Language selection

Search

Patent 1177606 Summary

Third-party information liability

Some of the information on this Web page has been provided by external sources. The Government of Canada is not responsible for the accuracy, reliability or currency of the information supplied by external sources. Users wishing to rely upon this information should consult directly with the source of the information. Content provided by external sources is not subject to official languages, privacy and accessibility requirements.

Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1177606
(21) Application Number: 375693
(54) English Title: BENZALDEHYDE HYDROXYLATED DERIVATIVES USEFUL FOR DYEING KERATINIC FIBRES, PROCESS AND COMPOSITION USED
(54) French Title: UTILISATION DE DERIVES HYDROXYLES DU BENZALDEHYDE POUR LA COLORATION DES FIBRES KERATINIQUES PROCEDE ET COMPOSITION LES METTANT EN OEUVRE
Status: Expired
Bibliographic Data
(52) Canadian Patent Classification (CPC):
  • 167/302
  • 8/6
(51) International Patent Classification (IPC):
  • D06P 3/30 (2006.01)
(72) Inventors :
  • ROSENBAUM, GEORGES (France)
  • GROLLIER, JEAN-FRANCOIS (France)
  • COTTERET, JEAN (France)
(73) Owners :
  • L'OREAL (France)
(71) Applicants :
(74) Agent: SWABEY OGILVY RENAULT
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1984-11-13
(22) Filed Date: 1981-04-16
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
80 08645 France 1980-04-17

Abstracts

French Abstract





ABREGE DESCRIPTIF

L'invention concerne l'utilisation pour la colora-
tion sans agent oxydant des fibres kératiniques de dérivés
hydroxylés du benzaldéhyde. Les dérivés utilisés répondent
à la formule:

Image

dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur,
linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou
deux groupements OH, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à
0, 1 ou 2 et la somme n + m est égale à 2 ou 3. Ces
dérivés permettent d'obtenir directement une coloration
des fibres kératiniques, qui présente de bonnes resistances
à la lumière, au lavage, aux intempératies et à la trans-
piration.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un
droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit:-

1. Procédé de coloration de fibres kératiniques
sans agent oxydant caractérisé par le fait que l'on applique
sur lesdites fibres au moins une composition contenant dans un
milieu cosmétiquement acceptable un colorant répondant à la
formule:

Image (I)

dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur li-
néaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou deux
groupements hydroxy, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0,
1 ou 2 et la somme n + m est égale à 2 ou 3 sous réserve
que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 les groupe-
ments OH occupent les positions suivantes:

Image

et lorsque m et n désignent tous les deux 1, les substituants
occupent les positions suivantes du cycle:



21



Image

ou leurs combinaisons bisulfitiques.


2, Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que dans la formule (I), R représente un groupement
méthyle ou éthyle.

3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que le colorant est choisi parmi les composés
répondant à la formule (I) dans laquelle les substituants ont
les significations et occupent les positions du cycle benzénique
indiquées dans le tableau I suivant:


22





Image


23





Image

24

4. Procédé selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisé par le fait que l'on procède à la teinture en
milieu acide.


5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que l'on procède à la teinture en milieu acide
et que le colorant est choisi parmi les composés de formule (I)
dans laquelle les substituants ont les significations et occu-
pent les positions du cycle benzénique indiquées dans le
tableau II suivant:


Image



6. Procédé selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisé par le fait que l'on procède à la teinture en
milieu alcalin.


7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que l'on procède à la teinture en milieu alcalin
et que le colorant est choisi parmi les composés de formule (I)
dans laquelle les substituants ont les significations et occu-
pent les positions du cycle benzénique indiquées dans le
tableau III suivant:



Image


8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé
par le fait que l'on applique sur lesdites fibres un cataplasme
à base de solides et de composés de formule (I) en forme de
poudre, et qu'après un temps de pose suffisant pour imprégner
les fibres on rince et on sèche.


26

9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé
par le fait que ledit temps de pose est compris entre 5 et
60 minutes.


10. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques,
caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cos-
métiquement acceptable à titre de colorant au moins un composé
répondant à la formule:

Image (I)

dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur li-
néaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou deux
groupements hydroxy, n est égal à 1, 2 ou 3, m est égal à 0,
1 ou 2 et la somme n + m est égale à 2 ou 3 sous réserve
que lorsque m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 les groupe-
ments OH occupent les positions suivantes:


Image

et lorsque m et n désignent tous les deux 1, les substituants
occupent les positions suivantes du cycle:


27



Image

ou leurs combinaisons bisulfitiques.

11. Composition selon la revendication 10, caractérisée
par le fait que dans la formule (I), R représente un groupement
méthyle ou éthyle.


12. Composition selon la revendication 10, caractéri-
sée par le fait que le colorant est choisi parmi les composés
répondant à la formule (I) dans laquelle les substituants ont
les significations et occupent les positions du cycle benzéni-
que indiquées dans le tableau I suivant:


28


Image

29


Image



13. Composition selon la revendication 10, caracté-
risée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable a
un pH compris entre 2 et 11.

14. Composition selon la revendication 13, caracté-
risée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est
acide et que le colorant est choisi parmi les composés de formule
(I) dans laquelle les substituants ont les significations et
occupent les positions du cycle benzénique indiquées dans le
tableau II suivant:

Image

31


15. Composition selon la revendication 13, caracté-
risée par le fait que le milieu cosmétiquement acceptable est
alcalin et que le colorant est choisi parmi les composés de
formule I dans laquelle les substituants ont les significations
et occupent les positions cu cycle benzénique indiquées dans
le tableau III suivant:

Image

16. Composition selon la revendication 10, caracté-
risée par le fait que le colorant est choisi parmi les compo-
sés répondant à la formule:


Image (II)

dans laquelle R, m et n ont les significations précitées et
n + m est égal à 3.


32


17. Composition selon la revendication 10, caracté-
riséle par le fait que le colorant est choisi parmi les composés
de formule:
Image (III)

dans laquelle les groupements OH occupent les positions: 2, 6
ou 3,5.


18. Composition selon la revendication 10,
caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'un
cataplasme à base de substances insolubles choisies parmi les
argiles, les silices, les farines, les substances amylacées
ou mucilagineuses, et les végétaux pulvérisés.

19. Composition selon la revendication 18,
caractérisée par le fait que le cataplasme a une viscosité
comprise entre 100 et 9000 cps.

20. Composition selon la revendication 18,
caractérisée par le fait que le colorant est choisi dans le
groupe constitué par le 2,4-dihydroxy benzaldéhyde, le 3,4-
dihydroxy benzaldéhyde, le 3-hydroxy 4-méthoxy benzaldéhyde,
et le 4-hydroxy 3,5-diméthoxy benzaldéhyde.

21. Composition selon les revendications 10, 18 ou
20, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des
colorants directs et/ou d'autres colorants naturels.

22. Composition selon la revendication 10,
caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement accep-
table est aqueux et contient au moins un adjuvant choisi
dans le groupe constitué par les agents tensio-actifs, les
solvants organiques, les épaississants, les anti-oxydants, les


33

agents de pénétration, les agents séquestrants, les po-
lymères filmogènes, les tampons, les agents alcalinisants
ou acidifiants, et les parfums.


23. Composition selon la revendication 22,
caractérisée par le fait que les agents tensio-actifs sont pré-
sents dans les proportions comprises entre 0,1 et 55% en
poids par rapport au poids total de la composition.


24 Composition selon la revendication 22,
caractérisée par le fait que les solvants organiques sont
présents dans des proportions comprises entre 1 et 50% en
poids par rapport au poids total de la composition.


25. Composition selon la revendication 22,
caractérisée par le fait que les épaississants sont présents
dans des proportions comprises entre 0,5 et 5% en poids par
rapport au poids total de la composition.


26. Composition selon la revendication 22,
caractérisée par le fait que les anti-oxydants sont présents
dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids
par rapport au poids total de la composition.


27. Composition selon les revendications 10, 16 ou
17, caractérisée par le fait que le dérivé hydroxylé du
benzaldéhyde est présent dans des proportions comprises entre
0,05 et 10% en poids.



28. Composition selon les revendications 10, 16 ou
17, caractérisée par le fait que le dérivé hydroxylé du
benzaldéhyde est présent dans des proportions comprises entre
0,1 et 5% en poids.

34

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


1 177606

La présente invention est relative à l'utilisation
pour la coloration des fibres kératiniques de dérivés hydroxy-
lés du benzaldéhyde, aux procédés de coloration ainsi qu'aux
compositions tinctoriales mettant en oeuvre ces composés.
Certains dérivés du benzaldéhyde ont déjà été
utilisés en teinture des cheveux à titre de colorant
d'oxydation, c'est-à-dire de composés ne conduisant à des
dérivés colorés que par oxydation au moyen de réactifs
oxydants tels que l'eau oxygénée ou des persels.
C'est ainsi que l'on a préconisé un procédé de
teinture consistant à utiliser l'aldéhyde protocatéchique
en assurant le développement de la nuance au moyen d'oxydants
minéraux choisis parmi les iodates, les periodates, les per-
sulfates de métaux alcalins ou d'ammonium.
La Demanderesse a découvert que, de façon surpre-
nante, une classe déterminée de benzaldéhydes permettait
d'obtenir directement une coloration des fibres kératiniques
et en particulier des cheveux humains sans utiliser d'agent
oxydant.
Ces composés lorsqu'ils sont ainsi utilisés donnent
lieu à des teintures présentant de bonnes résistances à la
lumière, au lavage, aux intempératies et à la transpiration.
Une partie de ces composés est particulièrement
utile pour obtenir des colorations dans les nuances jaunes.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation
pour la coloration des fibres kératiniques et en particulier
des cheveux humains de dérivés hydroxylés du benzaldéhyde.
Elle a également pour objet un procédé de colora-
tion mettant en oeuvre ces dérivés hydroxylés du benzaldéhyde
ainsi que des compositions tinctoriales pour fibres kératini-
ques et en particulier pour cheveux humains contenant de

tels composés.

1 17760~
Les dérivés du benzaldéhyde utilisés pour la colora-
tion des fibres kératiniques selon l'invention répondent à la

formule générale (I):
CHO


(RO)m ~ (OH)n (I)




dans laquelle R désigne un groupement alcoyle inférieur
linéaire ou ramifié ayant de préférence l à 4 atomes de
carbone éventuellement substitùé pa~ un ou deux groupements
hydroxy, n est égal à l, 2 ou 3, m est égal à 0, l ou 2 et
la somme n + m est égale à 2 ou 3 sous réserve que lorsque
m est égal à 0 et n est égal à 2 ou 3 leq groupements OH
occupent les positions suivantes:


2- 1 3 1 4 - 1 5 1 6
I i

OH ~ OH ~ OH
OH ¦ ¦ OH
OH OH ~ OH ~
OH OH 1 1 OH
OH l I
. OH 1 OH 1 OH
.~ OH l OH ¦ OH
OH i l 1 1 OH i



et lorsque m et n désignent tous les deux l, les substituants
occupent les positions suivantes du cycles:


1 177~0~

~ ; -t~-~




OH CH2CH2OH

OH CH2lH~H2
,O~O~I
OH ¦ OC2~ ~ I ~


ou leurs combinaisons bisulfitiques.
Les groupements alkyles plus particulièrement
préf~rés sont méthyle ou éthyle. On entend par combinaison
bisulfitique la combinaison résultant de l'addition d'un
~quivalent de bisulfite alcalin tel que de sodium ou de
potassium à un équivalent du dérivé hydroxylé du benzal-
déhyde.
Les composés plus particulièrement préférés selon
l'invention sont ceux répondant à la formule (I), dans
laquelle les substituants ayant les significations indiquées
dans le tableau I occupent les positions figurant également
dans le tableau I.


. .
~.~
':

1 177606

Tableau I

Composés 2 3 _ 5 6
~o _
21 ~ 011 - _
3 OH OH
4 OH OH
OH OH OH
6 OH OH OH
7 OH OH OH
8 OH OH OH
9 OH OH OH
OH OCH3
ll OCH3 OH
12 OH OCH3
13 OH OCH3
14 OH C2H5
OH C2H5
16 OH OH OCH3
17 OH OH OCH3
18 OH OH OCH3
l9 OH OCH3 OH
22l OH OH OCH3
: OH OCH3 OH
22 OH OCH3 OH

23 OH OH OCH3
24 OH OCH3 OH
2 OH OH OCH3
6 OH OH OCH3
27 OH OCH3 OH

--4--


1 177~6

Tableau I (suite)
. _ _ _ . . _.
Composés 2 3 4 5 6
no

28 OCH3 OH OH
29 OH OH OCH3
OCH3 OH OH
31 OH OCH3 OH
32 OH C2H5 OH
33 OH OH C2H5
34 OH OCH3 OCH3
OCH3 ~H OCH3 .
36 OH OCH3 OCH3
37 OCH3 OH OCH3
38 OH OCH3 OCH3
39 OH OCH3 OCH3
OH . OCH3 OCH3
41 OH OCH3 OCH3
42 OCH3 OH OCH3
43 OCH3 OH OCH3
44 OH OCH3 OCH3
OH OCH3 OCH3
46 OCH3 OCH3 OH
47 OCH3 OH OCH3
48 OCH3 OH OCH3
49 OH OCH2CH20H
0 OH ~ -OCH2CH-CH2



. .


--5--
;

1 177606

Le procédé de coloration des fibres kératiniques
et en particulier des cheveux humains selon l'invention est
Carac!tériSé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres
au moins une composition contenant dans un milieu cosmétique-
ment acceptable un colorant répondant à la formule (I) ci-
dessus sans agent oxydant.
sien que réalisable aux pH habituellement utilisés
en cosmétique compris entre 2 et 11 une réalisation préférée
de l'invention consiste ~ procéder à la coloration en milieu
acide.
- Parmi les colorants préférés utilisés dans cette
mise en oeuvre de l'invention, on peut citer les colorants
de formule (I) dans laguelle les substituants ont les
significations indiquées dans le tableau II et occupent
les positions du cycle benzénique figurant également dans ce
tableau.

1 177606
Tableau II



OH ~

OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OCH3
OH OH OCH3
OH OH OCH3
OH OCH3 OH . ,
OH OH OCH3
OH OCH3 OH
OH OCH3 OH
OH OH OCH3
OH OCH3 OH
OH OH OCH3
_ _

l 177~0~
On peut également opérer en milieu alcalin et les
résultats les plus remarquables sont obtenus avec les colorants
réE~ndant à la formule (I) dans laquelle les substituants ont
les significations et occupent les positions du cycle benzé-
nique indiquées dans le tableau III.
Tableau III

_~ 3 4 5 6 -

OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OH OH
OH OCH3 OCH3
OCH3 OH OCH3
OH OCH3 OCH3
2 O OCH3 OH OC~3

Un procédé de teinture donnant des résultats par-
ticulièrement appréciables consiste à utiliser les dériv~s
de benzaldéhyde répondant à la formule générale (I) indiquée
ci-dessus sous forme de poudre et à les mélanger avec d'au-
tres solides tels que l'argile, le talc ou des charges
végétales, l'ensemble étant mélangé à un liquide tout juste
avant application sur les cheveux. Selon ce mode de réali-
sation de l'invention, on applique le cataplasme à base
de dérivés du benzaldéhyde selon l'invention sur les fibres
30 kératiniques et en particulier des cheveux humains, on laisse
poser pendant une duree pouvant varier entre 5 et 60 minutes,
on rince et on sèche.


-8-

1 177606

La coloration des cheveux peut également être
effectuée suivant des proced~s à plusieurs étapes dont l'une
au moins consiste à appliquer un colorant de formule (I).
Les compositions tinctoriales selon l'invention
sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles
contiennent dans un milieu cosmétiquement acceptable à titre
de colorant au moins l'un des dérivés répondant à la formule (I)
indiquée ci-dessus.
Les compositions plus particulièrement préférées
selon l'invention sont celles contenant un dérivé du benzal-
déhyde répondant à la formule (II):
CHO
(RO ~ (OH)n (II)



dans laquelle R, n et m ont les significations indiquées
ci-dessus, n ~ m étant égal à 3 ou les composés de formule
.III):
CHO
OH ~ OH ~III)

dans laquelle les groupements OH occupe~ les positions:
2,6: 3,5-

Les compositions selon l'invention contiennentles composés répondant aux formules précitées dans des
proportions comprises de préférence entre 0,05 et 10% en poids
et, plus préférablement, entre 0,1 et 5% en poids.
Le milieu cosmétiquement acceptable peut être
aqueux et son pH peut varier entre 2 et 11 et être ajusté
à la valeur désirée à l'aide d'agents alcalinisants tels que

l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines,
telle que la mono, la di- ou la triéthanolamine, les alkyla-
mines, ou des ayents acidifiants tels que par exemple l'acide



. ~ _g _

1 177606

chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide citrique, etc...
Les compositions tinctoriales selon l'invention
peuvent également contenir des agents tensio-actifs anioniques,
cationiques, non ioniques et/ou amphotères ou leurs mélanges.
Parmi les agents tensio-actifs plus particulièrement pré~érés,
on peut citer les savons, les alkylbenzènesulfonates, les
alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et
sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires
tels que le bromure de triméthylcétylammonium, le bromure
de cétylpyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les
acides, les alcools et les amides polyoxyéthylénés ou poly-
glycérolés, les alkylphénolpolyoxyéthylénés ou polyglycérolés.
Les tensio-actifs sont présents dans les compositions selon
l'invention dans des proportions comprises de préférence entre
0, 1 et 55% en poids et, plus préférablement,entre 1 et 40%
en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des
solvants organi~ues pour solubiliser des compos~s qui ne
seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces
solvants on peut mentionner à titre d'exemple les alcanols
inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol,, le glycérol,
les glycols ou éther de glycols comme l'éther monobutylique de
l'éthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le
monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi
que les produits analogues ou leurs mélanges. Ces solvants
sont de préférence présents dans des proportions allant de
1 à 50% en poids et, plus particulièrement de 3 à 30% en
poids par rapport au poids total de la composition. Les
compositions peuvent également contenir des polymères anioni-

ques, non ioniques, cationiques ou amphotères dans des propor-

tions comprises de préférence entre 0,1 et 5% en poids.



--10--

1 177~06
Les compositions selon l'invention peuvent 8tre
épa:issies de préférence avec des composés choisis notamment
parmi l'alginate de sodium~ la gomme arabique, les dérivés
de La cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-
cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la carboxyméthyl-
cellulose, et des polymères divers ayant cette fonction en
particulier des dérivés d'acide acrylique. Il est également
possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels
que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents
de préférence dans des proportions comprises entre 0,5 et 5%
en poids et en particulier entXe 0,5 et 3% en poids par
rapport au poids total de la compos~tion.
On peut également ajouter aux compositions selon
l'invention des agents anti-oxydants tels que plus particuliè-
rement le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le
bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces
agents anti-oxydants sont présents avantageusement dans la
composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5%
en poids par rapport au poids total de la composition. Il est
naturellement possible d'additionner aux compositions selon
l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés
dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en parti-
culier des agents de pénétration, des agents séquestrants,
des polymères filmogènes, des tampons, et des parfums.
I1 va de soi que les compGsitions selon l~invention
peuvent contenir d'autres colorants directs choisis plus
particulièrement parmi les colorants anthraquinoniques, azoi-
ques, les dérivés nitrés de la série benzénique, les indophé-
nols, indamines et indoanilines, etc...
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se
présenter sous des formes diverses telles que liquides, crèmes,


1177~06

gels ~ toute autre forme appropriée pour réaliser une
teinture des cheveux. Elles peuvent notamment 8tre condition-
nées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Une réalisation particulièrement préférée de
l'invention est constituée par la présentation sous forme
d'un cataplasme. Dans ce cas, les dérivés du benzaldéhyde
utilisés selon l'invention sont préparés sous forme de poudre
stable au stockage et introduit dans un milieu solide. On
entend par cataplasme un produit composé de poudres, farines,
substances amylacés ou mucilagineuses délayees avec un liquide.
Les poudres peuvent 8tre constituées de substances
insolubles tels que des silices, des végétaux pulvérisés, des
argiles, des végétaux pulvérisés apr~s l'extraction de leurs
principes actifs par solvant. Le liquide peut atre constitué
par l'eau et/ou des solvants tels que les alcools, les gly-
cols, les huiles. La viscosité généralement obtenue après
mélange varie entre 100 et 9000 cps. Dans ce cas, une réali-
sation particulièrement préférée de l'invention consiste à
utiliser les dérivés du benzaldéhyde de formule ~I) et plus
particulièrement:
le 2,4-dihydroxy benzaldéhyde,
le 3,4-dihydroxy benzaldéhyde,
le 3-hydroxy 4-méthoxy benzaldéhyde,
le 4-hydroxy 3,5-diméthoxy benzaldéhyde,
en même temps que d'autres colorants naturels afin de préparer
une composition tinctoriale pour fibres kératiniques et de
préférence pour cheveux humains à base de substances natu-
relles. Comme colorants naturels, on peut citer à cet effet
plus particulièrement: la lawsone, la juglone, l'indigo et les
plantes ou extraits contenant ces colorants.




-12-

1 ~77606
Ces compositions peuvent être utilisées comme indi-
qué ci-des8us dans des procédés de teinture des cheveux
opérant en plusieurs temps, une étape du procédé consistant
à appliquer au moins une composition telle que définie ci-dessus.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer
l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE 1
On prépare la composition suivante:
2,3,4-trihydroxy benzaldéhyde...... ~....................... l g
éthylglycol................. ~...................... l0 g
eau q.s.p........................................... l00 g
On teint des m~ches de cheveux à 90% de cheveux
blancs, ceci avec un temps de pose de 30 minutes.
Les mèches sont rincées et séchées. On obtient
une coloration jaune vert tr~s intense.
EXEMPLE 2 A 10
En remplaçant le 2,3,4-trihydroxybenzaldéhyde par les
dérivés hydroxylés du benzaldéhyde signalé dans le tableau IV
qui suit la composition contenant la quantité d'éthylglycol
également consignée dans ce tableau, on obtient les colora-
tion~ figurant dans la dernière colonne du tableau IV.




-13-

1 177~06
Tableau IV

E~ Ethyl- Colorant Coloration obtenue sur
glycol cheveux 90% blancs
. _ q
2 10 2,4-dihydroxybenzald~éhyde jaune vert moyennement
intense
3 10 3,4-dihydroxybenzaldéhyde jaune vert assez intense
4 20 2,4,6-trihydroxybenzaldé- jaune orangé intense
hyde
10 3,4 5-trihydroxybenzaldé- jaune vert intense

6 10 3-hydroxy 4-méthoxyben- jaune vert léger
zaldéhyde
7 40 2-hydroxy 4,6 -dimé- jaune vert très léger
thoxybenzaldéhyde
8 10 4-hydroxy 3,5-dimé- jaune vert assez in-
thoxybenzaldéhyde tense
9 10 2,5-dihydroxy 3-métho- jaune orangé intense
xybenzaldéhyde
3,4-dihydroxy 5-métho- jaune vert assez
xybenzaldéhyde intense
_
EXEMPLE 11
_
On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,4-dihydroxybenæaldéhyde~.,,.,,.,,,,.,......... ,,.,,,,2 g
copolymère vinylpyrrolidone/acide
crotonique (90/10),,............... ~... ...........,.,,1,8 g
copolymère vinylpyrrolidone/acétate de vinyle(60/40),O,4 g
alcool éthylique 96,,................. q.s.p. 50 alcoolique
triéthanolamine q.s.p.,...... ,.,,,.,,,,.,.... ,.. ,.... ..pH 6
eau q.s.p,,.. ,.,,,... ,,.,.. ,,,,,...... ,,,,.,,,.,,.... ,,lO0 g

-14-

1 177~6

Cette lotion de mise en plis appliquee sur des cheveux
blond clair leur confère apr~s séchage un léger reflet doré.
EXE~LE 12
En rajoutant à cette composition 0,03 g de chlorhydrate
de l-N-(y-aminopropyl) amino anthraquinone, elle confère aux
cheveux blond clair une nuance blond cuivré clair.
EXEMPLE 13
On prépare la composition suivante:
2-hydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde......................... .0,3 g
3,4-dihydroxy 5-méthoxybenzaldéhyde..................... .0,3 g
1-~4'nitrophénylazo) 2-m~thyl
4-(di-~ -hydroxyéthylamino) benzène
(Disperse Red 17)....................................... 0,4 g
~-(2',6'-diméthyl 4'-amino 5'-méthoxy phényl)
2,6-diméthyl 1,4-benzoquinone imine......... O~................ 0,05 g
copolymère vinyle pyrrolidone/acétate de
vinyle (60/40)................................. ,........ 0,5 g
polyvinyl pyrrolidone quaternisé vendu
sous la marque de commerce GAFQUAT 734 par la
Société Gaf............................................. 0,4 g
bromure de tétradécyl triméthyl ammonium................ 0,2 g
alcool éthylique 96........ q.s.p...................... 50 alcoolique
acide citrique.............. q.s.p...................... .......pH 6
eau......................... q.s.p........... ,.......... .......l00 g
Cete composition constitue une lotion de mise en plis
que l'on applique sur cheveux châtain naturels ou colorés.
Après séchage, les cheveux poss~dent un reflet acajou.
EXEMPLE 14
On prépare la composition suivante:
2,4-dihydroxylbenzaldéhyde.. ..,,.,.......... ,,... ,,,.1,5 g
alcool cétylique............................ ..... ....17 g

1 1776~6

alcool cétylstearylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène
vendu sous la marque de commerce MERGITAL CS 15/E par
la Société Henkel....... ~.......... ~............................ 6 g
alcool olé~que vendu sous la marque de commerce
OCENOL ~ 80/85 par la Société Henkel........................... 3 g
acide citrique.......... q.s.p................................... pH 3
eau..................... q.s.p................................... l00 g
On fait poser cette crème 20 minutes sur des che-
veux châtains naturels ou colorés.
Après rinçage, on effectue un shampooing et on sèche.
Les cheveux possèdent alors un reflet dor~.
EXEMPLE 15
On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,5-diméthoxy 4-hydroxy benzaldéhyde............................ .0,9 g
4-méthoxy 3-hydroxy benzaldéhyde................................ .0,5 g
chlorhydrate de 4-N-méthyl amino l-N-( ~ -aminopropyl)
amino anthraquinone................................... ,... .0,025g
alcool gras linéaire de synthèse en C13-C15 à 2,8 moles
d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce
UKANIL 25 par la Société PCUK............................. 3 g
alcool gras linéaire de synthèse en C9-Cll à 6 moles
d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce
UKANIL 43 par la Société PCUK....... ,.. ,..... .,,.,.............. 2 g
bromure de tétradécyl triméthyl ammonium........................ 1,5 g
éthyl glycol................................. ......... .10 g
triéthanolamine............... q.s.p............................. pH 5
eau........................... q.s.p............................. .l00 g
On applique quinze minutes cette lotion moussante
sur des cheveux présentant d'inesthétiques reflets roux.
Après rinçage et séchage, ces reflets roux ont
disparu ou sont très atténués.




-16-

~ 17~606
EXEMPLE 16
On prépare la composition tinctoriale suivante:
3,4-dihydroxy 5-m~thoxy benzaldéhyde................................ ..0,35 g
Nl-mélhyl N4,N4-(méthylJ~ -hydroxyéthyl) 2-nitro
paraphénylène diamine............................................... ..0,45 g
alcooLs cétylique et stéarylique en mélange 50/50
vendu sous la dénomination cire de lanette 0 par
la Société Henkel.......... ,.... ,... ~.. ,... ,.. ,..................... ~.20 g

monoéthanolamide de coprah............................ ~............. ..5 g
laurylsulfate d'ammonium à 20% vendu sous la marque
de commerce SIPO~ LA 30 par la Société Henkel............ ........... .10 g
2-amino 2-méthyl propanol.. .q.s.p................................... .pH 8,5
eau........................ ~.q.s.p.................................. .l00 g
Cette composit;on qui se présente sous forme de
cr~me est appliquée 30 minutes sur une chevelure blond foncé
naturelle non sensibilisée et présentant un pourcentage non
négligeable de cheveux blancs.
La couleur des cheveux après shampooing et séchage
est alors ravivée dans sa nuance naturelle et les cheveux
blancs sont couverts dans le même ton.
EXEMPLE 17
On préapre la composition tinctoriale suivante:
3,4,5-trihydroxy benzaldéhyde....................................... .0,8 g
vert méthylène standard BZ Fluka (CI Basic
Green 5)~ o~ 0l011 g
l-amino 4-~-méthylamino 2-nitrobenzène................ ,............. .0,44 g
alkyl éther sulfate de sodium -0,6 à 0,65 meq (g)-
vendu sous la marque de commerce SADIPA~ 8533 par la
Société Lever.............................. ,,,,,,,,,,,,,............ .25 g
diéthanolamide d'acide gras de coco............................ .5 g
butylglycol........................... ..........,.............. ,.l g
acide citrique........ ,.................... .........q.s.p........... .pH 6

1 177606

eauO............. ,.................. q.s.p,............... 100 g
Ce shampooing colorant peut s'appliquer sur des
che~leux blond foncé ou châtain clair.
Après 15 minutes de temps de pose, rincage et
séchage, il leur confère une belle nuance brun acajou.
EXEMPLE 18
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2,5-dihydroxy 3-méthoxy benzaldéhyde........... ,,,,,.. ,.. l,2 g
2~ -hydroxyéthylamino S-hydroxy nitrobenzène,,.,...,,,0,2 g
alcool gras linéaire de synthèse en C13-C15 à 2,8 moles
d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce
UKANIL 25 par la Société PCUK.,,.,~,,,,,,,,,,,,,,,.,.,,,,3 g
alcool gras linéaire de synthèse en Cg-Cll à 6 moles
d'oxyde d'éthylène vendu sous la marque de commerce
U~ANIL 43 par la Société PCUK,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,2 g
bromure de tétradécyl triméthyl am nium.,,,,,,,,,,,,,,,,l,5 g
éthyl glycol,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,.,,,,,,.,,,,..,..,,l0 g
triéthanolamine,,,,,,,..,,,,,,.,,,..,.,,,,q.s.p.,,....,,,pH 5
eau,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,.,,q,s,p,,,..,.,,.l00 g
On applique cette lotion légèrement moussante sur
des cheveux chatain à ch~tain clair,
Après 15 minutes de pose, rincage et séchage, on
obtient une chevelure qui présente un reflet cuivré.~O
EXEMPLE 19
On prép&re la composition tinctoriale suivante:
2,3,4-trihydroxy benzaldéhyde,,,,,,,,,,.,,,........ ,,,......... ,,,0,2 g
l-amino 4-N-méthylamino 2-nitrobenzène,,....,,,,....,,,..0,2 g
2-amino 5-hydroxynitrobenzène,,.~,,,,,............. .,.......... ,,.0,1 g
2-~-~ -hydroxyéthylamino 5-méthoxy nltro benzène,,,,,,,,,0,1 g
C I Basic Blue 99... ,.. ,,,,,,,,.......... ,... ~.,..... ,... ...0,05 g




--18--

1 177~0~
nonylphénol oxyéthyléné ~ 4 moles d'oxyde d'éthylène
vendu sous la marque de commerce SI~NOPAL NP 4 par la
Société Henkel....,,,,,.,..,,,,,..,.,,,,,,,,~,,.,,,,,,ll g
nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène
vendu sous la marque de commerce SINNOPAL NP 9 par la
Soci~té Henkel............... ,....... ,................... ll g
propylène glycol............. ~........................... 5,5 g
alcool éthylique absolu................. ................. 4 g
ammoniaque............................. q.s.p..... ,.. ,.,.. pH 7,5
eau.................................... q.s.p........ .~... l00 g
Ce gel est appliqué 30 minutes sur des cheveux
blonds.
Après shampooing et sechage, on obtient un reflet
brun jaune particulièrement esthétique lorsque les cheveux
sont préalablement légèrement sensibilisés par une permanente.
EXEMPLE 20
On prépare la composition suivante:
3,4-dihydroxybenzaldéhyde.............. ... ..... .......... 1,5 g
lawsone...................... ,,,,...... ..,,,~,,,......... l0,1 g
feuilles de châtaignier pulvérisées.... q.s.p,.... ,.,,,.l00 g
Cette poudre est délayée au moment de l'emploi
avec quatre fois son poids d'eau tiède.
Le cataplasme obtenu est alors appliqué sur une
chevelure blond clair pendant 20 minutes puis soigneusement
éliminé.
Après shampooing et séchage, les cheveux sont agré-
mentés d'un délicat reflet doré.
EXEMPLE 21
On prépare la composition suivante:
4-hydroxy 3,5-diméthoxy benzaldéhyde....,.,.,...,,,.,,..2 g


--19--

1 177606

2,3-dihydroxy benzald~hyde.... ,......................... 3 g
2-N-~ -hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzane... ,...... 0,8 g
farine de blé..... ,.... ,,,~,........... ,,,,,.,,,,....... l0 g
farine de seigle.. ,............... ,..................... l0 g
rafles de ma~s qualité feeds.O.... ,,,,,,q.s.p.,.,....... 100 g
Au moment de l'emploi, on ajoute à cette poudre
cinq fois son poids d'eau tiède et on mélange,
On applique le cataplasme obtenu sur une chevelure
chatain clair, Le reflet obtenu après shampooing et s~chage
est un reflet cuivré,




-20-

Representative Drawing

Sorry, the representative drawing for patent document number 1177606 was not found.

Administrative Status

For a clearer understanding of the status of the application/patent presented on this page, the site Disclaimer , as well as the definitions for Patent , Administrative Status , Maintenance Fee  and Payment History  should be consulted.

Administrative Status

Title Date
Forecasted Issue Date 1984-11-13
(22) Filed 1981-04-16
(45) Issued 1984-11-13
Expired 2001-11-13

Abandonment History

There is no abandonment history.

Payment History

Fee Type Anniversary Year Due Date Amount Paid Paid Date
Application Fee $0.00 1981-04-16
Owners on Record

Note: Records showing the ownership history in alphabetical order.

Current Owners on Record
L'OREAL
Past Owners on Record
None
Past Owners that do not appear in the "Owners on Record" listing will appear in other documentation within the application.
Documents

To view selected files, please enter reCAPTCHA code :



To view images, click a link in the Document Description column. To download the documents, select one or more checkboxes in the first column and then click the "Download Selected in PDF format (Zip Archive)" or the "Download Selected as Single PDF" button.

List of published and non-published patent-specific documents on the CPD .

If you have any difficulty accessing content, you can call the Client Service Centre at 1-866-997-1936 or send them an e-mail at CIPO Client Service Centre.


Document
Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Drawings 1994-01-29 1 7
Claims 1994-01-29 14 339
Abstract 1994-01-29 1 18
Cover Page 1994-01-29 1 18
Description 1994-01-29 20 631