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WO 00/38639 PCT/FR99/03246
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"Procédé de teinture mettant en oeuvre un dérivé cationique
spécifique et un composé choisi parmi un aldéhyde spécifique, une
cétone spécifique, une quinone et un dérivé de la di-imino-
isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone"
La présente invention est relative d l'utilisation pour la
teinture des fibres kératiniques d'au moins un dérivé cationique
spécifique et d'au moins un composé choisi parmi un aldéhyde
spécifique de formule (III) définie ci-dessous, une cétone spécifique
de formules (IV} ou (V) définies ci-dessous, une quinone et un dérivé
de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone, aux
compositions tinctoriales comprenant l'association de ces composés,
aux procédés de teinture mettant en oeuvre lesdits composés et à un
dispositif à plusieurs compartiments renfermant ces composés.
Pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des
fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, il est connu
d'utiliser des colorants directs ou substances colorées confèrant aux
fibres une coloration temporaire ou serai-permanente, de faible
puissance tinctoriale et qui s'élimine généralement aux lavages ou à la
transpiration. Les gammes des nuances obtenues par ces procédés
directs sont en général réduites. Il est également connu d'utiliser des
colorants d'oxydation (bases d'oxydation et coupleurs} qui sont des
composés initialement incolores ou faiblement colorés, engendrant
sous l'action d'un oxydant, des composés colorés par un processus de
condensation oxydative. Les colorations d'oxydation sont,
comparativement aux colorations directes, permanentes, puissantes, et
résistantes aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavages,
transpiration et frottements). Néanmoins, l'utilisation de l'agent
oxydant peut altérer les fibres kératiniques et rend les procédés de
mise en oeuvre des teintures oxydatives relativement complexes.
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La demanderesse vient de découvrir un nouveau procédé de
teinture, ne mettant pas oeuvre un processus de développement des
colorants par voie oxydative, permettant d'obtenir une large gamme de
nuances.
Les composés utilisés par la demanderesse sont de petites
molécules qui peuvent facilement pénétrer dans la kératine. La
demanderesse a constaté, de façon surprenante, que ces composés
peuvent ensuite se condenser en chromophores ou colorants, molécules
plus volumineuses qui restent piégées au sein de la kératine.
La demanderesse a ainsi constaté que les colorations
obtenues sont résistantes aux shampooings et à la transpiration, stables
à la lumière, aux intempéries et aux agents chimiques. En quelque
sorte, la demanderesse a découvert un nouveau procédé de teinture
présentant les avantages de la teinture dite d'oxydation sans en
présenter les inconvénients, aucun agent oxydant n'étant utilisé.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation pour la
teinture des fibres kératiniques d'un dérivé cationique spécifique et
d'un composé choisi parmi un aldéhyde de formule (III), une cétone de
formules (IV) ou (V), une quinone et un dérivé de la dürnino-
isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone.
Un autre objet de l'invention est relatif aux compositions de
teintures comprenant ces composés.
La présente invention a aussi pour objet un procédé de
teinture des fibres kératiniques consistant à appliquer sur les fibres un
dérivé cationique spécifique et un composé choisi parmi un aldéhyde
de formule (III), une cétone de formules (IV) ou (V), une quinone et
un dérivé de la di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone, soit
simultanément, sous forme d'un mélange extemporané, soit de façon
successive.
' Un autre objet de l'invention consiste aussi en un agent de
teinture pour la mise en oeuvre du procédé de l'invention.
D'autres objets de l'invention âpparaîtront à la lumière de la
description.
L'objet principal de la présente invention est donc
l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des
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fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, d'au
moins un dérivé cationique spécifique et d'au moins un composé choisi
parmi un aldéhyde de formule (III), une cétone de formules (IV) ou
{V), une quinone, et un dérivé de la dümino-isoindoline ou de la 3-
5 amino-isoindolone permettant d'obtenir, par réaction sans agent
oxydant une coloration desdites fibres kératiniques.
Dans le cadre de la présente invention, les dérivés
cationiques sont choisis parmi
~ les composés de formule (I) suivante
'A H A
~~ Cn_ 1H 2(n-1 )+1
CnH2n+1 N
15
Ri Ri
dans iaquelle
n désigne un nombre entier de 1 à 4 ;
R déni ne un radical alk le, h drox alk le, ol h drox alk le,
1 g Y Y Y Y P Y Y Y Y
alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, (di-
hydroxy)alkylaminoalkyle, alkyle-NR'R" (dans lequel R' et R" sont
alkyle ou peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils
sont rattachés un cycle aliphatique ou hétérocyclique à 5 ou 6
chaînons), ou un aryle,
les radicaux alkyle des groupements ci-avant déimis comportant de 1 à
4 atomes de carbone et pouvant être linéaires ou ramifiés ;
A et l'azote forment ensemble un cycle hydrocarboné à 5 ou 6
chaînons, insaturé, aromatique ou hétérocyclique pouvant être
30 interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre,
et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux tels que -N02,
-NH2, acétylamino, -OH, -S03H, un atome d'halogène, -CH3S02, -CF3,
alkyle en C1-C4, alcoxy(Cl-C4), alkyl (C1-C4)thio, alcoxy (C1-C~
carbonyle,
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A désigne un carbone substitué ou non, un azote substitué ou non, un
oxygène, un soufre ;
le cycle hydrocarboné à S ou 6 chaînons formé par A et l'azote peut
aussi être fusionné avec un cycle aromatique substitué ou non tel que,
S notamment aryle ou naphtyle substitué par un ou des radicaux
halogène, allyle, alcoxy ;
~ ou les composés de formule (II) suivante
Ra
B ~ R3 (u)
~+ ,
Rs i R2
R1
dans laquelle
Rl est défini tel que ci-dessus,
R2, R3, R~ ou R5, identiques ou différents, désignent les substituants
désignés par R1;
B désigne -CH- ou un azote ;
les groupements Rl et R2, R2 et R3, R3 et R4 , RS et R1 , le groupe RS
ou R4 et B, peuvent former conjointement avec les atomes auxquels ils
sont rattachés un cycle hydrocarboné à 5 ou 6 chaînons, insaturé,
~.omatique ou hétérocyclique pouvant être interrompu par un ou
plusieurs atomes d'azote ou de soufre et pouvant être substitué par un
ou plusieurs radicaux tels que -N02, -NH2 acétylamino, -OH, -S03H,
un atome d'halogène, -CH3S02, -CF3, -OCF3, alkyle en C 1-C4,
alcoxy(C1-C4), alkyl (C1-C4)thio, alcoxy (Cl-C4)carbonyle,
et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Les composés de formule (I) sont notamment choisis
parmi les composés suivants
- 1,2,3-Triméthyl-3H-imidazol-1-ium; iodide
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- 2,3,4-Triméthyl-thiazol-3-ium; iodide
- 3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure
-3-méthyl-méthylbenzothiazolium méthosulfate
-1,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure
5 - 3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure
- 1,2,3-Triméthyl-3H-imidazol-1-ium méthosulfate
- 3-(2-Carboxy-éthyl)-2,5-diméthyl-benzooxazol-3-ium; bromide
- 3-éthyl-méthylbenzothiazolium toluène-4-sulfonate
- 5-Chloro-3-éthyl-2-méthyl-benzothiazol-3-ium; toluène-4-sulfonate
- 1-Ethyl-2-méthyl-naphto[1,2-d]thiazol-1-ium; toluène-4-sulfonate
- 1,2,3-Triméthyl-3H-benzoimidazol-1-ium tétrafluoroborate
- 2-Ethyl-3-méthyl-benzo[d]isothiazol-2-ium; tétrafluoro borate
- 2-Méthyl-3-(3-sulfonate-propyl)-benzothiazol-3-ium
- 3-tort-Butyl-2-mélhyl-benzothiazol-3-ium; bromide
- 3-(2-Carboxy-éthyl)-2,5-diméthyl-benzooxazol-3-ium; bromide
- 5-Méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfonate-propyl)-benzothiazol-3-ium
- 2-Méthyl-1-(3-sulfonate-propyl)-naphto[1,2-d]oxazol-1-ium
- 2-Méthyl-3-(3-sulfonate-propyl)-naphto[2,3-d]oxazol-3-ium
- 2,5,6-Triméthyl-3-(3-sulfonate-propyl)-thiéno(2,3-d]thiazol-3-ium
- 1-Ethyl-2-méthyl-naphto[I,2-d]oxazol-1-ium; perchlorate
- 1,2-Dimëthyl-naphto[1,2-d]thiazol-1-ium, Méthosulfate
- 3-Ethyl-2,5,6-triméthyl-benzooxazol-3-ium; iodide
- 2-Méthyl-1-(3-sulfonate-propyl)-naphto(1,2-d]thiazol-1-ium
- 1-Ethyl-2-méthyl-naphto(1,2-d]thiazol-1-ium; perchlorate
- 2-Méthyl-5-phenyl-3-(3-sulfonate-propyl)-benzooxazol-3-ium
- 3-EthyI-6-methoxy-2-méthyl-benzothiazol-3-ium; iodide
- 5-Méthoxy-1,2-diméthyl-naphto(1,2-d]thiazol-1-ium; iodide
- 5-Chloro-3-éthyl-2-méthyl-benzothiazol-3-ium; toluène-4-sulfonate
- 5,6-Diméthoxy-2,3-diméthyl-benzothiazol-3-ium; toluène-4-sulfonate
- 3-Ethyl-2-méthyl-benzol4,5]thieno[2,3-d]thiazol-3-ium; toluène-4-
sulfonate
- 1-Ethyl-2-méthyl-naphto[1,2-d]thiazol-1-ium; toluène-4-sulfonate
- 5,6-dichloro-3-éthyl-2-méthyl-1-(3-sulfonate-butyl)-3H-
benzoimidazol-1-ium
- 2,3-Diméthyl-5-phenyl-benzooxazol-3-ium méthosulfate
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- 5-Méthoxy-1,2-Diméthyl-benzo[cd]indolium; perchlorate
- 1-Butyl-2,3,3-triméthyl-3H-indolium; iodide
- 1,1,2,3-Tetraméthyl-1H-benzo[e]indolium; iodide
S Les composés de formule (II) peuvent être choisis parmi
1,2-Diméthyl-quinolinium; iodide
- 1,2-Diméthyl-quinolinium; chloride
- 1,4-Dirnéthyl-quinolinium; iodide
- 1-Ethyl-2-méthyl-quinolinium; tétrafluoro borate
- 2-Méthyl-1-(3-sulfonate-propyl)-quinolinium
- 2,3-Diméthyl-isoquinolinium; iodide
- 4-Chloro-1,2-diméthyl-quinolinium méthosulfate
- 7-Chloro-1 ,4-diméthyl-quinolinium
IS - 1-Ethyl-2,6-diméthyl-quinolinium; iodide
- 4-Méthoxy-1,2-diméthyl-quinolinium; iodide
1-Ethyl-4-méthyl-quinolinium; iodide
- 1,2,3,4-Tétrahydro-pyrido[1,2-a]quinolinylium; toluène-4-sulfonate
- 1, l'-triméthylenebis(2,4-diméthylpyridinium), bromide
- 1, l'-tétraméthylenebis (2,5-diméthylpyridinium) perchlorate
- l, l' -(oxydiéthylene)bis( 2-methylquinolinium) perchlorate
- 1,2-Diméthyl-pyridinium méthosulfate
- 1,2,4-Triméthyl-pyridinium; chloride
- 1,2,4,6-Tétraméthyl-pyridinium; chloride
- 4-Méthoxy-1,2,6-triméthyl-pyridinium; perchlorate
- 1-(2-Hydroxy-éthyl)-2-méthyl-pyridinium; chloride
L'aldéhyde correspond à la formule (III) suivante:
H
R6 - C=O (III)
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dans laquelle
R6 désigne un groupement de formule (III A) suivante:
R7
R9 w (III A)
RaJ m
dans laquelle
R~ et Rg, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un
groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle,
alcoxy, -CF3 ou -OCF3 ,
R~ et Rg peuvent également former conjointement avec les atomes
auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocyclique à 5 ou
6 chaînons, lesdits cycles pouvant être substitués ou non ;
m désigne un nombre entier de 0 à 3,
Rg désigne les substituants désignés par R~, un groupement aryle,
alkylaryle substitué ou non, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6
chaînons substitué ou non,
ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
La cétone est choisie parmi les cétones de formules (IV) ou
(V) suivantes
O
(IV) (~ ~~ ~~O ( )
/O _ \ V
Rio "tt Rto Rtt
dans lesquelles
R10 désigne les substituants désignés par R6
Rll désigne un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle,
alkylhydroxyalkyle, un groupement aryle, alkylaryle, un
hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non,
Rl~ et R11 peuvent également former conjointement avec les atomes
auxquels ils sont rattachés un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons, ou un
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hétérocyclique comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, ledit
cycle pouvant lui-même être rattaché à un cycle aryle à 5 ou 6
chaînons ou à un hétérocycle comprenant des hétéroatomes tels que N
ou S, lesdits cycles pouvant être substitués ou non,
S ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
La quinone peut répondre aux, formules (VI) et (VII)
suivantes:
R~3 Ri2
Riz Ri3 O
(VI) \
(VII)
\ \
Rua 0 Ria ~ \ O
R15 Rts
dans lesquelles
R12 désigne un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement
sulfonique ou alcoxy.
R13~ R14 et R15, identiques ou différents désignent un atome
d'hydrogène, d'halogène, un groupement hydroxy, alkyle, mono ou
polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxyalkyle,
aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di-hydroxy)alkylaminoalkyle, ou
alkyle-NR'R" (avec R' et R" désignant alkyle ou pouvant former
ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle
aryle ou un hétérocycle à 5 ou 5 chaînons), un groupement aryle, un
groupe amino pouvant être substitué par un alkyle ou un
hydroxyalkyle,
R12 et R13~ R13 et R14 ou R14 et R15 peuvent former conjointement avec
Ies atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle
à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non;
ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Les dérivés de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-
isoindolone peuvent être ceux correspondant à la formule (VIII)
suivante:
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X
___Rm (VIII)
r,
Z
NHR1 s
dans laquelle
R16 et R1~, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène,
un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle,
alkylhydroxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di
hydroxy)alkylaminoalkyle, ou un groupement alkyle NR'R", avec R' et
R" désignant alkyle ou pouvant former conjointement avec l'atome
d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5
ou 6 chaînons,
A désigne un atome d'oxygène ou NH,
X et Z forment ensemble un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6
chaînons, substitué ou non;
ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Parmi les composés préférés de formule (III), on peut
notamment citer le benzaldéhyde, les 2,3,4,monohyâroxy
benzaldéhydes, les 2,3,4,monométhoxy-benzaldéhydes, les
2,3,4,monométhyl-benzaldéhydes, les (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)
dihydroxy benzaldéhydes, les (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-diméthoxy
benzaldéhydes, la vaniline, l'isovaniline, Ie syringaldéhyde, les (2,3),
(2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-diméthyl-benzaldéhydes, le 4-isopropyl-
benzaidéhyde, 4-diméthylamino-benzaldéhyde, 4-diéthylaminol-
benzaldéhyde, le pipéronal, les (2,6), (3,5)-diméthyl-4-hydroxy-
benzaldéhyde, les 2,3,4-mononitro-benzaldéhydes, le 2-hydroxy-3-
méthoxy-benzaldéhyde, le 2-hydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde, le 2-
hydroxy-5-méthoxy-benzaldéhyde, le 2-hydroxy-6-
méthoxybenzaldéhyde, le 4-méthylthio-benzaldéhyde, les (2,3,4),
(2,4,6), (3,4,5), (2,4,5)-trihydroxy-benzaldéhydes, les méthyles 2, 3 et
4-formylben7oates, les 2,3,4-rnono(2-hydroxyethoxy)-benzaldéhydes,
le 4-vitro-3-hydroxy-benzaldéhyde, le 3-vitro-4-hydroxy-
bcnzaldéhyde, le 2-vitro-4-hydroxy-benzaldéhyde, le 3-vitro-2-
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hydroxy-benzaldéhyde, Ies 2,3,4-monotrifluoro-benzaldéhydes, le 2,3-
dihydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde, le 3,4-dihydroxy-5-méthoxy-
benzaldéhyde, le 3,5 -dihydr oxy-4-méthoxy-benzaldéhyde, le 3-
méthoxy-2-nitrobenzaldéhyde, le 4-méthoxy-2-nitrobenzaldéhyde, le
5 2-méthoxy-3-nitrobenzaldéhyde, le 4-méthoxy-3-nitrobenzaldéhyde,
les (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5), (2,4,5)-triméthoxy-benzaldéhydes, la 5-
nitrovaniline, les (2,4), (2,6)-dinitrobenzaldéhydes, le pentarnéthyl-
benzaldéhyde, le 4-méthylsulfonyl-benzaldéhyde, les acides 2,3,4-
monoformyIphénoxyacétiques, le 4-diéthylamino-salicylaldéhyde, le
10 4(3-diméthylaminopropoxy)-benzaldéhyde, le 2,3-dihydrobenzo
(b)furan-5-carboxaldéhyde, le 1 et le 2 naphthaldéhyde, le 6 et 5
carboxaldéhyde-1,4-benzodioxane, les 2,4-monhydroxy-1-
naphtaldéhydes, le 1-monhydroxy-2-naphtaldéhyde, le 1(4-
formylphényl)-imidazole, le 4-pyrrolidinol-benzaldéhyde, les 2,4
15 monométhoxy-l.-naphthaldéhydes, le 2,3-diméthyI-chroman-. 6-
carboxaldéhyde, le 2,3,6,7-tétrahydro-iH,SH-pyrido(3,2,1-IJ)
Quinoline-9-carbaldéhyde, le 4 diméthylamino-1-naphthaldéhyde, le 9-
anthraldéhyde, le 3-vitro-4-pyrrolidino-benzaldéhyde, le 3-vitro-4-
pipéridino-benzaldéhyde, le 3-vitro-4-morpholino-benzaldéhyde, les
20 pyridines 2,3,4-monocarboxaldéhydes, le 5-formyl-6-méthyluracil, le
pyridoxale, les quinoléïnes - 2,3,4-monocarboxaldéhydes, le 8-
hydroxy-quinoléïne-2-carboxaldéhyde, les 2 et 3-furaldéhydes, les 2 et
3-thiénylcarboxaldéhydes, les 2 et 3-im~dazo-carboxaldéhydes, le 2-
pyrrolcarboxaldéhyde, le 5-vitro-2-furaldéhyde, le 5-(diméthylamino)-
25 2-furaldéhyde, le pyrazol-3-carbaldéhyde, le 5-vitro-2-thiophéne-
carboxaldéhyde, le 5-vitro-3-thiophènecarboxaldëhyde, l'indole-3-
carboxaldéhyde, le N-méthyl-indole-3-carboxaldéhyde, le 2-méthyl-
indole-3-carboxaldéhyde, les 4,5,6,7-monométhyl-indole-
carboxaldéhyde et l'acide 5-formyl-2-furansulfonique.
30 Les cétones de formules (IV) et (V) peuvent être choisies
parmi la 2,3 indolinedione, la 2,3-butanedione, la 2,3-pentanedione, la
(2,3), (3,4)-hexanedione, la 1-phényl-1,2-propanedione, le benzyl, le
furil, le 2,2'-pyridil, le vitro-benzyl, l'anisil, le 3,3'-diméthoxybenzyl,
le 4,4'-bis(diméthylamino)benzyl, la camphoroquinone, le
35 cyclohexane-1,2-dione, l'isatine, la N-méthyl-isatine, la 4,5,6,7-
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monométhyl-isatine, la (4,5),(4,7),(5,7),(6,7)-diméthyl-isatine, la N-
éthyl-isatine, la N-hydroxyméthyl-isatine, la 5,6,7 monométhoxy-
isatine, la 4,5,6,7 monochloro-isatine, la 4,5,6,7 monobromo-isatine,
la N-isopropyl-isatine, la N-butyl-isatine, la N-propyl-isatine, la 5-
vitro-isatine, l'acide 5-sulîonique-isatine, la 2,4,5-
trihydroxypyrimidine, l'alloxane, la 1,3-diméthyl-hexahydro-2,4,5,6-
pyrimidinetetraone, la ninhydrine, la chinisatine, le 1,3-indenedione,
l'acide squarique, l'acide croconique, la 3,4-diméthoxy-3-cyclobutène-
1,2-dione, la 3,4-échoxy-3-cyclobutène-1,2-dione, la 3,4-isopropoxy-3-
cyclobutène-1,2-dione, la 3,4-di-N-L,utoxy-3-cyclobutene-1,2-dione,
l'acide rhodizonique, l'oxindole, la N-méthyl-2-indolinone, la N-
méthyl-vitro-2-indolinone, le 6-méthoxyoxindole, le 5,6-
diméthoxyoxindole et les 5 et 6-monochlorooxindole.
Les quinones préférées de formules (VI) et (VII) sont, entre
autres, la 1,4 naphtoquinone, la spinulosine, l'atromentine,
l'aurentioglyocladine, la 2,5-dihydroxy-6-méthylbenzoquinone, la 2
hydroxy-3-méthyl-6-méchoxylbentoquinone, la 2,5-dihydroxy-3,6
diphénylbenzoquinone, la 2,3-diméthyl-5-hydroxy 6-méthoxy
benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 6-isopropyl-benzoquinone, la
lawsone, la juglone, Ia fafioline, la naphtazarine, la naphtopurpurine,
le lapachol, la plombagine, la chloroplumbagine, la drosérone, la
shikonine, la 2-hydroxy-3-méthyl-1,4-naphtoquinone, la 3,5-
dihydroxy-1,4-naphtoquinone, la 2,5-dihydroxy-1.,4-naphtoquinone, la
2-méthoxy-5-hydroxy-I,4-naphtoquinone, la 3-rnéthoxy-5-hydroxy-
1,4-naphtoquinone, la (I,4),(1,2)naphtoquinone, la 4,5-diméthoxy-1,2-
benzoquinone, la phenanthrènequinone et l'acide 4-
sulfonique( 1,2)naphtoquinone.
Les dérivés de formule (VIII) sont notamment représentés par
la 3-imino-3H-isoindol-ylamine, la 3-imino-4-méthyl-3H-isoindol-1
ylamine, la 3-imino-4-terbutyl-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-7
nitro-3H-isoindol-L-ylamine, la 3-amino-l.-imino-l:H-isoindol-4-0l, la
3-imino-7-isopropoxy-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-7-(2,2,2-
trifluoroéthoxy)-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-7-éthoxy-3H-
isoindol-I-ylamine, la 3-imino-7-butoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
l'acide 3-amino-1-imirto-IH-isoindole-4-sulfonique, la 3-imino-7-
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chloro-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5-méthyl-3H-isoindol-1-
yiamine, la 3-imino-5-éthyl-3H-isoindol-I-ylamine, la 3-imino-5-
terbutyl-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5-amino-3H-isoindol-1-
ylamine, la N-(1-amino-3-imino-3H-isoindol-5-yl)-acétamide, la 3-
5 imino-5-vitro-3H-isoindol-I-ylamine, la 3-imino-5-fluoro-3H-
isoindol-1-ylamine, la 3-irnino-5-chloro-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-
imino-5-méthylsulfanyl-3H-isoindol-l.-ylamine, la 3-imino-5-méthoxy-
3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5-éthoxy-3H-isoindol-1-ylamine, la
3-imino-5-propoxy-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5-isopropoxy-
10 3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5-butoxy-3H-isoindol-1-ylamine, la
3-imino-5-isobutoxy-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5-terbutoxy-
3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5-(2,2,2-trifluorométhyl)-3H-
isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5-(2,2,2-lrifluoroéthoxy)-3H-isoindol-
1-ylamine, la 3-imino-5-méthanesulfonyl-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-
15 ..imino-5,6-diméthyl-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5,6-diéthyl-3H-
isoindol-1-ylamine, la 3-irnino-5,6-diméthoxy-3H-isoindol-1-ylamine,
la 3-imino-5,6-diéthoxy-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5,6-
dibutoxy-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5,6-bis-trifluorométhyl-
3H-isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-1-
20 ylamine, la 5,6-bis-éthoxyméthyl-3-irnino-3H-isoindol-1-ylamine, la
3-amino-1-imino-1H-isoindol-4,7-diol, la 4,7-dichloro-3-imino-3H-
isoindol-1-ylamine, la 4,5,7-trichloro-3-imina-N6,N6-diméthyl-3H-
isoindol-1,6-diamine, 1a 4,.5,6,7-tétrachloro-3-imino-3H-isoindol-l-
ylamine, la 4,5,6,7-tétrafluoro-3-imino-3H-isoindol-1-ylamine, la 3-
25 butylimino-3H-isoindol-1-ylamine, la 2-(3-amino-isoindol-1-
ylidèneamino)-éthanol, la 3-(3-amino-isoindol-1-ylidèneamino)-3-
méthyl-pentane-1,5-diol, la N-(3-amino-isoindol-I-ylidéne)-guanidine,
la 7-imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ylamine, la 7-imino-7H-
pyrroio[3,4-b]pyrazin-5-ylamine, la 7-imino-2,3-diméthyl-7H-
30 pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamine, la 7-imino-7H-[I,4]dithüno[2,3-c]
pyrrol-5-ylamine, la 7-imino-2,3-diméthyl-7H-[1,4:)d.ithüno[2,3-c]
pyrrol-5-ylamine, la 7-imino-2,3-dihydro-7H-[ 1,4]dithüno[2,3-
c]pyrrol-5-ylamine, la 7-imino-2-méthyl-2,3-dihydro-7H-[1,4]dithüno
[2,3-c]pyrrol-5-ylamine, la 3-amino-isoindol-I-ove, la 3-amino-7-
35 méthyl-iso.indol.-1-ove, la 3-amino-7-hydroxyméthyl-.isoindol-1-ove, la
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3-amino-7-chlore-isoindol-1-one, la 3-amino-4-chloro-isoindol-1-one,
l'acide 3-amino-1-oxo-1H-isoindole-4-sulfonique, la 3-amino-4-nitro-
isoindol-1-one, la 3-amino-6-vitro-isoindol-1.-ove, la 3-amino-6-
méthyl-isoindol-1-ove, la 3-amino-6-chloro-isoindol-1-ove, 1a 3-
5 amino-6-bromo-isoindol-1-ove, la 3-amino-6-méthylsulfanyl-isoindol-
1-ove, la 3-amino-6-méthoxy-isoindol-1-ove, la 3-amino-5-chloro-
isoindol-1.-ove, la 3-amino-5-fluoro-isoindol-1-ove, Ia 3-amino-5-
méthoxy-isoindol-1-ove, la 3-amino-S-vitro-isoindol-1-ove, l'ester
éthylique de l'acide 3-amino-1-oxo-1H-isoindole-5-carboxylique, la 3-
10 amino-5,6-dichloro-isoindol-1-ove, la 3-xmino-5,6-dibromo-isoindol-
1-ove, la 3-amino-4,7-dichloro-isoindol-1-ove, la 3-amino-4,5,7-
trichloro-isoindol-1-ove, la 3-amino-4,5,6,7-tétrachloro-isoindol-1-
one, la 3-amino-4,5,7-trichloro-6-méthylsulfanyl-isoindol-1-ove, la 3-
amino-4,5,6,7-tétrabromo-isoindol-1-ove, la 3-amino-4,5,6,7-
15 tétratluoro-isoindol-I-ove, la 3-méthylamino-isoindol-1-ove, la 3-
éthylamino-isoindol-1-ove, la 3-propylamino-isoindol-1-ove, la 3-
diméthylamino-isoindol-1-ove, la 7-éthylamino-pyrrolo[3,4-b)pyridin-
5-ove, la 7-amino-pyrrolo[3,4-b)pyridin-5-ove, la 3-amino-
pyrrolo[3,4-c)pyridin-5-ove, la 3-amino-6-méthyl-pyrrolo[3,4-
20 c)pyridin-1-ove, la 5-amino-pyrrolo[3,4-b)pyridin-7-ove, la 7-amino-
pyrrolo[3,4-b)pyrazin-5-onc, la 7-amino-2-méthyl-pyrrolo[3,4-
b)pyrazin-5-ove, la 7-amino-2,3-diméthyl-pyrrolo[3,4-b)pyrazin-5-
one, la 7-amino-2,3-dihydro-[1,4)dithüno[2,3-c)pyrrol-S-ove, 1a 3-
imino-2-méthyl-2,3-dihydro-isoindol-1-ove, la 3-imino-2-éthyl-2,3-
25 dihydro-isoindol-1-ove, la 3-imino-2-propyl-2,3-dihydro-isoindol-1-
one, la 2-hydroxyméthyl-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-ove, la 2-(2-
hydroxyéthyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-ove, l'acide 2-(1-irnino-
3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylj-éthane sulfonique, l'acide 3-(1-
irnino-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionique, la 2-(3-
30 hydroxypropyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-1-ove et la 5-imino-6-
méthyl-.5,6-dihydro-pyrrolo[ 3,4-b)pyridin-7-ove.
Dans le cadre de la présente invention
Les atomes d'halogène désignent préférentiellement un atome
de fluor, de chlore, de bromure ou d'iode ;
35 Les radicaux alkyle, monohydroxyalkyIe,
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polyhydroxyalkyles, alkylhydroxyalkyle, alkylesulfonyle,
carboxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, dihydroxyaminoalkyle
peuvent être linéaires ou ramifiés ;
Les groupements alkyle désignent notamment les
groupements de 1 à 20 atomes de carbone, comme par exemple, les
groupements méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-propyle, butyle,
n-butyle, tert-butyle, pentyle, n-pentyle, isopentyle, n-hexyle,
isohexyle, heptyle, octyle, nonyle, decyle, undecyle, dodecyle et
pentadecyle. Préférentiellement, les groupements alkyle désignent un
10 groupement de 1 à 6 atomes de carbone ; ces groupements alkyles
peuvent être substitués; par exemple, par un atome d'halogène, un
radical cyano ou hydroxy, et peuvent ainsi représenter les radicaux
trifluorométhyle, S-chloropropyle, Vii- cyanoéthyle ou [3-hydroxyéthyle.
Parmi les groupements monohydroxyalkyle, on peut
15 notamment citer les groupements hydroxyméihyle, hydroxyéthyle,
hydroxypropyle et hydroxybutyle.
Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on peut par exemple
citer les radicaux dihydroxyéthyle, dihydroxypropyle,
trihydroxypropyle et dihydroxybutyle.
20 Les groupements alcoxy désignent un groupement -O-R, R
représentant un groupement alkyle tel que défini ci-dessus.
Les groupements alcényles désignent un radical monovalent
correspondant aux carbones éthyléniques, tels que, par exemple, alkyle
ou 3,3diméthylallyle.
25 Les groupements acétyloxy désignent un groupement -O-CO
R, R représentant un groupement alkyle tel que défini ci-dessus.
Parmi les radicaux cycloalkyle, on peut notamment citer le
cyclohexyle et le cyclopentyle.
Parmi les radicaux aryle, qui peuvent être mono ou
30 polycycliques, on peut notamment citer les groupements phényle ou
naphtyle.
Parmi les hétérocycles, qui peuvent être mono ou
polycycliques et contenant un ou plusieurs hétéroatomes, on peut citer
les cycles thiophéne, pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, thiazole,
35 furane, benzofurane, ' benzimidazole, benzothiazole, pyridyle,
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benzoxazole, quinolyle, quinazoyle, quinoxalyle ou naphtyle.
Parmi les radicaux alkylaryle, on peut notamment citer le
groupement benzyle, phénéthyle ou naphthylméthyle.
Les groupements aminoaryle désignent les groupements
5 -NHR, R représentant un radicai aryle.
Dans le cadre de la présente invention, les radicaux
cycloakyles, aryle et les hétérocycles peuvent être substitués ou
polysubstitués par exemple par un halogène, par un alkyle en C1-C4,
un alkoxy en C1-C4, un groupe vitro, un groupe hydroxy, un groupe
10 carboxylique, un groupe acétyloxy en C1-C4, un groupe carboxamide,
un groupe sulfonamide, sulfonique, nitrite, -CF3 -OCF3, ou par un
radical cycloalkyle ou aryle pouvant être substitué par un alkyl en C1-
C4.
Dans le cadre de la présente invention, les formules (I) à
15 (VIII) ne sont pas limitées à celles spécifiquement décrites mais
comprennent aussi leurs formes tautomères quand elles existent.
Au sens de la présente invention, les sels cosmétiquement
acceptables des composés précités peuvent être des chlorhydrates, des
sulfates, des bromhydrates ou des tartrates.
20 Les compositions de teinture des fibres kératiniques, en
particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux,
conformes à la présente invention sont essentiellement caractérisées
par le~ fait qu'elles comprennent au moins un dérivé cationique tel que
défini ci-dessus et au moins un composé choisi parmi un aldhéhyde tel
25 que défini ci-dessus, une cétone telle que déimie ci-dessus, une
quinone et un dérivé de Ia di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-
isoindolone tel que défini ci-dessus, dans un milieu approprié pour la
teinture.
Préférentiellement, le dérivé cationique de ces compositions
30 est choisi parmi le 3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure, le 1,2,3,3-
tétraméthyl-3H-indolium iodure, le 3-éthyl-méthylbenzooxazolium
iodure, le 1,2-diméthylquinolinium iodure, le 5-chloro-3-ëthyl-2-
méthylbenzothiazolium iodure, le 2-méthyl-1-(3-sulfo-propyl)-
naphto[1,2-d]thiazolium bétaïne.
35 Dans une forme de réalisation préférée de l'invention, le
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composé choisi parmi un aldéhyde de formule (III), une cétone de
formules (IV) ou (V), une quinone et un dérivé de la di-imino-
isoindoline. ou de la 3-amino-isoindolone est choisi parmi la 1,4-
naphtoquinone, l'isatine, la N-méthylisatine, la 3-imino-3H-isoindol-1-
ylamine, la 4-diméthylaminobenzaldéhyde et la 4-
diméthylaminonaphtaldéhyde.
Le dérivé cationique peut être présent dans une concentration
allant de 0,01 à 10 %, et préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids
par rapport au poids total de la composition.
Le composé choisi parmi un aldéhyde de formule {III), une
cétone de formules (IV) ou (V), une quinone et un dérivé de la di-
imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone peut être présent dans
une concentration allant de 0,01 à 10 % et préférentiellement de o,os à
5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu approprié pour la teinture est de préférence un
milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques
acceptables sur le plan cosmétique, et plus particulièrement, des
alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool
benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de
glycol tels que, par exemple, l'éthylèneglycol et ses éthers
monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propyl8neglycol
ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de
propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les
alkyléthers de diéthyl~neglycol comme par exemple, le monoéthyléther
ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, dans des concentrations
comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre environ 2
et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention
des amides gras tels que les mono- et di-éthanolamides des acides
dérivés du coprah, de l'acide !aurique ou de l'acide oléïque, à des
concentrations comprises entre environ 0,05 et 10% en poids.
On peut encore ajouter à la composition selon l'invention des
agents tensio-actifs bien connus de l'état de la technique et de type
anionique, cationique, non-ionique, amphotère, zwittérionique ou leurs
mélanges, de préférence en une proportion comprise entre environ 0,1
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et 50% en poids et avantageusement entre environ 1 et 20% en poids
par rapport au poids total de la composition.
On peut également utiliser des agents épaississants dans une
proportion allant d'environ 0,2 à 20%.
Ladite composition tinctoriale peut contenir en outre divers
adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des
agents séquestrants, des agents dispersants, des agents de
conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents
opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en
teinture des matières kératiniques.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les .
éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière
telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la
composition tinctoriale selon l'invention ne soient pas, ou
substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut être
formulée à pH acide, neutre ou alcalin, le pH pouvant varier par
exemple de 2 à 11 et de préférence de 5 à 10, et pouvant être ajusté au
moyen d'agents d'alcaünisation ou d'agents d'acidification ou de
tampons antérieurement bien connus.
Comme agents alcalinisants, on peut citer l'ammoniaque, les
carbonates alcalins, les alcanolamines, par exemple les mono- di- et
tri- éthanolamines et leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de
potassium, et les composés de formule
Ra Rc
~ N-R-N ~
Rb Rd
dans laquelle, R est un reste propylène éventuellement substitué par un
groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et
Rd, simultanément ou indépendamment l'un de l'autre représentent un
atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en
Cl_C4.
Les agents acidifiants sont classiquement des acides minéraux
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ou organiques comme par exemple les acides chlorhydriques, tartrique,
citrique et phosphorique.
Parmi les tampons, on peut citer par exemple, le phosphate
diacide de potassium/hydroxyde de sodium.
5 La composition appliquée sur les cheveux peut se présenter
sous des formes diverses, telles que sous forme de liquide, de crème,
de gel ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture
des fibres kératiniques. En particulier, elle peut être conditionnée sous
pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former
une mousse.
Conformément à la présente invention, le procédé de teinture
des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines
telles que les cheveux, est essentiellement caractérisé par le fait que
l'on applique sur lesdites fibres un composant (A) constitué d'une
composition renfermant dans un milieu approprié pour la teinture, au
moins un dérivé cationique tel que ceux définis ci-dessus, et un
composant (B) constitué d'une composition contenant dans un milieu
approprié pour la teinture, au moins un composé choisi parmi un
aldehyde de formule {III), une cétone de formules (IV) ou (V), une
quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-
isoindolone tel que, par exemple, un de ceux définis ci-dessus, de
façon à permettre le développement d'une teinture sur lesdites fibres
kératiniques.
Dans une forme de réalisation préférée du procédé de
l'invention, les composants (A) et (B) sont mélangés juste avant
emploi, puis la composition résultante est immédiatement appliquée
sur les fibres kératiniques, et laissée agir pendant 1 ~ 60 minutes et
préférentiellement de 1 à 30 minutes ; les fibres kératiniques étant
ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis
séchées.
Un autre procédé de la présente invention consiste
essentiellement à appliquer sur les fibres kératiniques le composant
(A), suivi ou précédé de l'application sur lesdites fibres du composant
(B), à laisser agir chaque composant pendant 1 à 60 minutes et
préférentiellement de 1 à 30 minutes, à procéder éventuellement au
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rinçage à l'eau entre chaque application; les fibres kératiniques étant
ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis
séchées.
Un objet de l'invention est aussi constitué par un agent de
teinture pour les fibres kératiniques, en particulier des cheveux
humains, caractérisé par le fait qu'il est constitué par les composants
(A) et (B) stockés sous forme séparée, tels que définis ci-dessus.
Les composants (A) et (B) sont destinés, soit à être mélangés
tous juste avant emploi, soit à être appliqués de façon successive sur
IO les fibres à traiter.
Selon une forme de réalisation, on peut conditionner les -
différents composants (A) et (B) dans un dispositif à plusieurs
compartiments encore appelé "kit de teinture" comportant tous les
composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les
fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines
telles que les cheveux, en applications successives avec ou sans
prémélange.
De tels dispositifs peuvent comporter un premier
compartiment contenant le composant (A) renfermant le dérivé
cationique et un second compartiment comportant le composant (B)
renfermant le composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une
quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-
isoindolone.
Une autre variante peut également consister à stocker Ie
composant (A) ou le composant (B) dans un milieu solvant anhydre et
à prévoir un troisième compartiment contenant un milieu aqueux
approprié pour la teinture et cosmétiquement acceptable. Dans ce cas,
on mélange tout juste avant l'emploi Ie contenu du troisième
compartiment dans l'un ou l'autre ou les deux compartiments contenant
les composants anhydres (A) et (B) ou alors on mélange avant emploi
les trois compartiments.
Des exemples concrets illustrant l'invention vont maintenant
être donnés.
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Exemple 1
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
5 3-imino-3H-isoindol-I-ylamine 0,435 g
3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure 0,915 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
10 On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris naturels ~ 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30
minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été
teints dans une nuance jaune d'or.
15 Exemple 2
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
20 3-ëthyl-méthylbenzothiazolium iodure 0,915 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance rose fluo vif.
Exemple 3
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure 0,915 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
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On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance violet bleu.
Exemple 4
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
1,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure 0,903 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
15 On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après
rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance violet.
Exemple 5
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
isatine 0,441 g
25 1,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure 0,915 - g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin-
çage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance orangé clair.
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Exemple 6
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
5 4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
1,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure 0,915 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
10 On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés et on a laissé poser pendant 30 minutes.
Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints
dans une nuance rouge framboise.
Exemple 7
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine 0,435 g
1,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure 0,903 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
25 On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin-
çage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance abricot pâle.
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Exemple 8
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin-
çage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance cuivré clair:
Exemple 9
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin-
çage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont éié teints dans une
nuance cuivré clair.
Exemple 10
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
isatine 0,441 g
3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
CA 02320925 2000-08-17
WO 00/38639 PCTIFR99/03246
24
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance sable.
Exemple 11
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
On a appliqué Ia composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance paille clair.
Exemple 12
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
3-imino-3H-isoindol-I-ylamine 0,435 g
3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Aprés
rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance paille clair.
CA 02320925 2000-08-17
WO 00/38639 PCT/FR99/03246
Exemple 13
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
5 3-imino-3H-isoindol-1-ylamine 0,435 g
1,2-diméthylquinolinium iodure 0,805 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
10 On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin-
çage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance j aune paille.
15 Exemple 14
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
20 1,2-diméthylquinolinium iodure 0,805 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
25 cheveux gris permanentés ~ 90% de blancs et on a laissé poser pendant
minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance orangé rose.
Exemple 15
30 On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
1,2-diméthylquinolinium iodure 0,805 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
CA 02320925 2000-08-17
WO 00/38639 PCTIFR99/03246
26
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30
minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été
teints dans une nuance vert jaune.
S
Exemple 16
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
isatine 0,441 g
1,2-diméthylquinolium iodure 0,805 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
1S On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin-
çage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance jaune doré.
Exemple 17
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
2S S-chloro-3-éthyl-2-méthylbenzothiazolium iodure 1,1 S 1 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin-
çage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance rouge violacé.
3S
CA 02320925 2000-08-17
WO 00/38639 PCT/FR99/03246
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Exemple I8
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine 0,435 g
5-chloro-3-éthyl-2-méthylbenzothiazolium
tolu8ne-4 sulfonate 1,151 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué Ia composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après
rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
15 nuance jaune citron.
Exemple 19
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
5-chloro-3-éthyl-2-méthylbenzothiazolium
toluène-4 sulfonate 1,151 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin
çage â l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
30 nuance violet bleu.
CA 02320925 2000-08-17
WO 00/38639 PCT/FR99/03246
28
Exemple 20
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
isatine 0,441 g
5-chloro-3-éthyl-2-méthylbenzothiazolium
toluène-4 sulfonate 1,151 g
alcool éthylique 30,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
10 cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rin
çage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une
nuance jaune doré.
Exempte 21
On a préparé juste avant emploi 1a composition de teinture
suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
2-méthyl-1-(3-sulfo-propyl)-naphtol 1,2-d]
20 thiazoliurn bétaïne 0,963 g
alcool benzylique ~~0 g
alcool éthylique 23,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
25 On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance bois de rose léger.
35
CA 02320925 2000-08-17
WO 00/38639 PCT/FR99/03246
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Exemple 22
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
3-imino-3H-isoindol-1-ylamine 0,435 g
2-mthyl-1-(3-sulfo-propyl)-naphto [ 1,2-d]
thiazolium btane 0,963 g
alcool benzylique ~,0 g
alcool thylique 23,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance orangé clair.
Exemple 23
20 On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
2-méthyl-1-(3-sulfo-propyl)-naphtol 1,2-d]
thiazolium bétaïne 0,963 g
25 alcool benzylique ~,0 g
alcool éthylique 23,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des m8ches de
30 cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30
minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été
teints dans une nuance verte.
CA 02320925 2000-08-17
WO 00/38639 PCT/FR99103246
Exemple 24
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
S isatine 0,441 g
2-mthyl-1-(3-sulfo-propyl)-naphtol 1, 2-d]
thiazolium btane 0,963 g
alcool benzylique 7~0 g
alcool thylique 23,0 g
10 eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
15 été teints dans une nuance orangé clair.
Exemple 25
20 On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
4-dirnéthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
5-méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfo-propyl)
benzothiazolium bétaïne 0,904 g
25 alcool benzylique 7~0 g
alcool éthylique 23,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
30 cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à /'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance bois de rose.
CA 02320925 2000-08-17
WO 00/38639 PCT/FR99/03246
31
Exemple 26
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
3-imino-3H-isoindol-1-yalmine 0,435 g
5-méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfo-propyl)-
benzothiazolium bétaïne 0,904 g
alcool benzylique 7,0 g
alcool éthylique 23,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance jaune doré.
Exemple 27
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
5-mthoxy-2-mthyl-3-(3-sulfo-propyl)
benzothiazolium btane 0,904 g
alcool benzylique 7~0 g
alcool thylique 23,0 g
eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30
minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été
teints dans une nuance vert jaune.
CA 02320925 2000-08-17
WO 00138639 PCT/FR99/03246
32
Exemple 28
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture
suivante:
isatine 0,441 g
S-méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfo-propyl)
benzothiazolium bétaïne 0,904 g
alcool benzylique ~,0 g
alcool éthylique 23,0 g
ZO eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de
cheveux gris permanentés à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont
été teints dans une nuance orangé irisé.
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