Note : Les descriptions sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.
4~33
La présente invention est relative à des solutions de
colorants appartenant à la famille des indoles. L'invention con-
cerne plus particulièrement un procédé de conservation de ces
colorants en milieu liquide, avant leur introduction dans des
compositions tinctoriales utilisées pour la teinture des fibres
kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
Les colorants de la ~amille des indoles et en particu-
lier les 5,6-dihydroxy indoles sont bien connus et ont fait l'ob-
jet des brevets franc,ais 1 264 707, 1 133 594 et 1 166 172 de la
demanderesse. Celle-ci a cependant constaté que l'exploitation
commerciale pour la teinture des cheveux de ces colorants pose de
nombreux problèmes en raison notamment de leur manque de stabili- ~-
té au cours du stockage dans des compositions tinctoriales a-
queuses utilisées habituellement pour la teinture des cheveux.
La stabilité au stockage est, on le sait, d'une grande
importance au point de vue commercial, ceci principalement du
fait que les compositions tinctoriales sont destinées à être
stockées pendant par~ois de longues périodes de temps et dans des
conditions de température ambiante souvent élevée.
On avait également envisagé de conserver le colorant
sous forme de poudre qui ne serait mélangée au support cosmétique
qu'au moment de l'emploi, mais dans ces conditions, le colorant
perd progressivement sa solubilité et son pouvoir tinctorial s'il
n'est pas conservé à des conditions très strictes.
La demanderesse a découvert maintenant que les 5,6-di-
hydroxy indoles conservaient au cours du stockage leur pouvoir
tinctorial dans certains solvants bien déterminés.
La pr~sente invention a donc pour objet des solutions
de 5,6-dihydroxy indoles dans un solvant ou mélange de solvants
appartenant a la ~amille des alcools et des monoalcoyléthers de
l'éthylèneglycol et les esters du monoéthyléther de l'éthylène-
glycol.
~,, - 1 -
' ' .' . . . ' . ~ . ' ' ' ''. ' '' .
33
Un autre objet de la présente demande est un procédé deconservation de ces colorants dans les solvants précités.
La présente invention a enfin pour objet un procédé de :.
préparatlon de compositions tinctoriales immédiatement applica- : :
bles sur les cheveux, consistant à introduire lesdites solutions
dans des supports cosmétiques habituellement utilisés dans la
teinture des cheveux.
Les solutions suivant la présente invention sont essen- :
tiellement caractérisées par le fait qu'elles contiennent un ou
plusieurs 5,6-dihydroxy indole répondant à la formule générale: ;
0~ R
H
dans laquelle Rl et R2 identiques ou différents désignent un ato-
me d'hydrogène ou un groupement méthyle et les sels cosmétiquement `:
acceptables tels que les halogénures et en particulier le brom-
hydrate, dans un ou plusieurs solvants anhydres choisis parmi
l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool tertiobu- :
tylique, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutyli-
que de l'éthylène glycol et l'acétate du monoéthyléther de l'éthy-
lèneglycol.
Parmi ces solutlons, celles dans l'alcool éthylique,
l'éther monoéthylique de l'éthylène glycol, l'éther monobutyli- .
que de l'éthylène glycol et l'acétate du monoéthyléther de l'é-
thylène glycol sont plus particulièrement préférées. : .
Le colorant tel que défini ci-dessus est présent dans ~.~
les solutions su.ivant la présente invention dans des concentra- . . :
tion~ comprises entre 0,1 et 80% et de préférence entre 5 et 50% ~p~
en poids. Les concentrations sont ajustées suivant les nuances
que l'on désire obtenir lors de l'application des solutions pré- :
citées à la préparation de compositions destinees à la colora- .-
- 2 - :
., ~
3~ :
tion des cheveux.
Le procédé de conservation du colorant précité consis-
te à stocker immédiatement après sa synthèse, ledit colorant
dans les solvants tels que définis ci-dessus dans les concentra-
tions pr~citées.
On constate ainsi que le colorant stocké dans les sol-
vants précités garde son pouvoir tinctorial pendant une durée
nettement plus longue que celle qu'il était possible d'obtenir
lorsque ce même colorant était stocké dans les compositions tinc-
toriales pretes à etre appliquées sur les cheveux.
Le procédé de préparation des compositions tinctorialesdestinées à être aussitôt appliquées sur les cheveux, consiste
à introduire dans les supports cosmétiques habituellement utili-
sés dans la teinture des cheveux, les solutions de colorants
telles que définies ci-dessus.
Les supports cosmétiques utilisables selon l'invention
peuvent se pxésenter sous forme de crèmes, de gels ou liquides
épaissis, d'ému~sions ou de simples lotions.
:~Lorsque ces 3upports se présentent sous forme de crème,
~20 il9 sont formulés à base de savons ou d'alcools gras en présence
:::
d'émulsifiants. `
Les savons peuvent être constitués à partir d'acides -
gras naturels ou synthétiques ayant 12 à 18 atomes de carbone
comme l'acide lau~ique, l'acide myristique, l'acide palmitique ~-
et l'acide stéarique à des concentrations comprises entre 10 et
30% et d'agents alcalinisants tels que l'hydroxyde de sodium,
l'hydroxyde de potassium, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la
diéthanolamine, la triéthanolamine.
Ces crèmes peuvent contenir outre les savons, des adju-
vants comme des amides gras et des alcools gras.
Parmi les amides gras, on utilise de préférence les
mono- ou diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide
.~ ' , .
:
~ - 3 -
,~
33
laurique, de l'acide oléi'que ou de l'acide stéarique à des con-
centrations comprises entre 0 et 10% en poids.
Parmi les alcools gras, on peut utiliser en particulier
les alcools oléiques, myristique, cétylique, stéarylique, isosté-
arylique à des concentrations comprises entre 0 et 10% en poids.
Les crèmes peuvent également ê~re formulées à partir
d'alcools naturels ou synthétiques ayant 12 à 18 atomes de carbo-
ne, en mélange avec des émulsifiants.
Parmi ces alcools, on peut en particulier citer: l'al-
cool laurique, l'alcool myristique, l'alcool cétylique, l'alcoolstéarylique, llalcool cétyl-stéarylique, l'alcool hydroxy stéary-
lique à des concentrations comprises entre 3 et 25% en poids.
Les émulsifiants peuvent appartenir à la classe des al-
cools gras polyoxyéthylénés ou polyglycérol~s comme par exemple
l'alcool oléi'que polyoxy~thylén~ avec de 10 à 30 moles d'oxyde
d'éthylène, l'alcool stéarylique à 10 - 15 ou 20 moles d'oxyde
d'éthylène, l'alcool oléi'que polyglycérolé à 4 moles de ~lycérol
et les alcools gras synthétiquas en Cg-Cls polyoxyéthylénés à 5
ou 10 moles d'oxyde d'éthylène. Ces émulsifiants "non ioniques"
sont présents à raison de S à 25% en poids.
D'autres émulsifiants utilisables suivant l'invention
peuvent être des sulfates d'alcoyl oxyéthylénés ou non, comme le
lauryl sulfate de sodium, le lauryl sulfate d'ammonium, le cétyl
stéaryl sulfate de sodium, le cétyl stéaryl sulfate de triéthanol-
amine, le laurylsulfa~e de mono ou de triéthanolamine, le lauryl- ;
éther sulfate de sodium polyoxyéthyléné (à 2,2 moles d'oxyde d'é-
thylène par exemple) et le lauryléther sulfate de monoéthanolami-
ne oxyéthyléné (a 2,2 moles d'oxyde d'éthylène par exemple). Ces -
constituants sont présents à des concentrations comprises entre
30 3 et 15% en poids. ; `~
Lorsque les supports cosmétiques utilisés selon l'inven-
tion se présentent sous forme de gels ou liquides épaissis, ils
, '' ~ ' '
33
contiennent soit des épaississants en présence ou non de solvants
organiques, soit des composés non ioniques polyoxyéthylénés ou
polyglycérolés mélangés ou non à des solvants.
Les épaississants peuvent être l'alginate de sodium ou
la gomme arabique ou des dérivés cellulosiques tels que la méthyl-
cellulose, l'hydroxyméthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose,
l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le car-
boxyméthylcellulose ou des polymères carboxyvinyliques tels que
les Carbopols*. On peut également obtenir un épaississement des
lotions par mélange de polyéthylèneglycols et de séarates ou di-
stéarates de polyéthylèneglycols, ou par mélange d'esters phospho-
riques et d'amides.
La concentration en épaississant peut varier de 0,5 à
30% et de préférence de 0,5 à 15% en poids. ~
Ils peuvent également contenir des tensio-actifs de fa- -
çon à rendre ces supports moussants et détergents.
Les supports se présentant sous forme de gel peuvent
contenir des composés non ioniques oxyéthylénés ou polyglycérolés
à des concentrations comprises entre 1 et 60% mélangés ou non à
des solvants aux concentrations comprises entre 0 et 30% en poids.
Parmi les composés non ioniques polyoxyéthylénés ou
` polyglycérolés, on peut en particulier citer: le nonyl phénol
polyoxyéthyléné avec 4 ou 9 moles d'oxyde d'éthylène, l'alcool
oléi'que polyglycérolé avec 2 ou 4 moles de glycérol, l'alcool cé-
tylstéarylique polyglycérolé avec 2 ou 6 moles de glycérol et les -
alcools gra,s synthétiques ayant 11 à 15 atomes de carbone polyoxy-
éthylénés avec de 3 à 10 moles d'oxyde d'éthylène. Les gels peu-
vent être également obtenus à partir de savons d'acides gras li-
quides tels que l'acide oléique ou isostéarique.
Parmi les solvants utilisables dans ce type de support,
on peut en particulier citer: les alcools aliphatiques inférieurs
tels que l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropyli~e,
* Marque de Commerce
r~
~ 5 -
les glycols tels que le propylèneglycol, le butylglycol ou l'é-
thylglycol.
Ces supports peuvent également contenir des adjuvants
comme des amides gras. Ceux~ci peuvent être les mêmes que ceux
énumérés ci-dessus pour les crèmes.
Lorsque les supports se présentent sous forme d'émul-
sions, elles peuvent etre non ioniques ou anioniques. Les émul-
sions non ioniques sont constituées d'un mélange d'huiles et/ou
de cires, d'alcools gras et d'alcool gras polyéthoxylés tels que
les alcools stéarylique ou cétylstéarylique polyéthoxylés. On
peut ajouter à ces compositions des cations.
Les émulsions anioniques sont constituées à partir de
. . .:
savons. On peut ainsi citer l'émulsion constituée par du stéa-
rate de glycérine autoémulsionnabla vendue sous la marque de com-
merce IMWITOR 960 K par la société DYNAMIT NOBEL et les émulsions -
constituées par une combinaison de monostéarate de glycérine avec
des esters d'acide citrique ou bien avec des alcools gras et des ;
lipopeptides ou avec des stéarates alcalins, vendus respective-
ment sous les marques de commerce lameform ZEM, LPM et NSM par
la société GRUNAU.
Lorsque les supports se présentent sous forme de lotions, -
elles sont constitu~es par des solutions aqueuses éventuellement
additionnées de solvants et/ou de produits traitants à caractère
cationique tels que des cations ou des polymères cationiques ha-
~ bituellement utilisés en cosmétique capillaire.
`~ Comme cations, on peut utiliser des sels d'ammonium qua-
ternaires tels que le bromure de triméthylcétylammonium et le
bromure de cétylpyridinium.
Comme polymères cationiques, on peut citer sans que cet-
te liste soit limitative:
- les copolymères polyvinylpyrrolidone quaternaires com-
'
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- 6 -
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4~3;3
me par exemple les polymères vendus sous la marque de commerce `
GAFQUAT 734 ayant un poids moléculaire de 100~000 et la marque
de commerce GAFQUAT 755 ayant un poids moléculaire de 1.000.000
par la société GENERAL ANILINE,
- les dérivés quaternaires d'éther de cellulose comme
par exemple ceux vendus sous les marques de commerce JR 125, JR
400 et JR 30 M par la société UNION CARsIDE;
- les polymères quaternisés décrits dans les brevets
français Nos. 75 15 162 et 76 20 261 publiés respectivement
sous les numéros 2 270 846 et 2 316 271,
- les polyaminoamides réticulés solubles tels que ceux
décrits dans le brevet franc,ais 2 252 840 de la demanderesse
; ou dans le brevet francais 1 583 363.
Les concentrations en polymères sont de l'ordre de 0,1
; à 5% et de préférence de 0,1 à ~/O.
Les solvants peuvent être des alcools de bas poids mo-
; léculaire, ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou des glycols tels
que ceux cités plus haut. Les concentrations en solvant sont de
l'ordre de 0 à 50%. ; -
Tous ces supports peuvent contenir des additifs habi-
tuellement utilisés en cosmétique capillaire, tels que des fil-
tres solaires, des azurants optiques, des antioxydants, des sé-
questrants et des parfums.
A titre dlexemple, peuvent être cités: le benzylidène
camphre comme filtre solaire, le bisulfite de sodium, les acides
thioglycoliques ou thiolactiques et leurs sels comme antioxydants,
l'acide éthylène diamine tétraacétique ou l'acide diéthylène tri- -
amine pentaacétique et leurs sels comme complexant.
Le pH peut être ajusté avec des agents alcalins tels
que la mono ou la triéthanolamine, l'ammoniaque, le carbonate
d'ammonium, de potassium ou de sodium, la soude ou des agents
d'acidification tels que les acides phosphorique, chlorhydrique,
tartrique, acétique, lactique et citrique.
" ~ ~ -7-
Il varie géneralement entre 3 et 12 et de préférence
entre 5 et lO.
La quantité de solution colorante contenant des colo-
rants par rapport au support cosmétique tel que défini ci-dessus, -
est comprise entre 1 et 80% et de préférence entre 3 et S0% en
poids.
Le stockage puis le mélange peuvent s'effectuer de dif-
férentes manières au moyen de dispositifs connus en eux-mêmes
tels que des dispositifs comportant deux compartiments dont l'un
contient la solution de colorant et l'autre le support cosmétique.
Une mise en oeuvre préférée de l'invention consiste à
utiliser un dispositif aérosol à double compartiment, le mélange
de la phase solvant contenant lesdits colorants et de la phase a-
queuse constituant le support se faisant par l'intermédiaire de
la valve. Les propulseurs utilisés dans lesdits aérosols peuvent
être en particulier le gaz carbonique, l'azote, l'oxyde nitreux,
les hydrocarbures volatils tels que l~e butane, l'isobutane. le
propane, les h~drocarbures halogénés comme le chlorure de méthyl-
ène ou, de préférence, les hydrocarbures fluorés (vendus sous la
marque de commerce Fréon par DU PONT DE NEMOURS ), et appartenant
en particulier à la classe des fluorochlorhydrocarbures tels que
le dichlorodifluorométhane (Fréon 12), le dichlorotétrafluoroé-
thane (Fréon 114) et le trichloromonofluorométhane (Fréon 11), le
chlorodi~luorométhane (Fréon 22), le chloro-l difluoro-l,l éthane
(Fréon 142 B), le monochloro-1 trifluoro-2,2,2 éthane (Fréon 133
A). Ces propulseurs peuvent être utilisés seuls ou en combinai-
' son et on peut utiliser en particulier un mélange de Fréon 114-12,
.
dans des proportions variant de 40 60 à 80 : 20.
On peut utilisex des dispositifs bien connus dans la
technique et notamment les conditionnements décrits entre autres
dans les b~revets français de la demanderesse ~ 1 557 740,
73 4~ 537, 71 0~ 902, 72 02 321, 76 05 827. ~ ~
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- 8 -
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~4~333
On peut clter en particulier les bouchons creux du type
à cap.sule coulissante contenant la solution devant etre mélangée
avec le support à l'intérieur du ~lacon portant le bouchon ou un
récipient non pressurisé comportant au moins un orifice de dis- -
tribution sur son enveloppe extérieure, ladite enveloppe extéri-
eure étant réalisée en un matériau souple déformable et à forme
allongée et ladite enveloppe renfermant au moins un tube rigide
fermé et cassant, le support cosmétique étant disposé à l'extéri-
eur du tube cassant précité et à l'intérieur de l'enveloppe flex-
10 ible et la solution de colorant selon l'invention étant disposée -
à l'intérieur du tube rigide et cassant.
Un autre exemple de dispositif permettant la mise en
oeuvre de l'invention, consiste à utiliser un flacon renfermant
le support cosmétique et comportant disposé à l'intérieur du col
du flacon un pot operculé, contenant la solution de colorant. Le ~-
mélange s'effectue dans ce cas par coulissage d'un trocart, main-
tenu en appui par un rebord sur la bordure extérieure d'extrémité
du col dudit flacon, qui perfore l'opercule et le fond du pot.
Les compositions préparées par introduction des solu-
tions de colorants selon la présente invention dans des supports
cosmétiques du type susdéfini, peuvent être utilisées pour la
teinture des cheveux suivant deux procédés mettant en oeuvre soit
une révélation de la coloration à l'air, soit une révélation par
un oxydant.
Dans le procédé de teinture par révélation à l'air, la
solution de colorants mélangée au support est appliquée sur les
cheveu~ pendant un temps de pose variant généralement entre 5 et
30 mn, puis rincée, le développement de la coloration s'effectue
par oxydation à l'air.
Dans le procédé de teinture par révélation par un oxy-
dant, on mélange un oxydant en poudre ou en solution au support ~
additionné de la solution de colorants susdéfinie et l'on appli- ~ -
.
9 _ , ~
33 -:
:: ,
que la composition sur cheveux en procédant comme pr~cédemment.
L'oxydant en poudre ou en solution peut également etre
appliqué dans un deuxième temps après application de la composi-
tion tinctoriale préparée indiquée ci-dessus sur les cheveux et
après rin,cage.
Les oxydants utilisés peuvent être: l'eau oxygénée, le
peroxyde d'urée, des persels tels que les persulfates d'ammonium,
de sodium ou de potassium, le bioxyde de barium, le carbonate
d'argent.
Les solutions stabilisées oxydantes peuvent se pr~sen-
ter sous différentes formes, crèmes, gels ou liquides épaissis,
~mulsions ou simples lotions.
Les oxydants se décomposant dans l'eau sont utilisés
soit sous forme de poudre, soit mis en solution au moment de l'em-
ploi.
Les concentrations en oxydant sont de l'ordre de 0,1 à
6%.
Ces compositions peuvent être appliquées sur tout type
de cheveux, naturels, permanentés ou plus ou moins décolorés.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'in- ~-
vention, sans pour autant la limiter.
Les tableaux I à V illustrent en particulier des compo-
sitions selon l'inventlon et leur mode d'utilisation.
On prépare tout d'abord des solutions de colorants in-
diquées dans le tableau I, qui signale la nature du colorant, la
quantité, le solvant et sa quantité.
La solution une fois préparée est stockée pendant des ~
durées variables indiquées dans le tableau I puis mélangée avec ~ -
les différents supports cosmétiques signalés dans le tableau I et
explicités dans le tableau II.
Une fois prépar~e, la composition tinctoriale est appli-
quée sur la chevelure dont la couleur initiale est indiquee dans
....
- 10 -
.' ' ., , .':: :, ' ' ' '. ': ' ,. : ' , , ~ : ''
4~33
les tableaux III et IV.
La coloration est révélée par oxydation à l'air à dé-
faut d'indication d'une solution oxydante dans les tableaux.
Le tableau III est relatif à un procédé d'application
en un temps consistant à introduire dans les compositions tinc-
toriales signalées dans le tableau I, une solution oxydante dans
les quantités signalées dans le tableau III, et à appliquer la
composition ainsi préparée sur les cheveux pendant les temps de
pose indiqués. Ce tableau indique la couleur des cheveux traités -
et les nuances obtenues.
Le tableau IV est relatif à un procédé de teinture en
deux temps, consistant à appliquer les compositions tinctoriales
définies dans le tableau I avec les temps de pose signalés et à
appliquer après rinçage une solution oxydante du type et dans les
quantités signalées dans le tableau IV faisant référence aux in-
dications du tableau V.
Les nuances obtenues sont constatées après rinçage,
` shampooing ou non et sèchage.
La référence S indique qu'il y a eu shampooing et la
référence R indique qu'il y a eu simple rin~age.
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EXEMPLE 17
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On prépare une solution de colorant en mélangeant 9 g
de 5,~-dihydroxy indole avec de l'éthanol présent dans une quan-
tité suffisante pour 100 g.
Après 8 mois de stockage de ladite solution, on mélan-
ge au moment de l'emploi 4 g de cette solution avec 36 g du sup-
port cosmétique K défini dans le tableau II.
Cette composition tinctoriale est appliquée pendant 20
minutes sur une chevelure châtain clair à fort pourcentage de
cheveux blancs, puis on rince.
On applique ensuite pendant 15 minutes, 40 g de la
composition obtenue par mélange, poids pour poids, du support L ~ :
défini dans le tableau II avec une solution oxydante indi~uée ~ ~
dans les tableaux III à V. - ~ -
Après rinçage, shampooing et sèchage, on obtient selon
la solution oxydante choisie, les colorations suivantes:
châtain très naturel en util.isant de l'eau oxygénée à .
2 volumes comme solution oxydante;
châtain discrètement cendré en util.isant une solution -
20 de persulfate d'ammonium à 1% en poids. :
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