La présente invention a trait a de nouveaux compo-
s~s (phénoxy-substitué)-l amino-3 propanol-2, dont le grou-
pe amine extra-nucléaire peut etre substitué ou non, et ~
leur procéde de pr~paration. L'invention a trait ~galement
à des compositions de teinture pour cheveux comportant ces
nouveaux composés et à un procédé de teinture utilisant
lesdites compositions.
L'invention a pour but de proposer une nouvelle
classe de composés susceptibles d'être utilisés dans les
~eintures de cheveux pour donner des colorations puissantes~
stables ~ la lumière, et ayant une bonne r~sistance aux
intempéries et aux lavages. L'invention a, en outre, pour
but de proposer une nouvelle catégorie de compos~s ayant
une bonne innocuité et des caract~ristiques satisfaisantes
du point de vue de la mutagénèse.
La présente invention a pour objet un compos~
chimique nouveau de formule (I) (ou un sel d'acide corres-
pondant)
O-c:H2~cHoH-cH2-A
25 ~ Z ~ (I)
formule dans laquelle :
- Z représente N02 ou NH2 ; ~ y
- A d~signe NY ou le groupement N_yl X
Y représentant deux groupes substituants identiques ou diffé-
rents alkyles inférieurs ou hydroxyalkyles inférieurs ayant
au plus 4 atomes de carbone, ces deux groupes formant éven-
tuellement avec l'stome d'azote qui les porte un h~t~rocycle
.~. . .
~ 9
morpholinique ou pipéridinique, l'un ou les deux substituantsqui composent Y pouvant en outre representer l'hydrogene
quand A désigne NY uniquement, yt représen~n~ ungroupe subs-
tituant allcyle inférieur ayant au plus 4 atomes de carbone
S et X représentant un anion ;
- Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un
atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle infe-
rieur ayant au plus 4 atomes de carbone~
sous réserve que, lorsque A désigne NY,.1) si Z est en posi-
tion 4 sur le noyau benzénique et si NRlR2 est en position 2,Rl et R2 représentant tous les deux un atome d'hydrogène,
l'un des deux substituants qui composent Y ne représente pas
un groupe éthyle quand l'autre substituant représente un
atome d'hydrogene, et les deux substituants qui composent Y
ne forment pas avec l'atome d'azote qui les porte, un h~t~-
rocycle morpholinique ou pipéridinique, et 2) quand l'un
des deux substituants qui composent Y désigne un atome d'hy-
drog~ne ou un groupe alkyle et l~autre désigne un groupe
alkyle, Z ne peut se trouver en position 3 et NRlR2 en posi~
tion 2, Rl désignant un atome d'hydrogène et R2 désignant
un atome d'hydrogène ou un groupe allcyle.
X peut avantageusement ~tre un halogène, notam-
ment le chlore.
La présente invention a également pour objet un
procédé de préparation d'un composé chimique de formule (I)
(ou un sel d'acide correspond~nt), dans laquelle :
- Z représente N02 ou NH2
- A désigne NY,
Y représentant deux groupes substituants identiques ou
différents alkyles inférieurs ou hydroxyalkyles inferieurs
ayant au plus 4 atomes de carbone, ces deux groupes formant
éventuellemen~ avec l'atome d'azote qui les por~e un hété-
rocycle morpholinique ou pipéridinique, l'un ou les deux ~ub~
tituants qu~ composent Y pouvant en outre représenter l'hy-
drogène ;
~3 ~J~
- Rl et R2 représentent des atomes d'hydrogene, sous
reserve que si Z est en position 4 sur le noyau benzenique
et si NRl R2 est en position 2, l'un des deux substituants
qui composent Y ne represente pas un groupe ethyle quand
l'autre substituant represente un atome d'hydrogene et les
deux substituants qui composent Y ne forment pas, avec
l'atome d'azote qui les porte, un cycle morpholinique ou
piperidinique, ce procede etant caracterise par le fait
qu'il comporte les etapes suivantes:
a) on fait agir sur le compose connu de formule
(II)
NHCOCH3
l'epichlorhydrine pour obtenir le compose de formule (III)
1\
O-CH -CH-CH2
(III)
~) --NO 2
~ - NHCOCH3
b) on fait agir sur le compose de formule (III)
une amine de formule HNY, où Y a la signification ci-dessus
indiquee, pour obtenir le compose de formule (IV)
O-CH2-CHOH-CH2-N-Y
~ ~ ~ NO2 (IV)
~ NHCOCH3
c) sur le composé de formule (IV), on fait agir un
acide fort5 tel que l'acide chlorhydrique, pour obtenir le
compos~ de formule (V)
O-CH2-CHOH-CH2-N-~
S ~\
~) _ N02 ~V)
~ -_ ~H2
d) et~ éventuellement, pour aboutir au composé de
formule (I), dans lequel Z représente Nm2, on procede à une
réduction soit, par exemple~ par la poudre de zinc en milieu
alcoolique en présence de chlorure d'ammonium, soit par hy-
drogénation cataly~ique, le palladium sur charbon pouvant
servir de catalyseur, ce qui permet d'o~enir le compos~ de
ormule (VI)
O-CH2-CHOH-CH~-N-Y
~ ~ NH2 (VI3
_ ~ NH~
La présente invention a également pour objet un
proc~d~ de pr~paration d'un compose chimique de formule (I)
~5 (ou un sel d'aclde correspondant) dans laquelle :
- Z repr~sente N02 ou NH2
- A désigne NY,
Y représentant deux groupes substituanks identlques ou diffé-
rents alkyles inferieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayant
au plus 4 atomes de carbone, ces deux groupes formant éven-
tuellement avec l'atome d'azote qui les porte un hét~rocycle
morholinique ou pipéridinique, l'un ou les deux substituants
qui composent Y pouvant en outre re~résenter l'hydrogène ;
- Rl et R2 sont identiques ou di~férents et représentent un
atome d'hydrogène ou un radLcal alkyle ou hydroxyalkyle
inférieur ayant au plus 4 atomes de carbone9 le cas o~i Rl =
R2 = H étant exclu, procédé suivant lequel, on utilise
comme produit de depart le composé de formule (VII)
OH
~ N2 (VII)
formule dans laquelle Rl et R2 ont les signi~icatlons pré-
cédemment indiquées, et l'on réalise sùccessivement les
réactions prévu~s dans les étapes a) et b) sus-mentionnées
pour obtenir un produit de formule (VIII)
O~CH2-CHOH-CH2-N-Y
/~
~ ~~ 2 ( VI II
R2
où Y~ Rl et R2 ont les signlications cl-dessus lndi.quées,
et lorsque l'on veu~ obtenir un composé de formule (I) (ou
un sel d'acide correspondant), dans lequel Z repr~sente NH2,
A désignant NY, on soumet le.composé de formule ~VIII) à
`une réduction, comme indiqué pour l'etape d) sus-mentionnee.
A ti~re de variante, si aucun des substituants qui composent
Y ne représente un atome d'hydrog~ne, on peut utiliser un
procedé de préparation partant d'un composé de formule (II~,
pratiquer les étapes a), b), c), d), puis substituer l'un
des groupes amine nucléaire du composé de formule (Vl), par
exemple, par substitution de l'arylsulfonamide correspondant
et hydrolyse acide de cet arylsul~onamide substitué.
La présente invention a ~galement pour objet un
procéd~ de préparation d'un composé de formule (I), dans
laquelle :
- Z désigne NO ~ou NH2
- A designe N~yl X
Y représentant deux groupes substituan~s identiques ou difé-
rents, alkyles inf~rie~s ou hydroxyalkyles inférieurs ayant
au plus 4 atomes de carbone, ces deux groupes formant éven-
tuellement avec l'atome d'a~ote qui les porte un hétérocycle
morpholinique ou pip~ridinique , Y' représentant un groupe
substituant alkyle inérie~ ayant au plus 4 atomes de carbo-
ne et X représentant un anion ;
- Rl et R2 sont iden~iques ou différents et représentent un
atome d'hydrog~ne ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle
inférieur a~ant au plus 4 atomes de carbone,
caractérisé par le fait que l'on protège la (ou les) fonc-
tion(s~ amine(s~ nucléaire(s) du composé tertiaire corres-
pondan~ par acétylation,puis on fait agir un agent de quaternisation. Ul~érieurement, par l'action d'un acide~ on d~-
sacétyle et, éventuellement, on peut en m~me temps changer
l'anion de quaternisation.
Dans le cas où Z représente un groupe nitro; les
composés de form-lle (I) sont des colorants directs u~ilisa-
bles pour la teinture des fibres l;ératiniques et, notamment,
des cheveux. On a constaté que ces composés bénéficient d'une
bonne solubilité dans les sol~ants généralement utilisés en
tein~ure capillaire, ce qui permet de les utiliser à une
concentration suffisamment élevée pour conférer à la fibre
kératinique une colora~ion puissante avec un bon unisson.
La teinture obtenue présente une bonne stabilit~ à la lumière
et aux intempéries. De plus, l'u~ilisation en teinture capil-
laire de ces composés est caractérisée par une bonne inno-
cuite. Llinvention concerne donc égalemen~ une compositiontinctoriale pour fibres k~r~tiniques et notamment pour che-
veux, caract risée par le fait qu'elle comporte, dans un sup-
port approprié,au moins uncompos~ de ~ormuLe ¢I) (ou un ~el
d'acide correspondant), dans laquelle :
- Z repr~senLe un groupe nitro ;
- A désigne NY ou N'~, ~,
Y représentant deux groupes substituants identiques ou
différents alkyles inférieurs ou hydroxyalkyles inférieurs
ayant au plus 4 atomes de carbone, ces deux groupes formant
éventuellement avec llatome d'azote qui les porte un hétéro-
cycle morpholinique ou pipéridinique, l'un ou les deux
substituants qui composent Y pouvant en outre représenter
l'hydrogène quand A designe NY uniquement, Y' représentant
un groupe substituant alkyle inférieur ayant au plus 4 atomes
de carbone et X representant un anion;
- Rl et R2 sont identiques ou différents et representent un
atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle
inférieur, ayant au plus 4 atomes de carbone. Dans un mode
préfere de réalisation, la composition tinctoriale selon
l'invention comporte de 0,001 % a 4 % en poids d'au moins un
composé de formule (I).
Dans le cas où Z représente un groupe NH2, les
composés de formule (I) sont soit des bases d'oxydation
s'il s'agit de para ou d'ortho-diamines, soit des coupleurs
destinés a etre utilises en assGciation avec des bases
d'oxydation, lorsqu'il s'agit de metadiamines.
Lorsque le compose de formule (I) est une base
d'oxydation, l'invention a également pour objet une composi
tion tinctoriale pour fibres keratiniques, en particulier
pour cheveux, caracterisee par le fait qu'elle contient,
dans un support approprie, au moins un compose de formule
(I) (ou un sel d'acide correspondantj, formule dans laquelle:
- Z représente un groupe NH2;
- A désigne NY ou ~
Y représentant deux groupes substituants identiques ou diffé-
rents alkyles inférieurs ou hydroxyalkyles inferieurs ayant
: au plus 4 atomes de carbone, ces deux groupes formant even-
tuellement avec l'atome d'azote qui les porte un heterocycle
morpholinique ou pipéridinique, l'un ou les deux substituants
qui composent Y pouvant en outre représenter l'hydrogène
8 ~
lorsque A designe NY uniquement9 Y' représen~ntun groupe
substituant allcyle inférieur ayant au plus 4 atomes de car-
bone et X représen~ntun anion ; et
- Rl et R2 sont identiques ou di~férents e~ représentent
un atome d'hydrog~ne ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle
infér:ieur ayant au plus 4 atomes ~e carbone. Dans un mode
pr~féré de ré21isatisn, le composé de forolule (I) est utili-
sé dans une proportion comprise entre 0,001 ~/O et 4 ~/O en
poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le cas où le composé de formule (I) est une
métaphénylenedlami.ne, l'invention a également pour objet
une composition tinctoriale pour fibres kératiniques~et
no~ammen~ poux cheveux,contenant, dans un support appro-
prié, au moins une base dloxydation, caractérisée par le
fait qu'elle contient en outre, au moins un composé de
formule (I) (ou un sel d'acide correspondant)~ formule dans
laquelle:
- Z représente une groupe NH2,
~ A désigne NY ou ~/yl X0 ,
Y représentant deux groupes substituants identiques ou
différents alkyles inférieurs ou hydroxyalkyles inférieurs
ayant au plus 4 a~omes de carbone, ces deux groupes formant
éventuelleme~t avec l'atome d'azote qui les porte un hétéro-
cycle morpholinique ou pipéridinique, l'un ou les deux subs-
ti~uants qui composent Y pouvant en outr.e representer l'hy-
drogène lorsque ~ désigne NY uniquement, Y' repr~sentant
un groupe substituant alkyle inférieur ayant au plus 4
atomes de carbone et X représentant un anion ;
~ Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent
un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle
inférieur ayant au plus 4 atomes de ca.rbone,
SOUS réserve que lorsqu~ A désigne ~Y si Z est en position
4, sur le noyau benz~nique et si NRlR2 est en position
2, Rl et R2 représentant tous deux un atome dlhydrogene,
l'un des deux substitu~nts qui cOmpGSent Y ne repr~sente
pas ~In gro~pc ~thy~ quand l'autre substit~ nt represente
un atome d'hydro~ne et les deux substituants qui composent
Y ne ~orment pas avec l'a~ome cl'a~ote qui les porte un
hétérocycle morpholinique ou pip~ridinique. Le composé de
formule (I) est, de préférence, utilisé dans une proportion
comprise entre 0,001 % et 2,5 r/~ en poids par rapport au poids
total de la composition
Les compositions tinctoriales selon l'invention
peuvent comprendre, outxe les composés de formule (I) des
bases d'oxydation constituées par ;
A Les paraphénylènediamines de formule générale
N R5
R'l - ~ R3
~ (IX~
R'~ _ ~ ,
NH2
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle
R'l~ R'2 et R3 sont identiques ou différents et représentent
un atome d'hydrog~ne, un radical alkyle ayant de 1 a 4 atomes
de carbone, un radical alcoxy ayant 1 ou 2 atomes de carbone,
ou un atome d'halogène ; dans laquelle R4 et R5 sont identi-
ques ou di~érents et représentent un atome d'hydro~ene~ un
radical alkyle, hydroxyall;yle, alcoxyalkyle, dans lequel le
groupe alcoxy compor~e 1 ou 2 atomes de carbone, carbamyl-
al~yle, alkylsulfonamidoalkyle, acétylaminoalkyle, uréidoal-
kyle, carbétlloxyaminoalkyle, aminoallcyle, monoallcylaminoalky-
le, dialkylaminoalkyle, pipéridinoalkyle, morpholinoalkyle,
les groupes alkyle dans R4 e~ R5 ayant de 1 ~ 4 atomes de
carbone, ou bien R4 et R5 forment, conjointement avec l'atome
d'aæote auquel ils se ra~tachent, ~ C~ O~
J~ ~ ~ un groupement piperidino
ou morpholino, sous reserve gue Rll et R3 représentent un
atome d'hydro~ne, lorsque R~ et R5 ne représentent pas un
a~ome d'hydro~ène ; ou encore
B- Les paraaminophénols de formule gén~rale (X)
~_ '.
OH
~ R6 (X)
H2
ou les sels d'acide correspondants, formule dans laquelle
R6 représente un atome d'hydrogene, un radical alkyle com-
portant de 1 a 4 atomes de carbone ou un atome d'halogène
comme, par exemple, le chlore ou le brome.
C - Les bases heterocycliques telles que la diamino-2,5
pyridine, la méthyl-3 amino-7 benzomorpholine, l'amino-5
indole.
Les compositions tinctoriales selon l'invention
peuvent contenir, outre les composes de formule ¦I), les
produits suivants, pris isolement ou en combinaison:
1) lorsque la composition contient au moins une
base d'oxydation, au moins un coupleur pris dans le ~roupe
forme par la resorcine, le pyrocatechol, la methyl-2 resor-
cine, l'ethyl-2 resorcine, le metaaminophenol, le methyl-2
amino-5 phenol, le méthyl-2 N-(~-hydroxyethyl)amino-5 phénol,
l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acetylamino-3
phenol, le méthyl-2 carbethoxyamino-5 phenol, le methoxy-2
carbethoxyamino~5 phenol, le methyl-2 ureido-5 phenol, le
diamino-2,4 phenoxyethanol, le diamino-2,4 anisole, la
dimethyl-2,6 metaphenylenediamine, l'(amino-2 N-methylamino-
4)phenoxyethanol, le (diamino-2,4)phenyle,~-methoxyethylether,
le (diamino-2,4)phenyle,~-mesylaminoethylether, le N-
carbamylmethylamino-2 amino-4 anisole, l'amino-3
'Y!
méthoxy-4 phénol, 1'~ -naphtol, la diamino-2,6 pyridine, la
diamino-3,5 dim~thoxy-2~6 pyridine,La phényl-l méthyl-3 pyra-
zol.one-5, le (amino-2 N-~ -hydroxyethylamino-4)phényl ~-hy-
droxypropy].-ether ;
2) des orthophénylènediamines et des orthoamino-
phénols compor~ant éventuellement des substi~uants.sur le
noyau ou ~ r les fonctions amine ou encore l'ortho-diph~nolS
ces produits, par des mécanismes d'oxydation complexes, pou-
vant conduire à de nouveaux composés colorés, soit par cy-
clisàtion sur eux-memes,solt ~rac~Dnsurles ~ aphenylèned~nes;
3) des précurseurs de colorant de la série benzéni-
que comportant sur le noyau au moins trols substi~uants chol-
sis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy
ou amino tels que le dichlorhydrate de diamino~2,6 hydroqui-
none, le trichlorhydrate de diamino-2,6 NgN~b~s~(~thyl)~no-4
phénol, Ie dichlorhydrate de diamino-2?4 phénol, le trihy-
~roxy-1,~,4 benzène, le trihydroxy-2,3,5 toluene ou la mé~ho-
xy-4 amino-2 N-(~-hydroxyéthyl) aniline ,
4)descolorantsquinon~ues ~ ~ quel'hydroxy-2na~oq~no-
nel?4,1'hydroxy-S naph~oquinone-1,4, la (N,N-d~y~x~yéthy~mi-
~ni~no-2,N'-~-hy~oxyé~ylam~o-5benzo~none-~4 ;
5)desindoa~nes,desindo~léno~ oudesindaminesou leurs
leuco~ stelsquela ~hy~roxy-4,4'amlno 2méthyl-S.diph~nylamine,
ladihydroxy-4~4'N~ hydrox~é~hyl)amino 2mthyl-5ch~ 2'~h~-
25 nylam~, ~a ~ ~2,4' hydroxy-4 méthyl~ nylan~ne, ~a dihydroxy-2,4
M-(~e~c~t:hy~4' diphénylamine, la dihydroxy-294 methyl-s
N~ méthoxyéthyl)amino-4' diph~nylamine;
6) des colorants ~irect~ choisi~ dans la clas~e de~
colorant~ ~æol'que~9 des color~nts anthraquinonique~, et des
30 colorants nitr~s de la s~rie benz~niaue tels a~ue l'amino-2
nitrs~-3 ph~nol9 l'amlno-l nitro-2 N~-hydroxy~thylamino-4
m~thyl-5 benzene, le N,N-bis~ hydroxy~thyl)amino-l nitro-3
N'-mthylamlno-4 benz~ne, le N~N~ o~ o~
~ .
~
- 13
(méthyl, ~hydroxyethyl)amino-l nitro-3 N~ -hydroxyethyl)
amino-4 benzene, le N,N-(methyl, ~-hydroxyethyl)amino-l
nitro-3 N'-methylamino-4 benzene, le nitro-3 N-(~-hydroxy-
ethyl)amino-4 anisole, le nitro-3 N-(~-hydroxyethyl)amino-4
phénol, le (nitro-3 amino-4) phenoxyethanol, le (nitro-3 N-
methylamino-4) phenoxyethanol, le N-methylamino-3 nitro-4
phenoxyethanol, le (nitro-3 N-~-amino-ethylamino-4)phenoxy-
ethanol, le N~ hydroxyethyl)amino-2 nitro-5 anisole, la
tetramino-1,4,5,8 anthraquinone;
7) divers adjuvants usuels tels que de l'eau, des
agents de penetration, des agents tensio-actifs, des agents
epaississants, des agents antioxydants, des agents d'alcali
nisation ou dlacidification, des parfums, des agents seques-
trants, des produits filmogènes et des agents de traitement.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'inven-
tion est compris entre 5 et 11,5. Parmi les agents d'alca-
linisation qui peuvent etre utilises, on peut mentionner
l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'ethylamine ou la
triethylamine, les alcanolamines telles que la mono, la di
ou la triethanolamine, les alkyl-alcanolamines telles que la
methyl-diethanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potas-
sium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
Parmi les agents d'acidification, qui peuvent être utilises,
on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acetique,
l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
On peut egalement ajouter à la composition selon
l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioni-
ques, cationiques, non~-ioniques, amphoteres ou leur mélange.
Parmi les agents tensio-actifs particulierement utilisables,
on peut mentionner les alkylbenzene-sulfonates, les alkyl-
naphtalene-sulfonates, les sulfates, ether-sulfates et sulfo-
nates d'alcools gras, les sels d'ammonium
~~
quaternaires tels que le bromure de triméthylcétyl-ammo~
nium, le bromure de cétyl-pyridinium, les di~thanolamides
d'acides gras, ou encore les acides; alcools ou alkylphéno~
polyoxyëthylenés ou polyglycérolés. De prcf~rence, les
5 tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'in-
vention en une proportion comprlse entre 0,5 et 55 % en
poids et, avantageuscment, entre 4 et 40 % 2n poids parrap-
port au polds total de la eomposition.
On peut également ajouter dans la composltion selon
10 l'invention des solvants organlques parmi lesquels on peut
avantageusement clter, à titre d'exemple, l'éthanol, l'iso
propanol~ la glycérine, les glycols et leurs éthers comme
le butoxy-2 é~hanol~ l'éthyl~neglycol, le propyl~neglycol~
le monoethyléther et le monométhyléther du diéthylènegly^
col et des solvants analogues. Les solvants peuvent etre
avantageusement présents dans la composition en une pro-
portion allant de l ~ 40 % en poids et9 de pr~férence,
comprise entre 5 et 30 % en poids par rappor~ au poids
total de la composi~tion.
Les produits ~paississants, que l'on peut a~outer
dans la composition selon l'invention, peuvent avantageu-
sement ~tre pris dans le groupe formc par l'alginate de
sodium, la gomme arabique, les derives de la cellulose tels
que la méthylcellulose, l'hydroxyethylcellulose, l'hydroxy-
25 propylm~thylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthyl-
cellulose et les polymères d'acide acrylique ; on peut éga~
lement utiliser des agents épalssissants minéraux tels que
la bentonite. De pré~érence, les agents épalssissants sont
présents en une proportlon comprise entre 0,5 et 5 % en
30 poids par rapport ~u poids total de la compo~ltion et,
avantageusement, entre 0,5 et 3 % en poids~
Les agents anti-oxydants, que l'on peut ajouter
la composition selon l'invention peuvent avant~geusement
être pris dans le groupe formé par le sulite de sodium~
l'ac~e thioglycolique,l'acide mercap~ ~ ~ue, ~ b~ule~c>deso~m,
5 l'acide a~r~ et l'hydroquinone.Ces agents anti oxydants
peuvent être prcsents dans la composltion dans une propor~
tion eompri.se entre 0,05 et l,S % en poids par rapport au
poids total de la composition
La composition tinctoriale selon l'inventionJ lors-
10 qu1elle ren~en~e au moins une base d'oxydation, contient9au moment de l'emploi, des agents oxydants tels que l'eau
oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels tel~ que le
persulfate dlammor.~ r..
La composition tinctoriale selon 1' inven~ion peut
se présenter sous forme de liquide7 de crème, de gel,
d'a~rosol ou sous toute autre forme appropriée pour ré~-
liser une teinture de fibres k~ratiniques.
La présente invention a également pour ob~et un
nouveau procédé de teinture de cheveux, caractéris~ par
le fait qu'on laisse agir la composition tinctoriale ci~
dessus dcfinie sur les cheveux pendant un temps de pose
variant entre 10 et 45 mn, qu'on xince, qu'~vcntuellcmcnt
on lave et on rince à nouveau et qu'on sèche les cheveux.
Dans le cas où la composition tinctoriale utilisée
contient au moins une base d'oxydation9 le procédé sus-
~entionné comporte une phase initiale dans laquelle on
mélange ~ ladite composition, au moment de l'emplol, une
quantite suffisante d'agents oxydants.
Pour mieux faire comprendre l'ob~et de l'invention,
30 on va en décrlre maintenant, ~ ti~re d'exemples purement
illu~tratifs et non limitatifsl plu~ieur mode3 de r~81i;;
16
s~ ti o rl ,
E:;emp le
Préparation du chlorhydrate deEnitro-3J a~mino-4')~ihénOxy] -1
,N-diethylamino-3 propanoL~2
OH O CH / \
~ ~ ~ Cl-CH2-CH-CH~ ~ 1
N02 --~2
NHCOCH3 NHCOCH3
O-CH2~CElOH~
~(C2~s)~
~--N02
.. . NH(::OCH3
t::2H
~1~ ~ ~C~H5
_~CI_ ~
. \1/--N;
Premi~:re ~ ta~e -
30 Pr~paration d~(nitro-3Jacétylamino-~)ph~noxy ~ poxy-2~3
propane
A une ~olution de 0,376 mole (73, ? g) de nitro 3
-
acetylamino-4 phenol dans 375 ml de solution sodique 1,1 N,
on ajoute, a la temperature ambiante, 150 ml d'epichlorhy-
drine. On abandonne le milieu reactionnel à temperature
ambiante, sous bonne agitation, pendant 48 heures, puis on
essore le produit attendu, qui a precipitP Apres sechage
sous vide et recristallisation dans le benzène, ce produit
fond a 123C.
Le produit obtenu correspond aux resultats donnes
suivants:
AnalyseCalcule pour Trouve
Cll H12 N2 5
C% 52,38 52,32
H~ 4,80 4,77
N~ 11,11 11,06
O~ 31,72 31,57
Deuxieme eta~e
Preparation du ~nitro-3' acetylamino-~')phenox~ -1 N,N-
diethylamino-3 propanol-2
On chauffe pendant 3 heures au reflux 0,2 mole
(50,4 g) de ~(nitro-3' acetylamino-~')phenox~ -1 epoxy-2,3
propane dans 146 g de diethylamine et 50 ml d'alcool absolu.
On chasse la di~ethylamine et l'alcool sous vide. L'huile
residuelle cristallise lentement. Apres recristallisation
dans le cyclohexane, on obtient 58 g de produit attendu, qui
~ond à 77C.
Le produit obtenu correspond aux resultats
d'analyse suivants:
-
49
18
Analyse Calculc pour Trouv~
23 3 S
~ __ ___ ~
~% 55,37 55,40
H% 7,13 7,18
~% 12,92 12,86
~ % ~ 24,59 24~78
Troisième éta~e
_ _
lo Préparation du chlorhydrate de (nitro-3Jamino-4~phenQxy -1
N,N-diéthylamino-3 propanol-2
On chauffe pendant 30 mn au bain-marie bouillant
0,152 mole ~49,7 g) de [(nitro-3~acétylamino-4~phénoxy~-1
N,N diéthylamino-3 prop~nol-2 dans 100 ml d'aclde chlorhy-
15 drique(d 3 1918) Après addition d'ammoniaque au milieu r~-
actionnel, de mani~re ~ avoir pH = 6, le monochlorhydrate
de [(nitro-3~amino-~)phénoxy~ ,N~diéthylamino-3 propa
nol-~ cristallise. On l'essore,onle ~ve avec un peu d'alcool
à 80 , on lerecris~ll~edans ~n méiange hydroéthanoli~ue
20 et on le sèche sous vide. Il fond ~ 178C.
Le produit obtenu correspond aux résultats d'analyse
sui~an~s ~
Analyse Calcul~ pour Trouve
13 H21 N3 04JHCl
~ ~ . .
C% 48~82 48,~5
~% 6,93 6,90
N% - 13,14 12 9 9
0% ~0,01 20~1~
Cl% ~l,O9 10,96
__ .. , ,, _, _ .
-- 19 --
Exemple 2:
Préparation du monochlorhydrate de ~(nitro-3' amino-4')
phénoxy]-l N-propylamino-3 propanol-2
O-CH2-CH-CH2 o-cH2-cHoH-cH2-NH-cH2 ICH2
CH3
HCl
~ I H2N-CH2-CH2 C 3 ~ ____~
~ N02 ~/--N02
NHCOCH3 NHCOCH3
O-CH -CHOH-CH -NH-CH2-CH2-CH3
~
,HCl
~ --NO2
NH2
Première eta~e
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Préparation du ~(nitro-3' acétylamino-4')phenoxy]-1 N-
propylamino-3 propanol-2
On introduit 0,02 mole (5,0 g~ de ~(nitro-3'
acetylamino-4')phenoxy~-1 époxy-2,3 propane obtenu selon la
la première etape de l'exemple 1 dans 25 ml de n-propyl-
amine, puis on chauffe le melange pendant 3 heures à 45C.
à 45C. On verse ensuite le milieu réactionnel dans 100 g
d'eau glacée, puis on essore et on lave à l'eau le produit
attendu, qui a précipité. Après séchage sous vide et recris-
tallisation dans un melange benzene-acétate d'éthyle, le
produit
~ _ _
~ `f'l .
~ o
fond ~ 146 C.
Le prodult ob t e nu correspond aux résultats d 7 ana-
lyse suivants :
Analyse Ca~culé pour Trouvé
1421 3 5
- _ ___ _ !_
C% 54,01 54,00
H% 6,80 6,86
N% 13~50 13,36
0% ~5970 25,~8
De~i~me étaee
Préparation du monochlorhydrate de [~nitro 3J amino~43
~5 phc~xy~-l N-propylamino-3 propanol-~
On chauffe sous a~itation, au bain-marie bouillant,
pendant 30 mn, 0,008 mole ~2,5 g) de ~nitro-3 acétylam~-
no-4f)ph~lloxy ~ 1 N-propylamino-3 propanol-2d~ns 7 ml d'acide
chlorhydrlque(d 2 1,18).Le mélangc réactlonnel refroidi
est additionné d'ammoniaque ~22B~ jusqu'~ un pH ~gal ~ 5.
Le monochlorhydrate du produit attendu précipite. On 1' es-
sore~on ~ Lave avec un peu d'alcool à 80, puis on le recri-
tallise dans u~ mélange hydroéthanolique. 11 fond ~ 224Co
Le produit obtenu correspond aux resultats d'analys~
25 sUivan ~s
Analyse Calculé pour Trouvé
C12 Hlg N3 04JHCl
__
C% 47, 1~ 47, 24
.H% 6, 59 6, 57
N% I3, 74 13, 75
0% ~20 r 3 3 20 ~ 7 6
Cl% 11~ 60 11~55
Exemple 3 :
-
Préparation du ~ n~3 ~no-4~h~noxy -1 am~3 propanol-2
/ \ O
50~cH2-cH-cH~ / C-C~2
~ CH~
~ L o
10~r ~ - NO2
NHCOCH3
~ C-CH2
o-CH2~CHOH-CH2~
C-CH2 0-cH2ocHoH~cH2
2 ~ 2
NHCOCH3 ~
NH2
Première étaee
Preparation du [(nitro-3 ac~tylamino-~)ph~noxy~ uccini-
mido 3 propanol-2
5~,4 g (07 2 mole)de r(nitro-3 acétylamino-4~phénoxy~-1
époxy-2~3 propane(pr~p~ré selon la premiere étape ~e l'ex~
emple 1) sont introdui~s dans 150 ml d'~thanol absolu ad-
ditionnés de 1~ gouttes de pyridine, On ajoute 0,24 mole
(~.3,7 g) de succinimide. On chau~fe le mélange au reflux
pendant S H 30. Par refroidissement, le produit attendu
35 cris~allise. On l'essore,on ~ lave avec un peu dlalcool.
Après recristallisa~ion dans l'alcool et séchage sous vide,
il fond à 154C,
Le produit obten~l correspond aux résulta~s d7a~1yæ
suivants
5Analyse Calculé pour Trouv~
17 3 7
C% 51~28 51,34
~1% 4,~8 4,95
N% 11,96 11,86
10 0~O 31,~3 3l,84
Deu.~i~me_eta~e :
Pr~paration du [(nitro-3 amino-4)phénoxy~-lamino-3propanol-2
50~9 g (0,145 mole) du dcrivé succinin-ido obtenu sc-
lon la première ~tape sont introdui~s dans 100 ml dlalcool~ 96 additionnes de 250 ml d'acide chlorhydrique (d - 1,18
Apr~s 14 heures de reflux, le milieu r~actionnel refroidi
est additionn~ d'ac~tone. Le produit a~tendu précipite sous
forme de chlorhydrate. Ce chlorhydrate est repris par 70 ml
d'eau~ Par alcalinisation ~ l'aide d'une solution sodique
10~, on précipite le ~(nitro-33amino-4')phenoxy ~ -1 amino~3
propanol-2 sous forme d'une hulle, qul cris~allise rapide-
ment~ Apr~s recristallisation dans l'alcool, le pxoduit
fond ~ 124C~
Le produit ob~enu correspond aux résultats dlanalyse
suivants o
. . _ _ .
Analyse Calculé pour Trouv~
9 13 3 4
~ _
H% 47 57 47 54
N% 18,49 18,36
0% 2~,l7 ~8,l8
23
Exemp le 4
S Prépara~ion de 11 [~amino-2 nitro-4)phenoxy~ 1 amino~3
propanol-2
OH O-CH2-CH~ H2
I /L` NHCOCH3 o\ I /l\~r NHCOCH3
~ Cl&H2-CH-CH2 ~) I
J NaOH \ , J
NO2 l 2
1~ 0
o O~CH2-CHOH-CH2 ' ~
' ~--ÇH2 ~ 3d ~I2
~N~ CH ~ ~--NHCOCH3
~ DJ HCl
N02
p~ oH cH2-N--&=cH
30. ~
\r '
~o;2
- 2~ -
,~-CH2 CHOH-CH2-NH2 0-CH~-CHO~I-CH2-NH2
/ \rNH2 /l~--NH2
~ I ,2HCl NaOH_~
N02 N02
Premiere eta~e
____________ _
Preparation de 11~tacetylamino-2' nitro-4')phenoxy~-1
epoxy-2,3 propane
A une solution de 2 moles (392 g) d'acétylamino-2
nitro-4 phenol dans deux litres de solution sodique l,lN,
on ajoute 1,6 litres d'épichlorhydrine et on abandonne le
milieu reactionnel pendant 95 heures à 20C sous bonne agi-
tation. On essore et on lave a l'eau 282 g du produit
attendu, qui a précipite. Ce produit con-tient environ 20 %
d'un produit secondaire, à savoir le bis Eacetylamino-2'
nitro-4') phenoxy~-1,3 propanol-2 (fusion à 233C), qui
resulte d'une biscondensation d'une molecule d'epichlorhy-
drine sur deux moles d'acetylamino-2 nitro-4 phenol. Cepen-
dant, il sera utilise tel quel pour la seconde etape de
synthèse, le produit secondaire etant très ~acilement eli-
mine a ce stade.
Deuxième eta~e
____________ _
Preparation de l'~(acetylamino-2' nitro-4')phenoxy]-1
succinimido-3 propanol-2
100 g de produit brut obtenu lors de l'etape pre-
cedente sont introduits dans 500 ml d'ethanol a 95. On
ajoute 0,52 mole (51,5 g) de succinimide et 2,5 ml de
pyridine et on porte le melange au reflux, sous agitation,
pendant deux heures. La solution alcoolique est ~iltree
bouillante pour isoler le produit attendu insoluble à chaud
- 25 -
dans l'alcool. On obtient 60 g d' ~(acetylamlno-2' nitro-
4')phenoxy~1 succinimido-3 propanol-2 pratiquement pur.
Ce produit, après recristallisation dans l'alcool, fond à
1~ C .
Le produit obtenu correspond aux resultats d'ana-
lyse suivants:
Analyse Calcule pour Trouve
17 3 7
C% 51,28 51,15
H% 4,84 4,87
N% 11,9611 r 86
O% 31,91 32,15
Les eaux-meres du milieu reactionnel contiennent
un peu de dérive succinimido et du bis [(acetylamino-2'
nitro~4'3phenox~ -1,3 propanol-2 elimine.
Troisieme etape
Preparation de 1' C(amino-2' nitro-4'~phenoxy~-1 succinimido-
3 propanol-2.
2 g (0,0057 mole) d' ~acétylamino-2' nitro-4')
phenox~ -1 succinimido-3 propanol-2 obtenus lors de la deu-
xième etape sont chauffes sous agitation pendant une heure
au bain-marie bouillant dans 10 ml d'acide chlorhydrique
(d = 1,18). Apres refroidissement, dilution et alcalinisa-
tion du milieu reactionnel, le produit attendu precipite.
On l'essore, on le lave a l'eau et on le recristallise dans
l'ethanol. Il fond a 200~C.
Le produit obtenu correspond aux resultats
d'analyse suivants:
1~
26
__ _ _
AnElyS e Calcule pou~ Trouvé
C13 ~lls N3 6
. . ___ _ _
C% 50,48 50~47
SH% 4,85 4~87
NV/ 13,59 13,58
0% ~I,07 _ 30,94
~uatrième étape
_ _ . _ _ _ _ _ _ _ _ _ j
o Préparation de 1' [(amino-2 nitro-4)phénoxy
amino-3 propanol-2
7,9 g (0,0256 mole) du dérive succinimido préparé
lors de la précéden~e étape sont chauffés pendant 8 heures~
agitation dans 40 ml d'acide chlorhydrique(d = 1~18)au
reflux. Après refroidissement du milieu réactionnel, on
essore le produit attendu, qui a cristallisé sous forme de
dichlorhydra~e. On dissout ce dichlorhydrate dans 175 ml
d'eau et, ~ l'ai~e d'une solution sodique, on amène le pH
9. On essore le produit attendu qul a précipité. Après
lavage à l'eau et recristallisation dans l'alcool~ le
produit fond ~ lS9C.
Le produit obtenu correspond aux résultats d'~ys~
su~vants :
Analyse --G Trouvé
C9 11~ O~ _
C% 47,58 47 9 57
H% 5,73 5,75 .
30 ' N% 18, 50 18, 5 6
O~ ~ 9 28,16
~7
E~;~mp le 5
Préparation ~llL(amino-2 nitro-g)ph~noxy~ no-3 pro-
pano 1-2
NHCOCH3 NHCOCH3
~ _ 0~ / , ~ / \
1o ~ ~ ClCI~~C~I'cl~ l 2
~2 2
15 0 ~HCOCH3 O
HN-- I H2 ~,J _O-CH~-CHOH-CH -N~ H2
~o2
NH2
O-CH2-cHoH-cH2- NH2
HC1 ~ ~ ~J
N02
Premiere étaE~e
Pr~aration del' r(ac~é~yl amino~2 nitro 5)phénoxy~-1 époxy-
. 35 2,3 propane.
28
On dissout 0,376 mole (73, 7 g) d'acétylamino~2
nitro-5 phénol dans 375 ml de solution sodique 19 lNy puis on
ajoute 300 ml d'épichlorhydrine. On abandonne le milieu réas~-
tionnel pendant 96 heures à 20C sous bonne agitation" puis
S on essore et on lave ~ 1 ' eau le produit attendu, quL a préci-
pité, Après recristallisation dans llé~hanol et s~chage sous
vide, il fond ~ 16~C~
Le produit obtenu correspond aux résultats d'ana
lyse suivan ts
Analyse Calcul~ pour Trouv~
Cll H12 N2 5
C% 52, 38 52, 29
15 HV/ 4,80 4,83
N% 11~11 11, 20
0 70 . - u A ~3 1, 8 6
Deuxième éta~e
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ J 1 ~
20 Préparationde 1' ~acetylamino-2 nitro-5~phénoxy_~1 succini-
mido-3 propanol- 2
On introduit 0,072 mole (1872 g) dl L~acétylamino-2
nitro-5')phéno~cy~ poxy-2,3 propane dans 60 ml d'éthanol
absolu additionnés de 6 gouttes de pyridine. On ajoute
25 0,087 mole (8g6 g) de s-lccinimide" puis on por~e le mélange
au re~lux pendant S heures~ Après refroidissement7 on ajou~e
150 ml d'eau eton chasse l'alcool sous vide. Le produit at-
tendu, ob~enu d'abord sous forme d'~me huile insoluble dans
l'eau,cristallise lentemen~. On l'essore et on le rec~istallise
30 dans l'alcool à 96 ~ Après séchageg il fond ~ 157C.
Le produit obten~l correspond aux résultats ~'~nalyse
suivan ts:
- 29 -
Analyse Calcule pour Trouve
C15 ffl7 N3 O7
_
C%51,28 51,30
H%4,88 4,94
N%11,96 11,89
O%31,88 32,07
Tro_sième etape
Preparation de 1' ~(amino-2' nitro-5')phenoxy~ 1 amino-3
propanol-2
7,0 g (0,02 mole) du derive succinimido obtenu au
cours de la deuxième etape sont chauffes pendant 14 heures
au reflux dans 14 ml d'alcool à 96 additionnes de 38 ml
d'acide chlorhydrique Id = 1,18). Le milieu reactionnel
est alors refroidi et additionne dlacetone pour precipiter
le produit attendu sous forme de chlorhydrate. On essore
ce chlorhydrate puis on le dissout dans 12 ml d'eau. Par
alcalinisation à l'aide d'une solution sodique 10N, on pre-
cipite 1'C(amino-2l nitro-5l)phenoxy]-1 amino-3 propanol-2
sous forme d'une huile, qui cristallise rapidement. Le
produit est essore, lave à l'eau et recristallise dans
l'ethanol. Il fond à 141C~
Le produit obtenu correspond aux resultats
dlanalyse suivants:
Analyse Calcule pour Trouve
Cg H13 N3 4
C~ 47,5747,58
H% 5,775,76
N ~ 1 8 r 4918,62
O% 28,1728,28
.~
_xemple 6 :
Préparation de 1' ~(amino~2 nitro~5~phénoxy]-1 N ~-hydro~y~-
thyl~mino-3 propanol-2
NHCOCH
1 3 /0
/ O-CH2~CH~
(D
I I . ~
~ J H2N ~H2-(~H2-oH
10 --~
N02
NHCOCH3
~ \ O-CH2-~OH-CH2-N~ CH2-~H2~~
~ ,-
~r'
NO~ NH2
~ ~ O-CH2-CHOH CH~-NH ~M2 ~H~
hCl _
4 I .
\r/
N02
Première ~ta~e
~ , _ . J
Préparation de 1~ (acétylamino~2 nitro~5)ph~nox~ -1 N-~ -hy~
droxyéthylamino-3 propanol-2
10,1 g (0,04 mole)de ~(~éty~mino-2~n~x~-5~ xy} 1
~poxy-293 propane prepar~s selon 18 première phase de l'exem~
ple 5 sont mis en solutlon, par chauffage au bain~marie
bouillant, dans 36,6 g de monoé~hanolamine et 10 ml d~alcool
absolu Après 1 heure 30 de chauffage au bain-marie bouillan~
le milieu ré~ctionnel est vers~ dans 3C)O g d'eau glac~e. Le
produit attendu partiellement désac~ylé precipi~e. Il est
essoré, lavé à l'eau et séch~ sous vide. Il sera utilis~ tel
qu~l pour la deuxicme phase de la synthèse.
Deu~ieme é~a~e :
Prepara~on de l'[(amino-2 nitro~5)phénoxy]~ hydrox~-
éthylamlno-3 propanol-2
8~7 g du produit brut obtenu lors de la premicre
phase de synthèse son~ chauffés pendant 30 mn au bain~marie
bouillant dans 22 ml d'acide chlorhydrique (d=l,l~). Le mélan-
ge réactionnel reiroidi est additionn~ d'ammoniaque jusqu9à
un pH de 6. Le produit at~endu pr~cipite sous forme de mono-
chlorhydrate. Ce monochlorhydra~e est essoré9 recrista11isé
dans un m~lange éthanol/eau et séché sous vide~ Il fond
156~Co
Le monochlorhydrate est mis cn solution d~ns 20 m~
d'eau. On alcalinise à l'aide d'ammoniaque à 20 %. L'
Eamlno~2 nitro-5)phcnox~ -1 N-~-hydroxyé hylamino-3 pro-
panol~2 pr~cipite. Le produit est essoré9 lavé ~ l'eau9
recristalllsé dans l'eau et séché sous vide. Il fond
177C.
Le produit obtenu correspond aux résultats ~'ana~
~yse suivants:
Analyse Calculé pour Trouve ,
11 17 N3 ~5
C% 48,70 48,65
H% 6,32 6,25
N% 1'5,49 15~44 .
0~/0 ~ 29,33
~ 9
Exe~ple 7 : _
Pr~paration du trichlorhydrate de~(diamino-~,5)ph~noxy¦-1
amino-3 propanol-2
[~ ~ O -CH2 -CIIOU -CH ~ -NU2 ~' ; r 0 -CH z - CHO~l -CH21~ u2
2 ~H2
Dans 15 ~1 d'alcool ~ 96 , on ajoute 7~5 g de poudre de
zinc et 0,3 g de chlorure d'ammoni~ en solution dans 1,5 -
ml d'eau. On porte le mélange au reflux sous agitatlon~
p~is on ajoute, peu ~ peu, de manière ~ maintenir le
reflux sans chauffage extérieur9 05015 mole (3,4 g) de
~(amino-2 nicro-5)phénoxy]-1 amino-3 propanol-2 préparé
selon l'exemple 5. L'addition terminée,on m~nt~ntlereflux
pen~nt 5 mn, puis on filtre le milieu réactionnel bouil-
lant sur 4,6 ml d'acide chlorhydrique (d = 1,18)glacé.
~ Le produit attendu cristallise sous forme de trichlorhy
drate. Le produit est essoré, lavé à l'alcool et séche
sous vide. Il fond avec décomposltion ~ 216-218C.
Le produit obtenu correspond aux ré~ultats ~'anQ~e
s~ivants :
AnalyseCalcule pour Trouvé
C9 ~l5 N~ O~ CI .
C% 35,25 34,97
H% 5,~2 5~86
N~/o 13 ~ 70 13,82
0% ~10~43 10~68
C~ 3~69 34~5~!
~ 9
Exemple 8 : _ -
Préparation du trichlorh~drate du ¦(dia~ino~94~ph~noxy~-l
amino-3 propanol 2.
O-CH2-CHO~ C~12-NH2 0-CH~-CHOH~CH2-NH2
NH2 ~ ~ N ~
HCl Pd/C > ~¦~ J 3HCl
2 . NH2
On ~ntroduit 0,02 mole (5,3 g) de monochlorhydrate
d' L(amino Z nitro-~)phénoxyl-l amino-3 propanol 2 préparé
1~ selon l'es:emple 4 avec 50 ml d'alcool ~ 96 et 0,2 g de
palladium/charbon ~ 10 %. On porte le melange ~ 85 C pen ~ t
une heure ~ous35 bars d'hydrogène. Après refroidissemen~, on
filtre pour eliminer le catalyseur, en recueillant le fil-
trat sur 20 ml d'éthanol glace saturé de gaz chlorhydrique.
20 Le produit attendu préciplte sous forme de trichlorhydrate.
~près recristallisa~ion de ce trichlorhydrate dans un mé~
lange éthanol/eau, il fond avec d~composition ~ 236-238C.
Le prodult obtenu correspond aux résultats d'analyse
sulvan ts : .
,~ . ... , ~ . . ..
~5 Analyse Calculé pour Trouvé
Cg H15 N3 2~ 3HCl
_
C% 35, 23 35, 41
H% 5 , 8 7 5 , 90
N~/o 13, 70 13, 63
0% 10, 4~ 10, 63
Cl% ~ I, 7 C 34, 85
4~
- 34 -
On a constaté que ce composé, qui constitue un
coupleur, donne, de façon surprenante, par couplage avec le
paraaminophenol, des teintes beaucoup plus rouges que son
homologue, qui ne comporte pas de groupement OH sur la
chaîne laterale; on a constate egalement que, de facon
surprenante, les teintes rouges obtenues etaient beaucoup
plus stables qu'avec l'homologue non hydroxyle.
Exemple 9:
__
Preparation du chlorhydrate de C(methylamino-3' nitro-4')
phenoxy~-l amino-3 propanol-2
O-CH2-CHOH-CH2-OH O CH C/ \C
~LN~ICH3 [~L NHCH3
N2 _ N02
~ 2 CHOH-CH2-N~c_ ~c~HI2
~ _,~ -~HCH3
N02
lO-CH2-CHOH-CH2-NH2
/~\
~ -~HCH3 , HCl
N02
- 35 -
Première ~ta~e:
_.__________ _
Preparation du ~(methylamino-3' nitro-4')phenoxy~-1 epoxy-
2,3 propane.
On dissout, a température ambiante, 0,15 mole
(36,3 g) de (N-methylamino-3 nitro-4) phenyl ~,y dihydroxy-
propyl éther (produit décrit dans l'exemple 2 de la demande
de brevet fran~ais publiée sous le n 2.456.726 du 12
decembre 1980) dans 150 ml de pyridine. A cette solution
pyridinique, maintenue a -5C, on ajoute, goutte a goutte,
sous agitation, en 10 minutes, 0,22 mole (25,2 g) de methane-
sulfochlorure. L'addition terminee, on laisse remonter la
temperature du milieu reactionnel vers 20C puis, apres
avoir abandonne le milieu reactionnel pendant 45 minutes à
temperature ambiante, on lui ajoute, a -5C, en 10 minutes,
100 ml d'une solution méthanolique de méthylate de sodium
a 27,8 %. L'addition terminee, on agite pendant deux heures
a temperature ambiante, puis on lave le chlorure de méthy-
lene a l'eau, avec une solution chlorhydrique lN, puis avec
une solution saturee de bicarbonate de soude. On chasse le
chlorure de methylène sous vide. Le produit attendu, cons-
titue par l'huile residuelle, cristallise tres rapidement.
Après recristallisation dans l'acetate d'ethyle et sechage
sous vide, il fond a 113C.
Le pxoduit obtenu correspond aux resultats d'ana-
lyse suivants:
_ ~
Analyse Calcule pour Trouvé
C10 H12 N2 4
30 C% 53,57 53,66
H% 5,39 5,35
N% 12,50 12,48
O% 28,54 28,58
Deux_eme_etap_:
Preparation du ~(methylamino-3' nitro-4')phenoxy~-1 succini-
- 36 -
mido-3 propanol-2
On dissout 0,087 mole (19,5 g) de ~(méthylamino-
3' nitro-4')phenoxy~-1 epoxy-2,3 propane dans 75 ml d'alcool
absolu additionnes de 6 gouttes de pyridine~ On ajoute
0,10 mole (10,1 g~ de succinimide, puis on porte le melange
au reflux pendant 4 heures. On filtre le melange reac-
tionnel bouillant. Par refroidissement du filtrat, le pro-
duit attendu cristallise. Après recristallisation dans
l'alcool et sechage sous vide, il fond à 152C.
Le produit obtenu correspond aux resultats
d'analyse suivants:
Analyse Calcule pour Trouve
C14 H17 N3 6
C% 52,01 51,97
H% 5,30 5,36
N% 13,00 12,98
O% 29,69 29,50
Troisième eta~e:
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Preparation du monochlorhydrate de C(methylamino-3' nitro-
4')phenoxy~-1 amino-3 propanol-2
10,5 g (0,0324 mole~ du derive succimido obtenu
selon la deuxième etape sont chauffes pendant 7 heures au
reflux dans 20 ml d'alcool à 96 et 60 ml d'acide chlorhy-
drique à 36 %. On refroidit le milieu reactionnel à 0C.
Le produit attendu cristallise. Il est essore, lave à
l'acetone, recristallise dans un melange hydroalcoolique.
Après sechage sous vide, il fond avec decomposition entre
258 et 260C.
Le produit obtenu correspond aux resultats
d'analyse suivants:
Analyse Calcule pour Trouvé
C10 H15 N3 04JHCl
.. _ ~
C% 43,25 ~3,21
~1% 5781 5,78
N% 15, 13 15 9
0% 23904 23~ 10
Cl% 12, 77 _ 12" 70
Exem~ lo:
Preparation du trichlorhydrate, monohydrate de
L~diamino-2',4')ph~nox~] 1 dim~thylamino-3 propanol-2
15. /CH3
2 ~ 2 0-CH2-CHOH-CH2-N
' ~ NHCOCH ~ NH2
20 ~J 3 HN(CH3)2 > ~
N02 N2 '.
~CH3
OCH~ -CHOH-CH2 ~N
H Pd/G - HCl~ NH2 CH3
l J 3HCl~ H20
~/
NH2
Pr emi ~r e é ta~e
35 Pré.paration du Lamino-2Y nitro~4~)ph~noxy~-1 dim~t:hyl~dr~3
- 38 -
propanol-2.
On introduit 0,085 mole (21,5 g) de
~(acetylamino-2' nitro-4'~phénoxy~-1 epoxypropane-2,3
(compose decrit dans l'exemple 4
dans 100 ml de solution aqueuse a 40 % de dimethylamine et
on agite le mélange reactionnel pendant 30 mn a temperature
ambiante. Après dilution par addition de 225 ml d'eau
glacee puis neutralisation a l'aide d'acide acetique, on
evapore a sec sous vide. Le residu sec est repris dans
150 ml d'acetate d'ethyle. L'insoluble de l'acetate
d'ethyle, apres lavage à l'acetone, est constitue par 28,5 g
d' [(acetylamino-2' nitro-4'~phenoxy]-1 dimethylamino-3
propanol-2. Ce derive acetyle est porte au reflux pendant
deux heures dans 220 ml d'ethanol sature de gaz chlorhydri-
que. Apres refroidissement du milieu reactionnel, on essorele produit attendu sous forme de chlorhydrate. Après disso-
lution de ce chlorhydrate dans l'eau et alcalinisation de la
solution aqueuse a l'aide d'une solution sodique, on préci-
pite l'~(amino-2' nitro-4') phenox~ -1 dimethylamino-3
propanol-2 sous forme cristallisee.
Le produit est essore, lave a l'eau et seche sous
vide. Il fond a 123C~
L'analyse elementaire donne les resultats suivants:
Analyse Calcule pour Trouve
Cll H17 N3 O4
_.
C% 51,76 51,65
H% 6,67 6,72
N% 16,47 16,40
O~ 25,10 25,02
Deuxième etape: Preparation du trichlorhydrate, monohydrate
de ~(diamino-2',4')phenoxy~-1 dimethylamino-3 propanol-2
On soumet a une hydrogenation catalytique a 80C,
- 39 -
sous une pression de 40 bars d'hydrogene, 0,12 mole (30,6g)
d' ~(amino-2' nitro-4')phenoxy~-1 dimethylamino-3 propanol-
2 en solution dans 92 ml d'alcool absolu et en presence de
4,5 g de palladium sur charbon a 10 ~. On elimine le cata-
lyseur par filtration en recevant le filtrat alcooliquesur 143 ml d'ethanol glace sature de gaz chlorhydrique.
Le produit attendu précipite sous forme de trichlorhydrate.
On essore ce trichlorhydrate et on le recristallise dans une
solution chlorhydrique hydroalcoolique. Apres sechage sous
vide, il fond avec decomposition entre 205 et 206C.
L'analyse elementaire donne les resultats suivants:
~nalyse Calcule pour Cll Hlg N3 2~ ~ 2 Trouvé
C% 37,4~ 37,31
~1% 6,81 6,87
N% 11,91 11,79
O% 13,62 13,89
C1~ 30,21 30,07
Exemple 11:
Preparation du dichlorhydrate, semihydra~e de
chlorure d' ~ydroxy-2 (diamino-2',4')phenoxy-3~ propyltri-
methylammonium
-CH2-CHOH-CH2-N / CH3
\ CH O-CH2-CHOH-CH2-N
~ ~ H2 ~ CH3
~ H~ Pd/C ~ r NHCOCH3
N02
NHCOCH3
"
~o
CH
~ / 3
O;CH -CHOH CH N - CH
~ - NHCOCH3 ~H3
~ 9~2
\1/
NHC0~3
O-CH2-CHOH- ::H2-N Cl~
~ 2 IH3CH3
HCl ~ ~ ~ J 9 2HC1 0 0,5H20
NH2
Première eta~e : Préparation du [(diacetyl~mlno-~94~ph~-
noxy]-l dime~hylamino-3 propanol-2.
Selon les conditions décrltes dans la deuxième
étape de l'exemple lO,on soumet ~ une hydrogénation cata-
lytiqueJen présence depa~adium sur charbonJO,1 mole ~25,5g)
de [(amino 2'nitro-4~phénoxy~-1 diméthylamino-3 prop nol~2
en solution alcoolique. On élimine le catalyseur par fll~
~ration, on chasse le solvant sous vide, et on reprend le
r~sidu huileux par 200 ml d'ac~a~e d'ethyle que l'on ad
ditionne peu ~ peu de 17 ml d'anhydride ac~ique. Le dériv~
diacétylé attendu precipite sous forme crlstallisee. On
l'essore, on le lave à l'~cétone et on le sèche sous vide.
Il fond ~ 118-120~C.
- 41 -
Deuxième eta~e: Preparation de l'iodure, monohydrate de
~hydroxy-2, (diacetylamino-2',4')phenoxy-3~propyltrimethyl-
ammonium.
On dissout 0,03 mole (9,3 g) du derive diacetyle,
ob-tenu au cours de la première etape, dans 30 ml d'acetone
additionnes de 3 ml d'eau. On porte la solution à 50C
puis on l'additionne, sous agitation, de 0,06 mole (3,75 ml)
d'iodure de methyle. On maintient le milieu reactionnel
pendant 30 mn à 50C. Le derive quaternaire attendu preci-
pite. On l'essore, on le lave à l'acetone et on le seche.
Il fond avec decomposition entre 159 et 160C.
L'analyse elementaire donne les resultats sui-
vants:
Analyse Calcule pour C16 H26 4 N3~ 2 Trouve
_ . _
C% 40,94 40,87
H% 5,97 6,02
N~ 8,95 8,87
O% 17,06 17,21
I~ 27,08 27 t 02
Troisième eta~e : Preparation du dichlorhydrate, semi-
hydrate de chlorure de ~hydroxy-2 (diamino-2',4')phenoxy-3
propyltrimethylammonium.
On chauffe pendant trois heures au reflux 0,0137
mole (6,2 g) du sel quaternaire obtenu a la deuxieme etape
dans 30 ml d'ethanol sature de gaz chlorhydrique. Le pro-
duit attendu precipite. On l'essore, on le lave a l'alcool
absolu et on le seche sous vide. Il fond avec decomposition
entre 258 et 260C.
L'analyse elementaire donne les resultats sui-
vants:
- 42 -
Analyse pour Cl~ H22 N3 2 Cl, 2HCl, Trouve
l'2 H20
_
C% 40,28 40,51
H% 6,99 6,72
N% 11,75 11,77
O~ 11,19 11,21
Cl~ 29,80 29,95
Exemple 12 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
~(nitro-3' amino-4')phenoxy~-1 amino-3 propanol-2.... 0,2 g
Butoxy-2 ethanol..................................... 10 g
Hydroxyethylcellulose~................................. 2- g
Laurylsul-fate d'ammonium............................... 5 g
Eau...qsp.................................................... 103 g
Le pH de la composition est egal a 8,4.
Ce melange, appliqué pendant 20 mn à 30C sur des
cheveux decolorés, leur confere, apres rinçage et shampooing,
une coloration 7 YR 7/14 (determinee par lecture aux etalons
Munsell>~).
Exemple l_ :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Eamino-2' nitro-4')phenoxy~-1 amino-3 propanol-2...... 0,8 g
Butoxy~2 ethanol....................................... 10 g
Polymere de l'acide acrylique ayant un poids
moleculaire de 2 a 3 millions vendu sous la deno-
mination CARBOPOL 934)> par la societe
GOO~RICH CHEMICAL CO.................................. 2 g
Ammoniaque (a 22 Be)................................... 2 g
Eau...qsp.................................................... 100 g
Le pH de la composition est egal a 6,7.
Ce melange, applique pendant 35 mn a 30C sur des
* (marque de commerce~
- 43 -
cheveux décolorés, leur confere, apres rinçage et shampoolng,
une coloration 3,75 Y 8,5/9,5 (déterminée par lecture aux
étalons Munsell~.
Exemple 14 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Chlorhydrate de C(nitro-3' amino-4')phénoxy~-1
N,~-diéthylamino-3 propanol-2................................. 0,6 g
Propyleneglycol................................................ 10 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah....................... 2,2 g
Acide laurique....~.................................... 0,8 g
Monoéther éthylique de l'ethyleneglycol......................... 2 g
Monoethanolamine................................................ 1 g
Eau... qsp....O................................................ 100 g
Le pH de la composition est égal a 7,8.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn a 30C sur des
cheveux décolorés, leur confere, apres rinçage e-t shampooing,
une coloration 7,5 YR 7/16 (déterminée par lecture aux éta-
lons Munsell~
Exemple 15 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
[(amino-2' nitro-5')phénoxy~-1 amino-3 propanol-2. 0,55 g
Propyleneglycol......................................... 10 g
Monoéthanolamide d'acide laurique...................... 1,5 g
Acide laurique...................................... ..1 g
Hydroxyéthylcellulose............................... ..5 g
Monoéthanolamine.................................... ..2 g
Eau... qsp.................................................. 100 g
Le pH de la composition est égal a 10.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn a 25C sur des
cheveux décolorés, leur confere, apres rinçage et shampooing,
une coloration 6,25 Y 8,5/12 (détermlnée par lecture aux
etalons Munsell).
Exemple 16 :
._
On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 44 -
Monochlorhydrate de ~(nitro-3' amino 4')phenoxy]-1
N-propylamino--3 propanol-2.......................... 1 g
Butoxy-2 éthanol..................................... 10 g
Alcool cétylstéarylique vendu sous la denomina-
tion ~<ALFOL C16/18 par la societe CONDEA........ 8 g
Sulfate cétylstéarylique de sod*ium vendu sous la
dénomination CIRE DE LANE~TE E P par la societé
HENKEL............................................. 0,5 g
Huile de ricin éthoxylee vendue sous la denomina-
tion CEMULSOL B par la societe REIONE-
POULENCo~ 1 g
Diethanolamide oleique............................... 1,5 g
Ammoniaque (à 22 Bé)................................ 0,25 g
Eau...qsp............................................... 100 g
I.e pH de la composition est égal à 8,7.
Ce mélange, appliqué pendant 35 mn à 28C sur des
cheveux dëcolorés, leur confère, après rinçage et sham-
pooing, une coloration 7 YR 7/16 (déterminée par lecture aux
étalons Munsell).
Exemple 17 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
~(amino-2' nitro-5')phenoxy~-1 N-~-hydroxy-
ethylamino-3 propanol-2....................................... 0,4 g
Butoxy-2 ethanol............................................... 10 g
Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomina-
tion ALFOL C16/18 par la societe CONDEA.................... 8 g
Sulfate cetylstéarylique de sodium vendu sous la
denomination CIRE DE LANETTE E par la societe
HENKEL...................................................... 0,5 g
Huile de ricin éthoxylee vendue sous la dénomina-
tion CEMULSOL B par la société ~IONE-
POULENC...................................... ~................. 1 g
Diethanolamide oleique................................ ........ 1,5 g
Triethanolamine (à 10 ~).............................. ........ 0,~ g
* lmarque de commerce)
- 45 -
Eau... qsp.. ..................v....................... 100 g
Le pH de la composition est égal a 8,7.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28C sur des
cheveux décolorés, leur confère, après rinçage et shampooing,
une coloration 7,5 Y 8,5/11 ~determinée par lecture aux
etalons Munsell).
E mple 18 :
On prepare la composition tinctoriale suivante~
Chlorhydrate de C~nitro-3' amino-4')phenoxy~-1
N-propylamino-3 propanol-2......................... 0,15 g
Dichlorhydrate de nitro-3 N'-methylamino-4
N-~-aminoethyl aniline............................. 0,076 g
Butoxy-2 ethanol................................... 10 g
Hydroxyethylcellulose vendue sous la denomina-
tion aCELLOSIZE WP03 par la societe
~NION CARBIDE........................................ 2 g
Bromure de dimethyl, alkyl, hydroxyethyl
ammonium (alkyl = derive de suif)...................... 2 g
Ammoniaque (à 22 Be).............................. 0,25 g
Eau... qsp.. ........................................100 g
Le pH de la composition est egal à 8,5.
Ce melange, applique pendant 25 mn à 28~C sur des
cheveux naturellement blancs a 90 ~, leur confere, après
rincage et shampooing, une coloration chatain clair cuivre.
Exemple 19 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Chlorhydrate de ~(nitro-3' amino-4')phenoxy~-1
N,N-diethylamino-3 propanol-2...................... 0,05 g
Dichlorhydrate de nitro-3 N'-~-aminoethyl-
amino-4 N,N-di-~-hydroxyethyl aniline.............. 0,07 g
Nitro-3 amino~4 methyl-6 N-~-hydroxyethyl
aniline............................................ 0,03 g
Butoxy-2 ethanol.................................... 10 g
Nonylphenol oxyethylene a 4 moles d'oxyde
* (marque de commerce)
- 46 -
d'ethylene vendu sous la dénomination aCEMULSOL
NP4 ~> par la societe RHONE-POULENC............... 12 g
Nonylphenol oxyethylene a 9 moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP9 par la société ~IONE-POULENC................ 15 g
Alcool oleique oxyethyléne a deux moles d'oxyde
d'ethylene.......................................... ...1,5 g
Alcool oléique oxyethyléne à quatre moles
d'oxyde d'ethylene.............. O................... ...1,5 g
Triethanolamine (a 20 %)............................ ...1,5 g
Eau... qsp.. ..~...................................... . 100 g
Le pH de la composition est égal a 8,4.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 28C sur des
cheveux naturellement blancs à 90 %, leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloration beige rosé.
Exemple 20 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
~(amino-2' nitro-4')phenoxy]-1 amino-3
propanol-2................................................ ....0,2 g
(nitro-3 N-~-hydroxyéthylamino-4)phényl
~-hydroxypropyl éther..................................... ....0,08 g
nitro-3 amino-4 N-~-hydroxypropyl aniline.~............... ....0,06 g
(N,N-dihydroxyéthylamino-4')anilino-2
N'-~-hydroxyéthylamino 5 benzoquinone-1,4................. ....0,5 g
Butoxy-2 éthanol..... O........... O............ O.O.O 10 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah.............. ........2,2 g
Acide laurique....... O.... ........................ 0,8 g
Monoéther éthylique de l'éthyleneglycol.. O........... 2 g
Monoéthanolamine..................................... 1 g
Eau... qsp.. ........................................100 g
Le pH de la composition est égal a 7.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 30~C sur
des cheveux decolorés, leur confère, apres rinçage et
shampooing, une coloration blond cuivré.
* (marque de commerce)
- 47 -
Exemple 21 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Monochlorhydrate de C(nitro-3' amino-4')phenoxy~-1
N-propylamino-3 propanol-2.......................... 0,065 g
N-~-hydroxyethylamino-2 nitro-5 phénol.............. 0,035 g
Nitro-3 N'-méthylamino-4 N,N-di-3-hydroxy-
éthyl aniline...................r...................... 0,21 g
Nitro-3 amino-4 méthyl-6 N-~,y-dihydroxypropyl
aniline......................... O.... ~................. 0,05 g
Butoxy-2 ethanol.......................... ............... 10 g
Carboxymethylcellulose.................... ................ 2 g
Laurylsulfate d'ammoniumr................ 5 g
Triéthanolamine (a 20 ~)................... ........... 0,125 g
Eau...qsp............................................... 100 g
Le pH de la composition est egal a 7.
Ce mélange, applique pendant 25 mn a 30C sur des
cheveux decolores, leur confere, apres rincage et shampooing,
une coloration sable dore.
Exemple n~ 22 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
~nitro-3' amino-4')phenoxy~-1 amino-3
propanol-2...............................~.................. 0,055 g
Tetraamino-1,4,5,8 anthraquinone.................... ........ 0,105 g
Amino-2 nitro-3 toluene............................. ........ 0,035 g
Nitro-3 amino-4 methyl-6 N-~-aminoéthyl
aniline............................................. ......... 0,03 g
Propyleneglycol...................................... 10 g
Alcool cetylstearylique vendu sous la denomina-
tion ALFOL C16/18 par la societe CONDEA>~......... 8 g
Sulfate cetylstearylique de sodium vendu sous
la denomination CIRE DE LANE~TE E par la
societe HENKEL.............................................. 0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la denomi-
nation CEMULSOL B par la societe RHONE-
* (marque de commerce)
- 48
POULENC................................................... ..1 g
Diethanolamide oleique............. ~....................... ..1,5 g
Triethanolamine (à 20 ~)........................... ........ ..2 g
Eau... qsp........................................... 100 g
Le pH de la composition est égal à 9.
Ce mélange, appliqué pendant 40 mn à 28C sur des
cheveux naturellement blancs à 90 %~ leur confère, apres
rinçage et shampooing, une colora-tion blond doré.
Exemple 23 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
C(amino-2' nitro-5l)phénoxy~ 1 amino-3 propanol-2. 0,1 g
(nitro-3 N-~-aminoethylamino-4) phenoxyethanol...... ...0,15 g
Nitro-3 amino-4 methyl-6 N-~,y-dihydroxy
propyl aniline...................................... ...0,05 g
15Nitro-3 N'-methylamino-4 N,N-di-3-hydroxyethyl-
aniline............................................. ...0,5 g
Propylèneglycol........................................ 10 g
Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomina-
tion CELLOSIZE WP03 par la société UNION
CARBIDE~>............................................... 2 g
Bromure de diméthyl, alkyl, hydroxyéthyl
ammonium (alkyl = dérivé de suif)....................... 2 g
Ammoniaque....qsp........................................... pH 8
Eau...qsp.................................................... 100 g
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn a 28C sur des
cheveux décolorés au jaune paille, leur confère, après rin-
çage et shampooing, une coloration chatain très cuivré.
Exemple 24 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
~(nitro-3' amino-4')phénoxyl-1 amino-3 propanol-2. 0,5 g
C(amino-2' nitro-5')phenoxy]-1 amino-3 propanol-2. 0,2 g
Nitro-3 amino-4 N-~-hydroxyethyl aniline............. 0,15 g
Dichlorhydrate de nitro-3 N'-~-aminoethylamino-2
N,N-di-~3-hydroxyethyl aniline....................... 0,2 g
* (marque de commerce)
_ ~9 _
Hydro~yethylcellulose.. O... O............................... ..2 g
Laurylsulfate d'ammonium................................... ..5 g
Ammoniaque (à 22 Be)...................................... ..0,25 g
Eau... qsp............................................ 100 g
Le pH de la composition est egal à 9.
Ce melange, appl.ique pendant 20 mn à 28C sur des
cheveux decolores, leur confère, après rincage et shampooing,
une coloration cuivre rouge.
Exemple 25 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de ~(diamino-2'4')phenoxy~-1
amino-3 propanol-2......................................... ..0,11 g
Resorcine................ O................................. ..0,08 g
Paraphenylènediamine................................. ...... ..0,3 g
Dichlorhydrate~d'amino-4 N,N-di-g-hydroxyethyl
aniline.............................................. ...... ..0,6
Nitro-3 amino~4 N-~-hydroxypropyl aniline............ ..0,5 g
N-methylamino-3 nitro-4 phenoxy ethanol.............. ..0,3 g
Alcool cetylstearylique vendu sous la denomina-
tion aALFOL C16/18 par la societé CONDEA......... ..8 g
Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu sous
la denomination CIRE D~ LANETTE E par la
societe HENKEL)>.................................... ..0,5 g
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la denomina-
tion CEMULSOL B par la societe R~ONE-
POULENC............................................. ..1 g
Diethanolamide oleique............................... ..1,5 g
Sel pentasodique de l'acide diethylène-triamine-
pentaacetique vendu sous la denomination
MASQ~OL DTPA ...................................... ..2,5 g
Bisulfite de sodium ( à 35 Be)......... O.............. 1 g
Ammoniaque (à 22 Be).............................. ... 11 g
Eau...qsp............................................ 100 g
Le pH de la composition est egal à 10,1.
* (marque de commerce)
~,
- 50 -
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 30 mn a 30C sur des
cheveux decolores au jaune paille, leur confère, apres rin-
sage et shampooing, une coloration brun-noir.
Exem~le 26 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de C(diamino-2',4')phenoxy]-1
amino 3 propanol-2........................................ 0,4 g
Resorcine.O... ~.................................... 0,1 g
Metaaminophénol................................ O.......... 0,13 g
Paraphenylenediamine................................. ..... 0,125 g
Paraaminophenol...................................... ..... 0,13 g
Sulfate de N-methylparaaminophenol................... ..... 0,3 g
Methyl-2-amino-4 nitro-5 phenol...................... 0,4 g
Nonylphenol oxyethylené à 4 moles d'oxyde
d'ethylène vendu sous la denomination
REMCOPAL 334 par la societe ~<GERLAND............. 21 g
Nonylphenol oxyethylene a 9 moles d'oxyde
d'ethylène vendu sous la denomination
RE~COPAL 349 par la societe GERLAND.............. 24 g
Acide oleique.......................................... 4 g
Butoxy-2 ethanol....................................... 3 g
Ethanol (à 96)....................................... 10 g
Sel pentasodique de l'acide diethylène-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomina-
*
tion MASQUOL DTPA ~.................... 2,5 g
Bisul~ite de sodium (à 35 Be).................... .1 g
Ammoniaque (a 22 Be)................... ~......... 10 g
Eau... qsp.. ........................................100 g
Le pH de la composition est egal a 10,5.
Au moment de l'emploi~ on ajoute 75 g d'eau
oxygenee a 20 volumes~
Ce melange, applique pendant 25 mn a 30C sur des
* (marque de commerce)
- 51 -
cheveux naturellement blancs à 90 ~, leur confère, après
rinçage e-t shampooing, une coloration chatain cendre.
Exemple 27 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
5Trichlorhydrate de C(diamino-2',5')phenoxy~-l
amino-3 pxopanol-2................................. 0,153 g
Dimethyl-2,6 acé-tylamino-3 phénol................. 0,089 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la denomination
REMCOPAL 334 par la société s<GERLAND.......... 21 g
Nonylphenol oxyethylene à 9 moles d'oxyde
d'ethylène vendu sous la denomination
REMCOPAL 349 par la sociét~ aGERLAND~ 24 g
Acide oleique...................................... 4
Butoxy-2 ethanol................................... 3 g
Ethanol (à 96).................................... 10 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-
pentaacetique vendu sous la denomination
MASQUOL DTPA ................ ~................... 3,5 g
Ammoniaque (à 22 Bé)................................. 10 g
Eau... qsp...........~............... O...................... 100 g Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Ce melange, appliqué pendant 25 mn à 30C sur des
cheveux naturellement blancs à 90 ~, leur confère, après
rinçage et shampooing, une coloratlon gris-bleu.
Exemple 28 :
On pxépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de ~(diamino-2',5')phenoxyl-1
amino-3 propanol-2.................................. 0,63 g
Methyl-2 résorcine.................................. 0,14 g
Acétylamino-3 phénol................................ 0,135 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol...... 0,06 g
* (marque de commerce)
- 52 -
Nitro-3 amino-4 méthyl-6 N-3-hydroxyéthyl
aniline............................................... 0,215 g
~(nitro-3' amino-4')phénoxy]-1 amino-3
propanol-2.............................................. 0,3 g
Polymère de l'acide acrylique ayant un poids
moléculaire de 2 a 3 millions vendu sous la
dénomination <~CARBOPOL 934 par la sociéte
GOODRICH CHEMICAL CO.................................. 1,5 g
Alcool (à g6)........................................... 11 g
Butoxy-2 éthanol.......................................... 5 g
Bromure de triméthylcétylammonium......................... 1 g
Acide éthylène-diamine-tétraacétique vendu
sous la dénomination TRILON B ........................ 0,1 g
Ammoniaque (à 22 Bé).................................... 10 g
15 ~ Acide thioglycolique..................................... 0,2 g
Eau... qsp.. ........................................100 g
Le pH de la composition est égal a 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénee à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn a 30C sur des
cheveux decolorés au jaune paille, leur confere, apres
rinsage et shampooing, une coloration chatain.
Exemple 29 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de C(diamino-2',5')phénoxyl-l
amino-3 propanol-2................................. 0,306 g
Dichlorhydrate de (diamino-2,4)phényl ~-hydroxy-
propyl éther....................................... 0,255 g
Nonylphénol oxyéthyléne a 4 moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la dénomination CEMULSOL
NP4 par la société RHONE-POULENC............... 12 g
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la denomination CEMULSOL
NPg par la societé RHONE-POULENC............... 15 g
* (marque de commerce)
'`~',<
Alcool oleique oxyethyléne à deux moles
d'oxyde d'ethylene.................................. .1,5 g
Alcool oleique oxyethylene a quatre moles
d'oxyde d'ethylène.................................. .1,5 g
Propyleneglycol..................................... .6 g
Acide ethylene-diamine-te-traacetique vendu
SOUS la denomination TRILON B .................... .0,12 g
Ammoniaque (à 22 Be)............ ~........................ 11 g
Acide thioglycolique.............................. ........ .0,6 g
Eau... qsp.. ........................................100 g
Le pH de la composition est égal a 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn a 28C sur des
~ 15 cheveux naturellement blancs à 90 ~, leur confère, après
rincage et shampooing, une coloration bleu franc.
Exemple 30 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de ~(diamino-2',4')phénoxy~-1
amino-3 propanol-2............................. 0,25 g
Paraphénylènediamine.................................. 0,088 g
Alcool oléique oxyéthyléne à deux moles
d'oxyde d'éthylene............................. O...... 4,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles
d'oxyde d'ethylène.................................... 4,5 g
Amine oleique oxyéthylénée à 12 moles
d'oxyde d'ethylène vendue sous la dénomina-
*
tion ETHOMEEN TO12 par la société ARMOUR
HESS............................................... 4,5 g
Diéthanolamides d'acides gras de coprah............. 9 g
Propylèneglycol..................................... 4 g
Butoxy-2 éthanol.................................... 8 g
Ethanol (à 96)..................................... 6 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène-
*(marque de commerce)
- 54 -
triamine-pentaacétique vendu sous la denomina-
tion MASQUOL DTPA ...................... ~.......... 2 g
Acide thioglycolique.............................. . 0,5 g
Ammoniaque (à 22 Bé)............................. .. 10 g
Eau... qsp.. ........................................100 g
Le p~l de la composition est égal a 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 85 g d'eau oxy-
génee a 20 volurnes.
Ce mélanye, applique pendan-t 25 mn a 30C sur des
cheveux naturellement blancs à 90 ~, leur confere, apres
rinçage et shampooing, une coloration bleu nuit.
Exemple 31 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Trichlorhydrate de ~(diamino-2',4')phenoxy~-1
amino-3 propanol-2.................................. 0,12 g
Paraaminophénol..................................... 0,043 g
Alcool cétylstéarylique vendu sous la dénomina-
tion ALFOL C16/18 par la société CONDEA........... 19 g
Octyl-2 dodécanol vendu sous la dénomination
EUTANOL G par la sociéte HENKEL.................. 4,5 g
Alcool cétylstéarylique a 15 moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la dénomination
MERGITAL CS 15/E par la societe HENKEL........... 2,5 g
Laurylsulfate d'ammonium à 30 ~ de matiere
active................................................ 12 g
Polymere cationique présentant des motifs
récurents:
~ N (CH2)3- N (CH2)6 ~ ............................... 4 g
Cl~ \ CH3 Cl ~ CH3
Alcool benzylique.......................... ~.~............... 2 g
Ammoniaque (a 22~ Bé)...................... ~................ 11 g
Aciae ethylene-diamine-tetraacetique vendu sous
* (marque de commerce)
- 55 -
la denomination TRILON B ....O................................ 1 g
Sulfite de sodium.................................. ........... 1,2 g
Eau...qsp..................................................... 100 g
Le pH de la composition est egal à ]0.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'eau oxy-
yénee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 28C sur des
cheveux decolores, leur con~ere, apres rinçage et shampooing,
une coloration champagne rose.
Exemple 32 :
On prepare la composition tinctoriale sulvanteo
Trichlorhydrate de [(diamino-2',4')phenoxy~-1
amino-3 propanol-2.................................... 0,05 g
Resorcine............................................. 0,15 g
~etaaminophenol.......O.............................. 0,085 g
Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol............... 0,09 g
Paraphenylènediamine................................... 0/1 g
Amino-2 nitro-3 phenol............................... 0,405 g
Nitro-3 amino-4 methyl-6 N-~-aminoethyl
aniline............................................... 0,08 g
Polymere de l'acide acrylique ayant un poids
moleculaire de 2 a 3 millions vendu sous la
denomination CARBO~OL 934 ~> par la societe
s~GOODRICH CHEMICAL CO................................ 1,5 g
Alcool (à 96).......................................... 11 g
Butoxy-2 ethanol......................................... 5 g
Bromure de trimethylcetylammonium........................ 1 g
Acide ethylene-diamine-tetraacetique vendu
sous la denomination ~<TRILON B ...................... 0,1 g
Ammoniaque (a 22 Be)................................... 10 g
Acide thioglycolique................................... 0,2 g
Eau... qsp.. ........................................100 g
Le pH de la composition est egal a 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxy
* (marque de commerce)
- 5~ -
génee à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 30 mn à 28C sur des
cheveux décolores au jaune paille, leur confère, après rin-
çage et shampooing, une coloration chatain moyen cuivre
rouge.
Exemple 33 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Monochlorhydrate de ~(methylamino-3' nitro-4')
phenoxy~-l amino-3 propanol-2....................... 0,3 g
Nitro-3 amino-4 methyl-6 N-~-hydroxyethyl
aniline............................................. 0,8 g
~1etraamino-1,4,5,8 anthraquinone................... 0,06 g
Butoxy-2 ethanol............................................. 10 g
Hydroxyethylcellulose vendu sous la denomina-
tion CELLOSIZE WP03 par la societe UNION
CARBIDE...................................................... 2 g
Bromure de dimethyl, alkyl, hydroxyethyl
ammonium (alkyl = derive de suif)............................. 2 g
Ammoniaque (à 5 ~)............................................ 1 g
Eau... qsp............................~............... 100 g
Le pH de la composition est egal à 7.
Ce melange, applique pendant 20 mn à 30C sur des
cheveux decolores, leur confère, après rinçage et shampooing,
une coloration cuivre clair.
Exemple 34 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
Monochlorhydrate de C(methylamino-3' nitro 4')
phenoxy~-l amino-2 propanol............................ 1 g
Butoxy-2 ethanol...................................... 10 g
Alcool cetylstearylique vendu sous la denomina-
tion ALFOL C16/18 par la societe CONDEA........... 8 g
Sulfate cetylstearylique de sodium vendu sous
la denomination CIRE DE LANETTE E par la
societe HENKEL..................................... 0,5 g
* (marque de commerce)
- 57 -
Huile de ricin ethoxylee vendue sous la denomi-
nation CEMULSOL B par la societe aRHONE-
POULENC.............................................. 1 g
Diethanolamide oleique................................ 1,5 g
Triethanolamine (en solution aqueuse à 20 ~).......... 2 g
Eau... qsp.. ..........................................100 g
Le p~l de la composition est egal a 7,5.
Ce melange, applique pendant 30 mn à 28C sur des
cheveux decolores, leur confere, après rinçage et shampooing,
une coloration 4,5 Y 8,5/13 (déterminée par lecture aux
étalons Munsell~>).
Exemple 35 :
_
On prepare la composition tinctoriale suivante:
- Trichlorhydrate, monohydrate de ~(diamino-
2',4')ph~enoxy~-1 dirnéthylamino-3 propanol-2..... 0,836 g
- Paraphënylènedlamine.............................. 0,256 g
- Nonylphenol à 4 moles d'oxyde d'é-thylène
vendu par la société RHONE POULENC sous
la dénomina-tion CEMULSOL NP4 .................... 21 g
- Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène
vendu par la société RHONE POULENC sous
la dénomination CEMULSOL NP9 ..................... 24 g
- Acide oléique........................................ 4 g
- Butoxy-2 ethanol..................................... 3 g
- Ethanol (a 96)..................................... 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diethylene
triamine pentaacetique vendu sous la
denomination MA~QUOL DTPA ........................ 2,5 g
- Acide thioglycolique...................... O......... 0,6 g
- Ammoniaque (à 22 Be)............................ .... 10 g
- Eau...qsp......................................... 100 g
Le pH de la composition est egal à 10,2.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau oxy-
genee a 20 volumes.
* (marque de commerce)
- 58 -
Ce melange, applique pendant 25 mn a 28C sur des
cheveux naturellement hlancs a 90 %, leur confere, apres
rinçage et shampooing, une coloration bleu nuit.
Exemple 3_ :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
- Dichlorhydrate, semihydrate de chlorure
d'~hydroxy-2 (diamino-2',4')phenoxy-3~
propyltrimethylammonium.......................... 0,35 g
- Paraphenylenediamine............................. 0,108 g
- Nonylphenol oxyethylene a 4 moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la de.nomination
REMCOPAL 334 par la societe GERLAND........... 21 g
- Nonylphenol oxyethylene a 9 moles d'oxyde
d'ethylene vendu sous la denomination
REMCOPAL 349 par la societe GERLAND........... 24 g
- Acide oleique....................................... 4 g
- Butoxy-2 ethanol.................................... 3 g
- Ethanol (a 96).................................... 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diethylene-
triamine-pentaacetique vendu sous la
denomination ~SQUOL DTPA ..................... 2,5 g
- Bisulfite de sodium (a 35 Be)..................... 1 g
- Ammoniaque (à 22 Be)............................. 10 g
- Eau... qsp............................................... 100 g
Le pH de la composition est egal a 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 20 mn a 30C sur
des cheveux naturellement blancs a 90 %, leur confere, apres
rin~age et shampooing, une coloration gris bleu.
Exemple 37 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
- Trichlorhydrate, monohydrate de [(diamino-
2',4') phenoxy]-l dimethylamino-3 propanol-2... 0,35 g
* (marque de commerce)
- Paraaminophénol.................................. 0,109 g
- Polymère de l'acide acrylique ayant un poids
moleculaire de 2 à 3 millions vendu sous la
denomination CARBOPOL 934 par la societe
GOODRXCH C~EMICAL CO............................... 3 g
- Ethanol (à 96)..................................... 11 g
- ~utoxy-2 ethanol..........O................................... 5 g
- Bromure de trimethylce-tyl ammonium.................. 2 g
- Acide ethylène-diamine-tetraacetique
vendu sous la denomination TRILON B ........... 0,2 g
Ammoniaque (à 22 Be)............................... 10 g
Bisulfite de sodium là 35 Be)....................... 1 g
- Eau~..qsp........................................ 100 g
Le pH de la composition est egal a 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn à 28C sur des
cheveux decolores au blanc, leur confère, après rinçage et
shampooing, une nuance rose a reflets dores.
Exemple 38 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
- Trichlorhydrate, monohydrate de Ctdiamino-2',4')
phenoxyJ-l dimethylamino-3 propanol-2.................... 0,13 g
- Paraphenylènediamine..................................... 0,08 g
- Paraaminophenol............ O...................... 0,16 g
- Resorcine......................................... 0,13 g
- Metaaminophenol................................... 0,09 g
- Methyl-2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol.................. 0,1 g
- N-méthylamino-3 nitro-4 phenoxyéthanol................... 0,03 g
- Alcool oleique oxyethylene à 2 moles
d'oxyde d'ethylene....................................... 4,5 g
- Alcool oleique oxyethylené à 4 moles
d'oxyde d'éthylène....................................... 4,5 g
- Amine oleique oxyethylenee à 12 moles d'oxyde
* (marque de commerce)
- 60 -
d'ethylène vendue sous la denomination
ETHOMEEN T012 par la societe ARMOUR
~IESS~ 4,5 g
- Diethanolamides d'acides gras de coprah........... ..9 g
- Propylèneg]ycol................................... ..4 g
- Butoxy-2 ethanvl.................................. ..8 g
- Et~lanol (à 96)~ 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diethylène-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomina-
tion MASQ~OL DTPA .............................. ..2 g
- Hydroquinone...................................... 0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium (à 35 Be)........ 1,3 g
- Ammoniaque (a 22 Be)............................. .10 g
- Eau... qsp................................................ 100 g
Le pH de la composition est e-gal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau
oxygenee à 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn à 2~3C sur des
cheveux naturellement blancs a 90 %, leur confere, apres
rinçage et shampooing, une coloration noisette.
Exemple 39 :
On prépare la composition tinctoriale suivante:
- Trichlorhydrate, monohydrate de ~(diamino-
2',4')phénoxy~-1 dimethylamino-3 propanol-2....... 0,25 g
- Paraphenylenediamine.............................. 0,4 g
- Paraaminophenol................................... 0,6 g
- Méthyl-2 resorcine................................ 0,4 g
- Methyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol........... 0,25 g
- Amino-2 nitro-3 phénol............................ 0,2 g
- Nonyl~hénol oxyethylene à 4 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
REMCOPAL 33~ par la socie-te GERLAND......... 21 g
- Nonylphénol oxyethyléné à 9 moles d'oxyde
d'éthylène vendu sous la dénomination
* (marque de commerce)
REMCopAL 349 par la societe GE~LAND................... 24 g
- Acide oleique............................................... 4 g
- Butoxy-2 ethanol................O........................... 3 g
- Ethanol (à 96).................................. .......... 10 g
- Sel pentasodique de l'acide diethylene-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomina-
tion MASQUOL DTPA .............................. 2,5 g
- Solution de bisulfite de sodium (a 35 Be).................. 1 g
- Ammoniaque (à 22 Be)...................................... 10 g
- Eau...qsp......................................... 100 g
Le pH de la composition est egal a 10,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 120 g d'eau
oxygenee a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 15 mn a 30C sur des
cheveux decolores au jaune paille, leur confere, apres
rinsage et shampooing, une coloration chatain cuivre.
On prepare la composition tinctoriale suivante:
- Trichlorhydrate, monohydrate de ~(diamino-
2',4l)phenoxy]-1 dimethylamino-3
propanol-2......................................... 0,075 g
- Paraphenylenediamine................................ 0,20 g
- Dichlorhydrate de ~,N-di-~-hydroxyethyl-
paraphenylenediamine................................ 0,09 g
- Sulfate de N-methyl paraaminophenol................ 0,115 g
- Methyl-2 resorcine........................ A ~ 0,3 g
- Metaaminophenol...........~............................... 0,085 g
- Amino-l nitro-2 N-~-hydroxyethylamino-4
methyl-5 benzene...................... ..................... 0,18 g
- (Nitro-3 N-~-aminoethylamino-4)phenoxy-
ethanol...................~................................ 0,15 g
- Alcool cetylstearylique vendu sous la denomi-
nation ALFOL C16/18E par la societe
CONDEA......................................... 8 g
* (marque de commerce)
.~'
- 62 -
- Sulfate cetylstearylique de sodium vendu
sous la deno~ination CIRE DE LANETTE E
par la societe HENKEI.......................... 0,5 g
- ~uile de ricin ethoxylee vendue sous la
denomination CEMULSOL B par ]a sociéte
R~ONE POULENC.................................. 1 g
- Diethanolamide oleique........................... 1,5 g
- Sel pentasodique de l'acide die-thylene-
triamine-pentaacetique vendu sous la denomina-
tion aMAsQuoL DTPA ............................. 2,5 g
- Acide mercaptosuccinique......................... 0,3 g
- Ammoniaque (a 22 Be)............................ .11 g
- Eau... qsp........................................ 100 g
Le pH de la composition est egal à 9,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee à 20 volumes.
Ce mélange, applique pendant 25 mn a 25C sur des
cheveux naturellement blancs a 90 %, leur confere, apres
rinçage et shampooing, une coloration chantain fonce a
reflets cuivres.
Exemple 41 :
On prepare la composition tinctoriale suivante:
- Dichlorhydrate, semihydrate de chlorure
d'hydroxy-2 (diamino-2',4')phenoxy-3 propyl-
trimethylamm~nium...... L~ 0~1 g
- Dichlorhydrate de paratoluylenediamine............ 0,085 g
- Paraaminophenol................................... 0,155 g
- Resorcine... ~............................................ 0,08 g
- Metaaminophenol................................... 0,09 g
- Methyl~2 N-~-hydroxyethylamino-5 phenol........... 0,1 g
- Polymere de l'acide acrylique ayant un poids
rnoleculaire de 2 a 3 millions vendu sous la
d;enomination CARBOPOL 934 par la societe
GOODRICH CHEMICAL CO............................ 1,5 g
* (marque de commerce)
- Ethanol (a 96)~ 11 g
- Butoxy-2 ethanol..................................... 5 g
- Bromure de trimethylcetylammonium.................... 1 g
- Acide éthylene-diamine-tetraacetique vendu
sous la denomination TRILON B ................... 0,1 g
- Ammoniaque (à 22 Be)............................... 10 g
- Acide thioglyco]ique..........~.......................... 0,2 g
Eau... qsp.~.................................... 100 g
Le pH de la composition est egal a 9,9.
Au moment de l'emploi, on a~oute 100 g d'eau
ox~genée a 20 volumes.
Ce melange, applique pendant 25 mn à 28C sur des
cheveux naturellement blancs a 90 %, leur confere, apres
rinçage et shampooing, une coloration noisette.
I1 est bien entendu que les modes de realisation
ci-dessus décrits ne sont aucunement limitatifs et pourront
donner lieu a toutes modifications desirables, sans sortir
pour cela du cadre de l'invention.
* tmarque de commerce)
