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Patent 2220033 Summary

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Claims and Abstract availability

Any discrepancies in the text and image of the Claims and Abstract are due to differing posting times. Text of the Claims and Abstract are posted:

  • At the time the application is open to public inspection;
  • At the time of issue of the patent (grant).
(12) Patent Application: (11) CA 2220033
(54) English Title: NON-TRANSFER TOPICAL COMPOSITION CONTAINING A FLUORINATED OR SILICONE COMPOUND AND OFFERING IMPROVED COMFORT, ITS USE
(54) French Title: COMPOSITION TOPIQUE SANS TRANSFERT COMPRENANT UN COMPOSE FLUORE OU SILICONE ET PRESENTANT UN CONFORT AMELIORE, SON UTILISATION
Status: Dead
Bibliographic Data
(51) International Patent Classification (IPC):
  • A61K 8/37 (2006.01)
  • A61K 8/70 (2006.01)
  • A61K 8/81 (2006.01)
  • A61K 8/894 (2006.01)
  • A61Q 1/04 (2006.01)
  • A61Q 1/06 (2006.01)
  • C08L 83/08 (2006.01)
(72) Inventors :
  • ARNAUD, PASCAL (France)
  • BEAUMARD, SOPHIE (France)
(73) Owners :
  • L'OREAL (France)
(71) Applicants :
  • L'OREAL (France)
(74) Agent: ROBIC
(74) Associate agent:
(45) Issued:
(22) Filed Date: 1997-11-25
(41) Open to Public Inspection: 1998-05-26
Examination requested: 1997-11-25
Availability of licence: N/A
(25) Language of filing: French

Patent Cooperation Treaty (PCT): No

(30) Application Priority Data:
Application No. Country/Territory Date
96 14 483 France 1996-11-26
96 14 484 France 1996-11-26

Abstracts

English Abstract

The invention concerns a topical composition, in particular cosmetic, containing at least one volatile compound, at least one wax, at least one nonvolatile liquid fat, and at least one fluorosilicone oily compound. The composition has good glidant, non-pulling, softness and/or comfort properties, and non-transfer and non-migration properties.


French Abstract



L'invention a trait à une composition topique notamment cosmétique comprenant
au moins un composé volatil, au moins une cire, au moins un corps gras liquide
non volatil, et au moins un composé huileux fluorosiliconé.
La composition obtenue présente de bonnes propriétés de glissant, de non
tiraillement, de douceur et/ou de confort ainsi que des propriétés de non transfert et
non migration.

Claims

Note: Claims are shown in the official language in which they were submitted.



19
REVENDICATIONS



1. Composition topique comprenant une phase grasse comprenant au moins un
composé volatil, au moins une cire, et au moins un corps gras liquide non volatil,
caractérisée par le fait que:

- la phase grasse comprend au moins un composé fluorosiliconé de formule (I):


Image


dans laquelle:
- R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6
atomes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyleou butyle,
- Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle,
ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone,
- R1 représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C20, unradical hydroxyle, un radical phényle,
- m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et
- n est choisi de 1 à 300, de préférence de 1 à 100, et
- le(s) corps gras liquide(s) non volatil(s)

- et/ou la/les cire(s) sont choisis de manière à vérifier la relation suivante:

0 ~ .DELTA..delta. ~ 5





dans laquelle:

.DELTA..delta. = [4x(.delta.D cires-.delta.D huiles)2+(.delta.P cires-.delta.P huiles)2+(.delta.H cires-.delta.H huiles)2]1/2.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle est sans
transfert.

3. Composition selon l'une des revendications 1 et 2, dans laquelle le
composé fluoré est choisi parmi les composés volatils, les corps gras liquides non
volatils, les cires, et leurs mélanges.

4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, dans laquelle le
composé fluorosiliconé se présente sous forme d'un corps gras liquide non volatil.

5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle le
composé fluorosiliconé est de formule (II):


Image


dans laquelle:
- R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6
atomes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyleou butyle,
- Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle ayant
1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone,



21

- m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et
- n est choisi de 1 à 300, de préférence de 1 à 100.

6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, dans laquelle le
composé fluorosiliconé est de formule (III):


Image


avec
- R représentant un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle ou butyle
- m étant choisi de 0 à 80, et
- n étant compris de 1 à 30.

7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, dans laquelle la
phase contient au moins une cire hydrocarbonée fluorée.

8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, dans laquelle le
composé fluorosiliconé est présent dans la composition a raison de 0,1 à 40% en
poids, de préférence 3 à 30% en poids.

9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, dans laquelle le
composé volatil est choisi parmi les huiles hydrocarbonées et/ou les huiles siliconées,
cycliques ou linéaires, seules ou en mélange.

10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, dans laquelle la cire
est choisie parmi, seule ou en mélange, les cires d'origine animale, végétale,
minérale et synthétique, telles que les cires microcristallines, la paraffine, le
pétrolatum, la vaseline, l'ozokérite, la cire de montan, la cire d'abeilles, la lanoline et ses


22
dérivés, les cires de Candellila, d'Ouricury, de Carnauba, du Japon, le beurre de
cacao, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre, les huiles hydrogénéesconcrètes à 25°C, les ozokérites, les esters gras et les glycérides concrets à
25°C, les cires de polyéthylène et les cires obtenues par synthèse de
Fischer-Tropsch, les cires de silicone et notamment les cires alkylsiliconées.

11. Composition selon l'une des revendications 1 à 10, comprenant en outre
au moins une huile choisie parmi les huiles non volatiles hydrocarbonées et/ou les
huiles non volatiles siliconées phénylées.

12. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, dans laquelle les
huiles non volatiles présentes dans la composition sont majoritairement
hydrocarbonées.

13. Composition selon l'une des revendications 1 à 12, dans laquelle .DELTA..delta.~4.

14. Composition selon l'une des revendications 1 à 13, comprenant en outre
une phase particulaire, qui peut comprendre des pigments et/ou des nacres et/ou
des charges.
15. Composition selon l'une des revendications 1 à 14, se présentant sous
forme anhydre.

16. Composition selon l'une des revendications 1 à 15, se présentant sous
la forme d'un stick ou bâton, sous la forme d'un liquide huileux, éventuellementgélifié, sous la forme d'une pâte souple de viscosité dynamique à 25°C allant de 1
à 40 Pa.s et mieux de 3 à 35 Pa.s.

17. Composition selon l'une des revendications 1 à 16, se présentant sous
la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau, des muqueuses, dessemi-muqueuses ou des phanères.


23
18. Composition selon l'une des revendications 1 à 17, se présentant sous
la forme d'un rouge à lèvres, d'un fond de teint, d'un fard à joues ou à paupières,
d'un mascara, d'un eye-liner, d'une base de soin pour les lèvres, d'une base
fixant, d'un produit de soin, d'un produit hygiénique ou pharmaceutique, d'un
produit solaire ou autobronzant.

19. Utilisation, dans une composition topique sans transfert d'une phase grasse,comprenant au moins un composé fluorosiliconé, au moins un composé volatil, au
moins une cire, et au moins un corps gras liquide non volatil, ledit/lesdits corps
gras liquide(s) non volatil(s) et/ou ladite/lesdites cire(s) étant choisis de manière à
vérifier la relation suivante: 0 ~ .DELTA..delta. ~ 5, le composé fluorosiliconé étant de formule
(I):


Image

dans laquelle:
- R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6 atomes
de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle
ou butyle,
- Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle,
ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone,
- R1 représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C20, unradical hydroxyle, un radical phényle,
- m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et
- n est choisi de 1 à 300, de préférence de 1 à 100.




24

afin d'obtenir une composition présentant de bonnes propriétés de glissant, de
non tiraillement, de douceur et/ou de confort.

20. Utilisation selon la revendication 19, dans laquelle le composé fluorosiliconé
est choisi parmi les composés volatils, les corps gras liquides non volatils, les
cires, et leurs mélanges.

21. Utilisation selon la revendication 19 ou 20, dans laquelle le composé
fluorosiliconé est de formule (II):


Image

dans laquelle:
- R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6
atomes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyleou butyle,
- Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle,
ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone,
- m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et
- n est compris de 1 à 300, de préférence de 1 à 100.

22. Utilisation selon l'une des revendications 19 à 21, dans laquelle le composéfluorosiliconé est de formule (III):

25

Image



avec
- R représentant un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle ou butyle
- m étant choisi de 0 à 80, et
- n étant choisi de 1 à 30.

23. Utilisation selon l'une des revendications 19 à 22, dans laquelle le composécomprend au moins une cire hydrocarbonée fluorée.
24. Utilisation selon l'une des revendications 19 à 23, dans laquelle le composéfluorosiliconé est présent dans la composition à raison de 0,1 à 40% en poids, de
préférence 3 à 30% en poids.

25. Utilisation selon l'une des revendications 19 à 24, dans laquelle la composition
comprend en outre au moins une huile choisie parmi les huiles non volatiles
hy-drocarbonées et/ou les huiles non volatiles siliconées phénylées.

26. Utilisation selon l'une des revendication 19 à 25, dans laquelle les huiles non
volatiles présentes dans la composition sont majoritairement hydrocarbonées.

27. Utilisation selon l'une des revendications 19 à 26, dans laquelle .DELTA..delta.<4.

28. Utilisation selon l'une des revendications 19 à 27, dans laquelle la composition
se présente sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau,
des muqueuses, des semi-muqueuses ou des phanères.

26

29. Utilisation selon l'une des revendications 19 à 28, dans laquelle la composition
se présente sous forme anhydre.

30. Utilisation selon l'une des revendications 19 à 29, dans laquelle la composition
se présente sous la forme d'un rouge à lèvres, d'un fond de teint, d'un fard à
joues ou à paupières, d'un mascara, d'un eye-liner, d'une base de soin pour les
lèvres, d'une base fixante, d'un produit de soin, d'un produit hygiénique ou
pharmaceutique, d'un produit solaire ou autobronzant.

31. Composition topique sans transfert pour le maquillage et/ou le soin des lèvres,
comprenant une phase grasse comprenant au moins un composé volatil, au
moins une cire et au moins un corps gras liquide non volatil, caractérisé par le fait
que la phase grasse comprend au moins un composé fluorosiliconé de formule
(I):
Image



dans laquelle:
- R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6
atomes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyleou butyle,
- Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle,
ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone,
- R, représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C20, unradical hydroxyle, un radical phényle,
- m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et
- n est choisi de 1 à 300, de préférence de 1 à 100,


27
- le ou les corps gras liquides non volatils,
- et/ou la/les cire(s) sont choisis de manière à vérifier la relation suivante:

0< .DELTA..delta. < 5

dans laquelle:

.DELTA..delta. = [4x(.delta.D cires - .delta.D huiles)2 + (.delta.P cires - .delta.P huiles)2 + (.delta.H cires - .delta.H huiles)2 ] %.


32. Procédé pour limiter, diminuer et/ou empêcher le transfert d'une compositionde maquillage ou de soin de la peau, des muqueuses, des semi-muqueuses ou
des phanères consistant à introduire dans la composition une phase grasse
comprenant au moins un composé volatil, au moins une cire et au moins un corps
gras liquide non volatil, au moins un composé fluorosiliconé de formule (I):
Image



dans laquelle:
- R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6
atomes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle,
propyle ou butyle,
- Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle,
ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone,
- R, représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C20, unradical hydroxyle, un radical phényle,
- m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et


28

- n est choisi de 1 à 300, de préférence de 1 à 100, et
- le ou les corps gras liquides non volatils et/ou la/les cire(s) sont choisis de
manière à vérifier la relation suivante:

0 ~ .DELTA..delta. ~ 5

dans laquelle:

.DELTA..delta. = [4x(.delta.D cires - .delta.D huiles)2 + (.delta.P cires - .delta.P huiles)2 + (.delta.H cires - .delta.H huiles)2] 1/2.


Description

Note: Descriptions are shown in the official language in which they were submitted.


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Composition topique sans transfert comprenant un composé fluoré ou
siliconé et présentant un confort amélioré, son utilisation

La présente invention a pour objet une composition topique notamment cosméti-
que pouvant se présenter sous forme d'un stick ou d'une pâte souple, et suscepti-
ble d'~tre utilis~e pour le soin et/ou le maquillage de la peau, des semi-
muqueuses (comme les lèvres) et/ou des muqueuses (comme l'intérieur des pau-
10 pieres inférieures) des êtres humains, et plus spécialement des lèvres du visage.

Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques telles que les rouges à lèvres
et les fonds de teint, comprennent généralement des corps gras tels que des hui-les, des composés pâteux et des cires, ainsi qu'une phase particulaire générale-ment composée de charges et de pigments. Elles peuvent aussi contenir des ac-
tifs cosmétiques ou dermatologiques (vitamines, filtres, hydratants).

Ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur la peau, les muqueuses ou les
semi-muqueuses, présentent l'inconvenient de transférer. On entend par là que lacomposition est susceptible de se déposer, au moins en partie, sur certains sup-ports avec lesquels elle est mise en contact, tels que, par exemple, un verre, une
tasse, un vêtement ou la peau. En se déposant, ladite composition laisse une
trace sur ledit support. Il s'en suit donc une persistance médiocre de la composi-
tion sur la peau ou les muqueuses, nécessitant de renouveler régulièrement son
application. Par ailleurs, I'apparition de traces inacceptables sur certains vête-

ments et notamment sur les cols de chemisier peut écarter certaines femmes de
30 I'utilisation de ce type de maquillage.

Un autre inconvénient de ces compositions réside dans le problème de migration.On a en effet constaté que certaines compositions avaient tendance à se propa-
ger à l'intérieur des ridules eVou des rides de la peau, dans le cas des fonds de

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la

teint; dans les ridules qui entourent les lèvres, dans le cas des rouges à lèvres;
dans les plis de la paupière, dans le cas des fards à paupières. On a également
constaté, dans le cas notamment des fards à paupières, I'apparition de stries dans
le maquillage, dues aux mouvements des paupières

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Tous ces phénomènes engendrent un effet inesthétique que l'on souhaite bien
évidemment éviter.

Depuis plusieurs années, de nombreux cosméticiens se sont intéressés aux com-
positions cosmétiques, notamment de rouge à lèvres ou de fond de teint 'sans
transfert'. Ainsi, il a été envisagé, dans la demande de brevet JP-A-61-65809, des
compositions de rouge à lèvres 'sans transfert' contenant de 1 à 70% en poids derésine pulvérulente de silicone à motifs répétitifs silicates (ou à réseau tridimen-
sionnel) comportant des chaînes pendantes alkylées de 1 à 6 atomes de carbone
10 ou phénylées, de 10 à 98% en poids d'une huile de silicone volatile cyclique et
des charges pulvérulentes. Ces compositions présentent toutefois l'inconvénient
d'être liquides et donc peu commodes à utiliser, ou tout au moins loin du concept
classique d'un rouge à lèvres en bâton, limitant ainsi le nombre de femmes sus-
ceptibles d'utiliser ce type de rouge à lèvres. De plus, le film obtenu sur les lèvres
après évaporation de l'huile de silicone présente l'inconvénient de devenir incon-
fortable au cours du temps (sensation de dessèchement et de tiraillement).

Plus récemment, il a été envisagé dans la demande de brevet EP-A-602905 des
rouges à lèvres 'sans transfert' contenant une silicone volatile, cyclique ou li-
20 néaire, et une résine de silicone comportant une chaîne estérifiée pendante ayantau moins 12 atomes de carbone. Le film de rouge à lèvres présente notamment
l'inconvénient de manquer de confort à l'application, en particulier d'être trop sec.

Plus récemment encore, il a été envisagé d'utiliser dans ces compositions sans
transfert des résines de silicone modifiées par des groupements fluorés (voir ledocument EP-A-661 042). Ces résines se présentant encore sous forme pulvéru-
lente, conduisent aussi à des compositions peu confortables, desséchantes et ti-raillant les lèvres ou la peau sur lesquelles elles sont appliquées. De plus, ces ré-
sines sont difficiles à mettre en oeuvre. Ainsi il est préférable de les mélanger,
30 préalablement à leur utilisation, avec une huile de silicone volatile, ce qui implique
une étape de prémélange supplémentaire, d'où un surcoût notable lors d'une réa-


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lisation industrielle. D'autre part, la présence nécessaire d'une huile siliconée pour
introduire ladite résine engendre une contrainte supplémentaire de formulation.

D'une manière générale, on sait maintenant que, si l'association d'huiles volatiles
avec certains composés notamment siliconés permet d'obtenir un résultat 'sans
transfert' satisfaisant, elle présente néanmoins l'inconvénient de conduire, après
évaporation des volatils, à un film dont le confort n'est pas optimal, notammentparce qu'il n'est pas possible d'ajouter des huiles autres que des huiles siliconées
dans ces compositions tout en conservant une qualité de 'sans transfert' correcte.
10 En effet, les huiles hydrocarbonées, qui sont connues pour apporter notammentdu confort à une composition cosmétique ou dermatologique, ont comme incon-
vénient d'augmenter le transfert d'une telle composition.

Or, à la suite d'études approfondies, la demanderesse a mis en évidence que, de
manière inattendue et surprenante, il était possible de préparer une compositioncosmétique dite 'sans transfert' permettant en particulier l'obtention d'un film ne
transférant pas, ne migrant pas, et présentant des propriétés cosmétiques amélio-
rées par rapport à celles des produits 'sans transfert' de l'art antérieur notamment
des propriétés de glissant, de non tiraillement, de douceur et de confort.
Cette composition à confort amélioré par rapport à l'art antérieur permet de limiter
le transfert et/ou la migration de ladite composition, et donc permet d'en améliorer
la tenue mécanique, notamment au frottement et/ou à la pression.

Un objet de la présente invention est donc une composition topique comprenant
au moins un composé volatil, au moins une cire, et au moins un corps gras liquide
non volatil, caractérisée par le fait que:

- la phase grasse comprend au moins un composé fluorosiliconé de formule (I):


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R~ IR1 f H3 F~
R, Si--O Si O Si O Si--R~
R, R~ IR
Rf
-- --m -- --n

dans laquelle:
- R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6 ato-
mes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle
ou butyle,
- Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle,
ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone,
- R, représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C20, un10 radical hydroxyle, un radical phényle,
- m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et
- n est choisi de 1 à 300, de préférence de 1 à 100, et
- le(s) corps gras liquide(s) non volatil(s).

- et/ou la/les cire(s) sont choisis de manière à vérifier la relation suivante:

0 < ~ < 5

dans laquelle:
= [4x(~D cires - ~D huiles)2 + (~P cires - âP huiles)2 + (âH cires - ~H huiles)2 ] ''~.

Un autre objet de l'invention est l'utilisation, dans une composition topique sans
transfert, d'une phase grasse, telle que mentionnée ci-dessus, afin d'obtenir une
composition présentant de bonnes propriétés de glissant, de non tiraillement, dedouceur et/ou de confort.

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Par 'composition sans transfert', on entend notamment dans la présente descrip-
tion une composition qui ne transfère pas ou peu, c'est-à-dire qui ne se dépose
pas et/ou ne tache pas et/ou n'adhère pas sur un support avec lequel elle est
mise directement en contact. Notamment sont considérées comme 'non transfert'
selon la présente invention, une composition de type fond de teint ou crème tein-
tée qui ne tache pas un col de chemise (donc notamment résistante au frottement
du au mouvement du visage et du cou), ainsi qu'une composition de type rouge à
lèvres qui ne tache pas un support tel qu'un verre, une tasse ou de la peau (donc
résistante à la pression due à l'application des lèvres sur ledit support).
L'invention a encore pour objet un procédé pour limiter, diminuer et/ou empêcherle transfert d'une composition de maquillage ou de soin de la peau, des muqueu-
ses, des semi-muqueuses ou des phanères consistant à introduite dans la com-
position une phase grasse telle que définie ci-dessus.

La composition de la présente invention présente une tenue mécanique, notam-
ment au frottement et/ou à la pression, donc une résistance au frottement, adé-
quate, et est jugée comme très confortable, à l'application et tout au long de la
journée.
La composition selon l'invention trouve notamment une application particulière-
ment intéressante dans le domaine du soin et/ou du maquillage de la peau, des
muqueuses, des semi-muqueuses et des phanères. On entend notamment par
muqueuse, la partie interne de la paupière inférieure, parmi les semi-muqueuses,on entend plus particulièrement les lèvres du visage, par phanères, on entend les
cils, sourcils, cheveux et ongles.

Ainsi, I'invention trouve une application toute particulière dans le domaine desproduits de maquillage des lèvres du visage, mais aussi des produits de soin des30 lèvres ainsi que dans le domaine des produits de maquillage et de soin de la peau
tels que les fonds de teint, les produits anti-cernes, les autobronzants ou les pro-
duits solaires.

~ CA 02220033 1997-11-2~



Aussi, I'invention a encore pour objet une composition sans transfert de ma-
quillage ou de soin des lèvres contenant une phase grasse telle que définie pré-cédemment.

La composition selon l'invention comprend donc au moins un composé fluorosili-
coné, qui peut être un composé volatil, un corps gras liquide non volatil, une cire,
ou un mélange de ces composés. Dans un mode de réalisation préféré, le com-
posé fluorosiliconé se présente sous forme d'un corps gras liquide non volatil.
L'association particulière du composé fluorosiliconé avec des huiles et/ou ciresparticulières, le tout associé à un composé volatil permet d'obtenir des propriétés
remarquables de 'sans transfert' tout en conduisant à un film d'un très grand con-
fort sur le support sur lequel il est appliqué.

Lors de la préparation d'une composition selon l'invention, on obtient un mélange
homogène dans lequel le composé fluorosiliconé est parfaitement solubilisé ou
dispersé. Lorsque la composition est appliquée sur un support, par exemple sur
les lèvres, les composés volatils s'évaporent rapidement. Sans être tenu par la
20 présente explication on peut envisager que, dans la composition restant sur les
lèvres, le composé fluorosiliconé aura tendance à migrer vers la partie la plus
éloignée dudit support, autrement dit aura tendance à 'remonter' à la surface dufilm déposé, ce qui aura pour conséquence de laisser dans la partie la plus proche
du support, et donc en contact direct avec ledit support, principalement les autres
composés gras et notamment les huiles hydrocarbonees qui apportent le confort.

De préférence, ledit composé fluorosiliconé peut être représenté par la formule
suivante (Il):



CA 02220033 1997-11-2~



f H3 ICH3 f H3 ~H3
CH3--Si--O Si O Si O Si--CH3
CH3 CH3 R H3
Rf
-- --m -- --n

dans laquelle:
- R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6 ato-
mes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle
ou butyle,
- Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle,
ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone,
- m est choisi entre 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et
- n est choisi entre 1 à 300, de préférence de 1 à 100.

Dans un mode de réalisation encore plus préféré, le composé fluorosiliconé utilisé
selon l'invention a la formule suivante (Ill):


CH3 ICH3 f H3 ~H3
CH3 Si--O li O Si O--Si--CH3
CH3 CH3 R H3
CF3
-- --m -- --n

avec
- R représentant un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle ou butyle
20 - m étant choisi de 0 à 80, et
- n étant choisi de 1 à 30.

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De tels composés sont notamment ceux commercialisés par Shin Etsu sous les
dénominations 'X22-819', 'X22-820', 'X22-821' et 'X22-822' ou encore 'FL-100'.

On peut bien évidemment utiliser un mélange de plusieurs composés fluorosilico-
nés. Les composés huileux non volatils peuvent notamment remplacer tout ou
partie des corps gras liquides de la composition.

La composition selon l'invention peut comprendre par ailleurs tout composé connude l'homme du métier pour le type d'application envisagé, ne détruisant pas les
10 propriétés recherchées .

Dans un mode de réalisation préféré, la composition est anhydre.

Le composé fluorosiliconé peut être présent dans la composition à raison de 0,1 à
40% en poids, de préférence 3 à 30% en poids par rapport au poids total de la
composition.

La composition selon l'invention comprend au moins un composé volatil à tempé-
rature ambiante (20-25~C), qui peut donc être fluoré ou non. Par composé volatil,
20 on entend dans la présente description, tout composé susceptible de s'évaporer
au contact de la peau. De préférence, on utilise des huiles volatiles dont le point
eclair est suffisamment elevé pour permettre l'utilisation de ces huiles en formula-
tion, et suffisamment bas pour obtenir l'effet évanescent souhaité. On emploie de
préférence des huiles volatiles dont le point éclair est de l'ordre de 40-100~C.Ces composés volatils peuvent être choisis en particulier parmi les huiles hydro-
carbonées et/ou les huiles siliconées, cycliques ou linéaires, seules ou en mé-
lange.

Parmi les huiles siliconées volatiles, on peut citer, seules ou en mélange,
30 - les silicones volatiles cycliques ayant de 3 à 8 atomes de silicium et de préfé-
rence de 4 à 6.11 s'agit par exemple de la cyclotétradiméthylsiloxane, de la cyclo-
pentadiméthylsiloxane ou de la cyclohexadiméthylsiloxane,

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- les cyclocopolymères du type dimethylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tels que laSILICONE FZ 3109 vendue par la société UNION CARBIDE, qui est un cycloco-
polymère diméthylsiloxane/méthyloctylsiloxane,
- les silicones volatiles linéaires ayant de 2 à 9 atomes de silicium. Il s'agit par
exemple de l'hexaméthyldisiloxane ou un PDMS de faible viscosité (1 cSt). On
peut encore citer les alkyltrisiloxanes tels que l'hexylheptaméthyltrisiloxane ou
l'octylheptaméthyltrisiloxane .

Parmi les huiles hydrocarbonées volatiles, on peut citer les isoparaffines en C8 -
10 C16 et notamment l'isododécane.

La composition selon l'invention peut comprendre 8 à 99% en poids, de préfé-
rence 15 à 85% en poids et plus préférentiellement 30 à 70% en poids, de com-
posés volatils, par rapport au poids total de la composition.

La composition comprend également au moins une cire qui peut être fluorée ou
non, ou un mélange de différentes cires, de manière à aider à assurer notamment
la résistance mécanique de la composition, lorsqu'elle se présente sous la formed'un stick. Lorsqu'elle se présente sous la forme d'une pâte souple ou d'un produit
20 coulé, la composition selon l'invention peut comprendre une quantité moins im-
portante de cire.

On peut employer toute cire connue dans l'art antérieur parmi lesquelles, seulesou en mélange, on peut citer les cires d'origine animale, végétale, minérale et
synthétique, telles que les cires microcristallines, la paraffine, le pétrolatum, la va-
seline, I'ozokérite, la cire de montan, la cire d'abeilles, la lanoline et ses dérivés,
les cires de Candellila, d'Ouricury, de Carnauba, du Japon, le beurre de cacao,
les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre, les huiles hydrogénées concrè-
tes à 25~C, les ozokérites, les esters gras et les glycérides concrets à 25~C, les
30 cires de polyéthylène et les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch, les
cires de silicone et notamment les cires alkylsiliconées, ainsi que les cires fluo-
rées, leurs mélanges.

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De préférence, les cires entrant dans la composition peuvent présenter un point
de fusion supérieur à 45~C environ, et en particulier supérieur à 55~C, eVou un
indice de pénétration de l'aiguille à 25~C de préférence compris entre 3 et 40.

De préférence, la composition comprend 0,5 à 30% en poids de cire, notamment
5 à Z0% en poids, par rapport au poids total de la composition.

La composition comprend par ailleurs au moins un corps gras liquide non volatil,10 qui peut être fluoré ou non. Par corps gras liquide, on entend un composé ayant
un point de fusion inférieur à environ 30-35~C, par opposition aux corps gras soli-
des, tels que les cires, qui ont un point de fusion supérieur à environ 50~C.

Parmi les corps gras liquides envisageables, on peut citer tout corps gras liquide
non volatil connu de l'homme du métier pour l'application envisagée. On peut no-tamment citer les huiles d'origine végétale, minérale, animale, synthétique et/ou
siliconée, leurs mélanges.

Parmi les huiles siliconées, on peut citer les huiles de silicone phénylées, notam-
20 ment de type polyphénylmethylsiloxane ou phényltriméthicone, et en particulier les
huiles répondant à la formule suivante:



R ~ ~3 R
CH3 ~j_oSi O Si O ~i--CH3 (1)
R ~ O R
~ CH3~ CH3

----n -- CH3 --m

dans laquelle

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11
. R est un radical alkyle en C1-C30 linéaire, ramifié, saturé ou non, un radicalaryle ou un radical aralkyle, en C7 et C60
. n est un nombre entier allant de 0 à 100,
. m est un nombre entier allant de 0 à 100, sous réserve que la somme m+n est
choisi de 1 à 100.

On peut encore citer les polyalkyl(C,-C20) siloxanes dans lequel le groupement al-
kyle est linéaire, ramifié, saturé ou non, et notamment ceux à groupements termi-
naux triméthylsilyle, parmi lesquels on peut citer les polydiméthylsiloxanes linéai-
10 res et les alkylméthylpolysiloxanes, les alkyldiméthicones, les silicones modifiéespar des groupements aliphatiques et/ou aromatiques, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyles, thiols et/ou amines.

Parmi les huiles hydrocarbonées d'origine animale, végétale, minérale ou de
synthèse, on peut citer les huiles formées par des esters d'acide gras et de po-lyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol,
de maïs, de soja, de courge, I'huile de paraffine, de vaseline, le perhydrosqua-lène, I'huile d'arachide, d'amande douce, de macadamia, de pépins de raisin, de
colza, de coprah, de calophyllum, de palme, de ricin, d'avocat, d'abricot, de sé-
20 same, de jojoba, d'olive ou de germes de céréales, les huiles de poisson, le trica-
procaprylate de glycérol, des esters d'acides gras, des alcools, des acétylglycéri-
des, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools, destriglycérides d'acides gras, des glycérides, les huiles de formule R,COOR2 dans
laquelle R, représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 19
atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée conte-
nant de 3 à 20 atomes de carbone, par exemple l'huile de Purcellin ou l'huile degermes de blé, leurs mélanges.

Dans un mode de réalisation préféré, les huiles présentes dans la composition
30 sont majoritairement hydrocarbonées.

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De préférence, la composition selon l'invention peut comprendre 1 à 50% en
poids de corps gras liquide non volatil, notamment de 1 à 40 % et mieux de 5 à
30% en poids.

Parmi les autres corps gras susceptibles d'être présents dans la composition, onpeut citer les gommes de silicone ainsi que les corps gras pâteux d'origine végé-
tale, minérale, animale, synthétique et/ou siliconée. Ces corps gras peuvent en
particulier être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer
une composition ayant les propriétés souhaitées, par exemple en consistance ou
10 en texture. Ces corps gras peuvent être aussi bien hydrocarbonés que siliconés,
ce qui permet d'adapter les propriétés du film notamment en ce qui concerne le
confort sur les lèvres ou la peau des êtres humains.

Le(s) corps gras liquide(s) non volatil(s) non fluoré(s) et/ou la/les cire(s) non fluo-
rée(s) sont choisis de manière à vérifier la relation suivante:

0 < ~ < 5

et de préférence A~ < 4
La distance ~ représente la distance dans l'espace de Hansen, entre le point re-présentatif de la cire, ou du mélange de cires, et le point représentatif du corps
gras liquide non volatil, ou du mélange de corps gras liquides non volatils.

Les composés volatils, les corps gras liquides non volatils fluorés et les cires fluo-
rées ne sont pas prises en compte lors du calcul de la distance A~.

La distance ~ peut être calculée de la manière suivante:

~ =[4 x (~D cires - ~D huiles)2 + (âP cires - âP huiles)2 + (~H cires - ~H huiles)2]"2

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La définition des corps gras dans l'espace de solubilité tridimensionnel selon
HANSEN est décrite dans l'article de C. M. HANSEN: 'IThe three dimensional
solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967).

Selon cet espace de Hansen:

- ~D caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de
dipôles induits lors des chocs moléculaires;
- ~P caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents;
10 - ~H caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène,
acide/base, donneur/accepteur, etc.);

Les paramètres ~P, ~H et ~D sont généralement exprimés en (Jlcm3)~'2.

Dans la composition selon l'invention, on peut utiliser n'importe quel corps gras ou
mélange de corps satisfaisant aux relations ci-dessus. Dans ce cas, les parame-
tres de solubilité du mélange sont déterminés a partir de ceux des corps gras pris
séparément, selon les relations suivantes:

~Dmel ~ Xi ~Di ; ~mel ~ Xi ~pj et ~hmel ~ Xi ~hi
i

où xi représente la fraction volumique du corps gras i dans le mélange.
Il est à la portée de l'homme du métier de déterminer les quantités de chaque
corps gras pour obtenir un mélange de corps gras satisfaisant aux relations ci-
dessus.

La composition peut comprendre également une phase particulaire, qui peut com-
prendre des pigments et/ou des nacres et/ou des charges habituellement utilisés
30 dans les compositions cosmétiques et dermatologiques. Par pigments, il faut
comprendre des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, desti-
nées à colorer et/ou opacifier la composition. Par charges, il faut comprendre des

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14
particules incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, lamellaires ou non
lamellaires, destinées à donner du corps ou de la rigidité à la composition, et/ou
de la douceur, de la matité et de l'uniformité au maquillage. Par nacres, il faut
comprendre des particules irisées qui réfléchissent la lumière.

Les pigments peuvent être présents dans la composition à raison de 0 à 15% en
poids de la composition finale, et de préférence à raison de 3 à 12% en poids. Ils
peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, de taille usuelle ou
nanométrique. On peut citer les dioxydes de titane, de zirconium ou de cérium,
10 ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le bleu ferrique, le noir de car-
bone, les outremers (polysulfures d'aluminosilicates), le pyrophosphate de man-
ganèse et certaines poudres métalliques telles que celles d'argent ou d'aluminium.
On peut encore citer les laques couramment employées pour conférer aux lèvres
et à la peau un effet de maquillage, qui sont des sels de calcium, de baryum,
d'aluminium ou de zirconium, de colorants acides tels que les colorants halogéno-
acides, azoïques, anthraquinoniques, etc.

Les nacres peuvent être présentes dans la composition à raison de 0 à 20% en
poids, de préférence à un taux de l'ordre de 1 à 10% en poids. Parmi les nacres
20 envisageables, on peut citer la nacre naturelle, le mica recouvert d'oxyde de ti-
tane, d'oxyde de fer, de pigment naturel ou d'oxychlorure de bismuth ainsi que le
mica titane coloré.

Les charges, qui peuvent être présentes à raison de 0 à 30% en poids, de préfé-
rence 1 à 15%, dans la composition, peuvent être minérales ou de synthèse, la-
mellaires ou non lamellaires. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les
poudres de Nylon et de polyéthylène, le Téflon, I'amidon, le nitrure de bore, les
microsphères telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et
les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple).
La composition peut comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans ledomaine cosmétique ou dermatologique, tel que des antioxydants, des parfums,

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des huiles essentielles, des conservateurs, des épaississants, des actifs cosméti-
ques, des hydratants, des vitamines, des colorants, des acides gras essentiels,
des sphingolipides, des agents autobronzants tels que la DHA, des filtres solaires.

La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un agent
actif, parmi lesquels on peut citer les agents actifs contre les micro-organismes,
notamment à activité antivirale, antibactérienne ou antifongique, les agents à acti-
vité anti-inflammatoire ou immunomodulatrice, les agents antagonistes des neu-
romédiateurs ou modulant le relarguage des neuromédiateurs, les agents modu-
10 lant la différenciation et/ou la prolifération cellulaire et/ou la pigmentation et/ou ré-
gulant la kératinisation, les agents actifs dans le traitement et/ou la prévention des
cheilites, les antihistaminiques, les agents cicatrisants.

Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir les éventuels composés com-
plémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageu-
ses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas,altérées par l'adjonction envisagée.

La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un stick ou
20 bâton, sous la forme d'un liquide huileux, éventuellement gélifié, ou encore sous
la forme d'une pâte souple dont on peut mesurer la viscosité, ladite viscosité dy-
namique à 25~C étant généralement comprise entre 1 et 40 Pa.s, mesurée avec
un viscosimètre rotatif CONTRAVES TV équipé d'un mobile "MS-r4" à la fré-
quence de 60 Hz et mieux allant de 3 à 35 Pa.s.

Les compositions selon l'invention trouvent une application notamment dans le
domaine du maquillage de la peau, des semi-muqueuses, des muqueuses et/ou
des phanères, et se présentent alors par exemple sous la forme d'un rouge à lè-
vres, d'un fond de teint, d'un fard à joues ou à paupières, d'un mascara ou d'un30 eye-liner, d'un produit anti-cerne.

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Elles peuvent également se présenter sous forme non colorée, contenant éven-
tuellement des actifs cosmétiques ou dermatologiques. Elles peuvent alors no-
tamment être utilisées comme base de soin pour les lèvres ou comme base
fixante d'un film de rouge à lèvres, pour limiter le transfert et la migration d'un film
de soin ou de maquillage, et d'augmenter ainsi sa tenue.

Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous la forme
d'un produit de soin de la peau, des muqueuses, des semi-muqueuses et/ou des
phanères, tel qu'un gel, une crème, un baume ou une lotion, d'un produit hygiéni-
10 que ou pharmaceutique ou encore d'un produit solaire ou autobronzant.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.

Exemple 1

On prépare un bâton de rouge à lèvres ayant la composition suivante
. silicone fluorée (X22819 de Shin Etsu) 8 g
. cire de polyéthylène 16 g
. polyisobutène hydrogéné 12 g
. propionate d'arachidyle 9,5 g
. pigments 9,5 g
. cyclotétrapolysiloxane qsp 100 g

On prépare la composition de manière usuelle, en chauffant la cire, le polyisobu-
tène et le propionate d'arachidyle à 95~C et en les mélangeant. On ajoute ensuite
la silicone fluorée et les pigments puis, à 60~C, I'huile volatile siliconée. On mé-
lange le tout à l'aide d'une turbine Moritz à la vitesse de 3000 tr/min. On peut alors
couler le mélange homogène obtenu à 85~C dans des moules adéquats.

30 On obtient après refroidissement, un bâton de rouge à lèvres de texture agréable,
qui s'applique uniformément sur les lèvres et dont le film est très confortable, tout
en ne laissant pas de traces sur des supports extérieurs après évaporation de

~ CA 02220033 1997-11-2~


I'huile volatile (quelques minutes). Ceci est d'autant plus remarquable que la com-
position comprend une quantité importante d'huile hydrocarbonée, peu favorable
au 'sans transfert'.

On applique cette composition sur la partie gauche des lèvres de plusieurs per-
sonnes. Pour comparaison, on applique sur la partie droite desdites levres, un
rouge à lèvres 'sans transfert' de l'art antérieur (Colour Endure de l'Oréal). On
laisse sécher les rouges à lèvres à température ambiante pendant 10 minutes,
puis on applique la totalité des lèvres sur une feuille de papier.
On constate sur la totalité des feuilles de papier une trace de rouge à lèvres très
faible, à peine perceptible, aussi bien pour la composition de l'invention que pour
la composition de l'art antérieur.

La valeur ~ (cire de polyéthylène et polyisobutène hydrogéné) est de 1,62.

Exemple 2

On prepare comme dans l'exemple 1, un bâton de rouge à lèvres ayant la compo-
sition suivante
. silicone fluorée (X22820 de Shin Etsu) 8 g
. cire de polyéthylène 16 g
. squalane 12 g
. propionate d'arachidyle 9,5 g
. pigments 9,5 g
. cyclotétrapolysiloxane qsp 100 g

On obtient un bâton de rouge à lèvres permettant l'obtention d'un film confortableet présentant à la fois des propriétés de 'sans transfert' remarquables.
La valeur ~ (cire de polyéthylène et squalane) est de 1,17.

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Exemple 3

On prépare selon l'exemple 1, un bâton de rouge à lèvres ayant la composition
suivante
. silicone fluorée (X22819 de Shin Etsu) 16 g
. cire de polyéthylène 16 g
. polyisobutène hydrogené 4 g
. propionate d'arachidyle 9,5 g
. pigments 9,5 g
. cyclotétrapolysiloxane qsp 100 g

La valeur A~ (cire de polyéthylène et polyisobutène hydrogéné) est de 1,62.

On obtient un bâton de rouge à lèvres permettant l'obtention d'un film confortable
et présentant à la fois des propriétés de 'sans transfert' remarquables.

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Claims 1997-11-25 10 287
Cover Page 1998-05-22 1 33
Description 2002-01-03 19 754
Claims 2002-01-03 17 452
Assignment 1997-11-25 3 84
Correspondence 1998-01-30 1 33
Assignment 1998-03-03 2 65
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Prosecution-Amendment 2002-05-31 3 86