2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIMETHOXYBENZENE, A PROCESS FOR ITS PREPARATION AND ITSUSE AS A COUPLER IN OXIDATION DYES FOR KERETINIC FIBERS

2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIMETHOXYBENZENE, SON PROCEDE DE PREPARATION ET SON UTILISATION COMME COUPLEUR DANS LES TEINTURES D'OXYDATION POUR FIBRES KERATINIQUES

French Abstract

ABREGE DESCRIPTIF


L'invention concerne le 2,4-diamino-1,3,5-trimé-
thoxybenzène, son procédé de préparation par réduction
catalytique du 2,4-dinitro-1,3,5-triméthoxybenzène ainsi
que son utilisation, à titre de coupleur, en association
avec au moins un précurseur de colorant d'oxydation de
type para, pour la teinture des fibres kératiniques et en
particulier des cheveux humains. Le 2,4-diamino-1,3,5-
triméthoxybenzène ou l'un de ses sels d'addition avec un
acide confère aux cheveux des colorations bleues
puissantes lorsqu'il est associé aux p-phénylènediamines
ou rouges lorsqu'il est associé aux p-aminophénols, en
milieu alcalin oxydant.

Claims

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un
droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué
sont définies comme il suit:



1. Le 2,4-diamino-1,3,5-triméthoxybenzène de formule:


Image (I)


et ses sesl d'addition avec un acide.

2. Procédé de préparation du 2,4-diamino-1,3,5-trimé-
thoxybenzène et de ses sels d'addition avec un acide,
caractérisé par le fait qu'il consiste à effectuer une
réduction catalytique du 2,4-dinitro-1,3,5-triméthoxyben-
zène sous pression d'hydrogène, en présence d'un
catalyseur, dans un solvant constitué par de l'eau, un
alcool inférieur, un glycol ou éther de glycol ou un
mélange de ces composés, à une température comprise entre
50°C et 200°C.


3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par
le fait que le catalyseur est le palladium ou le nickel.


4. Procédé selon les revendications 2 ou 3,
caractérisé par le fait que le catalyseur est déposé sur
un support choisi dans le groupe constitué par le charbon,
le carbonate de calcium, le carbonate de baryum, l'alumine
et un gel de silice.


21



5. Composition pour la teinture des fibres kératini-
ques, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans un
milieu approprié pour la teinture, le 2,4-diamino-1,3,5-
triméthoxybenzène ou l'un de ses sels d'addition avec un
acide, à titre de coupleur, en association avec au moins
un précurseur de colorant d'oxydation.



6. Composition de teinture capillaire, caractérisée
par le fait qu'elle contient, dans un support aqueux
cosmétiquement acceptable, le 2,4-diamino-1,3,5-trimé-
thoxybenzène ou l'un de ses sels d'addition avec un acide,
à titre de coupleur, en association avec au moins un
précurseur de colorant d'oxydation de type para.


7. Composition tinctoriale selon les revendications 5
ou 6, caractérisée par le fait que le 2,4-diamino-1,3,5-
triméthoxybenzène ou l'un de ses sels d'addition avec un
acide est présent dans une proportion de 0,05 à 3,5% en
poids, par rapport au poids total de la composition.



8. Composition tinctoriale selon la revendication 6,
caractérisée par le fait que le précurseur de colorant
d'oxydation de type para est choisi dans le groupe
constitué par les para-phénylènediamines, les para-amino-
phénols, les composés para hétérocycliques et leurs
mélanges.

9. Composition tinctoriale selon la revendication 8,
caractérisé par le fait que le précurseur de colorant
d'oxydation de type para est une para-phénylènediamine
répondant à la formule:

22




Image (II)


dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents
et représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un
radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, ou un
radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R4 et R5
sont identiques ou différents et représentent un atome
d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalky-
le, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle,
uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle, ou
morpholinoalkyle, les groupes alkyle ou alcoxy représentés
par R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4
et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel
ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino,
sous réserve que R1 ou R3 représentent un atome d'hydrogè-
ne lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome
d'hydrogène, sous forme de base libre ou sous forme de sel
cosmétiquement acceptable.

10. Composition tinctoriale selon la revendication 9,
caracterisée par le fait que la para-phénylènediamine est
choisie dans le groupe constitué par la para-phénylènedia-
mine, la para-toluylènediamine, la méthoxy-para-pénylène-
diamine, la chloro-para-phénylènediamine, la 2,6-dimé-
thyl-para-phénylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylè-
nediamine, la 2,3-diméthyl-para-phénylènediamine,


23






l'isopropyl-para-phénylènediamine, la 2-méthyl-5-méthoxy-
para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-5-méthoxy-para-phé-
nylènediamine, la N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la
3-méthyl-4-amino-N,N-diéthylaniline, la N,N-di-(.beta.-hydroxy-
éthyl)para-phénylènediamine, la 3-méthyl-4-amino-N,N-di-
(.beta.-hydroxyéthyl)aniline, la 3-chloro-4-amino-N,N-di-
(.beta.-hydroxyéthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
carbamylméthyl)aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl,
carbamylméthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-pipéridi-
noéthyl)aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-pipéridinoéthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-morpholinoéthyl)aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-morpholinoéthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-acétylaminoéthyl)aniline, la 4-amino-N-.beta.-méthoxyéthyla-
niline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-acétylamino-
éthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-mésylaminoéthyl)-
aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-mésylamino-
éthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-sulfoéthyl)anili-
ne, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-sulfoéthyl)aniline,
la N-[(4'-amino)phényl]morpholine et la N-[(4'-amino)phé-
nyl] pipéridine, sous forme de base libre ou sous forme de
sel cosmétiquement acceptable.



11. Composition tinctoriale selon la revendication 8,
caractérisée par le fait que le précurseur de colorant
d'oxydation de type para est un para-aminophénol choisi dans le groupe
constitué par le para-aminophénol, le 2-méthyl-4-aminophé-
nol, le 3-méthyl-4-aminophénol, le 2-chloro-4-aminophénol,
le 3-chloro-4-aminophénol, le 2,6-diméthyl-4-aminophénol,
le 3,5-diméthyl-4-aminophénol, le 2,3-diméthyl-4-amino-




24


phénol, le 2,5-diméthyl-4-aminophénol, le 2-hydroxymé-
thyl-4-aminophénol, le 2-(.beta.-hydroxyéthyl)-4-aminophénol,
le 2-méthoxy-4-aminophénol et le 3-méthoxy-4-aminophénol.



12. Composition tinctoriale selon la revendication 8,
caractérisée par le fait que le précurseur de colorant
d'oxydation de type para est un composé para hétérocycli-
que choisi dans le groupe constitué par la 2,5-diaminopy-
ridine, la 2-hydroxy-5-aminopyridine et la tétra-aminopy-
rimidine.



13. Composition tinctoriale selon la revendication 6,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au
moins un autre coupleur choisi dans le groupe constitué
par les métadiphénols, les méta-aminophénols, les
métaphénylènediamines, les méta-acylaminophénols, les
méta-uréidophénols, les métacarbalcoxyaminophénols,
l'.alpha.-naphtol, les composés .beta.-cétoniques et les pyrazolones.



14. Composition tinctoriale selon les revendications
6, 8 ou 13, caractérisée par le fait que la concentration
totale en coupleurs et en précurseurs de colorants
d'oxydation de type para est comprise entre 0,1 et 7% en
poids, par rapport au poids total de la composition.


15. Composition tinctoriale selon les revendications
6, 8 ou 13, caractérisée par le fait qu'elle contient en
outre au moins un précurseur de colorant de type ortho
choisi dans le groupe constitué par les ortho-aminophé-
nols, les orthophénylènediamines, et les orthodiphénols.






16. Composition tinctoriale selon les revendications
6, 8 ou 13, caractérisée par le fait qu'elle contient en
outre au moins un colorant direct choisi dans le groupe
constitué par les colorants azoïques, anthraquinoniques et
les dérivés nitrés de la série benzénique.



17. Composition tinctoriale selon les revendications
6, 8 ou 13, caractérisée par le fait qu'elle a un pH
compris entre 8 et 11.



18. Composition tinctoriale selon les revendications
6, 8 ou 13, caractérisée par le fait qu'elle a un pH
compris entre 9 et 11.



19. Composition tinctoriale selon la revendication 6,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au
moins un solvant organique.



20. Composition tinctoriale selon la revendication 19,
caractérisée par le fait que le solvant organique est
choisi dans le groupe constitué par les alcanols
inférieurs, le glycérol, les glycols ou éthers de glycol
et leurs mélanges.




21. Composition tinctoriale selon les revendications
13 ou 20, caractérisée par le fait que le solvant
organique est présent dans une proportion comprise entre 1
et 40% en poids, par rapport au poids total de la
composition.




26




22. Composition tinctoriale selon les revendications
19 ou 20, caractérisée par le fait que le solvant
organique est présent dans une proportion comprise entre 5
et 30% en poids, par rapport au poids total de la
composition.

23. Composition tinctoriale selon la revendication 6,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au
moins un agent tensio-actif anionique, cationique, non
ionique, amphotère ou leur mélange.

24. Composition tinctoriale selon la revendication 23,
caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif est
présent dans une proportion comprise entre 0,5 et 40% en
poids, par rapport au poids total de la composition.

25. Composition tinctoriale selon la revendication 24,
caractérisée par le fait que la proportion d'agent
tensio-actif est comprise entre 4 et 30% en poids.

26. Composition tinctoriale selon la revendication 6,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au
moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe
constitué par les épaississants, les agents anti-oxydants,
les agents de pénétration, les agents séquestrants, les
tampons, les parfums, les agents alcalinisants et les
propulseurs.


27




27. Composition tinctoriale selon la revendication 26,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au
moins un agent épaississant dans une proportion comprise
entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la
composition.

28. Composition tincotriale selon la revendication 27,
caractérisée par le fait que la proportion d'agent
épaississant est comprise entre 0,5 et 3% en poids.

29. Composition tinctoriale selon la revendication 26,
caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au
moins un agent anti-oxydant dans une proportion comprise
entre 0,05 et 1,5% en poids, par rapport au poids total de
la composition.

30. Procédé de teinture capillaire mettant en oeuvre
la révélation par un oxydant, caractérisé par le fait
qu'il consiste à mélanger au moment de l'emploi une
composition tinctoriale telle que définie dans la
revendication 6 avec une solution oxydante en une quantité
suffisante, puis à appliquer le mélange obtenu sur les
cheveux, à le laisser poser pendant 10 à 40 minutes, puis
à rincer les cheveux, à les laver au shampooing, à les
rincer à nouveau et à les sécher.




31. Procédé selon la revendication 30, caractérisé par
le fait que le temps de pose est compris entre 15 et 30
minutes.

28




32. Procédé selon la revendication 30, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient 0,05 à
3,5% en poids de 2,4-diamino-1,3,5-triméthoxybenzène ou de
l'un de ses sels d'addition avec un acide, par rapport au
poids total de la composition.



33. Procédé selon la revendication 30, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient au moins
un précurseur de colorant d'oxydation de type para choisi
dans le groupe constitué par les para-phénylènediamines,
les para-aminophénols, les composés para hétérocycliques
et leurs mélanges.



34. Procédé selon la revendication 33, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient au moins
une para-phénylènediamine répondant à la formule:

Image (II)

dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents
et représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un
radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, R4 et R5
sont identiques ou différents et représentent un atome
d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalky-
le, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle,
uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle ou
morpholinoalkyle, les groupes alkyle ou alcoxy représentés




29



par R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4
et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel
ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino
sous réserve que R1 ou R3 représentent un atome d'hydrogè-
ne lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome
d'hydrogène sous forme de base libre ou sous forme de sel
cosmétiquement acceptable.


35. Procédé selon la revendication 34, caractérisé par
le fait que la para-phénylènediamine est choisie dans le
groupe constitué par la para-phénylènediamine, la
para toluylènediamine, la méthoxy-para-phénylènediamine,
la chloro-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phé-
nylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine, la
2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, l'isopropyl-para-phé-
nylènediamine, la 2-méthyl-5-méthoxy-para-phénylènediami-
ne, la 2,6-diméthyl-5-méthoxy-para-phénylènediamine, la
N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la 3-méthyl-4-amino-
N,N-diéthylaniline, la N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl)para-phé-
nylènediamine, la 3-méthyl-4-amino-N,N-di-(.beta.-hydroxy-
éthyl)aniline, la 3-chloro-4-amino-N,N-di-(.beta.-hydroxy-
éthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl, carbamylméthyl)ani-
line, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl, carbamylméthyl)ani-
line, la 4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-pipéridinoéthyl)aniline, la
3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-pipéridinoéthyl)aniline, la
4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-morpholinoéthyl)aniline, la
3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-morpholinoéthyl)aniline, la
4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-acétylaminoéthyl)aniline, la
4-amino-N-.beta.-méthoxyéthylaniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-
(éthyl, .beta.-acétylaminoéthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-mésylaminoéthyl)aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl,






.beta.-mésylaminoéthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-sulfoéthyl)aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-sulfoéthyl)aniline, la N-[(4'-amino)phényl]morpholine et
la N-[(4'-amino)phényl]pipéridine, sous forme de base
libre ou sous forme de sel cosmétiquement acceptable.

36. Procédé selon la revendication 33, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient au moins
un para-aminophénol choisi dans le groupe constitué par le
para-aminophénol, le 2-méthyl-4-aminophénol, le 3-méthyl-
4-aminophénol, le 2-chloro-4-aminophénol, le 3-chloro-4-
aminophénol, le 2,6-diméthyl-4-aminophénol, le 3,5-dimé-
thyl-4-aminophénol, le 2,3-diméthyl-4-aminophénol, le
2,5-diméthyl-4-aminophénol, le 2-hydroxyméthyl-4-aminophé-
nol, le 2-(.beta.-hydroxyéthyl)-4-aminophénol, le 2-méthoxy-4-
aminophénol et le 3-méthoxy-4-aminophénol.



37. Procédé selon la revendication 33, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient au moins
un composé para hétérocyclique choisi dans le groupe
constitué par la 2,5-diaminopyridine, la 2-hydroxy-5-ami-
nopyridine et la tétra-aminopyrimidine.


38. Procédé selon la revendication 30, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient en outre
au moins un coupleur choisi dans le groupe constitué par
les métadiphénols, les méta-aminophénols, les métaphénylè-
nediamines, les méta-acylaminophénols, les méta-uréidophé-
nols, les métacarbalcoxyaminophénols, 1'.alpha.-naphtol, les
composés .beta.-cétoniques et les pyrazolones.




31



39. Procédé selon les revendications 30, 33 ou 38,
caractérisé par le fait que la concentration totale en
coupleurs et en précurseurs de colorants d'oxydation de
type para présents dans la composition tinctoriale est
comprise entre 0,1 et 7% en poids, par rapport au poids
total de la composition.

40. Procédé selon les revendications 30, 33 ou 38,
caractérisé par le fait que la composition tinctoriale
contient en outre au moins un précurseur de colorant de
type ortho choisi dans le groupe constitué par les
ortho-aminophénols, les orthophénylènediamines et les
orthodiphénols.


41. Procédé selon les revendications 30, 33 ou 38,
caractérisé par le fait que la composition tinctoriale
contient en outre au moins un colorant direct choisi dans
le groupe constitué par les colorants azoïques, anthraqui-
noniques et les dérivés nitrés de la série benzénique.



42. Procédé selon les revendications 30, 33 ou 38,
caractérisé par le fait que la composition tinctoriale a
un pH compris entre 8 et 11.




43. Procédé selon les revendications 30, 33 ou 38,
caractérisé par le fait que la composition tinctoriale a
un pH compris entre 9 et 11.



44. Procédé selon la revendication 30, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient au moins
un solvant organique.


32





45. Procédé selon la revendication 44 caractérisé par
le fait que le solvant organique est choisi dans le groupe
constitué par les alcanols inférieurs, le glycérol, les
glycols ou éther de glycol et leurs mélanges.


46. Procédé selon les revendications 44 ou 45,
caractérisé par le fait que le solvant organique est
présent dans la composition tictoriale dans une proportion
comprise entre 1 et 40% en poids, par rapport au poids
total de la composition.



47. Procédé selon la revendication 30, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient en outre
au moins un agent tensio-actif anionique, cationique, non
ionique, amphotère ou leur mélange.



48. Procédé selon la revendication 47, caractérisé par
le fait que l'agent tensio-actif est présent dans la
composition tinctoriale dans une proportion comprise entre
0,5 et 40% en poids, par rapport au poids total de la
composition.



49. Procédé selon la revendication 30, caractérisé par
le fait que la composition tinctoriale contient en outre
au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe
constitué par les épaississants, les agents anti-oxydants,
les agents de pénétration, les agents séquestrants, les
tampons, les parfums, les agents alcalinisants et le
propulseurs.


33


50. Procédé de teinture capillaire mettant en oeuvre
la révélation par un oxydant, caractérisé par le fait
qu'il consiste, dans un premier temps, à appliquer sur les
cheveux une composition tinctoriale contenant au moins un
précurseur de colorant par oxydation de type para puis,
dans un deuxième temps, à appliquer une composition
tinctoriale contenant le 2,4-diamino 1,3,5-triméthoxyben-
zène ou l'un de ses sels, l'agent oxydant étant présent
dans la composition appliquée dans le deuxième temps ou
bien appliqué sur les cheveux eux-mêmes dans un troisième
temps, à laisser poser pendant 10 à 40 minutes, puis à
rincer les cheveux, à les laver au shampooing, à les
rincer à nouveau et à les sécher.



51. Procédé selon la revendication 50, caractérisé par
le fait que le temps de pose est compris entre 15 et 30
minutes.



52. Procédé selon la revendication 50 caractérisé par
le fait que le précurseur de colorant d'oxydation de type
para est choisi dans le groupe constitué par les
para-phénylènediamines, les para-aminophénols, les
composés para hétérocycliques et leurs mélanges.



53. Procédé selon la revendication 52, caractérisé par
le fait que le précurseur de colorant d'oxydation de type
para est une para-phénylènediamine répondant à la formule:


Image (II)

34



dans laquelle R1, R2 et R3, sont identiques ou différents
et représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un
radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, ou un
radical alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R4 et R5
sont identiques ou différents et représentent un atome
d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalky-
le, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle,
uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle ou
morpholinoalkyle, les groupes alkyle ou alcoxy représentés
par R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4
et R5 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel
ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou morpholino,
sous réserve que R1 ou R3 représentent un atome d'hydrogè-
ne lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome
d'hydrogène, sous forme de base libre ou sous forme de sel
cosmétiquement acceptable.



54. Procédé selon la revendication 53, caractérisé par
le fait que la para-phénylènediamine est choisie dans le
groupe constitué par la para-phénylènediamine, la
para-toluylènediamine, la méthoxy-para-pénylènediamine, la
chloro-para-phénylènediamine, la 2,6-diméthyl-para-phé-
nylènediamine, la 2,5-diméthyl-para-phénylènediamine, la
2,3-diméthyl-para-phénylènediamine, l'isopropyl-para-phé-
nylènediamine, la 2-méthyl-5-méthoxy-para-phénylènediami-
ne, la 2,6-diméthyl-5-méthoxy-para-phénylènediamine, la
N,N-diméthyl-para-phénylènediamine, la 3-méthyl-4-amino-
N,N-diéthylaniline, la N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl)para-phény-
lènediamine, la 3-méthyl-4-amino-N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl)-

aniline, la 3-chloro-4-amino-N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl)anili-
ne, la 4-amino-N,N-(éthyl, carbamylméthyl)aniline, la





3-méthyl-4-amino-N,N (éthyl, carbamylméthyl)aniline, la
4-amino-N,N-(éthyl, B-pipéridinoéthyl)aniline, la
3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-pipéridinoéthyl)aniline, la
4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-morpholinoéthyl)aniline, la
3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-morpholinoéthyl)aniline, la
4-amino-N,N-(éthyl, .beta.-acétylaminoéthyl)aniline, la
4-amino-N-.beta.-méthoxyéthylaniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-
(éthyl, .beta.-acétylaminoéthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-mésylaminoéthyl)aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-mésylaminoéthyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-sulfoéthyl)aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl,
.beta.-sulfoéthyl)aniline, la N-[(4'-amino)phényl]morpholine et
la N-[(4'-amino)phényl] pipéridine, sous forme de base
libre ou sous forme de sel cosmétiquement acceptable.

55. Procédé selon la revendication 52, caractérisé par
le fait que le précurseur de colorant d'oxydation de type
para est un para-aminophénol choisi dans le groupe constitué par le para-
aminophénol, le 2-méthyl-4-aminophénol, le 3-méthyl-4-amino-
phénol, le 2-chloro-4-aminophénol, le 3-chloro-4-aminophé-
nol, le 2,6-diméthyl-4-aminophénol, le 2,5-diméthyl-4-ami-
nophénol, le 2,3-diméthyl-4-amino-phénol, le 3,5-dimé-
thyl-4-aminophénol, le 2-hydroxyméthyl-4-aminophénol, le
2-(.beta.-hydroxyéthyl)-4-aminophénol, le 2-méthoxy-4-aminophé-
nol et le 3-méthoxy-4-aminophénol.



56. Procédé selon la revendication 52, caractérisé par
le fait que le précurseur de colorant d'oxydation de type
para est un composé para hétérocyclique choisi dans le
groupe constitué par la 2,5-diaminopyridine, la 2-hydro-
xy-5-amino-pyridine et la tétra-aminopyrimidine.


36

Description

13~ 3

La presente invention concerne le 2,4-diamino-
1,3,5-dimethoxyben~ène à titre de composé nouveau, son
procede de preparation ainsi que son utilisation à titre
de coupleur, en association avec des precurseurs de
colorants d'oxydation pour la teinture des fibres
keratiniques et en particulier des cheveux humains.
Gn sait qu'il est courant d'utiliser, pour la
teinture des fibres keratiniques telles que les cheveux
humains ou les fourrures, des compositions tinctoriales
contenant des precurseurs de colorants d'oxydation et en
partlculier des para-phenylène diamines, des ortho ou
para-aminophenols que l'on designe generalement sous le
terme de bases d'oxydation.
On sait egalernent que pour faire varier les
nuances obtenues avec ces bases d'oxydation, on utilise
des modificateurs de coloration ou coupleurs, et en
particulier des metaphenylènediamines aromatiques, des
meta-amino~henols et des metadiphenols.
Dans les milieux alcalins oxydants utilises
habituellement en teinture d'oxydation, les para-phenylè-
nediamines et para-aminophenols donnent naissance en
presence de coupleurs tels que les metaphenylènediamines à
des indamines ou des indoanilines colorees.
Les indamines formees à partir de metaphenylènedi-
amines et de para-phenylènediamines en milieu alcalin
oxydant, et plus particulièrement en presence d'eau
oxygenee, confèrent aux fibres keratiniques des colora-
tions bleues très puissantes. Les indoanilines formees à
partir de metaphenylènediamines et de para-aminophenols en
milieu alcalin oxydant confèrent aux fibres keratiniques
des colorations rouges plus ou moins pourpres. Selon les


13~5~23

bases d'oxydation auxquelles elles sont associees, les
metaphenylènediamines peuvent donc donner des colorations
rouges ou bleues qui sont deux couleurs fondamentales en
teinture capillaire indispensables pour obtenir non
seulement des noirs et des gris mais aussi des châtains
cuivres ou cendres. On voit donc le role extremement
important joue par les metaphenylènediamines en teinture
capillaire d'oxydation.
Il est important par ailleurs que les precurseurs
de colorants d'oxydation et les coupleurs qui sont
utilises dans les compositions tinctoriales d'oxydatlon
confèrent aux cheveux, en milieu alcalin oxydant, des
colorations stables à la lumière, au lavage, aux
intemperies et à la transpiration. Il est souhaitable que
ces colora-tions soient peu selectives ou non selectives,
c'est-à-dire que les couleurs obtenues sur cheveux
natureis et sur cheveux sensibilises par une permanente ou
une decoloration soient sensiblement identiques. Il est
necessaire egalement que ces composes beneficient d'une
bonne innocuite.
On connait dejà de nombreux coupleurs du type des
metaphenylènediamines substituees sur le noyau aromatique.
Cependant, un grand nombre d'entre eux ne repondent pas
aux exigences souhaitees.
La Demanderesse vient de decouvrir que le
2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzène, qui est un compose
nouveau, ainsi que ses sels d'addition avec un acide,
satisfont à l'ensemble de ces exigences et peuvent etre
utilises avantageusement comme coupleurs en association
avec d'autres precurseurs de colorants d'oxydation et
notamment des precurseurs de type para.


~3~5~3

La présente invention a donc pour objet le
2,4-diamino-1,3,5-triméthoxybenzène de formule:


OCH3
~, NH2

3 ~ OCH3 (I)

NH2

et ses sels d'addition avec un acide en tant que composés
nouveaux ainsi que leur procédé de préparation et leur
utilisa-tion à titre de coupleurs, en association avec des
précurseurs de colorants d'oxydation, pour la teinture des
fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains.
Le 2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzène ou l'un de
ses sels, associe aux p-phénylènediamines en milieu
alcalin oxydant, confère aux cheveux des colorations
bleues puissantes plus ou moins riches en vert ou en
pourpre.
Lorsque ce coupleur est associé aux p-aminophé-

nols, en milieu alcalin oxydant, il confère aux cheveuxdes colorations rouges de bonne stabilité.
La présen-te invention a donc également pour objet
une composition de teinture capillaire comprenant, dans un
support aqueux cosmétiquement acceptable, le 2,4-diamino-
1,3,5-triméthoxybenzène ou l'un de ses sels d'addition
avec un acide, à titre de coupleur, en association avec au
moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para.
Un autre objet de l'invention est constitué par un
procéde de teinture capillaire mettant en oeuvre la

revelation par un oxydant utilisant la composition telle
que definie ci-dessus.


13~!51~3

Le 2,4~diamino-1,3,5-triméthoxybenzène et ses sels
d'addition avec un acide et en particulier un acide
minéral tel que les acides chlorhydrique, bromhydrique ou
sulfurique, est préparé par réduction catalytique du
2,4-dinitro-1,3,5-triméthoxybenzène qui est un composé
connu decrit dans BEILSTEIN 6 H 1106, EII 1079, EIII 6309,
EI~ 7372. La reduction catalytique s'effectue sous
pression d'hydrogène, en presence d'un catalyseur tel que
le palladium ou le nickel, déposé ou non sur un support
tel que le charbon, le carbonate de calcium ou de baryum,
l'alumine ou un gel de silice, dans un solvant constitué
par de l'eau, un alcool inférieur, un glycol ou éther de
glycol ou un mélange de ces composés, a une température
comprise entre 50C et 200C.
Les compositions de teinture capillaire d'oxyda-
tion conformes a l'invention comprennent, dans un support
aqueux cosmétiquement acceptable, le 2,4-diamino-1,3,5-
triméthoxybenzene ou l'un de ses sels d'addition avec un
acide, à titre de coupleur, et au moins un précurseur de
colorant d'oxydation de type para.
Le précurseur de colorant d'oxydation de type para
est préférablement choisi parmi les dérivés benzéniques ou
heterocycliques, comme par exemple la pyridine, sur
lesquels sont fixés en position para deux groupements
amino ou un groupement amino et un groupement hydroxy.
Ces précurseurs de colorants d'oxydation peuvent être
présents dans les compositions tinctoriales sous forme de
bases libres ou sous forme de sels d'addition d'acides.


13C~51~3

Les precurseurs de colorants d'oxydation
particulièrement preférés utilisables conformément à
l'invention sont choisis parmi les para-phénylènediamines
répondant à la formule générale (II) ci-après:




1` ~ R3 (II)
R2 ~J
NH2

dans laquelle Rl, R2 et R3 sont identiques ou différents
et représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un
radical alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un radical
alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, R4 et R5 sont
identiques ou différents et représentent un atome
d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalky-
le, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle,
uréidoalkyle, carbéthoxyaminoalkyle, pipéridinoalkyle,
morpholinoalkyle, les groupes alkyle ou alcoxy représentés
par R4 et R5 ayant de 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4
et R5 peuvent former confointement avec l'atome d'azote
auquel ils sont liés, un hétérocycle pipéridino ou
morpholino sous reserve que Rl ou R3 représentent un atome
d'hydrogène lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome
d'hydrogène sous forme de bases libres ou sous forme de
sels d'addition d'acides.
Parmi les composes de formule (II), on peut citer

la para-phénylènediamine, la para-toluylènediamine, la
methoxy-para-phenylènediamine, la chloro-para-phénylènedi-
amine, la 2,6-diméthyl-para-phénylènediamine, la


~3G51~3

2,S-diméthyl-para-phenylènediamine, la 2,3-diméthyl-para-
phenylènediamine, l'isopropyl-para-phenylenediamine, la
2-methyl-5-methoxy-para-phenylènedi.amlne, la 2,6-dimé-
thyl-5-methoxy~para-phenylènediamine, la N,N-dime-
thyl-para-phenylènediamine, la 3-methyl-4-amino-N,N-dié-
thyaniline, la N,N-di(B-hydroxyéthyl)para-phénylènediami-
ne, la 3-methyl-4-amino-N,N-di-(~-hydroxyéthyl)aniline, la
3-chloro-4-amino-N,N-di(B-hydroxyethyl)aniline, la
4-amino-N,N-(ethyl, carbamylmethyl)aniline, la 3-methyl-

4-amino-N,N-(ethyl, carbamylmethyl)aniline, la 4-amino-
N,N-(ethyl, B-piper.idinoethyl)anillne, la 3-methyl-4-ami-
no-N,N-(ethyl, ~-piperidinoethyl)aniline, la 4-amino-N,N-
(ethyl, ~-morpholinoethyl)aniline, la 3-methyl-4-amino-
N,N-(ethyl, ~-morpholinoethyl)aniline, la 4-amino-N,N-
(ethyl, B-acetylaminoethyl)aniline, la 4-amino-N-~-me-
thoxyethylaniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(éthyl,
B-acétylaminoethyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
~-mésylaminoéthyl)aniline, la 3-methyl-4-amino-N,N-(ethyl,
~-mesylami.noethyl)aniline, la 4-amino-N,N-(éthyl,
~-sulfoéthyl)aniline, la 3-méthyl-4-amino-N,N-(ethyl,
~-sulfoethyl)aniline, la N-[(4'-amino)phényl]morpholine,
la N-[(4'-amino)phényl]pipéridine.
Ces precurseurs de colorants par oxydation de type
para peuvent être introduits dans la composition
tinctoriale sous forme de base libre ou sous forme de sels
cosmetiquement acceptables tels que sous forme de
chlorhydrate, de bromhydrate ou de sulfate.
Le 2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzène ou ses sels
peut egalement être utilisé avec des para-aminophénols
pour donner des nuances particulièrement stables à la

lumière, aux intemperies et au lavaqe après développement


~3~S~1~33

en présence d'oxydant. Parmi les para-aminophénols, on
peut citer le p-aminophénol, le 2-méthyl-4-aminophénol, le
3-méthyl-4-aminophénol, le 2-chloro-4-aminophénol, le
3-chloro-4-aminophénol, le 2,6-diméthyl-4-aminophénol, le
3,5-diméthyl-4-aminophénol, le 2,3-diméthyl-4-aminophénol,
le 2,5-diméthyl-4-aminophénol, le 2-hydroxyméthyl-4~amino-
phénol, le 2-(~-hydroxyéthyl)-4-aminophénol, le 2-mé-
thoxy-4-aminophénol, le 3-méthoxy-4-aminophénol.
Le 2,4-diamino-1,3,5-triméthoxy benzène ou ses
sels peut également etre utilisé avec des précurseurs de
colorants d'oxydation para-héterocycliques parmi lesquels
on peut citer la 2,5-diaminopyridine, la 2-hydroxy-5-ami-
nopyridine, la tetra-aminopyrimidine.
- Les compositions tinctoriales selon l'invention
peuvent également contenir des précurseurs de colorants
d'oxydation de type ortho tels que les orthoaminophénols,
orthophénylènediamines, orthodiphénols. On peut citer par
exemple le l-amino 2-hydroxybenzène, le 6-méthyl-1-hy-
droxy-2-aminobenzène, le 4-méthyl-1-amino-2-hydroxyben-

zène.
Les compositions tinctoriales conformes à
; l'invention contenant le 2,4-diamino-1,3,5-triméthoxy
- benzene ou ses sels peuvent contenir éventuellement
d'autres coupleurs connus en eux-memes tels que les
métadiphénols, les méta-aminophénols, les métaphénylenedi-
amines, les méta-acylaminophénols, les méta-uréidophénols,
les métacarbalcoxyaminophénols, l'oC-napthol, les coupleurs
possédant un groupe méthylène actif tels que les composés
~-cétoniques et les pyrazolones.




-- 7

13~S~


On peut citer en particulier, a titre d'exemple,
le 2,4-dihydroxyphénoxyethanol, le 2,4-dihydroxyanisole,
le meta-aminophenol, la resorcine, la 4-chloro-résorcine,
le monomethylether de resorcine, le 2-methyl-5-aminophe-
nol, le 2-methyl-5-N-(~-hydroxyethyl)aminophenol, le
2-methyl-5-N-(B-mesylamino-ethyl)aminophenol, le
2,6-dimethyl-3-aminophenol, la 6 hydroxybenzomorpholine,
le 2,4-diaminophenoxyethanol, la 6-aminobenzomorpholine,
le 2-~N-(~-hydroxyethyl)amino-4-amino]phenoxyethanol, le
2-amino-4-N-(~-hydroxyéthyl)aminoanisole, le (2,4-diami-
no)phenyl-~,~-dihydroxypropyléther, la 2,4-diaminophénoxy-
éthylamine, le 3,4-methylenedioxyphenol, la 3,4-methylene-
dioxyaniline et leurs sels.
On peut rajouter a ces compositions, comme cela
est bien connu en vue de nuancer ou enrichir en reflets
les colorations apportees par les precurseurs de colorants
d'oxydation, des colorants directs tels que des colorants
azolques, anthraquinoniques ou les derives nitres de la
serie benzenlque.
L'ensemble des composes para et des coupleurs
utilises dans les compositions tinctoriales conformes a
l'invention represente de preference de 0,1 a 7% en poids,
par rapport au poids total de la composition. La concen-
tration en 2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzene peut varier
entre 0,05 et 3,5% du poids total de la composition.
Le support aqueux cosmetiquement acceptable a un
pH qui peut varier entre 8 et 11; il est de preference
compris entre 9 et 11.




-- 8

13~S~3

Il est ajuste à la valeur desirée à l'aide d'un
agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates
alcalins, les a]canolamines comme la mono-, la di- ou la
triethanolamine.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention contiennent également dans leur forme de
realisation preferee des agents tensio-actifs anioniques,
cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs melanges.
Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer plus
particulièrement les alkylbenzènesulfonates, les
alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, les ether-sulfa-
tes et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium
quaternaire tels que le bromure de triméthylcetylammonium,
le bromure de cetylpyridinium, les ethanolamides d'acide
gras eventuellement oxyethylenes, les acides, les alcools
et les amines polyoxyethylenes, les alcools polyglycero-
les, les alkylphenols polyoxyethylenes ou polyglyceroles
ainsi que les alkylsulfates polyoxyethylene. Les agents
tensio-actifs sont presents dans les compositions
conformes à l'inven-tion dans des proportions comprises
entre 0,5 et 40% en poids, et de preference entre 4 et 30%
en poids, parrapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent egalement contenir des
solvants organiques pour solubiliser les composes qui ne
seraient pas suffisamment solubles dans l'eau~ Parmi ces
solvants, on peut mentionner à titre d'exemple, les
alcanols inferieurs en Cl-C4 tels que l'ethanol et
l'isopropanol; le glycerol; les glycols ou e-thers de
glycol comme le 2-butoxyethanol, l'ethylèneglycol, le
propylèneglycol, le monoethylether et le monomethylether
du diethylèneglycol, ainsi que les produits analogues et

13~S~lL33

leurs mélanses. Les solvants sont présents de préférence
dans une proportion comprise entre 1 et 40% en poids, et
en particulier entre 5 et 30% en poids, par rapport au
poids total de la composition.
Les agents épaississants que l'on peut ajouter
dans les compositions conformes à l'invention sont pris
notamment dans le sroupe formé par l'alginate de sodium,
la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la
méthylcellulose, l'hydroxyethylcellulose, l'hydroxypropyl-
cellulose, l'hydroxymethylcellulose, la carboxyméthyl-

cellulose, les polymères d'acide acrylique, la gomme deXanthane. On peut également utiliser des agents
épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents
epaississants sont presents de preference en des
proportions comprises entre 0 r 1 et 5% en poids, et en
particulier entre 0,5 et 3% en poids,par rapport au poids
total de la composition.
Les compositions peuvent contenir des agents
anti-oxydants choisis en particulier parmi le sulfite de
sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium,
2G l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents
anti-oxydants sont présents dans la composition dans des
proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
D'autres adjuvants utilisables conformément a
l'invention sont par exemple des agents de pénétration,
des agents séquestrants, des tampons et des parfums.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses
-telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou
sous toute au-tre forme appropriée pour réaliser une


-- 10 --

~3~1S~13

teinture des fibres keratiniques et notamment des cheveux
humains. ~lles peuvent egalement etre conditionnées en
flacons aerosols en presence d'un agent propulseur.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention, contenant un précurseur de colorant par
oxydation de type para et le 2,4-diamino-1,3,5-triméthoxy
benzène ou l'un de ses sels, sont utilisées dans un
procede de teinture capillaire mettant en oeuvre la
revélation par un oxydant.
Conformement à ce procédé, on mélange au moment de
l'emploi la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec
une solution oxydante en une quantite suffisante, puis on
applique le melange obtenu sur les cheveux.
La solution oxydante contient des agents
d'oxydation tels que l'eau oxygenée, le peroxyde d'urée ou
les persels tels que le persulfate d'ammonium. On utilise
de preference une solution d'eau oxygénee à 20 volumes.
Le melange obtenu est applique sur les cheveux; on
le laisse poser pendant 10 à 40 minutes, de preference 15
à 30 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave
au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Un autre procede de mise en oeuvre du 2,4-diamino
1,3,5-trimethoxybenzène conforme à l'invention consiste à
teindre les cheveux suivant un procede en plusieurs temps,
selon lequel dans un premier temps, on applique le
precurseur de colorant d'oxydation de type para au moyen
d'une composition sus-definie et dans un second temps, on
applique le 2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzène. L'agent
oxydant est present dans la composition appliquee dans le
second -temps ou bien applique sur les cheveux eux-memes



-- 11 --

13C51~3

dans un troisième temps, les conditions de pose, de
sechage et de lavage etant identiques à celles indiquées
au procede ci-dessus.
Les exemples ci-après servent à mieux illustrer
l'invention mais ne sont en aucun cas limitatifs de sa
portee.
Preparation du dichlorhydrate de 2,4-diamino-1,3,5-trime-
-
thoxybenzène
Dans un autoclave, on chauffe à 80C pendant 1
heure en presence de 4 g de palladium à 10% sur charbon et
sous pression d'hydrogène (20 kg/cm ) le melange constitue
de 0,1 mole (25,8 g) de 2,4-dinitro-1,3,5-trimethoxyben-
zène, de 120 ml de dimethyl ether de diéthylèneglycol et
de 6 ml d'eau.
Le catalyseur est eliminé par filtration à chaud
du milieu réactionnel.
Le produit attendu précipite du filtrat après
ajout de 50 ml d'acide chlorhydrique concentré. Le
produit ainsi prepare est purifié, après lavage et séchage
à chaud sous vide d'air, par dissolution dans 50 ml d'eau
bouillante, filtration de la solution aqueuse chaude, et
précipitation par ajout de 100 ml d'acide chlorhydrique
concentré.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats
suivants:
AnalyseCalculé pour C9H16N2O3C12 Trouvé
C%3~,85 39,82
H%5,90 S,94
N%10,33 10,20
O%17,71 17,89

C~%26,20 26,29

13C15:1~3

Exemple d'application 1
On prepare le mélange tinctorial suivant:
Dichlorhydrate de 2,4-diamino-1,3,5-trimé-
thoxybenzène 0,68 g
p-phénylènediamine 0,27 g
Alcool oleique polyglycérolé a 2 moles
de slycerol 4,5 g
Alcool oleique polyglycérolé a 4 moles
de glycérol 4,5 g
Oléylamine oxyethylenee à 12 moles d'O.E.
vendue sous la marque de commerce
ET~OMEEN O 12 par la Société ARMOON HESS
CHEMICAL LTD. 4,5 g
Diéthanolamide de coprah vendu sous la
marque de commerce COMPERLAND KD par la
Societé HENKEL 9 g
Propylèneglycol 4 g
2-butoxyéthanol 8 g
Ethanol à 96 6 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène
triamine pentacétique vendu sous la
marque de commerce MASQUOL DTPA par la
Société PROTEX 2 g
Hydroquinone 0,15 g
Solution de bisulfite de sodium a 35Bé 1,3 g
Ammoniaque à 22 Bé 10 g
Eau qsp 100 g
pH : 10

~3~ 3

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 9 d'eau
oxygénee à 20 volumes. Le mélange, appliqué 20 minutes à
35 C sur des cheveux décolorés, leur confère, apres
shampooing et rincage, une coloration bleu pourpre foncé.
Exemple d'application 2
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Dichlorhydrate de 2,4-diamino-1,3,5-trimé-
thoxybenzène 0,68 g
- Dichlorhydrate de p-toluyènediamine 0,49 g
10- Nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles O.E.
vendu sous la marque de commerce CEMULSOL NP 4
par la Societe RHONE PO~LENC 12 g
- Nonylphenol oxyethyléné à 9 moles O.E~
vendu sous la marque de commerce CEMULSOL NP 9
par la Société RHONE PO~LENC 15 g
- Alcool oléique polyglycérolé à 2 moles de
glycérol 1,5 g
- Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles de
glycérol 1,5 g
- Propylèneglycol 6 g
- Acide éthylène diamine tétracétique vendu
sous la marque de commerce TRILON B 0,12 g
- Ammoniaque à 22 Bé 11 g
- Eau qsp 100 g
- pH : 8,6
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes. Le mélange, appliqué 20 minutes à
35C sur des cheveux naturellement blancs à 90~ leur
confère, après shampooing et rinçage, une coloration bleu
fonce pur.




- 14 -

13~5~ ~3

Exemple d'application 3
.
On prépare le mélange tlnctorial suivant:
- Dichlorhydrate de 2,4-diamino-1,3,5-tri-
méthoxybenzene 0,68 g
- Dichlorhydrate de 4-amino-N,~-méthoxyéthyl-
aniline 0,59 g
- Polymere de l'acide acrylique de PM 2
a 3 millions vendu sous la marque de
de commerce CARBOPOL 934 par la Société
GOODRICH CIiEMICALS 3 g
- Ethanol a 96 C 11 g
- 2-butoxyéthanol 5 g
- Bromure de triméthylcétyl ammonium2 g
- Acide éthylenediamine tétracétique
vendu sous la marque de commerce TRILON B 0,2 g
- Ammoniaque a 22 Bé 10 g
- Bisulfite de sodium a 35 Bé 1 g
- Eau qsp 100 g
- pH : 9,7
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée a 20 volumes. Le mélange, appliqué 20 minutes a
35C sur des cheveux naturellement blancs à 90~, leur
confere, apres shampooing et rincage, une coloration bleu
foncé.
Exemple d'application 4
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Dichlorhydrate de 2,4-diamino-1,3,5-tri-
méthoxybenzene 0,68 g
- p-aminophénol 0,27 g
- Alcool oléique polyglycérolé a 2 moles
de glycérol 4,5 g

~3~S~3

- Alcool oléique polyglycérolé à 4 moles
de glycérol 4,5 g
- Oléylamine oxyéthylénée à 12 moles d'O.E.
vendu sous la marque de commerce ETHOMEEN 0 12
par la SociQté ARMOON HESS CHEMICAL LTD. 4,5 g
- Diéthanolamide de coprah vendu sous la
marque de commerce COMPERLAN KD par la
Société HENKEI. 9 g
- Propylèneglycol 4 g
- 2-butoxyéthanol 8 g
- Ethanol à 96 6 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène
triamine pentacétique vendu sous la marque
de commerce MASQ~OL DTPA par la Société
PROTEX 2 g
- Hydroquinone 0,15 g
- Solution de bisulfite de sodium à 35Bé 1,3 g
Ammoniaque à 22 Bé 10 g
- Eau qsp 100 g
- pH : 10
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée a 20 volumes. Le mélange, appliqué 20 minutes à
35 C sur des cheveux naturellement blancs à 90%, leur
confère, après shampooing et rinçage, une coloration rouge
pourpre foncé.
Exemple d'application 5
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- Dichlorhydra-te de 2,4-diamino-1,3,5-tri-
méthoxybenzène 0,68 g
- 2-méthyl-4-arninophénol 0,31 g
- Alcool cetylstéarylique vendu sous la marque




- 16 -

13~51~3

de commerce ALFOL C 16/18 par la Société
CONDEA 19 g
- 2-octyl dodecanol vendu sous la marque de
commerce EUTANOL G par la Société HENKEL 4,5 g
- Alcool cetylstearylique à 15 moles O.E.
vendu sous la marque de commerce MERGITAL C.S.
par la Societe HENKEL 2,5 g
- Lauryl sulfate d'ammonium 10 g
- Polymère cationique presentant le motlf
recurrent suivant: 4 g




CH3 (CH2)3 N~ (CH2)
lCH3 Cl~ CH3 Cl~ ¦




de poids moleculaire environ 10 000
- Alcool benzylique 2 g
- Ammoniaque à 22 Be 11 ml
- Acide ethylène diamine tetracetique
vendu sous la marque de commerce TRILON B 1 g
- Bisulfite de sodium à 35 Bé 1,2 g
- Eau qsp 100 g
- pH : 9,7
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee à 20 volumes. Le mélange, appliqué 20 minutes à
35C sur des cheveux naturellement blancs à 90~, leur

confère, après shampooing et rincage, une coloration gris
rouge.


~3~S~83

Exemple d'application 6
On prepare le melange tinctorial suivant:
Dichlorhydrate de 2,4-diamino-1,3,5-tri-
methoxybenzène 0,1 g
Para-phenylènediamine 0,08 g
Para-aminophénol 0,16 g
Resorcine 0,13 g
Meta-aminophénol 0,09 g
2-méthyl-5~ hydroxyéthyl)aminophénol 0,1 g
Alcool cétylstearylique vendu sous la
marque de commerce ALFOL C 16/18 par la
Societé CONDEA 8 g
Sulfate cétylstéarylique de sodium vendu
sous la marque de commerce CIRE DE LANETTE E
par la Société HENKEL 0,5 g
Huile de ricin éthoxylée vendu sous la
marque de commerce CEMULSOL B par la
Sociéte RHONE POULENC 1 g
Diéthanolamide oléique 1,5 g
Sel pentasodique de l'acide diéthylène
triamine pentacétique vendu sous la marque
de commerce MASQUOL DTPA par la Société
PROTEX 2,5 g
Ammoniaque à 22 Bé 11 g
Eau qsp 100 g
p~ : 10,3
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygénée à 20 volumes. Le mélange, appliqué 20 minutes à
C sur cheveux permanentés, leur confère, après
shampooing e-t rinçage, une coloration gris foncé à reflet
rouge.

13~S~


Exemple d'application 7
,
On prépare le mélange tinctorial suivant:
Dichlorhydrate de 2,4-diamino-1,3,5-tri-
methoxybenzene 1,35 g
Dichlorhydrate de N,N-di(~-hydroxethyl)-
para-phenylenediamine 1,34 g
Alcool cetylstearylique vendu sous la marque
de commerce ALFOL C 16/18 par la Societe
CONDEA 19 g
2-octyldodecanol vendu sous la marque de
commerce EUTANOL G par la Societe HENKEL 4,5 g
Alcool cetylstearylique a 15 moles O.E.
vendu sous la marque de commerce MERGITAL C.S.
par la Societe HENKEL 2,5 g
Lauryl sulfate d'ammonium 10 g
Polymere cationique presentant le motif
recurrent suivant: 4 g


~ 1~ ( 2)3 _ N~ _ (CH2)
lCH3 C1~ CH3 Cl~ j

de poids moleculaire environ 10 000
Alcool benzylique 2 g
Ammoniaque a 22 Be 11 ml
Acide éthylene diamine tétracétique
vendu sous la marque de commerce TRILON B 1 g
Bisulfite de sodium a 35 Bé 1,2 g
Eau qsp 100 g
pH : 9,4


-- 19 --

~3~S1~33

Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau
oxygenee à 20 volumes. Le mélange, appliqué 15 minutes à
35C sur des cheveux naturellement blancs à 90~, leur
confère, après shampooing et rinçage, une coloration bleu
océan~




- 20 -