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Patent 1088954 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1088954
(21) Application Number: 285882
(54) English Title: ACTIVATORS FOR PER-COMPOUNDS
(54) French Title: ACTIVATEURS POUR PERCOMPOSES
Status: Expired
Bibliographic Data
(52) Canadian Patent Classification (CPC):
  • 8/87
  • 260/492.1
(51) International Patent Classification (IPC):
  • C11D 7/54 (2006.01)
  • D06L 4/12 (2017.01)
  • C07C 235/88 (2006.01)
  • C11D 3/39 (2006.01)
  • C11D 3/395 (2006.01)
  • C11D 7/18 (2006.01)
  • D06L 3/12 (2006.01)
(72) Inventors :
  • SCHIRMANN, JEAN-PIERRE (France)
  • DUBREUX, BERNARD (France)
  • BAKES, MICHEL (France)
  • DELAVARENNE, SERGE-YVON (France)
  • DAUDE-LAGRAVE, MARIE-CHRISTINE (France)
(73) Owners :
  • PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN (Afghanistan)
(71) Applicants :
(74) Agent: ROBIC, ROBIC & ASSOCIES/ASSOCIATES
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1980-11-04
(22) Filed Date: 1977-08-31
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
76 26 325 France 1976-09-01

Abstracts

French Abstract



PRECIS DE LA DIVULGATION:
L'invention concerne de nouveaux activateurs
pour percomposés constitués par les .alpha.-acyloxy-N, N'-polyacyl-
malonamides de formule:
Image
dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5 et R6, identiques our différents,
représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur.
Ces activateurs sont utilisés dans tous les cas où un precomposé
est mis en oeuvre pour obtenir une action oxydante ?u de blan-
chiment, par exemple dans le blanchiment des fibres textiles,
des huiles, graisses et cires, les traitements des cheveux et
de la peau en cosmétologie, la p?ssivation des surfaces métalliques,
les techniques de purification, la désinfection et de stérili-
sation. Ajoutés au percomposé, ils permettent d'obtenir une
acti?n de blanchiment ou d'oxydation plus rapide à température
donnée; ils permettent également d'obtenir un mêm? effet de
blanchiment en travaillant à température plus basse.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention, au sujet des-
quelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est re-
vendiqué, sont définies comme il suit:


1. Activateurs pour percomposés, constitués
par les .alpha.-acyloxy-N,N'-polyacylmalonamides de formules:


Image


dans laquelle R1,R2,R3,R4,R5 et R6, identiques ou différents
représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur.


2. Compositions de blanchiment, caractérisées
en ce qu'elles contiennent un percomposé en association avec un
activateur selon la revendication 1.


3. Compositions selon la revendication 2, ca-
ractérisées en ce que le rapport molaire activateur sur per-
composé est compris entre 0,1 et 10.


4, Compositions selon la revendication 3,
caractérisées en ce que le rapport molaire activateur sur percom-
posé est égal à environ 0,33.



5. Compositions selon la revendication 2,
caractérisées en ce que le percomposé est choisi parmi le
peroxyde d'hydrogène et ses sels d'addition.


6. Compositions selon la revendication 2,
caractérisées en ce que l'activateur est choisi dans le groupe
que constituent 1'.alpha.-acétoxy-.alpha.-méthyl-N,N'-diacétylmalonamide,
1'.alpha.-propionoxy-.alpha.-éthyl-N,N'-dipropionylmalonamide et 1'.alpha.-acétoxy-
.alpha.-méthyl-N,N'-dipropionylmalonamide.



Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


~088~S~
La présente invention concerne l'utilisation d'~-
acyloxy-N,N'-polyacylmalonamides comme activateurs pour per-
composés minéraux et organi~ues et plus particuli~rement comme
activateurs de l'eau oxygénée, de ses produits d'addition avec
des substances organiques telles l'urée et la dicyclohexylamine,
ainsi que de ses persels minéraux tels les perborates, per-
carbonates et perphosphates.
L'action de solutions aqueuses de percomposés cor~ne
ag~nts d'oxydation et de blanchiment ne devient effective qu'~
des températures supérieures à 70C et de préférence comprises
entre 80 et 100C.
L'art antérieur décrit de nombreux produits présentant
la propriété d'agir comme activateurs de percomposésl c'est-à-
dire permettant d'obtenir une action oxydante ou de blanchiment
plus rapide que celle que l'on observe habituellement, ou encore
de développer cette action dans des conditions de températures
beaucoup plus douces que celles qu'il est nécessaire de mettre
en oeuvre en leur absence, tous ces composés se caractérisant
par le ~ait qu'ils possèdent une ou plusieurs fonctions perhydro-

lysables.
Dans le domaine du blanchiment, un certain nornbre decomposés activateurs ont connu un début de développement commer-
cial. La littérature sur ce sujet fait mention principalemen-t
d'hét~rocycles poly-N a~étylés du type hydantoines, glycoluris,
benzimidazoles et dicétopipérazines~ Cependant ce développement
ne s'est pas poursuivi car ces substances présentent le défaut
majeur d'etre instables vis-à-vis de l'humidité ambiante et de
s'hydrolyser spontanément, perdant ainsi rapidement leur
propriété d'activateur. De plus, ces produits nécessitent des
précautions spéciales pour être stockés, maniculés ou additionnés
à d'autres ingrédients tels que ceux intervenant par exemple
dans la composition habituelle d'une poudre de lessive. Diverses


-

~ .

,
- : . . .


solutions ont ete proposees pour paliser ce defaut: enrobage,
conditionnement séparé,addition de produits desséchants ....
mais n'ont pas donne satisEaction, soit qu'elles posent des
problèmes techniques de mise en pratique, soit qu'elles conduisent
à une augmentation considérable du prix de revient de la matiare
active.
Il existe donc un besoin industriel de diS-
poser d'activateurs pour percomposés qui soient stables dans le
temps à l'etat solide dans des conditions normales de stockage
et de conditionnement.
La présente invention repond a un tel ob~et
et ~ournit des activateurs pour percomposes constitues par les
a-acyloxy-W, N'-polyacylmalonamides de Eormule:




CONCOR3
RlCoo f R2
CON COR4
R6




dans laquelle Rl, R2, R3, R4, R5.et R6, identiques ou diEEérents,
représentent un atome d'hydroqène ou un radical alkyle inferieur.


`



~(~8~9~

.
A titre purement illustratif, des exemples d'a-acyloxy~
N,N'-polyacylmalonamides constituant des activateurs pour per-
composés selon la pr~sente invention sont l'~-acétoxy- a-méthyl- . -:
N,N'-diac~tylmalonamide, l'a-propionoxy - a-éthyl-N,N~-dipropio-
:,,
nylmalonamide, l'a~-acétoxy a-méthyl-N,N'-dipropionylmalonamide.
Une façon particulièrement avantageuse de mettre en
oeuvre les activateurs de la présente invention consiste ~ les .
ajouter au percomposé à raison d'environ 0,33 mole par mole de .~
percomposé à activer, Cependank, selon les besoins, on pourra : :
opérer avec un défaut ou un excès d'activateur avec un rapport :
molaire activateur sur percomposé compris préférentiellement
entre 0,1 et 10.
Les activateurs selon l'invention peuvent être utilisés
dans tous les cas ou un percomposé est mis en oeuvre pour obtenir .
une action oxydante ou de blanchiment, par exemple dans le :
blanchiment des fibres textiles, des huiles, graisses et cires, .:.
les traitements des cheveux et de la peau en cosmétologie, la .:
passivation des surfaces métalliques, les techniques de purifica- ..
tion, de désinfection et de stéx~lisation.
Les activateurs de l'invention ajoutés au percomposé ;.
ou ~ une forrnulation contenant un ou plusieurs pex¢ompos~s, par
exemple une poudre de lessive, permettent d'obtenir un effet de
blanchiment ou d'oxydation plus rapide ~ température donnée, ils
permettent également d'obtenir un meme effet de blanchiment
en opérant à température plus basse.
Par exemple, en présence de perborate de sodium en
milieu lessiviel, les activateurs de l'invention permettent .

d'obtenir à des températures comprises entre 30 et 50C une action .
de blanchiment sensible~lent ëquivalente ~ celle obtenue en leur
absence ~ des températures élevées de l'ordre de 80C.
Les exemples suivants illustrent l'.invention de fa~on


3 -
~

1~8~95;~ 1
~on limitative :
Exemples 1 à 3 -
Dans un compartiment d'un bain-marie AHIBA~porté à
40C, on a introduit 250 ml d'une solution aqueuse contenant 5 g
par litre d'une poudre à laver ayant la composition suivan-te :
Constituants % en poids
Na2SiO3 5,34

Na2S4 7,25

Na2C3 2,65
Na2HP04 0,96
Na4 27
Na5P3010 30,41
NaP03 11,92
H20 18,9
Surfactants 14
Azurants, divers, q.s.p. 100
et 1,7 g par litre de perborake de sodium tétrahydraté.
Dans l'autre compartiment, on a placé la même solution
additionnée, en outre, de l'activateur à tester, à la concentra-


tion de 1 g par litre.
Dans chacun des' compartiments, on a placé une pièce de
tissu de coton E~PA*,imprégné de salissures de vin normalisée~,
provenant du laboratoire de Saint-Gall (SUISSF).
Après 15 mn de lavage les tissus ont éte rincés sous
un courant d'eau froide, puis séchés à la température ambiante.
Le pouvoir blanchissant est défini par la différence
entre les indices de blanc (mesurés à l'aide d'un spectrophotomè-
tre ELREPHQ* Carl ZEISS filtres N 6) avant et après lavage,
rapportée en % à un blanc maximum de 100. ' ~,


Pouvoir blanchissant (%) = Variation de blanc,x 100 ',
100 - Blanc initial ,
On obtient les résultats suivants


*,Marque de Commerce , 4 _
"i .: , ,.' .

~V~39S4
.



N de Activateur ! % de
1 ' exem- . . _ blan _himent
ple concentra- sans avec
Nom tion activa- activa-
________ ~_______ _________ __ __. en ~/1 teur teur ¦
1 a acétoxy--a méthyl- . .
N,N' diacetylmalo- .
namide 40 61,5
~:
2 a propionoxy-a éthyl-
N,N' dipropionylmalo-
namide 1 40 59,5
. :~
a acétoxy-a-méthyl-
3 N,N' dipropionylmalo- .
namide 1 40 61,5
_ ._ '.
. .
- Exemple 4 à 6 :
On opère dans les mêmes conditions que ci-dessus, mais
avec une température de lavage de 20C au lieu de 40C.

I- Ac~ivateur % de
N de blanchiment
1 exem- _ concentra- sans I avec ..
ple Nom tion activaL activa-
. en g/l teur teur
___. __ _ _______________________ ____________ _______ ________

4 a acetoxy a-méthyl-
N,NI diacetylmalo-
. namide 1 31,5 45,3
_ _. ._ _._
a propionoxy-a-éthyl-
N,N' dipropionylmalo-
namide 1 31,5 43,8
_ . _
6 a acétoxy a-méthyl-
N,N' dipropionylmalo-
namide 1 31,5 44,8
' _ ':




. : , . : ~ . . . .

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Title Date
Forecasted Issue Date 1980-11-04
(22) Filed 1977-08-31
(45) Issued 1980-11-04
Expired 1997-11-04

Abandonment History

There is no abandonment history.

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Application Fee $0.00 1977-08-31
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Document
Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Drawings 1994-04-30 1 13
Claims 1994-04-30 1 42
Abstract 1994-04-30 1 38
Cover Page 1994-04-30 1 24
Description 1994-04-30 5 209