Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.
3~7~
~ a présente invention est relative a des compositions
destinées a être utilisées dans la teinture des cheYeux et con-
tenant des co~orants d'oxydation para et ortho et à un procédé
de teinture des cheveux.
Il est bien connu de ~eindre les fibres kératiniques
et, en particulier; les cheveux humains avec des colorants
d'oxydation.
Les colorants d'oxydation sont de~ composés aromati-
ques du type diamine, aminophénol ou phénol bien connus dans
l'état de la technique.
Ces composés ne sont pas généralement des colorants
en eux-mêmes mais sont transformés en colorants par condensa-
tion en milieu oxydant.
On distingue parmi les colorants d'oxydation, d'une
part les précurseurs de colorants par oxydation du type para,
choisis parmi les diamines, les aminophénols dont les groupe-
ments fonctionnels sont en para l'un par rapport à l'autre, les
précurseurs de colorants par oxydation du type ortho et, d'au-
tre part, des composés appelés modificateurs, nuanceurs ou
coupleurs qui sont des dérivés dits meta choisis parmi les
m-diamines, les m-aminophénols et m-diphénols ainsi que les
phénols.
Ces précurseurs de colorants par oxydation sont géné-
ralement utilisés avec des coupleurs en vue d'obtenir des co-
lorations variées.
Parmi les précurseurs de colorants par oxydation du
type para susmentionnés, certainsp bien que préconisés depuis
de nombreuses annees pour être employés dans les teintures pour
cheveux, n'ont pu être utilisés de façon satisfaisante, en par-
ticulier dans les systèmes classiques mettant en oeuvre uncoupleur, en raison de leur ma~que de puissance et de la sé-
~ ~ `
--1--
,, ~ . , ; ~;". :, ., ,, .. ", :,;,, : ......
7~7
lectivité des nuances ob-tenues vis~à-vis des fibres k~ratini-
ques.
La sélectivité est~ comme cela est bien connu, un
problème pratique important dans le domaine de la teinture des
cheveux en raison de la sensibilisation différente du cheveu
suivant les emplacements. En ef~etO le coiffeur se trouve gé-
néralement en présence d'un cheveu dont la sensibilisation est
pratiquement nulle pour la racine fralchement poussée, forte
pour les parties antérieurement traitées ayant subi une colo-
ration, une décoloration ou une permanente et très forte pourles pointes qui ont subi plusieurs de ces traitements et qui
sont exposées journellement à l'action de la lumière et des
intempéries. Ce problème est particulièrement important pour
les bases d'oxydation dites para dont l'un des atomes d'azote
est mono- ou di- substitué ainsi que pour les paraphénylene-
diamines dont l'atome d'azote n'est pas substitué mais dont le
cycle aromatique est très encombré.
La demanderesse 2 decouvert maintenant que l'on p9U-
~ait augmenter de façon sensible la puissance de coloration de
ces bases en les utilisan~; en association avec certains pré-
curseurs de colorants par oxydation du type ortho choisis~ en
part;culier, parmi les orthoaminophénols éventuellement subs-
-titués sur l'atome d'azote~ l'orthodiphénol, 1orthophénylene~
diamine e~ en évitant dans une première étape toute compéti-
-tion avec les coupleurs classiques tels que les m-aminophénols
ou m-diamines.
La demanderesse a découvert~ entre autre, que l'as-
sociation de certaines paraphénylènediamines avec certains pré-
curseurs de coloran-ts par oxydation du type ortho permettait
d'obtenir, de façon surprenante5 une coloration puissante qui
n'est pas simplement la résultante des colorations que peuvent
--2--
3L131 377r7
apporter la base para et les composés ortho séparément.
L'association susnommée conduit a des teintures
d'une bonne innocuité et présentant notamment une bonne résis-
tance aux agents ex-térieur~ tels que la lumière, les intempe~
ries ou les la~ages.
La de~anderesi3e a découve~rt également que l'associa-
tion de précurseurs de colorants par oxyd~tion du type para
avec~ en particulier, l'ortho aminophénol conduisait, de façon
surprenante, a la formation d'un compo~é comportant trois
noyaux aromatique~ appelé ci-après "composé tri-noyaux" ceci
après pénétration dans la fibres kératinique et oxydation in-
situ.
La demanderesse a découvert en~in qu'en utilisant
une telle association ~?uivant un procédé de teinture en deux
étapes, on pouvait obtenir un bon unisson de la coloration.
L'invention a donc pour objet une composition desti-
née à être utilisée dans la teinture des cheveux et con~enant
un précurseur de colorant par oxyda~ion de type para normale-
ment peu puissant et sélectif et un précurseur de colorant par -
oxydation de type ortho.
Un autre objet de l'invention est constitue par un
procé~e de teinture des cheveux mettant en oeuvre une telle
composition. ~.
~'invention a également pour objet le produit indus- .
triel nouveau constitué par un composé~"tri-noyaux".
D'autres obiets de l'in~ention résulteron-t de la deg-
.i
cription et des exemples qui suivent. ~ :~
La eomposition destinée à etre utilisée dans un pro-
céde de ~einture des fibres kératiniques, et, en particulier,
des cheveux selon l'invention, est caractérisée par le fait
qu'elle contient9 comme colorant d' oxydation~ uniquemen~ des
~' '"'
. .
31~377~
précurseurs de colorants par oxydation de type para et de type
ortho,
a) au moins l~un de ceis précurseurs de colorant par oxy-
dation étant de ~ype para choisi parmi:
les composés répondant à la formule:.
/Rl
~ ~ R3
R6 ~ R4 (I)
NH2
dans laquelles
- lorsque Rl et R2 désignent tous les deux un atom~ d'hydrogène,
deux au moins des substi~uants R3, R4, R~ et R6 sont différents
d'hydrogène et peuYent dé~igner un groupement alcoyle inférieur :;
ou alcoxy inférieur;
- lorsque l'un des groupements Rl ou R2 est différent d'hydro
gène, il peut désigner un groupement alcoyle interrompu par un
atome d'oxygane e~ substîtué par un groupemen~ hydroxyle, un
groupement alcoyle substitué par un groupement acyl~mino,
uréidoO mésylamino, furfuryl, sul~onamido é~entuellement subs-
titué par un ou deux groupemen~s alcoyle in~érieur, lorsque le
noyau aromatique n'est pas substitué ou bien est substitué par
un atome d'halogene, un groupement alcoyle inférieur, ou bien
l'un des substituants Rl ou R2 désigne un groupe~ent alcoyle
20 inférieur éventuellement substitué par un groupement hydroxy~ :
alcoxy; tétra hydroflur~uryl, R3 désignant un groupement alcoyle
inférieur, un atome d'halogène, un groupement alcoxy ~.nférieurQ
R4 désignant hyd~ogène ou un atome d'halogène lorsque R3 dé-
, :. .
signe hydrogène9 R5 et R6 désignant hydrogene; de préference
.3~37~7
R3 e~t différent de alcoyle lorsque Rl ou R2 de~igne alcoyle
ou alcoyle substitué par OH7
- lorsqu~ Rl et R~ son~ tous les deux différents d'hydrogène,
Rl peut désigner hydroxyalcoyle, a:lcoyle, R2 peut désigner
hydroxyalcoyle~ alcoyle substitué par un ~roupement acylamino,
mésylamino 9 carbamyle, sul~onamido, pipéridino, Rl et R2 pou
van~ former, conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils
sont liés; un groupement pipéridino ou morpholino, le noyau
aromatique n'étan~ pas substitué ou substitué par un groupe
ment alco~le in~érieur ou un atome d'halogène et lorsque Rl et
R2 désignent tous deux un groupement alcoyle, R4 designe un
atome dlhalog~?neO un groupement alcoyle ou alcoxy, R3,? R5~ R6
étant hydrogène.
. les précurseurs bis-condensés choisis parmi les
N,N'-diarylalcoylène-diamine dont les groupements aryle sont
substitués en para par un groupement OH ou amino éYentuellement
substitué par un groupement alcoyle, ces amines pouvan~ elles-
~êmes être substituées par un groupement alcoyle, hydroxy-
alcoyle, aminoalcoyle décri ts dans le breYe~ français No.
2,016,123r ainsi que leurs sels.
b) au moins un des précurseurs de colorant par oxyda-
tion étant de type ortho et choisi parmi les orthoaminophénols~
les orthodiphénols, les orthophénylènediamines7 dont le noyau
aromatique peut porter des substituants tels qu'un groupement
alcoyle ou alcoxy inférieur plaeés de façon à ce que les po-
sitions 4 et 5 par rapport à la fonction OH res-tent libres et
dont l'atcme d'azote de l'un des groupements amino peut éven-
tuellement etre ~ubstitué par un groupement alcoyle lui-meme é-
ventuellement subxtitué par un groupement hydroxyle ou alcoxy
ainsi que les sels cosmétiquement accep~ables de ces précurseur~
Les précurseurs de colorant par oxydation de type
.. . .
B777
ortho préférés sont choisis parmi: l'orthodiphénol~ l'ortho-
phénylène diamineD le~ orthoaminophénols dont le noyau aro-
matique peut porter des subs-tituants tels que alcoyle ou alcoxy,
1'atome d'azote des ortho~mino phénol~ ou de 1'orthophénylene-
diamine peut éventuellement etre substitu~ par un groupement
alcoyle, éventuellement substitué par alcoxyD ou hydroxy-
alcoyle.
Dans les formules precitée~ on entend par groupement
alcoyle in~érieur~ un groupement ayant 1 a 6 atomes de carbone
0 et9 de préf`érence, un groupement méthyle, éthyle, propyle~
butyle.
Halogène désigne,de préférence, un atome de chlore.
Alcoxy désigne~ de préférence3 un groupement ayant 1 à 6 atomes
de carbone tel que méthoxyO éthoxy, propoxy.
Les précurseurs de colorants par oxydation de type
para plus particulièrement préférés selon l'invention sont
choisis parmi:
- la 2j3,5,6-tétraméthyl p-phénylène diamineO
- la 2,6-diméthyl p-phénylènediamin~, :
- la 2-méthyl 5-méthoxy p-phénylènediamine,
- la 2D6-diméthyl 5-méthoxy p-phénylènediamine~
- la 4-amino N~ (~'hydroxyéthoxy)-éthy ~ anilineD
- la 4-amino N- ~ -acétylaminoéthyl) aniline,
- la 4-amino N~ mésylaminoethyl) aniline,
- la 4-amino N-(~ -sul~onamidoéthyl3 aniline, ~.
- la ~-amino N-~o~-(diéthylsul~onamido)éthyl~7 aniline,
- la 4-amino (N-fur~uryl) aminoanyline D
_ la 2-méthyl 4-amino N-méthyl aniline,
- la 2-chloro 4-amino N méthyl aniline,
- la 3-chloro 4-amino N-méthyl aniline~
- la 2-méthoxy 4-amino N-méthylaniline,
,. . , . , , ~ . ...
` ~31~7~
- la 2-chloro 4-amino N-éthyl aniline,
- la 2-chloro 4-amino N-butyl aniline,
- la 2-méthyl 4-amino N~ hydroxyéthyl) aniline,
- la 2-méthyl ~-amino N-(~ -méthoxyéthyl) aniline,
- la 2-chloro 4-amino N-(~ -méthoxyéthyl) aniline,
- la 4-N,N(éthyl- ~ hydroxyéthyl) ,~mino aniline,
- la 2-méthyl 4~amino N-~ -acétylaminoéthyl) aniline,
- la 2-chloro 4-~mino N~ acétylaminoéthyl~ aniline,
- la 2-méthyl 4-amino N-(~ -uréido éthyl) aniline,
10 - la 2-chloro ~-amino N-(~ -uréido éthyl) anilineD ;:
- la 2-méthyl 4-amino N~ mésylaminoéthyl) aniline,
- la 2-chloro 4-amino N-(~ -mésylaminoéthyl) aniline,
- la 2-méthyl 4-amino (N-tétrahydrofurfuryl~ aniline,
- la 2-chloro 4-amino (N-tétrahydrofurfuryl) aniline,
- la 2-méthyl 4-amino (N-furfuryl) aniline,
- la N, N bis (~ hydroxyéthyl) paraphénylènediamine,
- la 4-amino N,N-(éthyl, ~-mésylaminoethyl) aniline,
- la 4-amino NDN-(éthyl, ~ -carbamylméthyl) aniline,
- la 4-amino N,N-(éthyl9~g-piperidinoéthyl) aniline9
ZO - la N,N~ hydroxyéthyl,~-mésylaminoéthyl) p~phénylène~iamin~ `
- la N~(4~-amino3 phényl pipéridine,
- la N-(4'-amino) phényl morp~oline,
- la 3-méthyl 4-amino N9N-(éthyl, ~-carbamyl méthyl) anilinet
- la 3-méthyl 4~amino NDN~(é~hylD ~-mésylaminoéthyl) anilineD
- la 3-chloro 4-~mino N,N-bis-~ -hydroxyéthyl) aniline,
- la 3-méthyl 4-amino N~N-diméthyl aniline~ :
- la 3-chloro ~-amino NDN-diméthyl anilineD
- la 3-méthoxy 4-amino NDN-diméthyl aniline~
- la N,N'-(~ -hydroxyéthyl) N~,N'~amino-4 phényl) tétraméthylène-
diamine,
- la N,N'-(~ -hydroxyéthyl) N,N'(amino-4 phényl) diméthylene-
diar,~ine 9
lL13877r7
ainsi ~ue les sels d'acides organiques ou lnorganiques de ces
bases, tels que les chlorhydrate, bromhydrate, æulrate, mé-tho-
sulfate D acétate, tartrate, etcO...
Parmi les précurseurs de type ortho donnant des ré-
sultats particulièrement significati~s on peut citer l'ortho-
phénylènediamine~ l'orthoaminophénol et leurs dérivés subs-
titué~ sur l'atome d'azo~e tel que, par exemple, le N~
hydroxyéthyl) amino-2 phénolt la méthoxy-4 amino-2 (~-hydroxy~
éthyl) anilinev et l'ortho diphénol.
Les proportions molaires relatives des précurseurs
de colorants par oxydation de type para par rapport aux pré-
curseurs de colorants par oxydation de type ortho sont compri-
ses entre 30 et 0,5 etD de préférence, entre 20 et 1.
D'au~res base~ d'oxydation para peuvent etre ajoutées
au mélange des précurseurs de colorants par oxydation para et
des composés ortho qui viennent d'être définis; celles-ci
peu~ent être:
- des paraphénylènediamines telles que la paraphénylènediamine,
la paratoluylènediamine, la méthoxyparaphénylènediamine, la
chloroparaphénylènediamine, la N,N-diméthylparaphénylènediamine,
la paraaminodiphénylamine, ~-
- des paraaminophénols ~els que le paraaminophénol, le 2-mé~hyl
4-aminophénoly le 3-méthyl 4-aminophénol, le 2~chloro 4-amino-
phénol, le 3~chlo~o 4-aminophénol~ le 206-diméthyl ~-amino~
phénol, le 3,5-diméthyl 4-aminophénol~ le 2~3-diméthyl 4-~mino-
phenol~ le 2,~-diméthyl 4-aminophénol, le N-méthylparaamino-
phénol.
On peut également adaoindre au mélange des bases
para et des composés ortho susdéfinis, une ou plusieurs di-
phénylamines choisiesO en particulier, parmi les diphenyl-
amines dont les 2 noyaux benzéniques sont substitués en posi-
113E~7 ~ 7
tion 4 et 4' par 2 groupemen-t~ tels que hydroxyle et/ou
R'
\
R"
où R' et R" désignent indépendamment ou simultanément: hydro-
gène, alcoyle, hydroxyalcoyle et lorsque R" désigne carbamyl-
alcoyle, mésylaminoalcoyle, acétylamino alcoyle, sulfoalcoyle,
pipéridinoalcoyle, morpholino~alcoyle, benzoylaminoalcoyle,
R' désigne H ou alcoyle. Les radicaux R' et R" peuvent ~or-
mer a~ec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un hétéro-
cycle pipéridinique ou morpholinique. Les autres positions
des noyaux benzéniques peuvent être occupées par un ou plusieurs
groupements tels que alcoyle, alcoxy dont le radical alcoyle
peut former un hétérocycle avec un groupement amine primaire
ou secondaire en position 4 ou 4'; un atome d'halogène, un
groupement uréido, amino éventuellement substitué par un grou-
pement hydroxyalcoyle, carbamylalcoyle, mésyl~ninoalcoyle,
acyl ou carbalcoxy.
Ces diphénylamines peuvent être utilisées sous forme
de leurs ~els tel que sulfate, bromhydrate, chlorhydrate,
acétate, tartrate.
ces diphénylamines sont décrites dans les brevets
fran~ais 1. 222.700, 2.056.799, 2.174.473, 2 O 145.724, 2.262.023:
2.262.024, 2.261.750 et la demande de brevet 75 05 503 de la
demanderesse publiée sous le numéro 2.262.022 le 19 septembre
1975.
On peut c:iter par exemple:
- la 3,5-diméthyl 4-hydroxy 4'-N,N-diméthylamino diphénylamine;
- la 2-acétylamino 2', 3,5-triméthyl 4-hydroxy 4' ~-éthyl,
N-(~ -mésylaminoéthyl ~ aminodiphénylamine;
- la 2-acétylamino 2', 5~diméthyl 4-hydroxy 4'-~ N-éthyl, N-
carbamylméthyl ~ aminodiphénylamine;
_
.
;
, ' . , ', ' '` ~ , , .. ., ' :
. .
` ~ ~.3E~77t;'
- la 2~o 3~ 5~ ~t-tétraméthyl 4-hydroxy 4'-amino diphenylamine5
- le dichlorhydrate de 2~4-diamino 3-méthoxy 4'-hydroxy di-
phénylamine~
- la 30~-diméthyl 4-hydroxy 4'-amino diphénylamine;
- la 2-carbamylméthylamino 4-hydroxy 4'-N,N(di ~-hydroxyéthyl)
amino ~-méthyldiphénylamine;
- la 3~5 diméthyl 4,4' dihydroxy diphénylamines
- le chlorhydrate de 2' chloro ~,5-diméthyl 4, 43 -dihydroxy
diphénylamine~
10 - la 2,~' diamino ~-hydroxy ~-méthyl diphénylamine;
- la 2-hydroxyethylamino 5-méthyl 4,4'-dihydroxy diphénylamine;
- la 2-amino 5-méthyl 4,4' dihydroxydiphénylamine.
La composition selon l'invention peut contenir un mer-
captan répondant~ par exemple, à la formule:
R - SH (II)
dans laquelle R désigne un groupement alcoylène lié à un grou-
pement -GOOX, -~ONH2D OH, -SH ou -COOR', R' désignant urO grou-
pement alcoyle substitué ou non par un ou plusieurs groupements
OH, ledit groupemen~ alcoylène pouvan~ être substitué par un ou
plusieur~ groupements alcoyle in~érieur~ aminoO COOH, ainsi que
les sels d'ammonium alcalins, alcalino terreux de ces composés,
les sels dérivant d~acides organiques et inorganiques.
Dans la formule II sUsnOmméev le groupement alcoylène -:
a, de préférence, 1 à 4 atomes de carbone et désigne, en par-
ticulier, un groupement méthylène, éthylène, propylène; le
groupement alcoyle désigne~ de préférence~ un groupement ayant :
1 à 4 atomes de carbone etD en particulier~ méthyle~o les sels
alcalins ou alcalino terreux sont~ de pré~érence, les se~s de
sodium, de potassiumb de calcium~ les sels d'acides organiques :~
ou inorganiques sont, de préférence, des sels déri~és d~acide
chlorhydrique~ sulfurique, acétique, tartriqueS etc..O..
,~:
!:
--10--
.. ..
~ ,. .. . . . . .
11 3B777
Parmi les composés de formule ( II ) susmentionnés,
les composés preférés sont, entre autre, l'acid~ thioglycoli-
que, l'acide thiolactique, l'acide~_mercapto propionique, le
thioglycérol, le thioglycolate de glycérol, le thioglycol, le
thioglycolate de glycol, le thioglycolamide, le chlorhydrate
de cystéine, l'acide mercaptosuccini.que, l'acide ~, ~'dimer-
captoadipique.
Ces mercaptans peuven-t être utilisés seuls ~u en
mélange.
Ces mercaptans sont~ de preférence, présents dans
des quantités inférieures à 5~ en poids en vue de ne pas
dégrader les cheveux.
Une réalisation particulièrement avantageuse de l'in-
vention ré~ide dans une composition du type susnommé dans la-
quelle le mercaptan est present dans des quantités comprises
entre 1 et 5% en poids et en particulier entre 1D5 et 3D5~o
en poids~ De telles compositions permettent notamment de re-
médier aux problèmes de sélectivité posés par certaines des-
dites bases d'oxydation.
Selon une réalisation préférentîelle de lGinvention,
les précurseurs de colorant par oxydation de type para et
ortho sont présents dans des quantités comprises entre environ
0,005% et 10% en poids et~ de préférence~ entre 0,01% et 8%
en poids.
~e pH de la composition selon l~invention est compris
entre 7 et 12 et, de préférenceD entre 8,5 et 11.
Il est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants cosmé-
tiquement acceptables tels que l'ammoniaqueD les alcoylamines9
les alcanols amines comme les mono-, di- ou triéthanolamine,
les alcoyl alcanolamines telles que l'aminométhylpropanol,
l'aminométhylpropa:nediol, l'hydroxyde de sodium ou de potassium~
.~ ' '' ' ' '
- .
~13~7~
les carbonates de sodium ou de potassium ou leur melange.
Cet~e composition peut, entre autre, etre tamponnée
à un pH détermin~ à l'aide de sels inorganiques ou organiques
tels que des phosphates ou des carbonates neutres ou acide
d'ammonium, dun métal alcalin ou a:Lcalino terreux.
Les compositions selon l'invention peuven-t atre ap-
pliquées directement sur les cheveux selon les procédés de
teinture classiques après melange avec un oxydant cosmétique-
ment acceptable tel que 1'eau oxygénée.
Selon une réalisation partioulièrement avantageuse,
ces compositions peuvent etre utllisées dans un procédé en
deux temps consistant, dans un premier temps, à appliquer la
composition sus~éfinie sur les fibres pendant une durée su~fi-
sante pour imprégner celles-ci et~ dans un second temps et sans
rinçage intermédiaire à appliquer une composition contenant un
oxydant présent dans une quantité suf~isante p~ur développer la
teinture sur les cheveux.
Si on le souhaite, on peut éventuellementv dans un
troisième temps et avant que l'oxydant ait provoqué le dévelop-
pement complet des précurseurs de colorant par oxydation paraet des précurseurs de colorant par oxydation or~ho présents
sur les cheveux9 appliquer, sans rinçage intermédiaire, une
composition contenant des coupleurs et, en particulier, des
composes dits méta ce qui permet de faire varier la nuance
de la couleur obtenue par association avec lesdites bases para
et les composés ortho.
On peut enfin appliquer sur les cheveux ladite com-
position après mélange avec un oxydant et appliquer ~nsuite et
avant que l'oxydant ait complètement developpé les colorants
30 et sans rinçage in~ermédiaire9 une composition contenant le `~
coupleur.
-12-
-
i^`` ~3~7~
La demanderesse a décou~ert, en effet~ qu'en appli-
quant ce procédé, la puissance de la coloration ob-te~ue était
ne~tement supérieure à celle que ~'on obtient en utilisant une
seule composition constituée par 1~ coupleur et par l'associa-
tion d'un précurseur de colorant par oxydation para et ortho.
Cette différence semble atre due au fait que le coupleur9
lorsqu'il est présent dans le mélange de base para et de com-
posé ortho a tendance à reagir plus rapidement avec les bases
de sorte que ce couplage l'emporte sur la condensation du com-
posé ortho et de la base para.
Parmi les coupleurs plus particulièrement utilisa-
bles selon l'invention on peut citer: les dérivés monophéno-
liques, le~ meta~diphénols, les méta-aminophénols à f~nction
amine libre primaire, secondaire ou tertialre ou à fonction
~mine bloquée? les métadiamines~ Ces différentes classes
peuvent être représentées par la formule générale:
1 R9 (III)
dans laquelle: .
- lorsqu'elle représente les ooupleurs phénoliques, un seul des
substituants R7 ou R8 désigne OH et les autres substituants
20 différents de OH désignent hydrogène9 alcoyle, alcoxy, halogène,
l'une des positions en para ou ortho par rapport au groupement
OH étant libre ou substituée par halogène ou alcoxy~ ;~
- lorsqu.'elle représente un m-diphénolO R7 et R8 désignent OH?
Rg et Rlo pou~ant désigner hydrogènep un groupe~ent alcoyle,
alcoxy ou halogène;
- lorsqu~elle représente un m-aminophénol, l'un des groupements
R7 ou R~ désigne OH et l'autre groupement signifie
-13-
771'7
~R
- N
R12
dans leqiuels
Rll et, R12 identiques ou différents désignent hydrogane,, al-
coyle linéaire ou ramifie comportant éventuellemen~ en bout
de chaine un groupement OHo alcoxy ou am,;no é~entuellement
mono ou disubstitué ou un héterocycle tel que pip~ridino ou
morpholino; le groupement alcoyle pouvant compor-ter d'au~res
fonctions alcoolr, amine~ éther oxyde dans la chalne; et lorsque
l'un des substituants Rll ou R12 désigne acyle, carbam,ylr, car-
bamylalcoyle dont l'atome :d'azo~e est éventuellement mono-
ou di-substitué alcoyl- ou arylsulfonyl; sulfoniamidoalcoyle
dont l'atome d r azote est éventuellement mono ou disubstitués
carbéthoxy; mésyliam,inoalcoyle; l'autre substituant désigne hy-
drogene Rg et Rl~ identiques ou dif~érents signif'ien~ hydro-
gène, halogène, alcoyle linéaire ~u ram,if'ie~ un groupement Z~
Zl sign,ifiant ialec,yle et pou~ant former avec 1'atome d'azo~e un
hétérocycle morpholinique;
- lorsqu'elle désigne une m-diam,ine R7 et R8 désigner.it tous les
deux un groupement / 13
- N
R14 ,.
mais peuvent ~ifférer par la nature des substituants R13 et R14
R13 et R14 identiques ou différents désignant hydrogène~ alcoyle
linéaire ou riam,if'ié~ éventuellement subs,titué par OH, iamino,
alcoxy, carbam,ylr, alcoyl- ou arylsulfonylan.,ino, l'un des grou-
pements R13 ou R14 pouvant désigner un groupement alcoylsulfonyl,
acyl D ciarbamylalcoyl lorsque l'autre substituant désigne hydro- :
gène;
R9 et Rlo identiques ou différents désignent hydrogène, halo-
-.
-14- ~
gène, alcoyle linéaire ou ramifié ou 022, Z2 désiignant alcoyle,
hydroxyalcoyle, alcoxyalcoyle, arylaminoalcoyle, mésylamino-
alcoyle, uréidoalcoyle, carbalcoxyalcoyle; la substitution
d'une des fonctions amine et de la fonction éthéroxyde peut
constituer un cycle morpholini~ue ainsi que les sels d'acide
organique ou inorganique comme les cihlorhydrate, bromhydrate,
sulfate, acétate~ tartrate, etc....
Dans lès ~ormules des coupleurs précites, le groupe-
ment alcoyle désigne, de préférence, un groupement ayant entre
1 et 6 a~omes de carbone tel qu'un groupement méthyle, éthyle,
propyle, isopropylet n-butyle, i-butyle~ etc.... alcoxy désigne
un groupement ayant, de préférence, 1 à 6 atomes de carbone tel
que méthoxy, éthoxy, propoxy etc.... 7 halogène désigne chlore,
brome et fluor les substituants de l'atome d'azote sont, de
préférence, des groupements alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de
carbone.
Parmi les coupleurs repondant à la formule générale
précitée; on remarquera plus particuliarement la résorcine, la
2-méthyl résorcine, la 4-chloro résorcine~ le métaaminophénol~
le 2p4-diamino anisole~ le 2-méthyl ~-uréido phénol~ le 2,6-
diméthyl 3-aminophénol, le 2-méthyl 5 ac~tylaminophénol, le
2,6-diméthyl ~-acétylamino phénol, le 3-amino 4~méthoxy phénol3
le 2-méthyl 5-N-(~ -hydroxyéthyl) aminophénol, la métaphény-
lène diamine, la métatoluylène diamine, la N-méthyl métaamino-
phénol, le 6-méthyl 3-aminophénol~ le (2,4-diamino) phénoxy-
éthanol, le 3-N,N-(diéthyl)aminophénol, le 6-méthyl 3-N-(~ -
mésylamino éthyl)aminophénol, le 6-méthyl 3~N-(carbamylméthyl)
aminophénol, le 3-N-(carbamylméthyl)aminophénol~ le 2-N-(~ -
hydroxyéthyl)amino 4-amino phénoxyéthanol, le 3-N,N-(diéthyl)
aminophénol, ou les sels de ces composés.
D'autres coupleurs utilisables dans les compositions
-15-
. . ..
~ . ,
~ 7
selon l'invention sont par exemple le~ naphtols, des composés
hétérocycliques tels qu'en particulier, les dérivés de la
morpholine comme la 6-hydroxy benzomorpholine, la 6-amino
benzomorpholineD des dérivés de la pyridine tels que la 2,6-
diamino pyridine ou des composés dicétoniques et leurs sels.
Selon une réalisation préYérentiella de l'invention,
les coupleurs sont présents dans de~; quantités comprises entre
environ 0,005% et 10% en poids, et cle pré~érence entre 0,01 et
8% en poids.
Le procédé en deux temps susmentlonné peut encore
être mis en oeu~re selon une autre réalisation avantageuse de
l'invention en utilisant comme première composition celle ré-
pondant à la dé~inition susindiquée et contenant en plus au
moins un mercaptan dans les proportions susindiquées.
Dans le procédé en deux temps le temps d'application
de la première composition est compris entre 5 et ~5 mn ett de
pré~érence, entre 5 et 20 mn alors que le temps dDaction de la
composition oxydante varie entre 5 et 45 mn et~ de préférencel
entre lO et 40 mn, le temps d'ac~ion de l'éven~uelle troisième
composition contenant les coupleurs variant entre 5 et 45 mn
et, de préférenceD entre lO et 30 mn.
Il est possible, au cours de ce procédé, de réaliser
une teinture des cheveux plus ou moins éclaircissante en fai-
sant varier la durée de pose et la quantité d'oxydant, Il est
également possible de faire varier la puissance de la colora-
tion par variation de la quantité de mercaptans dans la gamme
susdéfinie le mercaptan pouvant être rajouté dans les quanti-
tés susmentionnées tout juste avant 1'emploi dans les composi-
tions contenant le colorant oxydable.
Le mercaptan peut également etre appliqué directament
sur les che~eux avant application des compositions destinées
-16-
~3~
à teindre les cheveux.
Une autre réalisation de ce procédé consist0 a appli-
quer dans un premier temps la première composition contenant le
mercaptan dans les proportions susdéfinies e~, dans un second
temps et sans rinçage préliminaire, une seconde composition
contenant l'oxydant ainsi que les précurseurs de colorants par
oxydation para et ortho pour teindre les che~eux et~ éventuel-
lement, a appliquer les coupleurs dans un dernier temps.
La composition oxydante appliquée dans le ~econd
temps contient un agent oxydant acceptable cosmétiquement
tel que l'eau oxygénée à une concentration comprise entre 0,1
et 20% en poids~ le peroxyde durée ainsi que des persels
comme, par exemple, le persulfate d'ammonium, de sodium ou de
potassium. Le pH de cette composition est ajusté de raçon à a-
voir un développement optimal de la coloration après pénétration
dans la ~ibre de cette composition et de celle appliquée dans
dans le premier temps.
~ es compositions selon l'invention contenant au moins
un précurseur de colorant par oxydation para du type susmen-
~ionné et un précurseur de colorant par oxydation du type ortho,ainsi que les compositions oxydantes ou contenant des coupleurs
utilisables dans le procédé de ~einture à plusieurs temps peu-
vent encore contenir des colorants directs ou des hydroxyw
naphtoquinones qui peuvent 8tre présents dans la composition
selon l'invention s'ils sont stables dans celle-ci ou dans les
compositions appliquées en second temps s'i~ sont stables en
milieu oxydant ainsi que dans la composition contenant le cou-
pleur. Le procedé ~elon l~invention permet~ de ce f~it, non
seulement d'utiliser au maximum les potentialités colorantes
des différents précurseurs de colorant par oxydation du type
para et ortho précités mais permet egalement de combiner
l'action de ces précurseurs de colorants avec celle de colo-
-17-
~387~7Z
rant~ directs no~ utlliaableZel antérieuremen~ dan~Z les condi-
tions dfZutilisation normales des teintures d'oxydation.
Les co~orants directs et les hydroxynaphtoquinones
sont présonts, de préférence, dans des quan-tités comprises
entre environ 0,005Z% et 3~Z en poids.
Les colorants directs plus particulièrement utili-
sables dans le procédé selon l'in~ention ont les colorant
anthraquinoniques, les dérivéZ~ nitres de la ~rie benzénique, ~ ;~
les diphénylamines nitrées choisies parmi les nitrophénylene-
diamines, nitroZaminophénols, dinitroZaminophénols, dinitro-
aminobenzènes, nitroaminobenzènes ou nitrodiphénylamines dé-
crits dans le brevet français 2,211,210. On peut citer en
particuliers
- l-hydroxy 2-amino 4,6-dinitro benzène;
- 2-nitro p-phénylènediamines
- l-amino 2-nitro 4-N-méthylaminobenzèneZ~;
- l-hydroxy 2-amino 5~nitro benzène
- 4~nitro m-phénylènediamine;
- l-méthoxy 3-nitro 4-N~ hydroxyéthyl)aminobenzène;
~ hydroxyéthyloxy) 3-nitro 4-aminobenzène;
- 2-N-(~ -hydroxyéthyl)amino 5-nitro anisole;
- l-amino 2-nitro 4-N-(~ ~hydroxyéthyl) aminobenzène;
- l-N-méthylamino 2-nitro 4-N,N-bis-(~ -hydroxyéthyl)
aminobenzène;
- l-N-méthylamino 2-nitro 4-~Z-méthyl~ N-(~-hydroxyéthyl
aminobenzene;
- 3-nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl~aminophénol;
- 2,6-diméthyl 3-ni-tro 4- N-(~ -hydroxyéthyl) aminophénol;
- 4 -nitro o-phénylènediamine~
- 2-amino 4-nitrophénol;
- 2-nitro 4-aminophénol;
-18-
~: ' " ' ` ' ' ' .'`" ' `' ' `' . ' ' ' ', ' ' ' ' "'' .
: 1 1;3~77ro~
- 1,4-N~N-bis-(~ -hydroxyéthyl) amino 2-nitro benzène,
- l-amino 2-N~ hydroxyéthyl) amino 5-nitro ben~ène;
- 3-nitro 4-N'-(~ ~hydroxyéthyl3 amino N,N-bis-~g-hydroxy-
éthyl) aniline;
- 2-N~ hydroxyéthyl) amino (5-nitro) phénoxy éthanol:
- 1 amino 2-~tr.is-(hydroxyméthyl) méthyl~ amino-5 nitrobenzène5
- l-N-(~ -hydroxy~thyl) amino 2-nitrobenzene;
- 2-nitro 4-N'~ hydroxyéthyl~amino N,N-bis-t~ -hydroxy~
éthyl~ aniline;
]0 - 2-nitro 4'-bis-(~ -hydroxyéthyl)amino diphénylamine;
- 2-nitro 4'-hydroxy diphénylamineJ
- l-amino 3-nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl) aminobenzène;
- 2-N~N-bis (~ -hydroxyéthyl) amino 5-nitrophénol;
- l-amino 2-nitro 4-N-(~ -hydroxyéthyl) amino 5-chlorobenzène;
- 3-nitro 4-aminophénol;
- 5-amino 2-nitrophénol~
- 2-nitro 4-amino diphénylamin~;
- 3-nitro 4-N'-(~ -hydroxyéthyle)amino N-N(méthyl~g-hydroxy-
éthyl) aniline~
- 3-nitro 4~N'-(~ -hydroxyéthyl)3mino N-méthyl aniline.
Les hydroxynaphtoquinones plus particulièrement pré-
férés sont la 2-hydroxy 104-naphtoquinone, ~-hydroxy 1,4-
naphtoquinone~
Ces di~férentes compositions utilisables selon l'in-
vention peuvent se présenter sous forme de compositions aqueu-
ses, épaissies7 gélifiées, géli~iables, de crèmes ou d'aérosol.
Les compositions géli~iées ou gélifiables sont obte-
nues soit à partir de composés non ioniques polyoxyéthylénés
ou polyglycérolés en présence de solvan~s soit a partir de
~o savons d'acides gras liquides comme 1acide oléique; ou l~acide
isostéarique en présence de solvants dans un véhicule aqueuxl
.
-19~ 1~
;' ',
'~ ' '~ ' ., ' , :: ''
~1~8~7
Les acides gras sont utilisés pour former les savons
à des concentrations comprises entre 0,5 et 15% en poids.
Les agents alcalinisants utilisés pour former les sa-
vons peuvent être la soude, la potasse, l'ammon~aqiue, la mono-
éthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine ou leurs
mélanges.
Parmi les composés non ioniques polyoxyéthylénés, on
peut citer en particulier le nonylphénol polyoxyéthyléné à 4
moles d'oxyde d'éthylène et le nonylphénol polyoxyéthyléné a
9 moles d'oxyde d'éthylène.
Ces constituants sont présentæ de préférence à des
concentrations comprise~ entre 5 et 60~o en poids, -~
Parmi les composés non ioniques polyglycérolés, on
peut citer, en particulier, l'alcool oléique polyglycérolé à
2 moles de glycérol et d;alcool oléique polyglycérolé à 4
moles de glycérol.
Ces constituants sont présents de préférence à des
concentrations comprises entre ~ et 60% en poids.
Parmi les solvants pou~ant être utilisésO on peut citer
les alcools éthylique, isopropyliqueO e~ bu~ylique, les glycols
ou éthers de glycols, tels que le méthyl cellosolve, 19éthyl
cellosolve, le butyl cellosolve~ le propylène glycol~ le
Carbitol* et le butyl Carbitol~0 lqalcool benzyliqueO
Ces constituants sont présents de préférence à des
concentrations comprises ent~e ~ et 40~o en poids~
Toutes les concentrations sont indiquées sur la base
du poids total de la composition tinctoriale.
Lorsque les compositions se présentent sous forme de
crème, e~les sont formuléeæ essentiellement à base de savons
ou d'alcools gras en présence d'émulsifiants, dans un véhicule
aqueux.
* Marque de commerce
,
-20-
~ , ;, , . . ; .
31 ~3~77t7
~ e~ savons peuvent être constitué~ à partir d'acides
gras naturels ou synthétique~ ayant de 12 a 18 a-toMes de car-
bone tels que l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide
palmitique, et l'acide stéarique et d'agents alcalinisants
tels que la soude, la potasse 7 l'ammoniaque, la monoéthanol-
amine, la diéthanolamine, la triéthanolamine. Les acides gras
sont contenus dans les crèmes de l'lnvention à des concentra~
tions comprises de préference entre 10 et 30~ en poids.
~es crèmes peuvent également etre ~ormulées à partir
d'alcools gras naturels ou synthétiques ayant entre 12 et 18
atomes de carbone en mélange avec des émulsifiant . Parmi les
alcools gras, on peut citer, en particulier, l'alcool laurique,
les alcools dérivés des acides gras de coprah9 l'alco~l myris-
tique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarilique~ l'alcool
hydroxystéarylique. Les concentrations des crèmes de l'inven~
tion en alcools gras sont comprises entre 5 et 25% en poids.
Les émulsifiants utilisables dans les compositions
selon la présente invention peuvent être des alcools gras
polyoxyéthylénes ou polyglycérolés comme par exemple l'alcool
oléique polyoxyéthyléné comportant de 10 à 30 moles d'oxyde
d'éthylène~ l'alcool cétylique polyoxyéthyl0né contenant de
6 à 10 moles d'o~yde d'éthylène~ l'alcool laurique poly-
oxyéthyléné à 12 moles d'oxyde d'éthylène, l~alcool cétyl-
stéarylique oxyéthyléné à 10 ou 15 moles d'oxyde d'é~hylène;
l'alcool oléocétylique polyoxyéthyléné à 30 moles doxyde
d'éthylèneg l~alcool stéarylique polyoxyethyléné a 10~ 15
ou 20 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléique polyglycérolé à
4 moles de glycérol et les alcools gras synthetiques comportant
entre 9 et 15 atomes de carbone polyoxyéthylénés avec 5 ou 10
moles d'oxyde d'éthylène; on peut aussi utiliser l'huile de
ricin polyéthoxylée. Ces émulsifiants non ioniques sont
-21-
présents dans les compositions de l'invention à raison de 1
à 25~ en poids.
D'autres émul~ifiants uti:Lisables 2elon l'invention
peuvent être des sulfates d'alkyle oxyéthylénés ou non tels que
le lauryl sulfat~ de sodium, ~ lauryl sulfate d'ammonium, le
cétyl stéarylsul~ate de sodium, le cétyl stéarylsulfate de
triéthanolamine, le lauryl sulfate de monoéthanolamine ou de
triéthanolamine, le lauryl éther sulfate de sodium oxyéthyléné
comporta~t par exemple 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le lauryl
éther sulfate de monoéthanolamine comportant par exemple 2,2
moles d'oxyde diéthylène, le lauryl éther sulfate de monoéthanol-
amine oxyéthyléné comportant par exemple 2,2 moles d'oxyde
d'éthylène.
Ges constituants sont présents dans les compositlons
de l'invention~ de préférence à des concentrations comprises
entre 1 et 15% en poids.
Les crèmes selon l~'invention peuvent contenir en plus
des savons, alcools gras et émulsifiants~ des adjuvants habi-
tuellement utilisés dans de telles compositions tels que des
amides gras.
Parmi les amides gras~ on utilise de préférence des
mono- ou diéthanolamides, des acides dérivés du coprah, de
l'acide laurique ou de l'acide oléique à des concentrations
comprises entre O et 10% en poids~ par rapport au poids total ~ ~
de la composition. `
Il peut être avantageux d'ajouter aù mercaptan uti-
lisé selon l'invention un antioxydant destiné à éviter les
e~olutions du pouvoir tinctorial.
On peut mentionner~ à titre d'exemple, le sulfite,
bisulfite et hydrosulfite de sodium~ l'acide ascorbique ou
soascorbique, leurs esters et leurs sels, etc.
-22-
1~3~7~7~
~es concen-tra-tions de ces composés varient de 0 à 1%.
Les compositions selon l'inven-tion peuvent également
contenir des solvants, des épaississants, des agents traitants,
des agents séquestrants, comme l'acide éthylène diamine tétra-
cétique, l'acide diéthylène triamine pentacétique ou leurs
sels, des parfums, des agents de conservation, des filtres so-
laires, etc....
Les solvants peuvent être ajoutés à la composition
afin de solubiliser les colorants insu~fisamment solubles
dans l'eau. Dans ce cas, les solvants utilisables sont iden-
tiques à ceux indiqués ci-dessus dans la composition des liqui-
des gélifiables.
Parmi les agents épaississants utilisables selon
l'invention on peut citer l'alginate de sodium ou la gomm~
arabique, ou des dérivés cellulosiques tels que la méthyl-
cellulose, l'hydroxyéthyl cellulose, l'hydroxypropyl cellulose,
l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthylcellulose ou --
des polymères carboxyvinyliques tels que les carbopols.
Ces constituants sont présents à raison de 0,5 à 5%.
Les agents -traitants utilisables selon l'invention
sont destinés à améliorer principalement le toucher et le dé-
mêlage des cheveux. Ils peuvent être par exemple des poly-
mères cationiques tels que les dérivés quaternaires d'éther
de cellulose comme le JR 400* de la Société Union Carbide, les
polychlorures de diallyldiméthylammonium comme les Merquats
550* et lO0* de la Société Merck, les polymères qua-ternisés ;
tels que définis dans les brevets français de la demanderesse
No. 2.270.846, 2.316.271, 2.189.434, 2.333.012 publié le
24 juin 1977, les copolymères cationiques greffés et réticulés
décrits dans la demande de brevet français de la demanderesse
73 22222 publiée sous le numéro 2.189.439 le 3 avril 1976,
utilisés seuls ou en mélange, la concentration en agent
* Marque de Commerce ~ :
~3f~77~
traitant varie de 0,1 à 5% en poids. Le procéd~ en deux temps
selon l'invention permet également de faire varier la consis-
tance et la forme du support tinctorial entre le moment del'application des co~positions sur les cheveux et la ~einture
en elle-même. Il est ainsi possible, dans une réalisation
avantageuse de l'invention, d'appliquer la première composition
SOllS forme liquide sur les cheveux ce qui favorise leur imprégna
tion, la seconde composition contenant des ingrédient~ agissant
sur la première au niveau des cheveux en modifiant sa consis-
tance par exemple par gélification ce qui facilite l'application
de la teinture sur les cheveux~
Les composés dits "tri noyaux" qui constituent un au-
tre objet de l'invention peuvent être représentés par la for-
mule générale
NH2
Y 43 N ~ 0
/ R 1
dans laquelle Y signifie N \
R 2
R'l et R'2 désignent alcoyle, mésylaminoalcoyle, pipéridino
alcoyle et hydroxyalcoyle dont les groupements alcoyle com~
por-tent 1 ~ 6 atomes de carbone et leurs sels cosmétiquement . -
-24- .
''7,~ :~
r,.~ ~J,~Y ,~
1~ 3~ ~ 7
acceptables.
Ce~ composés sont préparés en ~aisant réagir environ
1 mole de l'aminoaniline correspondante avee 1 mole d'ortho-
aminophénol en milieu alcalin oxydant.
Les exemples qui suivent sont destinés a illustrer
liinvention sans pour autant la limiter.
EXEMPLE A
Préparation du dichlorhydrate, monohydraté de N,N-(~ -hydroxy-
éthyl, ~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine utillsé dans
les compositions S13,
Préparation de l'acétylamino-4_N(~a-mésAylaAmino ét ~ niline:
A une solution de 0,1 mole (32,7 g~ de sulfate de N-
(~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine dans 150 ml d'eau,
on ajoute à température ambiante 0,2 mole (25,2 g) de sulfite
de sodium et, peu à peu, sous agitation, 0,13 mole (13,17 g)
d'anhydride acétique. L t addition terminée, l'agitation est
maintenue une heure puis on es~ore le dérivé acétylé attendu
qui a précipité sous forme cristallisée~ Le produit est
assoré, lavé ~ 1'eau ~t séché sous vide. Après une recristalli-
sation dans l'alcool et séchage sous vide, il fond ~ 130C.
... ~
Calculé pour
Analyse 11 17 3 3 Trouvé
. . ~ _ __ I
G ~0 48~71 48,71
H % 6027 6,15
N % 15750 15,80
S % 1l981 12,01
.
Préparation_de l9acétylamino-~, N,N~ hJydrox~éth~ g-mé~cl-
aminoéth~l) aniline:
On dissou-~ 09037 mole (10 g) d'acétylamino-4 N(~ -
-25-
mésylamino éthyl)aniline dans 31 ml d~eau bouillante. Sous
agitation, on ajoute 7,4 g de carbonate de ~oude et 0,1~8
mole (18.5 g) de bromhydrine du glycol. Apr~s 4 heures
d'agitation au bain~marie bouillant on ~iltre le milieu réac-
tionnel puis on abandonne le filtrat 48 heures ~ 0C. On
es~ore l'acétylamino-4 N,N~ hydroxyéthyl, ~ -mésylamino
éthyl~ aniline qui a précipité sous forme cristallisée. Après
une recristallisation dans l9eau bouillante et séchage sous
vide le produit ~ond à 118C.
; , . . , . . ., ". ,~. _ .. ..
10 Calculé pour
AnalyseC13H21N3S4 Trouve
~ _ ~ ,. ... _ ._.. ~
C % 49D 52 4g,80
H % 6,67 6977
N % 13~33 13,16
% 10~16 10~36
Préparation du dichlorh,y~rateL monoh~dra~e de N~N-~g-
h~droxyéthyl, ~S-mésylaminoéth~12 paraphén!~l`ene diamines
On chauffe 30 minu~es au bain marie bouillant
0,0178 mole(5,6 g3 d'acétylamino-4 N,N~ hydroxyéthyl~ -
20 ~ -mésylamino éthyl) aniline dans 12 ml de solution aqueuse `
chlorhydrique ~ N. L'eau est ensuite chassée sous vide. Après
avoir maintenu le résidu deux heures sous vide à 60C, o~
obtient un produit cristallisé chromatographiquement pur.
Masse moléculaire calculée pour
Cll Hlg N3 03 S~ 2 HC19 H200~,o~oc~ o 366
Masse moléculaire obtenue par dosage potentiométrique,. 358
-26-
`, ~ . . ; , ,:
- ~3~ q
~ . ~_
Calculé pour
Analyse CllHlgN303S O 2 HCl H20 Trouvé
~ ~_ . _ ~
C % 36~ 26 3~, 97 36 9 08
H ~ 6D 31 6, 40 6, Il,~
N % 11 D 53 11 ~ 39 11 7 ~8
Cl % ~9' ~ _. 19, S~ , 6
EXEMPLE B
Préparation du sulfate de N~ hydroxyéthoxy)-éthyl~-
amino-~ aniline:
2N ~CH2~2 - O - (CH2)2 OH lère etape ~,
N02
MH - (CH2)2 0 - (CH~32 OH ~l - (CHz~2 - O - (CH~32 OH
2~me etape ~ ~ ' S4H2
N02 NH2
lè're étapes Préparation de la nitro-4 N-~g-~'-hydroxyéthyoxy)-
éthyl~ aniline,
On chauffe pendant 2 heures et demi entre 110 et 120C
092 mole (28,2 g) de parafluoronitrobenzène dans 84,6 ml de
diglycolamine. Après re~roidissement du melangev on le verse
dans 300 g de glace broyée. Le produit attendu precipi~e 50US
forme crystalliséeO On l~essore9 on le lave à l~eau et on le :~
sèche. Apr~s recristall~sation dans l'éthanol et séchage sous
vide, il fond à 78C. L'analyse élémentaire du produit obtenu
donne les résultats sui~ants:
_2?_
.
?~7 7~
. ~ ~
Analyse CalcUle pour CloH144N2 Trouvé
~ . ~ ~ . . _
C % 53~ 9 530 20
H ~ 6Dl9 6,3~
N % 12,39 12,32
. _
2ame étape: Préparation du sulfate de N-fi~g~(~'-hydroxy~
ethoxy)-éthyl~-amino-4 anilineO
A 175 ml de solution hydroéthanolique (15% d'eau,
85% d'éthanol) on ajoute 7,5 g de chlorure d'ammonium et 58,5
g de poudre de zinc. On porte ce mélange ~ reflux sous agita-
tion puis on ajou-te, par petites portions, 0,1~ mole (~3,9 g)
du produit obtenu pour la prèmibre étape. Lorsque l'addition
du dérivé nitré est terminée7 le milieu réactionnel est déco-
loré; on le filtre ~ouillant ~n recueillant le ~iltra-t dans
une fiole contenant 10,5 ml d'acide sulfurique concentré et
30 ml d'éthanol re~roidi à -10C. Le produit attendu précipite
sous forme d'une gomme qui cristallise rapidement. On l'essore
on le lave à 1alcool puis à l'acétone~ Après séchage sous
vide, le produit ~ond avec décomposition vers 157C. Après
recristallisation dans un mélange hydroéthanolique, le produit
obtenu est soumis ~ 1 ' analyse élémentaire qui donne les résul-
tats suivants:
. __ _ . . - _ . _ . . . __ ,~
Analyse Calculé pour CloH18N206 Trouvé
. , ~ _
C % ~0,82 40~65
H % 6,12 6Do7
N % ~D~2 9~53 ~-
% ~ 10,92-10,69
-28-
~3~
EXEMPLE C
.
Composé à trois noyaux aromatiques de formule:
NH2
/ \ ~ N - ~ = o
CH20H CH20H NH
~3
N
CH~ CH2
C:H20H CH20H :
Dans 200 ml de solution hydroéthanolique ~40~0 d~éthanol, 60%
d'eau) on dissout:
0,022 mole (6,5 g) de sulfate de N,N-bis(~ -hydroxy- ~
ethyl) amino-4-aniline et 0,023 mole (2,6 g) d'orthoamino_ ~:
phénolO On a30ute 40 ml d'ammoniaque ~ 22B et 100 ml d'eau
oxygénée a 20 volumes. Apr~s deux heures d'agitation ~ tempé~ ~
rature ambiante on essore le produit attendu. Apr`~s recris- :
tallisation dans le méthanol et séchage sous vide le produit
fond ~ 170C.
Masse moléculaire calculée pour C26H33N505 : 4950
Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans
l~acide acé-tique ~ l'aide dune solution d'acide perchlori-
que : 503 (pour 3 fonctions titrables).
Sa ~tructure a été prou~ée par étude RMN.
Masse moléculaire : 405 par spectre de masse
~,:
.,.
_~9_
.. . . , ~ .. ,, ~ , ~, ...
~ ~3~3t~,~7,,7
, ~ _ _~ ~
Analyse Calculé pour C26~l33N505 Trouvé
~_ _ ..... . ... ~ __ .. ~ . _ _
C % 63Do3 62,73
~l % 6,6~ 7,00
N % 14,14 13,90-14,12
__ , _ ~ ? ~ o~ 7 ,10
EXEMPLE_No. 1
On prépare les compositions suivan~es~
Composition Sl:
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-5
10 paraphényl`~ne diamine... O.~...... O.O.O... ,. 2,40 g
Orthoaminophénol ....... ~ .................... .~ ~ . O, 33 g
Remcopal 334*.. ~Ø....... 0.......... .Ø......... ~a~ ~ 22 g
Remcopal 34g*.. .,......... ~....................... ......22 g
Butylglycol.... ,......... ,.... O... O............ O~..... .8 g
Propyl`~ne glycol~............................. ,...... .8 g
Acide polyacrylique réticulé. D ~ 0~5 g
Masquol DTPA*.. O... ,,,,,,,,~,,,,,,,,OO.,,............ 2,5 g
Bisulfite de sodium 35 Bé........... ..,.. ~..... ~... ~.O.O.O 0~5 cc
Thiolactate d'ammoniumX,.,.,.,~.,,.,.,.............. .........1,5 g
20 Monoéthanolamine.... ....O......... D.D.. O.. O.... O... ,~O 7 .cc
Eau, q.s.p........ ~yJ.~.O.~ ....... ... ..... ... ..... 100 g
XLe thiolactate d'ammonium est a~outé a~ moment de l'emploi.
Composition Sx:
Polychol 5~ o~ o~ o~ o~c 3~3 g
Polychol 20*~o~o~ o~ g
Alcool cétyl stéarylique........ ...~.~.............. .O 5 g
Eau oxygénée ~ 100 volumes.c.... ....,~.. c........ ~.. .O 20 g
Acide phosphorique q.s.p.. /..... ....~,.. ,.,......... D ~ pH 3
EauO q.s.p...... ~... ~.... ~...... ~c~O.... O..... ~ . 100 g
* Marque de commerce
- 30-
~38'7'7~7
On applique 40 g de la composition Sl pendant 10
minutes sur une chevelure blond tr~is clair comportant un fort
pourcentage de cheveux blancs.
On applique ensuite sans rinçage 40 g de la compo-
sition S2, Au bout de 20 minutes de pose du gel ainsi ob-
tenu, on rince, effectue un shampooing et sache la chevelure
qui est colorée en blond foncé mat.
Si par contre on applique de la meme façon une com-
position identique ne contenant qu'un seul des deux colorants
à concentration équivalente (1,3 x 10-2 mole yO) on n'atteint
qu'une nuance blond très clair cendré avec la paraphénylène-
diamine ci-dessus et blond foncé doré avec 1'orthoaminophénol,
nuances qui résistent moins bien ~ plusieurs shampooings que la
tein-ture obtenue avec le mélange de ces deux précurseurs de co-
lorants par oxydation.
EXEMPLE No. 2
. . .
On prépare la composition suivante:
Composition S3:
4-amino N,N-(éthyl ~-carbamyl méthyl) aniline.... 1,93 g
20 Orthoaminophénol.. ~..... 0,33 g
Remcopal 334*..................................... ....21 g
Remcopal 349*..................................... ....24 g
Acide oléique... ~................................. .....4 g
Butylglycol..... O...... ,.......................... ,O. 3 g
Alcool éthylique absolu...... O....... O............ ....14 g
r~asquol DTPA*............... ,.................... ....2,5 g
Bisulfite de sodlum 35 Bé... ~.............. ,...... 0,5 cc
Monothioglycolate de glycérol D ~ 2,5 g
Bicarbonate de isoude....................... .... ... 0,35 g
30 Soude......................................... .... ~. I7 g
* Marque de commerce
-31-
Ammoniaque ~ 22 Bé,.. ,.................... ., 8 ce
Eau, q.s.p..... ,~.............................. ,, 100 g
Le monothioglycolate de glycérol est rajouté au moment de
l'emploi.
30 g de la composition crémeuse S3 sont appliqués
pendant 7 minutes sur une chevelure châtain clair ayant un
faible pourcentage de cheveux blancs.
On applique ensuite, sans r.inçage, 30 g de la compo-
sition S4 suivante:
10 Composition S4:
Polychol 5* .......... -........................... -------- - ~ - 3~3 g
Polychol 20 .......... -........................... ...........................1,~ g
Alcool cétyl stéarylique,........................... 5 g
Eau oxygénée à 100 volumes.......................... 30 g
Acide phosphorique,q.s.p............................ pH 3
Eau, q.s.p.......................................... 100 g
On malaxe bien la chevelure e-t on laisse pauser pen-
dant en~iron 20 minutes supplementaires. Après rinçage a l'eau
tiède, shampooing et séchage, les cheveux sont uni~ormément
colorés en cha-tain ~oncé alors que si on applique de la meme
manière une composition identique ne contenant qu'un seul de
ces composants à la concsntra-tion de 1,3 x 10~2 m%~ la meme
chevelure est colorée en blond ~oncé cendré avec la para-
phénylènediamine ci-dessus et en blond foncé doré avec l'or-
thoaminophénol. De plus, la nuance chatain ~oncé obtenue en
associant ces deux composés para et ortho présente une résis-
tancs accrue vis-à-vis de plusieurs shampooings.
Marque de comme:rce
.
-32-
.
~87~
EXEMP~E N~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S :
.. . ~
Sulfate,monohydrate de N,N-bis~ hydroxyéthyl)
paraphénylènediamine.................,.................. 1,60 g
Orthoaminophénol,................................... ... 0,82 g
Alfol C 16/18 E*..................... 8 g
Cire de lanette E.................... 0,5 g
Cemulsol B*.......................... 1 g
10 Diéthanolamide oléique................. 1,~ g
Acide éthylène diamine tétracétique.. 0,3 g
Thiolactate d'ammonium.....O............................... ~ 1,25 g
Ammoniaque ~ 22 Bé........................................... 12 cc
Eau, q.s.p.................................................... 100 g
On applique 15 ~ de ce mélange crémeux sur les raci-
nes d'une chevelure blonde permanentée 4 mois auparavant.
8 minutes apres on répartit 15 g supplémentaires de cette crè~
me sur l'ensemble de la chevelure, et au bout de 2 minutes, on
incorpore sur la totalité de la chevelure 30 g de la composi-
tion S2 et on laisse poser en~iron 30 minutes supplémentaires.
Après rinçage, shampooing et séchage, on obtient unetr~s belle nuance uniforme châtain foncé mat plus intense et
nettement plus solide vis ~ ~is de plusieurs shampooings que
la nuance obtenue de la meme maniere avec chacun des préCurw
seurs de colorants par oxydationo blond - blond clair avec la
N,M-bis~ hydroxyéthyl) paraphénylènediamine seule ci-dessus
et blond ~oncé doré avec l'orthoaminophénol
EXEMP~E No. 4
On prépare la composition tinctoriale ~uivante~
~' Marque de commerce
. 1.
-33-
_ _ . . . . .. . .. .... .. . . .. . .. . . .
~31~7~7~
Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, pipéridinoé-thyl)
paraphénylènediamine................................. 3,2 g
Orthoaminophénol.... ,,,,... ,,,,,.. ,,....... ,,,.,,,, 0,055 g
Alcool cétylique,,... ..,,... ,,,.... ,..... ,,............... 18 g
Laurylsulfate d'ammonium ~ 20~o,,,, .,,,, ~ 12 g
Alcool cétyl s-téarylique ~ 15 moles d'oxyde
d'é-thyl~ne... ,...... ...,,.. ..,.... ,..... ,.,,,.,.,.,...... .3 g
Alcool laurique...... .,,,................ .......,.,....... .~ g
Masquol D,T.P.A,1~......... ,....,............ ,,,.......... 2,~ g10 Thioglycolate d'ammonium,.................,,,............ ,. 0,4 g
Ammoniaque à 22 Bé.,,.,... ,.,..... ,.... ,,... ,.,.......... 11 cc
Eau, q.s.p......................... .......... ...... ....... 100 g
Avant emploif, on mélange ? g de cette crème a~ec 7
g d'eau. Ce mélange crémeux est appliqué pendant 10 minutes
sur une mèche de 1 g de cheveux gris à demi permanentés.
On ajoute ensuite 7 g d'une solution aqueuse à 12
d'eau oxygénée ~ pH 3 ajusté par l'acide phosphorique et on
laisse le tout pendant 20 minutes.
Après rinçage et séchage, la m~fche est colorée en
gris beige alors qUeff~ dans les mêmes conditions9 la para-
phénylène diamine seule ci-dessus ne colore pratiquement pas
ce type de fibres et que l~orthoaminophénol ne permet d'obte-
nir qu'une couleur jaune très pale.
EXEMP~F, No.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S6:
Sulfate, monohydrate de NflN~bis~ hydroxyéthyl)
paraphénylène diamine......,............................. 0,94 g
Orthophénylène diamine.,... ,............ ,........... ,, O~f 11 g
30 Comperlan KD~.,............................... ............ 1,75 g
* Marque de commerce
34
' . ';` ' ~ ~ ' '
1~ 387 ~?~
Distéarate d'éthylène glycol...................... , 1 g
~aurylsulfate de sodium ~ 2 moles d'oxyde
d~éthylène,....................................... .12 g
Blanose R 530~D~ 0~1 g
Acide éthylène diaMine tétracétique............... ..0,2 g
Acide thiolactique................................ ..1 g
Ammoniaque à 22 Bé............................... .10 cc
Eau, q.s.p........................................ .100 g
On applique 40 g de ce gel sur une chevelure blond
clair inégalement sensibilisée et comportan-t un for-t pourcen
tage de cheveu~ blancs.
On ajoute alors sur la chevelure 30 g de la composi-
tion S2 et, 20 minutes après, on rince, effectue un shampooing
e~ sèche les cheveux qui son-t colorés en gris cendré alors que,
dans les memes conditions, la paraphénylène diamine ci-dessus
ne permet d'obtenir qu'une teinte blond clair et l'ortho-
phénylène diamine une nuance blond clair doré, nuances qui
sont nettement moins résistantes vis ~ vis de plusieurs sham-
pooings que la nuance obtenue en mélangeant les deux composés
para et ortho.
EXEMPLE No. 6 `~
_, ,
On prépare les compositions suivantes:
Composition S~:
Dichlorate de la M,N-(éthyl,~ -mésyl~mino éthyl)
paraphénylènediamine,............................. 3,30 g
Paraaminophénol................................... 0,54 g
Orthoaminophénol.................................. 0,54 g
Remcopal 334*.............................................. 21 g
Remcopal 34g~ , .......................................... 24 g
30 Acide oléique............................................... 3 g
* Marque de commerce I ;
I .
-3~-
, ' ' j . , ~ '' .''' ' ',, ,"' ' ,.. '' . " .
~3~'7
Butylglycol............................................. .....3
Alcool éthyli~ue absolu.... O............................ ....l~ g
~cide éthy~ène diamine tétracétique....................0,2 g
Chlorhydrate de cystéine........................... ....0,1 g
Acide thioglycolique............................... ....1,7 g
Ammoniaque à Z2 Bé~................................., 12 cc
Eau, qOsOp............. ~............................ O.O lOO g
Composition S8:
Polychol 5~,................................... .... ..0 3,3 g
lO Polychol 20~........................... ,...,,........ ....1,7
Alcool stéarylique....................... .......... .....5 g
Eau oxygénée a lOO volumes............... .......... ...60 g
Acide phosphorique, q.s.p............ O... .pH 3
Eau, q.s.p............................... lOO g
Composition S~:
Résorcine............................ 0,4~ g
Métaaminophénol...................... O,76 g
Remcopal 334*.............................. .........20 g i
Remcopal 3~9*......................... ..~... .........20 g
Carbopol 934*............................... .........1,2~ g
Alcool éthylique absolu..................... .........8 g
Propylène glycol.. -.. -....... -... -........ ----.. --~--OO- 6 g
Distéarate d'éthylene glycol................ .........0,5 g
Acide éthyl~ne diamine tétracéti~ue......... .........0,2 g
Bisul~ite de sodium 35 Bé.. O................... ,. 0,5 cc
Acide citrique,q.s.p............................ ...pH 6
Eau, q.s.p...................................... ...lOO g
On applique pendant lO minutes 30 g de la composi- ¦
tion S7 sur des cheveux colorés en chatain clair,
On ajou~e ensuite en malaxant bien la che~elure l~ g
de la composition S8 et, 5 minutes plus tard, on applique soi-
Marque de commerce
_36-
gneusement 15 g de la composition S9 et on :Laisse poser le
tout pendan-t 25 minutes.
Apras rin~age, shampooing et séchage, la chevelure
es-t uni~ormément colorée en brun alors que, dan~ les mêmes
conditions opératoires~ le mélange des deux bases "para" perW
met seulemen-t d'obtenir une nuance blond foncé et l'or-tho-
aminophénol seul une teinte blond foncé doré.
D'autre part, si les coupleurs de la composition Sg
sont appliqués en même temps que les ba.ses d'ox,~dation de la
composition S~ et si cette composition est alors appliquée en
deux temps sans rinçage intermédiaire;
ler temps (10 minutes): 30 g de la composition S7 ~ 15 g de
la composition S9,
2ème temps (30 minutes): 15 g de la composition S8.
La même chevelure est seulement colorée en châtain
mat après rinçage9 shampooing et sé~hage.
. . .
EXEMPLE No, 7
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition ,Slo
Dichlorhydrate de N,N(éthyl, ~ -mésylaminoéthyl)
paraphényl~nediamine... ,....... .,....... ,.,.,... ...3,30 g
Orthoaminophénol,...... ,,...... ,,....... ...,.... ,, 0,33 g
Chlorhydrate de 2~ aminoéthyl) amino-
anthraquinone,... ,....... ,..... ,................ ...o,60 g
~emcopal 334~.................................................... 21 g
Remcopal 34~.................................................... 24 g ~;~
Acide oléique.... ,.................... ..,,.,.,,.. ,.. ,............. .4 g
Butylglycol.... ,.. .,.,.... ,....... ....,...... O,,,............. .3 g
Al~ool éthylique absolu.................. ,........................ 14 g
30 Masquol DTPA~..... ,.,,.,.......... ,,,,,,.,... ,..... ,.,,. 2,5 g
* Marque de commerce i~ ~
,~ :
-37- ~
.;, ~ ' . !
q
Acide mercaptosuccinique.... 0,5 g
Thioglycolate d'ammonium.... 3 g
Ammoniaque ~ 22 Bé......... 10 cc
Eau, q.s.p.................. 100 g
On applique 40 g de cette composition sur une cheve-
lure châ-tain clair. Au bout de 12 minutes, on applique, en
massant la chevelure, 40 g de la composition S2 et on laisse
lie mélange 20 minutesi supplémentaires.
Apr?es rinçage, shampooing, puis séchage, on obtient
une nuance châtain foncé alors que, dans des conditions iden-
tiques, l'associa-tion de la ~araphénylène diamine ci-dessus
et du colorant anthraquinonique ne permet d'obtenir qu'une
nuance blond foncé doré et l'orthoaminophénol seul, une nuance
blond doré.
EXEMPLE No. 8
On prép~re la composition tinctoriale suivante:
Composition Sll:
Dichlorhydrate de N,N-(éthyl, ~-mésylaminoéthyl)
paraphényl~nediamine. ..... O................. ..... 3,30 g
20 Orthoaminophénol............................... ...... .... 0~30 g
Remcopal 334~-............................... .-......... 22 g I ;
Remcopal 349~..... .................................. 22 g
Butylglycol........................................... ....... a g
Propylène glycol...................................... ....... 8 g
Acide éthylène diamine tétracétique.................. 0,20 g
Bisulfite de sodium 3~ Bé........................... , 1 cc
Ammoniaque ~ 22 Bé................................... 10 cc
Eau, q.s.p............................................ 100 g
Composition S12- ¦
30 6-amino benzomorpholine......................... O...... O,50 g
Marque de commeroe
_38-
~, ",, ;~
,~, ~, . . . . ..
~3~7
Résorcine............................................. ..0,45 g
Métaaminophénol........................................ , 0,75 g
Remcopal 334~........................................ ..20 g
Remcopal 349*......................... "............... ..20 g
Carbopol 934~........................................ ..1,25 g
Alcool éthylique absolu............................... ..8
Propylène glycol...................................... ..6 g
Acide é~hylane diamine tétracetique................... ..0,2 g
Bisul~ite de sodium 35 Bé............................ ...0,5 cc
10 Acide citrique, q.s.p................................... ..pH 6
Eau, q.s.p............................................ ..100 g
Avant emploi on mélange 40 g de la composition Sl~
avec 20 g d'une solution à 12% d'eau oxygénée et on applique
le gel ainsi obtenu sur une chevelure teinte en chatain.
15 minutes plus tard, on incorpore 20 g de la com~
position S12 en massant soigneusement les cheveux et on laisse
ce mélange en contact avec la chevelure pendant 10 minutes
au terme desquelles on rince, effectue un shampooing et sèche.
Les cheveux sont colorés en châtain foncé a reM ets
cendrés alors que si on applique pendant 30 minutes le mélange
gélifié de 40 g de la composition Sll avec 20 g de la compo
sition S12 et 20 g d'eau oxygénée à 12%, cette même chevelure
est colorée en châtain bleuté manquant de fond.
EXEMPLE No.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S13:
Dichlorhydrate monohydrate de N~N-(~ -hydroxyéthyl,
-mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine............. 3,6 g
Sulfate de N~ hydroxyéthoxy)éthyl~ amino-4 l~ ;
30 aniline.............. ~.. ,...................... 1,5 g
* Marque de commerce
,' , ~.
-39- ~
,
9L13~ '7
Orthoaminophénol.................... ,,.,.. ,........... 0,~ g
Alfol C 16/18 E*.................. ........... .......... 8 g
Cire de lanette E................. ........... ......... o,~ g
Cemulsol B~ 1 g
Diéthanolamide oléique...... .,........................ 1,5 g
Masquol DTPA*...... ,.,,.,... ,,... ,.. ,..... ,.,......... 2,5 g
Acide thi~lactique.,.................................. 1,5 g
Ammoniaque à 22 Bé................................... 12 cc
Eau, q.~.p............................................ 100 g
10On applique pendant 10 minutes ~0 g de cette compo-
sition sur une chevelure teinte en blond et inégalemen~ se~-
sibilisée, puis on rajoute sans rinage 40 g de la composition
4'
On homogénéise bien cette masse tinctoriale et, 20
minutes après, on rince, effectue un shampooing et sèche les
cheveux qui sont colorés en châtain foncé mat alors que, dans
les mêmes conditions le mélange des deux paraphénylène dia~
mines ci-dessus colore cette che~elure en blond foncé mat, et -;
190rthoaminophénol en blond foncé doré.
EXE~LE 10
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition Sl48
4-amino N,N-(éthyl ~-carbamyl méthyl) aniline..... 1~95 g
Hémisulfate de ~ hydroxyéthyl)amino-2 aniline..... 0j60 g
Remcopal 334*.......................................... 21 g
Remcopal 349*........................................ t 24 g
Acide oléique........................................... 4 g
Butylglycol............................................. 3 g
Alcool éthylique absolu................................ 14 g
30 Acide éthylène diamine tétracétique................ 0j2 g
Acide ~ ~'dimercapto adipique..................... 0,5 g
Marque de commerce
-40-
' ' ', . ' ' ' ` ' " ; :. :
~3t~
Chlorhydrate de cystéine............................ .0,1 g
Acide thioglycolique........... O.................... .1 g
Ammoniaque ~ 22 Bé................................ . 11 cc
Eau, q.s.p......................................... . 100 g
L'acide thioglycolique est introduit au moment de l'e~ploi.
On applique 40 g de la composition S14 sur une che-
velure teinte en blondO 10 minutes plus tard, on ajoute en
massant soigneusement les cheveux 40 g de la composition S2
et on laisse le mélange 25 minutes supplémentaires. Après
rinçage, shampooing puis séchage, la chevelure est colorée en
châtain mat alors que si on applique de la meme façon une
composition identique mais ne contenant qu'un seul des com-
posés para et ortho à la concentration de 1,3 x 10-2 M %~
cette chevelure est colorée en blond cendré avec la paraphé-
nylène diamine et en blond foncé dorée avec l'ortho phénylène
diamine.
EXEMP~E No. 11
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition SlS:
20 Orthoaminophénol..................................... .0,54 g
Dichlorhydrate monohydrate de N,N~ hydroxyéthyl9 - I
-mésylaminoéthyl) paraphénylènediami~e........... .3,46 g
Alfol C 16/18 E~ . .... .. . , . , 8 g
Cire de lanette E~ 0,5 g
Cemulsol B*......................................... .1 g
Diéthanolamide oléique.............................. .1,5 g
Masquol DTPA*.... . , . ,, ., , , . 2,5 g
Acide thioglycolique................................. 1 g
Ammoniaque 22B,..................................... 11 g ! :
30 Eaul q.s.p...................... u..................... 100 g
Marque de commerce
-41 ~`
.. ,.~.. . . . . . .
, "
~3~ 7
pH ; 10
On applique 10 g de cette composition sur des che-
veux naturellement chatain-clair cuivre rouge puis, après 10
minutes, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable,
5 g d'un lait oxydant à 18~ d'eau oxygénée de composition S8
ci-dessus.
On malaxe bien les cheveux. Après 20 minutes de
temps de pose, rinçage et shampooing, on obtient une colora-
tion châtain foncé légerement cendré.
Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho-
aminophénol de la composition tinctoriale, tout le reste de
la description: composition, temps de pose, nature des cheveux,
restant identique, on obtient une coloration blond foncé doré.
EXEMPLE No._12
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composit.ion S16:
_ .
Orthoaminophénol..... O............................. 0,22 g
Dichlorhydrate de 4-amino N,N~(éthyl,~ -mésylamino- ;
éthyl) aniline.. ...~... O....... ~............................. 2 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylène...... ,....... ~.................................... 4 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène...... ..... ~..................................... 4 g ~
Diéthanolamides d'acides gras de coprah..................... 10 g ;
Nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène..................... 6 g
Nonylphénol a 9 moles d'oxyde d'éthylène..................... 6 g
Masquol DTPA*..... .............,............................ , 2 g
Propylène glycol.. -... -.................. ..O................. ~ g ~-
Ethanol à 96.-... -.--.---.----.--.. -.-.. -.--.............. --. 2 g i
30 Bisulfite de sodium à 35 Bé.............................. 2 g
* Marque de commerce
_42-
,"' " " . .
113~7~7r~
Ammoniaque ~ 22 Bé,.. ,... ,...... ,..,...... ,.......... , 10 g
Eau , q.s.p.,............. ....... .......... ... ......... 100 g
pH = 9,9
Avant emploi on mélange 40 g de cette composition avec 40 g de
lait oxydant à 6% de la composition S17 ci-de~sous,
Composition Sl :
. 7
Polychol 5*...........,.............................. , 3,3 g
Polychol 20~.........,................................ 1,7 g
Alcool stéarylique.,,,,,,,,..,,..,,,,,,,,,,,,,,,,, 5 g
Eau oxygénée à 100 vol..... ,...................... ,,.,,,,, 20 g
Acide phosphorique, q.s.p...... ................... ......pH 2,3
Eau, q.s.p................. ,...................... ......O 100 g
Ce mélange est appliqué 20 minutes sur des cheveux ~ .
décolorés. Après rinsage et shampooing on obtient une colora-
tion gris bleu argente.
Si dans l'exemple precédent on supprime l'orthoamino-
phénol tout le reste restant inchangé on obtient un blond très
clair nuancé de vert.
EXEMPLE NQ, 13
On prépare la composition tinctoriale sui~ante:
Composition S18:
2-N-(~ -hydroxyethyl) amino phénol,--O.~ 0,153 g
Dichlorhydrate monohydrate de N,~ mésylamino~
éthyl,~ -hydroxyéthyl) paraphénylenediamine............ 1,73 g
Mercapto 2 éthanol........ ...O..~......................... 2 g
Remcopal 334*....... ,..... ,,.,.. ,,,,,,,,,,... ,............ 3 g
Remcopal 349*.. ,.. ,.... ,,......,.... ,,.. ,............... , 4 gAlcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylène,.,..... ..... ........ ..... .... ......... ....... Z,5 g
30 * Marque de commerce '-
'
~43- ,
~13B7~;i~
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
~'ethylène...................................... ..2,5 g
Propylène glycol................................... . 10 g
Carbopol 93L~,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 0~2 g
Bisulfite de sodium à 35 Bé........................ O. 1 g
Ammoniaque à 22 Bé................ "....... ,... ,....... 7 g
Trilon B*.................................. .... ... ... 0,1 g
Eau, q.s.p................................. .... ... ... 100 g
pl~ ~ 10,1
A 30 g de ce-tte compo~ition on ajoute~ au moment de
l'emploi, 30 g d'un lait oxydant à 6~o d'eau oxygénée de la
composition S19 définie ci-dessous.
Compositlon S19:
Polychol 5~............................... .... ... ... 3,3 g
Polychol 20*............................... .... ... ... 1~7 g
Alcool stéarylique......................... .... ... ..... 5 g
Eau oxygénée à 100 vol......................... ... .... 20 g
Acide phosphorique,q.s.p................... .... ... .. pH 2,3
Eau, q.s.p................................. .... ... ... 100 g
On applique ce mélange sur une chevelure ini-tiale-
ment brune décolorée au jaune paille. Après 10 minutes, sans
aucun rinçage préalable, on applique 5 g ds la composition
tinctoriale S20 ci-dessous.
Composition S~O:
2-hydroxy 1,4-naphtoquinone................ .... ... ... 6,~ g -
Résorcine.................................. .... ... ... 2,3 g
Propylène glycol~ q.s.p.................... .... ... ... 100 g
On malaxe bien la chevelure de manière à obtenir
une bonne homogénéisation. Après 20 minutes de temps de pose,
rinçage et shampooing on ob-tient une coloration châtain doré. `
* Marque de commerce
_44-
Si dans l'exemple ci-dessus on supprime le 2-M-(~ -
hydroxyéthyl) amino phénol de la composition tinc-toriale S18,
-tout le reste de la description: compositions, temps de pose,
nature des cheveux restant identique~ on obtient alors une
coloration blond doré.
EXEMPLE No. 14
-
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S21:
_
Dichlorhydrate de 4-amino N,N-(éthyl,
10 ~ -mésylaminoéthyl) aniline.....................,,...... 3,3 g
Orthoaminophénol............................ ,,,,..... 0,54 g
Remcopal 334~.................................... 21 g
Remcopal 349*...................................... ......... 24 g
Acide oléique...................................... .......... 3 g
Alcool éthylique absolu................................ 14 g
Acide éthylène diamine tétracétique................... O,2 g
Acide thioglycolique,................................. 1,7 g
Ammoniaque (d = O,92)................................. 12 ml
Eau, q.s.p............................................ 100 g
20 pH = 9,6 -;
On applique 10 g de cette composition sur des che-
~eux naturellement blond doré pUi5, après 5 mn de temps de I
pose, on rajoute sur les cheveuxt sans rinçage préalable, 5
g d'un lait oxydant à 9~ d'eau oxygénée de composition S22
ci-dessous.
Composi~ion S22~
Polychol 5~................................... 3,3 g
Polychol 20*................................. , 1,7 g
Alcool stéaryliqus............................... 5 g
Eau oxygénée à 100 vol.......................... 30 g
~ Marque de commerce
i,
-45-
.,
3~ 7
Acide phosphorique, ~.s.p.............................................. pH 2,8
Eau, q.s.p..................................... .............................. , 100 g
On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne
homogénéisation puis, après 5 minutes de temps de pose on
rajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable~ 5 g de la
composition tinctoriale S23 suivante:
'omposition Sz~:
2-méthyl 5-amino phénol................................................ .0,49
Remcopal 334*.......................................................... 20 g
Remcopal 349*............................. .......................~..... 20 g
Carbopol 934*............................. ..1,25 g
Propylène glycol.......................... ..6 g
Distéarate d'éthylène glycol.............. ..0,~8 g
Acide éthyl~ne diamine tétracétique....... ..0,2 g
Bisulfite de sodium 35 Bé................ ..0,5 g
Acide citrique~ q.s.p..................... pH 6
Eau, q.s.p................................ ..100 g
Après une bonne homogéneisation et 30 minutes de
temps de pose on rince et lave les cheveux avec du shampooing.
On obtient une coloration violet noir.
Si dans 1'exemple ci-dessus on supprime 1'orthoamino-
phénol de la composition tinctoriale S21 tout le reste de la
description: composition, temps de pose, nature des cheveux
restant inchangé on obtient une coloration gris bei~e clair
nuancé de pourpre.
EXEMPLE No. 1~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Compositîon S24o
., _
Sul~ate de N,N bi~ hydroxyéthyl) paraphénylène-
3 diamine.............................................. 1 g
Marque de commerce
_46-
a~
N~ hydroxyéthyl)~nino-~ phénol................ .,........ 0,5 g
Alfol C 16/18 E~............................. ,,........ 8 g
Cire de lanette E.................................. ..... 0,5 g
Cemulsol B*................ ~....................... 1 g ^
Diéthanolamide oléique........................... .. 1,5 g
Masquol DTPA~ q~ Z,5 g
Acide thiolactique............................... .. 1 g
Ammoniaque 22 i~é......... ,....................... 11 g
Eau, q.s.p................. ~....................... 100 g
10 pH = 10
A 10 g de cette composition on ajoute 10 g de lait
oxydant à 6% d'eau oxygénée de composition S2~ ci-dessous.
Composition 52~
Polychol 5*... ~............................................ 3,3 g
Polychol 20~......................................... ...... 1,7 g
Alcool stéarylique...................................... 5 g
Eau oxygénée a 100 vol..... O.-...... -... -.. -.--........ 20 g
Acide phosphorique, q.s.p........... .... ... ...... ... pll 2,8
Eau, q.s.p.......................... .... ... ...... ..... 100 g
Apres une bonne homogénéisation on applique ce mé-
lange sur des cheveux teints en cuivre rouge. Après 1~ minu~
tes de pose, rinçage et shampooing on obtient une coloration
châtain fonce mat.
EXEMPLE No 16
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S25:
Dichlorhydrate monohydrate de N,N(~ -mésy~amino-
éthyl,~ -hydroxyét,hyl) paraphénylènediamine,,......... 3,6 g
Ortho aminophénol~...................................... O,5 g
30 * Marque de commerce
-47-
. , " ,'. ., ., .' ,' , ' '. 1
. ' ' ' '~'' ~. . ', ., , '' ~
3-nitro 4-N'(~ -hydroxyéthyl)amino N~N~
hydroxyéthyl) aniline.................................. 0,8 g
Alfol C 16/18 E*....................................... 8 g
Cire de lanette E............................. ,~....... 0~5 g
Cemulsol B*......................................... ... 1 g
Diéthanolamide oléique.............................. ... 1,5 g
Masquol DTPA~....................................... ... 2,~ g
Acide thioglycolique................................ ... 1 g
Ammoniaque à 22 Bé................................. ... 11 g
10 Eau, q.s.p....... ................................. 100 g
On applique 15 g de ce mélange sur les racines d'une
chevelure blond doré permanentée 4 mois auparavant. ~ minutes
après on répartit 15 g de ce meme mélange sur l'ensemble de
la chevelure et~ deux minutes après, on aJoute sur la totali-
té de la chevelure, en malaxant bien pour obtenir une bonne
homogénéisation, 30 g d'un lait oxydant à 9~0 d'eau oxygénée
et ayant la composition S27 suivante:
Composition S27:
Polychol 5~... 0............. ....0~.................. , 3,3 g
20 Polychol 20~............. .. ............... ....... ~ 1,7 g
Alcool stéarylique.......... . ......,................. ...5Eau oxygénée à 100 vol.. .,................... ....... . ....30 g
Acide phosphorique, qOs.p....................... ~. pH 2,8
Eau, q.s.p...................................... ....100 g
Après 20 minutes de temps de pose, rinçage et sham-
pooing on obtient une coloration uniforme, noire à reflets
violets.
Si dans l'exemple précédent on supprime l'orthoamino-
phénol, tout le reste de la description du mode d'application
restant inchangé on obtient un châtain foncé à reflets violine.
,~ Marque de commerce
-48-
, ,. ~ , , ,
EXEMPLE No. ~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S28:
Dichlorhydrate monohydrate de N,N~ mésylamino-
éthyl,~ -hydroxyéthyl) paraphénylenediamine,....................... ...1~09 g
2-N~ hydroxyéthyl)amino phénolØ............ ,,.................... , 0,153 g
Remcopal 334*....... .,............................................. ..12 g
Remcopal 349~4,,.,.. ,.,... ,.,...................................... ..15 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylene.. ,.. ,............ ,,,,.,,,..... ,,,,,,,,,,,,......... ,.... ....1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène..... ,... ,........ .....,....... ..,.,,........ ..,.... ,.... ...1,5 g
Propylèneglycol............. .,,....... ,.. ..,........... ,,,~., 6 g
Bisulfite de sodium à 35Bé,.,O,..... ,................. ,,,,,.. ,, 19 2 g
Trilon B*.. ,,,.............. ,.,,.,,... ,... ,.,.,,,,..... .,,,,, 0,12 g
Acide mercapto succinique.............................. ........1,8 g
Ammoniaque à 22Bé,......... .......,.. ,................ ....,. 10 g
Eau, ~,s.p,......... ,.................................. ........100 g
pH = 10,1
On applique 2~ g de cette composition sur une cheve-
lure na-turellement paille, Après 10 minutes de temps de pose
on ajoute, sans rinçage préalable, sur la chevelure 20 g d'un
lait oxydant à 9~O d'eau Oxygénée et de composition S27 sus-
dé~inie.
On malaxe bien pour obtenir une bonne homogenéisa-
tion puis après 10 minutes de temps de pose on rajoute sur la
chevelure, sans rinçage préalable et en le répartissant le
mieux possibleg 21 g de la composition tinctoriale S29.
Composition 529
Marque de commer,ce
-49-
''
~' ~ ,' . ' . " ;''' " '.' '
~3~
2-Méthyl 5-amino 6-nitro phénol.. O............ -.......... 0,15 g
3-ni-tro 4-N~ hydroxyéthyl)amino phénol................... 0,2 g
Alcool oléique oxyéthyléné a 2 moles d'oxyde
d'éthylène.......................................... .~ g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mole.s d'oxyde
d'éthylène.......................................... 10 g
Propylène glycol.................................... 10 g
Triéthanolamine, q.s.p.............................. pH - 7
Eau, q.s.p................................................ 100 g
Après 15 minutes de temps de pose, rinçage et
shampooing on obtient une coloration châtain très cendré.
Si dans l'exemple on supprime le 2-N~ hydroxy~
éthyl) amino phénol de la composition tinctoriale S28 tout le
reste de la description restant inchangé on obtient un chatain
très clair doré.
EXEMPLE No. 18
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S 0:
_ _ 3
Orthoaminophénol.. ~.. O................................... 0,~4 g
Dichlorhydrate de 4-N-N(éthyl, ~ -mésylaminoéthyl)
amino aniline........ ........... ........................ 39 72 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène........O.O~................................... 49 5 g
Alcool oleique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène........,....................................... 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah... O.. ,......... 10 g
Acide thioglycolique......................... ... ..... 0,17 g
Bisulfite de sodium à 35 Bé................. ... ...... O 1 g
Masquol D.T.P.A.~......................... ,..... ........ 2 g
30 Propylène glycol........................... ,,... ,,,, 4,5 g -~
Marque de commerce
-5
Butylglycol............ ,......... ,................. .8 g
Ethanol à 96~ o~ g
Ammoniaque à 22 Bé.............. ,................. 10 g
Eau, q.s.p............................... .......... 100 g
pH = 90~;
On applique 10 g de cette composition sur des che-
veux naturellement blancs à 90% pui~, aprè~ 10 mn de temps de
pose, on rajoute sur les cheveux, sans rinçage préala~le, ~ g
d'un lait oxydant à 18% d'eau oxygénée, de composition S8.
On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne homogénéi-
sation puis, après 25 mn de temps de pOS2 on rajoute sur les
cheveux, sans rinçage préalable~ 5 g de la composition tinc-
toriale S31 suivante:
Composition S~
3-Nitro 4-N-t~ -hydroxyéthyl) amino phénol............... 1,02 g
Remcopal 334~.........,................................... 12 g
Remcopal 349~............................................. 15 g
Alcool oléique oxyéthyléne ~ 2 moles d ' oxyde
d'~thylène~............................................ ~. 1,5 g
20 Alcool oléique oxyéthyléné a 4 moles d'oxyde
d'éthylène................................................ 1,5 g
Propylène glycol.......,.................................... 6 g
Bisulfite de sodium à 35Be.........,..................... 102 g
Trilon B*~ o~ o~ 0,1~ g
Triéthanolamine~ q.s.p..............~.................. pH = 6,5
Eau, q.s.p.......................................... ...... 100 g
Après une bonne homogénéisation et 5 minutes de
temps de pose, on rince et lave les cheveux. On ob-tient une
coloration violet très sombre.
Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho-
* Marque de commerce
~3~
aminophénol, tout le reste de la description restant inchangé
on obtient une colora-tion vert bronze.
EXEMPLE No. 1~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~z:
2-N-~ -hydroxyéthyl) amino phénol................... O,31 g
Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl~ ~ -mésylamino-
éthyl) amino aniline-... -.. O-...... -....... -~ 98 g
Hydroxyéthylcellulose................................ 1 g
10 Butylglycol............... ,........ 5 g
Acétate d~ammonium...... -.O--.-.-... -.. -.-.. -- 4 g
Laurylsulfate d'ammonium............................ 0,1 g
Ammoniaque à 22Bé.................................. 10 g
Eau, q.s.p.......................................... 100 g
pH = 9~8
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 mn à 20C sur des cheveux na-
turellement blancs à 90% leur con~ère, après rinçage et
shampooing, une coloration gris argent. Si dans la composi-
tion S32 on supprime le composé ortho tout en gardant le reste
de la composition inchangé ainsi que le mode d'application~ on
obtient une coloration jaune clair.
EXEMPLE_No. 20
On prépare la composition tinctoriale sui~ante:
Composition S33s
2-N~ hydroxyéthyl~amino phénol,..................... O,6 g
Dichlorhydrate~ monohydrate de N,N-(~ -hydroxy-
éthyl, ~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine4 g
-52-
.. .
~3~
Laurylsul~a~e de sodium à 19% d'alcool
oxyéthyléné de départ............,................... 20 g
Trilon B*................................. .......... 0,1 g
Triéthanolamine,.......................... ........... 10 g
Acide thioglycolique...................... ..... ~ -- ,5 g
Eau, q.S.p................................ .......... 100 g
pH = 8,1
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 minutes à 25C sur des che-
veux décolorés leur confère apres rinçage et shampooing une
coloration gris très sombre.
Si dans cet exemple on supprime le composé ortho
tout en gardant inchangé le reste de la composition ainsi que
le mode d'application, on obtient une coloration vert pétrole
asse~ sombre.
EXEMPLE No. 21
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S34:
20 Tétrachlorhydra~e de N,N'~ hydroxyéthyl) M,N'-(4-
amino phényl) tétraméthylène diamine................. 2 g
Orthoaminophénol,..... ,.... O.......O..................... O,2 g
Alcool oléique oxyéthyléné a 2 moles d'oxyde
d'éthylène............,.................................. 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène................................. O......... 4,~ g
Diéthanolamide d'acides gras de coprah............ .. O 10 g `
Bisulfite de sodium à 35Bé....................... ..... 1 g
Masquol DTPA*~ 2 g
30 Propylène glycol................................... ... 4,5 g
: .. :. ~
~ 7 ~ ~
Butyl glycol~.......... ,............................. 8 g
Ethanol à 96................................. ....... 8 g
Ammoniaque ~ 2ZBé............................ ...... 10 g
Eau, q.s.p............. ~............................ 100 g
pH = 9,8
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué sur des cheveux naturellement
blancs à 90%. Après 20 minutes de temps de pose, rinçage e-t
shampooing on obtient une coloration gris bleu.
Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho
aminophénol, le reste de la description restant inchangé on
obtient une coloration vert pâle argenté.
EXEMP~E No. 22
On prépare la composition tinctoriale sui~ante:
Composition S~:
Dichlorhydrate de 2~6-diméthyl 3~méthoxy
paraphénylènediamine.................................. 2,39 g
Orthodiphénol............................... O....... l 0,83 g
Alfol C 16/18 E*~ 7,2 g
Cire de lanette E................................ ..... 0,45 g
Cemulsol B*~ o~ 0~9 g
Diéthanolamide oléique........................... ..... 1~35 g ~
Masquol ~TPA~.O....... ,.,...,.,...................... 2,25 g `
Ammoniaque à 22 Bé................................ ..... 10 g
EauO q.s.p......................................... .... 100 g
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes.
Ce mélange est appliqué 20 minutes sur des cheveux
blancs décolorés. Après rinça~e et shampooing on obtient une
coloration gris nuance de vert.
~ Marque de commerce
-54-
~L~3~77~7
Si dans l'exemple précédent on supprime 1ortho-
diphénol, le reste de la description restant inchangéO on
n'apporte pratiquement aucune coloration aux cheveux décolo-
rés de départ.
EXEMPLE No. 23
On préparc la composition tinctoriale suivante:
P ~ A _36~
. _ .
Dichlorhydrate de 4-N,N(éthyl, ~ -mesylaminoéthyl)
amino aniline...................~ ................... O~ 3,31 g
10 Orthodiphénol..................................... ........ 1~10 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthyl~ne...................................... ........ I~,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène...................................... ......... 4~5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah................... 10 g
Solution de bisulfite de sodlum à 35 Bé................... 1 g
Mas~uol DTPA*~ D~ o 2 g
Propylène glycol,...................................... , 4,5 g
Butylglycol.............................................. ~ 8 g
20 Ethanol à 96................................,.,............. 8 g
Ammoniaque ~ 22 Bé.........,.................................. 10 g
Eau, ~.s.p..................O................................. 100 g
pH = 10
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d~eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange est appliqué sur des cheveux blancs dé-
colorés; après 20 minutes de temps de pose, rin~age et sham-
pooing, on obtient une coloration gris bleu foncé.
Si dans la composition tinctoriale precédente on
supprime l'orthodiphénol~ tout le reste de la description
* Marque de commerce
-55-
: : ,
- ~l3~ 7
restant inchangé on obtient une coloration vert bronze clair.
EXEMPLE No . 2 4
On prépare la composition tinctoriale suivante~
Composition ~ :
Dichlorhydra~e de 4-M, N- ( éthyl, ~ ~mésylaminoéthyl)
amino aniline................... O..................... 3,30 g
Orthodiphénol...... ,.. ,...... ,,....................... 1,10 g
Alfol C 16/18 E~........ ,...... ,.,.,.. ,,,,........ ,.... ,.,, 8 g
Cire de lanette E,,....... ...... .,..... ...,,,,,.,..... . ,,, 0,5 g
10 Cemulsol B~,................ ..,,,.. ,..... ,,,,.,,,,.,,,, 1 g
Diéthanolamide oléique..... ....,..... ................ 1,5 g
Masquol DTPA~,.... ,.,.,................ .,.,,.,.,............. 2,5 g
Ammoniaque à 22Bé....................,................ , 11 g
Mercapto-2 éthanol....................,.,............... 1,7 g
Eau, q.s,p.. ,.,... .,.,... ,,,.... ,.. ,.,,,.,.,................. 100 g
pH = 9,6
On applique 50 g de cette composi~ion sur des che-
veux blancs à 9~/0. Après 10 mn de temps de pose on ajou-te
sur les cheveux, sans rinc~age préalable, 50 g d'un lait
oxydant ~ 6~o d'eau oxygénée de composition S17 décrite dans
l'exemple 12.
On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne
homogénéisation. Après 10 mn de temps de pose on ajoute 45 g
de la composition tinctoriale S38 suivante:
Composition S~
Dichlorhydra~e de 6-amino benzomorpholine................ ,. 0,05 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylène.................................,............ 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
30 d'éthylène............... ,...........,....... ,.,.~........ 4,5 g
* Marque de commerce
-56-
,,
.
~L.13~7 ~ ~
E~ho~een 12~ ,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah...,..,.... 9 g
Propylène glycol,... ,... ,.,.,................................. ....3,6 g
Butylglycol,,,,..... ,....... ,.,... ,................ ...,....... ....8 g
Ethanol a 96............... ...... ............ ...... .......... ....5,4 g
Bisul~ite de sodium à 35 Bé.,.,,,,,,......................... ,. 1 g
Ammoniaque à 22Bé,,,,,,.,,,,,.,................... ,,.,....... ., 10 g
~au, q.s.p.,.............. ,.,,,,.,.,.. ,.,.,.,...... .,,........ ., 100 g
On malaxe bien les cheveux, Apras 10 mn de temps
de pose, rinçage et shampooing on obtient une coloration bleu
noir,
Si dans l'exemple précédent on supprime l'ortho-
diphénol dans la composition tinctoriale S37 tout le reste de
la description restant inchangé on ob-tient une coloration
vert bouteille,
EXEMPLE No. 25
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~
Trichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl~ -pipéridino-
20 éthyl) amino aniline... ,.,,.,,.,,,.,.,.,.............. ,.... .....2,5 g
Orthodiphénol,..,,.,..,...,,,.,,,,,,.,.,.,.,,..,., 0,2 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d~éthylène,,,........ ....O.,,.... ,.,,~O.... ,........ ,.... .....2~5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d~éthylène,....... ~.. .,....... ,.. O.............. -.,O.-... -.... ., 2,5 g
Remcopal 334~................................... ....,.,.. ,.... .....3 g
Remcopal 349*,.,,,.,.,,,.,.,.,.,.,,,,,., 4 g
Propyl'eneglycol..... ,,,.. ,,.. ,.. ,~,............ ...,.,........ ....10 g
Carbopol 934~,.,,,....... .,.. ,...... ,,,,.,,. 0,2 g
30 Bisulfite de sodium ~ 35 Bé.......... ,...... .....,........ .....1 g * Marque de commerce
Trilon ~.......................................... 0,1
Eau9 q.s.p.......................................... 100 g
pH ~ 9~7
Au moment de l'emploi à 10 g de cette composition
tinctoriale, on ajoute 5 g de la;t oxydant ~ 18% d'eau oxy-
génée de composition S8 décrite dans l'exemple 6. Ce mélange
est appliqué sur des cheYeux blancs décolorés.
Après 15 mn de temps de pose on applique sur les
cheveux, sans rinçage préalable 5 g de la composition tincto-
riale S~0 de composition suivante:
Composition S~0:
2-Méthyl 5-N~ hydroxyéthyl) amino phénol,..,... 0,3 g
2-N-(~ -hydroxyéthyl)amino 5-nitro anisole.......... .0,12 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylène,,,,,.,.,,,,.,.,,,.,,.,,,..,,,.,.,.,.,,, 2,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène,.,.,,,.,.,,.,,.,~... ..,.,,.,.,.,, 2,5 g
Remcopal 33~.................. ...,... ~........ .3 g
Remcopal 349*,..... ,..... ,....... ,..... ,.,..... .~ g
20 Propylène glycol........... ........ ...... ........ 10 g
Carbopol 93~-,,,,,,,,.,,,,,,,.,,.... ,,,.,........... .0,2 g
Bisulfite de sodium à 35 Be,.,,,,.. ..,..... ..O..... O
Trilon B~,.,.,.,,.,.,.,.. ,,.,... ,,.,,...... .c.,.... .0,1 g
Eau, q.s.p.......... ,............................... .100 g
pH = 9,7
On malaxe bien les cheveux, Apres 10 mn de temps dc
pose, rinçage et shampooing on obtient une coloration gris
étain.
Si dans ce~ exemple on supprime l'orthodiphénol de ; -~ -
la composition tinctoriale S39 tout le reste de la description
* Marque de commerce
-~8-
:,
~13~
restant inchangé on ob-tient une colora-tion beige rosé.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S41:
4-~N-(éthyl, ~-carbamylméthyl) amino aniline,.... 2jl2 g
Orthodiphénol,.,.,.,,,.,,,,,,,,,.,,... ,.............. ..,, 0~54
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylene,,,.,,... ,... ,,,.,,.,,,,,,.. ,... ,.......... ..., 2~5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
10 d'éthylène........ ~............................... ..,. 2~ g
Remcopal 334~.... .......,...................... ,.,. 3 g
Remcopal 349~... ,............. ,.,.................. 4 g
Propylène glycol,.... ,............. ......,.............. 10 g
Carbopol 93~ ,....... ,,.... ,.... ,........... ..,.,.,. 0,2 g~ercapto-2 éthanol.......... ,.... ,.,.,...... ......,. 2 g
Solution de bisulfite à 35Bé......................... 1 g
Trilon B~........... ,...... ,.... ..,,,,..... ,.,,.,,, 0,1 gAmmoniaque à 22Bé... ,...... ,,,.. .....,,..... ,. 7 g
Eau, q,s,p.,.,.,,.... ,.,.. ,...... ,.,.,.,..... ,. 100 g
pH = ~,7
On applique 20 g de cette composition sur des cheveux
naturellement blond paille. Apres 5 minutes de temps de pose on
ajoute sur les cheveux, sans rinçage préalable 5 g d'un lait
oxydant à 18% d'eau oxygénée de composition S8 décrite dans
l'exemple 6.
Apras avoir bien malaxé les cheveux pour obtenir une
bonne homogénéisation on attend 20 minutes puis on rince et -`
lave les cheveux. On obtient une coloration brun noir, Si
dans la composition précédente on supprime l'orthodiphénol
-tout le reste de la description restant inchangé on ob-tient
une coloration châtain clair,
* Marque de commerce
-59-
, ~ .
-'' ....
.3~377
EXEMP~E No. 27
On prépare la composition tinctoriale suivante:
,_ P , ~ 42
Tétrachlorhydrate de N,N'~ hydroxyéthyl)N,N'~
(4-amino phényl) tétraméthylène diamine............ .......3,8
Orthodiphénol...................................... .......0,28 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d ~ éthylène ~ ... - ............................... D ~ l4D 5
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
10 d'éthylène................ .............................. 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah............ ......10 g
Acide thioglycolique..................... ,......... ,~ 0~2 g
Bisulfite de sodium a 35Bé.............. ,......... .......1 g
Masquol DTPA~..................................... .......2
Propylène glycol.... ........ ................... ....D 4,~ g
Butylglycol.... O............................. .... 8 g
Ethanol à 96................................ ...... 8 g
Ammoniaque à 22Bé................................. 10 g
Eau~ q.s.p.......... ~.............................. 100 g
pH = 10,2
On applique 10 g de cette composition sur des che-
veux naturellement chatain clair,
Après 8 mn de temps de pose, on ajoute sur les che-
veux, sans rin~a~e préalableD 10 g de lait oxyd~nt à 9~ d'eau
, ,. . . ~
oxygénée, de composition S27 décrite dans l'exemple 16.
On malaxe bien les che~eux pour obtenir une bonne
homogénéisat.ion. Après 10 mn de temps de pose~ rinçage et
shampooing on obtient une coloration brun noir nuancé de
violine.
Si dans cet exemple on supprime l'orthodiphénol de
Marque de commerce
~60-
;' . ' 1, 'i ' ' il ' ' .1'; '
3~
la composition tinctoriale, tout en gardant inchangé le reste
de la description on obtient une coloration vert sombre.
EXEMPLE No. 28
On prépare la composition tinctorial~ suivantes
Composition S~:
Tétrachlorhydrate de N,N'~ -hydroxyéthyl) N,N'-(4-
amino phénol) 2-ol propylène diamine................. 4,15 g
Orthodiphénol..... ~.. ,............... ,.............. 0,33 g
2-Nitro 4-N', N' (~ -hydroxyéthyl) amino
N (~ -hydroxyéthyl~ aniline..---..--O-~ ------ 0,50 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d'éthylène.........,.................................... 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à ~ moles d'oxyde
d~éthylène........~ .O~ ................................ 405 g
Diéthanolamide d'acides gras de coprah....... ~........... 10 g
Solution de bisul~ite de sodium ~ 35Bé......... ....... O. 1 g
~asquol DTP~*.,.,,.... r~ 2 g
Propylène glycol---------~-O-~ 4,5 g
Butylglycol........... O.O.. ~....................... .8 g
20 Ethanol à 96........... ~.................. ,.......... .8 g
Ammoniaque à 22 Bé... O...... ~ ..................... 10 g
Eau, q.s.p............ ~............................. 100 g
pH - 916
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée
à 20 volumes.
Ce mélange appliqué 20 minutes sur des cheveux na-
turellement blond doré leur confere apres rinçage et sham-
pooing une coloration chatain ~oncé cendré ~ reflets ~îoline.
Si dans l'exemple ci-dessus on supprime l'ortho-
diphénol, tout le reste de la description restant inchangé
* Marque de commerce
-61-
~87~
on obtient une coloration vert-jaune.
EXEMPLE No 29
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Composition S44g
..
Tétrachlorhydrate de N~N'~ hydroxyéthyl) N,N'-
(4-amino phényl) tétraméthylènediamineOJ....~.,... 2~07 g
Or~hodiphénol,.,OOOOOO.. ~... O.O... ~ ....... O.... ..OO. 0,33
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
déthylène.... OO~........... .OO... O~... -... -.... -.-~- 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d~oxyde
d'éthylène....~.... D~ O~ 3~ 4,5 g
een 12 ''''~'~o~o~ ....................... ...OO 4~5
Diéthanolamides d'acides gras de coprah......... ...0 3 9 g
Propylène glycol.-.-..-.----O----~ ----O--- 3 D 6 g
Butyl glycol................ O.OO................ ...O. 8 g
Ethanol à 96~ oo--o~oo~o~o~ o-~ 5~4 g
Bisul~ite de sodium ~ 35Bé.,O... O....... ,.... ~,..... ...1 g
Ammoniaque à 22Bé.... O......... O.. ~.......... .O..... ...10 gEau, q.sOp.O.. O.. ~O...... O~,........ OO.. ~ .O......... ~ 100 g
20 pH = 10 - -
Au moment de 1 ' emplol on a joute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes.
Ce mélange est appliqué sur des cheveux decolorés
au blanc. Apr~s 20 mn de temps de pose, rinçage ou shampooing
on obtient une coloration gris bleu argenté.
Si dans l'exemple ci-dessus on supprime 1 ' ortho~
diphénol, tout le reste de la description restant inchangé
on obtient une coloration vert bronze clair.
EXEMPLE ~
On prépare la composi~ion tinctoriale suivantes
* Marque de commerce
-62_
. . ,
,, -;
:, . .,., ; ..... .
,, ,, ~,,., i,ii- ''
Composition S~:
Sulfate de 4-N,N-bis(~ -hydroxyéthyl)
paraphénylenediamine,,.......... ~................... 3,03 g
Orthodiphénol,~,,,,.. .,.,.,.. ,..... ,,..... ,.,,....... 0,33 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d~oxyde
d'éthylène,,.,... ,... .,,..... ,....................... 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène,,,,,,,.,.. ,....... ..,.,,... ,.,.,,,,,.,.,.. 4,5 g
neen 12 '~ -----,,,,,,,,,,,,,,,,,, 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah,..,.,,,... 9 g
Propylène glycol,.... ,.,..... ....,.... ........,........... ,.,., 3,6 g
Butylglycol,,.,.,,,.,........ ,,,.,,....................... .......8 g
Ethanol à 96.. ,............. .,.,.,... ,... ,............... ...., 5,4 g
Bisulfite de ~odium ~ 35Bé,.............. ,............... ...., 1 g
Ammoniaque à 22 Bé,,,,,.. ,,,,,.,.,..... ,,.,,,,,,, 10 g
Eau, q.s,p,..... ,... ,,.................... ,.... ,.......... .......100 g
pH = 10
Au moment de l'emploi on ajou-te 100 g d'eau oxygénée
à 20 Yolumes.
Ce mélange appliqué 20 minutes ~ température ambiante
sur des cheveux blancs décolorés leur confère, apres rinçage
et shampooing, une coloration : gris bleu foncé,
Si dans cet exemple on supprime l'orthodiphénol9
tout le reste de la description restant identique on obtient
une coloration vert bronze clair.
EXEMP~E_No, ~_
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~6:
_ . .
Dichlorhydrate monohydrate de N9N~ hydroxyéthyl,
30 ~ -mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine.......... ~ 3 g
* Marque de commerce
-63_
77~
Orthodiphénol,.,,..... .,... ,........ ...,.. ,... D,...... .....0,275 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
dDéthyl~ne,,....,,,...,.~.,..,.,,.,,.,.O....,O..,, 4,5 g
Alcool oléique oxyethyléné ~ 4 moles d'oxyde
d~éthyl~ne... ----O-..... ,... ,........... -.,,.. ,,.. -....... O-~ 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah,,O,O,O,,,, 10 g
Bisul~ite de sodium ~ 35 Bé,.,,,,,,,,,.,,,,,.,.OD 1 g
Masquol DTPA*~o~ o~ D~ o~o~ 2 g
Propyl~ne glycol.~------.-O---------..OO..,.,-,.,- 4,~ g
Butyl glycol..--..-.----~----------------------O-- 8 g
Ethanol ~ 96,..,,,,,,,.,,....,.~..,.,,,,.,,,,.,.. 8 g
Ammoniaque ~ 22 Be~ O~ O~ 10 g
Eau, q.s.p,...,...,,.O,,,.,.,OO,..,..,,,..,.,...,O 100 g
pH = 10,2
Au moment de l'emploi on ajoute 60 g d~eau oxygénée
20 volumes.
Ce mélange appliqué sur de~ cheveux décolorés au
blond paille très doré pendant 25 minute~ leur confere, après
rinçage et shampooing une coloration gris fumée, Si dans le
même exemple on supprime l'orthodiphénol tout le reste de la
description restant inchangé on obtient une coloration mou-
tarde.
EXEMPLE No. ~2
On prépare la ¢omposition tinctoriale suivante
Composition S4?s
,
Dichlorhydrate de 4 amino N,N (ethyl, mésylamino-
éthyl) aniline.~.,....~,.,O.O D ~ O ~ ~ ~ 3,3 g
Orthoaminophénol~ ....O.-...-.,..,.,,, D ~ ~ D ~ 0~ 33 g
2-hydroxyethylamino 5-méthyl 4~4~-dihydroxy_
30 diphénylamine,...... ,.. ,.,.. ,...... ,.,,.,,,.. ,,,,,,,~ op66 g
* Marque de commerce
6~-
., ,,~ .,~ , ~ . . ..
. , -, ~,
~6~ r~rd~
Remcopal 334*. ............. 00. ...................... 21 g
Remcopal 349*............... ............. ,............ 24 g
Acide oléique.................................... ...... 4 g
Butylglycol...................................... ...... 3 g
Alcool éthylique absolu.......................... ..... 14 g
Masquol DTPA*~ o~ 2,5 g
Sul~ite de sodium.. ~........... O.... ~................. 1 g
Thioglycolate de glycérol.................................. 1,5 g
Bicarbonate de soude....................................... 0,4 g
10 Soude................ O.................................. 0,1 g
Ammoniaque à 22 Bé.... O............................... 10 cm3
Eau, q.s~p............. O................. .~ g
Le mercaptan est introduit au moment de l'emploiO
On applique 40 g de la composition S47 sur une che-
velure teinte en blond 2 mois auparavan~ par coloration d'oxy
dation.
10 minutes après on ajoute sans rincer 40 g de la
composition S2 qu'on laisse en contact avec la chevelure pen-
dant 20 minutes supplémentaires.
Après rinçage, shampooing et séchage3 les cheveux
sont uniformément colorés en châtain foncé légèrement nacre
alors que la même composition appliquée de manière con~ention-
nelle pendant 30 minutes~ colore cette chevelure en blond sur
les racines et en brun sur les parties sensibilisées.
EXEMPLE No. ~
On prépare la composition tinctoriale suivantes
Composition S48g
Dichlorhydrate de 4-amino N,N-(éthyl, mésylamino-
éthyl) anilineO-OO~ 333 g
30 Orthoaminophénol........ ~................. ........., 0,33 g
* Marque de commerce
~65-
:; ~ ' ' ~ ' '' ' :
2-hydroxyé~hylamino 5-méthyl 4,4'-dihydroxy
diphénylamine~.O.~.. O.O.. ,... ~......... O.O. 0,66 g
Remcopal 334~,..... ............~...... 0.. 0.......... ....21 g
Remcopal 349*,,,.... ,,Ø,0.,,,.,,,,... ,.. ,.,........ ,. 24 g
Acide oléique... ,,.,,.,,,,,,,.. ,..................... .....4 g
Butylglycol,,,,.,.,,,.,..,....,.,,~..,.,.,.,...,.. 3 g
Alcool éthylique absolu...,,.,,.,..,..,..-...-.~O- 14 g
Masquol DTPA~o~ o~ 2,5 g
Sulfite de sodium,.,..... ,,,.,,,,,,,.O,,.. ,,,.. ,,. 1 g
Thioglycolate de glycérol,..,...,..,.,..,.,,,..,,. 1,5 g
Bicarbonate de soude---.--.. -..... -.-.-.-.-.----.O 07 4 g
Soude,,,,,,.. ,,,,...... ,,,,,... ,..................... 0,1 g
Ammoniaque ~ ~2Bé,,.... ,............................ 10 cm3
Eau, q.s,p,.,,..... ,... ,....... ,.,....... ,., 100 g
Le mercaptan peut etre introduit au moment de l'emploi.
On applique 40 g de la composi~ion S48 sur une che-
velure teinte en blond 2 mois aupara~ant par coloration d'oxy-
dation.
10 minutes après on ajoute sans rincer 40 g de la
composition S2 qu'on laisse en contact a~ec la chevelure pen-
dant 20 minutes supplémentaires.
Après rinçage, shampooing et séchage, les cheveux
sont uniformément colorés en châtain ~oncé légèrement nacré
alors que la mëme composition appliquée de mani~re convention-
nelle pendant 30 minutes, colore cette chevelure en blond
sur les racines et en brun sur les parties sensibilisées.
On prépare la composition tinctoriale suivan~e:
Composit ~ s
:i:
Sul~ate 4-N~ mésylaminoéthyl) amino aniline,,.. 1,98 g
* Marque de commerce
-66-
7~7
Orthvaminophénol,.... ,... ,.... O.......,.. ~.... ,.......... ,. O,2~ g
Alcool oléique oxyé-thyléné à 2 moles d'oxycle
d'éthylène~,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, L~,~ g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène..,,.,.,.,,,,,,,,.,,,,,,,,,,.,..,,,,,,,, 4,5 g
en 12 ' ~ ,s g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah........................ 9 g
Propylène glycol,.,.. ,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,.,.,, 3,6 g
Butylglycol,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,.,,. 8 g
10 Ethanol 96...................... ,.,.,.....,.,,,,,,,...... 5,4 g
Bisulfite de sodium ~ 35Bé,... ..,....,,,.,,,.,,.... ,. 1 g
Ammoniaque à 22Bé,,,.,,,,,,,,,,.,.,,,.,,,.,,,.,., 10
Eau, q,s.p,.. ,........ ,..,................. .,.O.,............ 100 g
pH = 10
Au moment de l'emploi on ajoute 80 g d'eau oxygénée
à 20 volumes, Ce mélange appliqué 20 mn a température ambian-
te sur des che~eux naturellement blancs ~ 90% leur confère
après rinçage et shampoing une coloration gris cendré.
Si dans cet exemple on supprime l'orthoaminophénol,
tout le reste de la description restant identiq~e on obtient
une coloration beige,
EXEMP~ 3~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S~Oo
Sulfate de 4-N~ hydroxyéthyl)amino 3-chloro
aniline........... O......... ,... ,........................ -. 2,84 g
Orthoaminophénol...... O.. ,,.... ,............................ 0,83 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène,.,..... ,....... ,.... ,...,.,... ,,...... ,........... 2,5 g
Alcool oléi~ue oxyéthyléné à 4 moles doxyde
* Marque de commerce
~ 3~
d'éthylène........................................... 2,5 g
Remcopal 334~........................................ 3 g
Remcopal 349*......................................... 4 g
Propylène glycol.O.................................... 10 g
Carbopol................. ,........................... 0,2 g
Bisulfite de sodium à 35Be........................... 1 g
Trilon B*........ ~........................... u....... 0,1 g
Ammoniaque à 22Bé............................ ~.-.--- ? g
Eau, q.s.p....................................... O. 100 g
pH = 10,0
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'H202 à
20 volumes.
Ce mélange appliqué 25 mn sur des cheveux naturel-
lement blancs ~ 90~ leur confère après rinçage et shampooing
une coloration gris cendré clair.
Si dans cet exemple on supprime l'orthoaminophénol
tout le reste de la description restant inchangé on n'apporte
pratiquement aucune coloration aux cheveux de départ.
EXEMPLE 36
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S51~
Sulfate monohydrate de 4-N,N-(ethyl,~ -mésyl-
amino éthyl) amine 2-methyl aniline....... ,,.. ,,., 4,36 g
Orthodiphénol... O............ ,..... ,...... O... ......1,10 g
Alcool oléique oxyethyléné ~ 2 moles d'oxyde
d~éthylène...... ~....... -.~........ O..................... .4,5 g
Alcool oléique oxyethyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène.............. ........... ................. ..... .4~5 g
Diéthanol amides d'acides gras de coprah............. 10
30 Bisulfite de sodium à 35Bé................. ,.O.. ,.... .1 g
* Marque de commerce...............................
6~-
".'
7~7
Masquol DTPAt~o~ o~ o~ 2 g
Propyl~ene glycol,.,.,,.,,,.,,... ,,,....... ,,.~,,, 4,5 g
Butylglycol,..,,,,,,.,..,..,,,,,.,...,..,..,.,..,, 8 g
Ethanol ~ 96,.,,,,,,.,,,,,.,,,,,,,.,, 8 g
Ammoniaque ~ 22Bé,......... ,,,.,.,... ,.,.,........ ,.,. 10 g
Eau, q.s.p.,.. ,.................................... .....100 g
pH = 10,2
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'~20
20 volumes.
Ce mélange appliqué sur des cheveux décolorés pen-
dant 20 mn ~ température ambiante leur confère après rinça~e
et shampooing une coloration étain,
Si dans ce même exemple on supprime 1'orthoamino-
phénol tout le reste de la description restant .inchangé on
obtient une coloration beige rosé très clair,
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S$2s
Dichlorhydrate de 4-N,N-(éthyl~ -mésylaminoéthyl)
amino anilineO.O,,O~,.,,,~.,.,..,...,,,,.~.,,.,.~ 3~3 g
Orthoaminophénol,.O,.O.. ,,O.,,,,.. ,.,.,.. ,............ .....O,3 g
Alcool oléique oxyé~hyl~né a 2 mole~ d'oxyde
d~éthylène,.,.~,,,,,,,,,.,,.,..,,,...~,,,O~..-2..~ 2~5 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d~éthylène,.,,,O,.,.,,.-.------. 2,S g
Remcopal 334~.......... ..~0...... 0................... .....3 g
Remcopal 349*... ~...... .....o.... ~................... 0D~ 4 g
Propyl~ne glycol.~.. ,............. ,..... ,.,.,.,.,O 10 g
Carbopol 934*... ,".... ,.. ,.. ,... 0........... ,~........ .,. 09 2 g
Bisulfite de sodium ~ 35Bé,..O,.,,.,..,.,,,,.,,,. 0,1 g
Marque de commerce
-69-
'
~L ~L3~ r~
Trilon B*~ o~ a ~ o ~ ~ 7 g
Ammoniaque ~ 22Be.,... ,..... ,... ,....................... .,. 7 g
Eau9 q.s.p.............. ...,.... ........,................ .....100 g
pH - 9.7
Au moment de l'emploi à 10 g de oette composition
tinctoriale on ajou~e 10 g d'H202 ~ 20 volumes.
Ce mélange est appliqué sur des cheveux blancs déco-
lorés pendant 15 mn, Apres ce temps de pose on applique sans
rinçage 5 g de la composition tinctoriale S~3 suivante,
Composition S
Z,S-diamino pyridine..,,...,.,.,,..,,,,.,.,.,,,.,. 0,24 g
Résorcine,.,,...,.,,,,,,,,,,O,,,.,,,,,,,,,,,.,~.,, 0,45 g
Métaamine phénol,.. ,.,,.,.. ,.,,,,.,,,,,,,,.. ,,,,,, 0,75 g ~-
Remcopal 334~,...................................... .,.0 12 g
Remcopal 349*~..... ,.... .Ø... .,..... ,...... ..,.... ..,0 15 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d~éthylène.............. ...,... O...... ,............. ...O 1~5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d~éthylène,.,,.......... ,,,.,.. ,,.. .,..... ,.. ,.,.,.. .....1~ g ;
20 Propylène glycol,.... ,.... ..,........ ,,,,,.. ,......... ,.,, 6 g
Bisulfi~e de sodium ~ 35Bé,.,.......... ...,,..... .,..... ,O.... 13 2 g
Trilon B~ 0~12 g
Trié-thanol amine, q.s.p........................... pH = 6,8
Eau, q.s.p...... c...................... ,........... 100 g On malaxe bien les cheveux. Après 10 mn de temps
de pose, rinçage et shampooing on obtien-t une colora~ion gris
bleu sombre métallique,
Si dans cet exemple on supprime l'orthoamino phénol
tout le reste de la description restant inchangéD on obtient
une coloration bleu vertO
* Marque de commerce
-7
. ,, ':`. i~ ! . . ' ' ' j
1~L3~7~7
EXEMP~E 38
10 g de la composition S52 sont appliqués sur des
cheveux naturellement blancs ~ 90~0 pendant 15 mn. On ajoute
alors sans rinçage préalable 10 g d'H202 à 20 volumes en mala-
xant bien et on laisse le contact 10 mn.
On applique alors 5 g de la composition tinctor;ale
suivante:
CompOSitlOn S~4:
Diméthyl 2-6 acétamino-~ phénol...................... 0,48 g
10 Résorcine........ ,.,,.. ,... ,.. ,,.. ,,,,,,.,....... 0,45 g
Métaaminophénol...................................... 0,75 g
Remcopal 33~.. ,,.,.. ,... ,............ ,.,,.,.. ,... ,.,,0 12 g
Remcopal 349*,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,.,.,,,. 15 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylène..... ,.,........... ,........ .....,...... ...,. 1,~ g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'éthylène,........ .........,....................... 1,5 g
Propylène glycol... ,................................ 6 g
Bisulfite de sodium ~ 35Bé.......................... l,Z g
2020 Trilon B~.......... ,.. ,,,.,... ,.,... ,,.,............. 0,12 g
Méthanolamine, q,s,p,,,,,,.,......................... pH = 6~8
Eau~ q.s.p......... ~................................ 100 g
Après une bonne homogénéisation et 10 mn de temps
de pose on rince et laYe les cheveux.
On obtien~ une coloration gris acier, si on supprime
dans cet exemple l'orthoaminophénol, tout le reste de la des-
cription restant inchangé on obtient une coloration gris clair.
EXEMPLE ~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S5~s
~ Marque de commerce
~, . . .
~ 3~7
Dichlorhydrate de 4-N,N-(ethyl, ~mésylamino-
éthyl) amino aniline.,,..... , n o ~ 3~ 3 g
Orthodiphenol,,................................ .,......... ...1,1 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'ethylène,~,.O,..,-.,O...-.---O---.-.-----.------ 4~5 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'ox~de
d3éthylène,.,,,,.,0......... ,.,,.,,,,.,,,,.. ,.. ..c........ ...4,5 g
E~homeen 12~ o~ g
Diéthanolamides d'acide~ gras de coprah................... ...9
Propylbne glycol,...,..,.,,.,O,,,,,,.,..,.,..,.,,, 3,6 g
Butylglycol,,,,,.,,,.,,,,.,,,,,,.,,,,,.,.,.,.,.,.O 8 g
Ethanol ~ 96~o-~ o~ ~34 g
Bisulfite de sodium ~ 3~Bé,,,... ,... ,.,....... ,.O........ ...1 g
Ammoniaque ~ 22Bé......... O.............. O,.............. ...lO g
Eau, q.s.p................. O.............. .,.............. O 100 g
pH = 10,0
On applique 10 g de cette composition sur des che- -
veux naturellemen-t blanc~ ~ 9~%, Après 10 mn de temps de pose
on ajoute sur les cheveux sans rinçage préalable 10 g d'H202
~ 20 volumes. On malaxe bien les ohe~eux. Apres 10 mn de
temps de pose on ajoute 10 g de la composition tinctoriale ~ -
suivante~
Composition S 6~
Dichlorhydrate de (2~4-diamino)phénoxyéthanol,.O., 0308 g
Re~copal 33l~*~ J~O~ 12 g
Remcopal 349*~ o~ o 1~ g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d3éthylène.... 0.,....... ,.... ,... 0................... ...135 g
Alcool oléique oxyéthyléné à ~ moles d'oxyde
30 déthylène,.,... ..,,.,.... ,.... ,... ,,. 135 g
Marque de commerce
-72-
",; ' '; ~ "
~3L31~7t7!7
Propylène glycol................................. ...6 g
Bisul~ite de sodium ~ 35~é...................... ...1,2 g
Trilon B*...................... ,................. ...0,12 g
Triéthanol amine, q.sOp.O~..... 0. ............... 0 pH = 6 o 8
Eau, q.s.p....................................... ...100 g
On malaxe bien les cheveux. Après 15 minutes de
~emps de pose, rinçage et shampooin,g on obtient une coloration
gris-bleu clair,Oo si dans cet exemple on supprime l'ortho-
diphénol tout le reste de la description restant inchange on
obtient une coloration bleue.
EXEMPLE ~0
___
On applique 10 g de la composition S~5 sur des
cheveux décolorés. Après 10 mn de temps de pose on ajoute
sur les cheveux, sans rinçage préalable 10 g d'H202 ~ 20 vo-
lumes. On malaxe bien les cheveux pour obtenir une bonne
homogénéisation.
Après 10 mn de temps de pose on ajoute 10 g de la
composi~ion tinctoriale suivante:
Composition S
. ~ :
20 o~_ naphtol.. .,...................................... ......0,035 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d' éthylèneO ~ 3 ~ . . . . . 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné i~ 4 moles d'oxyde
d~éthylène...... OOO................... ~........ ..-...... ......4,5 g
Ethomeen 012*.. ,.............. ,a,o............. o.,...... ......4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah................. ......9 g
Propylène glycol..... -... --... .O.O... -.. -............... -~.- 3,6 g
Butyl glycol... OO....................... ~............... ......8 g
Ethanol 96~ o~ 5,4 g
30 Bisul~ite de Na 35BéO............. ,.,.,,.,,,.,...... 1 g
Ammoniaque 22BéqO.~ 7....~. 10 g
~ Marque de commerce
I
-73- 1
Eau, qOs.p.....~.......................................... 100 g
On malaxe bien les cheveux~ Après 10 mn de temps
de pose, rinçage~ sha~pooing~ on obtient une coloration gris
anthracite.
Si dans cet exemple on supprime l'orthodiphénol
tout le reste de la description restant inchangé on obtient
une coloration vert bronze clair.
EXEMPLE 41
" .
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition 5 ~t
Dichlorhydrate de 4-N,N-tethyl,~ -mésylaminoéthyl)
amino aniline.. O..... -.-......... O.O.. -..... O.O.. -........ 3,3 g
Orthoaminophénol.............................,............ 0,3 g
Sulfate de 49 4' -diam~no diphényl amine......... ...... O. 0~3 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d~éthylène..... O.O... ..O......... .O... ~ . 4~5 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d~éthyl'ene,O.. .~............... ..... -.-.---. 4,5 g
Dié~hanol amides d'acides gras de coprah...... ~............ 10 g
Bisulfite de sodium à 3~B~ o~ 1 g
Masquol DTPA*~o~ D~ o~ 2 g
Propylène glycol........ O~.... a~oo~oo~o~o~ 4,5 g
Butylglycol... O.~............................. O............. 8 g ~ ;
Ammoniaque ~ 22~é...... O...........~...................... 10 g
Eau, q.s.p.......................... ........ .............. 100 g
10 g de ce mélange sont appliqués sur des cheveux
blancs décolorés pendant 10 mn. On ajoute alors 10 g d'~au
oxygénée ~ 20 volumes~ On malaxe bien les cheveux et on main-
tient 20 mn ~ température ambiante. Après rinçage et sham-
pooing on obtient une coloration gris très sombre ~ re~lets
* Marque de commerce
~74- 1
t
. .
~L~.3~
violets.
Si dans cet exemple on supprime l'orthoamino
phénol tout le reste de la description restan-t inchangé on
obtien~ une coloration châtain moyen cendré~
EXEMPLE 42
. . ~ _
On prépare la composition tinctoriale sui~antes
Composition S~2s
.. . .
Dichlorhydra~e de 4-N,N~(éthylO~ -mésylaminoéthyl~
amine anilineO.... O........................... ,.... ,0 3,3 g
10 Orthoaminophénol.... c...... O......................... ....0,33 g
2-amino 5-méthyl 4-hydroxy 4'-N-méthylamino
diphénylamine..... ~................................ .....O D 66 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d~éthylène........ ~ O~ 2,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
d'éthylène........ D ........... 0................... ....2,5 g
~emcopal 331~*,o.. o......... o......................... ....3 g
~emcopal 349*0.... 0........ 0.......................... ,, 4 g `
Propylène glycol.. O... O..... ~......................... ...10 g
Carbopol 934*..... 0... 0.... ~.. 0.. ~0......... ,......... ....0,2 g
Bisulfite de sodium ~ 25Be................................ ....1 g
Trilon ~*.............. 0O.. O..................... O 0~1 g
Ammoniaque ~ 22Bé..... .O.. O..................... O 7 g
Eau, q.sOpO............ O.O....................... ...100 g
pH i~ 9i7
On applique 10 g de cette composition sur des che-
veux naturellement blancs ~ 90%. 10 mn après on ajoute sans
rinçage préalable 10 g d'H202 ~ 20 volumes que l'on laisse
en contact avec les cheveux 20 mn supplémentaires.
Apr~s rinçage et ~hampooing ce mélange leur confère
* Marque de commerce
-75
'7~
une coloration gris fumée a reflets violines.
Si dan~ cet exemple on supprime 1'orthoamino phénol
tout le reste de la description restant inchangé on obtient
une coloration beige cendré clair.
EXEMPLE 4~
On prépare la composition ~inctoriale suivante:
Composition S601i
Monochlorhydrate de 4~N,N-(éthyl, ~-carbamyléthyl)
amino anilineO ~ O ~ 7 95 g
Monochlorhydrate de N(~ -méthoxyéthyl)amino-2-
aniline........ O................. ~................. ...0,57 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d~éthylène..... ~............... ~.......... ~.. ~..... O 2,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d~éthylène..... ~................................... ...2,5 g
Remcopal 334*..~.......................................... 3 g
Remcopal 349*................................... ........ 0 4 g
Propylene glycol.O..~.................................... 10 g
Carbopol 934*0...... 0....... ~......... ,................. 0,2 g
20 Bisulfite de sodium ~ 35Bé............................ 1 g
Trilon B*~......................... ,...... ,............ 0~1 g
Ammoniaque ~ 22Bé.................O..................... 7 g
Eau, q.s.p........................................... O 100 g
pH = 9,7 -
On appli~ue 10 g de cette composition sur des che~
veux naturellement blancs ~ 90~0~ 10 mn plus tard on ajoute
en malaxant bien l~es cheveux 6 g dDH202 à 20 volumes et on
laisse 20 mn supplémentaires.
Après rinçage et shampooing on obtient une colora-
tion gris souris argenté.
* Marque de commerce
-76-
. ~ -
7~
Si dans cet exemple on supprime le chlorhydrate de
N~ méthoxyéthyl)amino-2 ~niline, tout le reste de la des-
cription restant inchangé on obtien-t une coloration bron2e
clair.
EXEMPLE 44
.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S61:
Sulfate de 4-N9N-(éthyl, ~-hydroxyéthyl)amino
aniline................ ~........................... 2,78 g
10 Ortho diphénol........................................ 0,50 g
Alcool oléique oxyéthyléné ~ 2 moles d'oxyde
d'éthylene................ ,,,....................... 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléne ~ 4 moles d'oxyde
d'éthyl~ne............. ,.. ..,.,............ ,, 4~5 g
Ethomeen 12~ 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. 9 g
Propylene glycol.------O-.---................... - 3,6 g
Butylglycol..................................... O. 8 g
Ethanol ~ 96........................................ ~,4 g
20 Bisul~ite de sodium ~ 35Bé............................ 1 g
Ammoniaque ~ 22Bé................................... 10 g
Eau, q.s.p........................................... 100 g
pH - 10~0
Au moment de l;emploi on ajou-te 100 g d'eau oxy-
génée à 20 volumes. Ce mélange appliqué 20 mn à température
ambiante sur des cheveux naturellement blancs à 90% leur con-
fère après rinçage et shampooing une coloration gris aci~r.
Si dans cet exemple on supprime 1'O aminophénol,
tout le reste de la description restant inchangé on obtient
une coloration gris beige clair.
* Marque de commerce
-77-
,. ~, . -. . . . .
~3~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Composition S62:
Sul~a~e de 4-N~N-(éthyl~ -hydroxyéthyl)amino
aniline,,,,~ ,O~,,,,~,,,,,,,,,, 2,78 g
Orthoaminophénol,,.,~,....,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,.,,,, 0,6~4 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde
d~éthylène.. ~,,,,,... ,.,,,,,,O,.,.,.,,,.. ,,.,....... ....4l5 g
Alcool oléi~ue oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde
10 d'éthylène,... ~ 4~5
een 12 '''' ~ ~ --- --.................... .,,,.,,....... ....4~5 g
Diéthanol amides d'acides gras de coprah,,,,,,..., 9 g
Propyl~ne glycol.. ,.... ,....... ,........... ,,.,.,........ ,. 3,6 g
Butyl glycol,,.... ,,,.,,,.,.... ,,,,.. ,.,... ...,,,.,...... ,, 8 g '
Ethanol ~ 96~ o~ 5,~ g
Bisulfite de sodium a 3~Bé,,.. ...,.. ,..... .....,........ ....1 g
Ammoniaque à 22Bé,,,.,,....... ,.,,,,,.,... ..,....... ,... ., 10 g
Eau, q.s.p................................ .......... ... .. .~ 100 g
pH = 10,0
Au moment de l'emploi on ajoute 100 g d'eau oxygénée
20 volumes. Ce mélange appliqué 20 mn à température am-
biante sur des cheveux naturellement blancs ~ 90% leur con-
fère après rinçage et shampooing une coloration gris argente,
Si dans cet exemple on supprime l'O-aminophénol,
tout le reste de la description restant inchangé on obtient
une coloration gris beige clair.
~ Marque de commerce
,
-78-
, ~ ,. . . ;: , . ..
Les produits commerciaux mentionnés dans les exem-
ples ci-dessus ont les significatlons suivantes:
* Remcopal ~34: désigne le nonylphénol oxyéthyléné
4 mole~ d'oxyde d'éthylè~e vendu par
la Société Glerland.
* Remco~al ~49: désigne le nonylphénol oxyéthyléné
9 moles d'oxyde d'éthylène vendu par
la Société GerlandO
* ~ s désigne le sel pen-tasodique ds 1^acide
diéthyl~ne triamine p~ntacétique vendu
par la Société PROTEX.
~Ql~9~ désigne l'alcool gras de lanoline
oxyéthyléné ~ 5 moles d'oxyde d'éthylène
vendu par la Société CRODA LTD.
* Polychol 20: désigne l'alcool gras de lanoline
oxyéthyléné ~ 20 moles d'oxyde
d'éthylène ~endu par la Société CRODA
LTD.
~ Alfol C 16/18 E: designe l'alcool cétylstéarylique ven-
du par la Société CONDEA~
Cire de lane~te E: designe le sulfate cé~ylstéarylique
de sodium vendu par la Société HENKEL~
* Cemulsol Bs désigne l'huile de ricin éthoxylée
Yendue par la Société RHONE POULENCo
s désigne le composé
2H5 ~::
ICH2 CO ~ CH2 - CH2 - CH2 - N
R - NH - CH - COONa C2H5
R représente les radicaux alcoyles
des acides gras de coprahO
:'
.,; I ~
~79
~7
Carbopol 9~4: désigne l'acide polyacrylique réticulé
vendu par la Société GOODRICH CHEMICA~S.
désigne le diéthanolamide de coprah
vendu par la Société HENKEL.
* Blannse R ~30: désigne le sel de sodium de la carboxy-
méthylcellulose.
* Ethomeen 12: désigne l'oleylamine oxyéthylénée à 12
. . .
moles d'oxyde d'éthylene vendu par la
Société ARMOON HESS CHEMICAL ~TD~
10 * Trilon B: désigne l'acide éthylène diamine tétra-
cétique.
* Marque de commerce.
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