Note : Les descriptions sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.
~ ~t~75
La présente invention a pour objet un procédé
d'obtention de compositions parfumantes et de produits par-
fumés et les compositions et produits ainsi obtenus.
On a déja proposé l'utilisation de quelques amides
d'acides alcano~ques en par~umerie ou dans des compositions
répulsives contre les insectes, mais auc~m de ces alcanami-
des ne s'est signalé pax des propriétés olfactives origina-
les. Ainsi, EINHORN et al., Ber. 39 1223 (1906~ ont rappor-
té que la N,N-diéthyl ét~yl-2 butanamide possade une faible
odeur rappelant celle du menthoI ; dans le brevet français
1 572 332 on a indiqué que la N,N-diethyl diméthyl propana-
mide présente une fragrance de menthe poivrée alors que la
N,N-diméthyl éthyl-2 butanamide exhale une senteur de menthe
naturelle. Dans le brevet américain 3 909 462 on a attribué
a la N-phényl N-methyl ethyl-2 butanamide une note pample-
mousse pou~ l'obtention d'ar8mes alimentaires, et herbacée
rendant ce produit apte a la réalisation de bases pour
parfums à note lavande. Enfin A.S. LUTTA et al., Entomol.
Obozrenie 45 317-25 (1966) ont noté, dans une étude consa-
crée aux proprietés répulsives pour~les insectes des alca-
namides, l'odeur agréable de la N,N-diéthyl octanamide sans
toutefois en préciser la note. On a constaté que cette
amide possede une note faiblement epicée relativement banale.
En défin~tive, on constate que les amides des acides alca-
noiques en C5-C6 poss~dent, à l'exception de la N-phényl
N-méthyl éthyl-2 butanamide, des nctes menthées plus au moins
communes. En outre, pour un acide donné le caract~re de la
note varie suivant la nature des substituants présents sur
l'atome d'azote sans que le sens de cette variation puisse
~ etre prévisible; c'est ainsi que la N,N-diméthyl éthyl-2
butanamide présente une note menthe naturelle fraiche plus
puissante que la N,~diethy-lamide homologue dont la note
. , .
7Z3l75
bien que menthee est plus faible et poivree~ De son coté
la structure de l'acide influence notablement la ragrance
de l'amide~ ainsi la N,NI~diéthylcaprylamide présente une
note differente de la N,N-diethyl éthyl-2 butanamide. Il
résulte de ce qui pr~céde qulil est difficile sinon impossi-
ble pour l'homme de 1'art de prévoir si une alcanamide donnée
possèdera ou non une odeur agréable du point de vue olfactif
et quelle en sera la note.
Enfin les parfumeurs ont encore constate que l'exis-
tence d'une odeur agréable pour un produit pur n'est pas une
condition suffisante pour que ledit produit présente un in-
térêt en composition. En effet pour qu'un produit puisse
être utilisé en parfumerie il faut qu'il induise un effet
favorable sur les difféxents constituants d'une composition
ou qu'il soit compatible avec eux. Un tel effet ne peut etre
prédit a partir de l'odeur propre du produit considéré.
L'industrie de la parfumerie est constamment a la
recherche de produits qui par l'originalité, le volume et
la puissance de leur fragrance puissent conférer aux compo-
sitlons dans lesquelles elles entrent un caractere tout à
fait particulier. La présente invention concerne précisé-
ment l'emploi, en parfumerie, d'un tel compose.
Plus specifiquement la présente invention a pour
objet un procédé pour l'obtention de compositions parfumantes,
de substances parfumées ou de produits finis parfumes carac-
térisés en ce que l'on ajoute aux constituants usuels de
ces compositions, substances ou produits finis, une quanti-
té efficace de N,N-diéthylheptanamide.
La présente ~ention a encore pour objet des com-
positions parfumantes, produits et substances par~umés ca-
ractérisés en ce qu'ils comportent ~ titre de principe actif
ayant un influence sur l'odeur une quantite efficace de
'
X~5
N,N-diethylheptanamide,
Ce produit de for~ule :
C2~5\ 11
N - C - (CH2)5 ~ C~3
C2H5
exhale an effet une odeur fraiche, montante, epicee de jasmone
associee à une note de vexdure de rose, qui le rendent parti-
culièrement interessant en composition dans des bases a note
jasmin, poivrée ou lavande auxquelles il confere plus de
fra~cheur et de naturel.
Par CQmpoSi~ions parfumantes, on désigne des mé- ;
langes de divers ingrédients tels que solvants, supports
solides ou liquides, ixateurs, composés odorants divers,
etc~.., dans lesquels est incorporée la N,N-diéthylheptana-
mide, lesquels mélanges sont utilises pour procurer ~ divers
types de produits finis la fragran~e recherchée. Les bases
pour parfum constituent aes exemples préeres de compositions
parfumantes dans lesquelles la N,N-diethylheptanamlde peut
être avantageusement utilisee. Un autre exemple de compo-
sitions dans lesquelles ce compose peut être introduit de
`
~ façon avantageuse, est représente par les compositions deter- ~ -
:
gentes usuelles. Ces compositions comprennent generalement
un ou plusieurs des ingredients suivants : agents tensioactifs `~
anioniques, cationiques ou amphoteres, agents de blanchiment,
azurants optiques, charges diverses, agents antiredeposition.
ha Aature de ces divers co~posants n'est pas critique et la
N,N-di~thylheptanamide peut être ajoutée a toute type de com-
position détergente. hes eaux de toilettes, les lotions
apres rasage, les parfums, ~es savons ou les produits déodo-
; 30 rants par exemple sous forme~d'aerosols, constituent des
exemples de substances ou de produits finis dans lesquels la
N,N-diét~ylheptanqmide apporte sa pote originale.
_
3 ~t7;~175
La N,~-diéthylheptanamide est un liquide incolore,
bouillant à 105C sous une pression de 5mm de mercure, très
soluble dans les solvants organiques usuels tels que les
alcools, les cétones, les esters ou les ethers.
La teneur des compositions selon l'lnven;tion en
N,N-diéthylheptanamide exprimee en pourcenkage en poids dans
la composition considérée dépend de la nature de ladite com-
position (base pour parfum ou eau de toilette par exemple)
et de la puissance et de la nature de l'effet recherche au
niveau du produit final. Il va de soi que dans une base
pour parfum la teneur en N,N-diéthylheptanamide peut etre
tr2s importante, par exemple supérieure à 50 ~ en poids et
peut atteindre 90 % en poids tandis que dans un parfum, une
eau de toilette, une lotion apr~s rasage où un savon, cette
teneur pourra être inffirieure a 50 ~ en poids. Ainsi la
limite inférieure de la teneur en N,N-diéthylheptanamide
peut être celle qui provoque une modification perceptible
a l'odorat de la fragrance ou de la note du produit fini.
Dans certains cas, cette teneur mlnimale peut être de l'ordre
de 0,01 ~ en poids. On peut évidemment faire appel ~ des
teneurs non comprises dans les limites des teneurs indiquées
ci-avant sans pour autant sortir du cadre de la présente
invention.
La N,N-diéthylheptanamide peut être préparée sans
dlfficulté par réaction d'un halogénure d!heptanoyle avec la
diéthylamine en présence d'une base alcaline en solution
aqueuse (soude ou potasse).
Les exemples suivants illustrent l'invention et
montrent comment elle peut ~tre mise en practique sans toute-
fols vouloir la limiter.
.
- 4 -
, ~ :
7Z3175
EXEMPLE 1 :
On ajoute 300 g de N,N-diethylheptanamide ~ la base
jasmin ci-dessous :
~ Salicylate de benzyle150
- Acetate de benzyle 250
- Linalol 50
- Orangeol 25
- Indole 2
- Terpineol 25 :
- Aldehylde alpha amylcinnamique 150
- Acetate de linalyle 25
- Cetone B
- Essence Ylang-ylang 3eme22 ~:
700 g
et compare la compositio~ obtenue a la base.
La N,N-diethylheptanamide attenue le caractère ~:
indole de la base et apporte à la composition une note fralche
et finement orangee.
EXEMPLE 2 :
On ajoute 300 g deN,N-diethylheptanamide à la base
poivree ci-dessous ;
- Eugenol des Griffes 150
- Rhodiantal lD0
- Essence de Poivre 50
- Essence Girofle clous 100
- Alcool phénylethylique. 100
- - Aldehyde alpha ~exylcînnamique 100
- Essence cypres 10
: 30
610 g
et on-compare la composition obtenue a la base
- 5 -
1 ~7~75
La N,N-diethylheptanamide atténue le c8té chimique
de l'eugenol, apporte ~la composition un esprit frais et
naturel ainsi qu'une note discrète à dominante épicée.
EXEMPLE 3
On ajoute 300 g de N,N-diéthylheptanamide a la
base lavande ci-dessous :
- Essence de lavande 250
- Essence de ~avandin 150
- Essence Aspic 50
- Coumarine 25
~ Cetone 5
- Acetate de linalyle 100
- Acetate de terpényle 120
700 g
et on co~pare la composition obtenue a la base.
La N,N~diéthylheptanamide apporte à la composition
de la puissance, de la fralcheur et une note harmonieuse de
type ambré.
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:
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