Note : Les descriptions sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.
~:25~
La présente invention a pour objet de nouvelles 2,5-
diamino 1,4-benzoquinones de formule générale:
R2 Rl o
Z ~ H - -~ L (I)
dans laquelle Rl, R2, R3 et R4, ide~tiques ou di~férents, repré-
sentent chacun un atome d'hydrogène ou dthalogène ou un radical
alkyle inférieur alkoxy inferieur, R5 représen~ un atome d'hydro-
gène, un radical alkyle inférieur éventuellement substitué par un
ou plusieurs groupes hydroxyle, ou un radical amino-alkyle de
formule:
/ R8
(CH2)n ~
- . Rg
dans laquelle n est un nombre entier compris entre 2 et 6 de pré-
férence le nombre 2, et R8 et Rg identiques ou différents repré-
sentent chacun un atome d'hydrogene, un radical alkyle inférieur
Z représente (a~ un reste hydroxyle ou (b) un groupe:
/R6
~ ~` \
. R7
:où R6 et R7, identiques ou différents, représentent chacun un
atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur éventuellement
substitué par un ou plusieurs restes hydroxyle, carbamyle, acyla-
i~ .
mino, mésylamino ou benzoyIamino, ou un reste aminoalkyle de for-
: mule:
; / Rlo
; (CH2)n _ N
' : Rll
où n représente un nombre entier compris entre 2 et 6, de préfé-
~L
4~
rence le nombre 2, R6 et R7 pouvant également former avec 1 t atome
d~azote adjacent un cycle morphollnique, e-t Rlo et Rll, identi-
ques ou dif~érents~ représentent un reste alkyle inférieur éven-
tuellement substitué par un ou plusieurs resteS hydroxyle ou
acylamino 9 Rlo et Rll pouvant également
~ ,
~ ~ la -
.:
~25~
"
for~er ~llscmbl~ clvec ]'atome d~1~ot:e auquel lls ,sonL raLtac~ , un h6téroc-~c1c
azot~ ~ 9i~: cllagnolls, tel qu~ln cycle pLpfiridi.nique ou morpholinique ; ~tant
entendu quc les termcs ''radicaux dlkylc ou alko~y inf~ri.eurs'' désignent des
- radicaux a]kylr ou allcoxy renfermant de I à ~ atomes de carbone et que les
reste~ acyles sont des restes acyles allpllati.ques renfermant de 2 ~ 5 atomes
de carbone.
L~invention a ~g~alement pour objet les sels formés par les
composés de formulc I avec des acides min~raux ou organ-Lques, tels que leurs
chlorhydrates, bromhydrates ou sulfates, et les sels d~ammoniurn quaternaire de
ces composés, dans 1e cas où leur molécule renferme Ull groupe amine tertiaire.
On prépare les nouveaux composés selon l'invention à partir
d~un 3-amin~ 4-~méthoxy phenol de ~ormule générale :
011
l N~R5 (II)
; OC~I
ZO 3
dans laquelle R5 a la signification susmentionnée, en condensant sur ce com-
posé, ou sur l'un de ses sels formés avec des acides minéraux ou organiques :
- soit un composé de formule (III) :
:. Z
R3 ~ ~ R2 ' (III)
~4 ~ R
N11 2
dans laquelle Z, Rl, R2, R3 et R4 ont la signification sus-indiquée, ou un sel
d'un tel composé, le rapport molaire des composés III/II étant de préférence
compris en~re 0,75 et 1,75 et la condensation s'effectuant entre 5 et 40C à
la pression atmosph6riq~1e ;
- soit une ben20cluinone-monoimine ou -diimine de formul~ :
~,
R3 ~ ~ ~R~ . (IV)
11
~,,
~. .
~an~; :Ic~q~e~ pl~',S~I)t~ url a~.om(? (~ ;y~ C OU Ull ~l'OUp~ r~ n;~
e~ J 1~29 I~ et ~1~ onl; l.es s:LL~nl.'.t~ations su.~mentlonnées, deu~Y au
moins de ces rad:l.call~ é~;~nt totlkeI`c)i.s difrérents d'un atome cl'~ydro-
~èneJ la condensation s~ef~`ectuan~ cle pr~ere.lce ~ unc temp~ra~ure
comprlse entre ~ et l!0C, ~ la presslon atmosphériquc, le rapport
molaire des composés IV/:l:I éta~.t de préf~érence égal à 11 solt
sur un dérivé nitrose de ~ormu:le :
z
3 ~ ~ ~V)
o
dans laquelle Z, Rl~ R2, R~ et ~ ont les signi'~icatiGns sus~indi-
quées, ou un sel d'un tel composé, la condensation s'e.~fectuant de
préférence à une température comprise entre 15 et 80C à la pres-
sion atmosphérique, le rapport molaire des composés V/II étant
compris entre 1 et 1,5.
La'condensation des composés ~ o~ ~IV) sur le composé
(II)s'e~fectue en milieu aqueux~ hydroacétonique ou hydroalcoolique
à. pH rendu alcalin par addition par exemple d'ammonia(~ue et en pré-
sence d'un grand excès d'eau oxygénée Clo à 75~ d'eau oY.ygenée à
20 volumes en plus de la quantité théorique nécessaire~ les co,nposés
étant mis en oeuvre généralement en auantités équimoléculaires.
La condensation du composé (V) sur le composé ~II) s'ef-
fectue en milieu aqueux, hydroalcoolique (la proporti.on d'alcool
pouvant varier de 0 à 100~ en volume)~ ou hydroacétonique~la pro-
portion d'acétone étant de 0 à 50$ en volume) ou encore dans l'a.l-
cool absolu, en part:iculier lorsque Ie composé ~I) est isolé sous
forme de sel. Les composes ~V) et ~II) sont de prérérence mis` en
oeuvre en quantités équimoléculaires et le pH du milieu réactionnel
peut~ soit être rendu alcalin par addition d'ammoniaque~ soit e~re
rendu légèrement acide par addition d'acide acétique. '~1 est à noter
que ce milieu réactionnel est en soi acide lorsque le composé IlliS
en oeuvre est un chlorhydrate~ un bromhydrate ou un sulfate d'un
composé de ~ormule CV) : dans ce cas l'additi.on d'acide se trovve
super~lue.
La condensation du composé ~V) sur le compos~ CII) s'e~-
fectue le plus souvent en présence d'eau oxygénée Toutefois la
présence d'eau oxygénée n'est pas n~cessaire dans certains C'.5, en
part;:l cul:Ler lorsc~u ' on op~re ~ns 1~ alcool absolu e~; quc le conlpos~
c~ ~`orm~ V) cst n~.s en oeuvre sous f`orm~ c~un de sec; sels. La
pro~or~ion d'eau oxyg~n~e ~ ~0 volume~ peu~ varic-r el~tre O e~
75C,~, .
r~ Lorsque le com~osé de i`ormule (~ ) comporte tme f'onction
amine~ tertlalre ~uaternisable on peut préparer un sel quaternalre
de ce compos~'! en ~e mektank à rcagir avec un agenk d~alcoylaklon
tel que le sul~atè de mé'chyle ou d'c'chyle, l~iodure ou le bromure
dè méthyle o~ d'ethyle, le chlorure dè benzyl.e, Cet~e réaction de
0 quaternisatiorl S t effectue à la température alllbl~n~e dans un s~l~
van~ app~oprié tel que le ~loxanne oU Un mélan~e de dioxanne et
d'~hanol,
Le.~ nouveaux composés selon l'invelltion constituent des
colorar.ts qui prése~tent une bonne affinite pour les f~bres kéra
tin-lques~ er. partlculier pour les cheveux humains,
On sait que de nombreux colorants uti~sés pour teindre
les cheveux communiquenk à ces derniers un re~let rougeâtre pas
tou~ov.rs apprécié.
On a par conséquenk recherché un moyen perme~tant de
diminv.er ou de supprimer ces re~lets rouge~tres.
Les diami.nobenzoquinones selon l'lnvention communiquent
- aux ~ibres kératiniques touke une gamme de couleur à re.flets
verts qui akténuent ou suppriment le reflet rouge des nuances
tradlonnelles ek en par'ciculier le roux.des cheveux. ~.
'
: '
~ 5~1~L9
.
Lcs diaminoben~oq~ oncs sont d~j~ conn~lc9 (lans la
L:echnique,
Ainsi, le br~v~t cles ~tats-Unis d~"ériq~le ~ 2 2G7.741
de Gcrllard Langbei.ll (Genclal Ani.linc) et le brevet français N 847 026 de
I~G, Farbeni-.ldustrie, d~crivent des diamino ben~o l,~-quinones de
formule : -
' -----dl~, N~IR2
- Y
dans laquelle X et Y peuvent représenter de l'hydrogène ; Rl et ~2' différents
l~un de l'autre, désignent ll, alkyle ou aryle.
~es composés sont des colorants qui teignent la laine
dans des nuances jaune, brun et brun-rouge, ils ne conviennen~ donc
pas pour le but recherché.
Le brevet allemand N 300.706 Max Becke décrit des
monoaryl et diarylaminoquinones qui teignent la laine en des nuances
~aune et brune Ces composés ne conviennent pas non plus pour le but
', recherché.
. Le brevet français N~ 1.554.722 de Mobil Oil décrit
des aminoquinones utilis~s comme antioxydants dans les lubrifiants, les
.
~i~ caoutchoucs et les matières plastiques.
` :
~ ,
;
.
.... ~ . , ~,.. ,~.. , 9 ~
~ L~ CI~ e 11lvcllt~oll a ~ga1en~ent l-our objet: 1e produll:
industriel nouvea~l que const:i.t-ue ulle Col!~?osi tion tinc~ori&le pour ~i.bres k~i~a-
tiniques~ en par~iculicr pO~Ii^ c!1evc~ux humcli.ns, caract~1ls~e par 1.e fait qu'elle
renferme en solut:ion all moills uu compos~. de form-lle I o~ n sel ou un d~riv~
d'ammonium qua~erl1airf.A d'~nl- tcl. composé,
L.es compositions selon l'ia-vcntlon sont des solutions
aqueuses suscepti.blcs de renfermer U1. ou plusieurs alcools de bas poids molé-
culaire, tels qu~ l'étha11ol ou l'isop1^oparlol o~ un ou plusieurs giycols tels
que le butylglycol ou le propylèneglycol, destines à faciliter la mise en
solution des co].oran~s I.a propor~io~ d'alcool peut varier de 5 à ? % en
poids tandis que la proportion de gl~-col vari¢ généralement de 2 ~ 5 % en poids.
La concentration des nouveaux composés de formule I ou de~
leurs sels dans les compositions tinctorialcs selon l'invention peut varier de
O,OOS a 0,5 % en poids et est de preférence comprise entre 0,005 et 0,25 %
en poids.
Le pH des compositi.ons selon l'invention peut varier entre
4 et 11, les composés de formule I et leurs sels présentant un fort pouvoir
tinc~orial dans une zone de pH étendue. On ajuste le pH à la valeur souhaitée
par addition d'un acide tel que l'acide orthophosphorique, l'acide lactique
ou l'acide acétique ou d'une base telle que l'a~noniaque ou la triéthanolamine.
Les compo.sitions selon 1'invention peuvent renfermer comme
seuls colorants des composés de formule I ou des sels de ces composés : en ce
cas elles permettent d'obtenir toute une gan~e de nuances vertes très lumineuses: et riches en reflets métalliques, allant du vert amande argenté au vert trèssombre en passant par les bronxes clairs, les blonds cendrés et les teintes
~ tilleul a reflets dorés
; Les compositions selon l'invention peuvent toutefois
rënfermer également ~'autres colorants directs, par exemple des colorants
. a~oiclues, des colorants ant1lraquinoniques, des colorants nitrés de la série
benzénique, des indophénols, des indoanilines, des indamines ou des o~a~ines
Elles peuvent ~galement renfermer des colorants d'oxydation tels que des di-
ou -triaminophénols ou des amino-diphénols
Les compositions selon l'invention peuvent en outre renfer-
::mer différents ingrédients habituellement utilisés en cosmétique, tels q~le 35 des agents mouillants, des agents dispersants, des agents gonflants, des agent
s
: de. pénétration, des émollients ou des parfums. Elles peuvent d'autre part ~tre
conditionnées en flacons aérosols
Les compositions selon l'invention peuvent etre utilisées
des fins de telnt~lre durable des cheveux : en ce cas on les applique sur les
cheveux pendant un temps varianc de lO à 30 minutes, ~ la s--i~e de quoi on rince
^ '
... ..
t9
et ~ren tuellemen-t on l~vc ~ ~ on ~c~e les c~leve~
Les composit~.ol~s selon l'inven~ion peuvent ~21elne~ re
utilisees en lo~ions de ril~çage, dcstin~es ~ conf~:rer aux ci~cve~x une l~gere
coloration : elles sont ~lors appliq-lee.s sur les cheveu~: npr~s lav~ge ~t leur applica~ion n'es~ pa~ suivi.e d'ull ri.nçage de9 cheve-lx.
Le.s compositlons selon l'i.nvent:ion pe~lvcnt enfin ~tre mises
en oeu~re 50us l:ormc de lo~ ns capill.~ires dc nlise en plis, destin~es tout
la foi.s ~ conf6rer aux cheveux unc l~ .re coloration et à améliorer la tenue
de la mise en pli5: en ce cas e].les se présentent sous forme de solutions
hydroalcooliques reniermant au moins une résine cosmétique, et el].es sont
appliquées sur 7.es cheveux humides préalablement lavés et rincés, cettc appli-
cation étant suivie de l'enroulement et du secilage des cheveuY~.
Parmi les résines cosméti.ques pouvan~ entrer dans la
composition des lotions de mise en plis selon l'invention on peut citer les
polymères filmogènes tels que : la polyvinylpyrrolidone, les copolymeres
polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copolymères d'acétate dc vinyle
et dlun acide carboxylique insatur~ tel que l'acide crotonique. Les copoly-
mères résultant de la copol~érisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique
et d'un ester acrylique ou méthacrylique, les copol~mères résnltant de la copo-
lymérisation d'acét~te de vinyle et d'un éther alcoyl vinylique, les copoly-
mères résultant de la copoly~érisation d'acétate de vinyle, d'acide crotoniquc
et d'un ester vinylique d'un acide à longue cha~ne carbonée ou encore d'un
ester ally].ique ou méthallylique d'un acide à longue cha~ne carbonée ; les
copolymères résultant de la copolymérisation d'un es~er dérivant d'un alcool
insaturé et d'un acide à courte cha~ne carbonée, d'un acide insaturé à courte
chaine et d'au moins un ester d~rivant d'un alcool saturé à courte chaine
et d'un aci.de insaturé~ les copolymères résultant de la copolymérisation d'au
moins un ester insaturé et d'au moins un acide insaturé
Parmi les réslnes préféréesJ on peut citer la polyvinyl-
pyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acetate de vinyle, vinylpyrroli-
done-acétate de vinyle, anhydride maléique-éther butylvinylique, les terpoly-
mères méthacrylate de méthyle-méthacrylate de stéaryle-méthacrylate de dimé-
thyle ; les terpolym~res acétate de vinyle-stéarate d'allyle - acide allyloxy
acétique,
Ces résines sont utilisées généralement entre 1 et 3 %
du poids total de la composition
Les alcools convenant à la réalisation des lotions de mise
en plis selon l'invention sont les alcools de bas poids mol~c-llaire, et de
pré~rence l'~hanol ou l.'i.sopropanol. Ces alcools sont mis en oeuvre dans la
proportion de 20 ~ 70 % cn poids,
. .
~54~
L'invcni.ion scrn n~l.e~x compri~:e à 1 '.lide dc~; cxen;plcq
nol~ limil:atiEs ci-apr~s, dans lcsquelq les tcmpéra~ul-cq son~: expr.im~e~ en
degr~s Cclsius et alcool ~i 96~ sigllifie alcool c~ hyliquc à 96 deglcs
alcoolom~trique (correspondant à 95031$9 g/lcg ~l~alcool).
~; ' .
.
:
:~ :
I_ ..
9L~25
n r 1 ~ 1
... . ..
Pr~paratioll de la 2-alnLno 5-(2-ln~ oxy ~l--nm1no nnllillo) l,4-benzoqull,one
de formule :
0~1i3
~ 2
On dissout 0,02 moie (2,78 g) de 3-amin(ol3a~ éth~ y ph~nol dans.200 ~m d eau
additionnés de 20 cm d'ammoniaqrle à 22~é/et 50 cm d'eau oxyg~n~e à 20 volumes.
~ussitôt cette ~olutio~ préparée on lui ajoute, sous agitation, ~me solution
de 0,02 mole (4,27 g) de su1fate dc méthoxyparaphenylènediamine dans 200 cm3
d'eau ~près 4 heures d'agitation on essore et lave à l'eau la 2-amino
lS 5~(2-méthoxy 4-amino anilino) l~t~-ben~oquinone attendue. Le produit brut est
recristalli.~é dans un mélange dim~.thylformanide-eau et séché 8 heures sous vide
au bain-marie bouillant. Il fond à 267.
Calculé Calculé ~our Trouvé
C13 H13 N3 3
C% 60,22 59,6& 59,82
U% 5,055,11 5,08
N% 16,2116,33 16,12
ExeMple 2
Préparation de la 2-amino 5-(4-diméthylamino anilino) 1,4-benzoquinone,
de ormule :
C1~3/ ~
NH
On dissout 0,1 mole (i3,9 g~ de 3-amino 4-métho~y phénol dans 250 cm3
d'eau additionnés de 50 cm3 d'ammoniaque à 22~P~.A cette solution on ajoute
tout d'abord 500 cm3 d'eau oxyg~n~e à 20 volumes puis, aussitot après et
sous agitatlon, 0,1 mole (20,9 g) de dichlorhydrate de N,N-diméthylparaphény-
lènediamine dans 250 cm3 d'eau. On abandonne le mélange réactionnel 8 heuresà la température ambiante avant d'essorer la 2-amino 5~ -diméthylamino anilino)
1,4 benzoquinone attendue Le produit brut, apras lavage à l'eau, recristalli-
sa~ion dans la diméthylformamlde et s~chage sous Yide au bain-marie bouillant
pendant 5 heures, fond à 300
, ', 10
AnRl~sc Cal.cuJ.- I~Gi1r Tl~ouvé
Cl~ ~15 N3 2
C ~/0 65~35 65 ~17 65,22
~1 % 5,~s~ 6,0~ 5,~9
5N ~O lG,33 lG,35 16,27
Fxelrr,~.e 3
~. _
Pr~paration de I.a 2--amlno 5-(2-Mél:hox~,r 3,5-diméthyl 4-amino anillno~ S
1~4-~enzoquinone c~e formule
C113 OC113 0
H2N~ NU~
C113 ! ~--NH2
15
On dissout O ,01 mole (1,39 g) de 3-amino 4-méthoxy ph~nol dans
30 Clll d'eau addit:ionnés de 3 cm3 d'al~noniaque à. 22 B~ ;A cette solutiorl on
ajoute 50 cm3 d'eau oY.ygénée à 20 volumes et aussit~t apri:s, sous bonne
agitation, 0,01 Mole (1,64 g) de 2 ,6-dimethyl 3-méthoY~y 1,4-benzoquinone-
diimine. Après une vingtainc de minutes d'agitation on essore et lave ~i
l'eau la 2-amino 5-(2~méthoxy 3S5-diméthyl 4-amino anilino~ 1,4-benzoquinone
attendue Après recristallisation dans un mélange diméthylfor~.amide-eau et
séch~ge 5 heures ~;ous vide au bain-marie bouillant le produit fond à 214.
..
Analyse Calculé pour Trouve
C15 H17 03 3
: C %62,70 62,53 62,61
H %5,~6 5,96 6,14
N %14,63 14,55 14,43
Exemple 4
r~paration de la 2-amino 5-~2-métho~:y 5-méthyl 4-amino anilino)
35 1,4-ben~oquinone de formule
: OC~13 O
N2ii~ H_¢~
Cii3 iil2
` .
()n dJ.sso~ 0,01 m;)le (l,39 g) de 3-~lmino /~-m~ oxy ~ no
dans 20 cr3 ~'eau addi~;iollu~s de lO cm (]Alnn~ ia~luc~ Ct de 100 cm d~ea.l
oxyg~n~e ~ 20 ~ol~ cs. ~11';9~ ce~te Sol~lLioll prép~r~e on lul ajou~e, sous
bolmc a~i~a~ion, 0,01 mulc (1,60 g) de 2-métllyl 5-m~thoxy l,~-benzoquinone
diiminc. ~pr~s 30 mir.u~cs on essorc et l~ve à l'er~u la 2-amino 5-(2~m~thoxy
5-métllyl 4-amino anilino) 1~4-~enzo(~uinone attcndue On recrlstallise le
produit brut dan~ un m~lange dim~tllylEorlllamide-cau et on le sèche 6 heures
SOUR ~ide au b~in-marie ~o~iillant. Il fond à ~73.
Masse moléctllaire calculée pour C141l.l503N3 ................... 273
ao Masse mol~etllaire ~rouv~e p~r dosage potentiom~trique
dans l~acide acétique p~r l~acide perchlorique .................. 284
Analyse Calculé pour Trouvé
C14 T~lS 03 N3
C v/o 61~3 61,21 61,36
1l % 5,53 5,60 5,67
N % 15,38 . 15,55 15,27
.
Exemple 5
Préparation de la 2-arnino 5-(4-di- ~ -hydro~yéthylamino anilino)
1,4~ benzoquinone de formule :
O
O~I-CH2-CII2 ~ N~
i25: OH-CH2-CH2 / ~ ~
N112
' . - O
On dissout 0,01 mole (1,39 ~) de 3-amino 4-méthoxy phénol dan~
15 cm d'eau, 3 cm3 d'acide acétique et 75 cm3 d'eau oxyg~née a 20 volumes.
AussitAot ce~te soluion préparée on lui ajoute5-sous bonne agitation~ une
- solution de 0~01 mole (2,1 g) de 4-nitroso N,N-di- ~ -hydroxyethyl aniline
dans 30 cm3 d'une soluti.on hydroalcoolique à 50V/o. ~pres deux heures d'agita-
tion on essore et lave à l'eau la 2-amino 5-(4-di- ~-hydroxyéthylamino anilino)
1,4-benzoqulnone attelldue. Le produit, après recristallisation dans un m~lange
~ 35 dlme~hyl~ormamide-eatl et s~chage 10 heures SOUS vide au bain-marie bouillallt
;~ fond à 199
,, ~.
Q
Analyse Calcul~ I)o~lr 'l'rouv~
'lG 19 3 4
C % 6(),S5 60,62 ~0,62
I'l % 6,0~I ~,9~ 6,1-/
S N % 13,24 13,47 13,20
Exetr"~le 6
Prépara~ion de la 2-N~ ~ -hydïoxyé~hylamino 5-(2-m~hoxy 3,5-dimé-
thyl 4 amlno anllino) 1,4-ben7Oquinone de formule :
CI13 0C~13 0
IS ~2~ U-C~:2 ~2011
On dissout O,02 mole (3S66g) de 3-N- ~ -hydroxyé~IIyla~nino 4-mé~hoxy
phénol dans 30 cm3 d~eau 16 cm3 d~an~Ioniaque ~ 22~e~ et 100 cm3 d'eau oxyg~néeà 20 volumes. Aussitat cette solution pr~parée on lui ajoute, sous agitation,
0,02 mole (3,28 g) de 2-m~thoxy 3~5-dimethy'l 1,4-benzoquinonediimine. Après
45 minutes d~aglta~ion on essore et lavc à l~eau la 2-N- ~-hydroxyéthylamino
.5~(2-méthoxy 3~5-diméthyl 4-a~nino anilino) 1,4 benzoquinone attendue. Après
recristallisation dans un mél.ange diméthylformamide-eau et séchage sous vide
~ 25 pendant 8 heures au bain-marie bouillan~, le prodult fond à 187.
: A~alyse Calculé pour Trouve
C % 61,63 61,2i' 61,32'
H % 6,34 6,22 6,28
. N % 12,68 12,57 12,82
emple 7
.1 Préparation de la 2-amino 5-/ 4-~N-éthyl, N ~-pip~ridinoéthyl~ amino anilino/ 1,4 benzoquinone de form~lle :
} -(clI2~2 ~ ~
NII
~10
:~ . ,, .,.
.
;
h une ~olul:Jo~1 ~1c 0,0~ 1ol-lc (5,3G g) de 3-ami.no ~-1n~hoxy ~ nol
dans 50 c~l3 d'el~ ad~ lo~ s ~1c lO ~:m3 ~'ammoniaque ~ 2~~ et de 20V cm
d'cnu oxy~én~e ~ 20 volumes on ajo-~e, sou9 l~otllle ~l~itationi 0,04 mole(l3,3~)
de dichlor11ydrate de 4-nl~troso N-~-hyl, N- ~-pi~,~ridino~hy~nil~ne dans SO cm
d'eau, Apr~.s dè~1x heurc~s d'agltat:Lon on eS90rC et: lava à l'eau bouillante
la 2-amlno 5-/(N-é~hy~, N-/~-pip~ridlno~thyl~a~1ino anillno/ l,4-benzoquinone
attendue. Ce produit., après recristall:.sa~ion dans un m~lange di.m~hyl~or1na1nide-
eau et séchage 8 heures sous vlde au baln-marle boulllant oncl à 110.
Mass~ mol~cuiai-re calcul~e pour C2l1128N~102 .....
lo M~sse moléculalre trouv~e par dosage potentiomé~rique
dans l'acide acétique par l~aciQe perchlorique ,,,,,,..... ,, 376
lyse ~alculé po~lr Trouvé
C2l 1~28 N4 2
% 68~45 68~5 68,40
. ~1 % 7~66 7~69 7~46
N % 15~21 14,98 lS,17
Exemple 8
Préparation de l1iod-1re de 2-am-lno 5-/4 N-(éthyl, ~-N-méthylpipéridinium-
éthyl)amino anilino/ l,4-ben~oquinine de orrnule :
25~ N_ ~ ~ Nl-1 ~ ~
(CH2)2 / ~ I
CH3 N~12
~
On dissout 0~0027 mole (lg) du composé de l'exemple 7 dans 7 Cltl3
~ d'alcool absolu e~ 20 cm3 de dioxant1e, On ajou~e goutte à goutte à cette solu-
; ~ tion, main~enue ~ 40~ 3 cm d1iodure de méthyle, Après avoir abandonné lemélange réactionnel une heure ~ 40 on essore l,3 g du sel quaternaire attendu,
qui.olld à 265~.
. .
~: ' . '~
~ :,
", .
:` ~
Ana].~-SC~ cu~ Olll` Trouv~
2~ 31. ~ ?.
C % SL,76 51,56 51,34
H % G,08 6,1G 6,1
N % 10,99 10~88 11,15
~~ . I % 2~90 25,00
x m~
Pr~paration de la 2-N- ~ -hydroxyétl1ylamlno 5-(2-méthoxy 4-amino
anilino) 1?4 benæoquinone de formule :
OCll
lS H2N ~ ~
C11~ -('1120H
A une solution de 0,01 mole (1,83 g) de 3-N- ~ -hydro~yéthylamino 4-n1ét11oxy
phénol dans 25 cm3 d~eau addltionn~3 de 10 cm3 d'an~oniaque ~ 22 ~é et de
100 cm d'eau oxyg~née ~ 20 volumes on a~oute, sous ~onne agita~ion, 0,01 mole
; (2,10 g) de dichlorhydra~:e de 11lé~hoxyparaphénylènediamine dans 25 cm3 d~eau
~pr~s deux heures d'agitatlon on essore e~ lave ~l l'eau la 2-N~ ~-hydroxyethyl-: 25 amino 5-(2-m~tho-xy ~-amino anilino) 1,4-benzoqulrlone attendue, ~r~ recristal-
i lisation dans un mélange diméthylformamide-eau et séchage sous vide au bain-
; marie bouillant pendan~ six hel1res, le produit ond à 215~
Analyse Calculé pour Trouvé
: C15 ~17 N3 04
~: 30
. C% 59,39 59,14 59,17
H% 5,65 5,73 S,78
.
~ . N% 13,86 14~02 13,88
~:~
~: ...............
~'~: . Exeml~le 10
~ 35 Prépara~ic"1 du dichlorhydrate de la 2-N- ~ -hydroxyéthyl~n~lno S-14-(N-éthyl,
`- N- ~-piperidinoé~:hyl)amino anilino~ 1,4-benzoquinone de formule : -
~'
'' '~
:; ~
S~
s 'f 2~2 . ~NII-CH~-Cll20ll~ 2IICl
t)
On chauffe 45 minutes au bain-marie bouillallt 0 301 mole (3,33 g) de
dichlorhyd~a~e de 4-~2itr~so N~N-~tlLyl~ ~-pipéridinoéthyJ.-aniline et 0,01 mole
~1,83 g) de 3-N- ~ -hydroxyétII~lallLino 4-m~thoxy phénol dans 20 cm3 d'alcool
absolu. Après avoir filtré bouillant le milieu réactionnel on reEroidit le
filtrat à 0 pendant quelyues heures, pUi5 on essore, lave à l'éthanol puis
à l'acétone le dichlorhydrate de la 2-N-¦~-hydro~yéthylamino 5-/4-(N-éthyl,
N- p~ pipéridinoétllyl)amino anilinoS 1?4-benzoquinone. Le produit est chroMato~graphiquement pur et fond a 226.
. ~nalyse Calculé pour Trouvé
C23H3203N~ 2~ICl, II2
Cl ~/o 14,11 135g7
Préparatlon de la 2-N- ~-hydro~y~thylamino 5-/~di- ~ -hydroxy-
éthylamlno) anillno/ l,~en~oquinone de formule :
110-CH2-C}12 \ ~1
= ~ NM
- HO-CH2-CII2
H2~-cH2oll
On dissout 0,01 mole (1,83 g) de 3-N- ~-hydroxyé~hylamino 4-mL~hoxy
;~ 35 phénol dans 30 cm3 d'acétone et 100 cm3 d'eau o~ygénée à 20 volumes. Aussitôt
cette solution prépar~e on lui ajou~e, sous bonne agita~ion, 0,01 mole (2,46g
~: de chlorhydrate de 4-nitroso N- ~-hydroxy~thylanil~'e~ On maintient l'agitation
une heure pUiS on additionne le mélange réPctionnel de 10 cm3 d~ammonlaque
~ 22 ~é pour précipiter la 2-N ~ -hydroxyéthylamino--5l4-(dl- ~ -hydroxy-
étl~yl)amlno anilino7 1,4-benzoqui.none, On essore le produit brut et on le lave
,~ 6
:
lG
S1~;~9
l~e~u. Il t~s~: chlomaL-o~rL.~ (nnent l~lr- Apr~s s~ a~e 5 jours so~s vlde
~ la teml)~r~lture am~ia~l~e le prod-llL: fC;ltl ~ IG4~.
Masse mol~culairc calcul~e pou) CL~ 1l23 05 N3 ~ ........ .... ... 361
~asse mol~clllaLl^e trouv~e par ~iosalre poterl~lem~trique
dans l'acidc acc~lq~le par l'acide rerchlori(lue ;..;;~;;;;;;;.;;.; 366
-~ AnalyseCalcul~ po~lr Trouve
lS 23 3 5
C% 59,82 59J2859,17
Il~/o 6,42 6,27 6,32
N% 11,62 11,4911956
Exemple 12
Préparation de la 2-amino 5-(3-chloro 4-hydroxy anilinoj
1,4-benzoquinone de formule :
}l0 _ ~ ~ Ell ~
N112
On dissout 0,02 mole (2,78 g) de 3-amino 4-méthoxy ph~ncl dans 200 cm3 d'eau
addi~ionnés de 20 cm3 d~al~noniaque à 22 B~ A cette solution on ajoute tout
d'abord 100 cm3 d'eau oxygénee à 20 volumes puis, aussitôt après et sous agita-
tiOIl, 0,02 tnole (3,60 g) de chlorhydrate de 2-chloro 4-amino phénol dans
200 cm3 d'eau. On abandonne le mélange réactionnel 5 heures à la température
ambiante avant d'essorer la 2-amino 5-(3-chloro 4-hydroxy anilino) 1,4-benzo-
quinone attendue Le produit brut est lavé à i'eau, recristallisé dans unmélange diméthylformamide-eau et séch~ 5 heures sous vide au bain~marie bouil-
lant. Il est chromatograplliquemQnt pur.
AnalyseCalcul~ pour Trouvé
129 3 2
C % 54,~4 54,07 54,12
la % ~ 3,40 3,52 3,67
N % 10,S8 l0,36 10,30
- ~ % 13,42 13,1~ 13,26
~'.
.; ,, ~
._ ].7
~em~l.c 13
__ .., _ ~
Pr~p~;cltlon dc la 2-~m:LIlo 5~ hy(1roxy 2,3 ~lim~tllyl ~n~l-l.no) 1~4-bcn70-
quinone de ~ormllle : -
no--~ I ~JI`l
. ................... ` ~ 3
10On dlssout O,Ol mole (1,39 g~ de 3-ar;ino 4-m~hoxy phéllol dans 100 cm
d'eau adclitioll~és de 50 cm3 d'ac~one e~ de 10 cm3 d'an~noniaque à 22 Bé. A
cette solution on ajoute 100 cm3 d'eau oxyg~n~e à 20 volumes et au~sit~ot après,sous bonne agitation , 0,01 mole (1,37g~ ae 2,3-diméthyl 4-amino phénol en
suspension dans 100 cnl3 d'eau. Apr~trois heures d'agitation on essore, laveà l!eau puis à l'acétone et sèche 8 heures sous vide au bain-marie bouillant
la 2-amillo 5-(4-hydroxy 2,3-diméthyl anilino) 1,4-bcn~oquinone qui est chroma-
tographiquement pure et fond au-delà de 320.
Analyse Calculé pour Trouvé
C14 ~114 N2 3
C % 65,10 .64,92 64,o7
H o/. 5,46 5,52 5,57
N % 10,?35 10,77 10,6g
. `Exemple 1~
Préparation de la 2-N- ~-hydroxyéthylclmino 5-(2~5-dimé~llyl 4-hydroxy
anllino) 1,4-ben~oqulnone, de formule :
30}lO - ~ ~ U~ - I
On dissout 0,02 mole (3,60 g) de 3-~ -hydroxyéthylamino 4-mé~hoxy phénol dans
30 cm3 d'acétone additionnes de 2 cm3 d'ammoniaque à 22 Eé et de 150 cm3
dleau oxyg6n~e à 20 volumes. Aussitot cette solution pr~parée on lui ajoute
à temp~rature ambiante et sous agi~at~on, 0,02 mole (3,02 g) de 2,5-dim~thyl-
4-nltroso ph~nol dans 20 cm3 d'ac~tone. Apr~s 5 heures d'agi~.~tion à 35 on
essore, ~ave à l'eatl et ~ l'ac~tonc la 2-N-~-hydroxy~thylami.no ~ 5-dira~thyl
4-hydroxy anl.lino) l,ll-t-,en~oqllinone. ~pr~s recris~allisation dans un mélange dc
~-~limC~ yl form~unl~le-lall le pl-o~lult: ~on~l ~ 24'3' .~L~P2
~-llalyC;e(`alcult~ l)OUr Trouv~
C ~ 3 4 2
S C %63 ~S7 G3, fi~G3 ,57
1-1 % 5~96 6,016,0~.
N % 9 ,27 9 ,189 ,12
Exemple ~5
Préparation de la 2-N- ~ -dié~tlyla-.nilloétllylamillo 5~4-N,N di- ~ -hydroxy
éthylamino anilino) 1,4-benzoquinone de ~ormule :
O
llO-C112-C~12\ ~,,~ CII2~N2-b/ ~ d20
b c2~l5
On dissout 0,01 mole (2,75 g) de chlorhydra~e de 3-N- ~ -dié~hylaminoéthylamino
4-méthoxy phénol dans 50 cm3 d'acét:olle, 100 cm3 d'eau oxygénée à 20 ~olurnes
et 5 cm3 d'ammoniaque à 22 Bé AussitAot cette solution prépar~e on lui ajcute,sous a~itation, 0,01 mole (2,46 g) de chlorhydrate de 4~nit:roso N,N-di~
hydroxyéthylaniline; On maintient l'agitation pendant une heure pUi9 on ajoute
au milieu réactionnel 5 cm3 d'ammoniaque à 22 Bé. On essore et lave à l'eau
la 2-~- ~-diéthylaminoéthylamino 5-~4-N,N- di- ~ -hyclroxyéthylamino anilino)
l,~-ben~oquinone. Le produit brut est chromatographiquement pur. Apr~s s~chage
S jours sous vide à la température ambiante le produit: fond à 120
AllalyseCalculé pour Trouvé
C22 1132 ~4 ~ 2
C/. 60,82 60,6260~92
H % 7,~3 7,65 7,70
~,
:N /~ 12,90 12,9412,73
Exemple 16
Prêparation de l'iodure de la 2-N-~ -(m~thyl, diéthylammonium)é~hylamino
5~ N,N dl- ~ -hydroxy~tllylsmiDo DlliDo~ -b~llso~luiDoDe d~ formule :
:
,
~: ,.. .
..
~~12 C112\ 0
N~ N~1 J ~ I
HO~~ / C2~15
2 2 ~ ~ Nll-Cl12 C1~2 11 \ C2~15
On dissout 0,0023 mole (1 g) du comllos~ de l'exemple 15 dans 7 cm3 d'~tha1lol
ahsolu et 20 cm3 de dioxanne A cc~(:e solution on ajoute ~outte à goutte, à la
t:empérature ambiante et sous agita~ion, 3 cm3 d'iodur~ de m~thyle. On maintient10 l'agital:ion pendant 8 heures puis 011 es~sore, lave avec un peu de d;oxanne puis
d'é~her sulfurique l,18 g du sel quaternaire at~endu qui fond à 243 .
Analyse Calculé pour Trouvé
C23 ~1 35 N4 04
C "/~ ~9,l~6 49,~2 49,19
~1 % 6,29 6,27 6,31
N % 10,03 lO,OO 9,80
I % `22,75 22,60
EY.emple 17
20Préparation de la 2- p~aminoétllylam;no 5-(2 méthoxy 3,5-diméthyl ~-amino anilino) 1,4-benzoquinone de formule
NH-C112-C~l2-N~ 2
C~13 Ir
; On dissout O,Ol mole (2,63 g) de monobromhydràte de 3-~-aminoéthylamino
`~ 4-méthoxy phénol dans 20 cm3 d~eau et 100 cm3 d'eau oxygén~e à 20 volumes;
~ 30 Aussitot cette solution preparée et refroidie dans la glace on lui ajoute,
'~ SOUS agitation, 0,01 mole (1,64 g) de 2,6-diméthyl 3-methoxy 1,4-bell70quinone-
diimine. ~près 20 minutes d~agitation on alcalinise jusqu'à pH = 10 à l'aide
d'ammoniaque à 22Bé puis on essore et lave à l'eau la 2- 13-amino~hylamino
~ 5-t2-méthoxy 3,5-dimét11yl 4-amino anilino) 1,4-benzoquinone attendue qui,
35 après recristallisatlon dans un mélan~e hydroacétonique et séchage plusieurs
jours sous vlde à la t:emp~ra~ure ambial1te ~ond à 9G et se révele chromato-
~aphiquement pure.
M tsse moléculaire calcul~e pour C17ll22 03N4 . .. 330
~1asl:e mol~clll,air~ trouv~e tlar dosarrc po~-en~iome~rique dans
l~acIde acéllque par ~ ;ciae percr;ior~que .. ,........ 348
~ '' ~,~ ,.
Q ~
~ ~ 2() ~25~9
- Pr~pa~a~lo-l de la 2-N~ ~-hydro~y~t:llylam-lllc) 5-fi. m~hyl ~-(N-~ J1
N- j~m~syia)nino~llyl)~mino at~ n 7 1,4~-b~nzoclu!non~ d~ forrllule:
C21~5 \' ~ ~ '
/ ~ 1~ 1
CH3~S02NEI-(CH2)2 1 ~ I
10 c~3 ~ ~ \~ Cii2-~ll201,
On dissout 0,01 mole (1,83 g) de 3-N~ hycdroxyéthylaml.no 4-m~thoxy phénol dans
50 cm3 d'une solution hydroacétonique à 50%, On ajoute à ce~e solution 25 cm
d'amnoniaque a 22~é et 100 Cl`.13 d'eau oxygén~e à 20 volumes puis, peu à peu,
sous agitation et en main~enant la te~péra~ure au voisinage de 10 une solution
de 0,01 mole (4,36 ~) de monohydrate de sulfate de N-éthyl-N-~més,~lami.noéthylparatoluylène diamine dans 20 cm3 d'eau On maintien~ l'agitation pendant une
heure On essore le pr~cipité formé, le lave ~ l'eau puis le recristallise deux
fois dans un mélange dim~thylformamide-eau. ~près s~chage sous vide ~ 80 le
produit fond ~ 158.
AnalyseCalculé pour Trouvé
C20 H2 N4 05S
C %55,04 54,6~ 54,72
H %6,41 6,39 6,32
N %12,84 13,00 13,03
S %7,3~ 7,30 7,27
_ mple 19
Préparation de la 2-N ~-hydroxy~thyl~mino ~ 4-N-éthyl, N-r~-acétylamino-
éthyl)amino anilino/ 1,4-benzoquinone de formule :
2 5
; CH3CONH- (CH2)2/
~ NH-C 2 2
A une solution de 0~05 mole (9,2 g) de 3-N-~ -hydroxy~tllylami.no 4-m~thoY.yphénol
dans 200 cm3 dleau aclditionncs de 5 cm3 d'ammoniaque ~ 22 B~ et de SOO cm3
.
d~eau OXy~ c ~ 20 ~o1-1m~s ,. a~o~lLe~ sc,ns l~onnc a~ ation, unc ~;olutlon ~le
()~05 mole (11,7 g) de l~ -nitro.:o N~ yl. N-ac~:yl.lmllloé~ll,TlallllLnc clnns 200 cm3
d'ac~tone Io~squc la telllp~r?ture attei.ll~ 35 o~ ref]^oi.clit ].e m~lnnge r~acLion-
ncl dalls 1~ glacc. On main,i.cllL l'agit:a~l.on l-elldant deux he~lres puis on
essore ct lave ~ l'enu t~ presc:Ll)ité formé. ~pr~s deux recr~stal~isltion
l'a.Lde d'acétate d'éthyle le produit .~olld ~ 164.
~nalyse Calculé po~lr Trouvé
C20 ]126 N4 04
10C % 62~16 61,81 61,97
11 % 5,78 6,57 6,84
% 14,50 14,72 14,59
.
Exemple 20
15 Préparation cle la 2--N- ~ -hydro~yéthylamirlo 5-/ 2-chloro-4-N,N-diéthylamino
anilino/ 1,4-berl~oquinone de formule :
Cl O
C21l5\ ,~ ~ '
N - ~ NH ~ . ~
; ~ 5 ~ f~ 2 2
d
A une solu~ion dc 0,02 mole t3,66 g) de 3-N-~ -hydroxyéthylamino 4-méthoxy
pliénol dans 40 clll3 d'eau additionnés de 200 cm3 d'eau oxygénée à 20 volumes
et de 2 cm d'ammoniaque a 22 Bé on ajoute, sous bonne agitfltion, une
solution de 0~02 mole (/~,2ll g) de 3~chloro 4-ni.troso ~N-di~thylaniline dans
100 cm3 d'acétone On maintient l'agitation pendant deux heures puis on essore
et lave soigneusement à l'eau chaude le précipit~ formé. Après une recristalli-
sation dans un mélange diméthylfvrmamide-eau et deux recristallisation dans la
30 méthylisobutylcétone, le produit fond ~ 158.
~Jasse moléculaire calc~llée pour C18H22N303Cl ................. 363?5
Masse moléculaire trouvée par dosage potentio~nétrique
dan5 l'acide acétique, à l'aide d'acide perchlorique ............ 369
: Exemple 21
Préparatlvn de la 2-N-~-hydroxyéthylamillo 5-/~-N(éthyl, ~ -pipéri~l1no-éthyl)
amino anilillo7 1,4-benzoquinone de ~ormule :
,~,
i .
` .
. .
c
22
54~
<--~>
~2~2/ . I 11
S ~ N ~ ~ ~ -Nll-ClT2-cll20ll
\J `\
On dlssout 2,9 g de dichlorl7ydrate de 2-N-~-hydro~yét?lylamino S-/4-N(étlLyl,
p -pipér:idino(tl~yl) amino anillno/ 1,4-henzoqllinone `.' dans 100 cm3 d'eau,
On alcalinise à l'aide d'une solution d'ammoniaq~le à 22 Bé, jusqu'à pll=8,
puis on essore et on la~e à l'eau la quinone attendue qui, après recristallisa-
tion dans ur. mélan~e di.méthylformamide-eau et s~chage sous vide à 80C3 fond
lS à 174C.
~` Analyse Calcul~ pour Trouvé
C23~132N43
C % 66,96 66,73 67,1~
20 ~1 v/ 7,~2 7,79 7,72
:~ N % 13,58 13,69 13,70
Exemp ~ .
: Préparation de l'iod~lre de 2-N- p-hydro~yéthylamino 5-{ ~'-/N-~thyl~ P-tméthyl
pipérldinlum) é~hyl/atnino an:ilino~ l,L~ en~oquinone de formule :
O ,.~ ' '
. . N - ~ Nl~- ~
(C~,12)2 ~ Nll-C112-C~120fl
C11
~;~ 35 ~ ~
On dissout 0,011~ mole ( S~) de 2-N- ~hydroxy~tllylamino S-/41-N(éthyl, ~-
pip~ridino6l:hyl)amlno anilino7 1,4-ben~oquinon~ pr~pax~ dans l'e~emple préc~dent,
.....
23
25ii~
dan~ 35 cm d~ no] a(ldi~lr.~n~; de ]or) cm de clioxnnc. On ~L jo~lte rcu ~ peuà cette solu~:iol~ mail~t~llue i~ ~oC:, 20 cln. d ! iOC~ (3 df~ m~ lyl(- ~plt~S f~voir
~ andonn~ 1~ m~l~rl~3 r~act:lo lncL 12 hc~lrcs à la ~cmp~r~lre ~Imll~nte, on
essore, on lave RU diC~Xal-e puls ~ étller le sel quaternaire atl:endu q--l fond 7~ 136~C -
l~nalyse Calcul~ pour Trc.lvé
C24 ~T 35 Nl 3 I
1% 22,9!0 22,96
.
~le 23
Préparation t1e la 2-N- ~-hydroxyéthylamino 5-/4'-(diméthylamino)
anilino/ 1,4-benzoquinone de formule
3~_<3~U ~L ~
3 Nll-CII2-CI-120H
On lntrodui~: dans 25 cm d'éthanol absolu d'une part 0~016 mole
25 (3 ~) de chlorhydrate de 4 nitroso diméthylaniline et d~autre part O~011 mole~2 g) tle 3-N~ p-hydroxyéthylamino ~-méthoxy phénol. On chau~fe le mélange au
refluY., sous agitation, pendant une heure puis on essore et on lave à l'éthanolle produit brut formé. Ce produit l~rut est traité par 100 cm3 d'une solution
aqueuse ammoniacale à 115 Be, sous agitation, pendant 30 minutes. On essore
30 alors la 2 -N-l3 ~hydroxyethylamino 5 -/4~-(dim~thylainino)anilinoï 1,4-ben~oquinone
qui, après lavage à l'eau, recristallisation dans un mélange diméthylrormamide~
`~ eau et séchage sous vide fond ~ 265C. -
Analyse Calculé pour Trouvé
C161l19l~3 0
% 63,77 63,6563,77
H % 6,36 6,54 6,50
N % 13,95 13,~513,84
, ~ .
: .
,
.
5~
~:Y.cn~ c~ 2 ~
Pr~Cparal:lon d~ la ?. -N- j.3-hy(1r- ~ y~hyl.~ lo 5-/~ amino)alllllno7
1,4-bellzoqu~ one de ft)rmeLe :
O
C~ I 2 C~l2 o a-T
~ '
On dissout 0,01 mole (1,85 g) de 3-N-~ hydroxy~tllyl amino 4-m~thoxy phénol
dans 25 cm3 d~eau, 25 cm3 d'ac~-one, lO cm3 d~ammoniaque à 22 Bé et 100 cm3
d'eau oxygenée à 20 volumes. A cette solut-ion on ajou~e aussi~-ô~ 0,01 mole
(1,81 g) de dichlo.hydrate de para-pl~ellyl~ene diamine dans 20 CM3 d'eau. On
maintient l'a~ita~:ion 1 heurc à la température ambiante puis on essore, on
lave ~ l'eau et on sèche sous vlde la 2~N- ~-hydroxyéthylamino 5 ~ '-(amino)
anilino/ 1,4 benzoquinone. ~près recristallisatiol~ dans un mélange diméthyl-
formamide-éther le produit ~ond à 248~C
Analyse Calculé pour Trouvé
14 l15 3 3
C % 61,59 61,04 61,46
5,53 5,67 5,56
N % 15,38 15,50 15,51
,
Exemple 25
Préparation de la 2-amino 5l~ amino)anilino)71,~ ben~oquinone de ~ormule :
~ ~ ~ ' O ' `
H2N ~ _ ~ ~NH ~L
~ On dlssout 0,075 male (10,5 g) de 3-amino 4-m~thoxy phénol dans 50 cm3
`~ d'acétone additionnés de 50 cm3 d'a~noniaque à 22 Bé e~ de 250 cm3 d'eau
oxyg~n~e à 20 volumes.
A cette solution on a~oute aussitat 0,05 mol (9,0~) de dlchlorhydrate de
paraph~nyl~lle di~mine en solution dans ]00 Clll d~eau~ On main~iellt l'~l~it:ation
._~ ?.5
,--
d~u~ he~ s ~ I-eml~r.-lltlle alnl-iat~L~ ulg c,n ~s~ore 5 g de pro(hliL l~tUlt:, Après
recrisla~Jligation da~ ac~ale d~hyl-~5 lavagc du prodt~ r~cristallisé
avec un pe~l de n~ yl celloso~e puLs Ull pe~ d~!ther, on obLi~llt la 2-nmi~lo
5~/4~-(amlllo)anilino~ )e~l~oq~ olle cllromatograplliq~lemellt pure qlll ond
5 nvec d~cnn\~oslt::i.oll a~l~dcsslls de 260C.
An~lyse Calcul6 pour Tro~l~é
12 1l. 3 2
1~ C q/~ 62,~7 ~3,03 63,07
Il % ~ 4 5,12 5,07
N % 18,33 18,23 18,29
~xeml~le 26
Pr~paration de la 2-N- ~ - hydro~y~tllylarnlno 5-/ ~2~-méthoxy 5~-méthyl
4'-amino)anilino7 1,4-ben~oquinone de Eormule :
OCH
1 3 0
I~N ~ ~ NH
3 ~ Z 2
O
On dissout 0,625 millirnolus (0,11 g) de 3-N-¦~-hydroxyéthylamino 4-methoxy
25 phénol dans 2 cm3 d'eau additionn~s de 1 cm3 d'éthanol, 0,5 cm3 d'an~nolliaque
à 22~é et 3 cm d~eau oxygén~e à 20 volumes. Aussitô~ cette solution préparée
..on lui a~oute SOUS agitation 0,62 millimoles (0,10 g) de 2-métllyl 5-méthoxy
1,4-benzoquinonedi.imi~le, Apr~s lS minutes d'ag~ ation on essore, on lave à
eau et on recristallise dans un m~lange di.méthylformamide-eau la 2-N- ~ -
~ 30 hydroxyéthylamino 5-/(2~m~thoxy 5'--m~thyl 4'-amino)anilino7 1,4-ben~oquinone.
~ Apr~s sechage sous vide le produit fond à 227~C
Analyse Calcule pour Trouvé
C ]l N O
C % 60,55 60,28
H % 6,0~ 6,14
N % - 13,24 13,04
2G
l.~(ml)lC~ ~7
I'reparl~:ion de l~t 2-N--l3-hydro~y~tllylc~ lo S-/(2,5-d~ yl li~-alllLnojal~ lof
1,4-benzoyuillone de formule. :
1 ~
On dissout 0,02 mole (3,66 g) de 3-N-~-hydroxyéthylamitlo 4-métllo~y phénol dans50 cm3 dleau additionn~s de 20 cm3 d'ammoni.aque ~ 22 B~ et de 200 cm3 d'eau
oxygénée à 20 volullles. A cette solution on ajoute aussitAot, sous agitation,
0,02 mole (4,18 g) de dichlorhydrate de 2,5-dîmé~hyl paraphenylènediamine dans
50 cm3 d'eau. On maintient llagitation lh 1/2 à la températurc ambiante, puis
on essoro, on lave a l'eau, et on recristall-lse dans l'ac~tone la 2-¦3-hydro~y-éthylamino 5~/(2',5'-d;.méthyl 4'-amino)anili.no / l,~-benzoquinone attendue.
Après séch-tge sous vide à 80C le prGduit fond à 248C.
Analyse Calc-.lé pour Trouvé
. - 1619 3 3
.
`: C% 63,77 63,35 63,06
: . ~% 6,36 6,42 6,15
N% 13,95 1~,08 14,10
:
EYemple 28
.,~ Préparation de la 2 N~ ~~hydroxy~thylamino 5-/~'-N(~th)~l, carbantylméthyl)amino
~ anilino7 l,~~ben~oquinone de forlDule : -
:;: 30
H N-CO-CII ~N r~
2 2 1 - ~ N~I.
C2H5 ~ NlI-CU2-Ci
IJ
` : ~
~ On dissout 0~015 mole (2,7 g) de 3-N~ ydroxy~tllyl,tmino 4-métnoxy phénol
.~ dans 25 cm d'eau additionrlé~s de 10 cm3 d'ac~one, de 10 Cl~l3 d'al~nonlaque à
I ; 22~ Bé et de 100 ml d eau oY~ygen~e à 30 volumes;
:. .
A cc~ t:l.o~ jO~ r,l~L~()rl, O,~ nole (1,~3~)
~1~ N~(~tlly~.~ c,~rl~ y~ c(ll~ illc~ d.~ns 20 cm d't~, 01~ J.IItl.t~nt:
l'~glt~\t:i.oll dc~lY~lle~lres ~L 30nC p~lis on e<;sore, on l~vc ~ l'c~tl e~: on recri.s~:al-
~lst~ d.llls ~In ~ d:LI~ ylfo]~ c-~ u ~ 2~N-I3~ y~loY~y~:~lly].~mirlo
5-/4'-N(~hyl~ cc~rl)~my].m~ yl)ami.no nni.l.ltlo7 1~4--l)en~,o(l~ll.none a~ncl~lc, ~pr~s
SéC~la~e SOUS vlde ~ 80~C le produi.t: ~ond ~ 25?.C,
. AnalyseCalcul~ pour Trouv6
~ 22 N~ 0~
lo C % 60,'~2 60,00 60,31
}I % 6,19 6,03 6,25
N % 15,63 15,91 15,75
~xemple 29
Prépara~ion de la 2-N-~-hydroxy~thyl.amlno 5-/4~(N-~thyl, N- p-
15 mo~.pholino~thyl)amino anllino/ l,~l-ben~oquinone.
C2il 0
CH2 -
¦ ~ Nll C112 -C1120
~ J
O
. ..
Qn dl.ssout 0,015 mole (2,7~ g) de 3~ ydroxy~hylamino 4-mé~hoY.y phénol dans
20 cm3 d~acétone additionnés de 10 cm3 d~ammoniaque à 22~é. On ajoute 50 cm3
tl'eau oxyg~n~ 20 volumes et aussit~,t apres, sous agi~ation, 0,01 mole (3,36 g)
30 de dichlorhydra~e de 4-ni~roso N-~thyl, N-morpholinoé~llyl aniline dans 25 cm3
d~eau, On maintlent l'agi~ation deu~ heures à 30C puis on essore et on lave à
l'eau le produit at~:endu qul a préclpite, ~près recr-istalliscltion dans Im
mélange diméthyl~ormamlde--eau et sécllage sous vide le produit fond ~ 1~5~C.
Analyse Calcul~ po~tr Trouv
22 30 4 4
, .
C % 63,75 63,~5 63,58
ll % 7,30 7,23 7,37
~ % 13,52 13,32 13,55
.~ .
. .
., 2~
25~
1'>~ ` 3()
l'r~ ral i()l:l de 1~1 ~ N ~ y~ o~:y~ yia~ o ~ N-((lilJu~yln~ o)
() 7 ~ 1 > ~ 0 9 ~
N_~ >~
~9/
~ ~C112-C112
'10 ` ' b
Dans 20 cm3 d'éthanol à 96 on introduit d'une part 0,01 mole(l,83 g)
de 3-N~ hydro~yéthylamino 4-m~thoxy pll~nol et d'aut:re part 0,01 Mole (2,70 ~)
de chlo-~ )7dral.e de 4--nitroso d-ibutylanillrlc, On abandonne le mélan~e sous
agi~ation une henre à la température ambiante. On cssore le produi~ attendu
qui a prccipité S0119 forme de chlorlly~rate. Ce chlorllydrate est dissou~ dans
30 cm3 d'ea~l puis on alcalinise la solu~:ion aqucuse jusq-1'à p~l = 8 ~ l'aide
d'an~non;aque ~ 22 Bc pour pr~cipiter la 1,4-benzoquinone attendue, sous folme
de cristaux ver~s; Ayrès recristallisation dans un mélange diméthylormalnide-
eau ~.t eau et séchage sous vide le pl~odu t fond à 170C.
~nalyse .Calculé pour Trouvé
C22 }131 ~3 ~3
C% 68,~4 68,76 68,72
11% - 8,1L 8,14 7,9~
N% 10,90 10,97 10,96
' '' ' , . .
E 1 ~
: Prépara~ion cle la 2-N- p~hydroxyéthylamino 5-/2'-m~thyl 4'-(N-éthyl,
N-l~benzoylamino~tll)rl)amlno anilino/ 1,4-bcnzoquinone;
~ ' C2 ~ ~ .
~ ~ ' 3 r ~
~ ~ 2 ~ NH-C112-C11201~ 0
0_ ~ O
Dans 20 cm3 d'6~1lanol ~ 96~ on in~rod~ d'une part 0,01 molc (1,83 ~ dc
3~N ¦a-hydro~.y~llyla~ino 4-m6thoxy yll61~ol et d'a~ltr~ yart 0,01 mole ~3,47g)
.
. ....
-
de chlorhydrate de 3-méthyl 4-nitroso N-éthyl, N-~3-benzoyl-
aminoéthyl aniline. On abandonne le mélange réactionnel, sous
agitation, une heure à 50C. On filtre, dilue le filtrat
avec 30 cm3 d'eau et alcalinise jusqulà pH=8 à l'aide d'am-
moniaque à 22Bé. On essore la 1,4-benzoquinone substituée
attendue, on la lave à l~eau et on la fait recristalliser
dans un mélange dirnéthylEormamide-eau. Après séchage sous
vide le produit fond à 104C.
Analyse Calculé pour
C26H30 04 N4, H2 Trouvé
C % 64,98 6~,85 64,77
H % ` 6,71 6,94 6,83
N % 11,66 11 ,47 11 ,52
:`! Exemple 32
Préparation de la 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-C 4'-mor-
pholino anilino~l,4-benzoquinone
:, , (;
~J (} ~ ~
~ NH-CH2-CH20H
,: O
On dissout 0,015 mole (2,74 g) de 3- ~-hydroxyéthyl-
amino 4-méthoxy phénol dans 15 cm3 d~acétone additionnés de 10
cm3 d~ammoniaque a 22 Bé. On ajoute 100 cm3 dleau oxygénée
~ à 20 volumes et aussitôt après, sous agitation 0,01 mole (1,78 g)
,~ ~ de 4-N-[(amino)phényl]morpholine dans 25 cm3 dlacétone. On
., ,
maintient 1 agitation 7 heures à température ambiante puis on
essore et on lave à l~eau le produit attendu qui a précipité,
Après recristallisation dans le diméthylformamide et séchage
sous vide le produit fond au-dessus de 260C, Il est chroma-
tographiquement pur.
,~ - 29 -
~nalyse C~lculé pourTrouvé
C18 H21 N3 O4
C % 62,96 62,4062,78
H % 6 ,16 6,036 ,24
N % 12 ,24 12 ,0012 ,17
~'
.
' .
- 29a -
,_~ JO
"-~ J.)~ ci;~r co~ 4~Lg
],x~ P~ .$~
On p~pa~re la sol utlon suivante :
, Colorant de l'exc~ le ~ ,,.,.. ,..... ,~.,~.~.~ t . ~ ' ' . t ! O j2
- Butylglycol ,,,,,,,,,,,,,,,, " ,,,, " ,,,,,,,,,,,,,,,, 5 g
S ~ Alcool ].aurlqlle ox~-éthyléll~ à 10,5 n)oles d'oxyde d'~thylène 5 g
C - ~mmoniaque à 22 B~e~, ~,,,,, q. s, p, pll 9
- Eau ,,,,,,~,,,,,,,,,,,,,,,, q,s.l~,,,,.,.,..,.,,,!,,,.,,,.,! ] g
On applique cette solu',ion sur des c.heveux d~colorés p~ndant 20
minutes à 35 , Après Lin~age et shampooing on obtient une nuance ver~
1~ arnande très argent~,
~Xr,MPLE 34.
On prépare la solution suivante ;
- Colorant de l'exemple 5 ,..,,.,,.,,,.,,.,.,,,,.,,,,,,,,,,,, 0~025 g
Copolym~re acétate de vinyle-acide crotonique ,,,,,,,,,,,., ~ g
(acéta~e de vinyle 90%, acide crotoalque lOV/~
poids moléculaire 45.000 à 50,000)
_ Alcool à ~6 ,,,,.,...., " .,,,,.,....,.,..,..,,,.,..,,., ". 50 g
- Eau ~ q.s,p.,,,,,,,,,,. " ,,.,,..,,,, 100 g
- TriéthanolaMine ,,..,. " ,.,, q,s,p, pH 5
' Cette solution, appli.quée en lotion de mise en plis sur des cheveux
décolorés, leur confère un aspect nacré à reflets verts,
EXEMPLE ~5
On prépare la solution suivante :
- Colp~ant de l'exemple 7 ~,,,,,,,,,,,,, ",,,,,,,~,; " ,,,,, " 0,25
25 - Alcool à 96 .,,,,,,,,,, " ,,,,,,,,,.... ,.. ,.,,... '.. ,........... 40 g
Eau ~ t~ q~s~p~ 100 g
- Solution d'aci.de lactique ~ lO~o q,s,p. pH 4,5
On applique cette solution sur des cheveux décolor~s pendant 15
minutes à 30, Après rinc,age et shampooing on obtient une nuance vert très
30 sombre à reflets dorés,
, ~ ' F,XEMPLF, 36
~ - On prépare la solution su-vante :
'~ Colorant de l'exemple 8 ,,..... ,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ",,,.,,, 0,15 g
- Alcool à 96 ,,.,.,,,,,,,,,,,,.,.,,,.,,.,,,,,,,,,,,,,..,,,, 25 g
3S - Eau , " ,..,,.,,,~,,,,,,,,,,,,,,,,, q.s,p,...,,.,,,,,,,,,,,, 100 g
' - Ammoniaque à 22~ B~.,,,,,,,,,...., q,s,p, pH 9
On applique cette solution sur des cheveux natuLellement blancs à
~, 95~/0 pendant 20 minutes A la temp~rature ambian~e, Après rinc,age et sl2ampooing
on obtient une nuance gris-vert argenté.
., .
'
. ~ s
3'1`
J.~,x~ T.r~ 7
On pr~palc la solulLoll suivante
Col~>r~ de l'e~ ple 5 ~ r~ ~~ g
~ ~lcool ~ 9G ,,,," , ,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,, , ,,,, 25 g
S ~ u -g,s,p , ,,,, ,, , ",,,,,, ;,,,,,,,, ",,,,,,,,,,, , , lOO g
Am~oniaque ~ 22~B q,~,p ,,, pll 10
On applique cette solutioll sur des cheveuY, décolor~s pendant
20 minutefi a 35, ~pr~s rinça~e c~ sh~mpooing on obtient une nuance vert
p~le nacré,
lQ~XI~IMP~E 38
On pr~pare la solution sulv~nte
~ ColoranL de l'exemple 8 , , , ,, , ,,.,,, ,, ,, , ,, 0,15 g
- Alco~l ~ 96 ~ , 30 g
' - ~au q,s p, ...... , ,, ,~ , ,, .,. , . . " ., . 100 g
"- ~ 15 - Ammoniaque ~ 22 BP q,s,p, pH 8
-- ~ On applique cette solution sur des cl~eveux décolorés pendant 20
minutes ~ 40. Apr~s rinçage et shampooing on obtient une nuance vert sombre
à re1ets dorés.
EXEMPLE
On prépare la solution suivante
~ Colorant de l'exemple 10 ,, , , .., . ,, . ,.. ,,,,,, , 0,1 g
! Butylglycol ~ ~'~'t'~?~ ,,,,,,,, 5 g
- Alçool laurique oxy~thyléné à 10,5 moles d'oxyde d'éthylène 5 g
moniaque ~ 22D Be q.s,p, pH 7,5
~5 - Eau q.s,p. . ........... . ,~ 100 g
On applique cette solution sur des cheveux décolor~s pendant 20
~lnutes ~ température ambiante, Après rinçage el: shampooing on obtlent une
nuance vert p~le argenté,
EXRMRLE
30 ~ On prépare la solu~ion suivante
- Colorant de l'exemple 16 , . . . ~ t 0,25 g
Butylglycol ~ 5 g
Alcool l~urique oxyéthyléné ~ 10,5 moles d'oxyde d'éthylène 5 g
_ A~lmoniaque ~ 22 Bé q.6,p. pH 9
~ ~au q.s,p.. .., ,,,. , ., , ,,,,,,.,, , ,,,,,, ,,, ,~.,, lOO g
On~pplique cette solution sur des cheveux naturellement blancs à
95'L pendant ~ minutcs ~ 30. Apr~s rinçflge et shampooing on obtlent une
nuance ver~ 60mbre tr~s argetlt~,
EX MPJIE, 4
~0 On prépare la so]uti~ sul~ante
, .. -
- Colorant de l~exemple 7. . . . . . . . . . . . . . . 0,2 g
- Copolymère acéta-te de vinyle-acide crotonique. . . . 2 g
(acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10%-
poids moléculaire ~5.000 à 50.000)
- Alcool à 96 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g
- Triéthanolamine q.s.p. pH 7
Cette solution, appliquée en lo-tion de mise en plis
sur des cheveux décolorés, leur con~ère une nuance vert amande
nacré.
Exemple 42
On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple 7. . . . . . . . . . . . . . . 0,05g
- Alcool à 96 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40 g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g
- ~nmoniaque à 22 Bé q.s.p. pH 8
On applique cette solution sur des cheveux décolorés
pendant 20 minutes à 30. Après rinçage et shampooing on ob-
tient une nuance vert clair à reflets dorés.
Exemple 43
On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple 8. . , . , . . . . . . . . . . 0,025g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g
- ~nmoniaque à 22 Bé q.s.p. pH 9,S
On applique cette solution sur des cheveux décolorés
pendan~ 20 minutes à température ambiante. Après rinçage et
shampooing on obtient une nuance vert amande nacré,
Exemple 44
On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple 7. . . . . . . . . . . . . . . 0,1 g
- Alcool à 96 . . . . . . . . . . . ~ . . . . . . . . 30 g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . ~ . ~ . . . . . . 100 g
~ - 3~ -
110 2~
- Ammoniaque ~ 22~ Bé q.s.p. pl-I 10,5
On appli~ue cette solu-tion sur des cheyeux naturelle-
ment blancs à 90% pendant 20 minutes à 40~ Après rin,cage et
shampooing on obtient une nuance vert métallique~
Exemple 45
On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple ll . . , . . . . . . . . . . . 0,15g
- Alcool ~ 96 . . . . . . . . . . . . . . . ~ . . . . 20 g
- Eau q.s,p, . . , . . . , . . . , . . . , . . . . . l00 g
I' ~
., .
~,
.,~
,,
",~ ~
"'.:
.: .
. . .
.
- 32a -
` 33
Z5~
-~mlnonLr~q-lc ~ 22'' 1~ e q, s, p. pl~ 7
On flppliqlsc ce~te solu~lon sur dcs chcveux d~colorés pcn~atl~ 20
~' mln~te~ ~ 30, Apr~ rinça~e et s.ll~nrnpoolng oll o~ient ~nc nuance ver~ amande
nncr~,
Sr.i~ iPLr,, 4S
On prépare la 8O1ULiOn Sl.liVantC .
. Colorant de l'exemple 5 .. ,,... ,.,... ,,,.,,,.. ,..... ,... ,....... 0)1 g
Copolymère ac~t~te de vLnyle acide crotonl.(lue ~ '''!-'''' 1 g
(ac~tate de vinyle 90% - acLde crotonlque 10
10poi~ls moléculaire 45,000 à 50,000)
Alcool a 96 ,,,,.,,,,.,,,,,,,,,....... ...,..... ,..... ,,............. 36 g
- Eau q,9.p,,..,,.,,,...,,,,,,,,,.,,,,,..,,,.,,.,,,..,.,..,, 100 ~
- Triéthanolumine q.s.p. pH 8
Cette solutio~ ~ppliqu~e e,n lotion de mi.se en plis sur des cheve~lx
.15 d~colorés, leur confère une nuance vert p~le argent~ tr~s lumincuse,
F.XEMYI,E 47
__
-On prép~re ln solution suivante :
Colo~ant de l'exemple 9 ,,,....... ,,;,,.,,,,,......... ;.,;.,......... 0,1 g
- Copolymère acét~te de vlnyle~acide crotonique ,....,,..,,,,, 1 g
(acctate de vinyle 90% - acide crotonique 10%
, ,-polds mol~culaire 45,000 ~ 50,000)
lcool ~ 96 ............ ,.. ,...................... ,,,.,.. ,, 36
~ Eau q.3.p.,,,,.,,,,,..... ~.,,..... ,................ ..,,... ,....... 100 g
, - Trléth~nolamine q,s,p, pll 7
," 25 Cette solution, appliqu~e en lotion de mise en plis sur des cheveux
,: d6colvrés, leur coniere unc nuance bronze clai.r,
EXF,I IPI.I~
!~ On pr~pare la solution sulvante :
', - Colorant de l'exemple 9 '-~''-''-''''~''''''''-!'-''.'''-`--' 0~01 g
', 30 ~ Alcool ~ 96 ......... ,.. ,,............ ,,.. ,,... ,,,,,,,,,,,,,, 20 g
- - Eau q,s.p............................. ,........... ,,.,,,....... 100 g
mmoni~que à 22 be q.s.p. pH 9
On applj.que cette solution sur des cheveux d~color~,s pendant
~ 20 minut 8 ~ 40. Après rinçage et sll~mpooing on obtien~ une nuance tilleul,,~35E~ ~PJ~
,On prcparc la solution sulvante :
Coloran~ dc l'exemple 6 ,.............. ,.................... , 0,1 g
, ~ CopolymP.re acétnte de vlnyle ~ acLdc cro~onique ,,,,,,,,,,,, 2
(ac~tutc dc vinyle 90% - acide crotolllque 10% ~
poids mol~cului~ 4S.OOO a 50,000)
34 ~ .
A].co~1 ~ 96 ... ................ ,................................ 50 g
- Enll q.6.p...... ,........ ,.................... ,...... ,..... ,. 100
AtnlnOn`1aqUe ~1 22~ Be q.O.p,.., pll 6
~3
Cette ~;olu~io~ ppliqute en lotl~n de ml.se ~n plls sur des che-
veux décoloré~, leur confère ulle nuance vert arnandc ~rgent~,
EY~rL.r. r~Q
On pr6pare la ~ol~l~ion ~uLv~nte :
- ~olorflnt de l'exemple 14 ........................... t .... 0~15
~ Copolytn~re ac~t~te de vinylc-~lcide croton~que . ... . 1 g
(~ct~tatc de viny~e 90% , aci~e crotonique 10%
poi~s rnoléculAire 45.000 ~ 50 000)
- Alcool à 96~ ,......... ,............ .... . .. ,,.......... .. 36 g
- ~u 4 ~.p . . . . . . 100 g
- An~oni~que ~ 22 Be q s p pM 8
Cette solutlon, appliquée en lotlon ~P mise en plis sur des cheveux
décolor~6, leur con~re une nuance till~tll ~ Dspect nacré.
: EXFMPT.E ~
On pr6paîe la solution suivante :
- Color~nt de l'e~emple 17 ...... ............................ 0,15 g
20 - Copolymère ac~ta~e de vinyle-~.cide crotonique ....... ,........ , 2 g
(acetate de vinyle 90~/~, aclde crotonique 10~/o ~
pold~ n~olécul~-Jre 45 000 a 50.000)
- Alcool ~ 96... ,.............. ....,....... ,~.,... ,.............. SO g
: - Eau q s.p...... .. ,............ .......... . . . .................. 100 g
~ Triethanolamine q.s,p, pl-l 6,5
~ Cette solutlon, Appliquée en lotlon de mise en plis sur des cheve~lx
d~colorr~s,leur COn~Le une nu~ncc vert l;entia très lumineuse
EXEMPL~ 5~2
~ On prépare la solution suiv2nte :
; 30 - Colorant de l'exemple 3 . . ............. ...... .. .. .. . 0,1 g
- ~utylg~.ycol . . . ........ ..... ..... ...... .. ... ... 5 g
lcool laurlque oxyéthyléne ~ 10,5 moles d'oxyde d'éthylène S g
Ammoniflque ~ 22 B~ q.s.p.. pM 8
~ - Eau q.fi,p,,,.,.,,,,,,,,,,,,,.,,,,,,,,,,,,.,,,.,,,,,,,,,,,, 100 g
On ~pplique cette solution sur des cheveu~. décolorés pendant 20
~: ~ minutes ~ 40. Apr~s rinçAge et shampooing on obtient une n~ance vert clair
nacr~
EXEMPIE j3
On pr~pnrc lr solution suivante :
40 - Coloran~ de l~cxample lS ........................................... 0,2 g
D
3_
. ~lcool ~ 96 ,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 40
Ammon~que ~ 22~ 1~ q.s.p. pH 9,5
On nppl~que ceLte solution sur dc3 c11eveux d~colorés pend~nt 20 nli-
nute~ ~ ~emp~ratu~e ~mbi~nte, ~pr~,~ rinç~e e~ mrooin~ 1cs chcveux ont un
aspect nncr~ avec des Jef]ets vert argent~.
EXEMPIE5'~
On pr~pure 1~ soitltion sulv~nte :
- Colorant de l'exemple 7 ,,,... ,.. ,........ ,.... ,.. ,........ , 0,05 g
lO - Copoly~ère acétate de vinyle~acide crotonlque ,,.,.,,,.................... 2 g
(acétate de viny~e 90%, aclde crotoniq~te '10% -
poids mol~culail~e 45.000 à 50.000)
- ~lcooL ~ 96 ~ 50 g
- Eau q.s,p,.... ,,................................ ,.,,,,.. ,,,.. ,,,,,,,.,,, lOO g
lS - Ammoniaque à 22Be q,s,p, pH 9
Cette solution, app]iquée en lotlon de mise en plis sur des cheveux
décolorés, leur confere une nuance vert bronz,e clair ~ reflets dorés,
E~EM~LE 5~
On prépare la solutlon suivante :
- 20 - Coloral1t de l'exeMple 3 ,.... ,.. ,,,..... .....,.. .,... ...,,...... 0,15 g
Copolymere acétate de vlnyle-aclde crotonlque ,.,.,....,,,., l g
' (ac~t~te de vlnyle 90% , acide crotonique 10% -
poids molécuLalre 45,000 h 50,000)
, - Alcool ~ 96 ,,.,,.,..................... ,....... ..,.. ,,.,....... 36 g
` 25 - Ammoniaque à 22 B~ q,s,p. pH 5,5
', ; - Eau q.s,p...... ,.. ,.. ,,.... ,.,,,,,,.. ,.,,,,,,,,,,,,,,,,,.,,, lOU g
'~ ' - Cette solutiorl, appliqu6e en lotion de mise en plis sur des
cheveu~ décolorés, leur confère une nuance verveine.
EXE~PLE ~
~ On prépare la solu~ion sulvante :
- Colorant de l'exemple l .,...,.,,,,,..,..,.,.,..,,,,,,.,,... O,l S
Copolym~re acetate de vinyle, acide crotonique .,..... ,......... 2 g
(ac~tnte de vinyle 90%, acide crotonique 10%
poids moléculaire 45,000 ~ 50,000)
- ~lcool ~ 96 ................... ~.,............. 50 g
- Eau q,s,p.,,,,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, lOQ
- Triéthanolamine q,s.p. pH 7
Cette solution, appliqu~e en lotion de mise en plis sur des
cheveux d~color6s, ]eur conf~.re une nuan(:e belge ~ re~le~s m~tnllique~.
~0
: 0
ExemPl e 5 ?
On prc~pare :La solution suivante: ,
- Colorant de l'exemple 4. ~ . . . . . . . . . . . . . 0,05g
- Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique. . . 2 g
(acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10% -
poids moléculaire 45.000 à 50.000)
- Alcool ~ 96 . . . . O . . . . . . . . . . . . . . ~ 50 g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . ~ . . , , , , . . 100 g
- Triéthanolamine q.s.p. pH 5
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis
sur des cheveux décolorés, leur confère une nuance beige clair
nacré à reflets vert-doré.
Exemple 58
~; On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple 2. . . . . . . . ~ . . . , . . 0,1 g
- Copolymère acétate de vinyle-acide crotonique. . . . 2 g
(acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10%-
poids moléculaire 45.000 à 50.000)
- Alcool à 96 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 g
- Ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH 6
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g
Cette solutionl appliquée en lotion de mise en plis
sur des cheveux décolorés, leur conEère une nuance tilleul.
Exemple 59
On prépare la solution suivante~
- Colorant de l~exemple 13 . O . . . . . . . . . . . . 0,1 g
- Alcool à 96 . . . . . . . . . ~ . . . . . . . . . . 40 g
- Eau q.s.p. . . . . A ~ 100 g
- Ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH 10
On applique cette solution sur des cheveux décolorés
pendant 20 minutes ~ 40. Apr~s rin~age et shampooing les
cheveux on un aspect nacré à reflets dorés.
~ - 36 -
Exemple 60
On prépare la solution suivante:
- Colorant de llexemple 12 . . , . . , . . . , . . . . 0,1 g
- Copolymère acétate de vinyle-acide crotonique. . , . 2 g
(acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10%~
poids moléculaire 45.000 ~ 50.000)
- Alcool à 96~ . . . . . . . . . . . ~ . . . . . . . . 50 g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . ~ , . . . , , 100 g
- Ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH 9
.
.
~ ~ .
.
~ '
.
.
36a -
5~
Cet-te solution, appliquee en lotion de mise en plis
sur des cheveux décolorés, leur confère une nuance sable doré.
Exemple 61
On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple 3. . . . . , . . . . . . . . . 0,1 g
- Butylglycol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 g
- Alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 moles d'oxyde
d'éthylène . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 y
- Ammoniaque à 22 Bé q.s,p. pH 7,5
- Eau q.s.p. , , . . . . . . . . , , . , . . , , , , 100 g
- N-[(4'-hydroxy) phényl]2,6-diméthyl benzoquino-
neimine, , , . , . . , . . . . . . . . . . . . . . , 0,20g
- N-[(4'-diméthylamino)phényl]benzoquinoneimine. . . . 0,05g
On applique cette solution sur des cheveux décolorés
pendant 10 minutes à 35. Après rinçage et shampooing on ob-
tient une nuance gris-bleu acier.
_ mple 62
On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple 7. . . . . . . . . . . . . . . 0,075g
- Dichlorhydrate de 4-méthyl 2,5-diamino phénol. . . . 0,05 g
- Nitroparaphénylènediamine. . . . . . . . . . . . . . 0,05 g
. :
- Alcool à 96 . . . . , . , , , , . . . . . . . . , . 15 g
- Eau q.s.p. . . . . . . ~ . . . . . . . . . . . . . 100 g
~` - Ammoniaque à 22 Bé q.s.p. pH 9,5
On applique cette solution sur des cheveux naturelle-
..
ment blancs à 95% pendant 10 minutes à 35. Après rin,cage et
shampooing on obtient une nuance marron glacé a re~lets violine.
Exemple 63
On prépare la solution suivante:
- Colorant de llexemple 9. . . . . . . . . . . . . . . 0,1 g
- Nitroparaphénylènediamine. . . . . . . . . . . . . . 0,05g
- N-[(4'~amino)phényl]2-méthyl 5-amino ~enzoquino-
~ - 37 -
~L~Z5~1L9
neimirle. . . . . . . . . . . . . . ~ . . . . . . . . 0,05g
- Copolymère acétate de vinyle - acide crotonique. , . 2 g
(acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10%-
poids moléculaire 45.000 ~ 50.000)
- ~lcool à 96 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 y
- Eau q~s.p. . . . . . . . ~ . . . . . . . . . . ~ . 100 g
- Triéthanolamine q.s.p. p~I 6
Cette solution, appliquée en lotion de mise en plis
. sur des cheveux décolorés, leur confère une nuance beige rosé
à reflets dorés.
,.
- 37a -
- ) ~
~al25~9
I~,X~ lr''L,I'~. ~;iJ~
Ol^~ pr(~pcll1e :la S o:)ul;~ orl .';lli vant;e ~
- Colol~nt de~ 1 ' e~emp:l.e :16 , .,,,,,, ..,, .., ., ~,, .,, .. O, :1.5 g
- ]~:i.tro~ aphe'~ny~ cllecl:i.aln:l.ne ,,, ,,, ,,,,, ,,.,,,,,,,,,, 0,:1 g
~ N~ am-.illo) !~hen~17 2-mé~hyl .r>-an,;.llo benzoquinone-
lm~nè .. ,....... ,............................... ;.... 0J15 g
Bu~ylg:Lycol ,... ,,,,.,,,.!.. ,,,.,,,,,,,........ ,.,.. ,
- AlcooL lauri~uc oY~yéthy:l.ené à 10,5 moles d~o~y~e
d'~ith~lene ..... ....Ø..... .... ,.......... ,... ..~.. 5 g
- Eau q.s.p. .,,,.,,,,,,,..,,,,,,,,,,,.,,~~,,,,,,;,,, 100 g
10 _ Ammonlaque à 2'~ Bé q.s.p. pH 7s5
Cette solut:lon~ appl.iquée pendan~ ~0 minu~es c~ ~empé-
rature ambiante sv.r ues cheveux decolorés, leur confère après
rinçage et shampoolng une nuance ~ron~e doré.
F,XI~,M~ E 6',
On p~épare la solu~ion sui.~ran~e :
- Colorant dc l~exemple ~ ,,.,,~,,,.,,,,,..... ...,,., 0,1~ g
- - Acétate de ~leu de toluyL~ne ............... ......, 0,025 g
aminopropy~amino an'chraquinone ,,..... ,,.,.,, OJ 1
Copolym~`ere aceta~e de viny-Le - acide crotonique .. 1 g
tacétate de vinyle 90~, acicle crokonique 10% -
poids moléculaire 45.000 a 50.000)
Alcool à 96 ............... Ø. ....................3~ g
- Eau q.sOp. .,,,,,,,.,....... ,,.. ,,.,,,,,,,.,,,,,.,, 100 g
-- Ammoniaque à ~2 Bé q.s,p, pH '7
Cette solut-lon, ~ppliquee en lotion de mise en plis
sur d.es cheveux décolorés, leur con~ère une nuance gris e~ain,
. .
.
;. . ~ ... . . .... . .. ... . .
.. . . .
.~ . . . . . . . .
.. :. . . . .
.
` ' ' ' :
; ' ' '"' :
~. .. ..
On pr~`p1~C la 601u(: ;0n suiv~ln~c :
- CoLornnt de l~exeinp'e 18 ...................... ....................... 0,1 g
- ~opolym~re~ a(:flate de vlnyl.e, ncidc crol:oni~ e ~......... 2 gS -(Ac~l:ate de virlyle 90 %, acide crotonique 10 %
poi~l-. mol~!culaire ~5 000 ~ 50 000)
Alcool à 96 ~ .... ................. 0........................ 50 g
- ~u ............. q.s.p. ;.. , ,.;;; ,;;,; ;; lOO g
.. - Ammoniaque . .... q.s.p. ... pll.~
Cette solutioll appliqu~e en lo~ion de misc en plis sur des cheveuf.
d~colorés, leur conf~re une nuance beige argenté ~ reflets verts.
EXEI~LE ~
On pr~pare la solutior. suivan~e :
- Colorant de l'exemple 19 ..................................... 0,1 g
is ~- Copolymare acétate de vinyle , acide crotonique ............. 2 g
_ ~Acétate de vinyle 90 % .icide crotonique 10 ~/0
Poids moléculaire 45 000 ~ 50 000)
- ~lcool ~ 96 ................................................. 50 ~
- Eau ....................... q.s.p. ..... 100 g
- Tri~thanolamine ........... q.s.p. ..... pH 7
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur des
cheveux décolorés, leur confère une nu2nce vert a~ande nacré
EXEMPLE 6.8
; On pr~pare la solution suivante :
- Colorant de l'exemple 20 . ~... . ......... 0,15 g
: - - Copolymère acétate de vinyle, acide crotoniyue . ............... 2 g
- Alcool ~ 96 ............. ................................. 50 g
- Eau ....... ,,,.,.. , , .. , . q.s;p. ., . . 100 g
-- T~i~thanolamine .......... . q.s.p . ..... pH 7 -
Cette solution appliqu~e en iotion de mise cn plis sur des
c~eveux d~colorés, leur confère une nuance bronze clair dor~.
.
:'
, .
;
~ i
la~z~
Exemple 69
On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple 21 . . . . . . . ~ . . . . . . 0,125g
- Alcool à 96 . . . . O . . . . . . . . . . . . . . . 40 g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g
Acide lactique q.s.p. pH 5
On applique cette solution sur des cheveux décolorés,
pendant 20 minutes à la température ambiante. Après rin~cage et
shampooing on obtient une nuance vert métallique.
Exemple 70
On prépare la solution suivante:
- Colorant de l'exemple 25 . . . . . . . . . . . . . . 0,15 g
- Copoly~ère acétate de vinyle-acide crotonique
(acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10%). . . . 2 g
P.M. 45000 à 50000
- Alcool ~ 96 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g
- Triéthanolamine q.s.p. p~I 7
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur
~`~ 20 des cheveux décolorés leur confère une nuance vert clair nacré.
Exemple 71
On prépare la solution suivante:
Colorant de l'exemple 28 . , . , , . , , . , O , . . 0,25 g
- Copolymère acétate de vinyle-acide crotonique
(acétate de vinyle 90%, acide crotonique 10%). . . . 2 g
~ P.M. 45000 à S0000
,~ - Alcool à 96 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 g
- Eau q.s.p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 g
- Triéthanolamine q.s.p. p~ 7
Cette solution appliquée en lotion de mise en plis sur
des cheveux décolorés, leur conère une nuance vert amande ar-
genté.
- 40 -
-
On ~'!p-l're 1~ sol~tion s~ v~mte :
CoIo~cln-t de l'e~emp:le 27 ,.. ~.,,0,,,,., 0,1 t~
CopolymèJ( aceta-t~ cle viny1e-lcide c-roton:iquc
(acé~ate de ~rinyle So~/fo~ aC:i de cro toni que 1 o~o) ~ . . o 2 g
~ i. 45000 à 500~)0
A:Lcool a 96 .................. c................................. 50
Ea~u q~,.p. ................................................ ..... 100
'rrié-thanolamine q.s.p~ ....... 0 p~l 8
~ette solution ar?pliquée en lotion de mise en plis" sur
des clleveu~ decoIore~, leur con~ère ~le nuance VI3R~T~',IliE.
L, 13
On prépa~e la solv.-tion sviv?~nte :
Coloran-t de l'exemple 24 ..... ~........................ 0..... O 0,1 g
~opol~rnere acé-tate de vinyle-acide cro-tonique
(acéta.-te de vinyle 90~o, acide croto-~liq~e 10~) .Ø...... 2 g
P.I~I. 95GOO a 50000
hlcool ~ 96 ..... ,............................................ 0 50 g
]~au q.s.p. ............................................. ....... 100
Am~oniaque à Z2Bé q.s.p. .~0 p~l 9
Cette soluti.on applicluée en lo-ti.o~l de mise en plis Sur
~ des chevevx décolorés, leur con~ère l~ne nuance V~RT TII.BEUIJ.
': , . -
.
.
On prépare la solu-tion slli-van-te :
Colorant de l'exernple 22 .....................~............... 0,05
~u q~s.p. ~.............................................. ...... 100
monia~le ~ ?2Bé q.s.p. pI~ 9 3 5
., .
On applique cet-te soluti.on sur des c11eveu~ n~-tllrelleirr.ent blancs
~ 95'~'f~ pe~1danl; 20 rl1inutes f`a tempe-'ratu~e anl~,fian-'f;e. Ap~?s rinçaff~fe
e-t shf-~ffn~foolIlg on obt:ient vr~e m~a.nce ~r~ 'l`ff~'fO;Bi'flET'~I,JJI(~U~'f~
....
ll2
25i~9
E~ ` 7
On prC~pal~e 1~1 so~ ti.o.7l ~u:~vante
Colora~t de l~exemp:le 2~ ~....... ~............... 0........ 0, 25 g
Copolymè:re acétatte de vi.n~le~ac~e crotori~1ue
(acetate de vinyle 90~, acicle eirotoni.que 10,.) ......... .2 g
,, 45000 .1 500~0
~lcool à '~6 .................... '........ ,............... 50 g
~au q.~.p. ~ 100 g
~ri.étha.nolal~ine q a s.p, .... pII 6
Cette solutiol1 appliquée en lot;ion de ~ise en p].is svr
des cheveux clécolorés, leur too,7,~ re ~e nuance ~7E.-.~T ~R0i~TZ~ ~I.il7'~.
~X~~iP:L~ '76
On prépare la, ~olvtlon ,sui~nte : '
Colorant de l'exemple 26 ~ ........ 0,15 g
Alo~ool à 96 ....................... 35 g
Eau q.s.p. ~o~ o~ 100 g
Ammoni.~qu.e à 22~é q.s.p. ...... p~i 10
,
On applitlue cette solution ,~ur dcs Gheveu~ na.turellelllent blancs
à 95r,i/5 pendall~ 20 mirlutes a ~0~. Ap:rès r:inçage et ~hampooin~
~: on ob-tient une nuance Y~ERT ArL~-.D~ 'J`~ RG~,7~ E.
~ . . - -- . .
. ~ . .
.
,~ ~ . . , ,... .
.. . ..
- - ' . . . ...... .
. , , . , .~ , . . . . . - . . , . - -
' . ,, -
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.i ,. . . .
,: :
; . ' .
,...
: 43
1~2S4
F,i`~ 7 7
On prep~re :l.a so~ut.i.on su:ivante O
Colorc~n-t ~e l'exemple 31 ...... ~.~.. .Ø...... ,............ 0 9 005 g
Isoprop~mol ............................................ .20 -
Mono ~ster bvty:Li.que du copoly~ re mé~th~,vl viliyl .. ..
éthe~/anhydride male.i.que ........... .~......... ..1 g
2~mirlo~2~mé-thyl ' propano] q.s.pO .................... pII 7
~au q.s,p. .,....... 0............................. ~...... 100 g
~ette lotion de rni,se en plis est appliquée sur cheveux
préalab]ement; décolores. hprès séchage~ on ob,se:rve une
couleur BLOND ~ Dl'~ A R~EI,-"T~ '~.3RDATI~ES.
E~El~l'PIæ 78
On prépare la solu~j.on suivallte : ' '
Colorant de l'exemple 29 ,..... ~.,.... ,........... 0,5 g
, , Copolymère polyvinyle pyrroliaone/acé-ta-te de
vinyle '70/30 ~M 40.000 0.............'................. - 3 g
~lcoo] ~ ~6 .............................. ........... ,, 70 g
2~mlno 2~méthyl '. propanol q.s.p. ...........pII 8
~a,u . q,s.p. ....................................... . 100 g
Cette lotion, applique'e en -tant que lo-t:ion de mise en plis,
sur cheveux blancs, leu,r conère apres sécha~e une nvance
~E~T BRO~IZE.
EXE7~ 79
On pré,pare la solution suivcmte : ' .
~olorant de l'exen~ple 30 ................... 0,25 g
Isopl~opanol .,......... ,................................ 50 g
Copolymère polyvinyle pyrrolidone/acétate de
vi~lyle 40/60 ......................................... .. 2 g
Monoéthanolamine q.s.p. ...... pH 9,5
~au ~.s.p. ................... '.. ~...................... 100 g
Cet~e solutioll appllquée en tæn-t ~ue lotion de mise ~n pll,~
sur cheveux ~ leur co~ ère apr~æ sécha~e une nuance rHO~IJ~.
.....
L9
J.~ , P. O
On prépare la ~o]u-tion ~;u:ivante :
~o1o:l~)t dc~ p~ 2 ~ O ~ ~ g
~lcool à 9~ ................ 0.~.. O..... O................... 60 g
Copol~re polyviny1e pyr~o]:ldone/ac~tate de
vinyle 30/70 P~, 160.000 ... .~... ~... 0..................... .1 g
Ammorliaque ~.s.p. ....................... p H '7,5
13au q.~.~. .............. c.. ~.... .O...... ....~...... 100 g
,.
- Ce-tte solution7 appliquée cn tant qve lot~on de mise en plis,
sur cheveu~ déco~orés, ]ev.r con:Fère après séchage une n~ance
~lOMIL~.
E~l~I,E 81
- ~ On prépare la solu-tion ~uivante :
olor~nt de l'exemple 6 ......... 00,..... ,........ . ....... .0,1 g
Isopropanol .......... ~................................. 30 g
Poly~inyl pyrrolidone PM 40.000 ~....................... .3 g
~ Triéthanolamine q~s.p. ........ pl~ 10
;~ Eau q.~.pc ... D~ 00 g
.~: ~' ' ' . .
Cet~e solutlon, appliquée en -tant que lotion de mise en plis9
sur cheveux blarc~, leur con-~ère apr~s séchage une nuance
~ EU~.
:~ ` 13XEiMPl;E 82
. On prépare la solu-tioll sulvante :
Colo:rant (le l'e~emple i1 D ~ O~ 1 g
thanol à 96 .,............. ,. ,,., ,. ... , , .......... ., 50 g
erpolymère acé-tate de viny]e/stéarate a 'allyle/
aci.de aIL~oxyacQtique (80/15/5) ....................... ......1,5 g
MonoQ-thanolamiIle q.s.p. ... ..p~I 6 .................... .~
~au q~.p. .~....... ~................................... ~. 100 g
Cette ~olution, appliquée sur che~eu~ gris, leur confè:re après
séchage vne nuance JAUI~}3 V~DATRE.
::
; ' .
. ,.
'~ ,
~ ,:,
4s
L',? ~ 3
On plepare la ,solut:ior.l su:i.vai~te :
Colo~ p.l~ ~'3 c~O~................... ,O.~....... O.,~..... 0~ ~
:Pol~éthyl~enegl-,sr~,ol ter~:i.o dodecyl -thio ~ther 0.~ 5 g
~lcool steary~lque ~0.... ~............ ~.................. O.O 20 g
~éty:L stéary:L sul~ate~ de ,~ov.de .. .Ø....... ..O...... ......3
Diethanolanlidc cle coco ~-t de coprah . 0 ... , . O, ~ g
~cool ~i 96'~ ~0,~,,,,,,,,.,..,,..,,,,,,,.~.,~.,, 10 g
Acide ace'~'l;ique a,.s.p. Oc. pII ~ .Ø.............
E~,lu q O S - p ~ o ~ 00 g
~. .
~ette crèrne est appl;quee pendant 15 min.ut~s sur che~eux
préalablemen-t décolorés. Après un rinçage, un shampooing,
un r.inçage et ,séch.age, on observe une coulel)r ~ON~ ~Ti.~`P~DhT~
A ~ 'l'S ~O~S~
X~ 'T.L~` ~4
On prépare la solution suivante :
olorc~-t de l'eY~ev.nple 2 ~.... ~..... ,.~......... 0,05 g
N_~ (6-hydroxy 1-oxa 4-aza 1,2,3,4-tétrah~dro
'7-naphtyl /3--mQthoxy benzoquinone ~ilmine ......... 0,05 g
hmino acétate de ll_r (~ arnino 21-métho~y
5'~methyl)vinyle~ 3-amino 2-aza ben%oquinone
di.imine ...... ,....... 0............................. 0~05 g
~,4~dihyd.ro~y 2-amino azo benzène ................. 0,05 g
Butyl glycol Ø........... ,............... ~......... 5 g
Monoethanolamine q.s.p, ~ pH 9,5 ~
Eall q - s - p O ~ r ~ o 1 00 g
ette solution appliqvée sur cheveu~ blancs, aYec un -temp~
de po~e de 25 minu-te~, leur con~ere apr`es rinça~e, sha~npooi n~
rinçage et sechage une nuance ~RT ~OUT~II,L~.
Cette r;1~me solul;~on9 app]lqu~e sur che-veux gri.s, lev.r con~ère
une nuance ~ER~` PIN.
~: .
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