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Patent 1125760 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1125760
(21) Application Number: 308073
(54) English Title: PROCESS FOR THE PREPARATION OF A SULFUR-ALUMINUM SALT, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND PHARMACEUTICAL PRODUCTS THEREBY
(54) French Title: SEL D'ALUMINIUM SOUFRE, SON PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS COSMETIQUES ET PHARMACEUTIQUES ET PHARMACEUTIQUES LE CONTENANT
Status: Expired
Bibliographic Data
(52) Canadian Patent Classification (CPC):
  • 260/279.6
(51) International Patent Classification (IPC):
  • C07F 5/06 (2006.01)
  • C07D 213/89 (2006.01)
(72) Inventors :
  • BOUILLON, CLAUDE (France)
  • ROSENBAUM, GEORGES (France)
(73) Owners :
  • L'OREAL (France)
(71) Applicants :
(74) Agent: ROBIC, ROBIC & ASSOCIES/ASSOCIATES
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1982-06-15
(22) Filed Date: 1978-07-25
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
77 23 261 France 1977-07-28

Abstracts

French Abstract






PRECIS DE LA DIVULGATION:

Le tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium, répondant
à la formule suivante:

Image
(I)

est obtenu en faisant réagir dans un solvant anhydre l'isopropyla-
te d'aluminium avec trois équivalents molaires de N-oxyde de pyri-
dine-2 thiol. Ce composé présente une excellente activité vis-à-
vis des bactéries Gram (+) telles que Staphylococcus Aureus, Bacil-
lus Subtilis et Micrococcus Luteus; des bactéries Gram (-) telles
que Escherichia Coli, Klebsiella Pneumoniae et Pseudomonas
Aeruginosa; vis-à-vis des levures telles que Saccharomyces Cereci-
siae et Candida Lipolytica ainsi que vis-à-vis des moisissures
telles que Aspergilus Niger et Penicillium Notatum. Pris seul ou
en association avec un autre principe actif et notamment le
tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium, il peut être incorporé dans
de multiples compositions cosmétiques ou thérapeutiques destinées
soit à l'hygiène soit au traitement des animaux à sang chaud,
aussi bien par application topique que par voie orale.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué
sont définies comme il suit:

1. Procédé de préparation du tris (N-oxy pyridine-
thiolate) d'aluminium, répondant à la formule suivante:
(I)
Image

caractérisé par le fait que l'on fait réagir dans un solvant
anhydre l'isopropylate d'aluminium avec trois équivalents
molaires de N-oxyde de pyridine-2 thiol.


2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le solvant anhydre est choisi dans le groupe
constitué par le benzène, le toluène, le dichloroéthane, le
chloroforme et l'isopropanol.


3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que la réaction est réalisée à une température
comprise entre environ 20°C et 100°C.


4. Le tris(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium,
répondant à la formule suivante:

Image (I)

chaque fois qu'il est obtenu par un procédé selon les revendi-
cations 1, 2 ou 3, ou leurs équivalents chimiques manifestes.

19

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


5~7~C3

La présente invention concerne un nouveau sel
d'aluminium soufré et son procede de préparation.
La Société Demanderesse a déj~ proposé dans son
brevet français N 72.34794 l'utilisation de sels d'aluminium
soufrés présentant des propriétés antimicrobiennes, ces
composés étant principalement utilisés dans des compositions
déodorantes-antiperspirantes, antipelliculaires ainsi que
dans des compositions pour les soins du corps et en particu-
lier pour l'hygiene féminine.
Le champ d'utilisation de ces composés bien que
présentant une excellente activité, s'est toutefois trouvé
limité par leur faible solubilité dans l'eau et dans
l'alcool.
La présente invention vise un nouveau sel d'aluminium
soufré présentant une meilleure solubilité ainsi ~u'une
excellente activité qui permet dès lors la réalisation d'un
grand nombre de compositions cosmétiques et pharmaceutiques.
La présénte invention a en particulier pour objetl
à titre de produit industriel nouveau, le tris (N-oxy pyridine-

thiolatel d'aluminium, composé corxespondant a la formulesuivante:


--S

~ O


; Ce composé se présente sous forme d'une poudre

blanchatre. Son poids moléculaire est de:
C15 H12 3 3 3


Ce composé présente une excellente activité vis-a~vis
des bactéries Gram ~+) telles que Staphylococcus Aureus,




.

~,, .

6~

Bacillus Subtilis et Micrococcus Luteus; des bactéries Gram
(-) telles que Escherichia Coli, Klebsiella Pneumoniae et
Pseudomonas Aeruginosa; vis-~-vis des levures telles que
Saccharomyces Cerevidiae et Candida Lipolytica ainsi que
vis-à-vis des moisissures telles que Aspergilus Niger et
Penicillium Notatum.
La presente invention a egalement pour objet un
procede de preparation du tris (N-oxy pyridinethiolate~
d'aluminium.
Ce compose est obtenu selon le schema reactionnel
; suivant:


; + 3_,_ CH - O ~1 O - CH




CH3 3

1 2




~ S - ~1 - S ~ ,_C 3
O S O + 3 HO C ~ H
~ _ O
~ ,``
La préparation de ce composé consiste à Eaire réagir l'iso-
propylate d'aluminium (2) avec trois équivalents molaires de
N-oxyde de pyridine-2 thiol (1). La réaction est effectuée

dans un solvant anhydre choisi de preference parmi les
,~.
; hydrocarbures aromatiques tels ~ue le benzène ou le toluene,
les solvants chlor~s tel~ que le dlchloro~-thane ou le chloroforme

ou des alcools tels que l'isopropanol.
Selon ce procéde, 11 n'est pas necessaire ~e
chauffer mais par ac~ion d'un chauffage moderé, genéralement
compris entre 20C et 100C, il est possible dlaccélérex le
, .
_~_
', ~ ,,

5'7~
temps de réaction.
Le produit actif est par la suite isole par évapora-
tion du solvant sous pression reduite.
Le tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ~I) peut
être utilise dans des compositions cosmetiques et pharmaceu-
tiques en tant que produit actif.
Le compose actif selon l'invention est de préference
utilise seul ou éventuellement en melange a~ec d'autres prin-
cipes actifs et notamment en association avec du tri (campho-10
sulfonate) d'aluminium.
En effet, il a eté constaté qu'en associant le tris
(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium avec le tri (campho-10
sulfonate) d'aluminium, il était possible d'augmenter encore
la solubilite du compose actif selon l'invention.
Ainsi, par addition d'environ 3% de tri (campho-10
sulfonate) d'aluminium, il est possible de doubler la solubilite
du tris (N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium.
Lé composé actif selon l'invention pris seul ou en
association avec un autre principe actif et notamment avec le
tri (campho-10 sulfonate) d'aluminium peut etre incorpore dans
de multiples compositions cosmétiques ou thérapeutiques destinées
soit à l'hygiène soit au traitement des animaux à sang chaud (y
compris l'homme), aussi bien par application topique que par
voie orale. Plus particulierement, le composé actif selon
l'invention peut etre utilisé dans des compositions désodori-
santes, desinfectantes, antiseptiques destinées à l'hygiene
corporelle, à llh~giène intime, a l'hygiene du cuir chevelu et
d'une maniere génerale à l'hygiène et au soin des teguments et
des phanères; dans des compositions anti-pelllculaires, anti-

aceniques, anti-mycotiques; et d'une manière generale, dans
des compositions destinees a la prophylaxie ou au traitement

de toute manifestation pathologique dans laquelle la presence


~5~6~

d'un microorganisme est impliquee, telle que par exemple,
pityriasis, onyxis, intertrigos, dermatomycose, dermatophytose,
impetigo, dermatose surinfectee, pied d'athlète, prurit
d'origine infectieuse, hyperhydrose ou parasitose.
Le composé actif selon l'invention peut également
être utilise comme agent de conservation.
Les compositions pour l'application topique contien- .
nent en général de 0 r 01 à 10% en poids du composé actif selon
l'invention et de preference de 0,05 à 3%.
Ces compositions pour l'application topique peuvent
se présenter sous diverses formes et notamment sous forme de
shampooing liquide, de shampooiny sec, de lotion, de creme,
de lait de stlck, de poudre, de savon, de gel, d'onguent ou
de spray alcoolique, sec ou en poudre.
Les crèmes sont de préférence des émulsions du type
huile-dans-l'eau constituées d'environ 10-50~ d'huile et de
90-50% d'eau.
Parmi les huiles qui peuvent être employées pour
constituer la phase huileuse des emulsions, on peut en parti~
culier citer:
- les huiles hydrocarbonées comme l'huile de paraffine,
llhuile de purcellin, le perhydrosqualène et les solutions de
cire microcristalline dans les huiles,
- les huiles animales ou vegétales comme l'huile
d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de calophyllum, la ;
lanoline, l'huile de ricin, l'huile de cheval, l'huile de porc
et l'huile d'olives,
- les huiles minexales dont le point initial de
distillation à pression atmospherique est d'environ 250C et le
point final de l'ordre de 410C,
- les esters satures tels que le palmitate d'isopro-

pyle, les myristates d'alkyle tels que ceux d'isopropyle, de



--4--

76~
butyle et de cetyle, le stéarate d`hexadécyle, le palmitate
dlethyle, les triglycerides des acides octanolque et decanoique
et le ricinoleate de cetyle.
On peut egalement utiliser dans la phase huileuse
des huiles de silicone solubles dans les autres huiles,
telles que le diméthylpolysiloxane, le methyl-phenylpolysilosane,
et le copolymère polymère silicone-glycol.
Pour avoriser la retention des huiles, la phase
huileuse peut egalement contenir des cires telles que la
cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d'abeille,
la cire microcristalline et llo~okerite.
On peut egalement utiliser pour la realisation des
cremes selon l'invention des alcools gras tels que l'alcool
stearylique, l'alcool cétylique, l'octyl-2 dodecanol-l, les
alcools gras oxyéthylénés et le propylene glycol.
Lorsque les compositions se présentent sous forme de
sticks, ceu~-ci SOIlt constitués de cires fondues dans lesquelles
est incorporée sous forme d'émulsion une solution ou une
suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique du composé
actif tel que défini ci-dessus.
Il est également possible d'introduire dans les cires
certaines ~uantités d'huiles ou d'alcools gras. Dlune façon
générale, les cires, les huiles et les alcools gras utilisés
, pour la réalisation ~e sticks selon l'invent:Lon sont les mêmes
que ceux ci-dessus mentionnés pour la réalisation des crèmes.
Les émulsionnants peuvent être des emulsionnants
conventionnels pour ce type de composition e-t en particulier
des amides gras tels que le monoéthanolamide de coprah, la
.. diéthanolamide stéarique, etc
Les compositions sous ~orme de poudre contiennent
du talc ou toute autre substance semblable ainsi qu'une certaine
:: quantité de corps gras permettant d'agglomérer la poudre obtenue.



~' i' ~;1!

,

i7~

Les compositions peuvent également se présenter
sous forme de sprays aérosols. Ces sprays peuvent tre soit
des sprays alcooliques soit des sprays secs ou encore des
sprays en poudre. Dans cette forme de realisation la concen-
tration en composé actif est généralement comprise entre 0,01
et 5% en poids par rapport au poids total de la composition
aérosol.
Les sprays alcooliques sous Eorme d'aérosols contien-
nent en plus du composé actif un alcool anhydre pris dans le
groupe que constituent l'éthanol et l'isopropanol et un ou
plusieurs agen~s propulseurs tels que les hydrocarbures fluoro-
chlorés, les hydrocarbures légers, le gaz carbonique, le pro~
toxyde d'azote ou encore l'azote. On peut également leur
associer du chlorure de méthylène.
Les compositions sous Eorme de sprays secs contien-
nent en plus du composé actif et du propulseur liquéfié sous
pression, du talc ou toute autre substance semblable associée
à une certaine quantité de corps gras tels qu'huiles ou alcools
gras.
Bien entendu, lescompositionspar voie topique peuvent
également contenir d'autres ingredients conventionnels tels
que par exemple des agents de penetrationl des parfums~ des
colorants ou des épaississants.
Les compositions pour une administration par voie
orale peuvent se présenter sous diverses formes et en particulier
sous forme de comprtmés, de dragées, de capsules, de pilules,
de poudre, de granulés, de gélules, de bols, de potions, de
suspensions ou de solutions et contiennent de préference le
composé actif en une quantité comprise entre 0,01 et 80%.
L'administration par voie orale peut s'effectuer soit
titre curatif, soit a titre prophylactique en doses plus

faibles. La dose unitaire d'ingredient ac-tif peut etre


~.;

. ~ .; !,

76~

comprise entre 0,001 ~ 200 mg/kg selon l'animal ou la personne
traiter et selon la nature de l'infection~
___. __ Lorsque les..compositions doivent se

~f~

présen-ter sous forme solide 9 le composé actif est broyé en poudre
fine que l'on mélange avec un diluant tel qu'on utili~e ordinai-
rement en formulation pharmaceu-tique ou vétérinaire. Parmi les
diluants utilisés on peut citer l'amidon~ le lactose~ le talc, le
stéarate de magnésium~ des gomes vegétales/ de la pec-tine, de la
dextrlne, de la gélose, du phosphate de calcium, du kaolin, de la
bentonite.
On peut également ~i on le désire incorporer un agent
édulcorant comme par exemple du sucre ou une essence aromatique.
~es comprimés ou dragées peuvent :être enrobés de manière à former
un enrobage insoluble dans le suc gastrique mais soluble dans le
suc intestinal selon les techniques usuelles.
~ orsque la composition se présen-te sous forme de capsule
ou de gélule, le composé actif est incorporé dans une enveloppe
de gélatine dure ou molle ou tou-te forme d'encapsulage acceptable
d'un point de vue pharmaceu-tique.
Les solutions ou suspensions de composé actif peuvent
être réalisées dans l'eau, dans un alcool tel que ltéthanol, le
propylène glycol? le glycérol, le sorbitolf l'éthyl diglycol, le
butyl diglycol~ dans la pyrrolidone 9 une N-alkylpyrrolidone, la
N,N-diall~ylacétamide, seuls ou en mélange,
Comme excipient liquide, on peut également utiliser des
huiles végétales telles que l'huile d'arachide~l d'olive, de mais,
de sésame...
~ es potions peuvent se présenter sous forme solide à
; diluer dans l'eau au moment de l'administration, elles peuvent
comporter également des agents tensio-actifs favorisan-t le passage
en solution ou la formation d'émulsion.
~ e composé actif selon l'inven-tion peut égalememt etre
incorporé comme additif à des aliments composés pour l'alimenta-
tion animale.
Dans ce cas, le composé actif es-t associé à des suppor-ts

2~6~

alimentaires et on peut citer en par-ticulier les tourteaux de
soja, de cotton, de lin, de tournesol; de la ~arine de gluten de
mais; de mais, de blé, de poisson, d'agrumes, d'os; du calcaire9
de~ coquilles d'huitres ou d'oeufs broyées; du gruau de soja, des
extraits solubles de mélasses, des sous-produits de meunerie,
etc. . Selon cette forme de réalisation le composé ac^tif est
généralement présent dans l'aliment ~ raison de 1 a 2.000 ppm en
poids. ~orsqu'il est incorporé prédilue, sa concentration dans le
pré mélange peut être de 0~1 à 20% en poids.
Lorsque le tri (campho-10 sulfonate) dlaluminium e~t
u-tilisé en mélange avec:le composé actif selon l'invention, sa
concentration est généralement comprise entre 0,05 a 3~o.
On va maintenant donner a titre d'illustration et sans
aucun caractère limitatif un exemple de préparation du composé
acti~ selon llinven~ion ainsi que divers exemples de compo~ition~
cosmétique~ et pharmaceutiques le contenant.
(I)
20,4 g (0,1 mole) d'isopropylate d'aluminium sont dis~ous dans
200 ml de dichloroéthane. On ajoute SQUS agitation 3891 g (0,3
mole) de N-oxyde de pyridinethiol-2. Apr~s la Ein de la réac-tion
exothermique (environ un quart d'heure) on chauffe sous re~lux
pendant deux heures. Puis on concentre à sec sou~ pression
réduite. On recueille ainsi 40,3 g de produi~ actif attendu sous
forme diune poudre blanch~tre~ (poids théorique attendu: 40,5 g).
Analyse: Al calculé % 6,66
trouvé ~ 6970. I S03 3
Pré~aration du tri (camPho-10 sulfonate) d'aluminium ,~ _
1 ~ ~ ~ ,t ~ Al
69,6 g (0,3 mole) d'acide campho-10 sulfonique sont a~outes sou~
bonne agitation à une solution de 20,~ g (0~1 mole) d7i~oprop~-
late d~a~uminium dan~ 200 ml d'i~opropanol ~nhydre. ~'agitation


-8-

: ; . . ..

~ 6~3
- ` est poursuivie pendant environ 30 mn puis le mél.ange réactionnel
e~t chauffé sou3 reflux pendant 90 mn. ~e solvant est évaporé
sous pression re'luite dan~ un évaporateur rotatif et le solide
résiduel obtenu est séché ~ l~étuve ~ 115C jusqu'à poid~ cons-
tant
On obtient ainsi 72 g d'un solide blanc ~ l'aspect
cristallin (poids théorique attendu 72 g).
Analyse: Al calculé % 3~74
trouvé ~ 3,70.
Exemple 1
On prépare une lotion déodorante ~ action anti-pellicu-
laire et anti~eptique en procédan-t au mélange des ingrédients
~uivants:
~ri~ (N~oxy pyridinethiolate) d~aluminium 0,05 g
Tri (campho 10 sulfonate) d'aluminium 0,1 g
Menthol ..................... 0.................. O...... OyO5 g
Ethanol ........................................ ...... .. 50 g
Eau q.~.p. .................. 0......................... 100 g
Par applicat.ion de cette composition sur une chevelure pré3entant
deæ pellicule~, on constate apres un traitemen-t journalier de 15
jours une diminution de la formation des pellicules.
xemple 2 ~.
On prépare une crème déodoran-te en procédant au melange
des ingrédients suivants:
Alcool cétyl-stéarylique oxyéthyléné
~ 15 moles d~ox~de d~éthylane ............ ,......... ...10 g
Alcool cétylique .......................... ,......... ....2 g
Blanc de baleine ....... ,......... ~............. 0......... ~ Z g
30 Huile de Va~eline (Maxque de commerce) ................ ....5 g
Huile dtam~nde douce ... v............ ~.................... ....1 g
:
.,


,

6~

~ssence naturelle de ro~arin .,...,,.~O,,,,,,,,...,,. 0,2 g
Essence naturelle de lavande ..,,.,,...,,,,,,.,,.,,,~ 0,3 g
Essence de géranium ,,,.,,,,,,.~ .,,.,,,,.,,,..,,., O,1 g
~ris(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ,,..,...~,., 0,15 g
Eau q.8.p... ~............................ ~........... 100 g
Cette cr~me appliquée de façon ré~liare permet d'evi-

ter la formation de mauvaises odeurs,

On prépare une crème déodorante pour les soins des pieds
en procédant au mélange des ingrédients suivant~:
Stéarate de glycérol auto-émulsionnable .. ,,,,.,,,.,. 6 g
Acide stearique ,,... ,,.,,,,,,,.... ,,,.,,,.,,,,,,,,,, 2 g
Huile de ricin .,,,.. ,,,,.,........ ,,.,... ,,~.,,,,,,. 2 g
Huile de vaseline ,,,,,,,,,,,,,.,,,,.,,,.,,,,,,,,,,,, 5 g
Myristate d~isopropyle ,,,,,,,,,...... ,,.,,,.,,,,.. ,... ..,. 3 g
Allantoine ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,..,,,,, 0,3 g
~a~phre ~ O ~ 0 9 3 g
Menthol ,~,..,,,,,,,,,.,.,.,,,,,,..~.,,.,~,,,,,..,,0. 0,2 g
Tris(N-ox~ pyridinethiolate) d'aluminium ..,..,,,,,., 0,6 g
~ri(campho-10 sulfonate~ d~aluminium ~,,,,,,,~,,,,.. 2,4 g
~au q~s.p.. ,.... ,,.. ,.,.,,.,.,,,...... ,.~............. ,O,. 100 g
~L ,
On prépare une émulsion pour applicateur ~ billes
action déodorante et antl~eptique en procédant au mélange des
ingréd~ents ~uivant~:
Alcool laurique oxyéthyléné a l'aide de 2 à 3 moles
d1oxyde dléthylène ..,,.,.0,,,,,.,O,,.,,,,.,..,..,,,. 0,5 g
Huile de ~aseline .,,,.,.,...~..,...,,.,,,0,,,,,O,.,, 2,5 g
~anoline ,..... ,,,..... ,Ø,.. ,.... ,.. ..,.,.,,,,,...... .,,O, 1 g
30 Alcools gras supérieurs (mélange 50/50 d~alcools
stéar~lique et cétylique),...,.,~,,,,.,.~,..,,,,,,,. 1,5 g
Amldon de blé.. ..,..... c~,,... ,,,,,.,.O,O.,,.,,.. ,,,... ...O 2 g


--10--

6~

~ris(N-oxy pyridlnethiolate) d'aluminium ,,.,,~,,,.,..., 0,l g
~ri(campho-10 sul~onate) d'aluminium ,.,.,.O,,..,,.,,O., O,1 g
Eau q.s.p.. ,....... ,.. ~,....... ,.... ~...... ,~.. O~ ....... 100 g

On prépare un lait déodorant en procédant au mél~lge
des ingrédients suivant3
Lauryl-sulfate de magnésium,,.,,~.,~..,.~.O,,~ ,,,.,.. 20 g
Silice colloidale.. ,.. c......... ,,,..... ,..... ,,,,OO.O.. ,.. .., 6 g
Glycérides dtacide gras (C 14 ~ C 18) ..,,,..,.,,.,,,.. 5 g
~ris(N~oxy p~ridinethiolate) dtaluminium,...,,,....,,,. 072 g
Parfum micro-encapsulé ,,.~,,.,,,,.,0.,,.,,,,O,.,.,,.,, 20 g
~ait entier en poudre q,~.p,.,,,..,O~.,..,,.~,.,~..~, 100 g

On prépare une lotion corporelle déodorante et an-ti~ep-
tique pour peau sèche en procédant au mélange des ingrédients ;~
suivants~
~ris(~-oxy pyridinethiolate~ d'aluminium,,,..,.,,...,.. 0,5-g
~ri(campho-10 sulfonate) d~aluminium .,,,..,,.,,.,,,,,. 2 g
Protéolysat de kératine ,.,,~..,.,..,,,..~,,.,,,,,.,,,, 10 g
d-l Norvaline ,..,.,,..,,,...,.,,,,,,,,..,,,.,.,,.,.,,, 0,5 g
Extrai-t placentaire aqueux ,,,,,...,,...,...,,..,..,,,. 5 g
Alignate de ~odium ,.,.......... ,,.,.... ,.,,,,,.~,,... ,.... ,., 0,5 gHuile de vaseline 0,..... ,.,.,,,,,.,.. ,,,,,,,~........ ,,,.. .,, 5 g
~anoline .......... ,,.~......... ,.,.0,.. ,.,,,,,,,,,.,,,,,,,,,, 1 g -~
Alcool oléique polyé-t~oxylé O---~----~.--.~D~ ---O 5 g
~au q,s,p,... ,.. ,.. .~.... ,,..... .....,.. ,.. ,.. ,........ ,,.... 100 g

~ n prépare un spray protecteur et dé~infectant en
procédant au mélange des ingrédient~ suivants:
~o p aminu benzoate d~éthyle ,~,,.,.~,~,,,,0...,,,,.~., D~ 0~!~ g
Adipate ~éthylhexyle ~,,,,.,..,,.,.,..,,.,,~Ø,.,,,,. 10,3 g
Huile de germe de blé..,...~,,,,, D---~.-O--~ 19




!



6~

~ul~ne .......... ~ .............. O . O ..... e .............. O ~ lo g
~ri~(N~oxy pyridinethiolate) d'aluminium ,,....,.,..~. 0,05 g
~ri(campho-10 ~ulfona-te) d'aluminium ,.... ,............. ,~., 0,1
Ethanol .......... ,.,.,... ,0,~.... ..l~,.,........... ~.~.. ..~. 80
Ce mélange est alors conditionné dans une bombe a~rosol
en présence de C02 de façon à amener la pression interne à 8 bars
Exemple 8
On prépare un ~pray en poudre pour les soinæ des pieds
en procédant au mélange des lngrédients ~uivants
~ris~N-oxy pyridinethiolate) dlaluminium.,.,.. ..,.. ,......... .......2 g
Oxyde de titane .. .,...... ,........................................ ~,. 5 g
Kaolin .... ,,,......... .Ø..... .~,.. ,..... ..,.,................... ......5 g
Essence de lavande .... ,.,...... ,,... 0..... ,.,.... ,,.,,. 1 g
'~alc (20 microns) q.R,p~.O~,.~.~.. ~...... ...~... ~................ ..~ 100 g
10 g cle ce-tte composition ~ont oonditionnés dans un flacon aéro-
sol en présence de 54 g de trichloro~fluorométhane et 36 g de
dichloro-difluoromé-thane.

On prépare un talc antiseptique et cicatri~ant en pro
cédant ~u mél~lge des ingrédients sui~ants:
Stéarate de magnésium..... ~,,.. .,.......... .,..... ,,... ,., 5 g
Oxyde de zinc ,,.,,,........... ,,,,,,,.. ..,.~.,.. ,.,,,.,, 5 g
Aoide borique ,,,......... ,.. ,,......... ......,.. ....,,,, 2 g
Acide undécylénique ,,.,....... .,.,.,... ,.,.,.,.. ,. r ~ O~ 2 g
~ris~N-oxy pyridinethiolate) d5aluminlum .~,,... ,..... ,,. 3 g
lalc q,s.p,...,,,.,,.,....,..,,...,,.,,...,..,,...,~ 100 g

On prépare une composition dé~odori~ante et antisepti~
que pour imprégner de~ tissus destinés à l'hygiène feminine en
30 procédant au mélange de~ ingrédients suivant~
~ris(~-oxy pyridinethi~late) dlaluminium ,~........ ..... , O;1 g
~`ri(~ampho-10 ~ulfonate) d9aluminium ,,,... ~.,.. ~........ O,1 g

-lZ-


. . . . .. . .



Ethanol ........... ~....... ,............................ , 70 g
Parfum q.s......... ,.......................... O......... ....1 g
~au q.s.p.......... ,.................................... .~lOO g

On prépare un lait ahti-acné en procédan-t au mélange
des ingrédients suivant~:
Alcool cétylstéarylique polyoxyethyléné ~ o~o~ 2,6 g
Alcool cétylique ~....... ,.... 0.... ,.... ,,... ,... ,...... 2 9 6 g
t-butyl hydroxyanisole .. r '- ~ 0~ 01 g
Acide stéarique .................... ,.,............................. 1,6 g
Huile minérale ..................... .................~.............. 6,85 g
Huile végétale .......... ~.......... .........v...................... l,3 g
Dérivé polyoxyéthyléné .. 0............... ,........... 0,26 g
Myri~tate d'isopropyle .. ,...... 0.. ,........ 4,5 g
Parfum q.s............................................... 0,3 g
Acide amino-5 thia-3 hexane dioique ,..... ...,,~........ 1 g
~ris(~-oxy pyridinethiolate) dialuminium.. ~............. 0,7 g
~ri(campho-lO ~ulfonate~ d~aluminlum .............. ..~.............. 3 g
~riéthanolamine q.3.p. pH 4,2
Eau q.~.p.................... ,.................... lOO g
Exemple 12
On prépare une cr~me an-ti-acné en procédant au mélange
des ingrédients suivants:
Alcool cétylique............. ,............... .......~......... 7 g
Huile minérale ....... ~............................ ..........,...... 5 g
Acide ~téarique ......................... .......... ...Ø........... 2 g
Dérivé polyoxyéthyléné du sorbitol ................ ,.~.............. 16 g
Allanto~ne .. ~.................... ,.,.............. l t ~ g
Azulène ..... ~........ ,........... ,................ .....,........... 0,1 g
Tri~(N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium ~... ,. 0,7 g
~ri(campho-lO ~ulfona-te) d9al~minium ....... ........~........ 3 g
~au q.~p.... ,..................................... ...~............. 100 g

-13-

76~

Par application réguli~re de cette cr~me le ~oir~ on
con~tate une amélioration de l~aspect de la peau et la di~pari-
tion des éruptions acnéique~, -
Exemple 13
On prépare des comprimé~ contre l.es infections dues
~ des germes ou à de~ parasites en procédant au mélange des
ingrédients suivants:
~actb~e ......... ,.......... ,.... ~,.. 0.,.. ,,~.,.. ,...... 150 mg
Gomme arabique .. ,........................ ..,,... ,,..... 1~0 mg
Amidon ~O~ 100 mg
Tris(N-oxy pyridinet.hiolate) d~aluminium ,............. .10 mg
xemple 14
On prépare une lotion à usage q~otidien con-tre les pel-
licules Oll les parasites en procédant au mélange des ingrédien-t~
suivants:
~ri~(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ................ ......~..... 0,1 g
Tri(campho-10 sulfonate) dYaluminium .................... ...~ ....... 0,2 g
~ Parfum ........ ,.,.,,... ,............ ,................ ,.,,........ 0,1 g
: Colorant .,..................... ,................ .Ø........ 0,1 g
Alcool éthylique à 50~ q.~.pØ. ,............ .........~... ..,..... 100 ml
Exemple 15
On prépare une cr~me antiseptique en procédant au mé-
lange de~ ingré.dient.s ~uivants:
~ris(N-oxy pyridine-thiolate) d~aluminium ................. O J 2 g
: ~ri(campho-10 ~ul~onate) d'aluminium ....... .........,... ....,... 092 g
Stearate de glycol .................... 0.................. 1 g
Alcool cétylique ........ ~.......... ,........... .......,..... ,....... 4 g
Stéarate de pol~oxyéthylene à 20 moles dtoxyde
dtéthylène ~,......... 6 g
30 Palmitate d'isopropyle .... ,.. ,................... ..~.,................. 10 g
Huile de calophyllum .... ~...Ø............................. .v~..... 1 g
'

~l2~i~6(~
Parfum q.s
Eau déminéralisée stérile ,.,.~..... ,.,.. ~.........0~................ 100 g

On prépare un pain dermatologique en procédant au mé- :
lange de~ ingr~dients suivants:
Tris(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium ............................ 0,1 g
Igepon A * : alcane sulfonate de sodium (GAF) .,..................... 81~5 g
Lantrol*: fraction liquide de lanoline (Ma:Lmstrom~ .................. 12 g
Perhydros~ual~ne .... ,.......... ,....... ~.. ,,0.. O................ 2 g
10 Dioxyde de -titane .... 0...... O.... ,............................... 2 g
Parfum Ø........... ,.............O............................ 2,5 g
~ ,
On prépare une lotion antiseptique pour la peau en
procédant au mélange des ingrédi~nts suivants~
~xi~(N-oxy pyridinethiolate) d'a:Luminium ........................... O,7 g
~ri(campho-10 ~ulfonate) d7al~minium ................................ 2,5 g
Alcool éthylique .~...... ,.. ...,.... ~.. ,... ,.................... 13 ml
Polyéthylène glycol ........ ~ Ø... ,............................ 10 g
Parfum q.s.
20 Color~nt9 solubles q.s.
Eau déminéralisée stérile q.~.p.......... ,.,.. ,............,......... 100 gExem~le 18
On prépare un shampoing liquide a~ti-pell.iculaire en
procédan-t au mélange des ingrédients suivants:
Alcool laur.ique polygycérolé ~ 4 moles de
glycérol ................... .,,................. ,............... 15 g
Copolymère de vinyl pyrrilidone quater~isé
(Gafquat*755 de la GAF) ........................ ,..... ~ 0,4 g
lris(N oxy p~ridinethiolate) d'aluminium ,.,~ 075 g
~ri(campho-10 sulfonate) d'aluminium .~ . 1 g
: Alkylamine polyéthoxylée commercialisée sous
le nom d'Ethomeen*18/15 (Rhône Progil)... ~...... ,.......... 0,8 g
* Marques de comm rce.
~15-

~ 7 ~
Acide lactique qOs. pH 5
Parfum q.s
~au q.sOp.O..................... O.. ~.... O.... ~................... ....100 ml
~ application de ce shampooing de façon réguli~re une
à deux fois par ~emaine permet de diminuer de façon appréciable
la formation des pellicule~
~ .
On prépare de~ granule~ ~ croquer con-tre le~parasites
' ou infections microbiennes en procédant au mëlange des ingrédien-ts
0 , suivants: ,
Saccharo~e ~ J~ 200 g
S'irop de citron ~o~ o~ o~ 50 g
Tris.(N oxy pyridinethiolate) d~aluminium ~ -a OJ~g
~ .
On prépare de3 dragées a avaler antipara~.ite3 e,t anti~
~eptique~ en procedant au mél~nge des ingrédient~ ~uivants:
Tri~ oxy pyrid,inethi'olate) d'.aluminium ....................... .....5 mg
~actose .~......................................... ~............. ...300 mg
Poudre de gomme arabique ............ ,............ ....,..... ..100 mg
zo Sirop simple q.s~p. 9 ................. ~Ø.... ,,..... ,....... , 50Q mg
Par admini~tration de .ces dragée~ ~ raison de deux par
~our9 on traite de façon ef'ficace toute~ le~ ~ormes de para~ito~e.
_emple 21
On prépare un pain anti~ep-ti~ue en procédant au mélange
des ingrédients ~uivants~
E~ter dti~éthionate de sodium et d'acides gras
de coprah R ~00 CH2 CH2 S03 Na ...... 0.. O......... ~......... 74 g
(R _ dérivés d'acides gras a~ant 12 à 18 a-tom~
de carbone)
30 Déri~és de lanoline et lécithine ~ - ~ 23 g
~ris~N-oxy pyridine-thiolate) d'alumi~ium ... ~... ,.~.. ,........ 1 g

-16-

~25~6~

On prépare un shampooing poudre ,anti-p~lliculaire et
anti-parasitaire en procédant au mélange des ingrédien-t~ suivants:
~auryl ~ulfate de sodium ~.............. 0................. 50 g
Ester~ d'iséthionate de sodium et d'acides gra~ du
coprah de formule R COO OEI2 CH2 S03 Na dans laquelle
R représente des radicaux C5-C17 ''' ' '' '' '' 41 g
Tris~N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium .~...... ~.......... 5 g
Parfum q.s... ,.............................................. 1 .g

Au moment de l~emploi, la poudre est di~æoute dans 10 fois son
poids d'eau,

On prépare un ~hampooing liquide anti-pell.iculaire en
procédant au mélange des .ingrédients ~uivants:
~lcool laurique polyethoxylé ~ 12 moles ~'Oxyde
d'éthylene) 0O............. ,................. ,....... ,.. 13, g
Diéthanolamide de coprah .. ,........... .........Ø.. 4 g
Copolymère de vinyl pyrrolidone quaternisé
~a~quat*755) ..................... .... 0............. 0,4


20 lris(N-oxy pyridinethiolate) d~aluminium ......... ,.. ,,. 0,3 g
Acide lactique q.s.p. pH 5
Parfum q.~.
Eau q.s.p........... ~.................. ~............. 100 ml
Exemple 24
On prépare un masque de traitement en procédant au me~
lange des ingrédient~ suivant~.

~anoline éthoxylée ~ r~ 5 g
Alcool cétylique ... ,...... ~................. ,,... ,..... 2 g
Stéarate d'éthyl~ne glycol auto-émulsionnable ...... .~. 7 g

Vaseline*~odex ..... 0...... ~................. ~...... ,,. 5 g
Kaolin .................................. ~. 10 g
Oxyde de -titane ... 0............ ,....... ,. 8

* Marques de commerce.
17

~.

~2~i76~3 :

- Tri~(N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium .. ,.,............ ..0,~5 gEau q.~.p.......... O... ;... ~.............. ~................... 100 g

On prépare un gel anti-mycotique ~t anti-acné en pro
cédant QU mélange des ingrédients guivant5:
Acide polyméthacr~lique vendu sous le nom de
carbopol*340 .,~... 0...................... O............. 1,5 g
Tris ~N-oxy pyridinethiolate) d'aluminium .~.,............. 0,9
Tri(campho-10 sulfonate) d'aluminium ...................... 3,2 g
Propylaneglycol................ ,.......................... 5 g
Tri~thanola~ine q.~.p. p~ 5
Eau q.3.p...................... ~........... 0......... 100 g

* Marque de commerce.




-18-

: ....

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Forecasted Issue Date 1982-06-15
(22) Filed 1978-07-25
(45) Issued 1982-06-15
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Abstract 1994-02-26 1 37
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