KERATINIC FIBERS TINCTORIAL COMPOSITIONS CONTAINING AN AZOIC DYE; PROCESS FOR PREPARING SAID DYE AND USE OF THESE COMPOSITIONS FOR DYEING KERATINIC FIBERS

COMPOSITIONS DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES CONTENANT UN COLORANT AZOIQUE, PROCEDE DE PREPARATION DE CE COLORANT ET MISE EN OEUVRE DESDITES COMPOSITIONS POUR LA TEINTURE DEFIBRES KERATINIQUES

Abrégé français

ABREGE DESCRIPTIF
L'invention concerne une composition de teinture
des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains,
comprenant le colorant azoique de formule:
<IMG>
éventuellement en assoeiation avee au moins un eolorant nitré
benzénique ou un colorant aminoanthraquinonique, ou avec au
moins un eolorant nitré benzénique et au moins un eolorant
aminoanthraquinonique. Ce colorant azoïque est non mutagène,
possède de bonnes propriétés de solubilité dans les supports
de teinture usuels et conduit sur cheveux à des teintures
stables, notamment au lavage. Il est préparé par desacétyla-
tion par l'acide chlorhydrique concentré, en présence ou non
d'éthanol, du composé obtenu par action du sel de diazonium
de la p-acétamidoaniline sur la 3-méthyl N,N-bis(.beta.-hydroxy-
éthyl)aniline.

Revendications

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit
exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont
définies comme suit:
1. Composition de teinture des fibres kératiniques,
caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un véhicule
aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, un colorant azoïque
constitué par le 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bis(.beta.-hydro-
éthyl) amino] phényl azobenzène de formule:
<IMG>
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient le colorant azoïque en associa-
tion avec au moins un colorant nitré benzénique.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qulelle contient le colorant azoïque en associa-
tion avec au moins un colorant amino anthraquinonique.
4. Composition selon la revendication l, caractérisée
par le fait qu'elle contient le colorant axoïque en associa-
tion avec au moins un colorant nitré benzénique et au moins
un colorant amino anthraquinonique.
5. Composition selon les revendications 2 ou 4,
caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique est
un colorant bleu ou violet appartenant à la classe des nitro
paraphénylène diamines ayant une nuance ou "Hue" selon Mun-
sell comprise entre 2,5 B et 10 RP.
21

6. Composition selon les revendications 2 ou 4,
caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique
est un colorant bleu ou violet appartenant à la classe des
nitro paraphénylène diamines ayant une nuance ou "Hue" selon
Munsell comprise entre 2,5 B et 10 RP, et choisi dans le
groupe constitué par:
le 2-(N-méthyl) amino,5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; le 2-(N-méthyl) amino,5-[N-méthyl, N-(.beta.-hydro-
xyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-(N-.beta.-hydroxyéthyl) amino,
5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-(N-.beta.-
hydroxyéthyl) amino,5-[N-méthyl,N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; le 2-N-(?-hydroxypropyl) amino,5-[N,N-bis(.beta.-
hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl)
amino, 5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le
2-N-méthylamino,5-[N-méthyl,N-(.beta.,.omega.-dihydroxypropyl) amino]
nitrobenzène; le 2-amino,5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; et le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino,5-[N-(.beta.-hydro-
xyéthyl) amino] nitrobenzène.
7. Composition selon les revendications 2 ou 4,
caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique
est un colorant jaune, orange ou rouge donnant une nuance ou
"Hue" selon Munsell non comprise entre 2,5 B et 10 RP, et
choisi dans le groupe constitué par les nitro paraphénylène
diamines, les nitroaminophénols, les nitroamino alcoxybenzène
et les nitroaminohydroxy alcoxybenzènes.
8. Composition selon les revendications 2 ou 4,
caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique est
un colorant jaune, orangé ou rouge donnant une nuance ou
"Hue" selon Munsell non comprise entre 2,5 B et 10 RP, et
choisi dans le groupe constitué par:
22

le 2-amino,5-N-méthylamino nitrobenzène; le 2,4-diaminoni-
trobenzène; le 3,4-diaminonitrobenzène; le 2,5-diaminoni-
trobenzène; le 3-amino, 4-hydroxynitrobenzène; le 3-hydroxy,
4-aminonitrobenzène; le 2-hydroxy,5-aminonitrobenzène; le
2-amino,5-hydroxynitrobenzène; le 2-amino, 3-hydroxynitro-
benzène; le 2-amino, 5-N(.beta.-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène;
le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxynitrobenzène; le 3-
méthoxy, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-
méthylamino, 4-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène; le 2-amino,
3-méthylnitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-amino-
nitrobenzène; le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(.beta.-hydroxyéthyl)
amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.-hydroxy-
éthyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-methyl-
amino nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-méthoxy-
nitrobenzène; le 2-amino, 5-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitroben-
zène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 3-amino,
4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 3-(.beta.-hydroxyéthyl-
oxy)4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-méthyl-
amino, 4-(.beta.,?-dihydroxypropyloxy) nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-
hydroxyéthyl) amino, 5-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène; le
2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-(.beta.,?-dihydroxypropyloxy) nitro-
benzène; le 3-hydroxy, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitroben-
zène; le 3-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl)
amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.,?-dihydro-
xypropyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-hydro-
xynitrobenzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino, 4-méthoxynitro-
benzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-
aminoéthyl) amino, 5-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène;
le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.-aminoéthyl)amino nitrobenzène;
et le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(.beta.-aminoéthyl) amino nitrobenzène.
23

9. Composition selon les revendications 3 ou 4,
caractérisée par le fait que le colorant amino anthraquino-
nique est un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou
"Hue" selon Munsell comprise entre 2,5 B et 10 RP.
10. Composition selon les revendications 3 ou 4,
caractérisée par le fait que le colorant amino anthraquino-
nique est un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou
"Hue" selon Munsell comprise entre 2,5 B et 10 RP, et choisi
dans le groupe constitué par:
la 1,4,5,8-tétramino anthraquinone; la 1-(4'-méthylphényl)
amino,4-hydroxy anthraquinone; la 1,4-diamino anthraquinone;
la 1-N-méthylamino, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino anthraquinone;
la 1,4-di [N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino], 5,8-dihydroxyanthra-
quinone; le chlorhydrate de (4-méthylamino anthraquinonyl)
1-aminopropyl, triméthylammonium; la 1-amino, 4-N-isopro-
pylamino anthraquinone; la 1-N-méthylamino, 4-(?-aminopropyl)
amino anthraquinone; la 1,4-diamino, 5-(.beta.-hydroxyéthyl)
amino anthraquinone; la 1,4,5-triaminoanthraquinone; le sel
de sodium de l'anthraquinone-2 sulfonique, 1-amino, 4-cyclo-
hexylamine; les sels de l'acide 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl),
4-méthyl, 2-benzène sulfonique,; la 1,4-diamino, 5-nitro-
anthraquinone; et la 1-amino,4-N-méthylaminoanthraquinone.
11. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3,
caractérisée par le fait que le colorant azoïque est présent
en une proportion de 0,01 à 4% en poids, par rapport au poids
total de la composition.
12. Composition selon les revendications 1, 2 ou 4,
caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique est
présent en une proportion de 0,01 à 10% en poids, par rapport
au poids total de la composition.
24

13. Composition selon les revendications 1, 3 ou 4,
caractérisée par le fait que le colorant amino anthraqui-
nonique est présent en une proportion de 0,01 à 1,0% en
poids, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un solvant
organique en une concentration comprise entre 0,5 et 20% en
poids, par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon la revendication 14, caracté-
risée par le fait que le solvant organique est présent en
une concentration comprise entre 2 et 10% en poids.
16. Composition selon les revendications 14 ou 15,
caractérisée par le fait que le solvant organique est choisi
dans le groupe constitué par les alcools, les glycols et
éthers de glycol.
17. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un amide gras
en une concentration comprise entre 0,05 et 10% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
18. Composition selon la revendication 17, caractéri-
sée par le fait que l'amide gras est choisi dans le groupe
constitué par les mono- et diéthanolamides des acides dérivés
du coprah, de l'acide laurique et de l'acide oléique.
19. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent tensio-
actif anionique, cationique, non ionique, amphothère ou leur
mélange, en une concentration comprise entre 0,1 et 50% en
poids, par rapport au poids total de la composition.

20. Composition selon la revendication 19, caracté-
risée par le fait que l'agent tensio-actif est présent en
une concentration comprise entre 1 et 20% en poids.
21. Composition selon les revendications 19 ou 20,
caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif anionique
est choisi dans le groupe constitué par les sels alcalins, les
sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines et
les sels d'alcanolamines des composés choisis parmi:
- les alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates
éthoxylés ou non, alkylsulfonates, alkylamidesulfonates,
.alpha.-oléfines sulfonates;
- les alkylsulfoacétates;
- les acides gras choisis parmi les acides laurique, myris-
tique, oléïque, ricinoléïue, palmitique, stéarique, les
acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée,
les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques;
les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire
contenant 12 à 18 atomes de carbone.
22. Composition selon les revendications 19 ou 20,
caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif cationique
est choisi dans le groupe constitué par les sels d'amines
grasses, les sels d'ammonium quaternaires et les oxydes
d'amines.
23. Composition selon les revendications 19 ou 20,
caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif non ioni-
que est choisi dans le groupe constitué par:
a) les produits de condensation d'un monoalcool, d'un .alpha.-diol,
d'un alcoylphénol ou d'un amide avec le glycidol ou un
précurseur du glycidol;
26

b) les composés répondant à la formule:
<IMG>
dans laquelle R2 désigne un radical alcoyle, alcényle ou
alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre
1 et 10;
c) les composés répondant à la formule:
<IMG>
dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux
aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés
pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements
hydroxyle, ayant entre 8 et 30 atomes de carbone, d'origine
naturelle ou synthétique, r désigne un nombre entier ou
décimal de 1 à 5 et désigne le degre de condensation moyen;
d) les alcools, alkylphénols, amides gras ou acides gras
polyéthoxylés à chaîne grasse linéaire en C8 à C18;
e) les condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur
des alcools gras; et
f) les amines grasses polyéthoxylées.
24. Composition selon les revendications 19 ou 20,
caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif amphotère
est choisi dans le groupe constitué par les alkylamino mono-
et di- propionates, les alkylbétaïnes, les N-alkyl-sulfobé-
taïnes, les N-alkylamino bétaïnes, le radical alkyle ayant
entre 1 et 22 atomes de carbone, et les alkylimidazolines.
25. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un épaississant
en une concentration comprise entre 0,5 et 5% en poids, par
rapport au poids total de la composition.
26. Composition selon la revendication 25, caractéri-
sée par le fait que l'épaississant est présent en une concen-
27

tration comprise entre 0,5 et 3% en poids.
27. Composition selon les revendications 25 ou 26,
caractérisée par le fait que l'épaississant est choisi dans
le groupe constitué par:
l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar,
les gommes de xanthane, la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-
cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium
de la carboxyméthylcellulose, et les polymères d'acide
acrylique.
28. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant
cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents
anti-oxydants, les parfums, les agents séquestrants, les
agents filmogènes, les agents de traitement, les agents
dispersants, les agents de conditionnement du cheveu, les
agents conservateurs, et les agents opacifiants.
29. Composition selon la revendication 1, caractérisée
par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 10,5.
30. Composition selon la revendication 29, caractéri-
sée par le fait que le pH est compris entre 6 et 10.
31. Procédé de teinture des fibres kératiniques par
coloration directe, caractérisé par le fait que l'on applique
sur lesdites fibres une composition tinctoriale telle que
définie dans les revendications 1, 2 ou 3 et qu'après un
temps de pose de 3 à 60 minutes, on rince les fibres kératini-
ques, puis on les sèche.
32. Procédé de teinture des fibres kératiniques par
coloration directe, caractérisée par le fait que l'on applique
28

sur lesdites fibres une composition tinctoriale telle que
définie dans les revendications 1, 2 ou 3 et qu'après un
temps de pose de 5 à 45 minutes, on rince les fibres
kératiniques, puis on les sèche.
33. Procédé de préparation du 4-amino, 2'-méthyl,
4'-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] phényl axobenzène de
formule:
<IMG>
caractérisé par le fait que l'on soumet à une désacétylation
par l'acide chlorhydrique concentré, en présence ou non
d'éthanol, un composé obtenu par action du sel de diaxonium
de la p-acétamido-aniline sur la 3-méthyl N,N-bis(.beta.-hydroxy-
éthyl) aniline.
29

Description

1;Z57S8~;
La présente invention concerne de nouvelles com-
positions de teinture des fibres kératiniques contenant un
colorant azoique, un nouveau procédé de préparation de ce
colorant, ainsi que l'utilisation de telles compositions
pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier
des cheveux humains.
L'homme de l'art utilise pour la coloration capil-
laire, soit des colorants dits d'oxydation, soit des colorants
directs. Les premiers conduisent à des nuances plus couvran-
tes et plus tenaces, mais ils présentent l'inconvénient de ne
pas être totalement inoffensifs et de nécessiter une oxyda-
tion qui s'accompagne d'une dégradat:ion du cheveu. En outre,
leur très grande ténacité et leur très grande a~inité pour
le cheveu implique le plus souvent l'apparition du phénomène
de démarcation entre pointes et demi-longueurs teintes et
racines non teintes.
" .
Ces défauts n'apparaissent pas dans le cas des
` colorants directs, et en particulier dans le cas des colorants
~' benzéniques nitrés qui sont de loin les plus utilisés dans le
,;
'` 20 domaine de la coloration directe. Cependant, m8me ceux-ci ne
~; sont pas exempts d'inconvénients.
, On leur reproche, entre autres défauts, d'être
insuffisamment résistants au lavage etl dans certains cas,
d'avoir une affinité insuffisante pour les cheveux naturels
non sensibilisés.
Pour pallier à ce défaut. on a tenté d'associer aux
; colorants nitrés benzéniques certains colorants appartenant à
des familles compatibles avec les impératifs de la coloration
-- directe. Dans cette optique, les colorants les plus utilisés
sont les colorants azoiques et les colorants anthraquinoniques
aminés.

~L~57~
Dans la classe des colorants anthraquinoniques ami-
nés, on trouve essentiellement des colorants hleus ou violets
. qui répondent aux deux critères souhaités: bonne affinité
pour les cheveux naturels et bonne solidi.té au lavage. L r exem-
ple type de ces colorants aminoanthraquinoniques est constitué
par la 1, 4, 5, 8-tétraamino anthraquinone de formule:
~ (I)
H2N NH2
vendue sous la dénomination de "~leu extra celLiton" pa:r la
~ Société BASF. Dans la liste de CTFA COSMETIC INGREDIENT
: DICTIONARY, ce colorant f.igure sous le nom "DISPERSE BLUE 1"
(No COLOR INDEX 64 500).
Parmi les colorants azo'iques, on trouve essentiel-
~ lement des colorants jaunes~ L'exemple type de ces colorants
- est constitué par le 4-amino,4'-[~,~-bis(~-hydroxyéthyl)amino]
phényl azobenzène de formule:
-CH2-OH
H2~ ~ N = N ~ ~ \ (II)
CH2-CH2-OH
Ce composé figure dans le CTFA COSMETIC INGREDIE~T DICTIO~ARY
sous le nom de "DISPERSE BLACK 9", il n'a pas de numéro au
Color Index.
L'association du colorant aminoanthraquinonique (I)
et du colorant azo~que (II) dans la teinture des fibres kéra-
tiniques est décrite dans le brevet fran~cais No. 1 585 308.

~L~5~75~35
`'
Bien que le 4-amino,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
amino] phényl azobenzène (II) présente une stabilité amélio-
,` rée au lavage par rapport aux colorants nitrés benzéniques, ilne donne pas encore totalement satisfaction sur le plan tech-
nique, en particulier en ce qui concerne sa solubilité dans
-~ les supports de teinture usuels et la solidité des telntures
~.
qu'il permet d'obtenir, notamment lorsqu'il est utilisé en
~,~ association avec des colorants aminoanthraquinoniques.
Ce même colorant azo~que (II) ne donne également pas
toute satisfaction sur le plan innocuité.
-~ En effet, selon le test de AMES (Proc. Nat. Acad.
, USA, Vol 72, n 12, pp. 5135-5139, 1975), il s'est avéré qu'il`' était mutagène sur cinq souches du type Salmonella en présence d'un activateur micxosomal S-9 Mix.
La Demanderesse a donc recherché d'autxes colorants
azoiques qui présentent une meilleure innocuité, de bonnes
propriétés de solubilité dans les supports de teinture usuels
et qui conduisent sur cheveux à des teintures stables, notam-
ment au lavage.
Parmi ces colorants azolques, le composé de formule
(III) ci-dessouso
H3C
H2~ ~ N = N ~ ~ 2 2
CH2-CH2-OH
- à savoir le 4-amino,2l-méthyl, 4'-~N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
' !
amino] phényl azobenzène, s'est révélé très intéressant sur
' le plan innocuité puisque sa non-mutagénécité a été prouvée.
Le composé de formule (III) présente également
l'avantage d'avoir une bonne solubilité dans les supports de
teinture usuels. Par exemple, sa solubilité dans l'éthanol à
96 à 25C est de 5,3%, alors que la solubilité dans les mêmes
~'.'"
::,
'.' .

~S7S~35
conditions du 4-amino,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl
azobenzène de formule (I) n'est que le l,3%.
, En outre, la Demanderesse a découvert d'une manière
surprenante qu'outre sa meilleure innocu:ité et ses bonnes
` propriétés de solubilité, le colorant de formule (III),
lorsqu'il est utilisé en association avec une amino anthraqui-
none, par exemple avec le composé de forrnule (I), confère
aux cheveux naturels ou prétraités, par exemple sensibilisés
par une permanente, une solidité de teinture améliorée et
` l0 notamment une mailleure solidité au shampooing.
- La présente invention a donc pour objet une compo-
- sition pour la teinture des ~ibres kératiniques, et en parti~
culier des cheveux humains, contenant dans un vehicule
aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, le 4-amino/2'-méthyl,
4'-[N,~-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène de
formule (III).
Dans la composition tinctoriale selon l1invention,
le colorant de formule (III) peut être utilisé en association
avec au moins un colorant nitré benzénique. Il peut être
également utilisé en association avec au moins un colorant
amino anthraquinonique.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention,
le colorant de formule (III) est utilisé en association avec
au moins-un colorant nitré benzénique et avec au moins un
colorant amino anthraquinonique.
De préférence, le colorant nitré benzénique utilisé
dans la composition tinctoriale de l'invention est un colorant
bleu ou violet appartenant à la classe des nitro paraphénylè-
nediamines ayant une nuance ou "~ue" selon MUNSE~L comprise
entre 2~,5-B et l0:R~-(~oir publication de Officiel Digest,
Avril 1964, page 375, figure 2~. Toutefois, il peut être
: - 4 -

~2S'~ 5
également intéressant d'utiliser aussi, en association avec
le colorant azo~que de formule (III), d'autres colorants
nitrobenzéniques jaunes, oranges, rouges, donnant des nuances
non comprises ~ntre 2,5 B et 10 RP, appartenant soit à la
série des nitro paraphénylènediamines, soit à d'autres séries
de colorants nitrobenzéniques, par exemp.le des nitroamino-
` phénols, des nitroaminoalcoxy benzènes, des nitroamino hydro-
~: xyalcoxy benzènes.
Le colorant amino anthraquinonique est de préféren-
ce un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou "Hue"
- comprise également entre 2,5 B et 10 RP.
La présente invention vise également un proe~édé de
teinture des fibres kératiniques, et en particulier des che~
veux humains, par coloration directe, à l'aide dtune composi-
tion tinctoriale telle que définie ci-dessus.
Un autre objet de la présente invention est consti-
tué par un nouveau procédé de préparation du composé de
formule (III).
- Parmi les colorants nitrés benzéniques bleus ou
violets appartenant à la classe des.~itro-paraphénylenèdia-
; mines utilisés de préférence selon l'invention, on peut citer,
sans que cette liste présente un caractère limitatif:
- le 2-(N-méthyl) amino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène;
- le 2-(N-méthyl) amino, 5-[N-méthyl,~-(~-hydroxyéthyl)
amino] nitrobenzène;
- le 2-(N-~,-hydroxyéthyl) amino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
, .
amino] nitrobenzène;
~;~ - le 2-(N-~-hydroxyéthyl) amino,5-rN-méthyl,N-(~-hydroxy-
:.
: 30 éthyl) amino] nitrobenzènet

:~25~ 35
`,
- le 2-(N-Y-hydroxypropylamino),5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
amino] nitrobenzène,
- le 2-(~-~-aminoéthylamino),5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
amino} nitrobenzène,
- le 2-(N-méthylamino),5-[N-méthyl,~ ,C~-dihydroxypropyl)
amino] nitrobenzène;
- le 2-amino,5-[N,~-bi~(~ hydroxyéthy.l;) amino].nitrobenzène,
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) aminol5-[N-t~--hydroxyéthyI) amino]
nitrobenzène;
Parmi les colorants nitrobenzéniques donnant des
nuances non comprises entre 2,5 B et 10 RP, on peut citer à
titre non limitati:E:
- le 2-amino, 5-N-méthylamino nitrobenzène;
- le 2,4-diaminonitrobenzène;
- le 3,4-diaminonitrobenæène,
- le 2,5-diaminonitrobenzène,
- le 3 amino, 4-hydroxynitrobenzène;
- le 3-hydroxy, 4-aminonitrobenzène;
- le 2-hydroxy, 5-aminonitrobenzène;
20 - le 2-amino, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 2-amino, 3-hydroxynitrobenzène,
- le 2-amino, 5-~ -hydroxyéthyI) amino.nitrobenzène,
- le 2-N-t~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 3-méthoxy, 4-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène;
- le 2-N-méthylamino, 4~ hydroxyéthyloxy) nitrobenzène;
- le 2-amino, 3-méthylnitrobenzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl).amino nitrobenzène;
- le 2-amino, 4-chloro, 5~ -hydroxyéthyl) amino-
nitrobenzène,
- le 2-amino,4-méthyl,5-~ -hydroxyéthyl) amino-
nitro~enzène;
~ .
-- 6 --

~z5~~S~
- le 2-amino,4-méthyl,5-N-méthylaminonitrobenzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-méthoxynitrobenzène;
; - le 2-amino.5-(~-hydroxyéthyloxy)nitrobenzène,
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenæène;
- le 3-amino,4 N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène,
- le 3-(~-hydroxyéthyloxy)4-N-(~-hydroxyéthyl) amino-
nitrobenzène;
- le 2-N-méthylamino,4-(~,~-dIhydrQ~ypropyloxy) nitx~benzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-(~-hydroxyéthyloxy)
nitrobenzene,
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-(~,~-dihydroxypropyloxy)
nitrobenzène;
- le 3-hydroxy, 4-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène,
- le 3-N-(~-hydroxyéthyl) amino,4-N-(~-hydroxyéthyl) amino-
nitrobenzèrle;
; - le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(~,~-dihydroxypropyl) amino-
; nitrobenzène;
- le 2-amino, 4-méthyl, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 2-N-(~-aminoéthyl)amino, 4-méthoxynitrobenzène;
- le 2-N-(~-aminoéthyl).aminonitrobenzène;
. - le 2-N-(~-aminoéthyl)amino, 5-N-(~-hydroxyéthyl) amino-
.~ nitrobenzène;
.s
` - le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(~-aminoéthyl) aminonitrobenzène;
- le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(~-aminoéthyl) aminonitrobenzène;
. Parmi les colorants aminoanthraquinoniques bleus ou
: violets utilisés de préférence dans la composition tinctoriale
selon l'invention, on peut citer à titre d'exemples non
limitatifs: .
- la 1,4,5,8-tétramino anthraquinone de formule (I) ci-dessus;
- la 1-(4'-méthylphénylj amino,4-hydroxy anthraquinone;
- la 1,4-diamino anthraquinone,

:1~.5'7~S
- la l-N-méthylamino,4-N-t~-hydroxyéthyl) aminoanthra-
quinone,
- la 1,4~bis ~N~-hydroxyéthyl) amino] 5,8-dihydroxyanthra-
quinone,
- le chlorhydrate de (A-méthylamino anthraquinonyl)
l-aminopropyl, triméthylammonium,
- la l-amino,4-~-isopropylaminoanthraquinone,
- la l-N-méthylamino,4-(Y-aminopropyl) aminoanthraquinone,
- la 1,4-diamino,5-(~-hydroxyethyl);aminoanthraquinone,
- la 1,4,5-triaminoanthraquinone,
- le sel de sodium de l'anthraquinone-2-sulfonique, l-amino,
4-cyclohexylamine,
- les sels de l'acide 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl), 4-m~thyl,
2-benzène sulfonique,
- la 1,4-diamino,5-nitroanthraquinone,
- la l-amino,4-~-méthylaminoanthraquinone.
La composition tinctoriale selon l'invention
contient de préférence entre 0,01 et 4,0% en poids de 4-amino,
2'-méthyl,4'-[N,~-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phénylazobenzène
de ~ormule (III), par rapport au poids total de la composition~
La concentration totale en colorants nitrés benzé-
niques, lorsqu'ils sont présents, représente 0,01 à 10% du
poids total de la composition tinctoriale selon l'invention.
Le ou les colorants aminoanthraquinoniques, lorsqu'ils sont
présents, représentent 0,01% à 1~ 0% du poids total de la
composition tinctoriale selon l'invention.
La composition tinctoriale selon l'invention peut
comprendre comme véhicule approprié l'eau et/ou des solvants
organiques acceptables sur le plan cosmékique, et plus parti-
culièrement des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool
;- isopropylique, 1'alcool benzylique et 1'alcool phényléthylique,
-- 8 --
,','

S~5
ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple,
l'ethylèneglycol et ses éthers monométhylique, monoéthylique
et monobutylique, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le
''~ dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers du diéthylène-
:.
glycol, comme par exemple le monoéthylét'her ou le monobuty-
léther du diéthylèneglycol, dans des concen-trations comprises
entre 0,5 et 2~/o~ et de préférence entre 2 et 10% en poids,
; par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composltion selon
l'invention des amides gras, tels que les mono- et diéthanola-
mides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de
l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et
10% en poids.
On peut également ajouter à la composition selon
l'invention des agents tensio-actifs anioniques, cationiques,
non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. De préférence,
- les tensio-actifs sont présents dans la composition selon
l'invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50% en
poids, et avantageusement entre l et 20% en poids, par rapport
' 20 au poids total de la composition.
Parmi les agents tensio-actifs, on peut citer plus
particulièrement les agents tensio-actifs anioniques utilisés
seuls ou en mélange,tels que notamment les sels alcalins, les
sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou
les sels d'alcanolamines des composés suivants:
- alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates
éthoxylés ou no~,'alkylsulfonates, alkylamidesulfonates,
~-oléfines sulfonates;
- alkylsulfoacétates,
~- 30 - acides gras tels que les acides laurique, myristique,
oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides
- g _

3L~S~75~5
d'huile de coprah ow d'huile de coprah hydrogénée, les
acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques,
les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire
contenant 12 à 18 atomes de carbone.
A titre d'agents tensio-actifs cationiques, on peut
citer plus particulièrement les sels d t arnines grasses, les
sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures
d'alkyldiméthylbenzylammonium, d'alkyltriméthylammonium,
d'alkyldiméthylhydro~yéthylammonium, de diméthyldialkyl-
ammonium, les sels d'alkylpyridinium, les sels d'imidazolinium.
-Les groupements alkyle des dérivés d'a~nonium quaternaire
précités sont des groupements à chaîne longue ayant de pr~f~-
rence entre 12 et 18 atomes de carbone.
On peut également citer les oxydes d'amines parmi
ces composés à caractère cationique.
Parmi les agents tensio-actifs amphotères qui peuvent
être utilisés, on peut citer en particulier les alkylamino
(mono- et di-) propionates, les bétaines telles que les
alkylbétaines, les N-alkyl-sulfobéta~nes, les N-alkylamino
bétaines, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de
carbone, les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines.
Parmi les tensio-actifs non ioniques qui peuvent
éventuellement être utilisés dans les compositions conformes
~` à l'invention, on peut mentionner:
- les produits de condensation d'un monoalcool, d'un ~-diol,
d'un-alcoylphénol ou d'un amide avec le glycidol-ou un
;~ précurseur du glycidol,
- des composés répondant à la formule:
R2O [ ~2H3O -(CH2OH) ]q H
dans laquelle R~ désigne un radical alcoyle, alcényle ou
alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre
,` .
-- 10 --
. . .
.,. ,:

:~ ~2S'75~5
. .,
1 et 10, ces composés étant décrits plus particulièrement
dans le brevet fran~cais No. 1 477 048;
- des composés répondant à la formule:
R3CONH CH2 CH2 2 2 ( 2 ~ H
dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de
radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou
insaturés pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs
groupements hydroxyle, ayant entre 8 et 30 atomes de car-
bone, d'origine naturelle ou synthétique, r désigne un
nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degré de
condensation moyen, de tels composés étant décrits plusparticulièrement dans le brevet français No 2 32~ 7~3,
- les alcools, alkylphénols, amides gras ou acides gras
polyéthoxylés à chalne grasse linéaire en C8 à C18,
- les condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des
alcools gras,
- les amines grasses polyéthoxylées.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter
dans la composition selon l'invention, peuvent agantageuse-
ment être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium,
la gomme arabique, la gomme de guar, les gommes de xanthane,
les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hy-
droxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel
de sodium de la carboxyméthylcellulose, et les polymères
d'acide acrylique.
~ On peut également utiliser des agents épaississants
;;~ minéraux tels que la bentonite.
Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange,
et de préférence, sont présents en une proportion comprise
entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la
composition, et avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.
.,
,~ - 11 -

:~z~S6~5
Les compositions tinctoriales selon l'invention
peuvent être formulées a pH acide, neutre ou alcalin, le pH
pouvant varier de 4 à l0,5 et de pré~érence, de 6 à lO. Parmi
les agents d'alcalinisation qui peuvent ~tre utilises, on
peut mentionner les alcanolamines, les hydroxydes et les
carbonates alcalins ou l'h~droxyde d'ammonium. Parmi les
agents d'acidification qui peuvent 8tre utilisés, on peut
mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tar-
trique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide
.
~: 10 citrique.
~j
Les compositions tinctoriales peuvent contenir en
: eutre divers adjuvants usuels tels que des agents anti-ox~d~nts,
des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes
~ et des agents de traitement, des agents dispersants, des
: agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs,
~ des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé
.: habituellement en cosmétique.
;`~ La composition tinctoriale selon l'invention peut
se présenter sous les diverses formes usuelles pour la teln-
: 20 ture des cheveux, telles que des liquides épaissis ou géli-
. fiés, des crèmes, des mousses en aérosol ou sous toutes autres
. formes appropriées pour réaliser une teinture de fibres kéra-
.: tiniques.
. On applique les compositions tinctoriales selon
:.
l'invention sur les cheveux pendant un temps de pose variant
:;, entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 45 minutes,
."; puis on rince, éventuellement on lave, on rince à nouveau et
.- on sèche.
Les compositions tinctoriales conformes à l'inven-
. tion peuvent etre appliquées sur des cheveux naturels ou
~. .
~ teints permanentés ou non, ou sur des cheveux fortement ou
, ~
.~ ~ j - 12 -
~,:
. .
:

~ZS'~5~5
légèrement décolorés et, éventuellement, permanentés.
Un procédé de préparation du colorant azolque de
formule (III) utilisé dans les compositions tinctoriales de
l'invention est décrit dans la littérature [JACS 63 p. 3236
(1941)]. Ce procedé utilise~la reduction au moyen d'une
solution aqueuse d'hydrosulfite de sodium d~ln composé
obtenu par action du sel de diazonium de la p-nitraniline sur
la 3-méthyl N,N-bis(~-hydroxyéthyl~ aniline.
La Demanderessè a trouva que le colorant azoique de
formule (III) pouvait etre préparé dans de meilleurs conditions
par désacétylation par l'acide chlorhydrique concentré, en
présence ou non d'éthanol, du composé obtenu par action du
; sel de diazonium de la p-acétamidoaniline sur la 3-m~thyl N,
N-bis(~-hydroxyéthyl) aniline.
Ce proc~dé qui est décrit ci-dessous de façon plus
détaillée permet d'éviter la présence d'une impureté non
identifiée, obtenue à coté du produit (III), quand on part de
la paranitraniline. Cette impureté est un produit secondaire
formé lors de la réduction du groupe N02 à l'hydrosulfite.
Cette impureté, obtenue en quantité variable selon les opéra-
tions, diminue le pouvoir tinctorial. Ce procédé permet
d'obtenir un produit chromatographiquement très pur.
Le nouveau procédé de préparation du colorant
; azoique de formule (III) selon l'lnvention est illustré ci-
dessous.
Préparation du 4-amino, 2'-méthyl,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
amino] phényl azobenzène
~,~ lère étape
Préparation du 4-acétamido, 2'-méthyl 4'-~N,N-bis(~-hydroxy-
éthy~) amino] phényl azobenzène
Dans 100 ml d'eau additionnés de 300 g de glace
_ 13 -
~.. ; .

3L~5'75B5
pilée, on introduit 0,2 mole (30 g) de p--acétamidoaniline,
puis 34 ml d'acide chlorhydrique concentré. On ajoute ~ cette
suspension une solution de 15,2 g de nitrite de sodium dans
30 ml d'eau. La solution ainsi obtenue est ajoutée après
filtration à une solution glacée de 0,2 mole (39 g) de
3-méthyl ~ bis(~-hydroxyé-thyl) aniline dans 160 g d'eau
additionnée de 34 ml d'acide chlorhydrique concentré. Après
30 minutes d'agitation et alcalinisation par une solution d'am-
moniaque à 2~o~ on obtient le produit sous forme de cristaux.
Après essorage, lavage à l'eau et à l'alcool, puis
séchage, le produit ainsi préparé a un point de fUSiOll de
220C.
2ieme étape
Prep_ration du 4-amino,2'-me_hyl, __IN,n~bi~ ~ ~ydroxyéthyl)
~; amino Lphényl azobenzène (III)
On porte au reflux le mélange constitué par 0,15
mole (53,4 g) de 4-acétamido,2'-méthyl, 4'-[~ bis(~-hydroxy
;.
éthyl) amino] phényl azobenzène~ dans 160 ml d'acide chlorhy-
drique concentré additionné de 320 ml d'éthanol absolu saturé
de gaz chlorhydrique.
Après 1 heure de chauffage de ce mélange et refroi-
dissement, le chlorhydrate du produit attendu, qui a précipité,
est essoré, puis lavé à l'alcool à 96.
Le chlorhydrate est solubilisé dans de l'eau glacée.
: Après neutralisation à l'ammoniaque, le produit attendu est
précipité. Le produit, obtenu après essorage, lavage à l'eau
puis à l'éthanol, est recristallisé de l'acétonitrile ou de
~ l'alcool. Il fond à 151C.
-~ L'analyse du produit obtenu donne les résultats
- 30 suivants:
,,
~`' .
- 14 -
~`
.

~zS~7$~5
ANALYSE CALCULE POURTRO W E
_. .17 2 2 4 2
C 64~ 97 6~1 95
H 7 ~ 01 7110
~ 17 1 83 17 1 96
_ 10 1 19 10 1 30
Pour mieux illustrer l'invention, on va décrire
maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non
~ limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre d'une composi-
: tion tinctoriale selon l'invention.
EXEMPLE 1
On prépare le mélangë tinctorial suivant:
- 4-amino, 2 ~ -méthyl,4'-[~,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino~
phényl azobenzène 0,8 g
- 2-Butoxyéthanol 10 g
; - Monoéthanolamine à 20% en poids 1,5 g
. - CELLOSIZE WPO 3H (marque de commerce) vendue par
la Société UNION CARBIDE (hydroxyéthylcellulose) 2 g
; - Lauryl sulfate d'ammonium 5 g
- Eau q.s.p. 100 g
- pH 9,3
Ce mélange, appliqué pendant 25 minutes à 28C sur
cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une
;~ coloration:
; - Sur cheveux décolorés au blanc: 21 5 Y 7/8 selon la
~ notation de Munsell
: - Sur cheveux naturellement blancs à 90% 10 YR 7~14 selon
la notation de Munsell.
''
- 15 -

~2S~7S~S
EXEMPLE 2
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- 4-amino,2'-mé-thyl, 4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino]
phényl azobenzène 0.05 g
- Bleu extra celliton (BASF) 0,10 g
- Acide laurique 1 g
- Diéthanolamide oléique 3 g
- 2-butoxyéthanol 5 g
- ETHOMEEN HT60 (marque de commerce.;. AKZO) 3,5 g
. 10 - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce, UNION
CARBIDE) 2 g
- 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,S
~. - Eau 100 g
.~ Ce mélange, appliqué pendant 20 minutes sur
.~ cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une
coloration:
- Sur cheveux naturels: 8,2 GY 6,6~2,4 selon la notation
. de Munsell
, - Sur cheveux permanentés: 4 G 5,6/3,6 selon la notation
de Munsell.
r: EXEMPLE 3
, On prépare le mélange tinctorial suivan-t:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
; amino] phényl azobenzène 0,05 g
~ - Bleu extra celliton (BASF) 0,10 g
- 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-N,N-bis-(~-hydroxy-
éthyl) amino nitrobenzène 0,10 g
Acide laurique 1 g
- Diethanolamide oléique 3 g
- 2-butoxyéthanol 5 g
. - ETH0MEEN HT 60 (marque de commerce, AKZO) 3,5 g
. .
- - 16 -

~5'7SI~;
- CELLOSIZE WPO 3H (marque de commerce;
UNION CARBIDE~ 2 g
- 2-amino, 2-méthyl, l-propanol qs pH 9,5
- Eau q.s.p. l00 g
On applique cette composition sur des cheveux.
Après 20 minutes de pose, on rince et on sèche. Les cheveux
possèdent une couleur blond cendré.
EXEMPLE 4
On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 41_[N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
amino] phényl azobenzène (II) 0,2
- 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxy
nitrobenzène ~),4 g
- 2-amino, 5-hydroxy nitrobenzène 0,4 g
- Acide laurique l g
- Diéthanolamide oléique 3 g
- 2~Butoxyéthanol 5 g
- ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g
~, - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
v- 20 UNION CARBIDE~ 2 g
- 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,5
- Eau q.s.p. l00 g
;,,
On applique cette composition sur une chevelure
châtain. Après 20 minutes de pose, on rince et on sèche..
Les cheveux possèdent alors un intense reflet cuivré.
EXEMPLE 5
- On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[~,N-bis(~-hydroxyéthyl~
amino~ phényl azobenzène 0,028 g
- Bleu extra celliton (BASF) 0,006 g

~S~8~
- 2-N-méthylamino, 5-[N-méthyl,N-(~-hydroxyéthyl)
amino] nitrobenzène 0,16 g
- 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyethyloxy)
nitrobenzène 0,1 g
- Acide laurique 1 g
- Diéthanolamide oléique 3 g
- 2-butoxyéthanol 5 g
:
` - ETHOMEE~ HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g
. ~ .
- CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce,
UNION CARBIDE) 2 g
- 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH ~3,5
` - Eau q.s.p. :L00
On applique ce liquide épaissi sur des che~eux
blonds décolor~s par le soleil. Après 20 minutes de pose,
les cheveux sont rincés et séchés. Ils possèdent alors une
couleur blonde ravivée et naturelle.
EXEMPLE 6
~ r ~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl,4'- ~N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
, 20 amino] phényl azobenzène 0,14 g
; - Bleu extra celliton (BASF) 0,03 g
- 2-N-méthylamino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl)
amino~ nitrobenzène 0,55 g
- - 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyéthyloxy)
nitrobenzène 0,11 g
- 3-méthoxy,4-N-(~-hydroxyéthyl) amino
- nitrobenzène 0,09 g
- 2-N-(~-hydroxyéthyl)amino, 5-hydroxynitro-
benzène 0,2 g
- 2-amino, 5-hydroxynitrobenzène 0,04 g
- 2-amino, 5~N-méthylamino nitrobenzène 0,05

~zs~s
- Acide laurique 1 g
- Diéthanolamide oléique 3 g
- 2-butoxyéthanol 5 g
- ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g
- CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
UNION CARBIDE ) 2 g
- 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.spH............... 9,5
- Eau q.s~p. 100 g
Cette composition est appliquée 20 minutes sur une
~:10 chevelure châtain. On obtient, après rin~age et séchage,
une nuance châtain havane.
EXEMPLE 7
.On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bi~(~-hydroxyéthyl)
amino3 ~hényl azobenzène 0,47 g
- Bleu extra celliton (~SF) 0.07 g
- 2-N-méthylamino, 5-[N-m~thyl, N-(~-hydroxyéthyl)
amino] nitrobenzène 0,40 g
. - 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyéthyloxy)
nitrobenzène 0,11 g
- 3-méthoxy,4- ~ -hydroxyéthyl)amin~
nitrobenzène 0,05 g
- 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxy
nitrobenzène 0,017 g
- Acide laurique 1 g
- Diéthanolamide oléique 3 g
- 2-butoxyéthanol 5 g
- ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce, AKZO) 3,5 g
- CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
UNIO~ CARBIDE) 2 g
: - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,5
-- 19 --

5~7S85
- Eau q.s.p. 100 g
Cette formulation constitue un liquide épaissi
~-; que l~on applique 20 minutes sur des cheveux chatain clair.
;- On rince et on sèche la chevelure. Celle-ci est alors teinte
-- dans une nuance ch~tain clair doré.
.
,
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- 20 -
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