Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.
~3~3~
La présente invention se rapporte à cle nouvelles compo-
sitions cosmétiques, notamment à des laques et lotions de mises
en plis,
Parmi les nombreux copolymères utilisés de façon conven-
tionnelle dans les laques et lotionc; de mises en plis, on peut
citer les copolymères d'acétate de vinyle et d'acide ~rotonique,
les copolymères d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un
ester vinylique ou allylique tel que le stéarate de vinyle ou le
stéarate d'allyle.
On a depuis longtemps cherché à améliorer les proprié-
tés de ces copolymères sans toutefois obtenir de résultats vrai-
ment significatifs quant à l'amélioration du pouvoir laquant et
du toucher.
En particulier, il n'a pas été possible d'augmenter la
dureté de ces copolymères tout en maintenant leurs autres proprié- ;
tés cosmétiques.
En effet, lorsque l'pn s'efforce d'en améliorer la
dureté, les copolymères ont le plus souvent tendance à être
cassants et à conduire de la sorte à la formation de pellicules
dont la présence est jugée inesthétique par les utilisatrices.
On a constaté que l'on pouvait remédier à ces inconvé- -
~ nients et obtenir des copolymères présentant un bon pouvoir
; laquant et un toucher agréable lorsqueceux-ci comportaient des
motifs d'un ester vinylique, allylique ou métha}lylique d'un
acide carboxylique ~ ou ~ -cyclique.
La présente invention a pour objet de nouvelles composi-
tions cosmétiques notamment des laques et lotions de mises en
~ .
plis contenant en tant que résine au moins un copolymère corres-
pondant à la formule I suivante
,,
'~
~ , , : ;
1 CH -CH i ~ C~I t 1 H~-C ... CH2-C - (I)
L c = o~v ~ l2)m-~ ~ (CH2)t l¦
CH3 ~OOH ~=o C=O
(Ia) (Ib) (Cl2)
Cyc
dans laquelle: m, n, s et t sont 1 ou 2, (Id)
R, Rl et R" représentent unatome d'hydrogène ou un radical
méthyle,
Z représente un radical divalent pris dans le groupe constitué
par: .-CH2-, -CH2-O-CH2- et -CH2-O-(CH2)2-~
Rl représente un radical alkyle r linéalre OU rami.fié, saturé
ou insaturé, ayant de 2 à 21 atomes de carbone;
lorsque s = l, Cyc représente un radical mono ou poly-cyclique,
saturé ou insaturé, choisi parmi:
(i) un radical ~e formule:
' , . ~
(ii) un radical de formule :
: (CH2 ~ ~ :: :
dans Iaquelle :
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
et p est l ou 2,
(iii) un radical de formule :
et (iv) un radical de formule :
~ R3 _ ~ -
dans laquelle:
-2-
- ~ . : . . " : . -. .
~1~3~ L5
R3 représente un atome d'hydroyène, Ull radical méthyl, éthyl,
tert-butyl, éthoxy, butoxy ou clodecoxy et R4 représente un atome
d'hydrogène, un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou un
radical alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone;
lorsque s - 2, Cyc représente un radical de formule :
1 4
R 3
dans laquelle :
R'3 et ~4 ont les mêmes signiEications que celles données
pour R3 et R4,
v représentant de 10 à 91 % et de préférence de 36 à
84 % en poids,
w représentant de 3 à 20 % et de préférence de 6 à 12-%
~ en poids,
; x représentant de 4 à 60 % et de préférence de 6 à 40 %
. en poids,
~ et y représentant de 0 à 40 ~ et de préférence de 2 à 30 ~ en
::~ poids,
: 20: v + w + x ~ y étant égal à 100 %.
Les motifs de formule (Ib) dérivant de la polymérisation~
d'un acidecarboxylique insaturé correspondant à la formule sui~
:,
vante :
R ~ CH-CH- (Z) COOH (II)
n-l
:- . dans laquelle : ;
R, Z et n ont les mêmes significations que ci-dessus.
~: Parmi ceux-ci on peut en particulier citer: l'acide
:~ crotonique, l'acide allyloxyacétique, l'acide allyloxypropionique ~.
: 30 et l'acide vinylacétique. Selon un mode particulier de réalisa-
, ;
tion, on utilise de préEérence l'acide crotonique.
~es motifs de formule (Ic) dérivent de la polymérisation
: -3-
d'un ester vinylique, allylique ou méthallylique d'un acide
carboxylique ~- ou ~-cyclique correspondant à la formule suivante:
Cyc ~CH2~ 1 -fi- - 2m_l C = CH2 (III)
O - ',
dans laquelle :
Cyc, R' m et s ont les mêmes significations que ci-dessus.
Parmi ceux-ci, on peut en particulier citer: les
esters vinyliques, allyliques et méthallyliques de l'acide ada-
mantane carboxylique-l, cyclohexane carboxylique, cyclopentane
carboxylique, benzoïque, phénylacétique, tert-butyl-4 benzoï-
que-l, cyclopentane méthyl-l carboxylique-l, cyclohexane
méthyl-l carboxylique-l, tricyclo-~5.2.1.0J' 7 décane carboxy-
lique-3 et tricyclo-~5.2.1Ø ' ~ décane carboxylique-4, ces
deux derniers acides étant vendus par la Société HOECHST sous
la marque de commerce TCD Carboxylic Acid S.
Comme le montre la Eormule générale (I~ les copolymeres
peuvent également comporter des motifs de formule (Id), dérivant
de la polymérisation d'un ester vinylique, allyliqu-e ou méthal-
lylique correspondant à la formule suivante:
R~ -O-(CH2)t l-C CH2 (IV)
O
dans laquelle :
Rl, R" et t ont les mêmes significations que celles
données ci-dessus.
Parmi ceux-ci on peut en particulier citer: les esters
vinyliques, allyliques et méthallyliques de l'acide propioni~
que, butyrique, pivalique, hexano'ique, octano~que, décanoïque,
laurique, myristique, palmitique, stéa~ique, isostéarique, béhé-
nique, éthyl-2 hexanoique, diméthyl-2,2 pentanoïque, diméthyl-2,2
hexano~que, diméthyl-2,2 octano~que, diméthyl-2,2 décanoi~que,
tetraméthyl-2,2,4,4 valérique, isopropyl-2 diméthyl-2l3 butyri-
que, méthyl-2 éthyl-2 heptano'ique, méthyl-2 propyl-2 hexanoigue,
--4--
.
méthyl-2 isopropyl-2 hexanoi'que, triméthyl-3,5,5 hexanoique et
leurs isomères, ainsi que les mélanges de certains de ces acides
et notammentlemélange vendu par la Société SHELL sous la
marque de commerce Acide Versatique et les mélanges ~lendus par
UGINE-KUHLMANN sous les marques de commerce acides CEKANOIC
C8, Cg et C10~
La présence de ces esters dans les copolymères notamment
ceux présentant une chalne yrasse, permet d'améliorer leur solu-
bilité dans les solvants utilisés pour la réalisation de compo-
sitions cosmétiques et en particulier celles se présentant sous
la forme de laques ou de lotions de mises en plis.
De facon générale les copolymères de Eormule (I) ont un
poids moléculaire moyen pouvant être compris entre 5.000 et
60.000 et plus particulièrement entre 10.000 et 45.000, ces
poids moléculaires étant des poids moléculaires moyens en nombre
déterminés par osmométrie.
Selon l'invention, les compositions cosmétiques contien-
nent de 0,5 à 10 ~ en poids d'au moins un copolymère de formule
(I) telle que définie ci-dessus. ;
Les lotions de mises en plis selon l'invention se pré-
sentent sous ~orme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques
contenant de 20 à 70 ~ en poids d'alcool et ont une concentra- ;
tion en copolymère comprise de préférence entre 1 et 3 % en poids.
Les alcools généralement utilisés pour la réalisation
de telles lotions de mises en plis sont de préférence des alcools
aliphatiques inférieurs à bas poids moléculaire telque l'éthanol
ou l'isopropanol.
Les laques aérosols pour cheveux selon l'inven-tion sont
obtenues par mise en solution dans un alcoo] d'au moins un copo- ~
30 lymère tel que défini précédemment, cette solution étant placée ;
dans une bombe pressurisée ou non.
Selon cette forme de réalisation le copolymère est de
}1l -5~
~3~
préEérence utllisé dans une proportion comprise entre 0,7 et ~%
en poids
Les laques aérosols peuvent également contenir un tiers
solvant qui peut être présent dans une proportion comprise entre
3 et 35 ~ en poids.
Parmi ces tiers solvants on peut en particulier citer
le chlorure de méthylène, le trichloroéthane, le chlorure d'é-
thyle, l'acé-tone, l'acétate d'éthyle et le dichlor~di1uoro~
éthane
Dans les laques aérosols selon l'invention, l'alcool
qui peut être soit l'éthanol, soit l'isopropanol, est générale~
ment présent en une proportion comprise entre 5 et 80 %
et de préférence entre 6 et 70 ~ en poids~
Comme agent propulseur pourles laques aérosols on peut
en particulier utiliser des hydrocarbures fluorochlorés soit
seuls, soit en mélange entre eux et notamment ceux connus sous
les marques de commerce Fréon et en particulier les Fréons 11
12, 2~, 133A et 142b.
On peut également utiliser comme agent propulseur de
l'anhydride carbonique, du protoxyde d'azote (N2O), du:.diméthyl-
éther, des hydrocarbures tels que le propane, le butane et l'iso-
butane, ces propulseurs étant utilisés soit seuls soit en mélange
entre eux ou avec un ou plusieurs Fréon tels qu'énumérés ci-
dessus.
Les compositions selon l'invention peuvent également
contenir divers ingrédients généralement utilisés dans ce type
de compositions tels que des plas~tifiantsr des agents brillan- :
tants, des parfums, des colorants, des agents restructurants et
des tensio-actifs anioniques, cationiques ou non-ioniques.
Selon une variante de l'invention, les copolymères de
formule (I) tels que décrits ci-dessus peuvent également être
utilisés dans les compositions selon l'invention en associat.ion
avec d'autres polymères à caractère anionique ou cationique,
.
--6
~3~
les compositions se présentant alors sous Eorme de crèmes, de
gels, d'émulsions, de solutions, de dispersions.
Selon une forme préférée de l'invention les copolymeres,
tels que définis ci-dessus, sont utilisés dans les compositions
cosmétiques sous forme neutralisée à l'aide d'une base minérale
ou organique prise notamment dans le groupe constitué par:
la soude, la potasse, l'ammoniaque, la monoéthanolamine,
la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la
diisopropanolamine, la tri C(hydroxy-2) propyl-17 amine, l'ami-
no-2 méthyl-2propanol-l,l'amino-2 méthyl-2propanediol-1,3et
l'amino-2 hydroxyméthyl-2 propanediol-1,3, ladite neutralisation
pouvant être totale ou partielle.
. La présente invention a également pour objet de nouveaux
copolymères pouvant être représentés par la formule (V) générale
suivante :
~CH2--fH~ ~H-CHl ~ CH2 c~ ~CH2~ v~
. ~ (Z)n~l (CIH2)m-~ (C~2)t-l :
-- ÇCH 3- I .-- 100H - w _ f =" x ~=o ~;
(cl2)s-l Rl :~
Cyc
dans laquelle :
m, n, s et t sont l ou 2
R, R' et R" représentent un atome d!hydrogène ou un radical
méthyle,
Z représente un radical divalent pris dans le groupe cons~itué
par :
-CH2-, -CH2-O-CH2- et -CH2-O~ 2)2-
~
Rl représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ouinsaturéj ayant de 2 à 21 atomes de carbone,
9~ , Cyc représente un radical mono ou poly-cyclique,
saturé ou insaturé t choisi parmi:
. ~ .h - 7- ;
. , , ~ .
, ; . . '. ' ~ ' ,
~3L3~
(i) un radical de ~ormule :
h~ .
(ii) un radical de Eormule : ~
/--\ R2
~CH2)~
dans laquelle :
: R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyl,
et p est 1 ou 2,
~iii) un radical de .formule :
(iv) un radical de formule :
.
- ~ }
dans laquelle : .
~20 R3 représente un atome d'hydrogène, un radical methyl, éthyl
tert-butyl, éthoxy, butoxy ou dodécoxy et R4 représente un atome
d'hydrogène, un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou un
:~
: radical alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone, R3 et R4 simultané-
ment ne pouvant représenter un atome d'hydrogène quand m est
. égal à 1 et quand R représente un radical méthyle,
g_~___= 2, Cyc représente un radical de formule :
R'4
R
dans laquelle :
R'3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyl,
éthyl, tert-butyl, éthoxy, butoxy ou dodécoxy, et R'4 représente
. -8- ~.
. . .
un atome d'hydrogène, un ra~ical alkyle de 1 à ~ atomes de
carbone ou un radical alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone,
v représentant de 10 à 91 % et de préférence de 36 à
84 % en poids,
w représentant de 3 à 20 % et de préEérence de 6 à 12 %
en poids,
x représentant de 4 à 60 ~ et de préférence de 6 à 40 %
en poids,
et y représentant de 0 à 40 ~ et de préférence de 2 à
30 % en poids,
v ~ w ~ x ~ y étant égal à 100 ~.
La présente invention a en outre pour objet le procédé
de préparation des copolymères tels que définis ci-dessus.
Ces copolymères peuvent être obtenus par les méthodes
classiques de polymérisation c'est-à-dire soit en solution dans
un solvant, soit en masse, soit encore en suspension dans un
liquide inerte ou en émulsion.
Selon un mode de réalisation préférée, la réaction de
polymérisation est effectuée en suspension dans l'eau en présence
d'un colloi'de protecteur ou agent de suspension comme par exemple
l'alcool polyvinylique, l'acide polyacrylique réticulé, le pro-
duit connu sous la marque de commerce Cellosi2e WP-09 ce qui
permet d'obtenir en fin de réaction le polymère sous forme de
perles.
Parmi les initiateurs de copolymérisation qui peuvent
etre utilisés dans le procédé de polymérisation, on peut en
particulier citer: le peroxyde de benzoyle, l'azobisisobuty-
ronitrile, l'éthy1-2 perhexanoate de tertiobutyle, le perpivalate
de tertiobutyle, et en particulier le peroxydicarbonate de bis
~4-tert-butyl cyclohexyle), ces initiateurs étant utilisés
soit seuls, soit en mélangec
La quantité de l'initiateur est généralement comprise
_g_ ,
. .
,, : ' . :
,
1~.3~
entre 0,1 et 6 ~ par rapport au poids total des monomères mis à
copolymériser.
La réaction de copolymérisation est de préEérence
effectuée à une température comprise entre 45 et 100C et plus
particulièrement à la température de reflux du mélange réaction-
nel.
Le temps de réaction est de préférence compris entre 6
et 24 heures.
Afin de mieux faire comprendre l'invention, on va
maintenant décrire à titre d'illustration et sans aucun caractère
limitatif plusieurs exemples de préparation de copolymères ainsi
que plusieurs exemples de compositions cosmétiques sous forme de
lotions de mises en plis ou de laques aérosols.
RXEMPLES DE PREPARATION
EXEMPLE 1 :
Dans un ballon de 2 litres muni d'un agitateur, d'un
réfrigérant et d'une arrivée dlazote, on introduit 160 g d'acé-
tate de vinyle, 20 g d'acide crotonique, 20 ~ de tert-butyl-4
benzoate de vinyle, 3,6 g de peroxydicarbonate de bis(4-tert- ;
butyl cyclohexyle) vendu par la Société AKZO sous la marque de
commerce Perkadox-16 et 600 g d'eau contenant 1,2 % de
Cellosize WP-09. Le mélange réactionnel est alors chauffé
pendant 8 heures au reflux.
Après la fin de la réaction de copolymérisation, on
distille llacétate de vinyle restant, on filtre et on lave les
perles obtenues.
Après avoir séché le polymère sous pression réduite,
celui-ci présente un indice d'acide (I A. de 64) et une viscosité
de 2,77cPo mesurée en solution à 5 ~ dans le diméthylformamide
tD.M.F~) à 34,6~.
Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple
--10--
. . .
, .. . . . .
~3910~15
, ~
1 ci-dessus, ~ais en remplaçant les 3,6 g de pero~ydicarbonate
de bis~4-tert-butyl cyclohexyle) par 3,4 g de peroxyde de
benzoyle, on a également préparé les copolymères des tableaux
I et II suivants : .
- - - - - - - - - - - ~- - - - ~
~ 1` ~ l ~l ~ ~"
.~ ~ .~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~
~ o o o o ~ ~
_ ~ ~ ~ ~D
~ ~. ~ ~ ~ ~. ~. ~ 7~ ~ ~ ~ ~ ~ ~
o
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--13--
,
EXEMPLES DE COMPOSITIONS
____
EXEMPLE A
On prépare selon l'invention une laque aérosol en
procédant au mélange des ingrédients suivants : -
- Copolymère préparé selon l'exemple 1 ............. 7,6 g
- Amino-2 méthyl-2 propanol-l q.s.p. .............. pH = 7
- Ethanol q.s.p. ................................... 100 g
22 g de la composition ainsi obtenue sont alors condi-
tionnés dans une bom~e aérosol avec 78 g d'un mélange de Fréon
ll/Fréon 12 (61,5/38,5).
Après application de cette laque sur les cheveux on
constate que la chevelure a une excellente tenue ainsi qu'un
toucher agréable et que par ailleurs il ne se produit aucun
poudrage dans le temps.`
EXEMPLE B
On prépare une laque aérosol selon l'invention en
conditionnant dans une bombe aérosol les ingrédients suivants:
- Copolymère préparé selon llexemple 4 ........... ,......... 2 g
- Ethanol......................................... ~........ 40 g
- Chlorure de méthylène................................ .... 20 g
- ~mino-2 méthyl-2 propanol-l q.s.p. .................. .. pH = 7
- Propulseur: mélange 35 % propane/65 % butane......... .... 40 g
Dans cet exemple, le copolymère préparé selon l'exemple
4 peut être avantageusement remplacé par une quantité équivalen-
te~d'un de~ copolymères préparés selon les exemples 5 à 8 et 14
à 21.
EXEMPLE_C
On prépare selon l'invention une lotion de mise en
plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
30 - Copolymère preparé selon l'exemple 9 .................. ..... Z g
- Ethanol ~ 45 g
- Parfum .............................................. .... 0,lg
- Amino-2 méthyl--2 propanediol-1,3 q.s.p. ..1.... pH = 7
--1~--
-
- Eau q.s.p. ...................................... 100 g
Après application de 30 cm3 de cet~e lotion de mise en
plis sur une chevelure, les cheveux sont enroulés sur des rou-
leaux de mises en plis puis l'on procède au séchage. On
constate que la mise en plis a une excellente tenue ce qui
dénote un bon pouvoir laquant et que par ailleurs il ne se
produit aucun poudrage dans le temps.
Dans cet exemple, le copolymère préparé selon l'exemple
9 peut être avantageusement remplacé par une quantité équivalente
d'un des copolymères préparés selon les exemples 10 à 13.
EXEMPLE D
On prépare une laque aérosol en procédant au mélange
des ingrédients suivants : .
- Copolymère préparé selon l'exemple 20 ........... ....3 g
- Ethanol ~ 60 g
- Propulseur: mélange 35 % propane/65 % butane O~ 37 g
Dans cet exemple le polymère préparé selon l'exemple 20
peut etre remplacé par le polymère selon l'exemple 21.
EXEMPLE E
__ _
On prépare selon l'invention un shampooing en procédant
au mélange des ingrédients suivants :
- Copolymère préparé selon l'exemple 1 .. ,.... ~........ 0,4 g
- Chlorure de diméthyl allyl ammonium-acrylamide
Poids moléculaire ~ 500.000 ......................... 0,6 g
- Alcoyl sulfate de triéthanolamine (radical alcoyle
C12 C14) ~ ----------~-.............................. 12 g
- Diéthanolamide de Coprah ............................ 3 g
- Acide lactique q.s.p. ....... ~................... pH- 7,5
- Eau q.s.p. .................. ~................... ..100 g
EXEMPLE F
On prépare selon l'invention une composition de rinçage
~rinse) en procédant au mélange des ingrédients suivants :
-15-
.
,i , .
- Copolymère préparé selon l'exemple 22 ............ 0,6 g
Copolymère connu sous la marque de commerce
GAFQUAT 755 décrit dans le Brevet Fran~ais
n 2.077.143 ,.................................... 0,6 g
- Mélange d'alcool cétylstéarylique et d'alcool
cétylstéarylique oxyéthyléné à 15 moles d'oxyde
d'éthylène ....................................... 5 g
- Triéthanolamine q.s.p. ,.......................... pH = 8,7
- Eau q.s.p. ........................ ~................ ...100 g
Dans cet exemple, le copolymère selon l'exemple 22
peut etre remplacé par la même quantité d'un des copolymères
préparés selon les exemples 23, 24 et 1 à 8.
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