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Patent 1220723 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1220723
(21) Application Number: 453418
(54) English Title: OXATHIAZINONE COSMETIC COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF HAIR AND SKIN
(54) French Title: COMPOSITION COSMETIQUE POUR LE TRAITEMENT DES CHEVEUX ET DE LA PEAU, CONTENANT DES OXATHIAZINONES
Status: Expired
Bibliographic Data
(52) Canadian Patent Classification (CPC):
  • 167/307
  • 167/310
(51) International Patent Classification (IPC):
  • A61K 31/54 (2006.01)
  • A61K 9/12 (2006.01)
(72) Inventors :
  • GROLLIER, JEAN-FRANCOIS (France)
  • FOURCADIER, CHANTAL (France)
(73) Owners :
  • L'OREAL (France)
(71) Applicants :
(74) Agent: NORTON ROSE FULBRIGHT CANADA LLP/S.E.N.C.R.L., S.R.L.
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1987-04-21
(22) Filed Date: 1984-05-02
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
84 800 Luxembourg 1983-05-11

Abstracts

French Abstract



ABREGE DESCRIPTIF
L'invention concerne une composition cosmétique
pour le traitement des cheveux et de la peau contenant dans
un véhicule approprié au moins un dérivé oxathiazinone de
formule:




Image

(I)

dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical
alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, R2 désigne un
radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R1
et R2 forment ensemble un radical alicyclique et X désigne
un métal alcalin, en association avec au moins un adjuvant
cosmétique. La composition selon l'invention permet de
lutter contre l'aspect gras et inesthétique de la chevelu-
re ou de la peau.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.


Les réalisations de l'invention au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit:


1. Composition cosmétique pour le traitement des che-
veux ou de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient,
dans un véhicule approprié, à titre d'agent destiné à combat-
tre l'aspect gras et inesthétique des cheveux et de la peau,
au moins un dérivé oxathiazinone de formule:




Image
(I)



dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical
alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; R2 désigne un radical
alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; X désigne un métal
alcalin, et au moins un adjuvant cosmetique.


2. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le dérivé oxathiazinone répond à la formule
(I) dans laquelle X désigne le potassium, R1 et R2 ayant
les significations précitées.


3. Composition selon la revendication 1, caractérisée

par le fait que le dérivé oxathiazinone répond à la formule
(I) dans laquelle R1 désigne un radical alkyle inférieur
ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et R2 et X ont les signifi-
cations précitées.



4. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le dérivé oxathiazinone répond à la formule
(I) dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène, et R2 et
X ont les significations précitées.


5. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le dérivé oxathiazinone répond à la formule
(I) dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène, R2 désigne
un radical méthyle et X désigne le potassium.


6. Composition selon les revendications 1, 4 ou 5,
caractérisée par le fait qu'elle contient entre 0,05% et 20%
en poids d'au moins un dérivé oxathiazinone de formule (I),
par rapport au poids total de la composition.


7. Composition selon les revendications 1, 4 ou 5,
caractérisée par le fait qu'elle contient entre 0,5% et 5%
en poids d'au moins un dérivé oxathiazinone de formule (I),
par rapport au poids total de la composition.


8. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le ou les adjuvant(s) cosmétique(s) sont
choisis dans le groupe constitué par les agents de surface
non-ioniques, anioniques, cationiques, amphotères ou leur
mélange, les polymères cosmétiques, les conservateurs, les
séquestrants, les épaississants, les adoucissants, les syner-
gistes de mousse, les stabilisants de mousse, les filtres
solaires, les agents peptisants, les colorants, les pigments,

les alcools gras, les cires, et les humectants.


9. Composition selon la revendication 8, caractérisée
par le fait qu'elle contient au moins un agent de surface
anionique, non-ionique, cationique ou amphotère.

18

10. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que l'agent de surface est présent dans une pro-
portion comprise entre 3 et 50% en poids, par rapport au
poids total de la composition.


11. Composition selon la revendication 10, caractérisée
par le fait que la proportion d'agent de surface est comprise
entre 3 et 20% en poids.


12. Composition selon les revendications 9, 10 ou 11,
caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'un
shampooing et qu'elle a un pH compris entre 3 et 10.


13. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que l'agent de surface anionique est choisi dans
le groupe constitué par:
a) les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels
d'amine ou les sels d'amino-alcool des composés choisis parmi:
- les alcoylsulfates, alcoyléthers sulfates, alcoyl-
amides sulfates et éthers sulfates, alcoylarylpolyéthersulfates,
monoglycérides sulfates,
- les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates,
alcoylarylsulfonates, ?-oléfines sulfonates, paraffines
sulfonates,
- les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuc-
cinates, alcolyamides sulfosuccinates,
- les alcoylsulfosuccinamates,
- les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol
carboxylates,
- les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates,

- les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates,
alcoylamidopolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates,
le radical alcoyle des composés ci-dessus désignant
une chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone;

19


b) les acides gras choisis parmi l'acide oléique,
ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de
coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; et
c) les acyl lactylates dont le radical alcoyle
comprend de 8 à 20 atomes de carbone, et les acides carboxy-
liques d'éthers polyglycoliques répondant à la formule:
Alk - (OCH2 - CH2)n - OCH2 - COOH
sous forme de bases ou de sels où le substituant Alk
correspond à une chaîne linéaire ayant de 12 à 18 atomes
de carbone et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15.


14. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que l'agent de surface anionique est choisi dans
le groupe constitué par:
- les laurylsulfates de sodium, d'ammonium ou de
triéthanolamine, le lauryl éthersulfate de sodium oxyéthy-
léné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le sel de triéthanolamine
de l'acide lauryl kératinique, le sel de triéthanolamine du
produit de condensation d'acides gras de coprah et d'hydroly-
sats de protéïnes animales,
- les produits de formule:
R - (OCH2 - CH2)n - OCH2 - COOH
dans laquelle R est un radical alkyle généralement en C12 à
C14 et n varie de 6 à 10.


15. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que l'agent de surface non-ionique est choisi
dans le groupe constitué par:
a) les alcools, les alcoylphénols et acides gras
polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés à chaîne

grasse linéaire comportant 8 à 18 atomes de carbone, les
copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, les con-
densats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools




gras, les amides gras polyéthoxylés, les amines grasses
polyéthoxylées, les éthanolamides, les esters d'acides gras
de glycol, les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés
ou non, les esters d'acides gras du saccharose, les esters
d'acides gras des polyéthylèneglycols, les triesters phos-
phoriques, les esters d'acides gras de dérivés de glucose, les
alkylglucosides et les alkyléthers de glucosides;
b) les produits de condensation d'un monoalcool,
d'un ?-diol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglyco-
lamide avec le glycidol, répondant à la formule:
R4 - CHOH - CH2 - O Image
dans laquelle R4 désigne un radical aliphatique, cycloali-
phatique ou arylaliphatique ayant entre 7 et 21 atomes de
carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant
comporter des groupements éther, thioéther ou hydroxyméthylène
et où p est compris entre 1 et 10 inclus;
c) les composés répondant à la formule:
Image
dans laquelle R5 désigne un radical alcoyle, alcényle ou
alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre 1
et 10 inclus; et
d) les composés répondant à la formule:
R6 - CONH - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - O Image H
dans laquelle R6 désigne un radical ou un mélange de radicaux
aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés
pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements
hydroxyle, ayant entre 8 à 30 atomes de carbone, d'origine
naturelle ou synthétique, r représente un nombre entier ou
décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen.

21


16. Composition selon la revendication 15, caractérisée
par le fait que l'agent de surface non-ionique est choisi par-
mi les composés répondant aux formules:
a) R4 - CHOH - CH2 - O - (CH2 - CHOH - CH2 Image H
où R4 désigne un mélange de radicaux alcoyle ayant entre 9 et
12 atomes de carbone et p a une valeur statistique de 3,5,
b) R5O - [C2H3O - (CH2OH) Image H
où R5 désigne C12H25 et q a une valeur statistique de 4 à 5, et
c) R6-CONH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O Image H
où R6 désigne un mélange de radicaux dérivés des acides
laurique, myristique, oléique et de coprah et r a une valeur
statistique de 3 à 4.


17. Composition selon la revendication 15, caractérisée
par le fait que les alcools gras ou alcoylphénols oxyéthy-
lénés ou polyglycérolés sont choisis parmi l'alcool oléique
oxyéthyléné à 10 moles dloxyde d'éthylène, l'alcool laurique
oxyéthyléné à 12 moles d'oxyde d'éthylène, le nonylphénol
oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléique
glycérolé à 4 moles de glycérol et le monolaurate de sorbitan
oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène.


18. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que l'agent de surface cationique est choisi
dans le groupe constitué par les sels d'amines grasses, les
sels d'ammonium quaternaire, les méthosulfates d'alcoylamido-
éthyl triméthylammonium dans lesquels les radicaux alcoyle
ont entre 1 et 22 atomes de carbone, les halogénures quater-
naires de gluconamide, les halogénures quaternaires d'amides
d'huile de vison, les dérivés quaternaires d'haloalcanoates

gras de dialkylaminopropylamide, les dérivés d'ammonium
quaternaire des acides gras de la lanoline, les sels d'alcoyl-
pyridinium, les dérivés d'imidazoline, et les oxydes d'amines.

22

19. Composition selon la revendication 18, caractérisée
par le fait que les sels d'ammonium quaternaire sont choisis
parmi les chlorure et bromure d'alcoyldiméthylbenzylammonium,
d'alcoyltriméthylammonium, de dialcoyldiméthylammonium,
d'alcoyldiméthylhydroxyéthylammonium et de diméthyldis-
téarylammonium.


20. Composition selon la revendication 18, caractérisée
par le fait que les oxydes d'amines sont choisis parmi les
oxydes d'alcoyldiméthylamine et les oxydes d'alcoylamino-
éthyldiméthylamine.


21. Composition selon la revendication 9, caractérisée
par le fait que l'agent tensio-actif amphotère est choisi
dans le groupe constitué par les alcoylamino, mono et
dipropionates, les N-alcoylbétaïnes, les N-alcoylsulfobé-
taïnes, les N-alcoylamidobétaïnes, les alcoylimidazolines et
les dérivés de l'asparagine.


22. Composition selon la revendication 8, caractérisée
par le fait qu'elle contient au moins un agent épaississant.


23. Composition selon la revendication 22, caractérisée
par le fait que l'agent épaississant est choisi dans le
groupe constitué par l'alginate de sodium, la gomme arabique,
les dérivés cellulosiques, les mélanges de polyéthylèneglycol
et de stéarate ou de distéarate de polyéthylèneglycol et les
mélanges d'ester phosphorique et d'amide.



24. Composition selon la revendication 23, caractérisée
par le fait que les dérivés cellulosiques sont choisis
parmi la méthylcellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydro-
xyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxypropyl-
méthylcellulose et la carboxyméthylcellulose.

23

25. Composition selon la revendication 22, caractérisée
par le fait que l'agent épaississant est présent dans une
proportion comprise entre 0,5 et 30% en poids par rapport au
poids total de la composition.


26. Composition selon la revendication 25, caractérisée
par le fait que la proportion d'agent épaississant est
comprise entre 0,5 et 15% en poids.


27. Composition selon la revendication 26, caractérisée
par le fait que la proportion d'agent épaississant est
comprise entre 0,5 et 5% en poids.


28. Composition selon les revendications 22, 23 ou 25,
caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme
d'une lotion à rincer et qu'elle contient en outre au moins
un agent de surface anionique, non-ionique, cationique ou
amphotère dans une proportion comprise entre 0,1 et 30% en
poids, par rapport au poids total de la composition.


29. Composition selon la revendication 8, caractérisée
par le fait qu'elle contient au moins un polymère cosmétique.


30. Composition selon la revendication 29, caractérisée
par le fait que le polymère cosmétique est choisi dans le
groupe constitué par les polyvinylpyrrolidones, les copo-
lymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle, les
copolymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique

insaturé, les copolymères résultant de la polymérisation
d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester acry-
lique ou méthacrylique, les copolymères résultant de la
copolymérisation d'acétate de vinyle, d'un éther alcoyl-
vinylique et d'un acide carboxylique insaturé, et les

24

copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate de
vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un acide
à longue chaîne carbonée, ou d'un ester allylique ou méthal-
lylique d'un acide à longue chaîne carbonée.


31. Composition selon les revendications 29 ou 30,
caractérisée par le fait que le polymère cosmétique est présent
dans une proportion comprise entre 0,1 et 5% en poids, par
rapport au poids total de la composition.


32. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait que le véhicule est choisi dans le groupe cons-
titué par l'eau, un alcool inférieur, un mélange d'eau et
d'alcool inférieur, l'alcool inférieur ayant de 1 à 4 atomes
de carbone, le mélange eau et alcool inférieur contenant
de 10 à 70% en poids d'alcool du poids total de la composition.


33. Composition selon la revendication 32, caractérisée
par le fait que l'alcool inférieur est l'éthanol ou l'iso-
propanol.


34. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'élle se présente sous forme d'une suspension,
d'une solution, d'une émulsion, d'un gel ou d'une poudre,
éventuellement conditionnée en aérosol.


35. Composition cosmétique selon la revendication 1,
destinée au traitement des cheveux, caractérisée par le fait

qu'elle se présente sous la forme d'un shampooing, d'une
lotion à rincer, d'une crème, d'une lotion de mise en plis,
d'une lotion pour le brushing, d'une laque ou d'un produit
de traitement pouvant être appliqué avant ou après décolo-
ration, ou coloration, avant ou après shampooing, avant ou
après permanente.



36. Composition cosmétique selon la revendication 1,
destinée au traitement de la peau, caractérisée par le fait
qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion, de gel,
de pain dermatologique ou de mousse aérosol ou sous la forme
d'une lotion aqueuse ou hydroalcoolique.


37. Composition selon la revendication 36, caractérisée
par le fait qu'elle se présente sous forme d'une crème ou
d'un lait.


38. Composition selon la revendication 36, caractérisée
par le fait que la lotion hydroalcoolique contient de 10 à
70% en poids d'un alcool inférieur, par rapport au poids
total de la composition.


39. Composition selon la revendication 38, caractérisée
par le fait que l'alcool inférieur est l'éthanol ou l'iso-
propanol.


40. Procédé de traitement contre l'aspect gras et
inesthétique des cheveux et de la peau, caractérisé par le
fait qu'on applique sur les cheveux ou la peau une quantité
efficace d'une composition telle que définie à la revendi-
cation 1.

26

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


l~ZV~23

L'invention concerne une composition cosmétique
pour le traitement des cheveux ou de la peau contenant au
moins un dérivé oxathiazinone.
Les cheveux ou la peau de certaines personnes ont
un aspect gras et inesthétique par suite d'une sécrétion
trop abondante des glandes sébacées.
La Demanderesse a découvert de manière surprenante
que certains dérivés de l'oxathiazinone permettent de lutter
contre l'aspect gras de la chevelure.
La Demanderesse a aussi découvert que ces dérivés
de l'oxathiazinone permettent également de lutter contre
l'aspect gras et inesthétique de la peau et améliorent
l'apparence de celle--ci.
L'invention a donc pour object une composition
cosmétique permettant de lutter contre l'aspect gras et
inesthétique de la chevelure et permettant également d'amé-
liorer l'aspect de la peau.
La composition cosmétique pour le traitement des
cheveux ou de la peau, conforme à l'invention, est carac-

térisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule appro-
prié au moins un dérivé oxathiazinone de formule:

Il 12
O=C~ ~0

\ ~ ~2
~ (I)
dans laquelle Rl désigne un atome d'hydrogène ou un radical
alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; R2 désigne un
radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone;


.


~ - 1 -

'7~3

ou bien Rl et R2 forment ensemble un radical alicyclique ayant
jusqu'à 10 atomes de carbone, éventuellement substitué par
un ou plusieurs radicaux hydrocarbonés, X désigne un métal
alcalin et de préférence le potassium, ainsi qu'un ou
plusieurs adjuvants cosmétiques.
Les dérivés oxathiazinones de formule (I) peuvent
être préparés par le procédé décrit dans le brevet britannique
No. 1.340.911 et les brevets français Nos. 2.231.676,
2.187,793, 2.278.690, 2.278.691 ou les brevets américains
~os. 3.926.981, 3.926.976, 3.968.106, 3.968.107, 3.969.348
ou les brevets allemands (DE) Nos. 2.228.423, 2.327.804,
2.434.549, 2.434.562, 2.343.564.
Les compositions selon l'invention sont à employer
par voie topique, c'est-à-dire doivent être appliquées sur
les cheveux ou sur la peau.
L'invention vise un procédé de lutte contre les
effets de la sécrétion excessive des glandes sébacées au
moyen des compositions susindiquées, en appliquant sur les
cheveux ou sur la peau une quantité efficace d'une composition
telle que définie ci-dessus.
Parmi les dérivés d'oxathiazinone~ de formule (I),
on utilisera avantageusement les composés dans lesquels
Rl désigne un groupe alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes
de carbone.
On préfère le composé de formule (I) dans laquelle
Rl désigne un atome d'hydrogène, R2 désigne CH3 et X désigne
le potassium. Ce composé est vendu par HOECHST sous la marque
de commerce ACESULFAME K et sous le nom chimique "sel de potas-
sium du 6-méthyl 1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxyde".
L'invention a également pour objet des compositions
cosmétiques permettant de lutter contre l'aspect gras et


inesthétique de la chevelure et de la peau, contenant au
~, - 2 -

- 122~3~723

moins un dérivé de l'oxathiazinone de formule (I), en
suspension ou en solution dans l'eau, dans un alcool ayant
de 1 à 4 atomes de carbone, ou dans un mélange hydroalco-
olique, en émulsion, sous forme d'un gel ou d'une poudre.
La composition peut être conditionnée en aérosol. Parmi les
alcools, on préfère l'éthanol ou l'alcool isopropylique.
Lorsque le véhicule est un mélange d'eau et d'alcool, l'alcool
est présent en une quantité comprise entre 10 et 70% en poids
du poids total de la composition.
La concentration du dérivé de l'oxathiazinone de
formule (I) est en général comprise entre 0,05 et 20% et de
préférence entre 0,5 et 5% en poids, par rapport au poids
total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir
un ou plusieurs dérivés de l'oxathiazinone de formule (I)
éventuellement en mélange avec d'autres composés connus
pour lutter contre l'aspect gras et inesthétique des cheveux
; ou de la peau.
Lorsque les compositions selon l'invention sont
destinées au traitement des cheveux, ces compositions peuvent
se présenter sous forme de shampooing, de lotion à rincer,
de crème, de lotion de mise en forme telle que les lotions
de mise en plis, les lotions pour le brushing, sous forme
de laque ou sous forme de produits de traitement pouvant
être appliqués avant ou après coloration ou décoloration,
avant ou après shampooing, avant ou après permanente.
Lorsque les compositions capillaires selon l'in-
vention se présentent sous la forme d'un shampooing elles
contiennent également un ou plusieurs agents de surface.
Ces agents de surface peuvent être anioniques, non ioniques,
cationiques, amphotères ou un mélange de ces derniers.


23


Parmi les agents de surface anioniques, qui peuvent
être utilisés seuls ou en mélange, on peut citer en parti-
culier: les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels
d'amines ou les sels d'aminoalcools des composés suivants:
- alcoylsulfates, alcoyléther sulfates, alcoylamides
sulfates et éthersulfates, alcoylarylpolyéthersulfates,
monoglycérides sulfates;
- alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, al~oyl-
arylsufonates, ~-oléfines sulfonates, paraffines sulfonates;
- alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates,
alcoylamides sulfosuccinates;
- alcoylsulfosuccinamates;
- alcoylsulfoacétates, alcoylpolyglycérol carboxy-
lates,
- alcoylphosphates, alcoylétherphosphates:
- alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoyl-
amodipolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates;
le radical alcoyle de tous ces composés est de préférence une
chaine grasse comportant de 12 à 18 atomes de carbone;
- acides gras tels que les acides oléique, ricino-
léique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah
ou d'huile de coprah hydrogéné.
On peut également citer:
- les acyl lactylates dont le radical acyle comporte
de 8 ~ 20 atomes de carbone;
- lea acides carboxyliques de polyglycoléther
r~pondant à la formule:
Alk - (OCH2 - CH2)n OCH2
ou leurs sels où le substituant Alk correspond à une chaine
alkyle linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone et où

n est un nombre entier compris entre 5 et 15.



-- 4 --

i~2~'723


Les agents de surface anioniques plus particuliè-
rement préférés sont les suivants:
- les laurylsulfates de sodium, d'ammonium ou de
triéthanolamine, le lauryl éthersulfate de sodium oxyéthy
léné à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le sel de triéthano-
lamine de l'acide lauryl kératinique, le sel de triéthano-
lamine du produit de condensation d'acides gras de coprah et
d'hydrolysats de protéines animales,
- les produits de formule:
R - (OCH2 - CH2)n - OCH2 - COOH
dans laquelle R est un radical alkyle généralement en C12
à C14 et n varie de 6 à 10.
Parmi les agents de surface non ioniques qui
peuvent être utilisés seuls ou en mélange, on peut citer
en particulier: les alcools, alcoylphénols et acides gras
polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, à chaîne
grasse comportant 8 à 18 atomes de carbone. On peut également
citer des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène,
des condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des
alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines gras-
ses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides
gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitan oxy-
éthylénés ou non, des esters d'acides gras du saccharose,
des esters d'acides gras des polyéthylène-glycols, des
triesters phosphoriques, des esters d'acides gras dérivés
de glucose, des alkylglucosides, des alkyléthers de
glucosides.
D'autres composés entrant dans cette classe sont:
- les produits de condensation d'un monoalcool,
d'un ~-diol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un digly-

colamide avec le glycidol tels que par exemple les composés


~Z1)'7i~

répondant à la formule:
R4 -- CHOH-- CH2 -- 0 (CH2 -- CHOH -- CH2 -- 0 ~ H
dans laquelle R4 désigne un radical aliphatique, cycloali-
phatique ou arylaliphatique ayant de préférence entre 7 et
21 atomes de carbone et leurs mélanges, les cha~nes alipha-
tiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther ou
hydroxyméthylène ou où p est compris entre 1 et 10 inclus,
tels que décrits dans le brevet français No. 2.091.516 ou
dans le brevet américain No. 3.928,224,
les composés répondant à la fo~Tnule:
R50 ~C2H30 -- (CH20H)~ H
dans laquelle R5 désigne un radical alcoyle, alcényle ou
alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre
1 et 10 inclus tels que décrits dans le brevet français ~o.
1.477.048 ou dans le ~revet américain ~lo. 3.578.719;
- les composés répondant à la formule:
R - CO~H - CH2 - CH2 - O -- CH2 -- CH2 -- O - (CH2-CHOH-CH2-O~H
dans laquelle R6 désigne un radical ou un mélange de radicaux
aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés
20 pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements
hydroxyles, ayant entre 8 et 30 atomes de carbone, d'origine
naturelle ou synthétique, r représente un nombre entier ou
décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen,
tels que décrits dans le brevet franc,ais ~o. 2.328.763 ou
dans le brevet américain No. 4.307.079.
Parmi ces agents de surface non ioniques, ceux plus
particulièrement préférés répondent aux formules:
R4 - CHOH - CH2 - 0 (CH2 - CHOH - CH2 -- ~ H
où R4 désigne un mélange de radicaux alcoyle ayant entre 9
30 et 12 atomes de carbone et p a une valeur statistique de 3,5,
R50 - [C2H30 - (CH20H)~ H




-- 6 --

~Z~'723

où R5 désigne C12H25 et q a une valeur statistique de 4 à 5,
et
R - CONH - CH - CH - O - CH ~ CH2 ~ O - (CH2-cHoH-cH2o ~ H
où R6 désigne un mélange de radicaux dérivés des acides
laurique, myristique, oléique et de coprah et r a une valeur
statistique de 3 à 4.
Les alcools gras ou alcoylphénols oxyéthylénés ou
polyglycérolés préférés sont l'alcool oléique oxyéthyléné à
10 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool laurique oxyéthyl~né
à 12 moles d'oxyde d'éthylène, le nonylphénol oxyéthyléné
à 9 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool oléique glycérolé à
4 moles de glycérol et le monolaurate de sorbitan oxyéthyléné
à 20 moles d'oxyde d'éthylène.
Parmi les agents de surface cationiques qui peuvent
etre utilisés seuls ou en mélange, on peut citer en parti-
culier: les sels d'amines grasses tels que des acétates
d'alcoylamines, les sels d'ammonium quaternaire tels que des
chlorure ou bromure d'alcoyldiméthylbenzylammonium,
d'alcoyltriméthylammonium, de dialcoyldiméthylammonium,
d'alcoyldiméthylhydroxyéthylammonium, de diméthyldistéaryl-
ammonium, les méthosulfates d'alcoylamidoéthyl triméthyl-
ammonium dans lesquels les radicaux alcoyle ont de préférence
entre 1 et 22 atomes de carbone, les halogénures quaternaires
de gluconamide tels que décrits dans le brevet américain ~o.
3.766.267, les halogénures quaternaires d'amides d'huile de
vison, tels que décrits dans le brevet américain No. 4.012.398,
les dérivés quaternaires d'haloalcanoates gras de dialkyl-
aminopropylamide tels que décrits dans le brevet américain
~o. 4.038.294, les dérivés d'ammonium quaternaire des acides
gras de la lanoline tels que décrits dans le brevet américain
~o. 4.069.347, les sels d'alcoylpyridinium, et les dériv~s

d'imidazoline.


_ 7 _

723

On peut également citer des composés à caractère
cationique tels que les oxydes d'amines comme les oxydes
d'alcoyldiméthylamine ou les oxydes d'alcoylaminoéthyl
diméthylamine.
Parmi les agents de surface amphotères qui peuvent
être utilisés, on peut citer plus particulièrement des alcoyl-
amino, mono et dipropionates, des béta~nes telles que les
N-alcoylbétaines, les ~-alcoylsulfobétaines, les N-alcoyl-
amidobétaines, les cycloimidiniums comme les alcoylimidazolines,
les dérivés de l'asparagine.
Le groupement alcoyle dans ces tensio-actifs désigne
de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atomes de
carbone.
Dans ces shampooings, la concentration en tensio-
actif est généralement comprise entre 3 et 50% en poids et
de préférence entre 3 et 20%, le pH est généralement compris
entre 3 et 10.
Lorsque les compositions capillaires selon llin-
vention se présentent sous forme de lotions à rincer, elles
peuvent être des solutions aqueuses ou hydroalcooliques,
des émulsions, des lotions épaissies ou des gels.
Lorsque les compositions se présentent sous forme
dlémulsions, elles peuvent être non ioniques ou anioniques.
Les émulsions non ioniques sont constituées principalement
d'un mélange d'huile et/ou d'alcool gras, et d'alcool poly-
~thoxylé tels que les alcools stéarylique ou cétylstéarylique
polyéthoxylés. On peut ajouter à ces compositions, des
tensio-actifs cationiques tels que ceux ci-dessus définis.
Les émulsions anioniques sont constituées essentiel-

lement à partir de savons.

lZZ~)'7Z3

Lorsque les compositions se présentent sous forme
de lotions épaissies ou de gels, elles contiennent des épais-
sissants en présence ou non de solvants. Les épaississants
utilisables peuvent être l'alginate de sodium ou la go~me
arabique ou des dérivés cellulosiques tels que la méthyl-
cellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose,
1lhydroxypropylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, la
carboxyméthylcellulose. On peut également obtenir un
épaississement des lotions par mélange de polyéthylèneglycol
et de stéarate ou de distéarate de polyéthylèneglycol ou par
un mélange d'esters phosphorique et d'amide. La concentra-
tion en épaississant peut varier de 0,5 à 30% en poids et
avantageusement de 0,5 à 15% en poids et de préférence de
0,5 à 5%. Le pH des lotions à rincer varie essentiellement
entre 3 et 9 et de préférence entre 4,5 et 7,5.
Ces compositions sous forme de lotions à rincer
peuvent contenir en outre des agents de surface tels que
ceux mentionnés ci-dessus dans des proportions généralement
comprises entre 0,1 et 30%.
Lorsque les compositions capillaires selon 1 t in-
vention se présentent sous forme de lotions coiffantes, de
lotions de mise en forme, de lotions dites de mise en plis
ou de laques, ces lotions comprennent généralement en solu-
tion aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique au moins un
composé actif défini ci-dessus ainsi qu'éventuellement des
polyrnères.
Les lotions hydroalcooliques contiennent généra-
lement de 10 à 70% en poids d'un alcool inférieur ayant de
1 à 4 atomes de carbone, de préférence l'éthanol ou l'iso-
propanol, du poids total de la composition.
Parmi les polymères utilisables, on peut en par-
ticulier citer: les polyvinylpyrrolidones, les copolymères

12ZO~Z3

de polyvinylpyrrolidone et d t acétate de vinyle, les copo-
lymères d'acétate de vinyle et d'un acide carboxylique
insaturé tel que 1'acide crotonique, les copolymères résultant
de la polymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique
et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copolymères
résultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'un
éther alcoylvinylique et d'un acide carboxylique insaturé,
et les copolymères résultant de la copolymérisation d'acétate
de vinyle, d'acide crotonique et d'un ester vinylique d'un
acide à longue chaine carbonée, ou encore d'un ester allylique
ou méthallylique d'un acide à longue chaîne carbonée; leur
concentration varie entre 0,1 et 5% en poids du poids total
de la composition.
Ces compositions peuvent également être pressuri-
sées en aérosol. On peut utiliser à titre de gaz propulseur,
le gaz carbonique, l'azote, le protoxyde d'azote, les hydro-
carbures volatils tels que le butane, l'isobutane, le propane
et de préférence des hydrocarbures chlorés ou fluorés
notamment les FREONS (marque de commerce).
Les compositions selon l'invention peuvent contenir
tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique,
tels que des parfums, des colorants, des agents conservateurs,
des agents séquestrants, des agents épaississants, des agents
adoucissants, des synergistes et/ou des stabilisateurs de
mousse, des filtres solaires, des agents peptisants, des
colorants, des pigments, des alcools gras, des cires, des
humectants.
Les compositions capillaires selon l'invention
peuvent également prendre la forme de shampooing sec sous
forme de poudre ou d'aérosol, destiné à l'application sur
cheveux secs. Dans le procédé de mise en oeuvre on laisse


-- 10 --

l~Z(~7;~3

poser un certain temps après l'application, puis on procède
simplement à un brossage de la chevelure.
Lorsque les compositions cosmétiques sont destinées
à être appliquées sur la peau, elles se présentent généralement
sous la forme d'une émulsion telles que des crèmes ou des
laits, de gels, de pains dermatologiques ou de mousses aéro-
sols. Ces compositions peuvent également se présenter sous
forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques. Les lotions
hydroalcooliques contiennent un alcool ayant de 1 à 4 atomes
de carbone, de préférence l'éthanol ou l'isopropanol en une
proportion de 10 à 70% e-n poids du poids total de la compo-
sition.
Elles peuvent contenir tout ingrédient convention-
nel aux crèmes de beauté pour le visage, tel que des corps
gras, des émulsionnants, des conservateurs, des parfums, des
colorants, des cires. Elles peuvent également contenir des
pigments colorés qui permettent de teinter l'épiderme et de
masquerles déf~ctuosités de la peau.
Ces compositions applicables sur la peau permettent
également de mettre en oeuvre un procédé pour améliorer
l'apparence de la peau, ce procédé étant caractérisé par le
fait que l'on applique une composition telle que définie
ci-dessus sur les parties de l'épiderme que l'on souhaite
traiter.
L'invention sera mieux comprise à l'aide des exemples
non limitatifs suivants dans lesquels, sauf mention contraire,
les parties et pourcentages s'entendent en poids.
EXEMPLE 1
On prépare le shampooing suivant:
Alkyl C12-C14 sulfate de triéthanolamine 8 g M~
Hydroxyéthylcellulose vendue par la Société Herculès

sous la marque de commerce NATROSOL 250 HHRO,5 g

-- 11 --

'7Z3

Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde de formule:
H CH3
C C
O = C O
~ ~ S02/
~ 5 g
pH = 6,5
Eau q.s.p. (quantité suffisante pour~ 100 g
MA désigne matière active.
EXEMPLE 2
On prépare le shampooing suivant:
Hydroxyde d'alkyl C12-C18 diméthylcarboxyméthyl-
ammonium vendu par la Société Henkel sous la
marque de commerce DEHYTON AB 30 4 g MA

3 ( 2)11 CH2 (OCH2CH2)6-OcH2-cOONa vendu
par la Société Sandoz sous la marque de commerce
SANDOPAN DTC AC 8 g MA
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde 5 g
pH = 5,9
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 3
On prépare le shampooing suivant:
Alkyl éther de glucoside vendu par la Société
Seppic sous la marque de commerce TRITON CG 110 4,6 g M~
3 ( 2)11 CH2~(OCH2CH2)6~OCH2-COONa vendu par
la Société Sandoz sous la marque de commerce
SANDOPAN DTC AC 4,6 g MA
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde 5 g
Carboxyméthylcellulose 0,5 g
pH = 5,5
Eau q.s.p. 100 g

2v'~23


EXEMPLE 4
On prépare le shampooing suivant:
Sels mixtes de sodium et de triéthanolamine de
lipoaminoacides obtenus par combinaison de 1'acide
laurique avec les acides aminés issus de l'hydrolyse
totale du collagène, vendu par la Société Rhône-
Poulenc sous la marque de commerce LIPOPROTEOL
LCO 4,4 g MA
R-CHOH-CH2 - 0(CH2-CHOH-CH2-0)n -H 7 g
(R = mélange de radicaux alkyle Cg-Cl2)
(n = valeur statistique moyenne d'environ 3,5)
Carboxyméthylcellulose 0,5 g
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde 4,7 g
pH = 7
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 5
On prépare le shampooing suivant:
Alkyl C12-C14 sulfate de triéthanolamine 8 g MA
Carboxyméthylcellulose 0,5 g
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde 5 g
pH = 6,8
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 6
On prépare une lotion à rincer moussante pour cheveux
gras conditionnée sous forme d'un aérosol:
Al~yléther de glucoside vendu par la Société
Seppic sous la marque de commerce TRITO~ CG 110 0,5 g MA
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathia~in-4-one 2,2-dioxyde 5 g
Parfum 0,5 g
- 13 -

723

Conservateur 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
90 g de la composition ci-dessus est introduite
dans un récipient pour aérosol avec 10 g de FREON F 12
(marque de commerce).
EXEMPLE 7
On prépare le gel à rincer pour cheveux gras
suivant:
Carboxyméthylcellulose 3 g
Alcool cétylique 0,5 g
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one, 2,2-dioxyde 3 g
Parfum 1 g
Conservateur 0,3 g
Acide lactique q.s. pH = 7
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 8
On prépare une lotion capillaire (non rincée)
de mise erl forme pour cheveux gras:
Copolymère polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle
(PVP/AV 60%/40%) 0,2 g MA
Alcool éthylique 35 g
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde 1 g
Parfum o 7
Conservateur 0,~2 g
pH = 7,9
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 9
On prépare une lotion capillaire non rincée:
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde 1 g
- 14 -

l~Z(~'7Z3

Conservateur 0,2 g
Parfum 0~4 g
Colorant 0 t 2 g
pH = 7
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 10
On prépare une crème pour peaux grasses:
Cire d'abeilles 2 g
Alcool stéarylique 1 g
10 Alcool cétylique 1 g
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde 1 g
Hydroxéthylcellulose vendue par la Société
Herculès sous la marque de commerce ~ATROSOL
250 HHR 1 g
Parfum 0,3 g
Conservateur 0,1 g
pH = 5,8
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLE 11
On prépare un lait pour peaux grasses:
Mélange d'alcool cétyl-stéarylique et d'alcool
cétyl-stéarylique oxyéthyléné avec 15 moles d'oxyde
d'éthylène 2 g MA
Alcool stéarylique 1 g
Alcool cétylique 1 g
Sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde 1 g
Carboxyméthylcellulose 1 g
Parfum 0,2 g
Conservateur 0,15 g


- 15 -

V'723

pH = 6, 3
Eau q.s.p. 100 g
EXEMPLES 12--2 2
Ces exemples correspondent aux exemples 1-11 sauf
qu'on utilise comme dérivé oxathiazinone de formule (I) au
lieu du sel de potassium du 3,4-dihydro 6-méthyl 1,2,3-oxa-
thiazin-4-one 2,2-dioxyde, le même poids de sel de potassium
du 3,4-dihydro 5,6-diméthyl 1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde.
EXEMPLES 23-33
Ces exemples sont identiques aux exemples 1-11
sauf que le sel de potas,sium du 3,4-dihydro 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde est remplacé par le même
poids de sel de potassium de 3,4-dihydro 5-éthyl 6-méthyl
1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxyde.

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Forecasted Issue Date 1987-04-21
(22) Filed 1984-05-02
(45) Issued 1987-04-21
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Abstract 1994-01-31 1 19
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Description 1994-01-31 16 606