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ha présente invention se rapporte aux produits cle
manucure et no-tamment à des vernis ~ ongles incolores ou
colorés anhydres, présentant une bonne tenue dans ~e temps,
une bonne brillance et une excellente adhésion sur la kéra-
tine de l'ongle.
Les principales caractéristi.ques que doivent posséder
les vernis à ongles sont essentiellement d'e-tre non agressLfs
vis-à-vis de la peau e-t des ongles, etre commodes à appliquer,
etre s-tables au stockage c'est-a-dire présenter une bonne
homogénél-té et une bonne stabili-té dans le temps et enfin
donner un film présentant des caracteristiques satisfaisantes.
Ces carac-téristiques du film sont essentiellement
l'obten-tion d'une épaisseur uniforme, d'une bonne brillance
ce qui implique une surface d'application lisse, une excel-
lente adhésion à l'ongle e-t une flexibilité sa-tisfaisante de
façon à eviter que le vernis ne casse ou s'effrite.
Dans l'ensemble les compositions de vernis à ongles
n'on pas sensiblement évolué depuis un certain nombre d~années
et sont essentiellement basées sur l'emploi d'un mélange de
polymères constitue de nitrocellulose et d'une résine aryl
sulfonamide formaldehyde de bas poids moléculaire connue
sous la dénomination de SANTOLITE (marque de commerce).
En effet si l'on utilise uniquement de la nitrocel-
lulose comme agent filmogene, les films obtenus sont
cassants et presentent une mauvaise adhérence sur l'ongle.
La SANTOLITE permet donc de plastifier le film de
- nitrocellulose et d'assurer une bonne adhésion du vernis
sur l'ongle.
On a cependant préconisé de remplacer la nitrocel-
lulose par certains copolymeres et notamment des copolymeres
acrylates/methacrylates ou encore des copolymères méthacrylate
de méthyle/méthacrylate d'hexyle tels que ceux décrits
~`~
115~1B9
dans le ~revet canadien no 1,087,989 en, date du 2]. octobre,
19~0 .
L~utilisation de ces copolym2res a permis de réduire
et meme dans certains cas de supprimer totalement les agents
filmogènes conventionnels sans pour autant noter une dégra-
dation des pr~priétés des films obtenus.
On a toutefois remarqué que l'adhésion n'étai-t pas
toujours satisfaisan-te.
Par l'emploi de nouveaux polymères contenant un certain
pourcentage de motifs de monomères insa-turés porteurs d~au
moins une fonction polai.re et plus particulierement une fonc~
tion acide carboxylique ou sulfonique, on a constaté que
l'on pouvait remédier aux inconvénients des copolymeres
de l'état de la technique.
Les copolymères utilisés dans les vernis a ongles
selon l'invention permettent donc de remplacer partiellement
ou totalement la nitrocellulose et/ou la résine du type
aryl sulfonamide formaldéhyde ce qui présente par ailleurs
de nombreux avantages, par un prix de revient moins él.evé
et par une diminution des risques entralnés par la manipula-
tion de nitrocellulose et de resines à base de formaldéhyde.
La présente invention a pour objet à titre de produit
industriel nouveau un vernis à on~les anhydre caractérisé
par le fait qu'il contient dans un système solvant pour
vernis une resine essentiellement constituée par un copo-
lym8re resultant de la copolymerisation:
1) d'au moins un monomère polaire insature de formule:
Rl
R2 ~ CH = - R3 (I)
dans laquelle:
Rl represente H, ~CH3 ou -CH2COOH
- si Rl represente H, R2 représente:
1 1581~;g
(i) -C0011
(ii) - S03~1
(iii) - ~ -S0311
(iv) -CONH -CIH - COOH
OH
fH3
(v) - CONH - f cH2-so3~
CH3
ou (vi) - COOR~
R~ reyresentant un radical glycidyle, un radical mono- ou
di-llydroxyalkyle, le radical alkyle ayant de 2 a 4 atomes de
carbone ou le radical -(CH2-CH2-O)Q -Rl Rl representant un
radical methyle ou ethyle et ~ represen-tant 3 ou 4,
(b) soit -COOH et R3 represente:
(vii) -C02R5
ou (viii) - CONHR5
R5 representant H ou un radical alkyle ayant de l a 4 ~to~les
de carbone,
- Si Rl represente -CH3.,ou -CH2COOH,
R2 represente H et R3 represente -COOH ou -COOR4,
: 2) d'au moins un methacrylate de formule:
CH = C - COOR ~II)
2 1 6
CH3
dans laquelle:
R6 represente un radical alkyle lineaire ou ramifie,
ayant de l à 18 atomes de carbone ou le radical
- CH2 - CH2 - N / 3
CH3
et 3) d'au moins un acrylate de formule:
CH = CH - COOR7 (III)
--3--
115~1~9
dans laquelle:
R7 represente un radic~l alky~e~ ;lineaixe ou rami-
fié, ayant de 1 à 18 atomes de carbone,
Ces copolymeres sont de préférence constitués de:
1) 5 à 30~ et de préference 8 à 20% en poids d~au
moins un monomère polaire de formule (IJ,
2J 1 à 90% et de préférence 5 ~ 85% en poids d~au
moins un méthacrylate de formula (IIJ,
et 3) 1 à 90% et de préférence 5 a 85% en poids
d'au moins un acrylate de formule (IIIJ.
Ces copolymères son-t essentiellement des terpolymères
mais peuvent etre également des tétra, penta ou polymères
supérieurs dans la mesure o~ l'on utilise plus d'un des
monomeres de chacun des trois groupes mentionnés ci-dessus.
Par ailleurs selon une forme particulière de réalisa-
; tion de l'invention les copolymères peuvent également résul-
ter de la copolymérisation d'autres monomères en plus
-de ceux définis ci-dessus tels que par exemple la N-vinylpyr-
rolidone ou des acrylamides ou méthacrylamides de formule:
CH2 = C - CONH-Rg (IVJ
R8
dans laquelle:
R8 représente H ou - CH3
CI H 3
et Rg représente H, - CH2OH, IC - CH3, ou -CH2-
CH3
Selon cette forme de réalisation le pourcentage enpoids de ces monomères additionnels peu-t etre compris entre
1 et 20~ en poids et de préférence entre 2 et 15~.
Comme monomères correspondant à la formule (I) on
peut tout particulièrement citer: l'acide acrylique, l'acide
méthacrylique, l'acide maléique, l'acide itaconique, l'acide
--4--
115~
vinyl sulfo~ique, l~ac:ide styrane-4 sulfonique~ l'acide
acrylamido glycolique, l~acide acry~amido-2 méthyl-2 p~opyl~
sulfonique, le monomaléate de butyle~ le monomaléate d~éthyle,
llacide maléamique, l'acide N-bu-tyl maléamique, l~acrylate
de glycidyle, l~acrylate de dihydroxy-2, 3 propyle, l~acry-
late d'hydroxy-2 ëthyle, l~acrylate dlhydroxy-2 propyle,
l'acrylate d'~-méthyl ou éthyl polyéthylène glycol et les
méthacrylates correspondants.
Parmi les monomères de formule (II) on peut citer:
les méthacrylates de méthyle, d'éthyle, de butyle, de tertio-
butyle, d'hexyle, de dodécyle, d'octadécyle et le méthacry-
late de N,N-dimé-thylamino-2 éthyle.
Parmi les monomères de formule (III) on peu-t citer:
les acrylates de méthyle, d'éthyle, de butyle, dléthyl-2
hexyle, de dodécyle et d'octadécyle.
Enfin parmi les monomères additionnels correspondant
à la formule (IV) on peut citer : l'acrylamide, le méthacry-
lamide, le N-tertio-butyl acrylamide, le N-hydroxyméthyl
acrylamide et le N- ~N'-pyrrolidone-2~-methy~ acrylamide.
La présence d'au moins un monomère porteur soit d'une
fonction acide carboxylique libre ou esterifiée soit d'une
fonction acide sulfonique s'est avérée indispensable en vue
de conferer aux copolymeres de bonnes propriétés au sein
des vernis à ongles et notamment une bonne adhésion.
Toutefois certains acides tels que l'acide crotonique
ou l'acide allyloxyacétique ne peuven-t être utilisés
car leur copolymérisation avec des esters acryliques ou métha-
cryliques tels que ceux des formules ~II) et (III) est
pratiquement impossible selon les méthodes habituelles de
polymérisation.
Les copolymères selon l~invention Gnt un poids molé-
- culaire compris entre 2O000 et 200.000 et de préférence entre
-5
115~B9
10.000 et 100.000 ~nesuré par osmometrie,
Les copolymeres u-tilisables dans les colnpositions de
vernis selon l~invention peuvent etre obtenus par di~ers
procédés de polymérisation conven-tionnels tels que par
exemple en suspension, en masse, en emulsion ou en solution.
Les vernis à ongles selon l'invention devant être anhydres
la polymérisation est par conséquent de pré~érence réalisée
en solution dans un solvant organique tel que l'acétate
d'éthyle, l'acé-tate de bu-tyle, l'acétone etc...
Selon ce procédé de polymérisation en solution, on
utilise comme catalyseur des peroxydes, des peresters, des
percarbonates et notamment le peroxyde de benzoyle, le
peroxyde de ditertiobutyle, le tert-bu-tyl peroxyéthyl~2
hexanoate, le bister-t-butyl cyclohexyl-4 peroxydicarbonate
ou encore l'azo-bis-isobutyronitrile.
On peut également utiliser comme initiateur des sys~
; tèmes d'oxydoréduction ou soumettre le mélange réactionnel
à une irradia-tion en vue de provoquer la naissance de radi-
caux libres.
Le temps de réaction es-t generalement compris entre 2
et 24 heures à une température comprise entre 25 et 80C.
Après la fin de la réaction de polymérisation le copo-
lymère est obtenu par precipitation à l'aide d'un solvant
dans. lequel le polymère n'est pas soluble tel que par
exemple l'ether de petrole ou encore cer-tains melanges de
solvants.
La quantité du catalyseur de polymerisation peut
atre comprise entre environ 0,3 e~ ~ par rap~ort au poids
total des monomères mis ~ reagir.
Lorsque les copolym~res selon l'invention comportent
des fonctions amines tertiaires telles que celles pou~ant
résulter de la copolymérisation de methacrylate de N-N-dimé-
thylamino-2 éthyle~ celles-ci peuvent etre quaternisées
liaide d'un agent de quaternisation comrne par exe~ple le
sulfate de diméthyle, le bromure d~éthyle etc...
Enfin il importe de remarquer que cer-tains groupes
fonctionnels peuvent être introduits dans les copolymeres
par reaction ulterieure a l'aide de reactifs appropries.
Ainsi lorsque l'on souhai-te obtenir un copolymèxe
comportant des motifs derives de mono-maléate d~alkyle,
on peut réaliser la copolymérisation ~ partir d~anhydride ma-
leique et faire ensuite reagir l'alcool en quan-tite appropriée
en vue d'obtenir une estérification partielle des fonctions
anhydrides du copolymere.
De même lorsque l'on souhaite obtenir des motifs
derives de maleamides ou de maleamides N-alkyl substitues
on peut faire reagir de l'ammoniac ou une amine sur les
fonctions anhydrides du copolymère.
Divers exemples de preparation des copolymeres utili-
sables selon l'invention seront décrits ultérieurement.
Les vernis a ongles selon l'invention qu'ils soient
colores ou incolores contiennent de preference de 3 a 35~ en
poids d'un copolymere tel que precedemment defini, le reste
etant essentiellement constitue par le système solvant du
vernis c'est-à-dire les solvants usuels et/ou diluants conven-
tionnels pour ce type de composition.
Toutefois de façon preferentielle les vernis contien-
nent en outre de 0,2 à 10% en poids d'au moins un agent plas-
tifiant en vue d'ameliorer l'adhérence e-t la flexibilité du
film.
Parmi les agents plastifian-ts on peut citer le phosphate
de tricrésyle,le benzoate de benzyle, le phosphate de tri-
butyle, l'acetyl ricinoléate de butyle, l'acetyl ricinoleate
de glyceryle, le phtalate de dibu-tyle, le ylycola-te de bu-tyle,
--7--
le phtalate de clioctyle, le stéarate de butyle, le phosphate
de tributoxyéthyle, le phosphate de -t~iphenyle, le citrate
de triéthyle, le citrate de -tribu-tyle, l~acétyle citrate
de -tributyle, l'acétyl citrate de triéthyl-2 hexyle, le tar-
trate de dibutyle, le phtalate de diméthoxy éthyle, le phta-
late de diisobu-tyle, le phtalate de diamyle, le camphre et
leurs divers mélanges.
Bien qu'avec les vernis à ongles selon l'invention il
soit possible de se passer d'utiliser ~e la nitrocellulose
et/ou d'une résine du type aryl sulfonamide formaldéhyde
on peut en introduire dans les formula-tions une certaine
proportion cependant nettement inférieure a celle couramment
employée.
Les nitrocelluloses sont du type " RS'I ou ~SSI~ et en
particulier la nitrocellulose type 1/4 seconde RS, la nitrocel-
lulose type 1/2 seconde RS et ]a nitrocellulose type RS 3/~
seconde.
On utilise de préférence selon l'invention les nitro-
cellulose du type " RS" .
Les résines du type aryl sulfonamide formaldehyde
sont celles connues sous les denom.inations commerciales de
" Santolite MHP" marque de commerce et " Santolite MS 80~,
marque de commerce la première e-tant la plus dure alors
que la seconde conduit à la formation de films de plus grande
flexibilite.
; Comme ceci a ete precise les vernis à ongles selon
l'invention sont anhydres de telle sorte que le système sol-
vant est réalisé a partir de solvants organiques ou de leurs
melanges. Ceci permet d'obtenir des temps de séchage rela-
tivement courts. Parmi les solvants on peut citer l'acétone,
l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétate de méthoxy-2
éthyle, la méthyl éthyl cétone~ la méthylisobutylcétone et
. ~8-
.3
l'acé-tate de methyle.
Par ailleurs le systeme sol~ant comprend e~alement un
diluant et de préférence un solvant organique aromatique -tel
que le toluène ou le xylene dans une proportion généralement
comprise entre 10 et 30~ par rapport au poids total du
vernis.
Les vernis peuven-t egalement contenir d'autres solvants
volatils tels que l'éthanol, le n-bu-tanol, le n-propanol,
l'isopropanol ou leurs mélanges, ces solvants volatils
étant tou-t par-ticulièremen-t employës lorsque les vernis
conticnnent une certaine quantite de ni-trocellulose.
Les vernis ~ onqles selon l'invention lors~u~ils
sont colorés contiennent au moins un ayent colorant de nature
organique ou inorganique. Parmi les colorants organiques
on peut citer les D et C RED No 1~, 11, 12 et 13, le D et C
RED No 7, les D et C RED No 5 et ~, le D et C RED No 34,
des laques telles que la laque D et C YELLOW No 5, la
laque D et C RED No 2. Parmi les agents colorants inorganiques
on peut citer le bioxyde de titane, l'oxychlorure de bismuth,
l'oxyde de fer brun, les oxydes de fer rouge, ainsi que la
guanine.
Ces agents colorants sont de prëférence présent
dans les vernis dans une proportion comprise entre 0,1 et
8~ en poids par rapport au poids total de la composition.
Les vernis selon l'invention peuvent en outre contenir
d'autres ingrédients tels que par exemple des produits
permettant d'evi-ter la sedimentation et notamment des argiles
de typc montmorillollite tels lue la ~I Bentollc 27" marquc
de commerce ou la " Bentone 38", marque de commerce en
presence d'un agen-t gonflant tel que l'acide orthophosphorique~
On va maintenant donner ~ titre d'illustration et
sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de prépara-
1 15~1~g
tlon des copolymeres utilisables ~lans les compositions
de vernis selon l~invention ainsi que di~ers exemples de
vernis à ongles incolores ou colorés.
EXEMPLE I.
Copolymère acide acrylique 20%/methacrylate de butyle 40
acrylate d'ethyle 40~.
Dans un ballon de 500 cm3 muni d!un ayitateur mécani-
que, d'un refrigerant et d'un tube d'introduc-tion d~azote on
place 40g de méthacrylate de butyle, 40y d~acrylate d'éthyle,
20g d'acide acrylique, 2g d'azo-bis-isobutyroni-trile cristal-
Lisé dans l'éthanol e-t lOOg d'acetate d~ethyle.
Aprës ayitation le melange réactionnel est chauffe
au reflux pendant 16 heures. Après refroidissement la
solution est diluee avec lOOg d'acetate d'ethyle, puis
l'on precipite le polymare par addition de 7 litres d'éther
de petrole. Après sechage on obtient le polymère attendu
avec un rendement de 80~.
Viscosite: 1,4 cPo (en solution à 5% dans l'acétate
d'éthyle à 35,4C).
Selon le même mode operatoire que celui decrit à
l'exemple I ci-dessus on a éyalement prepare les copolymeres
des exemples 2 à 23 rassembles dans les tableaux I et II
suivants:
--10--
l l 5 ~
~- r ~
p .. .... .~ ., .. .. ., .. .. . .. ., ....
C .. .. .. .... .. .~ .. .. .. .. .. . . .. .. ....
~ In . ~D t~l t,~ ~r
,., .. .. .... ... .. 'O .. .. .~ .. .~ ...,.
. . .. .. . ..~ .. .~ ~ .. .. .. . .....
. .. ... ... .- ~ l . .. .. .~ 'O .....
H o . ..... .. . .... . ., o o . ...... .. .. O ... .
: ~q ~: ~ r-l- ~ ~ ~ . ~ - '~ L~') ~ ~ ; ~ ~ 'tl) ' ~ '
~1 X~ jo ~ " j, " ,~ " " ~'0 ~O~
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O ~ ~ ~ O r Z~ S - ~J ~J ~J~ O æ 3 ~ r r r h~ U Ln
o~ ~ æf~ ~ ~Q :~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ u
-12
Exemples de vernis ~ ongles.
EXEMPhE A
On prépare selon l~invention un vernis a on~les in~
colore en procédant au melanye des ingrédients suivants:
~ Copolymère de l'exemple 1~,............................... 25 y
- Phtalate de butyle.....................~........ 3 y
- Camphre....................................... 2 g
Acétate d'éthyle................................ .......... 30 g
- Acétate de butyle............................... .......... 40 g
Par application de ce vernis a l'aide d~un pinceau on
obtient une couche uniforme présen-tant apres séchage une
bonne adhésion e-t une excellente brillance.
EXEMPLE B
On prepare selon l'invention un vernis à ongles colore
en procedant au mélange des ingredients suivants:
- Copolymère de l'exemple 2........................ 25 g
- Phtalate de butyle.................................. 2 g
- Acetate d'ethyle................................... 20 g
- Toluène............................................ 20 g
- Bentone 27........................................ 1,5 g
- Acide phosphorique..~................................... 0,02 g
- Oxyde de titane................................ ......... 0,75 g
- Oxyde de fer brun.............................. ......... 0,25 g
- D et C RED 7 - laque de calcium.......................... 0,5 g
- D et C RED 3~............................................ 0,3 g
- D et C JAUNE 5 ~ laque d'aluminium.......~............... 0,7 g
- Acetate de butyle q.s.p........................ .......... 100 g
EXEMPLE C
On prépare selon l'invention un vernis à ongles coloré
en procedant au melange des ingredients suivants:
- Copolymère préparé selon l'exemple 3.....~................ 20 g
- Santolite MHP.......... ~...... .. . ... ~..... ~. 5 g
-13-
- Camphre,................. ,........... O.~........... ., 1 g
- Citrate de trié-thyle~.. ,........ ,.. .~............ .l 3 ~
- Acetate d'ethyle......... ~........ ~.. ~............. ...15 g
- Toluene.................. ~ .......... ..,........... ..20 g
- Bentone 27............... ~...... ~.. ,............... ~. 1,2 g
- Acide citrique.,................ ~......... ......... ..0,05
- Oxyde de titane.......... ~......................... ...0,3 g
- Oxyde de fer brun................. ~......... ...0,2 g
- Bleu ferrique ~de Prusse)................... ...0,1 g
- D et C RED 7 - laque de calcium............. ...0,3 g
- D e-t C ~AUNE 5 - laque d'aluminium......... ...0,7 g
- Acetate de butyle ~.s.p..................... ...100 g
Par application de ce vernis sur les ongles on a note
une très bonne adhesion et une excellente brillance du ver-
nis.
EXEMPLE D
- Copolymere de l'exemple 2................... ...8 g
- Nitrocellulose 1/2 seconde.................. ...12 g
- Alcool ethylique............................ ...3 g
- Alcool butylique....... ~................... ...3 g
- Camphre................................. .... ...~ g
- - Acetyl ricinoleate de butyle................ ...8 g
- Acetate d'ethyle............................ ...12 g
- Toluène................ ~.................... ...25 g
- Methylethylcetone........................ ... ...2 g
- Bentone 27............................... ... ...1,4 g
- Acide phosphorique....................... ... ...0,01 g
- Oxyde de fer brun........................ ... ...0,5 g
~ D et C RED 7 - laque de calcium............. ...0,3 g
- D et C RED 6 - laque de baryum.............. ...0,2 g
- Oxychlorure de bismuth...................... ...0,8 g
- Acetate de butyle q.s.p..................... ...100 g
-14-
EXEM~LE E
On prépare selon l'invention un vernis ~ on~]es coloré
en procédant au mélange des ingrédients suivants:
- Copolymère de l~exemple ~................... 5 g
- Santolite MHP............................... 5 g
- Nitrocellulose 1/8 seconde.............. ~.. 12 y
- Alcool isopropylique....................... . 3 g
- Alcool butylique........................... . 3 g
- Camphre.................................... . 1 g
- Phosphate de tricrésyle.................... . 3 g
- Acétate de méthoxy-2 éthyle................ . 5 g
- Acétate d'éthyle........................... 12 g
- Toluene.................................... 13 g
- Bentone 27................................. . 2 g
- Oxyde de titane............................ 0,5 g
- Bleu ~errique............ O........................ 0,2 g
- D et C JAUNE 5 - laque d'aluminium......... 0,5 g
- D et C ROUGE 9.~ 0,3 g
- D et C ROUGE 11............................ 0,4 g
- Acétate de butyle q.s.p.................... 100 g
EXEMPLE F
On prépare selon l'invention un vernis incolore en
procedant au mélange des ingrédients suivants :
- Copolymere selon l'exemple 10.............. 23 g
- Phtalate de butyle.......................... 4 g
- Camphre..................................... 3 g
- Acétate d'éthyle........................... 30 g
- Acétate de butyle.......................... 40 g
Dans cet exemple qui conduit a la formation d~un ilm
de bonne adhesion et de bonne brillance, le copolymare selon
l'exemple 10 peut etre remplacé par l'un des copolym~res des
exemples ll, 14, 17, 18 et 23.
;9
EXEMPLE G
On prepare selon ~,'i~vention ur~ vernis ~ ongles colore
en procedant au melange des ingredients suivants :
- Copolymère selon l~exemple 12..,........................ ,, 6 g
- Nitrocellulose 1/2 seconde................................ 10 y
- Alcool ethylique......................................... , 3 g
- Alcool butylique...............~........................... 3 g
- Camphre....................~...................................... 4 g
- Ace-tyl ricinoleate de butyle.............................. 8 y
- Acetate d'ethyle............... ~...... ~................... 14 g
- Tolu~ne.............~............................................ 23 g
- Methylethylcetone... ~.........,................................... 2 g
- Bentone 27.......... ~....... .......................1,4 g
- Acide phosphorique.......... .......................0,01 g
- Oxyde de fer brun........... n~ 0~5 g
- D et C RED 7 - laque de calcium................................. 0,3 g
- D et C RED 6 - laque de baryum.................................. 0,2 g
- Oxychlorure de bismuth.......................................... 0,8 g
- Acetate de butyle q.s.p......................................... l00 g
Dans cet exemple le copolymere selon 17exemple 12
peut être avantageusement remplace par la meme quantité
de l'un des copolymeres des exemples 13, 15, 16 et 19 a 22.
-16-
