Note : Les revendications sont présentées dans la langue officielle dans laquelle elles ont été soumises.
Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles
un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué,
sont définies comme il suit:
1. Compositions pesticides stables à la lumière,
caractérisées en ce qu'elles contiennent:
a) un ou plusieurs véhicules liquides convenable,
b) au moins une substance tensio active soluble
dans le milieu liquide,
c) un ou plusieurs principes actifs choisis dans le
groupe constitué par les composés de formule générale (I):
<IMG>
(I)
dans laquelle Y représente:
- soit un groupement YA:
<IMG> (YA)
dans lequel W représente:
ou bien un groupement <IMG> dans lequel X1
représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de
brome, X2, identique ou différent de X1, représente un atome
de fluor, de chlore ou de brome, X3 représente un atome de
chlore, de brome ou d'iode
ou bien un groupement <IMG> dans lequel X4 repré-
sente un atome d'halogène et X5 identique ou différent de X4
représente un atome d'halogène, le groupement YA pouvant
exister sous l'une quelconque de ses formes stéréoisomères (lR,cis;
1S,cis; 1R,trans; 1S,trans) ou sous forme de mélange de ces
stéréoisomères et le groupement tri ou tétrahalogéné pouvant
exister, en raison de l'existence du carbone asymétrique en
position 1' de la chaîne éthylique, sous forme d'isomère A,
d'isomère B ou de mélange de ces isomères,
- soit un groupement YB:
<IMG> (YB)
dans lequel Z représente un radical alcoyle inférieur com-
portant de 1 à 6 atomes de carbone,Y' représente un atome
d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupement cyano, un
groupement nitro, un radical alcoyle comportant de 1 à 4 atomes
de carbone ou un radical alcoxyle comportant de 1 à 4 atomes
de carbone, n représente un des nombres 0, 1, 2 ou 3, et R
représente:
- ou bien un radical benzyle non-substitué ou
substitué par un ou plusieurs radicaux choisis dans le groupe
constitué par les radicaux alcoyles comportant de 1 à 4 atomes
de carbone, les radicaux alcényles comportant de 2 à 6 atomes
de carbone, les radicaux alcényloxy comportant de 2 à 6 atomes
de carbone, les radicaux alcadiényles comportant de 4 à 8
atomes de carbone, le radical méthylène dioxyle, le radical
benzyle et les atomes d'halogène,
- ou bien un groupement:
<IMG>
dans lequel le substituant R1 représente un atome d'hydrogène
ou un radical méthyle et le substituant R2 représente un
16
aryle monocyclique ou un radical -CH2C?CH,
- ou bien un groupement:
<IMG>
dans lequel R3 représente un radical organique aliphatique
comportant de 2 à 6 atomes de carbone et une ou plusieurs
insaturations carbone-carbone,
- ou bien un groupement:
<IMG>
dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène, un radical
cyano, éthynyle ou méthyle, R5 représente un atome de chlore
ou un radical méthyle et m représente un nombre égal à 0, 1 ou
- ou bien un groupement:
<IMG>
dans lequel les substituants R6, R7, R8, R9 représentant un
atome d'hydrogène ou de chlore, ou un radical méthyle et
dans lequel S/I symbolise un cycle aromatique ou un cycle
analogue dihydro ou tétrahydro, la copule alcoolique R-OH
pouvant comporter un ou plusieurs atomes de carbone asymétri-
ques et exister sous forme de divers stéréoisomères,
17
d) au moins un agent de stabilisation constitué par un
colorant azoïque choisi dans le groupe constitué par:
le 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/-3-naphtalénol
le 4-//4-(phénylazo)phényl/azo/phénol,
le 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/naphtalène,
le 1-//2-méthyl-4-/(2-méthylphényl)azo/phényl/azo/-
2-naphtalénol,
le 1-/(2-méthoxyphénol)azo/-2-naphtaphénol,
le 1-/(1-naphtalényl)azo/-2-naphtalénol,
le 1-(phénylazo)-2-naphtalénol,
le 1-/(2-hydroxy-4-méthylphényl)azo/-2-naphtalénol,
le 1-//diméthyl-4/(diméthylphényl)azo/phényl/azo/-
2-naphtalénol,
la N-éthyl 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/2-naphtalényl-
amine,
le 1-/(1-naphtalényl)azo/2,4-benzène diamine,
le 2-/(2-méthoxyphényl)azo/phénol,
le dérivé disodé de l'acide 4-hydroxy-3-/(4-sulfo-
1-naphtalényl)azo/-1-naphtalène sulfonique,
le 4-/(4-éthoxyphényl)azo/-1-naphtalénol,
le 2,4-dihydro-5-méthyl-2-phényl-4-(phénylazo)-3H-
pyrazol 3-one,
la N,N-diéthyl-4-(phénylazo)-benzèneamine,
la 2,3-dihydro-2,2-diméthyl-6/(4-phénylazo)-1-
naphtalényl/azo/ 1H-perimidine,
le chlorure de N/4/(phényl)(4-phénylamino)-1-
naphtalényl/méthylène/2,5-cyclohexadien-1-ylidène N-méthyl
méthaniminium, et
le 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/2-naphtalénol.
2. Compositions stables à la lumière selon la
revendication 1, caractérisées en ce qu'elles sont réaliséees
sous forme de concentrés émulsifiables.
18
3. Compositions stables à la lumière, selon
la revendication 1, caractérisées en ce que le colorant
azoïque qu'elles contiennent est,
le 1//4(phénylazo)phényl/azo/-2-naphtalénol,
la N-éthyl 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/2-naphtalényl-
amine,
le N,N-diéthyl-4-(phénylazo) benzèneamine ou
un mélange de 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/-3-
naphtalénol et
de 4-//4-(phénylazo)phényl/azo/phénol.
4. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 1, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est un composé de formule générale
(I) telle que définie à la revendication 1, dans laquelle le
substituant R représente un groupement:
<IMG>
tel que défini à la revendication 1.
5. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 3, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est un composé de formule générale (I)
telle que définie à la revendication 1, dans laquelle le
substituant R représente un groupement:
<IMG>
19
tel que défini à la revendication 1.
6. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 1, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est un composé de formule générale (I)
telle que définie à la revendication 1 dans laquelle le
substituant R représente un groupement 3-phénoxy benzylique,
.alpha.-cyano-3-phénoxy benzylique ou .alpha.-éthynyl 3-phénoxy benzylique.
7. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 3, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est un composé de formule générale (I)
telle que définie à la revendication 1, dans laquelle le
substituant R représente un groupement 3-phénoxy benzylique,
.alpha.-cyano-3-phénoxy benzylique ou .alpha.-éthynyl 3-phénoxy benzy-
lique.
8. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 1, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est,
le (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl)
cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy
benzyle,
le (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-(2,2-dichloro 1,2-
dibromoéthyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)
.alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle,
le (1R,trans) 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro 1, 2-
dibromoéthyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)
.alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle,
ou le (1R,cis) 2,2-diméthyl-3-(1,2,2,2-tétrabromoéthyl)
cyclopropane1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy-
benzyle.
9. Compositions stables à la lumière, selon la
' .
revendication 3, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est,
le (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl)
cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy
benzyle,
le (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-(2,2-dichloro 1, 2-
dibromoéthyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)
.alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle,
le (1R,trans) 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro 1, 2-
dibromoéthyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)
.alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle,
ou le (1R,cis) 2,2-diméthyl-3-(1,2,2,2-tétrabromoéthyl)
cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy-
benzyle.
10. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent
comme principe actif un ou plusieurs composés de formule
générale (I), à raison de 5 g à 100 g par litre, au total,
du ou des principes actifs et comme agent stabilisant un ou
plusieurs colorants azoïques, à raison de 0,1 à 10 g
par litre , au total , du ou des colorants .
11. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 1, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est un composé de formule générale (I)
telle que définie à la revendication 1, dans laquelle le
substituant R représente un groupement:
<IMG>
21
tel que défini à la revendication 1, et en ce qu'elles
contiennent à raison de 5 g à 100 g par litre, au total, du
principe actif et comme agent stabilisant un ou plusieurs
colorants azoïques, à raison de 0,1 à 10 g par litre , au
total , du ou des colorants .
12. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 3, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est un composé de formule générale (I)
telle que définie à la revendication 1, dans laquelle le
substituant R représente un groupement:
<IMG>
tel que défini à la revendication 1, et en ce qu'elles
contiennent, à raison de 5 g à 100 g par litre, au total, du
principe actif et à raison de 0,1 à 10 g par litre, au total,
de l'agent stabilisant.
13. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 1, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est un composé de formule générale (I)
telle que définie à la revendication 1, dans laquelle le
substituant R représente un groupement 3-phénoxy benzylique,
.alpha.-cyano-3-phénoxy benzylique ou .alpha.-éthynyl 3-phénoxy benzylique,
et en ce qu'elles contiennent, à raison de 5 g à 100 g par
litre, au total du principe actif et comme agent stabilisant
un ou plusieurs colorants azoïque, à raison de 0,1 à 10 g
par litre , au total, du ou des colorants ,
22
14. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 3, caractérisées en ce que le principe actif
qu'elles contiennent est un composé de formule générale (I)
telle que définie à la revendication 1 dans laquelle le
substituant R représente un groupement 3-phénoxy benzylique,
.alpha.-cyano-3-phénoxy benzylique ou .alpha.-éthynyl 3-phénoxy benzylique,
et en ce qu'elles contiennent, à raison de 5 g a 100 g par
litre, au total du principe actif à raison de 0,1 à 10 g
par litre, au total de l'agent stabilisant.
15. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 8, caractérisées en ce qu'elles contiennent,
à raison de 5 g à 100 g par litre , au total, du principe
actif et à raison de 0,1 à 10 g par litre , au total de
l'agent stabilisant .
16. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 9, caractérisées en ce qu'elles contiennent,
à raison de 5 g à 100 g par litre, au total, du principe
actif et à raison de 0,1 à 10 g par litre, au total de l'agent
stabilisant.
17. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 1, caractérisées en ce que la substance tensio
active est choisie dans le groupe constitué par:
le polyoxyéthylène poly méthyl siloxane,
le polyéthylène polyoxy propylène polyméthyl
siloxane,
le monolaurate de sorbitol anhydre oxyéthyléné,
le monooléate de sorbitol anhydre oxyéthyléné,
l'alcool tridécyiique oxyéthyléné,
le nonyl phénol oxyéthyléné,
les éthers poly glycoliques d'alcool gras,
23
les éthers de tributyl phényl poly glycoliques,
les sels de calcium d'acides alcoyl et aryl
sulfoniques,
les esters phosphoriques,
les dérives alkylaminopolycarboxyliques,
les sels alcalins d'amine polyvalente,
les sels d'acides organiques ou organosulfoniques,
les lignosulfonates,
les N-sulfo- ou N-phosphosuccinates d'ester d'.alpha.
amineacides,
les alkyl naphtalène sulfonates de sodium,
les produits de condensation d'acides amino sulfoni-
ques ou amino carboxyliques avec des acides alkyl halogéno-
acétiques, les oléates de polyglycérol.
18. Compositions stables à la lumière, selon la
revendication 1, caractérisées en ce que la substance tensio
active est choisie dans le groupe constitué par les esters
phosphoriques et les oléates de polyglycérol.
19. Compositions stables à la lumière, selon l'une
quelconque des revendications 3, 8 et 9, caractérisées en
ce que la substance tensio active est choisi dans le groupe
constitué par les esters phosphoriques et les oléates de
polyglycérol.
20. Compositions stables à la lumière, selon l'une
quelconque des revendications 10, 15 et 16, caractérisées en
ce que la substance tensio active est choisie dans le groupe
constitué par les esters phosphoriques et les oléates de
polyglycérol.
21. Procédé de stabilisation à la lumière de
compositions renfermant un ou plusieurs véhicules liquides
24
convenables et, à titre de principe actif, au moins un
composé de formule (I) tel que défini à la revendication 1,
ledit procédé étant caractérisé en ce que l'on incorpore aux
compositions à stabiliser au moins une substance tensio active
soluble dans le milieu liquide, et, au moins un des colorants
azoïques énumérés dans la revendication 1.
22. Procédé de stabilisation à la lumière selon la
revendication 21, de compositions renfermant, comme principe
actif, un ou plusieurs des composés de formule générale (I),
telle que définie à la revendication 1, à raison de 5 g à
100 g par litre, au total, du ou des principes actifs,
caractérisé en ce que l'on y incorpore comme agent stabilisant,
un ou plusieurs colorants azoïques, à raison de 0,1 à 10
par litre , au total , du ou des colorants .
23 Procédé de stabilisation à la lumière selon
la revendication 21, caractérisé en ce que le principe actif
est,
le (1R,cis) 2 2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl)
cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-
phénoxy benzyle,
le (1R,cis) 2,2-diméthyl 3-(2,2-dichloro 1,2-
dibromoéthyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)
.alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle,
le (1R,trans) 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro 1,2-
dibromoéthyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S)
.alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle,
ou le (1R,cis) 2,2-diméthyl-3-(1,2,2,2-tétrabromoéthyl)
cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy-
benzyle,
et en ce que le colorant est le 1-//4-(phénylazo)
phényl/azo/ 2-naphtalénol,
la N-éthyl 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/2-
naphtalénylamine,
le N,N-diéthyl-4-(phénylazo) benzèneamine ou
un mélange de 1-//4-(phénylazo)phényl/azo/-3-
naphtalénol et de 4-//4-(phénylazo)phényl/azo/
phénol.
24. Procédé de stabilisation à la lumière, selon
la revendication 23, caractérisé en ce que le principe
actif est utilisé à raison de 5 g à 100 g par litre, et en
ce que l'agent stabilisant est utilisé à raison de 0,1 à
10 g par litre.
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