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~2S7~
La présente invention est relative à de nouvelles
dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines, à leur procédé de
préparation ainsi qu'à leur utilisation en teinture des
fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains,
aussi bien par coloration directe que par coloration dite
d'oxydation.
Il est bien connu que, pour conférer aux cheveux
une coloration directe ou des reflets complémentaires dans
le cas de la coloration d'oxydation, on peut utiliser des
dérivés nitrés de la série benzénique.
On a déja préconisé l'emploi de dinitro-2,4 anilines
~-substituées, qui sont obtenues par réaction d'une amine
primaire sur le dinitro-2,4 chlorobenzène, tant en teinture
directe qu'en teinture d'oxydation.
Néanmoins, ces composés, lorsqu'ils sont utilisés
en tant que colorants directs pour la teinture des fibres
kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains,
donnent des nuances qui sont insuffisamment stables à la
lumière, aux intempéries et au lavage.
2~ Par conséquent, la Demanderesse a recherché d'autres
colorants nitroaminobenzéniques permettant d'obtenir des
nuances plus solides à la lumière, aux intempéries et au
lavage, et c'est ainsi qu'elle a découvert de nouvelles
dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines.
~ Plus précisément, les nouveaux composés selon
- l'invention répondent à la formule générale:
' Fl'
~ (I)
NO2
. ~
`'
S7E;~L~
dans laquelle:
X désigne un radical alkylene ramifié ou non,
comportant 2 à 6 atomes de carbone, pouvant atre éventuel-
lement substitué par un ou plusieurs raclicaux hydroxyle,
R désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle,
mono- ou polyhydroxyalkyle ou aminoalkyle dont la fonction
amine peut être mono- ou disubstituée par un radical alkyle
ou mono~ ou polyhydroxyalkyle, llatome d'azote pouvant aussi
faire partie d'un hétérocycle, le radical alkyle comportant
1 à 4 atomes de carbone et
R' désigne un atome d'hydrogène ou un radical
alkyle en Cl à C4.
La pr~s~nte invention vise également les sels co~-
métiquement acceptables des composés de formu~e (I) ci-dessus
` comportant une fonction arnine salifiable.
A titre de radicaux X préférés, on peut citer les
radicaux éthylène, propylène, diméthyl-l,l éthylène,
diméthyl-1,2 éthylène et triméthyl-1,1,2 éthylène.
A titre de radicaux R préférés, on peut citer
20 l'hydrogene, les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, ~-hy-
droxyéthyle, y-hydroxypropyle, ~, ~-dihydroxypropyle, ~-ami-
noéthyle, ~-diéthylaminoéthyle.
A titre de radicaux R' préférés, on peut citer
l'hydrogène et le radical méthyle.
Des composés de formule (I) préférés selon
l'invention sont:
- l'(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l;
- le (~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2
- éthanol-l,
- 1 t (amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2:
- le ~méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2:
-- 2 --
.;.
~ . .
`
~`
; - le ~ aminoéthyl)amino-2,din.itro-3,5] phényl-l
propanol-2, ainsi que leurs sels.
L'inve.ntion a également pour o~jet un procédé de
préparation des composés de formule (I) c:i-dessus.
Les dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 anilines de formule
~I) sont préparées, conformément à l'invention, par un
procédé consistant à faire réagir une solution aqueuse
; d'ammoniac ou une amine aliphatique primaire R-NH2, où R a
la signification indiquée ci-dessus, sur un composé hétéro-
cyclique de formule (~I) selon le schéma réactionnel suivant:
R'
~; 2~ ~ 02N ~ OH
IR
` ~O ~2
(II) (I)
R' et X ayant les significations précitées.
. L'ouverture de l'hétérocycle par l'amine primaire
: ou par l'ammoniac s'effectue à une température comprise
entre 20 et 120C, éventuellement sous pression, en présence
~;. ou non de solvants protiques polaires tels que l'eau, les
alcools, les glycols ou éthers de glycol, ou de solvants
-. aprotiques polaires tels que le formamide, le diméthylfor-
: i
mamide, le dioxane, le tétrahydrofuranne.
Les composés de formule (II) sont obtenus par
nitration des composés de formule (III):
~'' p~,
~ ~ ~ (III)
.. 30
où R' et X ont les significations indiquées ci-clessus, la
nitration s'effectuant en ajoutant le composé de ~.ormule
~; - 3 -
.:,
~æ~7~
:~`
(III) à l'acide nitrique fumant à une température comprise
entre 30 et 35C [selon G. CHATELUS - Ann. Chem. 4, 505-547
(19~9)] ou en ajoutant le composé tIII) à un mélange sulfo-
nitrique, à une température voisine de 5C L selon Charles
D. HURD, Rostyslaw DOWBENKO, ~.A.C.S. 80, 4711-14 (1958)]
le composé de formule (II) est alors isolé après dilution
du milieu réactionnel à l'eau.
Les composés de formule (III) sont connus et la
plupart des composés de formule ~II) sont également connus.
Parmi les composés de formule (~I) connus, on peut
citer: le dinitro-5,7 coumaranne (ou dihydro-2,3,dinitro-5,7
benzofuranne), le m~thyl-2,dinitro-5,7 coumara~ne, ~e
diméthyl-2,2,dinitro-5,7 coumaranne, le diméthyl-2,3,
dinitro-5,7 coumaranne et le triméthyl-2,2,3 dinitro-5,7
coumaranne.
Le procédé de préparation des composés de formule
(I) selon l'invention permet d'obtenir d'excellents ren-
dements en ces composés.
La présente invention vise également une composi-
tion tinctoriale pour fibres kératiniques, et plus particu-
lièrement pour cheveux humains,~ contenant dans un milieu
solvant au moins une dinitro-2,4,hydroxyalkyl-6 aniline de
formule (I) ci-dessus ou l'un de ses sels cosmétiquement
acceptables, ainsi qu'un procédé de coloration des fibres
kératiniques, et plus particulièrement des cheveux humains,
par col~ration directe ou par coloration d'oxydation impli-
.
quant la révélation par un oxydant
Les compositions tinctoriales conformes à l'inven-
tion contiennent, dans un milieu solvant, au moins un
j.:,
composé répQndant à la formule (I) ou l'un de ses sels
; cosmétiquement acceptables, et peuvent être utilisées pour
.'~;~ .
-- ~ _
i76~
la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la
coloration d'oxydation de ces fibres, auquel cas les compo-
sés de formule (I) confèrent des reflets complémentaires à
la coloration de base obtenue par développement oxydant de
précurseurs de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés selon
l'invention dans des proportions comprises de préférence
entre 0,001 et 5% en poids, et plus préférablement entre
0,05 et 2% en poids, par rapport au poids total de la com-
position.
Le milieu solvant est de préférence un véhicule
cosmétique généralement constitué par de l'e~u, mais on
peut également ajouter, dans les compositions, des solvants
organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient
pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants,
on peut citer les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et
l'isopropanol, les alcools aromatiques comme l'alcool ben-
. . .
zylique, les polyols tels que le glycérol, les glycols ouéthers de glycols comme le butoxy-2 éthanol ou l'éthoxy-2
éthanol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monomé-
.` thyléthex et le monoéthyléther du diethylèneglycol ainsi que
les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont
:
~: de préférence présents dans des proportions allant de 1 à
. . ~.
~ 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids-, par
` rapport au poids total de la composition.
.;............ Ces compositions peuvent contenir des agents
,~ tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, ampho-
:~ tères ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont
. présents dans les compositions de l'invention dans des
proportions comprises de préférence entre 0,5 et 55% en
.. poids, et plus préférablement entre 4 et 40% en poids, par
.v: - 5 -
. . .
rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préfé-
rence avec des composés choisis parmi l'alginate de sodium
la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la
méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl-
méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères
divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus parti-
culièrement les dérivés d'acide acrylique Il est également
possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels
que la bentonite. Ces agents épaississants sont pr~sents de
pxéférence dans les proportions comprises entre 0,5 et 10%
en poids et en particulier entre 0,5 et 2% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également
contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les
compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des
agents de pénétration, des agents dispersants, des agents
séquestrants, des agents filmogènes des tampons et des par-
fums.
~-- 20 Ces compositions peuvent se présenter sous des
formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute
autre forme appropriée pour réaliser une teinture des che-
veux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons
~ aérosols en présence d'un agent propulseur.
;;; Le pH de ces compositions tinctoriales peut etre
- compris entre 3 et 11,5, de préférence entre 5 et 11,5. On
l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcali-
- nisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de
potassium ou d t ammonium, les hydroxyde~ de sodium ou de
potassium, les alcanolamines telles que la mono, la di- ou
la triéthanolamine, l'amino-2 méthyl-2 propanol-l, l'amino-2
- 6 -
méthyl-2 propanediol-1,3, les alkylamines telles que
l'éthylamine ou la triéthylamine ou à l'aicle d'un agent
d'acidification tel que les acides phosphorique, chlorhy-
drique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être
utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux,
elles peuvent contenir, en plus des composés conformes à
l'invention, d'autres colorants directs tels que des colo-
rants azoiques ou anthraquinoniques, comme par exemple la
tétra-amino-1,4,5,8 anthraquinone, des indophénols, des
indoanilines et des colorants nitrés de la s~rie benzéni-
que différents des composés de formule (I).
Les concentrations de ces colorants directs autre~
que les colorants de formule (I) peuvent etre comprises
entre 0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de
,. ~
la composition.
Ces compositions, mises en oeuvre dans un procédé
i; de teinture par coloration directe, sont appliquées sur les
;` fibres kératiniques pendant un temps de pose variant de 5 à
~ 20 50 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement
,
lavées au shampooing, rincées à nouveau et séchées.
` Les compositions selon l'invention peuvent égale-
'~ ment etre mises en oeuvre sous forme de lotions capillaires
de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux
cheveux une légère coloration ou des reflets et à améliorer
la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présen-
tent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydro-
, alcooliques renfermant au moins une résine cosmétique et
leur application s'effectue sur des cheveux humides préala-
` ~ 30 blement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés
puis séchés.
- 7 -
~s~
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions
de mise en plis peuvent etre en particulier la polyvinyl-
pyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de
vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléi-
que-éther butylvinylique, anhydride maléique-éther méthyl-
vinylique ainsi ~ue tout autre polymère cationique, anioni-
que, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce
type de composition. Ces résines cosmétiques entrent géné-
ralement dans les compositions de l'invention à raison de
0,5 à 4% en poids, et de préférence de 1 à 3% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
Lorsque les compositions selon l'invention consti-
tuent des teintures d'o~ydation impliquant la révélation
par un oxydant, les composés de ~ormule (I) conformes à
l'invention sont essentiellement utilisés en vue d'apporter
des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent alors en association
avec au moins un colorant nitré de formule ~I) et éventuel-
lement d'au-tres colorants directs, des précurseurs de colo-
;, 20 rants par oxydation.
- Elles peuvent contenir par exemple des paraphény-
: lènediamines telles que: la paraphénylènediamine, la para-
toluylènediamine, la rhloro-2 paraphénylènediamine, la di-
méthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3
paraphénylènediamine, la ~-~-méthoxyéthyl)paraphénylène-
diamine, la N,N-bis~ hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, la
~,~-(éthyl, carbamylméthyl)amino-4 aniline, ainsi que leurs
sels.
Elles peuvent également contenir des paraamino-
phénols, par exemple: le paraaminophénol, le ~méthyl
paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3
amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent également contenir de l'orthoamino-
phénol.
Elles peuvent aussi contenir des déri~és hétérocy-
cliques, par exemple: la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7
` benzomorpholine.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir
~- en association avec les précurseurs de colorants par oxyda-
tion, des coupleurs bien connus dans l'état de la technique.
!,.~;~ '
-` 10 A titre de coupleurs, on peut citer notamn~ent: les
- métadiphénols, les métaaminophénols et leurs sels, les m~ta-
phénylènediamines et leurs sels, les métaacylaminophénols,
les métauréidophénols, les métacarbalcoxyaminophenols.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs
utilisables dans les compositions de l'invention~ naph-
tol, les coupleurs possédant un groupement méthylène actif
~ tels que les composés dicétoniques et les pyrazolones et les
i coupleurs hétérocycliques dérivés de la pyridine et de la
benzomorpholine.
Ces compositions contiennent généralement en plus
des précurseurs de colorants par oxydation, des agents
réducteurs présents dans des proportions comprises entre
0,05 et 3% en poids, par rapport au poids total de la compo-
sition.
:
~ Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent
; être utilisés, dans les compositions de l'invention, à des
concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de
préférence entre 0,03 et 2% en poids, par rapport au poids
total de la composition. Les coupleurs peuvent également
être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et
- 5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en poids. Le
;'~
9 _
~S76~
pH de ces compositions de teinture par oxydation est de
préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide
d'agents alcalinisants définis ci-dessus.
Le procédé de tein-ture des fibres kératiniques, en
particulier des cheveux humains, mettant en oeuvre la révé-
lation par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux
la composition tinctoriale comprenant a la fois un colorant
selon l'invention et les précurseurs de colorants. Le
développement de la coloration peut alors s'effectuer lente-
rnent en présence de l'oxy~ène de l'air, mais on utilise depréférence un système révélateur chimique qui est le plus
souvent choi~si parmi l'eau oxygénée, le peroxyd~ d'urée et
les persels. On utilise en particulier une solution d'eau
oxygénée à 20 volumes.
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kérati-
niques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser
pendant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après
quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuel-
lement au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer
l'invention sans présenter un caractère limitatif.
Les différentes marques de commerce mentionnees
dans ces exemples sont explicitées plus en détail ci-ap~ès:
CARBOPOL 934 : Polymère de 1 T acide acrylique de PM
2 à 3 millions vendu par Goodrich
Chemical Company.
ALFOL C16/18 : Alcool cétylstéarylique vendu par la
(S0/50) Société Condéa.
CIRE DE LANETTE E : Alcool cétylstéarylique partielle-
ment sulfaté vendu par Henkel~
- 10 -
~L~i76~L
CEMULSOL B : Huile de ricin éthoxylée vendue
par Rhone Poulenc.
COMPERLAN KD : Diéthanolamide d'acide gras de
~ coprah vendu par Henkel.
:"'
CELLOSIZE WP 03 : Hydroxyéthylcellulose vendue par
Union Carbide.
ETHOMEEN TO 12 : Oléylamine oxyéthylénée à 12 moles
~"~ d'oxyde d'éthylène vendue par la
Société ARMAK.
,, .
MASQUOL DTPA : Sel pentasodi~ue de 1'acide
' diéthylène triamine pentacétique
` vendu par la Soci~t~ PROTEX.
EXEMPLE DE PREPARATION 1
: .
~ O2N ~ CH2CH2OH
NH~ICONH~ ~ ~ ~I2
~2 ~2
Préparation de l'~amino-2,dinitro-3,5)phény~1-2 éthanol-l
On met en suspension dans 350 ml d'ammoniaque à
20% et 220 ml de formamide, 0,17 mole (35,7 g) de dihydro-2,3,
dinitro-5,7 benzo~uranne préparé selon Chatelus Ann.
Chim ~12~,4, 505-547 (1949). Après 8 heures de chauf~age
a 110C, on rajoute 100 ml d'ammoniaque à 20%. Le chauffage
est maintenu pendant 4 heures. Par refroidissement du
milieu réactionnel, le produit attendu précipite.
Après essorage, lavage à l'eau glacée jusqu'à
neutralité et séchage sous vide, on obtient 0,13 mole
(30,3 g) d'un produit fondant à 151C, que l'on recristal-
lise du dioxane.
L'analyse du produit donne les résultats suivants:
~2Si~
Analyse Calculé pour Trouvé
8 9 3 5
/OC 42,29 42,24
/~I 3,99 3,91
` /~ 18,S0 18,60
.~ %0 35,21 35,14
EXEMPLE DE PREPARATIO~ 2
~ O2N ~ ~ CH2CH2OH
~2 2 2> ~ / ~
E 2CH20H
2 2
Préparation du (~-hydroxyéthylamino-2,dinitr ~ y~
`- éthanol 1
On ajoute, par portions, à température ambiante,
0,29 mole (60,9 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 benzofuranne
~; à 122 ml dtamino-2 éthanol. Après la fin de l'addition, le
milieu réactionnel est porté 15 minutes à 95C. On ajoute
500 ml d'eau, après refroidissement, on essore le produit
:~ attendu qui, après réempatage dans lleau et recristallisa-
tion de 75 ml d'éthanol à 96, fond à 115C.
L t analyse donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
ClOH13~36
/OC 44,28 44,38
%H 4,83 4,74
/~ 15,49 15,48
/OO 35,39 35,60
- 12
~2s7~
~: `
. `
EXEMPLE DE PREPAR~TION_3
2~ \ 2~-- CH2CHOHCH3
C~ NH2
~2 N02
Préparation_de l'~amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2
On met en suspension dans 1,1 1 d'ammoniaque à 20%
et 600 ml de METHYLCELLOSOLVF. (marque de con~nerce), 0,39
mole (88 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7,méthyl-2 benzofuranne
; 10
préparé selon ~.A.C~S. 80, p. 4711-4714 (1958,~ Après 18
heures de chauffage a 70C, le milieu r~actionnel est reEroi-
~- di. On essore le précipité Eormé qui, après réemp~tage dans
l'eau jusqu'à neutralité, puis s~chage sous vide, est re-
.~:
, cristallisé de 170 ml de dioxane. On obtient, après séchage
sous vide, 0,30 mole (72 g) du produit attendu, il fond
-
à 177C.
L'analyse donne les résultats suivants:
AnalyseCalculé pourTrouvé
i C9H11~35
%C 44,81 44,87
%H 4,60 4,62
%N 17 ~ 42 17 ~ 45
/OO 33,17 33,08
EXEMPLE DE PREPARATION 4
:
2~ t 02N~/~ CH2CHOHCH3
3 2~ l
(~ ~ `f ` NHCH3
2 NO2
Préparation du (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1
propanol- 2
-- 13 --
: :`
~7~
On met en suspension dans 100 ml d'eau d'une
solution de méthylamine à 33% dans l'éthanol, 0,056 mole
(12,5 g) de dihydro-2,3,dinitro-5,7 méthyl-2 benzofuranne.
Après 10 heures d'agitation à température ambiante dans un
Erlenmeyer bouché, le milieu réactionnel est porté 30 minu-
;~ tes au reflux de l'alcool. Après refroidissement, le
produit attendu précipite. Il est essoré, lavé à l'alcool
puis recristallisé de 50 ml d'éthanol à 96. Après séchage,
on obtient 0,047 mole (12 g) d'un produit fondant à 132C.
L'analyse donne les résultats suivants:
Analyse Calculé pour Trouv~
,. CloH13N305
/OC 47,06 ~7,11
f~I 5,13 5,03
/~N 16,*7 16,52
/~31,3~ 31,25
EXEMPLE DE PREPARATION 5
2~ ~ 02N ~ ~ CH2CHOEICH3
~ NH2CH2CH2NH2 > l l l
~ ~ 3 ~ NHCH2CH2NH2
~2 N02
Préparation du ~ aminoéthyl~amino-2,dinitro-3,51 phényl-l
propanol-2
A 40 ml d~éthylènediamine, on ajoute sous agita-
tion à température ambiante, 0,089 mole (20 g) de dihydro-2,3,
dinitro-5,7 methyl-2 benzofuranne. A la fin de l'addition
le milieu réactionnel est versé sur 500 ml d'eau. Le pro-
duit attendu précipite. Après essorage et réempâtage dans
1 t eau, il est recristallisé de 210 ml d'éthan~l à 96. On
obtient 0,074 mole (20,9 g) d'un produit fondant à 140C.
Masse moléculaire calculée pour CllH16N405 284.
:
- 14 -
~ Masse moléculaire trouvée par dosage potentiorné-
"` trique dans 1'acide acétique par 1'acide perchlorique: 293.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
.` suivants:
AnalyseCalculé pour Trouvé
C11~116~45
%C 46~47 46140
~/oH 5167 5~68
/~ 19,71 l9~ 82
~oO 28,14 271~5
.
EXEMPLE 1
On prépare la composition tinctoriale suivan-ke:
(amino-2,dinitro-3,5)phényl-2 éthanol-l 0,2 g
Alcool à 96 15 g
ALFOL C16~18 (marque de commerce) 8 g
CIRE DE LANEI'TE E (marque de commerce) 0,5 g
CEMNLSOL B (marque de commerce) 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g
Triéthanolamine à 1% en poids 1 g
Eau qsp 100 g
pH = 814
Ce mélange, appliqué 30 minutes à 28C sur che~eux
décolorés au blanc, leur confère, après shampooing et
rinçage, une coloration:
6,25 Y 8~5/6 selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 2
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2,
éthanol-l 0,36 g
Butoxy-2 éthanol 10 g
ALFOL C16/18 (marque de commerce) 8 g
- 15 -
~,2S~
: CIRE DE LANETTE E (marque de commerce) 0,5 g
; ~.
~; CEMULSOL B (marque de commerce) 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g
Triéthanolamine à 1% en poids 1 g
Eau qsp 100 g
pH = 7,8
Ce mélange, applique 20 rninutes à 28C sur che-
veux, leur con~ère, après shampooing et rin~age, une
coloration:
5 Y 8,5~7 sur cheveux décolorés au blanc,
5 Y 8/5 sur cheveux naturellement blancs à 90/O~ ces couleurs
étant exprimées selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 3
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(amino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 0,24 g
Propylèneglycol 10 g
COMPERLAN KD (marque de commerce~ 2,2 g
Acide laurique 0,8 g
Ethoxy-2 éthanol 2 g
Monoéthanolamine 1 g
Eau qsp 100 g
pH = 8,4
Ce mélange, appliqué 30 minutes à 28C sur cheveux
décolorés au blanc, leur confère, apres shampooing et rin,cage,
une coloration:
3,75 Y 8,5/5 selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 4
On prépare la composition tinctoriale suivante:
; (méthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-1 propanol-2 0,36 g
Alcool à 96 12 g
- COMPE~LAN KD (marque de commerce~ 2,2 g
- 16 -
S~
:
Acide laurique 0,8 g
Ethoxy-2 éthanol 2 g
Monoéthanolamine 1 g
Eau qsp 100 g
pH = 8
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 30C sur des
cheveux décolorés au blanc, leur confère, après shampooing
et rinçage, une coloration:
7 Y 8,5~4 selon la notation de Munsell.
~; 10 EXEMP.1E 5
On prépare la composition tinctoriale SUiVaIlte:
~(~-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5] phényl-l
propanol-2 0,12 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
CARBOPOL 934 (marque de commerce~ 2 g
Amino-2,méthyl-2 propanol-l en solution à 25%
dans l'eau 2 g
Eau qsp 100 g
pH = 5
Ce mélange, appliqué 30 minutes à 30C sur cheveux
décolorés au blanc, leur con~ère, après shampooing et rin-
~cage, une coloration:
5 Y 8,5/7 selon la notation de Munsell.
EXEMPLE 6
On prépare la composition tinctoriale suivante:
[(~-aminoéthyl)amino-2,dinitro-3,5] phényl-l
, . . .
.~ propanol-2 0,415 g
-~ Nitro-3,méthylamino-4,~,N-bis-(~-hydroxyéthyl)
- aniline 0,155 g
Méthyl-2,amino-4,nitro-3,N-(~-hydroxyéthyl)
aniline 0,08 g
- 17 -
. .
; ~.;2~i7~
Alcool à 96 12 g
; ALFOL C16/18 (marque de commerce) 8 g
CIRE DE LANETTE E (marque de commerce~ 0,5 g
CEMULSOL B (maroue de commerce) 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g
Monoéthanolamide en solution à 20% dans l'eau 0,2S g
: Eau qsp 100 g
pH = 9,4
Ce mélange, appliqué 20 minutes à 28C sur cheveux
décolorés, leur confère, après shampooing et rinçage, une
coloration noisette.
EXEMPLE 7
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(~-hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2
éthanol-l 0,47 g
~itro-3,~-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,13 g
Tétraamino-1,4,5,8-anthraquino~e (bleu
Cibacète microdispersé) 0,08 g
Butoxy-2 éthanol 10 g
CELLOSIZE WP 03 (marque de commerce) 2 g
Chlorure d'alkyl(suif)diméthyl hydroxyéthyl
ammonium 2 g
:
Ammoniaque à 5% 0,15 g
Eau qsp 100 g
pH = 8
Ce mélange, appliqué 25 minutes à 28C sur ch~veux
décolorés, leur confère, après shampooing et rin,cage, une
coloration blond foncé doré.
EXEMPLE 8
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- 18 -
6~L~
:`
hydroxyéthylamino-2,dinitro-3,5)phényl-2
éthanol-l 0,205 g
Paraphénylènediamine 0,08 g
Paraaminophénol 0,06 g
Résorcine 0,085 g
Métaaminophénol 0,06 g
~-hydroxyéthylamino-3,méthyl-6 phénol 0,05 g
Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de
glycérol 4,5 g
Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de
glycérol 4,5 g
ETHOMEEN TO 12 (marque de commerce) 4,5 g
COMPERLAN KD (marque de commerce) !3 g
Propylèneglycol 4 g
Butoxy-2 éthanol 8 g
Ethanol à 96 ~ g
MASQUOL DTPA ~marque de commerce) 2 g
Acide thioglycolique 0,6 g
, Ammoniaque à 22Bé 10 g
'~ 20 Eau qsp 100 g
, .i
~ pH = 10,5
'' Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
,-~ oxygénée à 20 volumes.
Le mélange, appliqué 25 minutes à 30C sur des
cheveux décolorés, leur con~ère, après shampooing et rin,cage,
une coloration châtain doré.
i~
''
-- 1 9
'',
