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Patent 1305671 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent: (11) CA 1305671
(21) Application Number: 553818
(54) English Title: PHOTOSTABLE COSMETIC PREPARATION CONTAINING A UV-A FILTER AND A UV-B FILTER, ITS USE TO PROTECT THE SKIN AGAINST UV RAYS AND TECHNIQUE OF STABILIZATION OF THE UV-A FILTER BY THE UV-B FILTER
(54) French Title: COMPOSITION COSMETIQUE PHOTOSTABLE CONTENANT UN FILTRE UV-A ET UN FILTRE UV-B, SON UTILISATION POUR LA PROTECTION DE LA PEAU CONTRE LES RAYONSUV ET PROCEDE DE STABILISATION DU FILTRE UV-A PAR LE FILTRE UV-B
Status: Expired
Bibliographic Data
(52) Canadian Patent Classification (CPC):
  • 167/314
(51) International Patent Classification (IPC):
  • C07C 49/84 (2006.01)
  • A61K 9/12 (2006.01)
  • C07C 45/86 (2006.01)
  • A61K 9/02 (2006.01)
  • A61K 9/06 (2006.01)
  • A61K 9/08 (2006.01)
  • A61K 9/10 (2006.01)
  • C07C 49/683 (2006.01)
(72) Inventors :
  • DEFLANDRE, ANDRE (France)
  • FORESTIER, SERGE (France)
  • LANG, GERARD (France)
  • GROLLIER, JEAN-FRANCOIS (France)
  • COTTERET, JEAN (France)
(73) Owners :
  • L'OREAL (France)
(71) Applicants :
(74) Agent: NORTON ROSE FULBRIGHT CANADA LLP/S.E.N.C.R.L., S.R.L.
(74) Associate agent:
(45) Issued: 1992-07-28
(22) Filed Date: 1987-12-08
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
86703 France 1986-12-08

Abstracts

French Abstract



ABREGE DESCRIPTIF

L'invention concerne une composition cosmétique
filtrante photostable pour la protection de l'épiderme
humain contre les rayons UV, comprenant, dans un support
cosmétiquement acceptable contenant au moins une phase
grasse, 1 à 3% en poids de 4-(1,1,diméthyléthyl)-4'-méthoxy
dibenzoylméthane et au moins 4,5% en poids de p-méthylben-
zylidène camphre, le rapport en poids du p-méthylbenzyli-
dène camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxydibenzoyl-
méthane étant supérieur ou égale à 3. L'utilisation du
p-méthylbenzylidène camphre permet de stabiliser le
4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane vis-à-vis
du rayonnement UV. De par leur caractère liposoluble, ces
deux composés se répartissent uniformément dans le support
et peuvent ainsi être appliqués sur la peau pour constituer
un film protecteur efficace.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.



Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un
droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué
sont définies comme il suit:


1. Composition cosmétique filtrante photostable pour
la protection de l'épiderme humain contre les rayons
ultra-violets, caractérisée par le fait qu'elle comprend,
dans un support cosmétiquement acceptable contenant au
moins une phase grasse, 1 à 3% en poids de 4-(1,1-diméthyl-
éthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane et au moins 4,5% en
poids de p-méthylbenzylidène camphre, le rapport en poids
du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyl-
éthyl)-4'-méthoxydibenzoylméthane étant supérieur ou égal à
3.
2. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 1, caractérisée par le fait que le rapport en
poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyl-
éthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane est inférieur ou égal à
6.

3. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle se
présente sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique,
sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet
solide, d'émulsion ou est conditionnée en aérosol.

4. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient
en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le


- 9 -


groupe constitué par les épaississants, les adoucissants,
les humectants, les tensio-actifs, les conservateurs, les
anti-mousses, les parfums, les huiles, les cires, les
monoalcools et polyols inférieurs, les propulseurs, les
colorants et les pigments.

5. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle constitue
une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant en
outre au moins un alcool gras, au moins un ester d'acides
gras, au moins un acide gras, de la lanoline, au moins une
huile ou cire naturelle ou synthétique, et au moins un
émulsifiant, en présence d'eau.

6. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle constitue
une lotion huileuse comprenant en outre au moins un ester
d'acide gras, au moins une huile et/ou au moins une cire
naturelle ou synthétique.


7. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle constitue
une lotion oléoalcoolique comprenant en outre au moins une
huile, au moins une cire, au moins un ester d'acide gras et
au moins un alcool, glycol et/ou polyol inférieur.


8. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 5, 6 ou 7, caractérisée par le fait que
l'ester d'acide gras est un triglycéride d'acide gras.


- 10 -


9. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 7, caractérisée par le fait que le glycol est
le propylène glycol.

10. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 7, caractérisée par le fait que le polyol est
la glycérine.

11. Composition cosmétique filtrante selon la
revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle constitue
un gel oléoalcoolique comprenant en outre une huile ou une
cire naturelle ou synthétique, un alcool ou polyol
inférieur et un épaississant.

12. Procédé de protection de l'épiderme humain contre
le rayonnement UV, caractérisé par le fait que l'on
applique sur la peau une quantité efficace, d'une
composition cosmétique filtrante telle que définie dans la
revendication 1.

13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé
par le fait que l'on applique une composition cosmétique
filtrante dans laquelle le rapport en poids du
p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl)
-4'- méthoxy dibenzoylméthane est inférieur ou égal à 6.


- 11 -


14. Procédé selon la revendication 12 ou 13,
caractérisé par le fait que la composition appliquée se
présente sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique,
sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet
solide, d'émulsion ou est conditionnée en aérosol.

15. Prodédé selon la revendication 12 ou 13,
caractérisé par le fait que la composition appliquée
contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi
dans le groupe constitué par les épaississants, les
adoucissants, les humectants, les tensio-actifs, les
conservateurs, les anti-mousses, les parfums, les huiles,
les cires, les monoalcools et polyols inférieurs, les
propulseurs, les colorants et les pigments.

16. Procédé selon la revendication 12 ou 13,
caractérisé par le fait que la composition appliquée
constitue une émulsion sous forme de crème ou de lait
comprenant en outre au moins un alcool gras, au moins un
ester d'acides gras, au moins un acide gras, de la
lanoline, au moins une huile ou cire naturelle ou
synthétique, et au moins un émulsifiant, en présence d'eau.

17. Procédé selon la revendication 12 ou 13,
caractérisé par le fait que la composition appliquée
constitue une lotion huileuse comprenant en outre au moins
un ester d'acide gras, au moins une huile et/ou au moins
une cire naturelle ou synthétique.

- 12- -


18. Procédé selon la revendication 12 ou 13,
caractérisé par le fait que la composition appliquée
constitue une lotion oléoalcoolique comprenant en outre au
moins une huile, au moins une cire, au moins un ester
d'acide gras et au moins un alcool, glycol et/ou polyol
inférieur.

19. Procédé selon la revendication 12 ou 13,
caractérisé par le fait que la composition appliquée
constitue un gel oléoalcoolique comprenant en outre une
huile ou une cire naturelle ou synthétique, un alcool ou
polyol inférieur et un épaississant.

20. Procédé de stabilisation du 4-(1,1-diméthyl-
éthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement
UV, caractérisé par le fait qu'à 1 à 3% en poids de
4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane, on
ajoute au moins 4,5% en poids de p-méthylbenzylidène
camphre, le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre
au 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane étant
supérieur ou égal à 3.

21. Procédé selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que le rapport en poids du p-méthylbenzylidène
camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylmé-
thane est inférieur ou égal à 6.


- 13-

Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


~30S67~1


Ia présente invention est relative à une composi-
tion cosmetique photostable destinée à protéger la peau du
rayonnement UV, contenant en association un filtre UV-A et
un filtre UV-B bien particuliers et à son utllisation pour
la protection de la peau contre les rayons UV, ainsi qu'à
un procéde de stabilisation du filtre UV-A par le filtre
UV-B.
On sait que les radiations lumineuses de
longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm per-

mettent le brunissement de l'épiderme humain et que lesrayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm,
connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des é-
rythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au
développement du bronzage; ce rayonnement UV-B doit donc
être filtre.
On sait egalement que les rayons UV-A, de
longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, provoquant
le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une
alteration de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau
sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonne-
ment solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier
une perte d'élasticite de la peau et l'apparition de rides
conduisant à un vieillissement prematuré. Ils favorisent
le declenchement de la reaction érythémateuse ou amplifient
cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à
l'orgine de reactions phototoxiques ou photoallergiques.
Il es-t donc aussi souhaitable de filtrer le rayonnement
UV-A.


13056'71

Le brevet français no. 2.44Q.933 décrit à titre
de filtre UV-A, le 4-(1,1-dimethylethyl~4'-méthoxy diben-
zoylrnethane dont le maximum d'absorption se situe à 355 nm.
Ce filtre UV-A est vendu sous la marque de commerce PARSOL
1789 par la Societé GIVAUDAN. Il est propose dans ce
brevet d'associer ce filtre UV-A à differents filtres UV-B
dans le but d'absorber l'ensemble du rayonnement UV de
longueurs d'onde comprise entre 280 et 380 nm. Le filtre
UV-B prefere pour être utilise en association avec le
4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane est le
p-méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle vendu sous la marque
de commerce PARSOL MCX par la Société GIVAUDAN.
Malheureusement, dans cette association, le
4-(1,1-diméthylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane ne
possède pas une stabilite photochimique suffisante pour
garantir une protection constante durant une exposition
solaire prolongee, ce qui nécessite des applications
répetees à intervalles reguliers et rapprochés si l'on
veut obtenir une protection efficace de la peau contre les
rayons UV.
La Demanderesse a découvert qu'en associant le
4-(1,1-dimethylethyl)4'-methoxy dibenzoylmethane au
p-méthylbenzylidène camphre vendu sous la marque de
commerce EUSOLEX 6300 par la Societe MERCK, dans des
proportions et dans un rapport ponderal bien définis, on
obtenait de maniere surprenante une stabilité photochimique
remarquable du 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoyl-
méthane.


1305~7~

ne par leur caractère liposoluble, ils se répar-
tissent uniformement dans les supports cosmétiques classi-
ques con-tenant au moins une phase grasse et peuvent ainsi
être appliques sur la peau pour constituer un film protec-
teur efficace.
La presen-te invention a donc pour objet une
composition cosmetique filtrante photostakle pour la
protection de l'epiderme humain contre le rayonnement UV,
comprenant dans un support cosmétiquement acceptable
con-tenant au moins une phase grasse, 1 à 3% en poids de
4-(1,1-di.methylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane et au
moins 4,5% en poids de p-methyl benzylidène camphre, le
rapport en poids du p-methyl benzylidène camphre au
4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylméthane étant
supérieur ou égal à 3.
Pour des raisons de solubilisation des filtres
dans la composition ce rapport est de préférence inférieur
ou egal à 6 mais n'est pas critique.
La presente invention a aussi pour objet un
procede de protection de l'epiderme humain vis-à-vis du
rayonnement solaire consistant à appliquer sur la peau une
quantite efficace d'une composition cosmetique filtrante
telle que definie ci-dessus.
L'invention vise egalement un procede de stabili-
sation du 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane
vis-à-vis du rayonnement UV à l'aide du p-methylbenzylidène
camphre, procéde dans lequel on utilise au moins 4,5% en
poids de p-me-thylbenzylidène camphre pour stabiliser 1 à 3~
en poids de 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-méthoxy dibenzoyl-



130567~

méthane, le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre
au 4-(1,1-climéthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane étant
supérieur ou égal à 3.
En raison du caractère liposoluble des deux
filtres utilises, les compositions cosmetiques selon
l'invention contiennent au moins une phase grasse. Elles
peuvent se presenter sous forme de lotions huileuses ou
oleoalcooliques, sous forme de gels gras ou oléoalcooli-
ques, de bâtonnets solidesou encore sous forme d'émulsions
telles qu'une crème ou un lait; elles peuvent être condi-
tionnées en aérosol.
Comme solvant de solubilisation, on peut utiliser
une huile ou une cire, un monoalcool ou un polyol inférieur
ou leurs mélanges. Les monoalcools ou polyols particuliè-
rement preféres sont l'éthanol, l'isopropanol, le propylène
glycol et la glycérine.
La composition cosmétique selon l'invention
destinée à protéger l'épiderme humain contre les rayons
ultraviolets peut contenir les adjuvants cosmétiques usuels
dans ce type de composition tels que des épaississants, des
adoucissants, des humectants, des tensio-actifs, des
conservateurs, des anti-mousses, des huiles, des cires, de
la lanoline, des parfums, des propulseurs, des colorants
et/ou des pigments ayant pour fonction de colorer la
composition elle-mêmes ou la peau, ou tout autre ingredient
habituellement utilise en cosmétique.
Une forme de réalisation préférée de l'invention
est une emulsion sous forme de crème ou de lait comprenant.
en plus de l'association des deux filtres UV-A et UV-B, des
alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des

~3056~71

triglycerides d'acides gras, des acides gras, de la lano-
line, des huiles naturelles ou synthétiques et des émul-
sionnants, en presence d'eau.
Une autre forme de réalisation préférée est
constituee de lotions huileuses à base d'esters d'acides
gras, d'huiles et/ou de cires naturelles ou synthétiques ou
de lotions oleoalcooliques à base d'huiles ou de cires,
d'esters d'acides gras tels que les triglycérides d'acides
gras et d'alcools inférieurs tels que l'éthanol ou de
glycols tels que le propylène glycol et/ou de polyols comme
la glycerine.
Les gels oleoalcooliques comprennent une huile ou
une cire, un alcool ou un polyol inferieurs tels que
l'ethanol, le propylène glycol ou la glycerine et un
epaississant tel que la silice.
Les bâtonnets solides sont constitues de cires et
d'huiles naturelles ou synthetiques, d'alcools gras,
d'esters d'acides gras, de lanoline et de corps gras.
Dans le cas d'une composition conditionnee en
aerosol, on utilise les propulseurs classiques tels que les
alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.
Les exemples suivants sont destines à illustrer
l'invention sans pour autant presenterun caractère limita-
tif.
EXEMPLE 1
Emulsion eau-dans-huile
- 4-!1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy
dibenzoylmethane
(PAR~OI 1789, marque de commerce) 1,5 g
- P-methylbenzylidène camphre

~3(:~67~L

(EUSOLEX 6300; marque de commerce) 4,5 g
- Melange d'alcool cetylstearylique
et d'alcool cetylstearylique
oxyethylene à 33 moles
d'oxyde d'ethylène 7,3 g
- Melange de mono- et distearate
de glycerol 2,1 g
- Triglycerides d'acides gras en
C8-C12 31,4 g
- Polydimethyl siloxane 1,6 g
- Alcool cetylique 1,6 g
- Eau qsp 100 g
Cette emulsion est preparee selon les techniques
classiques en dissolvant les filtres dans la phase grasse
contenant les emulsionnan-ts, en chauffant cette phase
grasse vers 80-85C et en ajoutant, sous vive agitation,
l'eau prealablement chauffee vers 80C.
Pour evaluer la stabilite du PARSOL 1789, on
etale l'emulsion SOUS forme de film de 10 ,um d'epaisseur
entre deux lames de quartz. La quantite deposee est
determinee par pesee. les films sont irradies à l'aide
d'un simula-teur solaire.
Après irradiation, les deux lames de quartz sont
separees e-t plongees dans 5 ml d'isopropanol. L'ensemble
est agite 30 minutes, puis la solution est filtree sur
filtre Millipore de porosite 0,45 ~m. La teneur en filtre
UV-A PARSOL 1789 est alors determinee par chromatographie
en phase liquide haute performance.


~L305671

On constate qu'après une heure d'irradiation, la
perte en PARSOL 1789 dans l'émulsion contenant l'associa-
tion PARSOL 1789 - EUSOLEX 6300 est tres faible comparée a
la perte en PARSOL 1789 lorsque ce dernier est associé au
PARSOL MCX, c'est-à-dire le p-méthoxy cinnamate de 2-éthyl-


hexyle .
EXEMPLE ?
Lotion huileuse
On mélange les ingrédients suivants en chauffant
10 éventuellement à 40-45C pour homogénéiser:
- 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy
dibenzoylméthane
(PARSOL 1789; marque de commerce) 1,5 g
- p-méthylbenzylidène camphre
(EUSOLEX 6300i marque de commerce) 4,5 g
- Myristate d'isopropyle qsp 100 g
En effectuant le test décrit dans l'exemple 1, on
constate que la perte en PARSOL 1789 en présence d'EUSOLEX
6300 après une heure d'irradiation est faible, comparée à
la perte en PARSOL 1789 mesurée dans les mêmes conditions,
mais en présence de p-méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle.
EXEMPLE 3
Lotion huileuse
On prépare de la même façon que dans d'exemple 2
une lotion huileuse à partir des ingrédients suivants:
- 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy
dibenzoylméthane
(PARSOL 1789; marque Ae commerce! 1 g
- p-méthylbenylidène camphre

(EUSOI,EX 6300; marque de commerce) 5 g

~305671

- MIGLYOL 812 (marque de commerce;
triglycérides d'acides
gras en C~-C12) qsp 100 g
EXEMPLE 4
Lotion huileuse
On prépare la lotion huileuse suivante:
- 4-(1,1-diméthylé-thyl)-4p-méthoxy-
dibenzoylméthane (PARSOL 1789;
marque de commerce) 2 g
~ p-méthylbenzylidène camphre
(EUSOLEX 6300; marque de commerce) 8 g
- MIGLYOL 812 (marque de commerce)
qsp 100 g

En effectuant le test décrit dans l'exemple 1, on
constate que la perte en PARSOL 1789 dans les lotions des
exemples 3 et 4, après une heure d'irradiation, est faible,
comparée à celle mesurée en l'absence d'EUSOLEX 6300.


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Title Date
Forecasted Issue Date 1992-07-28
(22) Filed 1987-12-08
(45) Issued 1992-07-28
Expired 2009-07-28

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Application Fee $0.00 1987-12-08
Registration of a document - section 124 $0.00 1988-03-14
Maintenance Fee - Patent - Old Act 2 1994-07-28 $100.00 1994-06-28
Maintenance Fee - Patent - Old Act 3 1995-07-28 $100.00 1995-06-19
Maintenance Fee - Patent - Old Act 4 1996-07-29 $100.00 1996-06-17
Maintenance Fee - Patent - Old Act 5 1997-07-28 $150.00 1997-06-18
Maintenance Fee - Patent - Old Act 6 1998-07-28 $150.00 1998-06-17
Maintenance Fee - Patent - Old Act 7 1999-07-28 $150.00 1999-06-18
Maintenance Fee - Patent - Old Act 8 2000-07-28 $150.00 2000-06-19
Maintenance Fee - Patent - Old Act 9 2001-07-30 $150.00 2001-06-18
Maintenance Fee - Patent - Old Act 10 2002-07-29 $200.00 2002-06-17
Maintenance Fee - Patent - Old Act 11 2003-07-28 $200.00 2003-06-19
Maintenance Fee - Patent - Old Act 12 2004-07-28 $250.00 2004-06-16
Maintenance Fee - Patent - Old Act 13 2005-07-28 $250.00 2005-06-07
Maintenance Fee - Patent - Old Act 14 2006-07-28 $250.00 2006-06-07
Maintenance Fee - Patent - Old Act 15 2007-07-30 $450.00 2007-06-07
Maintenance Fee - Patent - Old Act 16 2008-07-28 $450.00 2008-06-10
Owners on Record

Note: Records showing the ownership history in alphabetical order.

Current Owners on Record
L'OREAL
Past Owners on Record
COTTERET, JEAN
DEFLANDRE, ANDRE
FORESTIER, SERGE
GROLLIER, JEAN-FRANCOIS
LANG, GERARD
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Document
Description 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Number of pages   Size of Image (KB) 
Drawings 1994-01-07 1 9
Claims 1994-01-07 5 140
Abstract 1994-01-07 1 22
Cover Page 1994-01-07 1 19
Description 1994-01-07 8 241
Fees 1996-06-17 1 62
Fees 1995-08-28 2 53
Correspondence 1995-09-08 1 17
Fees 1995-06-19 2 103
Correspondence 1995-07-14 1 11
Fees 1994-06-28 1 70