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los;~ozl
La présente invention concerne l'application, à titre
d'herbicides sélectifs vis-à-vis de certaines dicotylédones,
d'arylméthylurées déjà connues.
Dans le brevet belge No 791.449 ont été décrits des
produits de formule I:
1 ~ Y / CH3 (I)
R2 (C~2)n S X
dans laquelle Rl et R2 identiques ou différents représentent
10 de l'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe- :
ment nitro, un groupement trifluorométhyle, un radical alcoyle
ayant de 1 a 6 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy comportant
de 1 a 6 atomes de carbone, m représente le nombre 0, 1 ou 2, n ~ .
représente le nombre 0 ou 1, X représente soit un radical alcoyle :.
ayant de 1 a 6 atomes de carbone, non substitué ou substitué par
un atome d'halogene, soit un hétérocycle azoté pouvant contenir
un ou plusieurs autres hétéroatomes t et Y représente un atome
d'hydrogene, un radical alcoyle ayant de 1 a 4 atomes de ~ .
carbone, ou un groupement S-Z, Z étant un hétérocycle azoté
pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes.
Ces produits ont été décrits comme ayant de remarquables
propriétés herbicides de pré-émergence et de post-émergence
vis-a-vis des dicotylédones, tout en étant peu actifs sur les
graminées cultivées, ce qui permettait un traitement sélectif
des céréales (par exemple blé, orge, seigle, avoine, mais et riz).
Il a été trouvé a présent que ces produits présentaient
en outre une sélectivité inattendue et remarquable vis-a-vis de
ii",, - 1 - ~
~; .
'` 1~5302~
certaines dicotylédones utiles, tout en ayant, comme cela a
d~j~ été montré, des propriétés herbicides Rur de très nom-
breu~es autres dicotylédones.
C'est ainsi que les produitQ de formule I présentent
une remarquable sélectivité vis-à-~is du coton, de l'arachide,
du haricot, du pois, du soja, de la tomate, de la pomme de
terre et du tournesol.
Cette sélectivité permet ainsi d'effectuer de telles
cultures dans les meilleures conditions par l'élimination des
plantes adventices indésirables.
La présente invention a donc pour objet l'application
à titre d'herbicides sélectifs dans le~ cultures de coton,
d'arachide, de haricot, de poi~, de soja, de tomate, de
pomme de terre et de tournesol des produits ayant la formule
I R~ CH
R ~ Y \(CH2)n~~~X (I)
dans laquelle Rl, R2, X, Y, m et n ont la signification
. précitee.
Parmi les produits de formule I, on peut utiliser de
préférence les produits ayant la formule II:
~ N-C-N /
R 1 11 \S-X . (II)
dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent un
atome de chlore, un atome de brome, un groupement trifluoro-
méthyle, un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone
``` 105302~ , , ,
ou un radical alcoyloxy comporta~t de 1 ~ 6 atomes de carbone
et X représente un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomee de
- carbone. -
Dans la ~ormule II, X peut notamment représenter un
radical méthyle, un radical éthyle, un radical propyle, un
radical isopropyle, un radical n-butyle, sec-butyle ou
terbutyle.
Parmi les produits de formule II, on peut utiliser
notamment les produits ayant les formules:
Cl ~ / 3
S CH2 CH3 (III)
.
'
et C
~ / 3
Cl ~ I ~ \S-CH /\ (IV)
~'application des produits de formule I à titre
d~herbicides sélectifs dans les cultures de coton, d'arachide,
de haricot, de poi~, de soja, de tomate, de pomme de terre
- et de tournesol, est tout à ~ait inattendue compte tenu des
propriétés déa~ découverteæ et divulguées pour ces produits.
En effet, l'exposé des activités de pré et de post-
~mergence avait montré que ces produits étaient nocifs vis-~-
vis de nombreuses dicotylédones. On pouvait donc penser que,
sans que cette propriété soit absolu~ent générale, elle rendait
toute utilisation des produits de formule I impossible dans
une application sélective ~i9-~-Vi~ des cultures du groupe
de~ dicotylédones parce que ces produit~ se montreraient trop
_ ~ _
105;~021
phytotoxiques vis-à-vis de ces plantes. ~'art antérieur
n'autorisait d'ailleurs pas l'attente de tals r~sultats,
puisque les meilleurs produits herbicides connus gardent le
plus souvent aux do~es d'utilisation efficaces, des effets
nocifs pour les plantes utiles.
Or, il a été trouvé d'une façon surprenante que les
produit~ de ~ormule I possédaient une excellente sélectivité
vis-à-vis de certaines dicotylédones utiles, et il est donné
ci-apr~s des résultats de sélectivité et d'efficacité en
pré-émergence et en post-émergence montrant le grand intérêt
de ces produits, comparativement à des produits connus.
~ es produits de ~ormule I peuvent être utilisés sur
des cultures dans des traitements de pré-émergencè, ainsi que
dans des traitements de post-émergence.
Les doses utilisées peuvent varier de 0,2 à 10 Xg
par hectare de culture à traiter; elles se situent de préiérence
entre 0,3 et 5 Kg par hectare.
~ a présente invention a également pour objet les
compositions herbicides selectives Yis-à-vis du coton, de
l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomste, de
la pomme de terre et du tournesol, caractérisées en ce qu'elles
renferment à titre de principe actif, un au moins des produits
de formule I ci-dessus.
Egalement selon l'invention, on peut utiliser comme
compositions herbicides sélectives vis-à-vis des cultures
ci-dessus énoncée~, les compositions qui renferment à titre
de principe actif, un au moins des produits ay~nt la formule
I~ précitée.
~ a présente invention a également p~ur objet les
compositions herbicides sélectiYes Vi6-~-ViS des cultures
déjà citées, caractéris~es en ce qu'elles contiennent à titre
de principe acti~ un au moins des produits ayant les formules
- 4 -
.
,
:
1053(~Zl
III et IV ci-dessus.
Ces compositions herbicides ~ usage sélecti~ préparées
~ l`aide des produit~ de formule I peuvent se présenter sous
forme de poudres, suspensions, émulsion~, solutions, contenant
outre les principes actifs des adjuvants tels que par e~emple
des agents tensio-actifs cationiques, anioniques ou non-ioniques,
de charges inertes telles que par exemple du talc, des argiles,
des silicates, du kieselguhr, un véhicule tel que par exemple
de l'eau, de l'alcool, des hydrocarbures, des solvants organi-
ques, de l'huile minérale, animale ou vég~tale.
hes exemples suivants illustrent l'invention sans luiconférer auncun caractere limitatif.
Exemple 1: ComPosition utilisable pour le traitement herbicide
sélectif selon l'invention:
- N-éthylthio ~-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée .... 40 % ;
- Atlox (marque de commerce) 4851 ............................ 9 ~ ;
- ATLOX 4855 ................................................. 5 ~ ;
I - XY1ane ----------.------------------------------------- 6 % ;
- Cyclohexanone .............................................. 38 % ;
- Diméthylform~mide .......................................... 2 % .
Les pourcentages ci-dessus sont exprimés en poids.
LIATLOX 4851 et 1~ATLOX ~855 sont des alkylarylsul-
fonates mélangés avec un triglycéride polyoxyéthyl~né.
~ ATLOX 4851 a, à 25~C, une viscosité comprise entre
300 et 700 centipoises; 1'ATLOX 4855 a, à 25C, une viscosité
comprise entre 1500 et 1900 centipoises.
ExemPle 2 : ComPosition utilisable pour le traitement herbicide
sélectif selon 1'invention:
- N-isopropylthio N-méthyl ~'-(3',4'-dichlorophényl) urée. 40 ~ ;
_ ATLOX 4851 ................................................. 8,4 %;
- ATLOX 4855 ................................................. 5,6 ~; -
- Xylène ...................... ~.............................. 30 ~ ;
A, - 5 -
10530Zl
- Cyclohexanone ........................................ 1~ %.
Les pourcentages ci-dessus sont exprimés en poid~.
Ex~mple ~: Etude de l'activité herbicide
~es produits étudiés et les produits de comparai~on
utilisés ont été les suivants:
- Produit A : N-éthylthio N-méthyl Nl-(3'~4'-dichlorophényl) urée;
_._
- Produit B : N-isopropylthio N-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl)
urée;
- Fluométuron: ~,N-diméthyl N'-(3'-trifluorométhyl) urée;
- Diuron : N,N-diméthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée;
- inuron: N-méthoxg N-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée.
- Trifluraline : 2,6-dinitro N,N-dipropyl 4-tri~luorométhyl
anili~e;
- M S M A : Méthane arsonate monosodique.
. .
l/ Activité en Pré-émergence
Cette étude a ~té réalisée sur des cultures
effectuées en plein champ à des doses échelonnées entre 500 g
et 5 000 g de produit à étudier par hectare.
Les résultats ont été e~primés en pourcentage
de destruction des mauvaises herbes ou des plantes utile~
après une application en pré-émergence sur les cultures et les
plantes nuisibles (adventices).
- .
:.
~ - 6 -
, .
10530Zl - ~
L~ d C C _ _ _ C -- C u C C _ _ o C C C
b _~ O r~ o rr c r~ o o o r r- o o _ rr _ r
h C C _ _ _ C O _ _ _ C C _ O C- C
E3 N a~ a~ a~ r--0 r- 1--0 r- u~ l~ ~ cr ~ l~ u~ r-
k I t ~ ~ ~ ~
~ I 11~l 1~ I 1~'~ I 'I
~ ~ ~ ~ ~ r~l
C ~h O O C cr O ¢ O C C O rt O C O ¢ r ~ O
C ~ N L~ O IS~ O Lr~ O Ir~ Il~ O O IA ~ ~ U~ ~ O O
P ~ ~ a~ a" 1--0 r- 0 o~ 0 ~ ~-- a~ ~ o~ oo 1~ . co ~ . . .
r~ __ _____ _ _ __ __ __ _
a l . ., . .I . . ' ~' . . . .. .. . ., - .
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P ~¦ h h E E h a c ~ h Cr c c Z : o ~ - :
I r ~ ~ E 'C r~ Co h C ~o E E h ~ ~n rE a c
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10530Zl
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~ ~ et ~ U~ ~D t- U~ a~ . ~
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D O O O 14 0 H O ~ .
.
-- 8 --
lOS;~OZ~
2/ Activité enpost-émergence
Cette étude a été réalisée sur des cultures effectuées
en plein champ ~ des doses étalonnées entre 200 et 1000 g de
produit ~ étudier par hectare. Les produits étudiés sont
appliqués aux stades de 1-2 feuilles à 3-4 feuilles des cultures
et des plantes nuisibles (adventices).
~ es résultats ont été exprimés en pourcentage de
destruction des mauvaises herbes ou des cultures après une
application en post-émergence des cultures et plantes nuisibles
~0 (adventices).
TABLEAU A~ : ApPlication en post-émer~ence
~ .
e~ Kg/ha Produit A Produit ~ ~luométuron Diuron
0,4 . ,4~ MSMA 1,2
Adventices \ 0,75 + 1,5
Amaranthus retroflexus100 100 100 100
Portulata oleracea 100 100 100 100
Chenopodium album 100. 100 - 100 100
Solanum nigrum 100 100 55 100 . .
Veronica persica 95 100 85 85
~epidium draba 90 95 80 90 :-
Veronica hederaefolia100 100 85 100
Polygonum Sp 90 90 90 90
Sonchus arvensis 100 100 100 100
Sida Sp 85 90 80 80
Xanthium Sp , 85 90 70 70
Sesbania Sp 90 95 55 85
Ipomea Sp g5 95 , .. 85
_ g _
~os~021
TABLEAU Bt : Application en Post-émer~enc-e sur le coton
?roduit A ¦ Erodu B¦ F1uomsturon Diurln ¦~inuron
Doses en 0,41 0 ~ 8 0, 4 ¦ 0 ~ 8 + ME MA 1, Z 2,4 0,5¦l,0
ke/ha _ _ 1,5 3,0
. 0 0 0 0 0 30 70 lO0 85 lO0
. 10 Conclusion: .
~ es résultats montrent la remarquable sélectivité des
produits de formule I vis-à-vis des cultures citées dans le
tableau ci-dessusO Ces produits présentent par ailleurs une
excellente activité herbicide sur de nombreuses plantes adven-
tices, dont certaines particulièrement résistantes aux herbicides ;;- -
; sélectifs utilisés actuellement. Ces produits peuvent ainsiapporter une solution nouvelle au problème du désherbage, plus
particulièrement d~ns les cultures o~ celui-ci n~a pas encore
~té réso1u de façon sstisfaissnts.
~ '
~'
-- 10 --
- . - ~ :
