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Sommaire du brevet 1053021 

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Disponibilité de l'Abrégé et des Revendications

L'apparition de différences dans le texte et l'image des Revendications et de l'Abrégé dépend du moment auquel le document est publié. Les textes des Revendications et de l'Abrégé sont affichés :

  • lorsque la demande peut être examinée par le public;
  • lorsque le brevet est émis (délivrance).
(12) Brevet: (11) CA 1053021
(21) Numéro de la demande: 223383
(54) Titre français: HERBICIDAL COMPOSITIONS
(54) Titre anglais: COMPOSITIONS HERBICIDES
Statut: Périmé
Données bibliographiques
Abrégés

Abrégé français



PRECIS DE LA DIVULGATION:
Compositions herbicides sélectives contenant des
phénylurées substituées. Lesdites compositions herbicides sont
sélectives vis-à-vis du coton, de l'arachide, du haricot, du
pois, du soja, de la tomate, de la pomme de terre et du
tournesol.


Revendications

Note : Les revendications sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.


Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit:
1. Compositions herbicides sélectives vis-à-vis du
coton, de l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomate,
de la pomme de terre et du tournesol, caractérisées en ce qu'elles
renferment à titre de principe actif, un au moins des produits
de formule I:

Image (I)
dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent
de l'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un
groupement nitro, un groupement trifluorométhyle, un radical
alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy
comportant de 1 à 6 atomes de carbone, m représente le nombre
0, 1 ou 2, n représente le nombre 0 ou 1, X représente soit
un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, non
substitue ou substitue par un atome d'halogène, soit un hétéro-
cycle azote pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes,
et Y représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle ayant de
1 à 4 atomes de carbone ou un groupement S-Z, Z étant un hétéro-
cycle azote pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes.
2. Compositions herbicides selon la revendication 1,
caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe
actif l'un au moins des produits de formule II:

11


Image (II)
dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent un
atome de chlore, un atome de brome, un groupement trifluoro-
méthyle, un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou
un radical alcoyloxy comportant de 1 à 6 atomes de carbone et
X représente un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone.

3. Compositions herbicides selon la revendication 1,
caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe
actif l'un au moins des produits choisis dans le groupe constitué
par le produit de formule III

Image (III)

et le produit de formule IV

Image (IV)
4. Compositions herbicides sélectives vis-à-vis de
l'arachide, du haricot, du soja, de la tomate, de la pomme de
terre et du tournesol, caractérisées en ce qu'elles renferment,
à titre de principe actif, l'un au moins des produits tels que

12

définis par la formule I de la revendication 1.

5. Compositions herbicides selon la revendication 4,
caractérisées en ce que'elles renferment, à titre de principe
actif, l'un au moins des produits tels que définis par la
formule II de la revendication 2.
6. Compositions herbicides selon la revendication 4,
caractérisées en ce qu'elles renferment, à titre de principe
actif, l'un au moins des produits tels que définis par la
formule III ou la formule IV de la revendication 3.
7. Procédé de contrôle des plantes adventices indési-
rables dans les cultures de coton, d'arachide, de haricot, de
pois, de soja, de tomate, de pomme de terre et de tournesol,
caractérisé en ce que l'on applique, à titre d'herbicide sélectif,
une composition telle que définie à la revendication 1, à une dose
comprise entre 0,2 et 10 kg/hectare de produit actif.
8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce
que ladite dose est comprise entre 0,3 et 5 kg/hectare.
9. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce
que la culture traitée est une culture d'arachide, de haricot,
de soja, de tomate, de pomme de terre ou de tournesol.
10. Procédé selon les revendications 7, 8 ou 9, carac-
térisé en ce que l'on applique sur la culture à traiter une compo-
sition telle que définie à la revendication 2.
11. Procédé selon les revendications 7, 8 ou 9, carac-
térisé en ce que l'on applique sur la culture à traiter une
composition telle que définie à la revendication 3.

13

Description

Note : Les descriptions sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.


los;~ozl
La présente invention concerne l'application, à titre
d'herbicides sélectifs vis-à-vis de certaines dicotylédones,
d'arylméthylurées déjà connues.
Dans le brevet belge No 791.449 ont été décrits des
produits de formule I:



1 ~ Y / CH3 (I)
R2 (C~2)n S X



dans laquelle Rl et R2 identiques ou différents représentent
10 de l'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe- :
ment nitro, un groupement trifluorométhyle, un radical alcoyle
ayant de 1 a 6 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy comportant
de 1 a 6 atomes de carbone, m représente le nombre 0, 1 ou 2, n ~ .
représente le nombre 0 ou 1, X représente soit un radical alcoyle :.
ayant de 1 a 6 atomes de carbone, non substitué ou substitué par
un atome d'halogene, soit un hétérocycle azoté pouvant contenir
un ou plusieurs autres hétéroatomes t et Y représente un atome
d'hydrogene, un radical alcoyle ayant de 1 a 4 atomes de ~ .
carbone, ou un groupement S-Z, Z étant un hétérocycle azoté
pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes.
Ces produits ont été décrits comme ayant de remarquables
propriétés herbicides de pré-émergence et de post-émergence
vis-a-vis des dicotylédones, tout en étant peu actifs sur les
graminées cultivées, ce qui permettait un traitement sélectif
des céréales (par exemple blé, orge, seigle, avoine, mais et riz).
Il a été trouvé a présent que ces produits présentaient
en outre une sélectivité inattendue et remarquable vis-a-vis de




ii",, - 1 - ~
~; .

'` 1~5302~

certaines dicotylédones utiles, tout en ayant, comme cela a
d~j~ été montré, des propriétés herbicides Rur de très nom-
breu~es autres dicotylédones.
C'est ainsi que les produitQ de formule I présentent
une remarquable sélectivité vis-à-~is du coton, de l'arachide,
du haricot, du pois, du soja, de la tomate, de la pomme de
terre et du tournesol.
Cette sélectivité permet ainsi d'effectuer de telles
cultures dans les meilleures conditions par l'élimination des
plantes adventices indésirables.
La présente invention a donc pour objet l'application
à titre d'herbicides sélectifs dans le~ cultures de coton,
d'arachide, de haricot, de poi~, de soja, de tomate, de
pomme de terre et de tournesol des produits ayant la formule
I R~ CH


R ~ Y \(CH2)n~~~X (I)

dans laquelle Rl, R2, X, Y, m et n ont la signification
. précitee.
Parmi les produits de formule I, on peut utiliser de
préférence les produits ayant la formule II:

~ N-C-N /
R 1 11 \S-X . (II)


dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent un
atome de chlore, un atome de brome, un groupement trifluoro-
méthyle, un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone

``` 105302~ , , ,
ou un radical alcoyloxy comporta~t de 1 ~ 6 atomes de carbone
et X représente un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomee de
- carbone. -
Dans la ~ormule II, X peut notamment représenter un
radical méthyle, un radical éthyle, un radical propyle, un
radical isopropyle, un radical n-butyle, sec-butyle ou
terbutyle.
Parmi les produits de formule II, on peut utiliser
notamment les produits ayant les formules:

Cl ~ / 3
S CH2 CH3 (III)
.
'
et C
~ / 3
Cl ~ I ~ \S-CH /\ (IV)



~'application des produits de formule I à titre
d~herbicides sélectifs dans les cultures de coton, d'arachide,
de haricot, de poi~, de soja, de tomate, de pomme de terre
- et de tournesol, est tout à ~ait inattendue compte tenu des
propriétés déa~ découverteæ et divulguées pour ces produits.
En effet, l'exposé des activités de pré et de post-
~mergence avait montré que ces produits étaient nocifs vis-~-
vis de nombreuses dicotylédones. On pouvait donc penser que,
sans que cette propriété soit absolu~ent générale, elle rendait
toute utilisation des produits de formule I impossible dans
une application sélective ~i9-~-Vi~ des cultures du groupe
de~ dicotylédones parce que ces produit~ se montreraient trop


_ ~ _

105;~021
phytotoxiques vis-à-vis de ces plantes. ~'art antérieur
n'autorisait d'ailleurs pas l'attente de tals r~sultats,
puisque les meilleurs produits herbicides connus gardent le
plus souvent aux do~es d'utilisation efficaces, des effets
nocifs pour les plantes utiles.
Or, il a été trouvé d'une façon surprenante que les
produit~ de ~ormule I possédaient une excellente sélectivité
vis-à-vis de certaines dicotylédones utiles, et il est donné
ci-apr~s des résultats de sélectivité et d'efficacité en
pré-émergence et en post-émergence montrant le grand intérêt
de ces produits, comparativement à des produits connus.
~ es produits de ~ormule I peuvent être utilisés sur
des cultures dans des traitements de pré-émergencè, ainsi que
dans des traitements de post-émergence.
Les doses utilisées peuvent varier de 0,2 à 10 Xg
par hectare de culture à traiter; elles se situent de préiérence
entre 0,3 et 5 Kg par hectare.
~ a présente invention a également pour objet les
compositions herbicides selectives Yis-à-vis du coton, de
l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomste, de
la pomme de terre et du tournesol, caractérisées en ce qu'elles
renferment à titre de principe actif, un au moins des produits
de formule I ci-dessus.
Egalement selon l'invention, on peut utiliser comme
compositions herbicides sélectives vis-à-vis des cultures
ci-dessus énoncée~, les compositions qui renferment à titre
de principe actif, un au moins des produits ay~nt la formule
I~ précitée.
~ a présente invention a également p~ur objet les
compositions herbicides sélectiYes Vi6-~-ViS des cultures
déjà citées, caractéris~es en ce qu'elles contiennent à titre
de principe acti~ un au moins des produits ayant les formules


- 4 -

.
,
:

1053(~Zl
III et IV ci-dessus.
Ces compositions herbicides ~ usage sélecti~ préparées
~ l`aide des produit~ de formule I peuvent se présenter sous
forme de poudres, suspensions, émulsion~, solutions, contenant
outre les principes actifs des adjuvants tels que par e~emple
des agents tensio-actifs cationiques, anioniques ou non-ioniques,
de charges inertes telles que par exemple du talc, des argiles,
des silicates, du kieselguhr, un véhicule tel que par exemple
de l'eau, de l'alcool, des hydrocarbures, des solvants organi-
ques, de l'huile minérale, animale ou vég~tale.
hes exemples suivants illustrent l'invention sans luiconférer auncun caractere limitatif.
Exemple 1: ComPosition utilisable pour le traitement herbicide
sélectif selon l'invention:
- N-éthylthio ~-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée .... 40 % ;
- Atlox (marque de commerce) 4851 ............................ 9 ~ ;
- ATLOX 4855 ................................................. 5 ~ ;
I - XY1ane ----------.------------------------------------- 6 % ;
- Cyclohexanone .............................................. 38 % ;
- Diméthylform~mide .......................................... 2 % .
Les pourcentages ci-dessus sont exprimés en poids.
LIATLOX 4851 et 1~ATLOX ~855 sont des alkylarylsul-
fonates mélangés avec un triglycéride polyoxyéthyl~né.
~ ATLOX 4851 a, à 25~C, une viscosité comprise entre
300 et 700 centipoises; 1'ATLOX 4855 a, à 25C, une viscosité
comprise entre 1500 et 1900 centipoises.
ExemPle 2 : ComPosition utilisable pour le traitement herbicide
sélectif selon 1'invention:
- N-isopropylthio N-méthyl ~'-(3',4'-dichlorophényl) urée. 40 ~ ;
_ ATLOX 4851 ................................................. 8,4 %;
- ATLOX 4855 ................................................. 5,6 ~; -
- Xylène ...................... ~.............................. 30 ~ ;

A, - 5 -

10530Zl
- Cyclohexanone ........................................ 1~ %.
Les pourcentages ci-dessus sont exprimés en poid~.
Ex~mple ~: Etude de l'activité herbicide
~es produits étudiés et les produits de comparai~on
utilisés ont été les suivants:
- Produit A : N-éthylthio N-méthyl Nl-(3'~4'-dichlorophényl) urée;
_._
- Produit B : N-isopropylthio N-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl)
urée;
- Fluométuron: ~,N-diméthyl N'-(3'-trifluorométhyl) urée;
- Diuron : N,N-diméthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée;
- inuron: N-méthoxg N-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée.
- Trifluraline : 2,6-dinitro N,N-dipropyl 4-tri~luorométhyl
anili~e;
- M S M A : Méthane arsonate monosodique.
. .
l/ Activité en Pré-émergence
Cette étude a ~té réalisée sur des cultures
effectuées en plein champ à des doses échelonnées entre 500 g
et 5 000 g de produit à étudier par hectare.
Les résultats ont été e~primés en pourcentage
de destruction des mauvaises herbes ou des plantes utile~
après une application en pré-émergence sur les cultures et les
plantes nuisibles (adventices).

- .
:.




~ - 6 -

, .

10530Zl - ~

L~ d C C _ _ _ C -- C u C C _ _ o C C C
b _~ O r~ o rr c r~ o o o r r- o o _ rr _ r



h C C _ _ _ C O _ _ _ C C _ O C- C
E3 N a~ a~ a~ r--0 r- 1--0 r- u~ l~ ~ cr ~ l~ u~ r-
k I t ~ ~ ~ ~
~ I 11~l 1~ I 1~'~ I 'I
~ ~ ~ ~ ~ r~l
C ~h O O C cr O ¢ O C C O rt O C O ¢ r ~ O



C ~ N L~ O IS~ O Lr~ O Ir~ Il~ O O IA ~ ~ U~ ~ O O
P ~ ~ a~ a" 1--0 r- 0 o~ 0 ~ ~-- a~ ~ o~ oo 1~ . co ~ . . .
r~ __ _____ _ _ __ __ __ _
a l . ., . .I . . ' ~' . . . .. .. . ., - .
. r ¦ :s ~ . . r . . . C ~ . . . ' . ~ .
P ~¦ h h E E h a c ~ h Cr c c Z : o ~ - :
I r ~ ~ E 'C r~ Co h C ~o E E h ~ ~n rE a c

¦ ~:1 h h ~ o o h U h h c S.l fi ~ ~ o o
! ~ _ _ _ U. _ _ ~J ~ .. _ C~ U~ U~ Ul X UJ H
i


.
. ~

-
10530Zl
~1 ~ LL~
~ o ~ ~ o o ~ o o
~,,
g~ o U~ o o o o .~
~ ~ et ~ U~ ~D t- U~ a~ . ~

N Lr~ O ll~ 1~ 1~ 1~ It~

1~ N _ _ __ _ ~,~ _
-~ O U~ ~ O I~ ~ O O __
~ ~ u~ ~ F- r- .~ ~ t- Ir~

h :~ -- . _ .
S . N .-1 1~ ~ .-1 --

~ ~ O O O O O 1~ 1~ 1~
~ ~ t- O U~ t- t- ~_ ~ t-
g ~I N O O Lr~ l~ 1~ Lt~ O O : -
~1 ~.:1 Ir~ r- ~1 t~'l ~J ~ Il~
1 ~_ O O I~ O O O O O ~,,

~ N o o o o o o o o

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E~ P~1 N o o o o o o o o
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~1 , . . . . ',
I . . . . . . , , ~,
.- .P~ / . . . . . . h ~ .
/ , ~ ~1
/ ~o a) . . . . a~ o

D O O O 14 0 H O ~ .
.

-- 8 --

lOS;~OZ~
2/ Activité enpost-émergence
Cette étude a été réalisée sur des cultures effectuées
en plein champ ~ des doses étalonnées entre 200 et 1000 g de
produit ~ étudier par hectare. Les produits étudiés sont
appliqués aux stades de 1-2 feuilles à 3-4 feuilles des cultures
et des plantes nuisibles (adventices).
~ es résultats ont été exprimés en pourcentage de
destruction des mauvaises herbes ou des cultures après une
application en post-émergence des cultures et plantes nuisibles
~0 (adventices).
TABLEAU A~ : ApPlication en post-émer~ence

~ .
e~ Kg/ha Produit A Produit ~ ~luométuron Diuron
0,4 . ,4~ MSMA 1,2
Adventices \ 0,75 + 1,5


Amaranthus retroflexus100 100 100 100

Portulata oleracea 100 100 100 100

Chenopodium album 100. 100 - 100 100

Solanum nigrum 100 100 55 100 . .

Veronica persica 95 100 85 85

~epidium draba 90 95 80 90 :-

Veronica hederaefolia100 100 85 100

Polygonum Sp 90 90 90 90


Sonchus arvensis 100 100 100 100

Sida Sp 85 90 80 80

Xanthium Sp , 85 90 70 70

Sesbania Sp 90 95 55 85

Ipomea Sp g5 95 , .. 85




_ g _

~os~021
TABLEAU Bt : Application en Post-émer~enc-e sur le coton

?roduit A ¦ Erodu B¦ F1uomsturon Diurln ¦~inuron

Doses en 0,41 0 ~ 8 0, 4 ¦ 0 ~ 8 + ME MA 1, Z 2,4 0,5¦l,0
ke/ha _ _ 1,5 3,0

. 0 0 0 0 0 30 70 lO0 85 lO0

. 10 Conclusion: .
~ es résultats montrent la remarquable sélectivité des
produits de formule I vis-à-vis des cultures citées dans le
tableau ci-dessusO Ces produits présentent par ailleurs une
excellente activité herbicide sur de nombreuses plantes adven-
tices, dont certaines particulièrement résistantes aux herbicides ;;- -
; sélectifs utilisés actuellement. Ces produits peuvent ainsiapporter une solution nouvelle au problème du désherbage, plus
particulièrement d~ns les cultures o~ celui-ci n~a pas encore
~té réso1u de façon sstisfaissnts.




~ '
~'




-- 10 --

- . - ~ :

Dessin représentatif

Désolé, le dessin représentatatif concernant le document de brevet no 1053021 est introuvable.

États administratifs

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États administratifs

Titre Date
Date de délivrance prévu 1979-04-24
(45) Délivré 1979-04-24
Expiré 1996-04-24

Historique d'abandonnement

Il n'y a pas d'historique d'abandonnement

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Description du
Document 
Date
(yyyy-mm-dd) 
Nombre de pages   Taille de l'image (Ko) 
Dessins 1994-05-14 1 7
Revendications 1994-05-14 3 99
Abrégé 1994-05-14 1 18
Page couverture 1994-05-14 1 15
Description 1994-05-14 10 362