du cheveu, humide et du
cheveu sec ainsi que les opérations de peignage et de mise en
forme.
On entend par "conditionnement du cheveu " l'opération
qui, tout en facilitant le démêlage et le peignage des cheveux
humides, communique aux cheveux secs du "gonflant" et de l'élasti-

cité, ce qui assure un bon maintien de,la coiffure. Les agentsassurant le "conditionnement du cheveu " sont appelés "condition-

neurs". ,;
On a déjà utilisé pour le conditionnement des cheveuxdes polymères synthéti~u~ tels que le polyéthylène imines, les
polyvinylpyridines, le polychlorure de p-vinyl-benzyl triméthy-
lammonium, le polychlorure de diallyldiméthylammonium. Ces poly-
mères présentent l'inconvénient de ne pas être compatibles avec
les shampooings anioniques.
On a également utilisé déjà dans des compositions pour
~heveux despolymères polyamino-amides (obtenus par la polyconden-
sation d'un acide dicarboxylique et d'une polyalcoylène polyamine),

des polymères polyaminouréylène et des polymères alkylène polyamine -
modifiés, en particulier par l'épichlorhydrine en des quantités



- 1 -

25~

proches des proportions stoechiométriques par rapport aux groupe-
ments amine du poluamino-amide. L'addition de ces quantités
importantes d'épichlorhydrine a pour conséquence la présence dans
les molécules du ~olymère réticulé de groupements réactifs. Ces
polymères comportent en effet des groupements alcoylants
susceptibles de réagir sur des groupements nucleophiles tels que
les amines, les thiols, les sulfites, etc.~O A titre d'exemple
de tels groupements alcoylants, on peut citer les cycles
azétidinium.
La première conséquence de l'existence de tels groupement
réactifs est un manque de stabilité de ces composés qui peuvent
- se dégrader lorsqu'ils sont abandonnés en solution.
Par ailleurs, l'existence de tels groupements alcoylants ;;
rend ces produits éminemment suspects pour application sur la peau
de l'homme.
On a également recommandé l'utilisation comme ~condition-
neur pour cheveux" de polymèresthermodurcissables à réticuler par
la chaleur.
La présente invention a pour objet un ~'conditionneur
pour cheveux " qui supprime ces l~convénients, et qui est constitu~ ~
par un polyamino-polyamide réticulé ne présentant pas de groupe- `
ments réactifs et stable chimiquement.
La pr~sente invention a aussi pour objet une composition
de conditionnement pour cheveux, qui puisse être appliquée ~ la
température ordinaire et qui se présente sous la forme d'une
composition prête ~ l'emploi.
La présente invention a encore pour objet un "condition-
neur pour cheveux" qui soit compatible avec les shampooings anio-

niques, tout en assurant un démêlage satisfaisant des cheveux ;~
humides, et une bonne élasticitë des cheveux secs, de façon àassurer un bon maintien de la coiffure.

La présente invention a également pour objet une



2~
composition cosmétique pour cheveux contenant au moins un
polymère réticulé soluble dans 1'eau, obtenu par reticulation
d'un polyamino-polyamide (A) préparé par polycondensation d'un
composé acide sur une polyamine. Le compos~ acide est choisi
parmi (i) les acides organiques dicarboxyliques, (ii) les acides
aliphatiques mono- et dicarboxyliques à double liaison éthylénique,
(iii) les esters des acides précités, de préférence avec les
alkanols inférieurs ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ~iv) les
mélanges de ces composés. La polyamine est choisie parmi les
polyalcoylène-polyamines bis primaires mono- ou disecondaires.
0 à 40 moles % de cette polyamine peuvent etre remplacées par une ;~
amine bis primaire de préférence l'éthylènediamine ou par une amin~
bis~secondaire de préférence la pipérazine et 0 à 20 moles %
peuvent être remplacées par l'héxaméthylènediamine. La réticula-
tion est réalisée au moyen d'un agent r~ticulant (B) choisi
parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les
anhydrides non saturés, les dérivés bis insaturés, la r~ticulation
est caractérisée par le fait qu'elle est r~alisée au moyen de 0,025
à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyamino-
polyamide (A) et généralement de 0,025 à moins de 0,2 et en parti-
culier de 0,025 à moins de 0,1 mole d'agent r~ticulant par
groupement amine du polyamino-polyamide (A),
Dans la composition selon l'invention le p~l~mère r~ti-
cul~ pr~s~nte l'ensemble des caractéristi~ues suivantes:
~1) il est parfaitement soluble dans l'eau à 10% sans formation
de gel,
(2) la viscosité d'une solution à 10% dans l'eau à 25C est supé-
rieure à 3 centipoises et habituellement comprise entre 3 et200 et
plus spécialement elle est égale ou supérieure à 20 centipoises et
inférieure a 50 centipoises, ~3) il ne comporte pas de groupement
réactif et en particulieril n'a pas de propriété alcoylante et il
est chimiquement stable.

-- 3 --

S~ ;
Les acides utilisables pour la préparation des polyamino-
polyamides (A) sont choisis parmi:
- les acides organiques dicarboxyliques saturés ayant de 6 à 10
atomes de carbone, par exemple les acides ad.ipique, triméthyl-2,
2,4 et -2,4,4 adipique, téréphtaliques, les acides aliphatiques
mono-et dicarboxyliques à double liaison éthylénique, par exemple
les acides acrylique, m~thacrylique, itaconique.
Parmi les acides préférés figurent l'acide adipique et ~-
les composés d'addition d'une alcoylénediamine avec des acides
insaturés tels t~ue des acides acrylique, méthacrylique,
itaconique. `
L'acide adipique est particulièrement préféré.
On peut également utiliser les esters des acides ci-
dessus cités. Il est également posssible d'utiliser des mélanges
de deux ou plusiers acides carboxyliques ou de leurs esters.
Les polyamines utilisables pour la préparation des poly-
amino-polyamides (A) sont choisis parmi les polyalcoylène-
polyamines bis primaires mono- ou disecondaires, par exemple la
diéthylène triamine, la dipropylène triamine, le triéthylène tétra-
mine et leurs mélanges.
La polycondensation est réalisée par des procédés connus,
par rn~lange des r~actifs, puis chauffage entre 80 et 250C, et ;;
de préférence entre 100 et 180C pendant 1 à 8 heures selon les
réactifs utilisé.s. Après un chauffage ~ reflux total pendant 1/2
heure à l'heure, on élimlne l'eau ou l'alcool formé au cours de
la polycondensation, d'abord à pression ordinaire puis sou.s pres-
sion réduite.
Les réactions ont lieu sous un courant d'azote pour
éviter les colorations trop importantes et faciliter
l'~limination des substances volatiles.
En effectuant la réaction on utilise de préférence une
t~uantité d'acide dicarboxylique et d'amines en proportions



- 4 - ;

3ZSO
équimoléculaires par rapport aux groupements amines primaires
des poly-alcoylène-polyamines.
Selon un mode de préparation préféré on effectue la
polycondensation de la polyalcoylène-polyamine choisie de pré-
férence parmi la diéthylène triamine, la triéthylène t~tramine,
la dipropylène triamine et leurs melanges, soit (i) sur un diacide
carboxylique de préférence llacide adipique ou son ester diméthy-
lique, soit (ii) sur le produit intermédiaire d'addition d'une
molécule d'éthylenediamIne et de deux molécules d'ester méthyli~ue
d'un acide éthyl~niquement non saturé tel que l'acrylate, le
méthacrylate ou l'itaconate de méthyle.
Les réactions d'addition de l'éthylènediamine sur les
esters insaturés sont r~alis~es par mélange des réactifs entre
5 et 80C, et les réactions de polycondensation par chauffage
pendant 30 ~ 60 minutes à refluxl puis avec élimination de l'alcool
méthylique à 120-150C, ou de l'eau à 1~0-175CI d'abord à
pression ordinaire puis sous un vide partiel de 15 mm de mercure.
Les polyamino-polyamides (A) ainsi obtenus ont une
viscosité dans l'eau à 10% et à 25C inférieure à 3 centipoises.
La constitution des polyamino-polyamides préférés (A)
peut être représentée par la formule gén~rale (I)
~ OC - R - CO - Z ~ (I)
o~ R représente un radical bivalent qui d~rive de l'acide utilis~
ou du produit d'addition de l'acide avec l'amine bis-primaire ou
bis-secondaire.
Parmi les significations préf~rées de R on peut citer
les suivantes:

{3 , -(C1~2~

- CH2 - CH2 - NH - OEI2 - OEI2 - NH - CH2 CH2

-- 5 --

~88~5~ ~

- TH - CH - NH - CH2 - CH2 - NH - CH~ - CH
CH3 3 ~ :.

- CH--CH2~ ~CH2 CH
N - CH - CH --N ;;
2 ~ C 2
O O , -:
Ces radicaux dérivent respectivement de l'acide :~
téréphtalique, de l'acide adipique, du produit d'addition de
l'éthylenediamine sur les acides acrylique, méthacrylique et ita- . :~
conique ou leurs esters.
Z représente: :
1) dans les proportions de 60 à 100 moles %, le radical

- NH - ~ ( CM2 ) X - M~I ~n (II)
où x = 2 et n = 2 ou 3 ou bien .
x - 3 et n = 2 .
ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène : ;
tétramine ou de la dipropyIène triamine, .
~) dans les proportions de 0 à 40 mole % le radical (II)
ci-des~us, dan~ le~uel x = 2 et n = 1 et ~ui d~rive de l'éthylène-
diamine, ou le ràdical

,~
-N ~ - dérivant de la pipérazine, `

3) dans les proportions de - à 20 moles % le radical
- NH - (CH2)6 - NH - d~rivant de l'hexaméthylèn2diamine. -
Les polyamino-polyamides ainsi obtenus sont ensuite
réticulés par addition d'un agent réticulant. On utilise comme :
agent réticulant un composé bifonctionnel choisi parmi (a) les
épihalohydrines, par exemplel'épichlorhydrine, (b) les diépoxydes .

~382~(1

par exemple le diglycidyléther, le N,N'-bis époxy propyl
pip~razine, (c) les dianhydrides, par exemple le dianhydride
de l'acide hutane tétracarboxylique, le dianhydride de l'acide
pyromellitique; (d) les dérivés bis insaturés, par exemple la
divinylsulfone, le méthylène bis acrylamide. -
Un agent réticulant d'utilisation avantageuse est ;~
l'épichlorhydrine. D'autres agents réticulants préférés sont la
divinylsulfone, le méthylène bis acrylamide, le diglycidyléther
et la ~,N'-bis époxy propyl pipérazine.
Ces agents réticulants donnent naissance respectivement
aux radicaux suivants:
- CH2 - ~HOH - ~H2



2 2 1 2 2
~' .....
- CH2 - CH2 - CONH CH ~ NHCO ~ CH2 ~ C~I2



- CH2 - CHOH - CH2 - O - CH2 - CHOH - CH2



- CH~ - CHOH - CH2 - N ~ 2 CHOH - CH2


Les réactions de réticulation sont réalisées entre 20C
et 90C, à partir de solutions aqueuses de 20 à 30% de polyamino-
polyamide auxquelles on ajoute l'agent r~ticulant par très petites
fractions jusqu'~ obtenir un accroissement important de la vis-

cosit~ mais sans toutefois atteindre le gel qui ne se solubili-
serait plus dans l'eau. La concentration est alors rapidement
ajustée à 10% par ~ddition d'eau et le milieu r~actionnel
eventuellement refroidi.
Selon une caractéristique essentielle de l'invention,
on emploie pour la réticulation des polymères polyamino-polyami-
des de 0,025 à 0,35 mole d'agent r~ticulant par groupement amine
de polyamino-polyamide. Une catégorie intéressante de ces

1~382~ :
pol~mères réticulés est obtenue en utili~ant de O,025 à moins
de 0,2 mole d'agent réticulant par groupement amine du poly-
amino-polyamide. Une autre catégorie avantageuse de polymères
réticul~s est obtenue en utilisant de 0,025 à moins de 0,1 mole
d'agent r~ticulant par groupement amine du polyamino-polyamide.
Les proportions de réticulant à utiliser, qui varient --
selon la nature du polyamino-polyamide et du réticulant, peuvent
etre déterminées facilement en ajoutant l'agent réticulant désiré
à une solution aqueuse du polyamino-polyamide jusqulà ce que la
viscosité d'une solution à 10% soit, à 25C, comprise entre
3 centipoises et l'état de gel tout en conservant une solubilité
parfaite dans l'eau.
Le dépassement des proportions de réticulant ci-dessus
indiquées entraine la formation d'un gel non diluable à l'eau
par suite d'une réticulation trop importante. En augmentant
encore la quantité de réticulant on obtient à nouveau des poly-
mères qui sont solubles dans l'eau mais présentent un caractère
évolutif en fonction du temps et de la température. Ce caractère ~ -
évolutif est dû à la pr~sence dans le polymère réticulé de sub-

stituants réactifs vis-à-vis de groupements nucléophiles. Quand
on utilise comme agent réticulant l'épichlorhydrine en des
quantités proches des proportions stoechiométriques, les
substituants réactifs sont constitués principalement par des
cycle~ az~tidinium.
j N \ Cl~
H2 C CH2
fH /
OH


Les polymères réticulés obtenus à partir de polyamino-


polyamides connus dans la technique et utilisés dans des
compositions pour les cheveux renferment des group~ments réactifs



- 8 -
: ' '

~L~88~

et de ce fait se conservent mal.
Les polymères réticulés selon la présente invention se
conservent bien et sont compatibles avec les tensio-actifs anio-
niques tout en assurant un bon démalage des cheveux humides.
Cette compatibilit~ avec les tensio-actifs anioniques peut encore
être améliorée par alcoylation des groupements amines secondaires
des polyamino-amides réticulés. L'alcoylation augmente la
solubilité dans l'eau des polyamino-amides reticulés, en présence
de tensio-actifs anioniques.
On peut utiliser comme agent alcoylant:
1) un époxyde, par exemple le glycidol, l'oxyde d'~thylène,
1'o~yde de propylène,
2) un composé à double liaison éthylénique, par exemple l'acry-
lamide, l'acide acrylique;
3) l'acide chloracétique;
4) une alkane sultone, par exemple la propane sultane ou la
butane sultone.
L'alcoylation des polyamino-amides réticulés est réalisée
en solution aqu~use, à la concentration de 10 à 30%, à une tempé-
rature comprise entre 10 et 95C. Le taux d'alcoylation par
rapport à la basicité totale c'est-à-dire le nombre de moles
d'agent alcoylant fix~ par rapport au nombre total de groupements
amine varie de 0 à 80%. L'indice de basicité du polymèrè exprimé
en meq/g indique le nombre total de milliéquivalents d'azote
basique par gramme.
Les polymères réticulés selon l'invention peuvent être
utilisés dans di~f~rentes compositions cosmétiques pour cheveux,
pour le traitement des cheveux normaux et plus particulièrement
des cheveux sensibilisés. Ils peuvent aussi etre utilisés à des
concentrations de 0,1 à 5%, de préférence de 0,2 à 2,5% et avanta-
geusement de 0,3 à 1,3% dans des compositions cosmétiques pour

cheveux et plus particulièrement dans des compositions de
shampooing, tel ~ue shampooing anionique, cationi~ue, non-ionique,

_ g _

, . 1,~35~Z~ ~

amphotère ou zwitterionique, de shampooing colorant, de teinture,
de gel coiffant, de lotion coiffante, de lotion pour "brushing",
de lotion de mise en plis, de lotion rincée (rinse), de lotion
renforçatrice de mise en plis non rincée, dans des compositions
restructurantes, dans des compositions cosmétiques plus spécifiques
telles que les compositions antipelliculaires, antiséborrh~iques.
On entend par lotion rincée, une lotion qu'on
applique après le shampooing pour obtenir un effet de "condition- - -
nement des cheveux" et que l'on rince après un temps de pause.
On entend par "lotion pour brushing" ou lotion de
mise en forme, une lotion appliquée après le shampooing et qui
favorise la mise en forme de la chevelure, cette mise en forme
étant effectuée sur cheveux mouill~s a l'aide d'une brosse,
pendant le séchage des cheveux à l'aide d'un séchoir à main.
Cette technique convient pour les cheveux relativement courts.
On entend par lotion ren~orçatrice de mise en plis
non rincée, une lotion appliquée après shampooing et avant la
mise en plis, qui n'est pas rincée et qui facilite la m se en
pli~ et améliore sa forme et sa dur~e.
On entend par lotion restructurante une lotion qui
contient des produits renforçant la cha~ne kératinique des
cheveux. A cette classe de produits appartiennent les dérivés
méth~lolé~ tels que ceux décrits dan~ les brevets ~ran~ais N
1.527.085 et 1.519.979 de la demanderesse.
Ces agent~ restructurants sont en g~néral utilisés -
en combinaison avec des composés cationiques qui facilitent le
démêlage des cheveux à l'état humide mais présentent l'inconvé-
nient de donner aux cheveux un aspect poisseux à l'état sec.
Les compositions cosmétiques pour cheveux contenant
un polymère réticulé selon l'invention peuvent avoir un pH compris
entre 2 et 11 et de préférence entre 3 et 8.


.'
- 10 -
.'.'',
,"

11D81~25~

Elles peuvent se présenter sous les diverses formes
habituelles, c'est-à-dire: solutions aqueuses ou hydroalcooli-
ques, gels, crèmes, dispersions ou sous forme d'aérosols.
Elles peuvent contenir en plus du polymère réti~
culé tous les composants utilisés dans les compositions pour . .
cheveux, notamment des agents de surface anioniques, cationiques,
amphotères, zwitterioniques ou non-ioniques, synergistes, ~ :
stabilisants, épaississants, émulsionnants, adoucissants, agents
de conservation, colorants, parfums, etc. Ces compositions
peuvent également comporter d'autres résines cosmétiques, en
particulier non-ioniques, cationiques ou anioniques.
L'association des conditionneurs de la présente
invention avec les agents de surface non-ioniques fouxnit des
shampooings particulièrement intéressants notamment pour le :.
démêlage plus facile des cheveux,
Parmi les polymères ourésines cosmétiques préfér~s
pouvant etre utilisés en combinaison avec les polymères r~ticulés `-
on peùt citer les copolymères acide crotonique 10~/0-acétate de
vinyle 90% d'un poids moléculaire de 10.000 à 70.000, le copo-

lymère vinylpyrrolidone (VP)-acétate de vinyle (AV) ayant un
poids moléculaire de 30.000 à 360.000, le rapport VP:AV étant
compris entre 30:70 et 70:30, les copolymères de polyvinylpyrro-
lidone quaternaires ayant un poids moléculaire de l'oxdre de
1.000.000, tel par exemple que le polymère vendu sous la marque
de commerce "GAFQ~AT 755" par G A F Corporation, les polymères
cationiques résultant de la condensation de la pip~razine ou de
seY dérivés ~1) sur des composés bifonctionnels tels que des
dihalogénures d'alcoyles ou d'alcoyl-aryles, des bis-épo~ydes,
des épihalohydrines, des dérivés bis insaturés et/ou (2) sur une
amine primaire dont les deux atomes d'hydrogène peuvent être sub-

stitués et qui se comporte comme un composé bifonctionnel,


32S~ -

(3) à la fois sur une épihalohydrine et sur une amine hydroxylée ~;
telle que la diglycolamine, la 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol ou
sur un amino acide tel que le glycocolle. .
Parmi les agents de surface pouvant être utilisés
en combinaison avec les polymères réticulés on peut citer ~a) les
agents de surface anioniques tels que les sels alcalins ou d'alca-
nolamines des alc~nes sulfonates, alcoyl sulfates et alcoyléther
sulfates et leurs produits de condensation avec l'oxide d'éthylè- .~
ne par exemple le lauryl et le myristyl ~ther sulfate de sodium ~ -
ou de triéthanolamine, le semi-ester sulfosuccinate disodique .
d'alcanolamides, (b) les agents de surface non-ioniques tels que
(i) les produits de condensation d'un monoalcool, d'un ~-diol
ou d'un alkylphénol avec le glycidol par exemple les composés de
formule R-CHOH-CH2-0-~CH2-CHOH-CH2-0~ nH dans laquelle R d~signe
un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant
de 7 à 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes alipha-
tiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther et
hydroxyméthylène et 1~ n ~10; (ii) les composés de formule
RO ~C2H10 (CH2oH) ~n
dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle .
et n 10, ~c~ les agents de surface cationiques tels que ~i) le
chlorure de diméthyl hydroxym~t~yl cétyl ammonium ou (ii) le bromu-
re de t~tradécyl trim~thylammonium, (d) le~ agents de sur~ace
amphot~re~ tels qu~ les déxiv~ carboxyliques de l'imidazole. '! ,
Les compositionq cosmétiques pour cheveux selon
l'invention devant être appliquées sur les cheveux sensibilisés .~ .
renferment avantageusement un électrolyte. La présence de l'élec-
trolyte dans la composition réduit ou supprime la tendance qu'ont :
les cheveux sensibilisés à fixer durablement les polymères.
On utilise comme électrolytes.des sels alcalins ou
alcalino-terreux d'acides minéraux ou organiques, solubles dans

l'eau et de préférence les chlorures et acétates de sodium, de


- 12 -

,.- .. .. ,
, ., . .
, , , . . .,. ; . : , ~

~ 8Z5

potassium, d'ammonium et de calcium. La q~antité d'électrolyte .:
n'est pas critique. Elle est de préférence comprise entre 0,01 à
5% et avantageusement de 0,4 à 3% du poids total de la composition.
Le rapport électrolyte: polymère est compris entre 0:1 et 1,5:1.
Les polymères polyamino-amides (I) réticulés avec ~;.
les agents réticulants ci-dessus indiqués et alcoylés avec un
agent alcoylant choisi parmi l'acrylamide et le glycidol sont des
composés nouveaux.
Lors de 1'alcoylation d'un polymère polyamino-

.amider~ticulé avec l'acrylamide de formule CH2=CH-CONH2 ce dernier
~e condense sur les groupements amine primaire et/ou secondaire
en donnant des chaînes de formule


-N-CH2-CH2 CONH2
le glycidol dans le~ mêmes conditions conduit a des chaines de

formule

-M-CH2 -CHOH-CEI20H ':




- 13 - '

Z5~
~XEMPL~ I

Polycondensation de l'acide adipique et de la diéthylène triamine.
La constitution du polymère obtenu peut être
caract~risée par le motif suivant :

~ OC - (CH2)4 - CONH - (CH2 - CH2 - NH)2

A 619 g (6 moles) de diéthylène triamine, on ajoute,
~ous agitation et en atmosphère d'azote, en 15 minutes, 876 g (6
moles) d'acide adipique. On chau~fe ensuite le mélange réactionnel
à 145-150C, température à laquelle on note une condensation d'eauO
On maintient au reflux pendant 45 minutes puis on élimime l'eau
par distillation à pression ordinaire pendant 2 heures, puis
sous pression réduite ~15 mm de Hg) pendant 1 heure. La tempéra-
ture de chauffage augmente progressivement jusqu'à 170C.
Le produit ainsi obtenu est coulé à chaud. Il ,
se présente, après refroidissement, sous la forme d'une résine dur~
et cassante. Elle est transparente de couleur jaune-vert et se
solubilise complètement dans l'eau.

EXEMPLE Ia ;

Réticulation du polymère obtenue selon l'exemple I avec l'épichlor-
hydrine.
A 200 g de résine, ohtenue selon le proc~dé décrit
dans l'exemple I, dissous dans 800 g d'eau, on ajoute, sous agita-
tion, 9 g d'épichlorhydrine. On chauffe le mélange JUSqU~ 90C,
puis on ajoute par très petites fractions et à des intervalles
de 5 à 10 minutes, 1,8 g d'~pichlorhydrine jusqu'à l'obtent.ion
d'une viscosit~ sup~rieure à 50 centipoises ~ 6SC.
La solution est alors diluée immédiatement à une

concentration de 10% d'extrait sec par addition de 1098 g d'eau.
La vi~cosité apparente mesurée après 24 heures et
à 25C est de 31 centipoises au gradient de vitesse de 26,3 sec 1,
La quantit~ de réticulant utilisée est de 11 moles
~'
- 14 -

32~

d'épichlorhydrine pour 100 gxoupements d'amine.

EXEMPLE Ib

Réticulation du pol~mère obtenu selon l'exemple I avec la méthy- -
lène bis acrylamide.
A 70 g de résine préparée selon le procédé décrit
dans l'exemple I et dissous dans 280 g d'eau on ajoute à la
température ambiante et sous agitation, 7 g de méthylène bis acry-
lamide, puis on chauffe le mélange à 80-90C. Après 1 heure de
chauffage on observe un accroissement important de la viscosité.
Le mélange est alors dilué à 10% d'extrait sec par addition de
413 g d'eau. ~;
On obtient une solution limpide ayant une viscosité
apparante de 32 centipoises, mesurée après 24 heures à 25C et
sous un gradient de vitesse de 26, 3 sec
La quantité de réticulant utilisée est de 12,1 moles
de m~thylène bis acrylamide par l00 groupements amine du polyamino-
polyamide.

EXEMPLE Ic
Réticulation du polymère obtenu selon l'exemple ~ avec la N, N'~
bi~-~poxy propyl pipérazine.
A 20 g de polymère préparé selon le procédé décrit
dans l'exemple I et dissous dans 80 g d'eau, on ajoute, à tempé-
rature ordinalre et sous agitation, 1,50 g de N, N'-bis-époxy
propyl pipérazine, puis on chauffe le mélange à 70-80C. Après
15 minutes de chauffage on obtient un gel qu'on dilue immédia-
tement à 10% d'extrai~ sec par addition de 113,5 g d'eau.
On obtient une solution limpide ayant une viscosité
de 32 centipoises mesurée après 24 heures à 25C et sous un

gradient de vitesse de 26,3 sec 1. La quantité de réticulant
utilisée est de 7,3 moles de N,N'-bis-~époxy propyl pipérazine
pour 100 groupements amine du polyamino-polyamide.



- 15 -
,:


1~ S~

EXEMPLE Id
Réticulation du polymère obtenu selon l'exemple I par la divinyl
sulfone.
A 20 g de polymère préparé selon l'exemple I et ,,
dissous dans 80 g d'eau on ajoute, goutte à goutte, à température ''
ambiante, jusqu'à obtenir un d~but de gélification, 1,7 g de
divinyl sulfone.' On dilue alors rapidement avec 100 ml d'eau. ' ,
La viscosité apparente d'une solution à 10%, mesurée '
après 24 heures, à 25C et au gradient de vitesse de 26,3 sec. ,
1 est de 27 centipoises.
~ a quantité de réticulant utilisée est de 13,9 moles '~
de divinyl sulfone pour 100 groupements am~ine du polyamino-polyamid ~ '

EXEMP~E II ',
Polycondensation de l'acide adipique et du mélange diéthylène
triamine-pipérazine. '' , '
La constitution du polymère préparé peut etre repré- ; ~
sentée par les deux motifs ci-après répartis statistiquement dans ',''~ '
le proportions de 2:1. ' , ,'


-~ OC - (CH2)4 - CONH - (OEI2 CH2 2
et ;,


- ~OC - (CH2)4 - CO - ~

Le mélange de 438 g (3 moles)d'acide adipique et de
86 g (1 mole) de pipérazine est chauffé, sous a~itation, et en
atmosphère d'azote pendant 2 'heures à 120-135C. On ajoute ,~
ensuite, à cette température et en l'espace de 90 minutes, 206 g

(~ moles) de di~thylène triamine. On distille l'eau formée
pendant 1 heure à 140-170C à pression ordinaire, puis 1 heure
à 170-175C sous 15 mm de Hg.
Le produit ainsi obtenu se présente sous la forme
d'une résine dure, ca~sante, transparente et de couleur jaune-vert



- 16 -

~L~81~

EXEMPLE IIa
Réticulation du polymère obtenu selon l'exemple II avec de
l'~pichlorhydrine.
A 200 g de résine obtenue selon l'exemple II et
dissoute dans 800 g d'eau, o~ ajoute, sous agitation, 9 g
d'épichlorhydrine à température ordinaire. On chauffe ensuite
le mélange à 90C et on ajou'e encore 1,1 g d'épichlorhydrine par
petites fractions à 5 ou 10 minutes d'intervalle, jusqulà
obtenir une viscosité de 50 centipoises.
La solution est alors rapidement diluée avec 1091
g d'eau pour obtenir une concentration de 10%.
La solution ainsi obtenue est limpide et sa vis-
cosité, mesurée après 24 heures à 25C et au gradient de vitesse
de 26,3 sec 1 est de 52 centipoises.
La quantité de réticulant utilisée est de 13,2
moles d'épichlorhydrine pour 100 groupements amine du polyamino-
polyamide


EXEMPLE I I I
Polycondensation de l'acide adipique e~ de la triéthylène tétra-
mine.
La constitution de polymère préparé dans cet exemple ~`peut être représentée par le motif:

~ OC - (CH2)~ - CONH - (CH2 - CI12 - NH)3 ~

A 292 g ~ 2 moles) de triéthylène tétramine, on
ajoute, sous atmosphère d'azote, en l'espace de 20 minutes, 292 g
~ 2 mole~) d'acide adipique, par petites fractions et sous agita-
tion. On chauffe ensuite le mélange au reflux total à 145C pen-
dant 1 heure. On élimine l'eau formée par distillation à la
pression ordinaire pendant 3 heures et sous pression réduite ds

15 mm de mercure pendant 1 heure en elevant progressivement la
température jusqu'à 170-175C.



- 17 -

Z~

On obtient ainsi une résine transparente de couleur
jaune dont une solution à 10% présente une viscosité, à 25C,
inférieure à 2 centipoises.

EXEMPLE IIIa
Réticulation du polymère obtenu selon l'exemple III avec l'épi-
chlorhydrine.
A 200 g de solution aqueuse à 20 % de polymère
obtenu suivant le procédé décrit dans l'exemple III, on ajoute,
rapidement etsous agitation, 1,8 g d'~pichlorhydrine et on chauffe
LO le mélange à 90~95C pendant 30 minutes. On ajoute ensuite, à la
même température, très lentemen~, 0,4 g d'épichlorhydrine jusqu'à
l'obtention d'une viscosité supérieure à 50 centipoises, mesurée
à 65C.
La solution est alors diluée immédiatement à une
concentration de 10% d'extrait sec, par addition de 220 g d'eau~ `
La solution obtenue est limpide. Sa viscosité à 25C et au gra-
dient de vitesse de 26,3 sec 1 est de 24 centipoises.
La quantité totale d'épichlorhydrine ajoutée est
de 0,0242 mole, ce qui correspond à 7,8 moles de réticulant pour `
100 groupements amine du polyamino-polyamide.

EXEMPLE IIIb
Réticulation du polymèr~ obt.enu selon l'exemple III avec le méthy-
lene-bis-acrylamide.
A 100 g de solution aqueuse a 20% de polymère,
obtenu suivant le procédé décrit dans l'exemple III, on ajoute 0,8
g de m~thylene-bis-acrylamide, puis on chauffe le mélange à 70-80C
pendant 25 minutes. On obtient alors un gel mou que l'on
dilue immédiatement à une concentration de 10% d'extrait sec,
par addition de 108 g d'eau. La solution obtenue est limpide.

Sa viscosité, mesurée après 24 heures à 25C et au gradient de
vitesse de 26,3 sec 1 est de 43 centipoises.



- 18 -

1~8E~

La quantité de méthylène-bis-acrylamide ajoutée
équivaut à 3,4 moles de réticulant pour 100 groupements amine
du polyamino-polyamide.

EXEMPLE IV
Polyconsensation du produit de r~action de 2 moles d'itaconate de
méthyle et de 1 mole d'éthylènediamine avec la diéthylène triamine.
La constitution du polymère préparé dans cet
exemple peut être représenté par le motif:

1~ ~
~c - fH - CH ~ / CH2 - CH - CO~H - (CH2 - C~2 - NH) 2J
I / {:H2-CEI2-N ¦ :

CH2 -~ ~ - CH2
o
Premier stade
A 620 g (3,9 moles) d'itaconate de méthylel on
ajoute, en l'espace d'une heure, sous agita-tion et en atmosphère
d'azote, 118 g (1,95 mole) d'éthylène diamine en maintenant la
température à 30C.
Après une nuit, à la température ambiante, on chauff
~ 80C, pour éliminer le méthanol, d'abord à pression ordinaire,
puis SOUs pression réduite de 15 mm de Hg. On no~e alors l'appa-
rition d'un précipité. On reprend le m~lange réac-tionnel avec
500 ml de benzène et on distill.e l'azéotrope m~thanolbenzène.
On concentre et on reprend le E~sidu avec de l'acé-
tone. On obtient ain~i, avec un rendement de 82% le N, N'-éthyLèn~
-bis- [4-carboxylate de méthyle 2-pyrrolidone], sous forme de
poudre blanche ayant un point de fusion de 141-142C et un indice
de saponification de 6,3S milli équivalent/gramme.
Deuxième stade
A 198 g (0,63 mole) de diester ainsi obtenu, on

a~oute, à temp~rature ambinate, 65,5 g (0,63 mole) de di~thylène :
triamine et on distille le m~thanol formé par chauffage à 120-130C .
d'abord à pression ordinaire pendant 90 minutes, puis sous pression



.: . ., . , , , . . , :

~8~S~

réduite de 15 mm de Hg pendant 30 minutes.
On obtient ainsi une résine transparente, dure et
cassante de couleur jaune-vert, parfaitement soluble dans l'eau.
EXEMPLE IVa
Réticulation du polymère obtenu selon l'exemple IV avec de l'épi-
chlorhydrine.
A 200 g de résine dissous dans 800 g d'eau, on
ajoute, sous agitation, 13 g d'épichlorhydrine à la température
ambiante. On chauffe le mélange à 90C et on ajoute encore,
par petites fractions, à 5 ou 10 minutes d'intervalle, 2 g
d'épichlorhydrine, jusqu'à l'obtention d'un début de gélification.
On dilue alors rapidement avec 1135 g d'eau froide pour ramener
la solution à 10% d'extrait sec.
On obtient ainsi une solution limpide, dont la
viscosité, mesurée après 24 heures à 2SC et au gradient de
vitesse de 26,3 sec 1 est de 49 centipoises.
La quantité d'épichlorhydrine utilisée correspond
à 22 moles pour lOO groupements amine du polyamino-polyamide.
EXEMPLE IVb
~ , .
Réticulation du polymère obtenue selon l'exemple IV avec le
méthylène-bis-acrylamide.
A 50 g de polymère obtenu dans 1'exemple IV et
dissous dans 200 g d'eau, on ajoute, ~ la temp~rature ambiante et
90US agitation, 1,5 g de m~thylène-bis~acrylamide, puis on chauffe
le mélange à 85-90C. On ajoute ensuite, progressivement le
réticulant jusqu'à obtenir une viscosité supérieure à 50 centi-
poises à ~5C. On ramène alors la concentration du mélange à 10%
d'extrait sec, par addition de 285 g d'eau. ;~
On obtient une solution limpide, ayant une viscosit~
de 54 centipoises à 25C et au gradient de vitesse de 26,3 sec
La quantité de méthylène-bis-acrylamide ajoutée est

- 20 -
~ - .

3Z5~

de 3,9 g et elle correspond à 16 moles pour 100 groupements
amine du polyamino-polyamide.
EXEMPLE V
Polyconclensation d'un mélange de 2 moles d'acrylate de méthyle et
de 1 mole d'éthylènediamine avec la diéthylène triamine.
La constitution du polymere préparé dans cet
exemple peut être représent~e par le motif:

2 2 ~H CH2 C~2-~H-~H2-CH2-CONH-(CH2-CH -NH)
A 240 g (4 moles) d'éthylènediamine, on ajoute,
en l'espace de 2 heures , à une température comprise entre 10C
et 20C, sous agitation et en atmosphère d'azote, 689 g (8 moles)
d'acrylate de méthyle. Après 1 heure d'agitation à la température
ambiante, on ajoute 413 g (4 moles) de diéthylène-triamine. On
distille ensuite le méthanol form~ par chauffage à 120-140C
pendant 2 heures à la pression ordinaire et pendant 2 heures sous
une pression réduite de 15 mm de Hg.
On obtient ainsi une résine transparente de couleur
jaune-orange, qui en solution à 10% d'extrait sec, presente
une viscosit~ inf~rieure à 2 centipoises. ;;
EXEMPLE Va
Réticulation du polymère obtenu selon l'exemple V avec l'épi-
chlorhydrine.
A 200 g de polymère, obtenu suivant le procédé de
l'exemple V, dissous dans 800 g d'eau, on ajoute, sous agitation,
à temp~rature ambiante, 45 g d'épichlorhydrine. On chauffe progres
sivement jusqu'à 90C, puis on ajoute, par petites fractions, à 5
ou 10 minutes d'intervalle, 11 g d'épichlorhydrine jusqu'à l'appa-
rition d'un début de gélification. On dilue alors rapidement la
concentration à 10% d'extrait sec, par addition de 1504 g d'eau
froide.
On obtient ainsi une solution limpide ayant une

- 2~ -
. ..

5~

viscosité de 25 centipoises, mesurée après 24 heures à 25C et
au gradient de vitesse de 26,3 sec

F~EMP~E VI
Polycondensation d'un mélange de 2 moles de méthacrylate de méthy-
le et de 1 mole d'éthylène diamine avec la diéthylène triamine.
La constitution du polymèr~ préparé dans cet
exemple peut etre représentée par le motif:

oc-fH - CH2 - ~H - CH2 - CH2 NH - CH2 - CIH-CO~H-(CH2 CH2 NH)

CH3 3
A 180 g (3 moles) d'éthylène diamine, on ajoute, à
la température ambiante, 600 g de méthacrylate de m~thyle (6 moles
On abandonne le mélange pendant 3 jours, puis on chau~fe à 80C
pendant 3 heures. On ajoute ensuite 309 g de di~thylene triamine
~3 moles) et on chauffe à 120-125C pendant 4 heures à la pres-
sion ordinaire et pendant 90 minutes sous une pression réduite
de 15 mm de Hg. Le polycondensat ainsi obtenu se présente sous
la forme d'une résine de couleur ver-bronze.

EXEMPLE VIa
Réticulation du polymère obtenu selon l'exemple VI avec le
m~thylène-bis-acrylamide.
~ 84,6 g de polymère pr~paré suivant le procédé
d~crit dans l'exemple VI et di~sous dans 338,~ g d'eau, on ajoute,
a la température ambiante et sous agitation, 27,3 g de méthylène-
bis-crylamide. Le mélange est ensuite chauffé à 85-90C pendant
15 minutes. On ~btient alors un gel qui est dilué immédiatement
à une concentration de 10% d'extrait sec, par addition de 669 g
d'eau . On obtient une solution limpide ayant, à 25C et au gra-

dient de vitesse de 26,3 ~ec 1, une viscosité de 53 centipoises.
La quantité de réticulant ajouté correspond à 21,4
moles pour 100 groupements amine du polyamino-polyamide.




- ~2 -
,

.~ ~

zs~

EXEMPLE VII
Alcoylation à 1~_~ro~ane sultone du ~olvmère réticulé selon
l'exemple Ia:
A 3000 g de solution aqueuse à 10% de polyaminoamide réticulé et
préparé selon l'exemple Ia et ayant un indice de basicité 0,45
meq/g (1 g de polymère renferme 0,45 10 groupement amines),
on ajoute sous agitation et atmosphère d'azote, 113,5g (0,93 mole)
de propane sultone. On chauffe ensuite la masse réactionnelle à
60C, pendant 4 heures. On dilue avec 1020 g d'eau pour ramener
la concentration à 10% d'extrait sec. La solution ainsi obtenue
e~t de couleur jaune, et présente à 25C une viscosité de 12,6 cps.
EXEMPLE VIII
:
Alcoylation au chloracétate de soude du polYmère réticulé selon
~;, .
l'exemple Ia:
A 2000 g de solution obtenue selon 1'exemple Ia, on ajoute SOU9
agitation et ~ température ambiante 70 g (0,6 mole) de chlorac~tate
de soude, et on chauffe ensuite la masse réactionnelle à 90C,
pendant lG heures. On ajoute enduite 270 g d'eau pour ramener la
concentration à 10% d'extrait sec. On obtient ainsi une solution
limpide, de couleur jaune paille et dont la viscosité à 25C est
de 21 cps. ;~
EXEMPLE IX
Alcoylation au ~lycidol du polymère r~ticul~selon 1'exemple Ia:
A 1000 g de solution à 10% de polymère cationique préparé selon
l'exemple Ia on ajoute en deux heures, sous agitation et à tempé-
rature ambiante, 27 g ~0,36 mole) de glycidol. L'agitation est
maintenue pendant 5 heures et on dilue ensuite avec 265 g d'eau ;
pour ramener la concentration à 10% d'extrait sec. On obtient
ainsi une solution limpide, légèrement colorée, et dont la vis-
cosité mesurée à 25C, est de 13,8 cps.


- 23 -

~8~Z~
.
EXEMPLE X
Alcoylation à l'acr~lamide du polvmère réticulé selon l'exemple Ia~
A 1000 g de solution aqueuse à 10% de polyamino amide pr~paré
suivant l'exemple Ia, on ajoute à température ambiante, en présence
d'une trace de nitrite de sodium, 20 g (0,28 mole) d'acrylamide.
Le milieu réactionnel est ensuite chauffé 10 heures, à 60C. --
Par addition de 180 g d'eau, on obtient une solution limpide de
polymère à 10% de matière active et de viscosité égale à 11,2 cps
à 25C.
10E X E M P L E S_ D ' A P P L I C A T I O_N
EXEMPLE A 1
Shampooing anionique
- Laurylsulfate de triéthanolamine......................... 15 g
- Di~thanolamides d'acides ~ras de coprah.................. 3 g
- Polymère préparé selon l'exemple Ia...................... 1,5 g
- Eau q.s.p..... ..... ........................ ,............ 100 g
pH - 7
On applique environ 10 cm3 de cette solution sur
une chevelure préalablement mouillée. On masse légèrement. On
rince a l'eau et on effectue une deuxième application. On masse
énergiquement pour obtenir une mousse abondante, on laisse pauser
une minute pour assurer la fixation du polymère sur les cheveux
pUl S on rlnce.
On constat~ une grande facilité de d~mêlage des
cheveux mouillés (le peigne glisse facilement dans les cheveux),
le cheveu est très doux, souple, malléable, la mise en plis se
monte avec une grande facilité. Après séchage et lors du coiffage
des cheveux secs, on constate égaLement une facilité de d~melage.
Les cheveux sont nerveux et disciplinés.

EXEMPLE A 2
Shampooing anionique

- Semi-ester sulfosuccinate disodique d'alcanolamide modifiél5 g


- 24 -

,

~at8~25~

(commercialisé sous la marque de commerce "Monomate DHL 50"
- Lauryléther sulfate de sodium condens~ avec 2,2 moles
d'oxide d'éthylène........................................ 15 g
- Polymère préparé selon l'exemple I a...................... 1 g
- Eau q.s.p........................ ..... ................ 100 g
pH - 7,8
' EXEMPLE A 3
Shampooing anionique
- Lauryléther sulfate de sodium condensé avec 2,2 moles
d'oxide d'éthylène... ................................. 12 g ;
, - Diéthanolamides d'acides gras de coprah..................... 4 g
.
- Polymère selon l'exemple Va..... _........................ 1,5 g ;'
- Copolymères de polyvinylpyrrolidone quaternaires ayant
un poids moléculaire de l'ordre de 1.000.000, com-
mercialisé sous la marque de commerce "GAFQUAT 755" par ;'
General Aniline and Film Corp.... ...................... 0,3 g
- Eau q.s.p................................................. 100 g ,'
p~ = 7,5 '~'"' "
EXEMPLE A 4 '' ~ '
Shampooing anionique
- Myristyl éther sulfate de sodium condensé avec 2,5 moles
d'oxide d'éthylène........................................ 5 g
- Lauryl ~ther sul~ate de sodium condense avec 2,2 moles ,~,,
d'oxyde d'éthylene.................. ~.................... 1 g
- Polymère selon l'exemple IVa................................ 1 g
- Eau q.~.p........................... ...........~......... 100 g , ,
pH = 8
EXEMPLE A 5
Shampooing anionique -,
30 - Lauryl sulfate de triéthanolamine........................... 10 g
- ~onoéthanolamides d'acides gras de coprah................. 1,5 g ,~ '- Hydrolysat de protéines dérivés du collagène à 80% de

- 25 -

~8825~

matières actives, commercialisé sous la marque de commerce
"HYDROPO 220"
par STEPAN Chemicals........................................ 5 g
- Polymère selon l'exemple IIa................................ 2 g
- Eau q.s.p................................................. 100 g
pH = 4
L'action des shampooings A 2 à 4 est similaire à
celle du shampooing Al. Le shampooing A 5 améliore en outre l'état ;
des cheveux abimés en donnant plus de résistance aux fibres et
plus de dureté aux cheveux.

EXEMPLE A 6
Shampooing non-ionique ~;
R~CHOH-CH2-0 ~CH2-CHOH-CH 2-o3 3 5 H........................ 14 g
R - mélange de xadicaux nonyle à dodécyle
- Polymère selon l'exemple Ia...... ~....................... 2,5 g
- Acide lactique q.s.p............. pH = 5
- Eau q.8.p......................................... ....... 100 g
EXEMPLE A 7
Shampooing non-ionique
R-CHOH-CH2-0 ~ CH2-CHoH-CH2-o3 3 5H R- nonyle à dodécyle 12 g
- Chlorure de dim~thyl hydroxy éthyl cétyl ammonium........ 1,5 g
- Polymère pr~paré selon l'exemple Ia...................... 1,5 g ; ;~
- Copolymères de polyvinylpyrrolidone quaternaire~ 0,2 g
ayant Un poi~s mol~culaire de l'ordre de 1.000.000
commercialisés sous la marque de commerce "GAFQUAT 755"
par GE~ERAL ANILIN and FILM Corp.
- Acide lactique q.s.p.......... pH 3
- Eau q.s.p......................................... ,...... lO0 g
EXEMPLE A 8 ;-
Shampooing non-ionique
R cHoH cH2-o ~H2 cHo~I cH2 o3 3,5

- 26 -

:



1~8~ 5~

R = mélange de radicaux nonyle à dodécyle
- Chlorure de diméthyl hydroxyéthyl c~tyl ammonium ......... 1 g -
- C12H25 - ~CH2-CH-0 ~ 4 H....... ,.,...,.,.,.............. 5 g
~H2H
- Polymère de l'exemple va........ ~. 3 g
- Acide lactique q.s.p............ pE 5
- Eau q.s.p................................................ lO0 g
EXEMPLE A 9
Shampooing non-ionique
- Alcool laurique oxyéthyléné avec L2 moles d'oxyde ~
d'éthylène............................................... 7 g ;
- Di~thanolamide laurique.................................. 3 g
- Polymère suivant 1'exemple Ia............................ 0,5 g
- Polymère suivant l'exemple IIa........................... 0,8 g
- Acide lactique q.s.p............ pH 4,5
- Eau q.s.p................................................ 100 g
EXEMPLE A 10
Shampooing non-ionique
- Alcool laurique oxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde
d'éthylène... ~..... ~............. ... .. ~... ........ 6 g
C12~l25 ~ CH2~l H-o34 ~I--------------.......... ,... ,. 4 g
, C~I20
- Diéthanolamide laurique.................................. 1,5 g
- Poly~re selon l'exemple IV a............................ 2 g
- Acide lactique ~.s.p. pH 3
- Eau q.s.p..... ...................................... 100 g
Les shampooings non-inoniques des exemples A6-A 10
s'appliquent comme les shampooings anioniques des exemples Al -
A5. On constate une très grande facilité de démelage des cheveux
~ouillés et des cheveux secs. Le démêlage est excellent et les
cheveux conservent de la souplesse et une grande légèreté, La
chevelure a du volume et la mise en plis se monte facilement.

~3825~

EXEMPLE A 11
Renforçateur de mise en plis.
On prépare la lotion suivante:
- Copolymère acétate de vinyl/acide crotonique 90/10
P.M. (poids moléculaire) = 10~000....................... 2,5 g
- Polymère selon l'exemple Ia~.........~................. O,3 g
- 2-amino 2-méthyl propane 1,3-diol q.s.p. pH 7
- Ethanol q.s.p. 50
- Colorant............................O.................. 0,01 g
- Parfum.................................~............... 0,2 g
- Eau q.s.p............................................... 100 ml
E~EMPLE A 12
Renforçateur de miseen plis pour cheveux gras
On prépare la lotion suivante:
- Polymère selon l'exemple Ia............................. O,3 g
- Copolymère acétate de vinyl/acide crotonique 90/10
P.M. = 50.000........................................... 2,5 g
- Copolymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60/40 0,5 g ~ '
ayant une viscosité de 3,3 cps (mesurée à 25C en solution
à 5% dans l'éthanol)
- 2-amino 2-méthyl propane 1,3-diol q.s.p. pH 7
- Ethanol.... q.s.p. 50
- Colorant... ~.......................................... 0,~1 g
- Parfum..... .....................~...................... 0,2 g
- S-carboxyméthylcystëine (antiséborrhéique)............. 0,7 g
- Eau ~.s.p.. . 100 ml
Les lotions des exemples All et A12 s'appliquent
sur cheveux mouillés et essorés après shampooing et avant
enroulaye de la mise en plis.
On constate sur cheveux mouillés une ~acilité de démè-
lage. Après enroulage de la mise en plis, on constate que les
cheveux sont plus nerveux, plus doux et légèrement plus brillants.

- 28 -

zs~

La tenue de la mise en plis est considérablement prolongée.
EXEMPLE A 13
Lotion pour "brushing" tmise en forme)
On prépare la lotion suivante:
- Polymère selon l'exemple Ia.................. ...O........ 0,5 g
- Ethanol q.s.p......... 50
- Colorantu................................. ... ~........... 0,01 g -~
- Parfum................................................. 0,2 y
- Eau q.s.p.............................................. 100 ml
On applique cette lotion sur cheveux mouillés et
essor~s aprè~ shampooing. On met en forme la chevelure à l'aide
d'une brosse tout en séchant les cheveux à l'aide d'un séchoir
à main.
On constate un très bon passage de la brosse et une
tenue prolongée de la coiffure. On constate également que les
cheveux sont plu~ brillant~ et plus doux.
EXEMPLE A_14
Rinse (lotion rincée) pour cheveux fins et mous.
On prépare la lation suivante:
- Alcool c~tyl/stéarylique 3Q/70 % oxyéthylén~ à 33%
commercialisé sous la mar~ue "Cire de Sipol AO" par
SINNOVA... ~...... ~.............. ,................ 1,5 g
- Chlorure de dim~hyl distéarylammonium, commercialis~
. . .
sous la marque de commerce "ARQUAD 2HT 75" par ARMOUR 1,5 g
- R-C~IOH-CH2-0- ~ H2-CHOH-CH2- ~ 3 5H..~....
R = m~lange de nonyle ~ dodécyle
- Polymère selon l'exemple IIa............................ 2 g
- Copolymères de polyvinylpyrrolidone quaternaires
ayant un poids moléculaire de l'ordre de 1.000.000
commercialisés sous la marque "GAFQUAT 755" par
GENERAL ANILIN and FILM Corp........................... 0,5 g
* Marque de commerce
29 -

ZS~
- Hydroxyéthylcellulose.... O.................. 0,9 g
- Acide maléique q.s.p..... p~-I 8
- Eau ~.s.p.......... ~................................... 100 g
On applique cette lotion sur cheveux mouillés et
essorés après shampooing, on laisse pauser S minutes, puis on
rince.
On constate un très bon demêlage des cheveux mouillés.
Après mise en plis et s~chage, les cheveux sont nerveux, faciles
à coiffer et brillants.

EXEMPLE A 15
Lotion coiffante
On prépare la Lotion suivante: ;
- Polymère selon l'exemple Va............................. 0,5 g
- ~Iuile de silicone...................................... 0,1 g
- Hydroxyéthylcellulose................................... 0,2 g
- Ethanol................................................. 50 ml
- Parfum.... ~............................................ 0,2 g
- Eau q.s.p............................................... 100 ml
Cette lotion pour hommes est appliquée sur cheveux
mouillés. Les chev~ux sont coiffés puis séchés. On constate
que les cheveux sont nerveux, légèrement durc.is et se maintien-
nent parfaitement en place.

EXEMPLE A 16
Gel coiffant
- Polymère selon l'exemple Ia............................. 1 g
- ~Iydroxyéthylcellulose............... ~................... 2 g
- Huile de silicone....................................... 0,5 g
Ethanol.... ;.................................. 40 ~ml
- Parum..... ~......... ,................... .......,........ 0,02 g
- Eau ~.s.p.. ,......... .................. ........... 100 g

Une petite quantité de ce gel, appliquée sur des cheveux
secs,assure un bon maintien de la coiffure tout en communiquant


- 30 -

. .

~ ~38Z5~) ~

du brillant aux cheveux.
EXEMPLE A 17
Lotion structurante sans rinçage.
- Diméthylol éthylène thiour~e de formule:
~CH20H

CH2
S ................................ O............ 0,5 g

CH2H
- Polymère selon l'exemple Ia............................ 0,5 g
- Acide phosphorique q.s.p....pH 3
- Eau q.s.p.............................................. 100 ml :.
On applique cette lotion sur cheveux lav~s et essorés ~.
après shampooing et avant mise en plis. On constate qu'~ l'état
mouillé les cheveux se démêlent facilement et qu'ils ont un
toucher soyeux.
Après mise en plis et séchage, les cheveux sont brillants
et nerveux, ils ont du corps et du volume et leur t:oucher est . .
~loux .
EXEMPLE A 18
On obtient un résultat similaire en remplaçant le
polymère préparé selon l'exemple Ia par le polymère prépar~ .
,~elon l'exemple IIa.
EXEUPLE A 19
Lotion structurante, appliquée avec rinçage.
- Diméthylol ~thylène thiourée de formule
/ CH2H

~ H2
/ CS .............................................. 1 g '~
Cl~2 - \ .
C~2OH
- Polymère selon l'exemple Ia............................ 1 g

- 31 -

- .. .. . , . . ~ . . , ,. :

~L~i38;2S~

- Acide phosphorique q.s.p..... pH 3
- Eau q.s.p................................... ,......... 100 ml
On applique cette lotion sur des cheveux mouillés
et propres. On laisse pauser 10 minutes puis on rince. , -
Les cheveux ont un toucher doux et se démêlent facile-
ment .
Après mise en plis et séchage, le peigne passe facile-
ment dans les cheveux qui sont brillants, nerveux et ont du
volume.


EXEMPLE A 20
En remplaçant, dans la lotion ci-dessus, le polymère
selcn 1'exemple Ia par le pol~mère selon l'exemple IIa, on
obtient un résultat également bon.


EXEMPLE A21 - A 22
Lotion de mise en plis pour cheveux sensibilisés.
A 21 On prépare une solution aqueuse à 1% de matière active
du composé préparé dans l'exemple Id et 0,5% de NaCL a~ustée
avec l'acide citrique à pH 7.
On applique sur cheveux décolorés. On fait la mise en
plis et l'on sèche.
Les cheveux sont durcis et nerveux: le touc~er est
soyeux et le démelage facile.
A ~2 On prépare une solution aqueuses à 1% de matière
active du composé préparé daas l'exemple Ic et 1,5% de NH4CL
; ajustée à pH 5 avec de l'acide lactique.
On applique sur cheveux d~colorés. On fait la mise en
plis et l'on ~èche. Les cheveux sont durcis. Ils sont

~lastiques et brillants. Le toucher est soyeux et le démêlage
facile.


EXEMPLE A 23
Lotion traitante appliquée avec rinçage.
On applique sur cheveux mouillés et propres 25 ml de


32 -

.

8ZS~

la solution suivante:
- Polymère selon l'exemple Ib............................ 1,5 g
- Acide citri~ue q.s.p. pH 5
- Eau q.s.p.............................................. 100 g
On laisse pauser 5 minutes et l'on rince. Les cheveux
ont un toucher doux et se démêlent facilement. On fait la mise
en plis et l'on sèche. Les cheveux secs se démêlent facilement.
Ils sont brillants et nerveux.

EXEMPIE A 24
On obtient le même résultat en remplaçant 1,5 g de
polymère selon l'exemple Ib par 1 gde polymère selon l'exemple
IIIa.

EXEMPLE A 25
Lotion structurante appliqu~e sans rinçage.
- Dim~thyloléthylène thiourée de formule
/ CH20H
CH2 - N

\C :.,
/S
C 2
CH20H........................................... 0,6 g
- Polymère selon l'exemple III b......................... 0,5 g
- ~cide phosphorique q.s.p. pH 3
- Eau q.s.p.............................................. 100 g
On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés
avant de procéder à la mise en plis. Les cheveux se démêlent
facilement, le toucher est soyeux. On fait la mise en plis et
l'on sèche. -
Les cheveux sont brillants, nerveux, élastiques et ont

du volume. Le toucher est soyeux, le démêlage facile.


EXEMPLE A_26
On ob~ient le même résultat si on remplace le polymère
selon l'exemple III b par le polymere selon l'exemple IV b.


- 33

.. . . .

18~

EXEMPLE A 27
Lotion structurante appliqu~e avec rinçage ;
- Dim~thylol~thylène thiour~e de formule
L~CH2 0H ,
CH2 -
/CS
C 2
CH2OH........................................... 1,5 g
- Polymere selon l'exemple VIa........................... 1 g ;
-,Acide chlorhydrique q.s.p. pH 3
- Eau q.s.p.............................................. 100 g
On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés.
On ]aisse passer 10 minutes et l'on rince. Le démêlage est facile,
les cheveux ont un toucher doux et soyeux. On fait la mise en
plis et l'on sèche sous casque.
Les cheveux secs se démêlent facilement; ils sont
brillants, nerveux et ont du volume.
EXEMPLE A 28
Shampooin~ anionique.
- Lauryl sulfate de monoéthanolamine..................... 10 g
- Monoéthanolamides d'acides gras de coprah.....~........ 1,5 g
- Polymère ~elon l'exemple Ic...................~........ 1 g
- Acide lactique, ~.s.p. pH 7,2
Eau ~.s.p........... ~................~........................... 100 g
EXEMPLE A 29
Shampooing anionique~
- Lauryl~ther sulfate de sodium oxyéthyléné avec 2,2
moles d'oxyde d'éthylène............. ..........~
- Laurylsulfate de triéthanolamine........................ 6 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah................. 3 g
- Polymère selon l'exemple IIIa~.......................... 1,5 g
- Acide lactique q.s.p. pH ~,6

- 34 -

.
.

1~8~3ZS~

.
- Eau q.s.p.............................................. 100 g
EXEMPLE A 30
Shampooing anionique.
Même composition que le shampooing de l'exemple A 29,
sauf que le polymère selon l'exemple IIIa est remplacé par le
: ~ ,
polymère selon l'exemple IIIb.
EXEMPLE A 31
:
Shampooing anionique.
- Myristyl éther sulfate de sodium, oxyéthyléné avec 2,5 moles
d'oxyde d'éthylène.... ~............ ~..................... 6 g
; - Lauryl éther sulfate de monoéthanolamine, oxyéthyLéné avec
2 moles d'oxyde s'éthylène............................. 9 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah................ 3,5 g- Hydrolysat de protéines dérivées du collagene, à 80%
de matières actives, vendu sous la marque de commerce
"Hydropo 220" par S~EPAN chemicals..................... 3 g
- Polymère selon l'exemple IV b.......................... 1 g ,
- Acid~ lactique q.s.p. pH 7,5
- Eau q.s.p.............................~................ 100 g
EXEMPLE A 32
Shampooing anionique.
Même composition que le shampooing de l'exemple
A 31, sauf que le polymère selon l'exemple IVb est remplacé
par le polymère selon l'exemple VIa.
L'action des shampooings des exemples A 28 à A 30
est similaire à celle du shampooing de l'exemple A 1. Les
shampooings des exemples A 31 et A 32 améliorent en outre
l'état des cheveux abimés en donnant plus de résistance aux
fibres et plus de dureté aux cheveux.

EXEMPLE A 33
Shampooing non-ionique.


- 35 -

Z5~

-C12H250 - ~C2H30 (CH2oH ~ n 6
n représente une valeur statistique moyenne d'environ 4
- Alcool laurique oxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde d'éthy-
lène...................................... ,.............. 6 g
- D~riv~ carboxylique de l'imidazole de formule
OH
I / CH2-COON~ -
11 23~l N \

ll ¦ CH2-cH2-o-cH2-cooNa.~ . 4 g
~ ~CH2 :`

- Polymère selon l'exemple III b........................... 1 g
- Acide lactique q.s.p. pH 5
Eau q.s.p.............~................................ 100 g
EXEMPLE A 34
Même composition que le shampooing de l'exemple A33,
sauf que le polymère III b est remplacé par le polymère Ic.
EXEMPLE A 35
Même composition que le shampooing A 33, sa~f que le
polymère III b est remplacé par le polymère IIIa.
EXEMPLE A 36
~hampooing non-ionique.
- A1COQ1 laurique oxy~thyl~né avec 12 moles d'oxyde
d'~thylène..........................~.................. 10 g
- Monoéthanolamides d'acides gras de coprah............... 1,5 g
- Oxyde de lauryl diméthylamine........................... 3 g
- Polymère selon l'exemple VIa............................ O,5 g
- Acide lactique q.s.p.. pH 3,3
- Eau q.. 5.p....... ,,...............,.. ~.................. 100 g

EXEMPLE A 37
. .
Même composition que le shampooing A 36, sauf que le
polymère selon l'exemple VIa est remplacé par le polymère selon
36 -

~ 8Z~

1'exemple IVb.

EXEMPLE A 38 -
C12H250- ~C2H30 (CH20~I)3 n
n représente une valeur statistique moyenne d'environ 4.
R-CHOH-CH2-0 ~CH2-CHOH-CH2-0~ nH............................ 10 g
R = mélange de radicaux alkyls en Cg-Cl2
n représente une valeur statistique moyenne d'environ 3,5.
- Polymère selon l'exemple III b...... ~.................. 1,5 g
- Acide lactique q.s.p. p~ 5
- Eau q.s.p.............................................. 100 g

EXEMPLE A 39
Même composition que le shampooing de l'exemple A 38,
sauf que le polymère selon l'exemple IIIb est remplacé par le
polymère selon l'exemple IVb.
L'action des shampooings selon les exemples A 33 - A 39
est similaire à celle des shampooings selon les exemples A 6 -


10. '',
EXEMPLE A 40
Lotion structurante sans rin~age
- Diméthyloléthylène thiourée de formule
/ CH2OH

Cl~I2 \ ;`'
I / CS .................. ~.......... ~............ 0,5 g
CH2 ~
CH2OH -
Polymère prépar~ selon l'exemple VII................. 0,6 g
- Acide phosphorique q.s.p...... ~................. pH 3

- - Eau q.s.p.~.......................................... 100 cm
on applique cette lotion sur cheveux lavés et essorés
après shampooing et avant mise en pli5. On constatequ'à l'état
mouillé, les cheveux se démêlent facilement et qu'ils ont un
toucher soyeux.



.... . . . ., . ~ : .

~88250

Après mise en plis et séchage, les cheveux sont
brillants et nerveux, ils ont du corps et du volume et leur
toucher est doux.

EXEMPLE A 41
Lotion auqmentant le volume_d-es cheveux sensibilisés appliquée
avec rinça~e

Acétate de calc.ium...................................... 2 g
- Pol~mère pr~paré selon l'exemple IX.................... 2 g
- Acide phosphorique q.s.p......... pH 8
- Eau q.s.p.............................................. 100 cm
On applique cette lotion sur des cheveux mouillés et
propres.
Les cheveux ont un toucher doux et se démêlent Eacile-
ment.
Après mise en plis et séchage, le peigne passe facile-
ment dans les cheveux qui sont brillants, nerveux et ont du
volume.

EXEMPLE A 42
I.otion structurante, appliquée avec rinçage
- Diméthyloléthylène thiourée de formule:
/ CH2OH
C~2 ~ N
I ~ S .. ... . ....... ~ . .... l g

CH2
CH~OH
- Polymère pr~pare selon l'exemple VII................... 0,5 g
- Polymère préparé selon l'exemple VIII.................. 0,4 g
- Acide phosphorique q.s.p......... pH 3

- Eau ~.s.p.... .................................... , 100 cm3
30On applique cette lotion sur des cheveux mouillés et
propres. On laisse pauser 10 minutes puis on rince.

r
~ 38 ~

. ......... .. . . .. . ~

382S~)

Les cheveux ont un toucher doux et se démêlent facile-
ment.
Après mise en plis et s~chage, le peigne passe facile-
ment dans les cheveux qui sont brillants, nerveux et ont du
volume.
EXEMPLE A 43
: :
Shampooing non-ionique
R-CHOH-CH2-0- ~CH2-CHOH-CH2- ~ 3 5 H..................... 15 ~ -
R = Alkyl en Cg à C~2
- Polymère préparé selon 1'exemple Ia.................... 1 5 g
- NaCl................................................... 1 g
- Acide lactique q.s.p............. pH 3
- Eau q.s.p.............................................. 100 ml
Appliquée sur cheveux sensibilisés, ce shampooing
d'aspect limpide procure une mousse abondante et assez douce.
Elle améliore très nettement le démêlage des cheveux
humides.
Après séchage, les cheveux sont nerveux, l~gers et
brillants.
EXEMPLE N A 44
Shampooina non-io ~que pour cheveux sensibilis~s
CHOH-cH2-O-EcH2-cHoH CH2 ~} 3, 5H- 17 g
R - Alkyl en Cg à C~2
Polymère préparé selon l'exemple Ia...................... 0,8 g
Polymère comportant le motif

_I ~ \N-CH2-CH2-C-N ~I-C-CH2-CH2-

préparé par la condensation de la pipérazine et de la pipérazinebis-acrylamide (préparation décrite dans le brevet luxembourgeois
N 64371 de la demanderesse).................. ,............ 3 g

- 39 -

~825~


/ NH-(CH2-CH2-0)x -H

C18H37 1, 5 q
NH-(CH2-CH2-O)y -H

x+ y= 5
NH4Cl...................... ~............,................ 1,2 g
Acide lactique q,s.p....... pH 3,5
Eau q.s.p................................................. 100 ml
Appliqué sur cheveux sensibilisés, ce shampooing
d'aspect limpide procure une mousse abondante et douce qui s'éli-
mine ~acilement au rinc,age.
Les cheveux se démêlent sans difficulté et après
séchage possedent du gonflant etde la nervosité,-tout en restant
doux et dociles au coiffage.

EXEMP~E N A 45
Shampooinq non-ionique pour chev~ux sensibillsés
Cl2H250- ~C2H30 ~CH20H)3 4H 17 g
Polymère préparé selon 1'exemple IVa...................... 1,8 g
Diéthanolamide laurique................................... 3 g
NaCl....... O............................... ~.............. 0,8 g
Acide lactique q.s.p...... ~...... pH 5
Eau q.s.p.. ~........... ~......... ~.... ~...... ~.~. 100 ml
Appliqué sur cheveux sensibilisé~, ce shampooing
d'aspect .limpi~1e procure uno mousse abondante et ~gr~able et
permet d'améliorer le démêlage des cheveux mouillés.
Après séchage, les cheveux sont doux, brillants et
très nerveux en restant disciplinés.


EXEMPLE N A 46
Ren~or~ateur de mise en plis pour cheveux qras
Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique 90/10 ;~ -
Poids mol~culaire 25.000.............u................... 2,5 g
Copolymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60/40


- 40 ~

25~ :

(viscosité 3,3 centipoises, à 5% dans l'éthanol et à
25C)................................................... 0,5 g
- Polymère préparé selon 1'exemple VII................... O,3 g
- S-carboxyméthylcyst~ine (agent antiséborrhéique)....... O,7 g
- Triéthanolamine q.s.p. pH 8,6
- Alcool éthylique....................................... 10 ml
- Eau q.s.p...... ,.... ~........... .,...................... 100 ml
On appli~ue cette lotion sur cheveux mouillés et essorés
après shampooi~g et avant enroulage de la mise en plis.
On constate sur cheveux mouillés une facilit~ de déme- `;
lage.
Après enroulage de la mise en plis on constate que les
cheveux sont nerveux, plus doux et l~gèrement plus brillants.
La tenue de la mise en plis est considérablement prolong~e.
EXEMP_E N A 47
Renfor~ateur de mise en plis ~our cheveux qras
- Copolymere ac~tate de vinyle/acide crotonique 90/10
poids mol~culaire 70.000.......... ~....................... 2,5 g
- Copolymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60/40
(viscosité 4 cps à 5% dans l'éthanol et à 25C).,0,5 g
- Polymère préparé selon l'exemple VII.... ~.............. O,3 g
- Triéthanolamine q.s.p........ pH7
- Alcool éthylique............. ~......... ,~.,,.. , 10 ml
- Eau q.s.p..... ~........................................ 100 ml
On applique cette lotion sur cheveux mouillés et essorés
après s~lampooing et avant enroulage de la mise en plis.
On constate ~ur cheveux mouillés une facilité de ;
d~mêlage.
Après enroulage de la mise en plis on constate que les
30cheveux sont plus nerveux, plus doux et légèrement plus brillants.

- 41 -

382~

La tenue de la mise en plis est considérablement prolongée.
EXEMPLE N A 4~
Renforcateur de mise en pli8 pour cheveux qras
- Copolymère acétate de vinyle/acide crotonique 90/10
poids moléculaire 50.000................................. 2,5 g
- Copolymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60/~0
(viscosité 3,5 cps (à 5% dans l'ét~anol et à 25C) 0,5 g
- Polymère préparë selon l'exemple IX. .................... 0,3 g
- Triéthanolamine q.s.p......... pH7
- Alcool éthylique......................................... 10 ml
- Eau q.s.p................................................ 100 ml
On applique cette lotion sur cheveux moullés et essorés
après shampooing et avant enroulage de la mise en plis.
On constate sur cheveux mouillés une facilité de
démelage.
Après enroulage de la mise en plis on constate que les
cheveux sont plus nerveux, plus doux et légèrement plus brillants.
La tenue de la mise en plis est considérablement prolongée.
EXEMPLE N A 49
Renforcateur de mise en plis pour cheveux qras colorés
- Copol~mère acétate de vinyle/acide crotonique 90/10
poids moléculaire 50.000........... ,~................... 2,5 g
neutralisé ~ la tri~thanolamine
- Copolymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle 60/40
(viscosité 3,7 cps à 5% dans l'éthanol et à 25C). 0,5 g
- Polymère pr~paré selon l'exemple Ia.................... 0,5 g
- Chlorure de diméthyl hydroxyméthyl cétylammonium....... 0,1 g
- NaCl.~...... ~.. ~....................................... 0,5 g
- Acide chlorhydrique q.s.p.... pH 8
- Alcool éthylique.. ~............................... 50 ml
- Eau q.s.p......... .~.............................. 100 ml
On applique cette lotion sur cheveux mouillés et essorés

- 42 -

~. .

38250

après shampooing. On met en forme la chevelure à l'aide d'une
brosse tout en séchant les cheveux à l'aide d'un séchoir à main. ;
On constate un très bon passage de la brosse et une
tenue prolongée de la coiffure. On constate également que les
cheveux sont plus brillants et plus doux.

EXEMPLE N A 50
Lotion structurante sans rin~age -
- Diméthylol éthylene thiourée de formule
~CH20H ~ ,
2 \

I f S ... .....~.................................. 0,5 g

CH2
CH2H
- Polymère préparé selon llexemple X..................... 0,6 g
- Acide phosphorique q.s.p.... pH 3
- Eau q.s.p.... ~ ......... ................... ,........... 100 ml
On applique cette lokion sur cheveux lavés et essorés
après shampooing et avant mise en plis.
On constate qu'à l'état mouillé les cheveux se démêlent
facilement et qu'ils ont un toucher soyeux.
Après mise en plis et sechage, les cheveux sont brillan-t~
et nerveux.
Ils ont d~ corps et du volume et leur toucher est doux.

EXEMPLE Na A 51

Rinse (lotion rinc~e) pour cheveux fins et mous
: '
- Huile de vaseline..n................................... 7,5 g

- Chlorure de diméthyl distéaryl ammonium................ 1 g
- R-O- ~C2H30 (CH20H) 3 6H (R = alkyl C16 à C18)'''3'75 g

12 25 ~C~H30 (CH20H ,3 4H............................. 3,75 g
- Polymère préparé selon l'exemple IX.~.................. 2 g
- Copolymère quaternaires de la polyvinylpyrrolidone
ayant un poids moléculaire de l'ordre de 1.000.000,



- 43 -

- \
~158Z~I~

commercialisés sous la marque de commerce "GAFQUAT 755" par
General Aniline and Film Corporation.................... 2,5 g
- Acice citrique q.s.p.... pH 3
- Eau q.s.p~ ............................................. 100 g



On appli~ue cette lotion sur cheveux mouillés et essorés
après shampooing, on laisse paus~r 5 minut~s, puis on rince.
On constate un très bon démêlage des cheveux mouillés.
Après mise en plis et séchage, les cheveux sont nerveux,
faciles à coiffer et brillants.

EXEMPLE N A 52
~po i lonique
- Laurylsulfate de triéthanolamine à 40% de matière
ac-tive................................................. 30 g
- Diéthanolamides d'acides gras de coprah................. l,S g
~ Pol~mère préparé selon 1'exemple Ia (100% de
matière active)....................... ........... 1 g
- Polymère comportant le motif ~ -CH2-CHOH-CH ~ .......... 0,5 g ;;

où Y désigne ~
-N N- ou -N-
~ ~H2 `
CH~-O-CH20H
ces deux groupements ~tant répartis statistiquement.
- Eau distillée q-9-p..... ----4------~--.-....... -- 100 g
pH = 7,5
On applique environ 10 cm de cette solution limpide
sur une chevelure préalablement mouillée. On masse légèrement.
On rince à l'eau et on effectue une deuxième application. On

masse énergiquement pour obtenir une mousse abondante, on
laisse pauser une minute pour assurer la fixation du polymère sur
les cheveux puls on rince.
On constate une grande facilité de démelage des cheveux



. . .
, . . : . . . . . : .

1~18Z~

mouillés (le peigne passe facilement dans les cheveux), le cheveu
est ~rès doux, souple, malléable, la mise en plis se monte avec
un grande facilité. Après séchage et lors du coiffage des
cheveux secs, on constate ~galement une facilité de démêlage.
Les cheveux sont nerveux et disciplinés.
EXEMPLE N A 53
..
Shampooinq cationique

- Bromure de tétradécyltriméthylammonium.~... ~........... 75 g

- Alcool laurique polyoxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde

d'éthylène............................................. 50 g

- Polymère préparé selon 1'exemple Ia.................... 5 g

- Polymère comportant le motif ~Y-CH2-CHOH-C~ 3 ......... O,5 g

! OU Y désigne ~
-N N- ou -N-
\--/ CH2
CH2 -o-cH2-cH2oH ' ,
ces deux groupements étant répartis statistiquement. -
- Acide lactique q.s.p.... pH 5 - 5,5
- Eau distlllée q.s.p................................... 1000 g
On applique cette solution d'aspect limpide sur des
; 20 cheveux teints. Après massage, on rinceà l'eau, puis on efectue
une deuxLème application. On masse énergiquement pour obtenir
une mousse abondante, puis on rince.
On constate une grande facilit~ de démelage des cheveux
mouillés ( le peigne glis~e facilement dans les cheveux), le

cheveu est très doux, souple, malléable, la mise en plis se
monte avec une grande facilité. Après séchage et lors du coifag~
des cheveux secs on constate également une facilité de démêlage.
Les cheveux sont nerveux et disciplinés.
~ette demande est une division de la demande no
214.990 dépos~e le 29 novembre, 1974.



- 45 -



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Title Date
Forecasted Issue Date 1980-10-21
(22) Filed 1979-09-24
(45) Issued 1980-10-21
Expired 1997-10-21

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Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Drawings 1994-04-30 1 14
Claims 1994-04-30 2 64
Abstract 1994-04-30 1 54
Cover Page 1994-04-30 1 36
Description 1994-04-30 45 1,989